JPH0449523B2 - - Google Patents

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JPH0449523B2
JPH0449523B2 JP58113354A JP11335483A JPH0449523B2 JP H0449523 B2 JPH0449523 B2 JP H0449523B2 JP 58113354 A JP58113354 A JP 58113354A JP 11335483 A JP11335483 A JP 11335483A JP H0449523 B2 JPH0449523 B2 JP H0449523B2
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JP
Japan
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acid
sodium
salts
water
hydroxy
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JP58113354A
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Japanese (ja)
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JPS604117A (en
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Takeshi Naganuma
Natsumi Myagawa
Toshuki Ozawa
Rieko Hayashi
Kazutoshi Tamura
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Lion Corp
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Lion Corp
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    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/36Carboxylic acids; Salts or anhydrides thereof
    • A61K8/365Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses

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  • Veterinary Medicine (AREA)
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Description

【発明の詳細な説明】[Detailed description of the invention]

本発明はステインの付着を良好に防止し得る口
腔用組成物に関する。 従来、歯牙に対するステインの付着を防止し、
或いはステインを除去するための有効成分として
は、有機ペルオキシド(ベルギー特許818735号、
米国特許3988433号)、1個以上の芳香族環を有す
るエステル(特公昭48−43869号)、特定の金属キ
レート剤(特開昭51−139639号)、ポリリン酸と
多価金属陽イオンとの組合せ(特開昭52−108029
号)、ポリホスフエートの微細顆粒物(特開昭54
−80429号)などが知られているが、これら有効
成分の実際的な評価は必ずしも定まつていない。 歯牙の自然の汚れ(ステイン)は、通常の飲食
物と歯牙との接触の結果として生ずるもので、鉄
分が第一義的な原因と考えられるものであるが、
このようなステインの歯牙への付着は好ましいも
のではなく、従つて歯磨等の口腔用組成物として
は、ステインの付着阻止能が優れたものであるこ
とが要望される。 本発明者らは、ステインの付着を確実に防止し
得る有効成分につき実際のステインにより近い評
価法を採用して鋭意研究を行なつた結果、グリセ
リン酸及びヒドロキシ−n−酪酸並びにこれらの
塩がステインの付着阻止能に非常に優れ、これら
化合物を有効成分として配合した口腔用組成物が
ステインの付着を確実に防止することができるも
のであることを知見し、本発明をなすに至つた。 従つて、本発明は、グリセリン酸及びヒドロキ
シ−n−酪酸並びにこれらの塩から選ばれる1種
又は2種以上の化合物を含有するステイン付着防
止用口腔用組成物を提供するものであり、本発明
の口腔用組成物は優れたステインの付着防止効果
を有するものである。 以下、本発明につき更に詳しく説明する。 本発明に係る口腔用組成物は、練歯磨、潤製歯
磨、液状歯磨等の歯磨類、マウスウオツシユ、ト
ローチ、チユーインガム、口腔用パスタ、歯肉マ
ツサージクリーム、液状口中清涼剤、固形状口中
清涼剤等として調製、適用されるもので、グリセ
リン酸及びヒドロキシ−n−酪酸並びにこれらの
塩から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有
するものであり、これら化合物の配合によりステ
インの付着を確実に防止し得るものである。 ここで、グリセリン酸、ヒドロキシ−n−酪酸
の塩としてはナトリウム塩等のアルカリ金属塩な
どが挙げられる。 また、グリセリン酸、ヒドロキシ−n−酪酸、
及びこれらの塩から選ばれる化合物の配合量は、
口腔用組成物全体の0.001〜30%(重量%、以下
同じ)、特に0.01〜10%とすることが好ましい。 本発明の他の成分としては、口腔用組成物の種
類、使用目的等に応じて通常使用される適宜な成
分が配合され得る。 例えば、歯磨類の場合には、第2リン酸カルシ
ウム・2水和物及び無水物、第1リン酸カルシウ
ム、第3リン酸カルシウム、炭酸カルシウム、ピ
ロリン酸カルシウム、酸化チタン、アルミナ、水
和アルミナ、シリカゲル、コロイド状シリカ、無
水アルカリ金属ケイ酸塩錯塩、ケイ酸アルミニウ
ム、不溶性メタリン酸ナトリウム、不溶性ムタリ
ン酸カリウム、第3リン酸マグネシウム、炭酸マ
グネシウム、硫酸カルシウム、ポリメタクリル酸
メチル、ベントナイト、ケイ酸ジルコニウム、合
成樹脂等の1種又は2種以上を配合し得る(配合
量通常10%〜99%、練歯磨の場合には10%〜75
%)。 また、練歯磨等のペースト形態の口腔用組成物
の場合には、粘結剤としてカラゲナン、カルボキ
シメチルセルロースナトリウム、メチルセルロー
ス、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメ
チルヒドロキシエチルセルロースナトリウムなど
のセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウムなど
のアルカリ金属アルギネート、アルギン酸プロピ
レングリコールエステル、キサンタンガム、トラ
ガカントガム、カラヤガム、アラビアガムなどの
カム類、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸
ナトリウム、カルボキシビニルポリマー、ポリビ
ニルピロリドなどの合成粘結剤、シリカゲル、ア
ルミニウムシリカゲル、ビーガム、ラポナイトな
どの無機粘結剤等の1種又は2種以上が配合され
得る(配合量通常0.5〜5%)。 更に、歯磨類、その他の口腔用組成物の製造に
おいて、粘稠剤としてソルビツト、グリセリン、
