JPH04360846A - 塩化ビニリデンの製造方法 - Google Patents
塩化ビニリデンの製造方法Info
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- JPH04360846A JPH04360846A JP16353291A JP16353291A JPH04360846A JP H04360846 A JPH04360846 A JP H04360846A JP 16353291 A JP16353291 A JP 16353291A JP 16353291 A JP16353291 A JP 16353291A JP H04360846 A JPH04360846 A JP H04360846A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、塩化ビニリデン系樹脂
等の原料として用いられる高純度の塩化ビニリデンを経
済的に得る製造方法に関する。 【0002】 【従来の技術】塩化ビニリデンは、1,1,2−トリク
ロロエタンのアルカリ金属水酸化物水溶液またはアルカ
リ土類金属水酸化物水溶液による脱塩化水素反応によっ
て製造されることが知られている。しかしながら、この
製造方法は生成した塩化ビニリデンが更に脱塩化水素さ
れて爆発性のモノクロロアセチレンとなる副反応を伴う
。モノクロロアセチレンは危険であるばかりでなく、塩
化ビニリデンからの分離が困難である。このモノクロロ
アセチレンを低減する方法としては、ハロゲン化アルカ
リを含有する苛性アルカリ水溶液を使用する脱塩化水素
方法(特公昭62−52729号)が知られている。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】上述のごとく、塩化ビ
ニリデン製造時にモノクロロアセチレンが多量に副生す
るのは、安全操業上および精製技術上問題であるので、
経済的に副反応を抑制し得る製造方法の開発が望まれて
いた。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、1,1,
2−トリクロロエタンとアルカリ金属水酸化物水溶液ま
たはアルカリ土類金属水酸化物水溶液を用いる塩化ビニ
リデンの製造方法について鋭意研究を行なった結果、酸
アミドの存在下に1,1,2−トリクロロエタンの脱塩
化水素を行なうことによりモノクロロアセチレンの副生
が抑制されるということを見い出し、本発明を完成した
。 【0005】すなわち、本発明は、1,1,2−トリク
ロロエタンとアルカリ金属水酸化物水溶液またはアルカ
リ土類金属水酸化物水溶液との反応により塩化ビニリデ
ンを製造するに際し、酸アミドの存在下に1,1,2−
トリクロロエタンの脱塩化水素を行なうことを特徴とす
る塩化ビニリデンの製造方法を内容とするものである。 【0006】本発明において、1,1,2−トリクロロ
エタンにアルカリを作用させて脱塩化水素するには、ア
ルカリ水溶液中で1,1,2−トリクロロエタンとアル
カリを接触させるが、1,1,2−トリクロロエタンを
アルカリ水溶液中へ添加するよりは、アルカリ水溶液を
1,1,2−トリクロロエタン中へ添加する方が望まし
く、酸アミドを1,1,2−トリクロロエタンに溶解ま
たは懸濁させた中へアルカリ水溶液を添加するのが望ま
しい。アルカリ水溶液は添加速度を調節しながら加える
のがよく、通常は定量ポンプで1〜2時間かけて添加す
る。アルカリ水溶液の濃度は、5〜30重量%に調整す
るのが望ましい。使用可能なアルカリは、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物で、これら
は単独又は2種以上組み合わせて用いられ、1,1,2
−トリクロロエタンに対して1.0〜1.3当量使用す
るのが良好な結果を与える。 【0007】酸アミドとしては、一般式(1)R1 C
ONR2 R3 (1)〔式(1)中、R1
は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または
