JPH04327570A - アルキルエーテルカルボン酸タウリド - Google Patents
アルキルエーテルカルボン酸タウリドInfo
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
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- C07C309/14—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton
- C07C309/15—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton containing amino groups bound to the carbon skeleton the nitrogen atom of at least one of the amino groups being part of any of the groups, X being a hetero atom, Y being any atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/28—Sulfonation products derived from fatty acids or their derivatives, e.g. esters, amides
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は、固形のパーオキシカル
ボン酸の保存安定性のある水性懸濁液の製造これらを酸
化剤、漂白剤および消毒剤として使用する方法に関する
。
ボン酸の保存安定性のある水性懸濁液の製造これらを酸
化剤、漂白剤および消毒剤として使用する方法に関する
。
【0002】
【従来の技術】本発明は、アルキルエーテルカルボン酸
タウリド、その製法及び用途に関する。
タウリド、その製法及び用途に関する。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】これらの配合物、例え
ば化粧洗浄配合物の場合における該配合物の主要な課題
は、皮膚、毛髪及び歯における内因的な及び外因的な汚
物の特殊な除去である。人間の毛髪を洗浄しそして毎日
シャワーを浴びる現代の傾向のために、穏やかな、すな
わち弱洗浄作用及び同時に皮膚及び眼球粘膜との良好な
相容性を有する表面活性剤を提供することがますます望
まれている。
ば化粧洗浄配合物の場合における該配合物の主要な課題
は、皮膚、毛髪及び歯における内因的な及び外因的な汚
物の特殊な除去である。人間の毛髪を洗浄しそして毎日
シャワーを浴びる現代の傾向のために、穏やかな、すな
わち弱洗浄作用及び同時に皮膚及び眼球粘膜との良好な
相容性を有する表面活性剤を提供することがますます望
まれている。
【0004】市販の表面活性剤、例えば石けん、アルカ
リ硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼン
スルホネート及びアルカンスルホネートの大多数は、こ
れらの要求を限られた程度しか満足させない。それゆえ
、特殊な表面活性剤をそれら自体又はそれらを前記クラ
スの表面活性剤と混合して使用することにより適用性を
改善する試みがなされている。
リ硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキルベンゼン
スルホネート及びアルカンスルホネートの大多数は、こ
れらの要求を限られた程度しか満足させない。それゆえ
、特殊な表面活性剤をそれら自体又はそれらを前記クラ
スの表面活性剤と混合して使用することにより適用性を
改善する試みがなされている。
【0005】顕著な性質を有する、公知のクラスの表面
活性剤は、脂肪酸N−メチルタウリドである。これは軟
水中における良好な発泡力、ライムソープに関する良好
な分散力及び皮膚との満足できる相容性を特徴としてい
る。それにもかかわらず、この脂肪酸N− メチルタウ
リドは、全ての適用における高品質の表面活性剤に対す
る要求を満足させない。例えば硬水中における泡安定性
は、しばしば不十分である。
活性剤は、脂肪酸N−メチルタウリドである。これは軟
水中における良好な発泡力、ライムソープに関する良好
な分散力及び皮膚との満足できる相容性を特徴としてい
る。それにもかかわらず、この脂肪酸N− メチルタウ
リドは、全ての適用における高品質の表面活性剤に対す
る要求を満足させない。例えば硬水中における泡安定性
は、しばしば不十分である。
【0006】別の欠点は、コンシステンシーの困難な調
整、すなわちそれ自体での及び別の陰イオン表面活性剤
、例えばアルキル硫酸塩又はアルキルエーテル硫酸塩と
組み合わせての水性溶液中における増粘する能力の欠如