エチレングリコール、プロピレングリコール、
1,3−ブチレングリコール、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール、キシリツ
ト、マルチツト、ラクチツト等1種又は2種以上
を配合し得る(配合量通常10〜70%)。また、ラ
ウリル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウ
ム等のアルキル基の炭素数が8〜18である高級ア
ルキル硫酸エステルの水溶性塩、水素化ヤシ油脂
肪酸モノグリセリドモノ硫酸ナトリウム等の水溶
性の高級脂肪酸モノグリセリドモノ硫酸塩、ドデ
シルベンゼンスルホン酸ナトリウム等のアルキル
アリールスルホン酸塩、高級アルキルスルホン酸
塩、1,2−ジヒドロキシプロパンスルホン酸塩
の高級脂肪酸エステル、N−ラウロイル、N−ミ
リストイル又はN−パルミトイルザルコシンのナ
トリウム、カリウム又はエタノールアミン塩等の
低級脂肪族アミノカルボン酸化合物の実質的に飽
和の高級脂肪族アシルアミドなどのアニオン活性
剤、シヨ糖モノ及びジラウレート等の脂肪酸基の
炭素数が12〜18であるシヨ糖脂肪酸エステル、ラ
クトース脂肪酸エステル、ラクチトール脂肪酸エ
ステル、マルチトール脂肪酸エステル、ステアリ
ン酸モノグリセライド、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソル
ビタンモノステアレート、ポリオキシエチレン
(10,20,40,60,80,100モル)硬化ヒマシ油、
エチレンオキサイドとプロピレンオキサイドの重
合物及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレ
ンモノラウリルエステル等のポリエチレンオキサ
イドと脂肪酸、脂肪アルコール、多価アルコール
及びポリプロピレンオキサイドとの縮合生成物な
どのノニオン活性剤、ベタイン型、アミノ酸型な
どの両性活性剤といつた1種または2種以上の界
面活性剤(配合量通常0〜7%、好ましくは0.5
〜5%)を配合し得る。 本発明の口腔用組成物には、更にサツカリンナ
トリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジルジ
ヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチ
ン、タウマチン、アスパラチルフエニルアラニン
メチルエステル、p−メトキシシンナミツクアル
デヒド、シヨ糖、乳糖、果糖、サイクラミン酸ナ
トリウムなどの甘味剤(0〜1%、好ましくは
0.01〜0.5%)、更に必要よりp−ヒドロキシメチ
ルベンゾイツクアシド、p−ヒドロキシエチルベ
ンゾイツクアシド、p−ヒドロキシプロピルベン
ゾイツクアシド、p−ヒドロキシブチルベンゾイ
ツクアシド、安息香酸ナトリウム、低級脂肪酸モ
ノグリセライドなどの防腐剤、ウインターグリー
ン油、スペアミント油、ペパーミント油、サツサ
フラス油、丁字油、ユーカリ油などの香料、ゼラ
チン、ペプトン、アルギニン塩酸塩、アルブミ
ン、カゼイン、二酸化チタンなどの増白剤、シリ
コーン、色素、その他の成分を配合し得、例えば
練歯磨の場合には上記した所望の成分を適量の水
と練合することにより製造し得る。 また、他の口腔用組成物を製造する場合も通常
用いられている適宜な成分を使用し、常法に従つ
て製造することができる。 更に本発明においては、アラントイン類、イプ
シロンアミノカプロン酸、トラネキサム酸、デキ
ストラナーゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタ
ナーゼ、リゾチーム、溶菌酵素、リテツクエンザ
イム等の酵素、モノフルオロリン酸ナトリウム、
モノフルオロリン酸カリウムなどのアルカリ金属
モノフルオロホスフエート、フツ化ナトリウム、
フツ化アンモニウム、フツ化第1錫等のフツ化
物、クロルヘキシジン塩類、ジヒドロコレステロ
ール、グリチルレチン塩類、グリチルレチン酸、
グリセロホスフエート、クロロフイル、カロペプ
タイド、水溶性無機リン酸化合物、ビタミン類、
歯石防止剤、抗菌剤、歯垢阻止剤等の有効成分を
1種又は2種以上配合し得る。 次に、実施例により本発明の効果を具体的に示
す。 (実施例) 第1表に示す化合物を有効成分として用い、下
記方法によりステイン付着阻止能を評価した。結
果を第1表に併記する。 評価用歯牙の調製 牛歯を6mm角に切断し、エナメル面を上にして
樹脂に包埋する。象牙質が出ない程度にエナメル
面を研磨して平滑面をつくり、人工ステイン付着
用サンプルとする。保存は人工唾液中に浸漬し、
冷蔵庫に保存する。 人工ステインの付着阻止能能評価方法 サンプルを水中で歯刷子を用いてブラツシング
し、サンプル表面に付着している汚染物を取り除
く。その後、サンプルに紙を押しあてて水を除
き、色差計でL値を測定し、この値をL1とする。
次に、有効成分の0.5重量部水溶液にサンプルを
1分間浸漬し、水洗後下記のタンニン鉄鉄溶液に
5分間浸漬し、水洗する。この有効成分溶液及び
タンニン鉄溶液への浸漬を5回くり返した後、色
差計でL値を測定し、これをL2とする。前記L1
とL2との差(ΔL=L1=L2)よりステインの付着
阻止能を評価する(ΔLの小さい程、ステインの
付着阻止能が高いものである)。 タンニン鉄溶液 酢酸鉄の0.17重量%水溶液とクンニン酸の0.1
重量%水溶液とを同量混合し、直ちにサンプルを
浸漬する。この操作によりサンプルのエナメル面
が赤黒色に着色してくる。
The present invention relates to an oral composition that can effectively prevent stain adhesion. Traditionally, it prevents stains from adhering to teeth,
Alternatively, as an active ingredient for removing stains, organic peroxides (Belgian Patent No. 818735,
(U.S. Patent No. 3988433), esters having one or more aromatic rings (Japanese Patent Publication No. 48-43869), specific metal chelating agents (Japanese Patent Publication No. 139639-1983), combinations of polyphosphoric acid and polyvalent metal cations. Combination (JP-A-52-108029
No.), fine granules of polyphosphate (Unexamined Japanese Patent Publication No. 1983)
-80429), but the practical evaluation of these active ingredients has not necessarily been determined. Natural stains on teeth occur as a result of contact between normal foods and drinks, and iron is thought to be the primary cause.