アルキル置換されたアリール基を表し、R2 およびR
3 は、それぞれ水素、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ヒドロキシエチル基、ポリオキシエチレニ
ル基、1−ソジオスルホ−エチル基、1−スルホオキシ
エチル基、または1−ソジオカルボキシ−1′−ソジオ
スルホ−エチル基を表し、同種でも異種でもよい。〕で
示される酸アミドを使用することができ、一般式(1)
中のアルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基の
炭素数としては、親油性の高い7〜17が好ましく、就
中ラウリル基が特に良好な結果を与える。酸アミドは、
反応の開始時に反応媒体の水に対して100ppm 以
上の量を添加しておくのが好ましいが、添加量が少ない
とモノクロロアセチレンの低減効果は小さく添加量が多
くなると反応液の泡立ちが激しくなるので、より好まし
くは500ppm 〜5000ppm を一時にまたは
分割して添加する。 【0008】塩化ビニリデンを製造するときの反応温度
は室温から100℃までの温度、好ましくは30〜80
℃であり、反応時間は1,1,2−トリクロロエタンが
消費し尽くされる時間、例えば0.1〜40時間、好ま
しくは2〜20時間である。反応は水−油の二相系で進
行し、反応を効率よく実施するには攪拌してアルカリと
1,1,2−トリクロロエタンの接触をよくするのが望
ましい。 【0009】1,1,2−トリクロロエタンが消費され
るに伴い発生する塩化ビニリデンは反応系外に放出し、
凝縮させてタンクに捕集する。塩化ビニリデンは自然重
合し易いので、重合禁止剤、例えばパラメトキシフェノ
ールを10〜1000ppm 、好ましくは100〜2
00ppm 添加しておくとよい。 【0010】このようにして得られる塩化ビニリデンの
収率は高く、また純度は凝縮させる前の留出物の温度分
布に依存するが、95重量%以上、塩化ビニリデンに対
するモノクロロアセチレンの含量は10ppm 以下と
することができる。この塩化ビニリデンは必要に応じて
精留すれば、純度が99.6重量%以上で、モノクロロ
アセチレン含量が1ppm 以下である製品とすること
が可能である。 【0011】 【実施例】次に、実施例を示して本発明を更に詳細に説
明するが、これらは本発明を何ら限定するものではない
。 実施例1〜8 攪拌機を備え頭部を冷却塔に接続した容量1リットルの
反応機に1,1,2−トリクロロエタン200g(純度
95重量%、1.423モル)を入れ、300rpm
の回転数で攪拌しつつ酸アミド2.00g(水に対して
5000ppm )を溶解または懸濁させた。反応機を
加熱して内温を40℃に保ちつつ、1.423モルの水
酸化ナトリウムを含む13重量%の水酸化ナトリウム水
溶液を定量ポンプにより添加量を一定にコントロールし
ながら2時間かけて添加した。更に40℃で4時間反応
を続けた後、15分間かけて45℃に昇温し、2.5時
間反応させた。発生する塩化ビニリデンを55℃の水を
循環させた冷却塔の塔頂より留出させ、凝縮器により液
化させて、パラメトキシフェノール100ppm を添
加した貯槽に捕集した。得られた塩化ビニリデン重量を
測定するとともに、「シリコンSE−30」(商品名、
島津製作所製)を20重量%担持させた「クロモソルブ
W」(商品名、ガスクロ工業株式会社製、80〜100
mesh)を充填剤とする長さ5mのカラムを使用した
ガスクロマトグラフィー(サンプル注入口温度:75℃
、カラム温度:60℃、熱電導度検出器温度:60℃、
キャリヤーガス:ヘリウム、30ml/min )によ
りモノクロロアセチレンの含量および塩化ビニリデンの
純度を求めた。得られた結果を表1、表2に示す。 【0012】 【表1】 【0013】 【表2】 【0014】実施例9、10実施例2、6
に記載の13重量%の水酸化ナトリウムに代え1.42
3モルの水酸化カリウムを含む13重量%の水酸化カリ
ウム水溶液を使用したほかは実施例2、6と同様に反応
を行なった。結果を表3に示す。 【0015】実施例11、12 実施例2、6に記載の13重量%の水酸化ナトリウムに
