JPH0429968A - カルコン化合物 - Google Patents
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- JPH0429968A JPH0429968A JP2134799A JP13479990A JPH0429968A JP H0429968 A JPH0429968 A JP H0429968A JP 2134799 A JP2134799 A JP 2134799A JP 13479990 A JP13479990 A JP 13479990A JP H0429968 A JPH0429968 A JP H0429968A
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Landscapes
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はカルコン化合物に関し、さらに詳細にはＨ＋、
に十−アデノシントリホスファターゼ阻害作用ならびに
抗潰瘍活性を有し、医薬品として有用で新規なカルコン
化合物キサントアンゲロールＥに関す［従来の技術］ 本発明のカルコン化合物か含有されるアシタバは、日本
の太平洋岸に自生するセリ科の植物で、古来「鍼草」の
名で痘痕の治療に用いられたことがあり、現在は民間で
強壮、利尿、催乳の目的で用いられている。また最近で
は健康食品として食されるようになってきた。しかし、
その薬効については科学的に解明されていない。
に十−アデノシントリホスファターゼ阻害作用ならびに
抗潰瘍活性を有し、医薬品として有用で新規なカルコン
化合物キサントアンゲロールＥに関す［従来の技術］ 本発明のカルコン化合物か含有されるアシタバは、日本
の太平洋岸に自生するセリ科の植物で、古来「鍼草」の
名で痘痕の治療に用いられたことがあり、現在は民間で
強壮、利尿、催乳の目的で用いられている。また最近で
は健康食品として食されるようになってきた。しかし、
その薬効については科学的に解明されていない。
［発明か解決しようとする課題］
本発明は、アシタバから抽出単離されるＨ＋。
Ｋ＋−アデノシントリホスファターゼ阻害作用及び抗潰
瘍作用を有する新規なカルコン化合物提供するものであ
る。
瘍作用を有する新規なカルコン化合物提供するものであ
る。
［問題を解決するための手段］
本発明者らは、アシタバから新規なカルコン化合物を抽
出単離し、それらに胃粘膜Ｈ十 Ｋ＋−アテノンントリ
ホスファターセ阻害活性及び抗潰瘍活性かあることを見
い出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、 式） で表されるカルコン化合物（以下、キサントアンゲロー
ルＥと称する。）である。キサントアンゲロールＥは、
アシタバを原料として、この酢酸エチル抽出液をシリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製することにより単離され
る。
出単離し、それらに胃粘膜Ｈ十 Ｋ＋−アテノンントリ
ホスファターセ阻害活性及び抗潰瘍活性かあることを見
い出し、本発明を完成した。すなわち、本発明は、 式） で表されるカルコン化合物（以下、キサントアンゲロー
ルＥと称する。）である。キサントアンゲロールＥは、
アシタバを原料として、この酢酸エチル抽出液をシリカ
ゲルクロマトグラフィーで精製することにより単離され
る。
［発明の効果］
本発明の式（１）で表される牛すントアンゲロールＥは
、胃粘膜Ｈｊ Ｋ十−アデンシントリホスファターゼ
阻害作用及び抗潰瘍作用を有し、医薬品として有用であ
る。
、胃粘膜Ｈｊ Ｋ十−アデンシントリホスファターゼ
阻害作用及び抗潰瘍作用を有し、医薬品として有用であ
る。
［実施例］
次に実施例及び試験例を挙げて本発明を更に具体的に説
明する。
明する。
へ丈島産アシタバの根（９，５ｋｇ）を粉砕し、酢酸エ
チル（１０１）で５回還流抽出した。抽出液を濃縮後、
シリカゲルクロマトグラフィー（メルク社製、シリカゲ
ル６０）に供し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１）
にて溶出される画分について再度シリカゲルのクロマト