及び眼球粘膜との並の相容性──これは例えばこれら表
面活性剤が毛髪シャンプーにおいて使用される場合著し
い役割を果たす──である。
整、すなわちそれ自体での及び別の陰イオン表面活性剤
、例えばアルキル硫酸塩又はアルキルエーテル硫酸塩と
組み合わせての水性溶液中における増粘する能力の欠如
及び眼球粘膜との並の相容性──これは例えばこれら表
面活性剤が毛髪シャンプーにおいて使用される場合著し
い役割を果たす──である。
【0007】
【課題を解決するための手段】本発明者は、一般式IR
2 −(OC2 H 4 ) n −O−CH 2 −
COOHで示されるアルキルエーテルカルボン酸のタウ
リドは、これら不利な性質を有しないことを見出した。
2 −(OC2 H 4 ) n −O−CH 2 −
COOHで示されるアルキルエーテルカルボン酸のタウ
リドは、これら不利な性質を有しないことを見出した。
【0008】それゆえ、本発明は、一般式IIR2 −
(OC2 H 4 ) n −O−CH 2 −CO−
NR1 −C2 H 4 −SO 3 M(式中n は
0より大であり、好ましくは1乃至12、特に2乃至6
であり、R1 はH又はC1 〜C4 アルキルであり
、R2 はC5 〜C22、特にC10〜C22アルキ
ルでありそしてMはH、Na、K、Ca/2 又はMg
/2 である)で示されるアルキルエーテルカルボン酸
タウリドに関する。これら化合物は、表面活性物質であ
りそして有利には、水の表面張力を低下させることが望
ましいか又は必要である場合にはいつでも使用すること
ができる。 このことは、例えば化粧用及び工業用洗浄剤、例えば毛
髪シャンプー、シャワー製品、バス配合物、練り歯みが
き、ハンド洗浄液、消火フォーム、カーシャンプー及び
織物洗剤の製造において、しかし特に、使用の際人間の
皮膚と短期間又は長期間接触させる配合物において使用
する場合にあてはまる。
(OC2 H 4 ) n −O−CH 2 −CO−
NR1 −C2 H 4 −SO 3 M(式中n は
0より大であり、好ましくは1乃至12、特に2乃至6
であり、R1 はH又はC1 〜C4 アルキルであり
、R2 はC5 〜C22、特にC10〜C22アルキ
ルでありそしてMはH、Na、K、Ca/2 又はMg
/2 である)で示されるアルキルエーテルカルボン酸
タウリドに関する。これら化合物は、表面活性物質であ
りそして有利には、水の表面張力を低下させることが望
ましいか又は必要である場合にはいつでも使用すること
ができる。 このことは、例えば化粧用及び工業用洗浄剤、例えば毛
髪シャンプー、シャワー製品、バス配合物、練り歯みが
き、ハンド洗浄液、消火フォーム、カーシャンプー及び
織物洗剤の製造において、しかし特に、使用の際人間の
皮膚と短期間又は長期間接触させる配合物において使用
する場合にあてはまる。
【0009】好ましい表面活性剤は、特にアルキルエー
テルカルボン酸のN−メチルタウリド、すなわちR1
がメチル化合物である。
テルカルボン酸のN−メチルタウリド、すなわちR1
がメチル化合物である。
【0010】本発明の化合物は、特にそのナトリウム、
カリウム、カルシウム又はマグネシウム塩の形で使用さ
れる。
カリウム、カルシウム又はマグネシウム塩の形で使用さ
れる。
【0011】アルキルエーテルカルボン酸タウリドの性
質は、アルキル残基R2 及びエトキシル化度n の選
択により広範囲に変えることができそして特別な適用の
要求に合わせることができる。本発明による化合物は、
通常異なるアルキル残基R2 及び異なるエトキシル化
度n を有する混合物の形である。R2 は、直鎖状及
び枝分れアルキル残基を包含し、酸素原子に結合するア
ルキル残基R2 の炭素原子は、第一又は第二炭素原子
である。
質は、アルキル残基R2 及びエトキシル化度n の選
択により広範囲に変えることができそして特別な適用の
要求に合わせることができる。本発明による化合物は、
通常異なるアルキル残基R2 及び異なるエトキシル化
度n を有する混合物の形である。R2 は、直鎖状及
び枝分れアルキル残基を包含し、酸素原子に結合するア
ルキル残基R2 の炭素原子は、第一又は第二炭素原子
である。
【0012】本発明の化合物を製造するための適当な出
発材料は、一般式Iのアルキルエーテルカルボン酸であ
り、これは又市販品、例えばAkypo RLM (C
hem−Y 社製,登録商標)、Marlowet
4543(Huels) 又はSandopan D
LW(Sandoz社製,登録商標)である。別の可能
性は、特別なアルキルエーテルカルボン酸を使用するこ
とであり、該酸は、脂肪アルコールエトキシレート及び
クロル酢酸ナトリウムから得られるか又は脂肪アルコー
ルエトキシレートの接触酸化により得られる。場合によ
っては、狭い均質分布を有する脂肪アルコールエトキシ
レートから製造されているアルキルエーテルカルボン酸