代え0.712モルの水酸化カルシウムを含む12重量
%の水酸化カルシウムの均一分散液を使用し、反応温度
を70℃、反応時間を6.5時間とし反応末期の昇温を
行なわなかったほかは実施例2、6と同様に反応を行な
った。結果を表3に示す。 【0016】 【表3】 【0017】比較例1 酸アミドを添加しなかったほかは実施例1〜8記載と同
様に反応を行なった。結果を表4に示す。 比較例2 酸アミドを添加しなかったほかは実施例9記載と同様に
反応を行なった。結果を表4に示す。 比較例3 酸アミドを添加しなかったほかは実施例11記載と同様
に反応を行なった。結果を表4に示す。 【0018】 【表4】 【0019】 【発明の効果】本発明によれば、1,1,2−トリクロ
ロエタンのアルカリによる脱塩化水素反応におけるモノ
クロロアセチレンの副生を抑えて高純度の塩化ビニリデ
ンを容易に得ることができるので、本発明の工業的な利
用価値は非常に高い。
等の原料として用いられる高純度の塩化ビニリデンを経
済的に得る製造方法に関する。 【0002】 【従来の技術】塩化ビニリデンは、1,1,2−トリク
ロロエタンのアルカリ金属水酸化物水溶液またはアルカ
リ土類金属水酸化物水溶液による脱塩化水素反応によっ
て製造されることが知られている。しかしながら、この
製造方法は生成した塩化ビニリデンが更に脱塩化水素さ
れて爆発性のモノクロロアセチレンとなる副反応を伴う
。モノクロロアセチレンは危険であるばかりでなく、塩
化ビニリデンからの分離が困難である。このモノクロロ
アセチレンを低減する方法としては、ハロゲン化アルカ
リを含有する苛性アルカリ水溶液を使用する脱塩化水素
方法(特公昭62−52729号)が知られている。 【0003】 【発明が解決しようとする課題】上述のごとく、塩化ビ
ニリデン製造時にモノクロロアセチレンが多量に副生す
るのは、安全操業上および精製技術上問題であるので、
経済的に副反応を抑制し得る製造方法の開発が望まれて
いた。 【0004】 【課題を解決するための手段】本発明者らは、1,1,
2−トリクロロエタンとアルカリ金属水酸化物水溶液ま
たはアルカリ土類金属水酸化物水溶液を用いる塩化ビニ
リデンの製造方法について鋭意研究を行なった結果、酸
アミドの存在下に1,1,2−トリクロロエタンの脱塩
化水素を行なうことによりモノクロロアセチレンの副生
が抑制されるということを見い出し、本発明を完成した
。 【0005】すなわち、本発明は、1,1,2−トリク
ロロエタンとアルカリ金属水酸化物水溶液またはアルカ
リ土類金属水酸化物水溶液との反応により塩化ビニリデ
ンを製造するに際し、酸アミドの存在下に1,1,2−
トリクロロエタンの脱塩化水素を行なうことを特徴とす
る塩化ビニリデンの製造方法を内容とするものである。 【0006】本発明において、1,1,2−トリクロロ
エタンにアルカリを作用させて脱塩化水素するには、ア
ルカリ水溶液中で1,1,2−トリクロロエタンとアル
カリを接触させるが、1,1,2−トリクロロエタンを
アルカリ水溶液中へ添加するよりは、アルカリ水溶液を
1,1,2−トリクロロエタン中へ添加する方が望まし
く、酸アミドを1,1,2−トリクロロエタンに溶解ま
たは懸濁させた中へアルカリ水溶液を添加するのが望ま
しい。アルカリ水溶液は添加速度を調節しながら加える
のがよく、通常は定量ポンプで1〜2時間かけて添加す
る。アルカリ水溶液の濃度は、5〜30重量%に調整す
るのが望ましい。使用可能なアルカリは、水酸化カリウ
ム、水酸化ナトリウム等のアルカリ金属水酸化物、水酸
化カルシウム等のアルカリ土類金属水酸化物で、これら
は単独又は2種以上組み合わせて用いられ、1,1,2
−トリクロロエタンに対して1.0〜1.3当量使用す
るのが良好な結果を与える。 【0007】酸アミドとしては、一般式(1)R1 C
ONR2 R3 (1)〔式(1)中、R1
は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、または
アルキル置換されたアリール基を表し、R2 およびR
