JPH04314718A - ヒドロキシル含有複素環式有機スズ触媒を用いて得られるポリウレタンｒｉｍエラストマー - Google Patents

ヒドロキシル含有複素環式有機スズ触媒を用いて得られるポリウレタンｒｉｍエラストマー

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JPH04314718A
JPH04314718A JP3326262A JP32626291A JPH04314718A JP H04314718 A JPH04314718 A JP H04314718A JP 3326262 A JP3326262 A JP 3326262A JP 32626291 A JP32626291 A JP 32626291A JP H04314718 A JPH04314718 A JP H04314718A
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butyl
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polyether polyol
ch2ch
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John E Dewhurst
ジヨン・エルトン・デユーハースト
James D Nichols
ジエイムズ・ダドレー・ニコルス
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Air Products and Chemicals Inc
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【技術分野】本発明は反応射出成形された（ＲＩＭ）エ
ラストマーに関する。
【０００２】
【発明の背景】ポリウレタン及びポリウレタン尿素ＲＩ
Ｍエラストマーの許容できる処理のためにスズ触媒の使
用が必要とされる。高分子量ポリエーテルポリオール及
び芳香族ジアミン連鎖延長剤を基にしたシステムにおい
ては、ジブチルスズジラウレートを使用し、ヒドロキシ
ル−イソシアネート（ＯＨ−ＮＣＯ）反応を接触促進す
ることが通例である。この触媒添加剤なしには、成形品
を取り出すのに十分な未処理強度によってＲＩＭ部品を
製造することは不可能である。更に、最終のエラストマ
ー中のスズ触媒の存在が物質の熱安定性を制限すること
はよく知られている。何故ならば、それがウレタン結合
の分解を接触促進する可能性があるからである。ＲＩＭ
エラストマーにおける高い熱安定性に対する必要性は、
高い塗料焼き付け温度の結果である。物理的変形、クラ
ッキング、オイリング（ｏｉｌｉｎｇ）及びふくれは、
スズ触媒が存在してウレタン結合の化学的分解を促進す
る場合に、観察することが出来る。
【０００３】この問題に対する一つの解決法は、ＯＨ基
を含まないイソシアネート反応性成分、例えばＵ．Ｓ．
４，４３３，０６７中に開示されたような脂肪族アミン
によって末端停止されたポリエーテルを基にしたポリ尿
素ＲＩＭを使用することであった。アミノ（−ＮＨ２）
基とＮＣＯ基との反応が非常に急速であるので、スズ触
媒は、Ｕ．Ｓ．４，４４４，９１０中に開示されたよう
にポリ尿素ＲＩＭエラストマー中でそれらを使用すると
いくぶん利益はあるけれども、必要とはされない。しか
しながら、この解決法の欠点は、脂肪族アミンによって
末端停止されたポリエーテルの高い反応性であり、これ
は、良好な流動性を有する高弾性率エラストマーを達成
することを困難にする。加えて、これらの生成物は慣用
のＲＩＭポリオールよりさらに高価であり、そして“充
填された”型例えばポリマーポリオール、グラフトされ
たポリオールまたはＰＨＤポリオールとしては入手でき
ない。
【０００４】
【発明の要約】本発明は、ヒドロキシル含有有機ジスズ
触媒の存在下で、５００より大きい分子量のポリエーテ
ルポリオール、芳香族ジアミン連鎖延長剤及び芳香族ポ
リイソシアネートの硬化された反応生成物を含む反応射
出成形（ＲＩＭ）エラストマーである。本発明はまた、
ＲＩＭポリウレタンエラストマーを製造するための方法
である。
【０００５】ヒドロキシル含有有機ジスズ触媒を使用す
ることにより、慣用のポリエーテルポリオールポリウレ
タン及びポリウレタン尿素ＲＩＭシステムの熱安定性を
改善する。加えて、充填されていないまたは充填された
ポリオールを使用することが可能であり、そしてポリ尿
素ＲＩＭシステムよりも改善された流動性を有する高弾
性率エラストマーが得られる。
【０００６】
【発明の詳細な記述】本発明のＲＩＭエラストマーは、
わずか四つの成分、即ち高分子量ポリエーテルポリオー
ル、芳香族ジアミン連鎖延長剤、芳香族ポリイソシアネ
ート及びヒドロキシル含有有機ジスズ触媒から製造する