を使用することが望ましい。狭い均質分布を有する脂肪
アルコールエトキシレートは、脂肪アルコールをエチレ
ンオキシドと触媒としての五ハロゲン化アンチモンの存
在下反応させて得られる(英国特許第796,508号
明細書、米国特許第3,359,331号明細書)。
発材料は、一般式Iのアルキルエーテルカルボン酸であ
り、これは又市販品、例えばAkypo RLM (C
hem−Y 社製,登録商標)、Marlowet
4543(Huels) 又はSandopan D
LW(Sandoz社製,登録商標)である。別の可能
性は、特別なアルキルエーテルカルボン酸を使用するこ
とであり、該酸は、脂肪アルコールエトキシレート及び
クロル酢酸ナトリウムから得られるか又は脂肪アルコー
ルエトキシレートの接触酸化により得られる。場合によ
っては、狭い均質分布を有する脂肪アルコールエトキシ
レートから製造されているアルキルエーテルカルボン酸
を使用することが望ましい。狭い均質分布を有する脂肪
アルコールエトキシレートは、脂肪アルコールをエチレ
ンオキシドと触媒としての五ハロゲン化アンチモンの存
在下反応させて得られる(英国特許第796,508号
明細書、米国特許第3,359,331号明細書)。
【0013】本発明による化合物のその後の製造は、ア
ルキルエーテルカルボン酸を塩化チオニル、三塩化リン
、ホスゲン又は類似物と反応させて対応する酸塩化物を
得、これを再びショッテン− バウマン条件下慣用法に
より水性タウリド溶液と反応させることにより実施され
る。
ルキルエーテルカルボン酸を塩化チオニル、三塩化リン
、ホスゲン又は類似物と反応させて対応する酸塩化物を
得、これを再びショッテン− バウマン条件下慣用法に
より水性タウリド溶液と反応させることにより実施され
る。
【0014】本発明による生成物は、多くの用途を有す
る価値の高い陰イオン表面活性物質である。例えはこれ
らは、湿潤剤、発泡剤又は洗剤として使用される。これ
らは水性溶液として又は乾燥粉末として使用することが
できる。後者の場合水は、例えば蒸留又は乾燥により除
去される。
る価値の高い陰イオン表面活性物質である。例えはこれ
らは、湿潤剤、発泡剤又は洗剤として使用される。これ
らは水性溶液として又は乾燥粉末として使用することが
できる。後者の場合水は、例えば蒸留又は乾燥により除
去される。
【0015】特別な適用に関して、生成物が塩− 不含
でなければならない場合には、塩はそれ自体公知の方法
、例えば逆浸透により除去される。
でなければならない場合には、塩はそれ自体公知の方法
、例えば逆浸透により除去される。
【0016】必要な場合には、本発明による表面活性剤
は、種々な方法で公知の陰イオン、非イオン、陽イオン
及び/又は両性表面活性剤と組み合わせて使用されて、
特別なクラスの表面活性剤と組み合わせたアルキルエー
テルカルボン酸タウリドの量は化学量論的量より多いか
又は少ないことが可能である。
は、種々な方法で公知の陰イオン、非イオン、陽イオン
及び/又は両性表面活性剤と組み合わせて使用されて、
特別なクラスの表面活性剤と組み合わせたアルキルエー
テルカルボン酸タウリドの量は化学量論的量より多いか
又は少ないことが可能である。
【0017】
【実施例】本発明を次の例により詳細に説明する。
【0018】例 1
使用された出発材料は、慣用法において触媒としての五
塩化アンチモンを用いてエチレンオキシド2モルでエト
キシル化し(狭い均質分布)そして欧州特許A0206
054号公報による白金触媒上でヤシアルキルグリコー
ルエーテルカルボン酸に酸化したヤシ脂肪アルコールで
あった。この様にして製造された酸144.5g(0.
5モル)をジメチルホルムアミド1mlと共に60℃に
加熱しそして塩化チオニル77.5g(0.65モル)
を1時にわたって添加した。ガスの発生が終了したとき
に、攪拌をさらに1時間60℃において続けそして低沸
点成分をサッカーによる真空下除去してヤシアルキルグ
リコールエーテルカルボン酸クロリド155gを得た。 得られる酸塩化物を2時間にわたって37%ナトリウム
N− メチルタウリド溶液220g、及び水250gの
混合物に滴加する。pHを、水酸化ナトリウム溶液の同
時的添加により9乃至10の範囲において保った。反対
が完結したとき、攪拌をさらに1時間続けそしてpHを
塩酸により7に調整してヤシアルキルグリコールエーテ
ルカルボン酸N− メチルタウリドのナトリウム塩の水
性溶液695gが得られた。洗浄作用物質の含有率は、
Epton法により25.1%であった。臨界的ミセル
濃度(CMC)は0.26g/lである。
塩化アンチモンを用いてエチレンオキシド2モルでエト
キシル化し(狭い均質分布)そして欧州特許A0206
054号公報による白金触媒上でヤシアルキルグリコー
ルエーテルカルボン酸に酸化したヤシ脂肪アルコールで
あった。この様にして製造された酸144.5g(0.
