JPH048440B2 - - Google Patents
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Landscapes
- Medicinal Preparation (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Steroid Compounds (AREA)
Description
本発明はフルオロメトロン水性製剤の製造法に
関する。更に詳しくは、ヘプタキス（２，６−ジ
−Ｏ−メチル）−β−シクロデキストリン（以下
DM−β−CyDと略す）を用いることにより水に
殆ど不溶のフルオロメトロンを水溶化し、医薬品
としての適用範囲を広めたフルオロメトロン水性
製剤の製造法にかかるものである。 副腎皮質ステロイドは劇的な抗炎症作用を有す
るが、その効果に比例して種々の副作用が見い出
されている。なかでも、ステロイド緑内障の誘発
は大きな問題である。 これらの副作用を軽減し、しかも抗炎症作用の
強い合成副腎皮質ステロイドホルモンであるのが
フルオロメトロンである。 フルオロメトロン（９−Ｆ luoro−11β，17−
dihydroxy−6α−methylpregna−１，４−diene
−３，20−dione）は下記式で示され、 分子量376.47、融点約290℃（分解）の白色の結
晶性粉末であり、波長239nmに吸収極大（メタノ
ール溶液）を有し、ピリジンに溶けやすく、エタ
ノール、メタノール、アセトン又はジオキサンに
溶けにくく、エーテル又はクロロホルムに極めて
溶けにくく、水にほとんど溶けない。 従つて、フルオロメトロンは水性懸濁点眼剤と
して市販されている。 しかし、この水性懸濁フルオロメトロン点眼剤
は懸濁液であるがため使用感が悪い。又、長期間
保存していると結晶が目薬容器の底部に沈降して
固まり、激しく振り混ぜても均一に分散しないこ
とがあり、このような状態で使用すると目に刺激
を与えるなど様々な欠点がある。 本発明者は、以上の実情に鑑み、フルオロメト
ロンの水溶化を研究した結果、フルオロメトロン
をDM−β−CyDの水溶液に溶解した場合、その
水溶液は点眼剤として治療効果が期待できる濃度
になることを見出し、本発明を完成した。更に、
フルオロメトロンは水に殆ど不溶のために注射剤
として用いられていないが、本発明により副腎皮
質ステロイド作用の強いフルオロメトロン注射剤
の製造が可能となるものである。 本発明のフルオロメトロン水性製剤の製造法に
ついて説明する。 DM−β−CyDの水溶液にフルオロメトロンを
加え、超音波を用い約２時間分散、溶解させる。
この溶解操作は室温又は加温条件下、例えば30〜
40℃でもよい。溶解後、その溶液をメンブランフ
イルター（ポアサイズ0.22μｍ）で過し、フル
オロメトロン水溶液を得る。 DM−β−CyDは毒性が殆んどなく、高濃度で
使用しても安全であり、水に殆ど不溶のフルオロ
メトロンを治療上有効な濃度まで水溶化すること
ができる。このような、フルオロメトロンの可溶
化現象は以下のように説明される。すなわち、フ
ルオロメトロンの水溶液（濃度8.64×10-6M）は
図において実線で示すような紫外吸収スペクトル
を示し、最大吸収波長は240nm付近であるが、そ
の水溶液にDM−β−CyDを添加（濃度1.00×
10-4M）すると、図において破線で示すように最
大吸収波長は同じく240nm附近であるが、吸光度
は低下する様になる。DM−β−CyD添加による
このようなスペクトル変化は、フルオロメトロン
が水溶液中でDM−β−CyDと包接化合物を形成
していることを示し、その包接化によりフルオロ
メトロンの水溶性が増大し、且つその光、熱に対
する安定性も高められるものと推定される。 本発明によつて得られたフルオロメトロン水溶
液は、水を加えて種々の濃度に希釈し医薬用製剤
に処方することもできる。又、フルオロメトロン
水溶液を凍結乾燥して粉末とし、保存することも
可能であり、この粉末を用時水に溶解して医薬用
製剤を処方することができる。 医薬用製剤としては、例えば注射剤、点眼剤等
があげられる。製剤化に際しては、通常の医薬用
の希釈剤、安定剤又は所望のPH調整剤、浸透圧調
整剤を添加することができる。 以上述べたように、本発明によつて製造される
フルオロメトロン製剤は水溶性であり、点眼剤と
してそのまま適用しても従来のような不快な使用
感を伴なわず、良好な治療効果を発揮し、且つ目