ことができる。
【０００７】本発明において有用なポリエーテルポリオ
ールは、２〜６、好ましくは２〜３の官能価、そして２
５０〜約２５００のヒドロキシル当量を有する５００よ
り大きい平均分子量の第一及び第二ヒドロキシルによっ
て末端停止されたポリエーテルポリオールを含む。ポリ
エーテルポリオールの混合物を使用してもよい。好まし
い実施態様においては、ポリエーテルポリオールは少な
くとも６０００の平均分子量を有する。
【０００８】本発明において有用なポリエーテルポリオ
ールは、低級アルキレンオキシド例えばエチレンオキシ
ド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドまたはこれ
らの混合物が添加されてヒドロキシルによって末端停止
されたポリオールを結果として与える適切な開始剤から
製造されるポリエーテルポリオールである。二以上のオ
キシドを使用する時には、それらはランダムな混合物と
してまたは一若しくはその他のポリエーテルのブロック
として存在してよい。かくして、本発明のポリアルキレ
ンエーテルポリオールは、ポリ（アルキレンオキシド）
ポリマー、例えばジオール及びトリオールを含む多価化
合物、例えば中でもエチレングリコール、プロピレング
リコール、１，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジ
オール、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコー
ル、ペンタエリトリトールグリセロール、ジグリセロー
ル、トリメチロールプロパン及び類似の低分子量ポリオ
ールから誘導された末端のヒドロキシル基を有するポリ
（エチレンオキシド）及びポリ（プロピレンオキシド）
ポリマー及びコポリマーを含む。
【０００９】本発明の実施においては、単一の高分子量
ポリエーテルポリオールを使用してもよい。また、高分
子量ポリエーテルポリオールの混合物例えば二及び三官
能物質及び／または異なる分子量若しくは異なる化学組
成の物質の混合物を使用してもよい。
【００１０】本発明における有用な芳香族ジアミン連鎖
延長剤は、例えば１−メチル−３，５−ジエチル−２，
４ジアミノベンゼン、１−メチル−３，５−ジエチル−
２，６−ジアミノベンゼン（これらの物質の両方ともジ
エチルトルエンジアミンまたはＤＥＴＤＡとも呼ばれる
）、１，３，５−トリエチル−２，６−ジアミノベンゼ
ン、２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチル−３，５−ジア
ミノベンゼン、３，５，３′，５′−テトラエチル−４
，４′−ジアミノジフェニルメタン、１−メチル−３−
ｔ−ブチル−２，４−ジアミノベンゼン、１−メチル−
５−ｔ−ブチル−２，６−ジアミノベンゼン（これらの
物質の両方ともｔ−ブチルトルエンジアミンまたはＴＢ
ＴＤＡとも呼ばれる）及びこの類似物を含む。特に好ま
しい芳香族ジアミン連鎖延長剤は、ＤＥＴＤＡ及びＴＢ
ＴＤＡである。Ｕ．Ｓ．４，２４６，３６３及び４，２
６９，９４５中に記述されたようないくつかの脂肪族連
鎖延長剤物質を含むことは、本発明の範囲内である。
【００１１】広範囲の芳香族ポリイソシアネートを使用
してよい。典型的な芳香族ポリイソシアネートは、フェ
ニレンジイソシアネート、トルエンジイソシアネート及
び４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートを含む
。２，４−及び２，６−トルエンジイソシアネートそれ
ぞれかまたはそれらの商業的に入手できる混合物として
一緒にしたものが特に適切である。ジイソシアネートの
その他の特に適切な混合物は、その他の異性体の及び類
似体のより高次のポリイソシアネートと一緒に約６０％
の４，４′−ジフェニルメタンジイソシアネートを含む
“粗製ＭＤＩ”として商業的に知られておりＰＡＰＩと
しても知られている混合物である。また、ポリイソシア
ネート及びポリエーテルポリオールの部分的に予備反応
された混合物を含むこれらのポリイソシアネートの“プ
レポリマー”も適切である。
【００１２】本発明のヒドロキシル含有有機ジスズ触媒
は、以下の一般式：
【化５】 ［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、好ましくはｎ
−ブチル若しくはオクチル、またはアリール基、好まし
くはフェニルであり、Ｙは、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ
２ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−Ｃ
Ｈ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ２