5モル)をジメチルホルムアミド1mlと共に60℃に
加熱しそして塩化チオニル77.5g(0.65モル)
を1時にわたって添加した。ガスの発生が終了したとき
に、攪拌をさらに1時間60℃において続けそして低沸
点成分をサッカーによる真空下除去してヤシアルキルグ
リコールエーテルカルボン酸クロリド155gを得た。 得られる酸塩化物を2時間にわたって37%ナトリウム
N− メチルタウリド溶液220g、及び水250gの
混合物に滴加する。pHを、水酸化ナトリウム溶液の同
時的添加により9乃至10の範囲において保った。反対
が完結したとき、攪拌をさらに1時間続けそしてpHを
塩酸により7に調整してヤシアルキルグリコールエーテ
ルカルボン酸N− メチルタウリドのナトリウム塩の水
性溶液695gが得られた。洗浄作用物質の含有率は、
Epton法により25.1%であった。臨界的ミセル
濃度(CMC)は0.26g/lである。
【0019】例 2
ヤシアルキルグリコールエーテルカルボン酸N− メチ
ルタウリドのナトリウム塩の溶液を同様に製造した。洗
浄作用物質の含有率は24.7%であった。臨界的ミセ
ル濃度は0.19g/lである。
ルタウリドのナトリウム塩の溶液を同様に製造した。洗
浄作用物質の含有率は24.7%であった。臨界的ミセ
ル濃度は0.19g/lである。
【0020】例 3
C12〜C15アルキルトリグリコールエーテルカルボ
ン酸N− メチルタウリドのナトリウム塩の溶液を、C
12〜C15アルキル基を有する合成アルコールの混合
物をベースとして同様に製造した。洗浄作用物質の含有
率は、Epton法により24.3%であった。臨界的
ミセル濃度は0.12g/lである。
ン酸N− メチルタウリドのナトリウム塩の溶液を、C
12〜C15アルキル基を有する合成アルコールの混合
物をベースとして同様に製造した。洗浄作用物質の含有
率は、Epton法により24.3%であった。臨界的
ミセル濃度は0.12g/lである。
【0021】次の適用例は、化粧用適用、家庭用及び工
業用目的用の洗浄剤におけるアルキルエーテルカルボン
酸タウリドの広範囲な可能な用途を示す。特記しない限
り、例における量及び百分率はそれぞれの場合重量に関
する。
業用目的用の洗浄剤におけるアルキルエーテルカルボン
酸タウリドの広範囲な可能な用途を示す。特記しない限
り、例における量及び百分率はそれぞれの場合重量に関
する。
【0022】
例 4
ヘアシャンプー
例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 60.00%ラウリルアルコール+
エチレンオキシド3モル
3.00%香 油
0.30
%塩化ナトリウム
0.30%水を加えて
100.00% 例
5 フオームバス 例3により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 68.00%ラウリルアルコール+
エチレンオキシド3モル
3.00%香 油
0.50
%水を加えて
100.00% 例 6 毎日使用するシャンプー 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 50.00%ラウリルアルコール+
エチレンオキシド3モル
3.00%マグネシウムアシルアミドジグ
リコールエーテルスルフェート 8.00%
塩化ナトリウム
1.50%水を加えて
100.00% 例
7 ドライヘアー用シャンプー 例2により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 57.00%ポリエチレングリコー
ル6000ジステアレート
3.20%水を加えて
100.00% 例
8 ふけ防止シャンプー 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 18.00%ナトリウムラウリルジ
グリコールエーテルスルフェート(28%)38.00
%塩化ナトリウム
2.00%ふけ防止成分 Octopi
rox (ヘキスト社,登録商標)
0.75%水を加えて
100.00% 例 9 ふけ防止シャンプー 例3により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 20.00%ナトリウムラウリルジ
グリコールエーテルスルフェート(28%)40.00
%塩化ナトリウム
1.80%ふけ防止成分 Octopi
rox (ヘキスト社, 登録商標)
0.50%水を加えて
100.00% 例 10 シャワー生成物 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 18.00%ナトリウムラウリルス
ルフェート(34%)
30.00%ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド
3.00%水を加えて
100.00%
例 11 シャワー生成物 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 20.00%トリエタノールアミン
ラウリルスルフェート(40%)
25.00%ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド
3.00%香 油
0.50%水
を加えて
100.00% 例 12 液体ハンドクリーナー 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 12.00%ナトリウムアルキルジ
グリコールエーテルスルフェート(28%)32.00
%ナトリウム第二アルカンスルホネート(60%)
5.00%ヤシ脂肪
酸ジエタノールアミド
3.00%塩
化ナトリウム
0.90%水を加えて
100.00% 例 1
3 ベビーシャンプー 例3により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 45.00%蛋白質脂肪酸縮合生成
物 平均分子量 500
3.00%ヤシアンホカルボキシグリシネート
5.00%ラウリルアルコール+エチレンオ
キシド3モル
3.00%塩化ナトリウム
2.00%水を加えて
100.00
%前記の適用例は、化粧用洗浄剤におけるアルキルエー
テルカルボン酸メチルタウリドの可能な用途を示す。当
然、家庭、洗浄液、洗剤、保護ペースト、合成洗剤及び
工業適用部門用の種々な洗浄剤も同様に製造することが
できる。
ド 60.00%ラウリルアルコール+
エチレンオキシド3モル