薬容器の底部に沈降、固化することがなく長期間
安定である。更に、水に可溶化されるので副腎皮
質ステロイド作用の強い注射剤とすることができ
る。又、その製造法の発明は水に殆ど不溶のフル
オロメトロンを水溶化できる画期的な製造法であ
り、工業的製造法として優れている。 以下に、実験例及び本発明の実施例を挙げ、更
に具体的に説明する。 実験例 ０，10，20（Ｗ／Ｖ）％の各DM−β−CyD水
溶液10mlに夫々フルオロメトロン50mgを加え、30
℃で２時間超音波を用い分散、溶解させた後、メ
ンブランフイルター（ポアサイズ0.22μｍ）にて
過する。その液について波長240nm附近にお
ける吸収の極大波長で吸光度を測定し、溶解して
いるフルオロメトロンの濃度を求めた。その結果
を下記第１表に示す。
関する。更に詳しくは、ヘプタキス（２，６−ジ
−Ｏ−メチル）−β−シクロデキストリン（以下
DM−β−CyDと略す）を用いることにより水に
殆ど不溶のフルオロメトロンを水溶化し、医薬品
としての適用範囲を広めたフルオロメトロン水性
製剤の製造法にかかるものである。 副腎皮質ステロイドは劇的な抗炎症作用を有す
るが、その効果に比例して種々の副作用が見い出
されている。なかでも、ステロイド緑内障の誘発
は大きな問題である。 これらの副作用を軽減し、しかも抗炎症作用の
強い合成副腎皮質ステロイドホルモンであるのが
フルオロメトロンである。 フルオロメトロン（９−Ｆ luoro−11β，17−
dihydroxy−6α−methylpregna−１，４−diene
−３，20−dione）は下記式で示され、 分子量376.47、融点約290℃（分解）の白色の結
晶性粉末であり、波長239nmに吸収極大（メタノ
ール溶液）を有し、ピリジンに溶けやすく、エタ
ノール、メタノール、アセトン又はジオキサンに
溶けにくく、エーテル又はクロロホルムに極めて
溶けにくく、水にほとんど溶けない。 従つて、フルオロメトロンは水性懸濁点眼剤と
して市販されている。 しかし、この水性懸濁フルオロメトロン点眼剤
は懸濁液であるがため使用感が悪い。又、長期間
保存していると結晶が目薬容器の底部に沈降して
固まり、激しく振り混ぜても均一に分散しないこ
とがあり、このような状態で使用すると目に刺激
を与えるなど様々な欠点がある。 本発明者は、以上の実情に鑑み、フルオロメト
ロンの水溶化を研究した結果、フルオロメトロン
をDM−β−CyDの水溶液に溶解した場合、その
水溶液は点眼剤として治療効果が期待できる濃度
になることを見出し、本発明を完成した。更に、
フルオロメトロンは水に殆ど不溶のために注射剤
として用いられていないが、本発明により副腎皮
質ステロイド作用の強いフルオロメトロン注射剤
の製造が可能となるものである。 本発明のフルオロメトロン水性製剤の製造法に
ついて説明する。 DM−β−CyDの水溶液にフルオロメトロンを
加え、超音波を用い約２時間分散、溶解させる。
この溶解操作は室温又は加温条件下、例えば30〜
40℃でもよい。溶解後、その溶液をメンブランフ
イルター（ポアサイズ0.22μｍ）で過し、フル
オロメトロン水溶液を得る。 DM−β−CyDは毒性が殆んどなく、高濃度で
使用しても安全であり、水に殆ど不溶のフルオロ
メトロンを治療上有効な濃度まで水溶化すること
ができる。このような、フルオロメトロンの可溶
化現象は以下のように説明される。すなわち、フ
ルオロメトロンの水溶液（濃度8.64×10-6M）は
図において実線で示すような紫外吸収スペクトル
を示し、最大吸収波長は240nm付近であるが、そ
の水溶液にDM−β−CyDを添加（濃度1.00×
10-4M）すると、図において破線で示すように最
大吸収波長は同じく240nm附近であるが、吸光度
は低下する様になる。DM−β−CyD添加による
このようなスペクトル変化は、フルオロメトロン
が水溶液中でDM−β−CyDと包接化合物を形成
していることを示し、その包接化によりフルオロ
メトロンの水溶性が増大し、且つその光、熱に対
する安定性も高められるものと推定される。 本発明によつて得られたフルオロメトロン水溶
液は、水を加えて種々の濃度に希釈し医薬用製剤
に処方することもできる。又、フルオロメトロン
水溶液を凍結乾燥して粉末とし、保存することも
可能であり、この粉末を用時水に溶解して医薬用
製剤を処方することができる。 医薬用製剤としては、例えば注射剤、点眼剤等
があげられる。製剤化に際しては、通常の医薬用
の希釈剤、安定剤又は所望のPH調整剤、浸透圧調