3 は、それぞれ水素、アルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基、ヒドロキシエチル基、ポリオキシエチレニ
ル基、1−ソジオスルホ−エチル基、1−スルホオキシ
エチル基、または1−ソジオカルボキシ−1′−ソジオ
スルホ−エチル基を表し、同種でも異種でもよい。〕で
示される酸アミドを使用することができ、一般式(1)
中のアルキル基、アルケニル基、またはアルキニル基の
炭素数としては、親油性の高い7〜17が好ましく、就
中ラウリル基が特に良好な結果を与える。酸アミドは、
反応の開始時に反応媒体の水に対して100ppm 以
上の量を添加しておくのが好ましいが、添加量が少ない
とモノクロロアセチレンの低減効果は小さく添加量が多
くなると反応液の泡立ちが激しくなるので、より好まし
くは500ppm 〜5000ppm を一時にまたは
分割して添加する。 【0008】塩化ビニリデンを製造するときの反応温度
は室温から100℃までの温度、好ましくは30〜80
℃であり、反応時間は1,1,2−トリクロロエタンが
消費し尽くされる時間、例えば0.1〜40時間、好ま
しくは2〜20時間である。反応は水−油の二相系で進
行し、反応を効率よく実施するには攪拌してアルカリと
1,1,2−トリクロロエタンの接触をよくするのが望
ましい。 【0009】1,1,2−トリクロロエタンが消費され
るに伴い発生する塩化ビニリデンは反応系外に放出し、
凝縮させてタンクに捕集する。塩化ビニリデンは自然重
合し易いので、重合禁止剤、例えばパラメトキシフェノ
ールを10〜1000ppm 、好ましくは100〜2
00ppm 添加しておくとよい。 【0010】このようにして得られる塩化ビニリデンの
収率は高く、また純度は凝縮させる前の留出物の温度分
布に依存するが、95重量%以上、塩化ビニリデンに対
するモノクロロアセチレンの含量は10ppm 以下と
することができる。この塩化ビニリデンは必要に応じて
精留すれば、純度が99.6重量%以上で、モノクロロ
アセチレン含量が1ppm 以下である製品とすること
が可能である。 【0011】 【実施例】次に、実施例を示して本発明を更に詳細に説
明するが、これらは本発明を何ら限定するものではない
。 実施例1〜8 攪拌機を備え頭部を冷却塔に接続した容量1リットルの
反応機に1,1,2−トリクロロエタン200g(純度
95重量%、1.423モル)を入れ、300rpm
の回転数で攪拌しつつ酸アミド2.00g(水に対して
5000ppm )を溶解または懸濁させた。反応機を
加熱して内温を40℃に保ちつつ、1.423モルの水
酸化ナトリウムを含む13重量%の水酸化ナトリウム水
溶液を定量ポンプにより添加量を一定にコントロールし
ながら2時間かけて添加した。更に40℃で4時間反応
を続けた後、15分間かけて45℃に昇温し、2.5時
間反応させた。発生する塩化ビニリデンを55℃の水を
循環させた冷却塔の塔頂より留出させ、凝縮器により液
化させて、パラメトキシフェノール100ppm を添
加した貯槽に捕集した。得られた塩化ビニリデン重量を
測定するとともに、「シリコンSE−30」(商品名、
島津製作所製)を20重量%担持させた「クロモソルブ
W」(商品名、ガスクロ工業株式会社製、80〜100
mesh)を充填剤とする長さ5mのカラムを使用した
ガスクロマトグラフィー(サンプル注入口温度:75℃
、カラム温度:60℃、熱電導度検出器温度:60℃、
キャリヤーガス:ヘリウム、30ml/min )によ
りモノクロロアセチレンの含量および塩化ビニリデンの
純度を求めた。得られた結果を表1、表2に示す。 【0012】 【表1】 【0013】 【表2】 【0014】実施例9、10実施例2、6
に記載の13重量%の水酸化ナトリウムに代え1.42
3モルの水酸化カリウムを含む13重量%の水酸化カリ
ウム水溶液を使用したほかは実施例2、6と同様に反応
を行なった。結果を表3に示す。 【0015】実施例11、12 実施例2、6に記載の13重量%の水酸化ナトリウムに
代え0.712モルの水酸化カルシウムを含む12重量