3.00%香 油
0.30
%塩化ナトリウム
0.30%水を加えて
100.00% 例
5 フオームバス 例3により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 68.00%ラウリルアルコール+
エチレンオキシド3モル
3.00%香 油
0.50
%水を加えて
100.00% 例 6 毎日使用するシャンプー 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 50.00%ラウリルアルコール+
エチレンオキシド3モル
3.00%マグネシウムアシルアミドジグ
リコールエーテルスルフェート 8.00%
塩化ナトリウム
1.50%水を加えて
100.00% 例
7 ドライヘアー用シャンプー 例2により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 57.00%ポリエチレングリコー
ル6000ジステアレート
3.20%水を加えて
100.00% 例
8 ふけ防止シャンプー 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 18.00%ナトリウムラウリルジ
グリコールエーテルスルフェート(28%)38.00
%塩化ナトリウム
2.00%ふけ防止成分 Octopi
rox (ヘキスト社,登録商標)
0.75%水を加えて
100.00% 例 9 ふけ防止シャンプー 例3により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 20.00%ナトリウムラウリルジ
グリコールエーテルスルフェート(28%)40.00
%塩化ナトリウム
1.80%ふけ防止成分 Octopi
rox (ヘキスト社, 登録商標)
0.50%水を加えて
100.00% 例 10 シャワー生成物 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 18.00%ナトリウムラウリルス
ルフェート(34%)
30.00%ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド
3.00%水を加えて
100.00%
例 11 シャワー生成物 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 20.00%トリエタノールアミン
ラウリルスルフェート(40%)
25.00%ヤシ脂肪酸ジエタノールアミド
3.00%香 油
0.50%水
を加えて
100.00% 例 12 液体ハンドクリーナー 例1により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 12.00%ナトリウムアルキルジ
グリコールエーテルスルフェート(28%)32.00
%ナトリウム第二アルカンスルホネート(60%)
5.00%ヤシ脂肪
酸ジエタノールアミド
3.00%塩
化ナトリウム
0.90%水を加えて
100.00% 例 1
3 ベビーシャンプー 例3により製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリ
ド 45.00%蛋白質脂肪酸縮合生成
物 平均分子量 500
3.00%ヤシアンホカルボキシグリシネート
5.00%ラウリルアルコール+エチレンオ
キシド3モル
3.00%塩化ナトリウム
2.00%水を加えて
100.00
%前記の適用例は、化粧用洗浄剤におけるアルキルエー
テルカルボン酸メチルタウリドの可能な用途を示す。当
然、家庭、洗浄液、洗剤、保護ペースト、合成洗剤及び
工業適用部門用の種々な洗浄剤も同様に製造することが
できる。
【0023】実際上通例使用される添加剤、例えば染料
、蛍光増白剤、香油、活性成分、酸化防止剤、キレート
剤、防腐剤及び類似物を公知の方法で洗浄配合物におい
て使用することもできる。
、蛍光増白剤、香油、活性成分、酸化防止剤、キレート
剤、防腐剤及び類似物を公知の方法で洗浄配合物におい
て使用することもできる。
【0024】次の試験において、例1、2及び3により
製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリドの種々な
性質を市販の陰イオン表面活性剤のそれらと比較する。 1.発泡力 発泡力を、0及び20dHの水中で43℃の温度におい
てROSS− MILES法(F.J.Gohlke:
“ROSS− MILES”による洗剤の発泡力の測定
、Parfuemerie und Kosmet
ik 45,359− 363,1964)により測
定した。ヤシ脂肪酸メチルタウリドのナトリウム塩(市
販生成物)を対照物質として使用した。泡の高さをそれ
ぞれの場合mmで示している;WASは洗浄活性物質を
意味する。 〔表1〕 下記の例により製造したアルキル
エーテルカルボン酸メチルタウリド% YAS
例 1 例 2
例 3 ヤシ脂肪酸メチル
タウリドのナトリ
ウム塩
0°dH 20°dH 0°dH
20°dH 0°dH 20°dH 0°d
H 20°dH 1.0 230
240 230 240
240 240 220
210 0.1 220 22
0 210 210 220
220 210 200
0.03 200 200
190 190 200
200 170 170 0.006
130 130 130
120 130 120
100 60 0.002
90 50 80
40 60 50 4
0 35 値は、泡安定性に関して、本発明
による表面活性剤は、市販の対照生成物より著しく優れ
ていることを示す。 2.コンシステンシー付与性 コンシステンシー付与性は、特に中粘稠乃至高粘稠増粘
配合物を実際上製造する場合に重要な役割を果たす。
製造したアルキルエーテルカルボン酸タウリドの種々な
性質を市販の陰イオン表面活性剤のそれらと比較する。 1.発泡力 発泡力を、0及び20dHの水中で43℃の温度におい
てROSS− MILES法(F.J.Gohlke:
“ROSS− MILES”による洗剤の発泡力の測定
、Parfuemerie und Kosmet
ik 45,359− 363,1964)により測
定した。ヤシ脂肪酸メチルタウリドのナトリウム塩(市
販生成物)を対照物質として使用した。泡の高さをそれ
ぞれの場合mmで示している;WASは洗浄活性物質を
意味する。 〔表1〕 下記の例により製造したアルキル
エーテルカルボン酸メチルタウリド% YAS
例 1 例 2