ＯＨ）−であり、そしてＸは、−Ｓ−または−Ｏ−でよ
い結合基である］の化合物が適切であろう。
【００１３】２，２−有機ジスズ−１，３−ジチア−、
−１，３−ジオキサ−、または−１，３−オキサチアシ
クロアルカンを製造する一般的手順には、有機スズオキ
シド（Ｒ２ＳｎＯ）、適切なグリコール、ジメルカプタ
ンまたはヒドロキシアルキルメルカプタン及び溶媒例え
ばトルエンの混合物を反応容器に仕込むこと並びにすべ
ての反応水が蒸留によって除去されてしまうまで反応混
合物を還流温度に加熱することが含まれる。次に有機溶
媒を蒸発させて、有機ジスズシクロアルカンの本質的に
定量的な生成物収率を得ることができる。
【００１４】還流トルエンを使用する時には、環状生成
物を最大にしそして線状重合体物質への起こり得る転化
を最小にするために反応期間を短く（約１時間以下に）
保持することが望ましい。
【００１５】触媒的に効果的な量の有機ジスズ触媒を、
ポリイソシアネート、芳香族ジアミン及びポリエーテル
ポリオールを含むＲＩＭエラストマー調合物中で使用す
る。詳細には、触媒の適切な量は、ＲＩＭエラストマー
調合物中の１００重量部のポリエーテルポリオールあた
り約０．０２５〜０．３部、好ましくは０．０５〜０．
２部の範囲でよい。
【００１６】その他の慣用のＲＩＭ調合物成分、例えば
、シリコーンオイルとしても知られている気泡安定剤ま
たは乳化剤を、必要に応じて用いてよい。気泡安定剤は
、有機シランまたはシロキサンでよい。
【００１７】本発明の実施において、所望により、使用
される補強剤は当業者には知られている。例えば、細断
された若しくは粉砕されたガラス繊維、細断された若し
くは粉砕された炭素繊維及び／またはその他の鉱物繊維
が有用である。
【００１８】本発明のエラストマーの後硬化は、必要に
応じて行われ、そしてそれを用いるか否かは最終生成物
の所望の特性に依存する。後硬化は、いくつかの特性例
えば熱たるみを改善するであろう。
【００１９】実施例１ ２，２−ジブチルスズ−１，３−オキサチアシクロヘキ
サン−５−オール ３００ｍｌのトルエン中の２４．９ｇ（０．１０モル）
のジブチルスズオキシド、１０．８ｇ（０．１０モル）
の３−メルカプト−１，２−プロパンジオール（１−チ
オグリセロール）の混合物を、機械的撹拌機、熱電対、
及びＤｅａｎ−Ｓｔａｒｋ　水トラップを有する還流コ
ンデンサーを備えた丸底ガラス反応フラスコに仕込んだ
。この混合物を、撹拌しながら還流温度に加熱し、そし
て透明で均質な溶液が形成されてそして反応水（１．８
ｍｌ）のすべてがトラップ中に収集されるまでこの温度
で続けた。トルエンをフラッシュ蒸発器を使用して除去
して、透明な半固体（１００℃で注ぐことができる）で
ある２，２−ジブチルスズ−１，３−オキサチアシクロ
ヘキサン−５−オール３３ｇ（９７％収率）を得た。
【００２０】以下の実施例においては、ＲＩＭエラスト
マーの実験は、以下の物質を使用して実施した：Ｍｕｌ
ｔｒａｎｏｌ　Ｍ　３９０１　−　Ｍｏｂａｙ　Ｃｏｒ
ｐ．からの２８のヒドロキシル数を有するグリセリン開
始されたポリオキシアルキレンポリエーテルトリオール
；Ｌ−５３０４　−　Ｕｎｉｏｎ　Ｃａｒｂｉｄｅから
の市販のシリコーン界面活性剤； ＤＣ−１９８　−　Ａｉｒ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ａｎｄ
　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．からの市販のシリコー
ン界面活性剤； Ｍｏｎｄｕｒ　ＰＦ　−　Ｍｏｂａｙ　Ｃｏｒｐ．から
の、低分子量グリコールとの反応によって約２２．６％
のＮＣＯ含量に液化された、４，４′−ジフェニルジイ
ソシアネート；Ｄａｂｃｏ　３３ＬＶ　−　Ａｉｒ　Ｐ
ｒｏｄｕｃｔｓ　ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ
．からの、グリコール担体中のトリエチレンジアミンの
３３％の溶液； ＤＥＴＤＡ　−　Ｅｔｈｙｌ　Ｃｏｒｐ．からの、３，
５−ジエチル−２，４−トルエンジアミンと３，５−ジ
エチル−２，６−トルエンジアミンとの８０／２０の混
合物；ｔ−ＢＴＤＡ　−　Ａｉｒ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　
ａｎｄ　Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．からの、５−ｔ
−ブチル−２，４−トルエンジアミンと３−ｔ−ブチル
−２，６−トルエンジアミンとの８０／２０の混合物； Ｔ−１２　−　Ａｉｒ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ａｎｄ　Ｃ
ｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．からのジブチルスズジラウ
レート； Ｔ−１２０　−　Ａｉｒ　Ｐｒｏｄｕｃｔｓ　ａｎｄ　
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ，Ｉｎｃ．からのジブチルスズ−ビ
ス（ラウリルメルカプチド）；ＵＬ−２８　−　Ｗｉｔ
ｃｏ　Ｃｈｅｍｉｃａｌ　Ｃｏｒｐ．からのジメチルス
ズジラウレート。
【００２１】反応射出成形エラストマーを、２−成分混
合物を加工するのに適したモデルＳＡ８−２０実験用機
械（ＬＩＭ　Ｋｕｎｔｓｔｏｆｆ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｉｅＧｍｂＨ，Ｋｉｔｔｓｅｅ，オーストリア）を使用
して製造した。成分“Ａ”（改質されたメチレンジフェ
ニルジイソシアネート，ＭＤＩ）並びに“Ｂ”（ポリエ
ーテルポリオールと連鎖延長剤、シリコーン及び触媒）
のための１０〜３０ｃｃ／ｍｉｎの計量型ポンプを、可
変速（５０〜２５０ｒｐｍ）のモーターによって処理さ
れる混合物に比例してスプロケットホイールによって同
期させた。ギアを変化させることによって任意の所望の
混合比が得られる。成分Ａ及びＢは、別々に制御された
圧縮空気作動バルブによって混合室の中に運ばれた。周
波数トランスを使用して１０，０００から１８，０００
ｒｐｍまで連続的に調節できる高速度ローターでこれら
の成分を混合した。
【００２２】実施例２ 実験Ａ〜Ｃのために平らなプラーク部品（平均重量１０
０ｇで２００×２００×２ｍｍ）を、表１中の配合に従
って製造し、そして１２０℃で１時間、後硬化した。各
々のシステムにおいて、スズ金属含量を一定に保持した
。 １６５℃で８０分間これらの部品をアニールし、引き続
いて視覚及び触質検査を行って熱安定性を測定した。非
イソシアネート反応性触媒（Ｔ−１２及びＴ−１２０）
を用いたＡとＢの両方の実験は、この熱濫用の結果とし
て細片にぼろぼろに砕けた。
【００２３】
【表１】
【００２４】実施例３ 実験Ｄ〜Ｈのために平らなプラーク部品（平均重量１０
０ｇで２００×２００×２ｍｍ）を、表２中の配合に従
って製造し、そして１２１℃で１時間、後硬化した。各
々のシステムにおいて、スズ金属含量を一定に保持した
。 熱安定性を高温の熱たるみによって判断した。たるみが
少ないのは、熱安定性が増加していることを示す。イソ
シアネート反応性触媒を用いたこれらの実験は、従来使
用されていたＴ−１２よりも少ない熱たるみを示した。
【００２５】
【表２】
【００２６】ヒドロキシル含有有機ジスズ触媒はイソシ
アネート反応性であるが、ポリマーマトリックスの一部
となり、そしてそれ故、ウレタン含有エラストマーの熱
分解を促進するほど十分に可動性ではない。驚くべきこ
とに、これらの化合物はそれでもまだ、ＲＩＭエラスト
マーの成形を可能にするのに十分な触媒活性を供給する
ことができる。
【００２７】
【産業上の利用分野】本発明は、ヒドロキシル含有有機
スズ触媒を使用して製造されるポリエーテルポリオール
ＲＩＭエラストマーを供給する。

Claims (21)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】　　５００より大きい平均分子量のポリエ
    ーテルポリオール、アミンによって末端停止された連鎖
    延長剤、芳香族ポリイソシアネート及び以下の一般式【
    化１】 ［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基またはアリール
    基であり、Ｙは、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ
    Ｈ２−、−ＣＨ２−ＣＨ（ＣＨ３）−、−ＣＨ２ＣＨ（
    ＣＨ２ＯＨ）−または−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−で
    あり、そしてＸは、−Ｓ−または−Ｏ−である］の有機
    スズ触媒を含む組成物を密閉金型中で反応させることに
    よって製造される反応射出成形されたエラストマー。
  2. 【請求項２】　　Ｒがブチルまたはオクチルである、請
    求項１記載のエラストマー。
  3. 【請求項３】　　Ｘが−Ｏ−である、請求項１記載のエ
    ラストマー。
  4. 【請求項４】　　Ｙが−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２
    −である、請求項１記載のエラストマー。
  5. 【請求項５】　　Ｙが−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２
    −である、請求項３記載のエラストマー。