Such adhesion of stains to teeth is not desirable, and therefore oral compositions such as toothpastes are required to have excellent ability to prevent stains from adhering. The present inventors conducted intensive research on active ingredients that can reliably prevent stain adhesion by adopting an evaluation method that is closer to actual stains, and found that glyceric acid, hydroxy-n-butyric acid, and their salts The inventors have discovered that oral compositions that have excellent ability to prevent stain adhesion and contain these compounds as active ingredients can reliably prevent stain adhesion, leading to the present invention. Therefore, the present invention provides an oral composition for preventing stain adhesion, which contains one or more compounds selected from glyceric acid, hydroxy-n-butyric acid, and salts thereof. The oral composition has an excellent stain adhesion prevention effect. The present invention will be explained in more detail below. Oral compositions according to the present invention include toothpastes, toothpastes such as moisturized toothpastes, liquid toothpastes, mouthwashes, troches, chewing gum, oral pasta, gum tissue surge cream, liquid mouth fresheners, and solid mouth fresheners. It contains one or more compounds selected from glyceric acid, hydroxy-n-butyric acid, and their salts, and the combination of these compounds ensures the adhesion of stains. This can be prevented. Here, examples of the salts of glyceric acid and hydroxy-n-butyric acid include alkali metal salts such as sodium salts. Also, glyceric acid, hydroxy-n-butyric acid,
and the compounding amount of the compound selected from these salts,
It is preferably 0.001 to 30% (weight %, same hereinafter), particularly 0.01 to 10% of the entire oral composition. As other components of the present invention, appropriate components commonly used may be blended depending on the type of oral composition, purpose of use, etc. For example, in the case of toothpaste, dibasic calcium phosphate dihydrate and anhydride, monobasic calcium phosphate, tribasic calcium phosphate, calcium carbonate, calcium pyrophosphate, titanium oxide, alumina, hydrated alumina, silica gel, colloidal silica, Anhydrous alkali metal silicate complex, aluminum silicate, insoluble sodium metaphosphate, insoluble potassium mutarate, tertiary magnesium phosphate, magnesium carbonate, calcium sulfate, polymethyl methacrylate, bentonite, zirconium silicate, synthetic resin, etc. species or two or more species may be blended (compounding amount usually 10% to 99%, in the case of toothpaste 10% to 75%)
%). In addition, in the case of paste-form oral compositions such as toothpaste, cellulose derivatives such as carrageenan, sodium carboxymethylcellulose, methylcellulose, hydroxyethylcellulose, and sodium carboxymethylhydroxyethylcellulose, and alkali metal alginates such as sodium alginate are used as binders. , alginate propylene glycol ester, xanthan gum, tragacanth gum, karaya gum, gum arabic and other gums, polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate, carboxyvinyl polymer, polyvinyl pyrrolid and other synthetic binders, silica gel, aluminum silica gel, vegum, laponite, etc. One or more types of inorganic binders may be blended (the blending amount is usually 0.5 to 5%). Furthermore, in the production of dentifrices and other oral compositions, sorbitol, glycerin,