例 3 ヤシ脂肪酸メチル
タウリドのナトリ
ウム塩
0°dH 20°dH 0°dH
20°dH 0°dH 20°dH 0°d
H 20°dH 1.0 230
240 230 240
240 240 220
210 0.1 220 22
0 210 210 220
220 210 200
0.03 200 200
190 190 200
200 170 170 0.006
130 130 130
120 130 120
100 60 0.002
90 50 80
40 60 50 4
0 35 値は、泡安定性に関して、本発明
による表面活性剤は、市販の対照生成物より著しく優れ
ていることを示す。 2.コンシステンシー付与性 コンシステンシー付与性は、特に中粘稠乃至高粘稠増粘
配合物を実際上製造する場合に重要な役割を果たす。
【0025】この挙動を試験するために、ナトリウムラ
ウリルジグリコールエーテルスルフェート7%、試験生
成物3%からなるWAS10%を含有する混合物を製造
する。塩化ナトリウムを増大する濃度でこの混合物に添
加しそして得られる粘度をB型回転粘度計を用いて測定
する。
ウリルジグリコールエーテルスルフェート7%、試験生
成物3%からなるWAS10%を含有する混合物を製造
する。塩化ナトリウムを増大する濃度でこの混合物に添
加しそして得られる粘度をB型回転粘度計を用いて測定
する。
【0026】例1、2及び3により製造したアルキルエ
ーテルカルボン酸メチルタウリドを有するこの混合物に
関してmPasにおいて得られた値は、次の表において
記録される。 〔表2〕 下記の例により製造したアルキル
エーテルカルボン酸メチルタウリド NaCl
例 1
例 2 例 3 %
(3重量部──ラウリルジグリコールエ
ーテルスルフェート 7重
量部含有──) ──────────────
─────────────────── 7.
0 42,400
32,300 38,200
8.0 55,200
38,600 34,300
9.0 30,550
21,000 27,000
上記の値は、コンシステンシー付与性に関して本発明に
よる表面活性剤の好ましい適用挙動を例証する。 3.ゼイン試験 ゼイン試験(A.K. Reng及びその他の者、Er
fahrungen mit Invitro−M
ethodenzur Charakterisie
rung kosmetischer Tensi
de, Parfuemerie und kosm
etik68,771−778,1987 参照)は、
皮膚との表面活性剤の相容性に関する予備情報を与える
。
ーテルカルボン酸メチルタウリドを有するこの混合物に
関してmPasにおいて得られた値は、次の表において
記録される。 〔表2〕 下記の例により製造したアルキル
エーテルカルボン酸メチルタウリド NaCl
例 1
例 2 例 3 %
(3重量部──ラウリルジグリコールエ
ーテルスルフェート 7重
量部含有──) ──────────────
─────────────────── 7.
0 42,400
32,300 38,200
8.0 55,200
38,600 34,300
9.0 30,550
21,000 27,000
上記の値は、コンシステンシー付与性に関して本発明に
よる表面活性剤の好ましい適用挙動を例証する。 3.ゼイン試験 ゼイン試験(A.K. Reng及びその他の者、Er
fahrungen mit Invitro−M
ethodenzur Charakterisie
rung kosmetischer Tensi
de, Parfuemerie und kosm
etik68,771−778,1987 参照)は、
皮膚との表面活性剤の相容性に関する予備情報を与える
。
【0027】高いゼイン値、すなわち窒素500mg/
100ml以上の値は、望ましくない皮膚科学的挙動を
有する強安定化性表面活性剤を示唆する。他方、200
以下のゼイン値は、いわゆる穏やかな表面活性剤を予示
している。
100ml以上の値は、望ましくない皮膚科学的挙動を
有する強安定化性表面活性剤を示唆する。他方、200
以下のゼイン値は、いわゆる穏やかな表面活性剤を予示
している。
【0028】本発明による表面活性剤は、次の値(窒素
mg/100mlにおけるゼイン値)を有する:〔表3
〕 下記の例によるアルキルエー
テルカルボン酸メチルタウリド 例
1 例 2 例 3 ナト
リウムラウリルスルフェート────────────
───────────────────────ゼイ
ン値 169 205
172 834 上記
の結果は、該化合物のクラスは、窒素200mg/10
0mlの限界以下でありそしてそれゆえ穏やかであると
認めることができることを示す。対照物質であるナトリ
ウムスルフェートは、834のゼイン値を有しそしてそ
れゆえ強刺激性であると分類されるべきである。 4.ヘモグロビンの変性 ヘモグロビンの変性(Pape 及び Hoppe,
Proceedings 2nd World
TensideCongress 1988, 第4
巻による)は、人間の皮膚における表面活性剤の挙動に
関する情報を提供する。グロビンによる表面活性剤の錯
化合物形成、その構造変化及びヘモグロビンの変色は、
分光測光により測定することができる。ナトリウムラウ
リルスルフェートは、100%の変性指数を有するもの
と定義される。本発明による物質は、40乃至50%の
変性指数を有しそしてそれゆえ良好な相容性を有すると
認めることができる。
mg/100mlにおけるゼイン値)を有する:〔表3
〕 下記の例によるアルキルエー
テルカルボン酸メチルタウリド 例
1 例 2 例 3 ナト
リウムラウリルスルフェート────────────
───────────────────────ゼイ
ン値 169 205
172 834 上記
の結果は、該化合物のクラスは、窒素200mg/10
0mlの限界以下でありそしてそれゆえ穏やかであると
認めることができることを示す。対照物質であるナトリ
ウムスルフェートは、834のゼイン値を有しそしてそ
れゆえ強刺激性であると分類されるべきである。 4.ヘモグロビンの変性 ヘモグロビンの変性(Pape 及び Hoppe,
Proceedings 2nd World
TensideCongress 1988, 第4
巻による)は、人間の皮膚における表面活性剤の挙動に
関する情報を提供する。グロビンによる表面活性剤の錯
化合物形成、その構造変化及びヘモグロビンの変色は、
分光測光により測定することができる。ナトリウムラウ
