JPH047338B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH047338B2 JPH047338B2 JP23369083A JP23369083A JPH047338B2 JP H047338 B2 JPH047338 B2 JP H047338B2 JP 23369083 A JP23369083 A JP 23369083A JP 23369083 A JP23369083 A JP 23369083A JP H047338 B2 JPH047338 B2 JP H047338B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylene
- acid
- compound
- formula
- dibasic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
Landscapes
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
発明の背景
本発明は、新規なメチレン二塩基酸誘導体に関
する。本発明の化合物は２−ヒドロキシベンゾフ
エノンの骨格を含んでおり、種々の有機物質の紫
外線劣化防止や酸化防止に有効である。またさら
に、本発明の化合物は共重合可能なオレフイン性
不飽和結合も含んでおり、種々のモノマーとの共
重合が可能であり、反応型紫外線吸収剤としても
有効である。 従来より合成重合体用の添加型紫外線吸収剤、
添加型光安定剤としては、ベンゾトリアゾール系
化物、ベンゾフエノン系化合物、ピペリジン系化
合物などが知られている。しかしながらこれらの
化合物は、重合体に添加配合したのちの、重合体
内部から表面へのブリード性が高く、耐水性にも
劣るため、屋外曝露による安定性に劣るという欠
点があつた。 一方、安定化すべき対象重合体と反応して安定
化効果を示すものとして反応型紫外線吸収剤が提
案されており、その具体例としては、２−ヒドロ
キシベンゾフエノン骨格を含むアクリル酸やメタ
クリル酸などの一塩基酸誘導体が知られている。
しかしながら、これらの反応型紫外線吸収剤は、
共重合可能なオレフイン性不飽和結に対する紫外
線吸収作用骨格である２−ヒドロキシベンゾフエ
ノン骨格の割合が少ないため、２−ヒドロキシベ
ンゾフエノン骨格の高濃度の存在が要求される場
合には、この単量体を高濃度に共重合させる必要
があり、その結果、生成共重合体に対するこの共
単量体の寄与が過度になつて、このような共単量
体を含まない場合に期待される重合体の物性が損
なわれる惧れがある。 発明の概要 要 旨 本発明は上記の点に解決を与えることを目的と
し、２−ヒドロキシベンゾフエノン骨格を含む新
規なメチレン二塩基酸誘導体によつてこの目的を
達成しようとするものである。 従つて、本発明によるメチレン二塩基酸誘導体
は、式〔〕の化合物である。 ただし、ａ、ｂおよびｃは互いに独立に１〜５
の整数を示し、R1、R2およびR3は水素を示す。 効 果 式〔〕の化合物は、共重合可能なオレフイン
性不飽和結合を含んでおり、種々の成重合体用モ
ノマーとの共重合が可能である。しかも、共重合
可能なオレフイン性不飽和結合に対する紫外線吸
収作用骨格である２−ヒドロキシベンゾフエノン
骨格の割合は多く、アクリル酸やメタクリル酸な
どの一塩基酸誘導体に比し、２倍となつている。 従つて、本発明による式〔〕の化合物は、反
応型紫外線の吸収剤として改良されたものであ
る。具体的には、例えば、農業用資材として使用
されて苛酷な紫外線劣化条件にさらされるポリエ
チレンを対象にする場合には、本発明化合物はエ
チレンと共重合させることができて、得られる共
重合体は添加型紫外線吸収剤を用いた場合には大
きな問題であつたブリード性が解消されたものと
なり、従来のポリエチレンに比べて屋外曝露によ
る安定性が非常に優れている。 発明の具体的説明 化合物 定 義 本発明によるメチレン二塩基酸誘導体は前記の
式〔〕で示される。ａ、ｂおよびｃは互いに独
立に１〜５の整数を示し、それぞれが限定されて
いる。また、R1，R2およびR3は水素を示す。こ
れらの化合物の具体例のいくつかを式〔〕の
ａ、ｂ、ｃ、R1、R2およびR3について示せば、
下記の表のとおりである。
する。本発明の化合物は２−ヒドロキシベンゾフ
エノンの骨格を含んでおり、種々の有機物質の紫
外線劣化防止や酸化防止に有効である。またさら
に、本発明の化合物は共重合可能なオレフイン性
不飽和結合も含んでおり、種々のモノマーとの共