ethylene glycol, propylene glycol,
One or more of 1,3-butylene glycol, polyethylene glycol, polypropylene glycol, xyrite, maltite, lactite, etc. may be blended (the blending amount is usually 10 to 70%). In addition, water-soluble salts of higher alkyl sulfates whose alkyl group has 8 to 18 carbon atoms, such as sodium lauryl sulfate and sodium myristyl sulfate, and water-soluble higher fatty acid monoglyceride monosulfates, such as hydrogenated coconut oil fatty acid monoglyceride monosulfate, etc. salts, alkylaryl sulfonates such as sodium dodecylbenzenesulfonate, higher alkyl sulfonates, higher fatty acid esters of 1,2-dihydroxypropanesulfonate, sodium N-lauroyl, N-myristoyl or N-palmitoyl sarcosine. , anionic surfactants such as substantially saturated higher aliphatic acylamides of lower aliphatic aminocarboxylic acid compounds such as potassium or ethanolamine salts, and compounds whose fatty acid group has 12 to 18 carbon atoms such as sucrose mono- and dilaurates. Sugar fatty acid ester, lactose fatty acid ester, lactitol fatty acid ester, maltitol fatty acid ester, stearic acid monoglyceride, polyoxyethylene sorbitan monolaurate, polyoxyethylene sorbitan monostearate, polyoxyethylene (10, 20, 40, 60, 80 , 100 mol) hydrogenated castor oil,
Nonionic active agents such as polymers of ethylene oxide and propylene oxide and condensation products of polyethylene oxide such as polyoxyethylene polyoxypropylene monolauryl ester and fatty acids, fatty alcohols, polyhydric alcohols, and polypropylene oxide, betaine type, amino acid type One or more surfactants such as amphoteric surfactants (compounding amount usually 0 to 7%, preferably 0.5%)
~5%). The oral composition of the present invention further contains saccharin sodium, stevioside, neohesperidyl dihydrochalcone, glycyrrhizin, perillartin, thaumatin, asparatylphenylalanine methyl ester, p-methoxycinnamic aldehyde, sucrose, lactose, fructose. , a sweetening agent such as sodium cyclamate (0-1%, preferably
0.01 to 0.5%), and if necessary, p-hydroxymethyl benzoituku acid, p-hydroxyethyl benzoituku acid, p-hydroxypropyl benzoituku acid, p-hydroxybutyl benzoituku acid, sodium benzoate, lower fatty acid monoglyceride, etc. Preservatives, fragrances such as wintergreen oil, spearmint oil, peppermint oil, satsafras oil, clove oil, eucalyptus oil, whitening agents such as gelatin, peptone, arginine hydrochloride, albumin, casein, titanium dioxide, silicones, pigments, etc. For example, in the case of a toothpaste, it can be produced by mixing the above-mentioned desired components with an appropriate amount of water. Moreover, when producing other oral compositions, they can be produced according to conventional methods using appropriate commonly used ingredients. Furthermore, in the present invention, enzymes such as allantoins, epsilon aminocaproic acid, tranexamic acid, dextranase, amylase, protease, mutanase, lysozyme, lytic enzyme, and litequeenzyme, sodium monofluorophosphate,
Alkali metal monofluorophosphates such as potassium monofluorophosphate, sodium fluoride,
Fluorides such as ammonium fluoride and stannous fluoride, chlorhexidine salts, dihydrocholesterol, glycyrrhetinic salts, glycyrrhetinic acid,
Glycerophosphate, chlorophyll, calopeptide, water-soluble inorganic phosphoric acid compound, vitamins,