  6. 【請求項６】　　Ｘが−Ｓ−である、請求項１記載のエ
    ラストマー。
  7. 【請求項７】　　Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２−である、請求項
    ６記載のエラストマー。
  8. 【請求項８】　　Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である、
    請求項６記載のエラストマー。
  9. 【請求項９】　　Ｙが−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２−である、
    請求項３記載のエラストマー。
  10. 【請求項１０】　　５００より大きい平均分子量のポリ
    エーテルポリオール、アミンによって末端停止された連
    鎖延長剤、芳香族ポリイソシアネート及び以下の一般式
    【化２】 ［式中、Ｒは、ブチルまたはオクチルであり、そしてＹ
    は、−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ２−または−ＣＨ２
    ＣＨ２−である］の有機スズ触媒を含む組成物を密閉金
    型中で反応させることによって製造される反応射出成形
    されたエラストマー。
  11. 【請求項１１】　　Ｙが−ＣＨ２−ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ
    ２−である、請求項１０記載のエラストマー。
  12. 【請求項１２】　　Ｒがブチルである、請求項１１記載
    のエラストマー。
  13. 【請求項１３】　　有機スズ触媒の存在下でポリエーテ
    ルポリオール、アミンによって末端停止された連鎖延長
    剤、及び芳香族ポリイソシアネートを反応させるための
    方法において、式 【化３】 ［式中、Ｒは、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基またはアリール
    基であり、Ｙは、−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ１）−または−ＣＨ
    ２ＣＨ（Ｒ２）ＣＨ２−であり、Ｒ１は、Ｈ、−ＣＨ３
    または−ＣＨ２ＯＨであり及びＲ２は、Ｈまたは−ＯＨ
    であり、そしてＸは、−Ｓ−または−Ｏ−である］の化
    合物を有機スズ触媒として含む改善された方法。
  14. 【請求項１４】　　Ｒがブチルまたはオクチルである、
    請求項１３記載の方法。
  15. 【請求項１５】　　Ｙが−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ２）ＣＨ２−
    である、請求項１３記載の方法。
  16. 【請求項１６】　　Ｒ２が−ＯＨである、請求項１５記
    載の方法。
  17. 【請求項１７】　　Ｘが−Ｏ−である、請求項１６記載
    の方法。
  18. 【請求項１８】　　Ｘが−Ｏ−である、請求項１３記載
    の方法。
  19. 【請求項１９】　　有機スズ触媒の存在下でポリエーテ
    ルポリオール、アミンによって末端停止された連鎖延長
    剤、及び芳香族ポリイソシアネートを反応させるための
    方法において、式 【化４】 ［式中、Ｒは、ブチルまたはオクチルであり、そしてＹ
    は、−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−または−ＣＨ２ＣＨ
    ２−である］の化合物を有機スズ触媒として含む改善さ
    れた方法。
  20. 【請求項２０】　　Ｙが−ＣＨ２ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ２−
    である、請求項１９記載の方法。
  21. 【請求項２１】　　Ｒがブチルである、請求項２０記載
    の方法。
JP3326262A 1990-12-12 1991-12-11 ヒドロキシル含有複素環式有機スズ触媒を用いて得られるポリウレタンｒｉｍエラストマー Pending JPH04314718A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US07/627,087 US5204440A (en) 1990-12-12 1990-12-12 Polyurethane rim elastomers obtained with hydroxyl-containing heterocyclic organotin catalysts
US627087 1990-12-12

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