重合が可能であり、反応型紫外線吸収剤としても
有効である。 従来より合成重合体用の添加型紫外線吸収剤、
添加型光安定剤としては、ベンゾトリアゾール系
化物、ベンゾフエノン系化合物、ピペリジン系化
合物などが知られている。しかしながらこれらの
化合物は、重合体に添加配合したのちの、重合体
内部から表面へのブリード性が高く、耐水性にも
劣るため、屋外曝露による安定性に劣るという欠
点があつた。 一方、安定化すべき対象重合体と反応して安定
化効果を示すものとして反応型紫外線吸収剤が提
案されており、その具体例としては、２−ヒドロ
キシベンゾフエノン骨格を含むアクリル酸やメタ
クリル酸などの一塩基酸誘導体が知られている。
しかしながら、これらの反応型紫外線吸収剤は、
共重合可能なオレフイン性不飽和結に対する紫外
線吸収作用骨格である２−ヒドロキシベンゾフエ
ノン骨格の割合が少ないため、２−ヒドロキシベ
ンゾフエノン骨格の高濃度の存在が要求される場
合には、この単量体を高濃度に共重合させる必要
があり、その結果、生成共重合体に対するこの共
単量体の寄与が過度になつて、このような共単量
体を含まない場合に期待される重合体の物性が損
なわれる惧れがある。 発明の概要 要 旨 本発明は上記の点に解決を与えることを目的と
し、２−ヒドロキシベンゾフエノン骨格を含む新
規なメチレン二塩基酸誘導体によつてこの目的を
達成しようとするものである。 従つて、本発明によるメチレン二塩基酸誘導体
は、式〔〕の化合物である。 ただし、ａ、ｂおよびｃは互いに独立に１〜５
の整数を示し、R1、R2およびR3は水素を示す。 効 果 式〔〕の化合物は、共重合可能なオレフイン
性不飽和結合を含んでおり、種々の成重合体用モ
ノマーとの共重合が可能である。しかも、共重合
可能なオレフイン性不飽和結合に対する紫外線吸
収作用骨格である２−ヒドロキシベンゾフエノン
骨格の割合は多く、アクリル酸やメタクリル酸な
どの一塩基酸誘導体に比し、２倍となつている。 従つて、本発明による式〔〕の化合物は、反
応型紫外線の吸収剤として改良されたものであ
る。具体的には、例えば、農業用資材として使用
されて苛酷な紫外線劣化条件にさらされるポリエ
チレンを対象にする場合には、本発明化合物はエ
チレンと共重合させることができて、得られる共
重合体は添加型紫外線吸収剤を用いた場合には大
きな問題であつたブリード性が解消されたものと
なり、従来のポリエチレンに比べて屋外曝露によ
る安定性が非常に優れている。 発明の具体的説明 化合物 定 義 本発明によるメチレン二塩基酸誘導体は前記の
式〔〕で示される。ａ、ｂおよびｃは互いに独
立に１〜５の整数を示し、それぞれが限定されて
いる。また、R1，R2およびR3は水素を示す。こ
れらの化合物の具体例のいくつかを式〔〕の
ａ、ｂ、ｃ、R1、R2およびR3について示せば、
下記の表のとおりである。
【表】
【表】
化合物の製造
本発明化合物は、その特定の基または結合の形
成ないし導入に関して、合目的的な任意の方法に
よつて製造することができる。 そのような方法の具体例のいくつかは、下記の
通りである。 (1) ａ＝ｂ＝ｘの場合 式〔〕で示される化合物に、式〔〕で示さ
れるメチレン二塩基酸あるいはメチレン二塩基酸
の活性誘導体（酸低級アルキルエステル、酸ハラ
イドあるいは酸無水物）を反応させる。 （ただし、ｘは１〜５の整数を示し、R1、R2
およびR3は前記定義通り） （ただし、ｎは１〜５の整数を示す。） メチレン二塩基酸を用いるエステル化反応は、
一般に、酸触媒および重合禁止剤の存在下に不活
性有機溶媒中で行なわれる。酸触媒としては、硫
酸、パラトルエンスルホン酸、強酸性型イオン交
換樹脂等が用いられる。重合禁止剤としてはヒド
ロキノン等が用いられる。不活性有機溶媒として
は、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン
等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素が用いられる。エステルの生成速度
を高めるため、反応により生成する水を不活性有
機溶媒との共沸により、反応系外へ除去する方法
が採られる。 (2) ａ≠ｂの場合 （ただしｎは１〜５の整数。） 式〔〕で示されるメチレン二塩基酸の二種の
カルボキシル基のうち、メチレン基から遠い方の
カルボキシル基の方がエステル化反応が速いの
で、式〔〕で示される化合物に、上記式〔〕
で示されるメチレン二塩基酸を過剰に反応させる
ことにより、式〔〕で示されるメチレン二塩基