%の水酸化カルシウムの均一分散液を使用し、反応温度
を70℃、反応時間を6.5時間とし反応末期の昇温を
行なわなかったほかは実施例2、6と同様に反応を行な
った。結果を表3に示す。 【0016】 【表3】 【0017】比較例1 酸アミドを添加しなかったほかは実施例1〜8記載と同
様に反応を行なった。結果を表4に示す。 比較例2 酸アミドを添加しなかったほかは実施例9記載と同様に
反応を行なった。結果を表4に示す。 比較例3 酸アミドを添加しなかったほかは実施例11記載と同様
に反応を行なった。結果を表4に示す。 【0018】 【表4】 【0019】 【発明の効果】本発明によれば、1,1,2−トリクロ
ロエタンのアルカリによる脱塩化水素反応におけるモノ
クロロアセチレンの副生を抑えて高純度の塩化ビニリデ
ンを容易に得ることができるので、本発明の工業的な利
用価値は非常に高い。
Claims (6)
- 【請求項1】 1,1,2−トリクロロエタンとアル
カリ金属水酸化物水溶液またはアルカリ土類金属水酸化
物水溶液との反応により塩化ビニリデンを製造するに際
し、酸アミドの存在下に1,1,2−トリクロロエタン
の脱塩化水素を行なうことを特徴とする塩化ビニリデン
の製造方法。 - 【請求項2】 アルカリ金属水酸化物が水酸化ナトリ
ウムおよび/または水酸化カリウムである請求項1記載
の製造方法。 - 【請求項3】 アルカリ土類金属水酸化物が水酸化カ
ルシウムである請求項1記載の製造方法。 - 【請求項4】 酸アミドが一般式(1)R1 CON
R2 R3 (1)〔式(1)中、R
1 は、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、ま
たはアルキル置換されたアリール基を表し、R2 およ
びR3 は、それぞれ水素、アルキル基、アルケニル基
、アルキニル基、ヒドロキシエチル基、ポリオキシエチ
レニル基、1−ソジオスルホ−エチル基、1−スルホオ
キシエチル基、または1−ソジオカルボキシ−1′−ソ
ジオスルホ−エチル基を表し、同種でも異種でもよい。 〕で示される酸アミドである請求項1、2または3記載
の製造方法。 - 【請求項5】 一般式(1)で表される酸アミドのR
2 およびR3 が水素であり、R1 の炭素数が7〜
17である請求項4記載の製造方法。 - 【請求項6】 一般式(1)で表される酸アミドのR
1 が炭素数11のアルキル基である請求項5記載の製
造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16353291A JPH04360846A (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | 塩化ビニリデンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16353291A JPH04360846A (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | 塩化ビニリデンの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04360846A true JPH04360846A (ja) | 1992-12-14 |
Family
ID=15775669
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16353291A Withdrawn JPH04360846A (ja) | 1991-06-07 | 1991-06-07 | 塩化ビニリデンの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04360846A (ja) |
-
1991
- 1991-06-07 JP JP16353291A patent/JPH04360846A/ja not_active Withdrawn
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