整剤を添加することができる。 以上述べたように、本発明によつて製造される
フルオロメトロン製剤は水溶性であり、点眼剤と
してそのまま適用しても従来のような不快な使用
感を伴なわず、良好な治療効果を発揮し、且つ目
薬容器の底部に沈降、固化することがなく長期間
安定である。更に、水に可溶化されるので副腎皮
質ステロイド作用の強い注射剤とすることができ
る。又、その製造法の発明は水に殆ど不溶のフル
オロメトロンを水溶化できる画期的な製造法であ
り、工業的製造法として優れている。 以下に、実験例及び本発明の実施例を挙げ、更
に具体的に説明する。 実験例 ０，10，20（Ｗ／Ｖ）％の各DM−β−CyD水
溶液10mlに夫々フルオロメトロン50mgを加え、30
℃で２時間超音波を用い分散、溶解させた後、メ
ンブランフイルター（ポアサイズ0.22μｍ）にて
過する。その液について波長240nm附近にお
ける吸収の極大波長で吸光度を測定し、溶解して
いるフルオロメトロンの濃度を求めた。その結果
を下記第１表に示す。
【表】
実施例 １
DM−β−CyD100ｇを注射用蒸溜水１に溶
解し、これにフルオロメトロン1.0ｇを加え、30
℃で２時間超音波を用い約２時間分散、溶解し、
メンブランフイルター（ポアサイズ0.22μｍ）
過し0.1（Ｗ／Ｖ）％のフルオロメトロン水溶液を
得る。該フルオロメトロン水溶液100mlにホウ酸
1.165ｇ、ホウ砂1.147ｇ、塩化ベンザルコニウム
５mgを加え、過滅菌し、0.1％（Ｗ／Ｖ）フル
オロメトロン点眼剤を得る。 実施例 ２ 実施例１で得たフルオロメトロン水溶液100ml
にホウ酸2.330ｇ、ホウ砂2.294ｇ、塩化ベンザル
コニウム10mgを加え、精製水にて200mlとする。
この溶液を過滅菌し、0.05（Ｗ／Ｖ）％フルオ
ロメトロン点眼剤を得る。 実施例 ３ 実施例１で得たフルオロメトロン水溶液100ml
を凍結乾燥し、粉末10ｇを得る。該粉末10ｇにホ
ウ酸1.165ｇ、ホウ酸1.147ｇ、塩化ベンザルコニ
ウム５mgを加え、精製水100mlにて溶解する。こ
の溶液を過滅菌し、0.1（Ｗ／Ｖ）％フルオロメ
トロン点眼剤とする。 実施例 ４ 実施例３で得た凍結乾燥粉末10ｇにホウ酸
2.330ｇ、ホウ砂2.294ｇ、塩化ベンザルコニウム
10mgを加え精製水200mlにて溶解する。この溶液
を過滅菌し、0.05（Ｗ／Ｖ）％フルオロメトロ
ン点眼剤とする。 本実施例及び前記実施例３で得た0.05，0.1
（Ｗ／Ｖ）％フルオロメトロン点眼剤の経時安定
性の結果を下記第２表に示す。
解し、これにフルオロメトロン1.0ｇを加え、30
℃で２時間超音波を用い約２時間分散、溶解し、
メンブランフイルター（ポアサイズ0.22μｍ）
過し0.1（Ｗ／Ｖ）％のフルオロメトロン水溶液を
得る。該フルオロメトロン水溶液100mlにホウ酸
1.165ｇ、ホウ砂1.147ｇ、塩化ベンザルコニウム
５mgを加え、過滅菌し、0.1％（Ｗ／Ｖ）フル
オロメトロン点眼剤を得る。 実施例 ２ 実施例１で得たフルオロメトロン水溶液100ml
にホウ酸2.330ｇ、ホウ砂2.294ｇ、塩化ベンザル
コニウム10mgを加え、精製水にて200mlとする。
この溶液を過滅菌し、0.05（Ｗ／Ｖ）％フルオ
ロメトロン点眼剤を得る。 実施例 ３ 実施例１で得たフルオロメトロン水溶液100ml
を凍結乾燥し、粉末10ｇを得る。該粉末10ｇにホ
ウ酸1.165ｇ、ホウ酸1.147ｇ、塩化ベンザルコニ
ウム５mgを加え、精製水100mlにて溶解する。こ
の溶液を過滅菌し、0.1（Ｗ／Ｖ）％フルオロメ
トロン点眼剤とする。 実施例 ４ 実施例３で得た凍結乾燥粉末10ｇにホウ酸
2.330ｇ、ホウ砂2.294ｇ、塩化ベンザルコニウム
10mgを加え精製水200mlにて溶解する。この溶液
を過滅菌し、0.05（Ｗ／Ｖ）％フルオロメトロ
ン点眼剤とする。 本実施例及び前記実施例３で得た0.05，0.1
（Ｗ／Ｖ）％フルオロメトロン点眼剤の経時安定
性の結果を下記第２表に示す。
【表】
実施例 ５
実施例１で得たフルオロメトロン水溶液100ml
に塩化ナトリウム0.66ｇを加え、過滅菌して
0.1（Ｗ／Ｖ）％フルオロメトロン注射剤とする。
に塩化ナトリウム0.66ｇを加え、過滅菌して
0.1（Ｗ／Ｖ）％フルオロメトロン注射剤とする。
図は本発明の製造法によつて得られるフルオロ
メトロン水溶液の紫外吸収スペクトルを示す図で
ある。 図中、実線はフルオロメトロン水溶液、破線は