酸モノエステルを製造し、さらに、この式〔〕
で示されるメチレン二塩基酸モノエステルに、式
〔〕で示される化合物を反応させる。 （ただし、これらの式において、ａ、ｂ、ｃ、
R1〜R3の定義は前記の通り） メチレン二塩基酸からメチレン二塩基酸モノエ
ステルを製造するエステル化反応、および、メチ
レン二塩基酸モノエステルから本発明化合物を製
造するエステル化反応は、酸触媒および重合禁止
剤の存在下、不活性有機溶媒中で行なわれる。酸
触媒、重合禁止剤および溶媒の具体例、ならびに
水の除去法については、製造法(1)について前記し
たところを参照されたい。 実験例 実施例 １ ビス〔２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ
フエノキシ）エチル〕＝２−メチレンスクシナ
ートの合成 デイーンスタークトラツプを備えた500ml四口
フラスコに、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）ベンゾフエノン30ｇ
（116mmol）、２−メチレンこはく酸6.90ｇ
（53.0mmol）、トルエン150ml、パラトルエンスル
ホン酸−水和物0.60ｇ（3.18mmol）、およびヒド
ロキノン0.24ｇ（2.12mmol）を仕込み、窒素気
流中15時間加熱還流させた。反応終了後、トルエ
ンを加えて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナ
トリウムで脱水した後、減圧でトルエンを除去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶
剤：クロロホルム／酢酸エチル＝10/1（体積））
により単離操作を行ない、目的物21.3ｇ
（35.0mmol）が得られた。収率は、66％であつ
た。生成物の物性値は、次のとおりである。 融 点100〜102℃ 1H−NMR CDCl3δ〔ppm〕 3.43（2H，ｓ）、4.00〜4.70（8H，ｍ）、5.77
（1H，ｍ）、6.37（1H，ｍ）、6.30〜6.60（4H，
ｍ）、7.25〜7.80（12H，ｍ）、12.66（2H，ｓ） IR KBr錠剤 波数〔cm-1〕 3070，2950，1740，1720，1620，1250，
1155，880，810，750，700 MS ｍ／ｅ（相対強度） 610（20，M+）、397（70），257（20）、241（15）、
213（25）、137（25）、112（15）、105（100）、77
（25） 実施例 ２ ビス〔２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ
フエノキシ）エチル〕＝２−メチレングルタラ
ートの合成 実施例１と同様にして、トルエン40ml中、パラ
トルエンスルホン酸0.57ｇ（3.00mmol）および
ヒドロキノン0.17ｇ（1.50mmol）の存在におい
て、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゾフエノン17.1ｇ（66.0mmol）と２
−メチレングルタル酸4.32ｇ（30.0mmol）とを
24時間反応させた。同様に単離操作を行ない、目
的物16.9ｇ（27.0mmol）が得られた。収率は、
90％であつた。生成物の物性値は、次のとおりで
ある。 融 点 88.5〜89.5℃ 1H−NMR CDCl3 δ〔ppm〕 2.50〜2.75（4H，ｍ）、4.10〜4.62（8H，ｍ）、
5.66（1H，ｍ）、6.25（1H，ｍ）、6.39〜6.61
（4H，ｍ）、7.40〜7.75（12H，ｍ）、12.64（1H，
ｓ）、12.65（1H、ｓ） IR KBr錠剤 波数〔cm-1〕 3030、2900、1720、1705、1600、1340、
1260、1220、1180、1110、985、900、860、
800、770、740、700 MS ｍ／ｅ（相対強度） 624（15，M+）、411（45）、241（15）、171（40）、
105（100）、77（20） なお、本実施例の化合物（ビス〔２−（４−ベ
ンゾイル−３−ヒドロキシフエノキシ）エチル〕
＝２−メチレングルタラート）の紫外線吸収曲線
（１mmセル使用）は添付の図面に鎖線で示した通
りである。図面には、この化合物と同じ２−ヒド
ロキシベンゾフエノン骨格を持つメタクリル酸誘
導体である公知の反応型紫外線吸収剤 の紫外線吸収曲線を実線で併記してある。
成ないし導入に関して、合目的的な任意の方法に