リルスルフェートは、100%の変性指数を有するもの
と定義される。本発明による物質は、40乃至50%の
変性指数を有しそしてそれゆえ良好な相容性を有すると
認めることができる。
【0029】
【発明の効果】以上説明したように、公知の表面活性剤
、例えば石けん、アルカリ硫酸塩、アルキルエーテル硫
酸塩、アルキルベンゼンスルホネート及びアルカンスル
ホネートの大多数は、穏やかな、すなわち弱洗浄作用及
び同時に皮膚及び眼球粘膜との良好な相容性を有する表
面活性剤を提供する要求を限られた程度しか満足させず
、又、例えば硬水中における泡安定性がしばしば不十分
である。公知の化合物の別の欠点は、コンシステンシー
の困難な調整、すなわちそれ自体での及び別の陰イオン
表面活性剤、例えばアルキル硫酸塩又はアルキルエーテ
ル硫酸塩と組み合わせての水性溶液中における増粘する
能力の欠如及び視覚上の粘膜との並の相容性──これは
例えばこれら表面活性剤が毛髪シャンプーにおいて使用
される場合著しい役割を果たす──である。これに対し
、本発明による化合物は、これらの不利な性質を有しな
いという長所を有する。
、例えば石けん、アルカリ硫酸塩、アルキルエーテル硫
酸塩、アルキルベンゼンスルホネート及びアルカンスル
ホネートの大多数は、穏やかな、すなわち弱洗浄作用及
び同時に皮膚及び眼球粘膜との良好な相容性を有する表
面活性剤を提供する要求を限られた程度しか満足させず
、又、例えば硬水中における泡安定性がしばしば不十分
である。公知の化合物の別の欠点は、コンシステンシー
の困難な調整、すなわちそれ自体での及び別の陰イオン
表面活性剤、例えばアルキル硫酸塩又はアルキルエーテ
ル硫酸塩と組み合わせての水性溶液中における増粘する
能力の欠如及び視覚上の粘膜との並の相容性──これは
例えばこれら表面活性剤が毛髪シャンプーにおいて使用
される場合著しい役割を果たす──である。これに対し
、本発明による化合物は、これらの不利な性質を有しな
いという長所を有する。
Claims (4)
- 【請求項1】 一般式 R 2 −(OC2 H 4 ) n −O−CH 2
−CO−NR1 −C2 H 4 −SO 3 M(式
中n は0より大であり、特に1乃至12であり、R1
はH又はC1 〜C4 アルキル、 特にメチルで
あり、R2 はC5 〜C22アルキル、特にC10〜
C22アルキルでありそしてMはH、Na、K、Ca/
2 又はMg/2 である)で示されるアルキルエーテ
ルカルボン酸タウリド。 - 【請求項2】 請求項1記載の化合物を製造する方法
において、出発材料が一般式 R 2 −(OC2 H 4 ) n −O−CH 2
−COOH(式中n 及びR2 は請求項1記載の意味
を有する)で示されるアルキルエーテルカルボン酸であ
り、これを対応する酸塩化物に変換しそして酸塩化物を
一般式NHR 1−C2 H 4 −SO 3 M(式
中R1 及びMは請求項1記載の意味を有する)で示さ
れるタウリドの水性溶液とショッテン− バウマン反応
の条件下反応させて所望の生成物を得ることを特徴とす
る方法。 - 【請求項3】 請求項1記載の化合物からなる。特に
洗浄剤を製造するための陰イオン表面活性物質。 - 【請求項4】 請求項1の少なくとも1種の化合物を
含有する、洗浄剤、特に化粧用適用、家庭用適用又は工
業用目的用の洗浄剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE4104226 | 1991-02-12 | ||
DE41042263 | 1991-02-12 |
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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JP4023891A Withdrawn JPH04327570A (ja) | 1991-02-12 | 1992-02-10 | アルキルエーテルカルボン酸タウリド |
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---|---|
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EP (1) | EP0499229B1 (ja) |
JP (1) | JPH04327570A (ja) |
AT (1) | ATE115559T1 (ja) |
AU (1) | AU654320B2 (ja) |
CA (1) | CA2061030A1 (ja) |
DE (1) | DE59200928D1 (ja) |
DK (1) | DK0499229T3 (ja) |
ES (1) | ES2067961T3 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001335547A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
JP2009249537A (ja) * | 2008-04-08 | 2009-10-29 | Univ Kinki | 低刺激性液体洗浄組成物 |
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US5466396A (en) * | 1993-11-19 | 1995-11-14 | Lever Brothers Company | Isethionate esters of alkyl alkoxy carboxylic acid |
US5578294A (en) * | 1994-05-13 | 1996-11-26 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
US5849271A (en) * | 1995-06-07 | 1998-12-15 | The Procter & Gamble Company | Oral compositions |
FR2782922B1 (fr) * | 1998-09-09 | 2002-07-19 | Oreal | Composition contenant de l'uree et ses utilisations dans le domaine cosmetique et/ou dermatologique |