フルオロメトロンのヘプタキス（２，６−ジ−Ｏ
−メチル）−β−シクロデキストリン包接体水溶
液の紫外吸収スペクトルである。
メトロン水溶液の紫外吸収スペクトルを示す図で
ある。 図中、実線はフルオロメトロン水溶液、破線は
フルオロメトロンのヘプタキス（２，６−ジ−Ｏ
−メチル）−β−シクロデキストリン包接体水溶
液の紫外吸収スペクトルである。
Claims (1)
- １ フルオロメトロンをヘプタキス（２，６−ジ
−Ｏ−メチル）−β−シクロデキストリンの水溶
液に超音波を用いて分散、溶解させることを特徴
とするフルオロメトロン水性製剤の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58005744A JPS59130900A (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | フルオロメトロン水性製剤の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58005744A JPS59130900A (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | フルオロメトロン水性製剤の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59130900A JPS59130900A (ja) | 1984-07-27 |
| JPH048440B2 true JPH048440B2 (ja) | 1992-02-17 |
Family
ID=11619607
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58005744A Granted JPS59130900A (ja) | 1983-01-17 | 1983-01-17 | フルオロメトロン水性製剤の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59130900A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991001718A1 (fr) * | 1989-08-03 | 1991-02-21 | Eisai Co., Ltd. | Procede de photostabilisation pour collyre liquide et collyre liquide photostabilise |
| EP1050299A4 (en) | 1998-01-22 | 2007-05-02 | Santen Pharmaceutical Co Ltd | SUSPENSION COLLYRE OF FLUOROMETHOLONE |
| CA2536283A1 (en) * | 2003-08-20 | 2005-03-03 | Ajinomoto Co., Inc. | Pharmaceutical preparations having an improved solubility |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5094108A (ja) * | 1973-12-20 | 1975-07-26 | ||
| JPS50100217A (ja) * | 1974-01-16 | 1975-08-08 | ||
| JPS50116617A (ja) * | 1974-02-25 | 1975-09-12 |
-
1983
- 1983-01-17 JP JP58005744A patent/JPS59130900A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5094108A (ja) * | 1973-12-20 | 1975-07-26 | ||
| JPS50100217A (ja) * | 1974-01-16 | 1975-08-08 | ||
| JPS50116617A (ja) * | 1974-02-25 | 1975-09-12 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS59130900A (ja) | 1984-07-27 |
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