よつて製造することができる。 そのような方法の具体例のいくつかは、下記の
通りである。 (1) ａ＝ｂ＝ｘの場合 式〔〕で示される化合物に、式〔〕で示さ
れるメチレン二塩基酸あるいはメチレン二塩基酸
の活性誘導体（酸低級アルキルエステル、酸ハラ
イドあるいは酸無水物）を反応させる。 （ただし、ｘは１〜５の整数を示し、R1、R2
およびR3は前記定義通り） （ただし、ｎは１〜５の整数を示す。） メチレン二塩基酸を用いるエステル化反応は、
一般に、酸触媒および重合禁止剤の存在下に不活
性有機溶媒中で行なわれる。酸触媒としては、硫
酸、パラトルエンスルホン酸、強酸性型イオン交
換樹脂等が用いられる。重合禁止剤としてはヒド
ロキノン等が用いられる。不活性有機溶媒として
は、ｎ−ペンタン、ｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン
等の脂肪族炭化水素、シクロヘキサン等の脂環式
炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族炭化水素が用いられる。エステルの生成速度
を高めるため、反応により生成する水を不活性有
機溶媒との共沸により、反応系外へ除去する方法
が採られる。 (2) ａ≠ｂの場合 （ただしｎは１〜５の整数。） 式〔〕で示されるメチレン二塩基酸の二種の
カルボキシル基のうち、メチレン基から遠い方の
カルボキシル基の方がエステル化反応が速いの
で、式〔〕で示される化合物に、上記式〔〕
で示されるメチレン二塩基酸を過剰に反応させる
ことにより、式〔〕で示されるメチレン二塩基
酸モノエステルを製造し、さらに、この式〔〕
で示されるメチレン二塩基酸モノエステルに、式
〔〕で示される化合物を反応させる。 （ただし、これらの式において、ａ、ｂ、ｃ、
R1〜R3の定義は前記の通り） メチレン二塩基酸からメチレン二塩基酸モノエ
ステルを製造するエステル化反応、および、メチ
レン二塩基酸モノエステルから本発明化合物を製
造するエステル化反応は、酸触媒および重合禁止
剤の存在下、不活性有機溶媒中で行なわれる。酸
触媒、重合禁止剤および溶媒の具体例、ならびに
水の除去法については、製造法(1)について前記し
たところを参照されたい。 実験例 実施例 １ ビス〔２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ
フエノキシ）エチル〕＝２−メチレンスクシナ
ートの合成 デイーンスタークトラツプを備えた500ml四口
フラスコに、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロ
キシエトキシ）ベンゾフエノン30ｇ
（116mmol）、２−メチレンこはく酸6.90ｇ
（53.0mmol）、トルエン150ml、パラトルエンスル
ホン酸−水和物0.60ｇ（3.18mmol）、およびヒド
ロキノン0.24ｇ（2.12mmol）を仕込み、窒素気
流中15時間加熱還流させた。反応終了後、トルエ
ンを加えて、飽和食塩水で洗浄した。無水硫酸ナ
トリウムで脱水した後、減圧でトルエンを除去し
た。シリカゲルカラムクロマトグラフイー（溶
剤：クロロホルム／酢酸エチル＝10/1（体積））
により単離操作を行ない、目的物21.3ｇ
（35.0mmol）が得られた。収率は、66％であつ
た。生成物の物性値は、次のとおりである。 融 点100〜102℃ 1H−NMR CDCl3δ〔ppm〕 3.43（2H，ｓ）、4.00〜4.70（8H，ｍ）、5.77
（1H，ｍ）、6.37（1H，ｍ）、6.30〜6.60（4H，
ｍ）、7.25〜7.80（12H，ｍ）、12.66（2H，ｓ） IR KBr錠剤 波数〔cm-1〕 3070，2950，1740，1720，1620，1250，
1155，880，810，750，700 MS ｍ／ｅ（相対強度） 610（20，M+）、397（70），257（20）、241（15）、
213（25）、137（25）、112（15）、105（100）、77
（25） 実施例 ２ ビス〔２−（４−ベンゾイル−３−ヒドロキシ
フエノキシ）エチル〕＝２−メチレングルタラ
ートの合成 実施例１と同様にして、トルエン40ml中、パラ
トルエンスルホン酸0.57ｇ（3.00mmol）および
ヒドロキノン0.17ｇ（1.50mmol）の存在におい
て、２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエト
キシ）ベンゾフエノン17.1ｇ（66.0mmol）と２