GB2372058B (en) * | 2001-02-13 | 2004-01-28 | Schlumberger Holdings | Viscoelastic compositions |
FI20216287A1 (fi) * | 2021-12-16 | 2023-06-17 | Sinituote Oy | Puhdistusainetablettikoostumus ja sen vesiliuos |
EP4253510A1 (en) | 2022-03-31 | 2023-10-04 | The Procter & Gamble Company | Liquid hand dishwashing detergent composition |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB783038A (en) * | 1954-11-05 | 1957-09-18 | Unilever Ltd | Improvements in or relating to the preparation of acyl taurides |
DE1197885B (de) * | 1959-12-01 | 1965-08-05 | Gen Aniline & Film Corp | Verfahren zur Herstellung von anionisch-oberflaechenaktiven N-Acyltauraten |
US3232968A (en) * | 1959-12-01 | 1966-02-01 | Gen Aniline & Film Corp | Process for preparing n-acyl taurates using hypophosphorous acid as catalyst |
CH411221A (de) * | 1960-12-23 | 1966-04-15 | Geigy Ag J R | Verfahren zur Herstellung spinngefärbter, regenerierter Cellulosefasern |
DE3412694A1 (de) * | 1983-04-07 | 1984-10-11 | Kopperschmidt-Mueller GmbH & Co KG, 7057 Winnenden | Verfahren und vorrichtung zum elektrostatischen aufspruehen von pulverteilchen auf eine zu beschichtende oberflaeche |
DE3412094A1 (de) * | 1984-03-31 | 1985-10-10 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Perfluoralkyl-alkoxycarbonsaeureamide, verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als schmutzabweisendes mittel |
-
1992
- 1992-02-10 JP JP4023891A patent/JPH04327570A/ja not_active Withdrawn
- 1992-02-11 AU AU10853/92A patent/AU654320B2/en not_active Ceased
- 1992-02-11 CA CA002061030A patent/CA2061030A1/en not_active Abandoned
- 1992-02-11 US US07/833,999 patent/US5231224A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-12 DE DE59200928T patent/DE59200928D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-02-12 ES ES92102329T patent/ES2067961T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-02-12 AT AT92102329T patent/ATE115559T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-02-12 DK DK92102329.7T patent/DK0499229T3/da active
- 1992-02-12 EP EP92102329A patent/EP0499229B1/de not_active Expired - Lifetime
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001335547A (ja) * | 2000-05-26 | 2001-12-04 | Kawaken Fine Chem Co Ltd | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
JP4562243B2 (ja) * | 2000-05-26 | 2010-10-13 | 川研ファインケミカル株式会社 | ポリオキシアルキレンアミドベタイン型界面活性化合物及びそれを含む界面活性剤 |
JP2009249537A (ja) * | 2008-04-08 | 2009-10-29 | Univ Kinki | 低刺激性液体洗浄組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE59200928D1 (de) | 1995-01-26 |
US5231224A (en) | 1993-07-27 |
AU1085392A (en) | 1992-08-20 |
ES2067961T3 (es) | 1995-04-01 |
EP0499229B1 (de) | 1994-12-14 |
EP0499229A1 (de) | 1992-08-19 |
DK0499229T3 (da) | 1995-05-15 |
ATE115559T1 (de) | 1994-12-15 |
CA2061030A1 (en) | 1992-08-13 |
AU654320B2 (en) | 1994-11-03 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990518 |