One or more active ingredients such as tartar inhibitors, antibacterial agents, and plaque inhibitors may be included. Next, the effects of the present invention will be specifically illustrated by examples. (Example) Using the compounds shown in Table 1 as active ingredients, the stain adhesion inhibiting ability was evaluated by the following method. The results are also listed in Table 1. Preparation of teeth for evaluation Cut a bovine tooth into 6 mm square pieces and embed them in resin with the enamel side facing up. The enamel surface is polished to an extent that no dentin is exposed to create a smooth surface and used as a sample for artificial stain attachment. Preservation is done by immersing in artificial saliva.
Store in the refrigerator. Method for evaluating adhesion prevention ability of artificial stain Brush the sample in water with a toothbrush to remove contaminants adhering to the sample surface. Then, press paper against the sample to remove water, measure the L value with a color difference meter, and define this value as L1 .
Next, the sample is immersed in an aqueous solution of 0.5 parts by weight of the active ingredient for 1 minute, washed with water, and then immersed in the following iron tannin solution for 5 minutes and washed with water. After repeating the immersion in the active ingredient solution and tannin iron solution 5 times, the L value is measured using a color difference meter, and this value is defined as L 2 . Said L 1
The adhesion prevention ability of the stain is evaluated from the difference between and L 2 (ΔL=L 1 =L 2 ) (the smaller ΔL is, the higher the stain adhesion prevention ability). Iron tannin solution 0.17% by weight aqueous solution of iron acetate and 0.1% of cunnic acid
Mix the same amount of wt% aqueous solution and immediately immerse the sample. Through this operation, the enamel surface of the sample becomes colored red-black.

【表】 以下、実施例を示す。 実施例 1 練歯磨 非晶質二酸化珪素 30.0% プロピレングリコール 2.0% グリセリン 30.0% ソルビトール 20.0% ラウリル硫酸ナトリウム 2.0% カルボキシメチルセルロースナトリウム 1.0% 香料 1.0% サツカリン酸ナトリウム 0.1% dl−グリセリン酸 2.0% 防腐剤 微量水 残 合 計 100.0% 実施例 2 洗口剤 エタノール 20.0% サツカリン酸ナトリウム 0.05% 香料 1.0% クロルヘキシジン 0.01% ラウリルジエタノールアマイド 0.3% ヒドロキシ−n−酪酸 2.0%水 残 合 計 100.0%[Table] Examples are shown below. Example 1 Toothpaste Amorphous silicon dioxide 30.0% Propylene glycol 2.0% Glycerin 30.0% Sorbitol 20.0% Sodium lauryl sulfate 2.0% Sodium carboxymethyl cellulose 1.0% Flavoring 1.0% Sodium saccharinate 0.1% DL-glyceric acid 2.0% Preservative Trace amount of water Total remaining 100.0% Example 2 Mouth rinse ethanol 20.0% Sodium saccharinate 0.05% Fragrance 1.0% Chlorhexidine 0.01% Lauryl diethanolamide 0.3% Hydroxy-n-butyric acid 2.0% Water Total remaining 100.0%

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] 1 グリセリン酸及びヒドロキシ−n−酪酸並び
にこれらの塩から選ばれる化合物を含有してなる
ことを特徴とするステイン付着防止用口腔用組成
物。
1. An oral cavity composition for preventing stain adhesion, comprising a compound selected from glyceric acid, hydroxy-n-butyric acid, and salts thereof.
JP11335483A 1983-06-22 1983-06-22 Oral cavity composition Granted JPS604117A (en)

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JPS5459340A (en) * 1977-10-19 1979-05-12 Sunstar Inc Tooth polishing composition

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