−メチレングルタル酸4.32ｇ（30.0mmol）とを
24時間反応させた。同様に単離操作を行ない、目
的物16.9ｇ（27.0mmol）が得られた。収率は、
90％であつた。生成物の物性値は、次のとおりで
ある。 融 点 88.5〜89.5℃ 1H−NMR CDCl3 δ〔ppm〕 2.50〜2.75（4H，ｍ）、4.10〜4.62（8H，ｍ）、
5.66（1H，ｍ）、6.25（1H，ｍ）、6.39〜6.61
（4H，ｍ）、7.40〜7.75（12H，ｍ）、12.64（1H，
ｓ）、12.65（1H、ｓ） IR KBr錠剤 波数〔cm-1〕 3030、2900、1720、1705、1600、1340、
1260、1220、1180、1110、985、900、860、
800、770、740、700 MS ｍ／ｅ（相対強度） 624（15，M+）、411（45）、241（15）、171（40）、
105（100）、77（20） なお、本実施例の化合物（ビス〔２−（４−ベ
ンゾイル−３−ヒドロキシフエノキシ）エチル〕
＝２−メチレングルタラート）の紫外線吸収曲線
（１mmセル使用）は添付の図面に鎖線で示した通
りである。図面には、この化合物と同じ２−ヒド
ロキシベンゾフエノン骨格を持つメタクリル酸誘
導体である公知の反応型紫外線吸収剤 の紫外線吸収曲線を実線で併記してある。
図面は、実施例２の化合物および公知化合物の
紫外線吸収曲線を示すものである。 実線…公知化合物、鎖線…本発明化合物。
紫外線吸収曲線を示すものである。 実線…公知化合物、鎖線…本発明化合物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式［］の化合物 ただし、ａ，ｂおよびｃは互いに独立に１〜５
の整数を示し、R1、R2およびR3は水素を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23369083A JPS60126246A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | メチレン二塩基酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23369083A JPS60126246A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | メチレン二塩基酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60126246A JPS60126246A (ja) | 1985-07-05 |
| JPH047338B2 true JPH047338B2 (ja) | 1992-02-10 |
Family
ID=16959011
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23369083A Granted JPS60126246A (ja) | 1983-12-13 | 1983-12-13 | メチレン二塩基酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60126246A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3729225A1 (de) * | 1987-09-02 | 1989-03-23 | Basf Ag | 9-hydroxydodec-10-enyl-1-t-butylether und seine verwendung als zwischenprodukt zur synthese von 8,10-dodecadienol |
| DE3732980A1 (de) * | 1987-09-30 | 1989-04-13 | Basf Ag | Verfahren zur verbesserung der lichtechtheit von polyesterfaerbungen unter verwendung von benzophenonether-estern und neue benzophenonether-ester |
| CN114478436B (zh) * | 2022-03-14 | 2024-04-30 | 浙江扬帆新材料股份有限公司 | 一种含有可聚合的衣康酸基团改性的α-氨基酮类光引发剂及其制备方法和用途 |
-
1983
- 1983-12-13 JP JP23369083A patent/JPS60126246A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60126246A (ja) | 1985-07-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2365497A1 (de) | Monoacetale von aromatischen 1,2diketonen | |
| CA2888070C (en) | Dental composition | |
| WO2013020469A1 (zh) | 双膦酰膦酸酯化合物 | |
| JPH047338B2 (ja) | ||
| JPH06219991A (ja) | 多官能性（メタ）アクリレートの製造方法 | |
| JP2914075B2 (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造法 | |
| D'alelio et al. | Preparation and polymerization of some vinyl monomers containing the 2‐oxo‐1, 3‐dioxolane group | |
| Moszner et al. | Polymerisation of cyclic monomers, 8. Synthesis and radical polymerisation of hybrid 2‐vinylcyclopropanes | |
| US4581430A (en) | Acrylate and methacrylate polymers and processes for preparing them | |
| Sunder et al. | Addition‐fragmentation free radical polymerization in the presence of olefinic dithioethers as chain transfer agents | |
| US4163113A (en) | Ester diol alkoxylate acrylates | |
| CN114369027B (zh) | 衣康酸二酯型光固化单体、组合物、制备方法及应用 | |
| Yamanaka et al. | Synthesis of water-soluble poly [oligo (ethylene glycol) methacrylate] s by living anionic polymerization of oligo (ethylene glycol) vinyl ether methacrylates | |
| JP4225707B2 (ja) | （メタ）アクリル酸ピペリジルエステル誘導体の製造法 | |
| JP3044694B2 (ja) | メタクリル酸グリシジルの精製方法 | |
| JPH02193944A (ja) | （メタ）アクリル酸エステルの製造方法 | |
| EP0078885B1 (en) | Di(acylperoxy)-1,4-cyclohexane dimethanol-bis-carbonates and methods of use | |
| US4525302A (en) | Acrylate and methacrylate polymers and processes for preparing them | |
| JP2708548B2 (ja) | 不飽和カルボン酸アミドの製造方法 | |
| CA1221684A (en) | Acrylate and methacrylate polymers and processes for preparing them | |
| JPWO2005056512A1 (ja) | 重合性不飽和カルボン酸アダマンチルエステル類の製造方法 | |
| JP3274609B2 (ja) | 水酸基含有ビニル化合物の安定化剤およびその使用方法 | |
| JPH069496A (ja) | （メタ）アクリル酸エステル類の製造方法 | |
| Zábranský et al. | Aldehydes and acetals based on esters of methacrylic acid as potential monomers | |
| JPS5842877B2 (ja) | シンキナ ２ ２’− ジアルキル −１ ３− ジオキソランメタクリレ−トノ セイゾウホウホウ |