グラフィー（メルク社製、シリカゲル６０）を行い、り
四ロホルムーメタノール（３０：１）で溶出し、黄色針
状結晶の牛すントアンゲロルＥ６８０ｍｇを得た。
チル（１０１）で５回還流抽出した。抽出液を濃縮後、
シリカゲルクロマトグラフィー（メルク社製、シリカゲ
ル６０）に供し、ｎ−ヘキサン−酢酸エチル（４：１）
にて溶出される画分について再度シリカゲルのクロマト
グラフィー（メルク社製、シリカゲル６０）を行い、り
四ロホルムーメタノール（３０：１）で溶出し、黄色針
状結晶の牛すントアンゲロルＥ６８０ｍｇを得た。
融点・ １８５．５−１８７．２°Ｃ
比旋光度＝ ［α］１８０“ （Ｃ＝０．５． クロ
ロホルム）ＵＶ（エタノール）λｍａＸ ２２１．５ ｎｍ （ｓｂ Ｉｏｇε＝４．０６）２４
３．０ ｎｍ （ｓｈ ｌｏｇε＝３．９９）３０７．
０ ｎｍ （ｓｈ ｌｏｇε＝３．’１５）３６９．０
ｎｍ （ｌｏｇε＝４．３９）工Ｒ，ＫＢｒｃｍ−１ ＨＲＭＳｍ／ｚ ３７０．１４１５ （Ｃ２１Ｈ２２０６）’Ｈ−ＮＭＲ
（ＣＤＣｌ２） δ ：１３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ２） δ ・ ３”−Ｍｅ ４’−ＯＭｅ −０Ｈ ２”−００８ ２’ −ＯＨ ７，４５ｄ（Ｊ＝１５．４ ）１ｚ） ７．８７ ｄ（Ｊ＝＋５．４ Ｈｚ） ７．５５ ｄ（、Ｉ＝８．７ ）１ｚ）６．９１ ｄ（
Ｊ：８．７ Ｈｚ） ６．５３ ｄ（Ｊ＝９．１ Ｈｚ） ７．８７ ｄ（ｊ＝９．１ ）ｌｚ）３．１９ ｄ
ｄ（Ｊ＝＋３．５．８．１ ）１ｚ）３．０３ ｄｄ（
、Ｉ＝１３．５．５．４ ）１ｚ）４．５２ ｄｄ（Ｊ
＝８．１．５．４８２）４．９３ ｂｒｓ ４．８９ ｂｒｓ １．８９ ｓ ３．９１ ｓ ９．５１ ｓ １０．４５ ｓ １４．０５ ｓ １１７．０９ ＋４５．２８ １９３、１０ １２６．５４ １３１．１４ １１６．６９ １６０．９５ １１４．８５ １６３．８４ １１４．３８ １６４．２０ １０２．５９ ＋３０．３２ ２４．２８ ８７．１４ １４５゜６３ １１３．００ １８．４１ 試験例１ ［、Ｈ＋、に十−アデノシントリホスファ
ターゼ阻害作用コ 屠殺場より購入したブタ胃を用い、メスで胃底部粘膜を
剥離後、０．２５Ｍスクロースを含むトリス塩酸緩衝液
（ｐＨ７，４）に懸濁し、２０％ホモジ不トを作製した
。２０，０００ Ｘ ｇで３０分遠心分離を行った後、
上清を更に１００，０００ ｘ ｇで１時間遠心分離し
、沈渣として得られたミクロソーム画分を再度上記緩衝
液に懸濁し、０．２５Ｍスクロース−７％フィコール４
００ （ファルマシア社製）の不連続密度勾配に供した
。これを７８．０００χｇで１時間遠心分離した後、ス
クロース層とフィコール層の境界面を採取した。得られ
た沈渣は凍結乾燥し、Ｈ＋、に＋−アゾンシントリホス
ファター−ｎ素１品とした。
ロホルム）ＵＶ（エタノール）λｍａＸ ２２１．５ ｎｍ （ｓｂ Ｉｏｇε＝４．０６）２４
３．０ ｎｍ （ｓｈ ｌｏｇε＝３．９９）３０７．
０ ｎｍ （ｓｈ ｌｏｇε＝３．’１５）３６９．０
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（ＣＤＣｌ２） δ ：１３Ｃ−ＮＭＲ （ＣＤＣｌ２） δ ・ ３”−Ｍｅ ４’−ＯＭｅ −０Ｈ ２”−００８ ２’ −ＯＨ ７，４５ｄ（Ｊ＝１５．４ ）１ｚ） ７．８７ ｄ（Ｊ＝＋５．４ Ｈｚ） ７．５５ ｄ（、Ｉ＝８．７ ）１ｚ）６．９１ ｄ（
Ｊ：８．７ Ｈｚ） ６．５３ ｄ（Ｊ＝９．１ Ｈｚ） ７．８７ ｄ（ｊ＝９．１ ）ｌｚ）３．１９ ｄ
ｄ（Ｊ＝＋３．５．８．１ ）１ｚ）３．０３ ｄｄ（
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＝８．１．５．４８２）４．９３ ｂｒｓ ４．８９ ｂｒｓ １．８９ ｓ ３．９１ ｓ ９．５１ ｓ １０．４５ ｓ １４．０５ ｓ １１７．０９ ＋４５．２８ １９３、１０ １２６．５４ １３１．１４ １１６．６９ １６０．９５ １１４．８５ １６３．８４ １１４．３８ １６４．２０ １０２．５９ ＋３０．３２ ２４．２８ ８７．１４ １４５゜６３ １１３．００ １８．４１ 試験例１ ［、Ｈ＋、に十−アデノシントリホスファ
ターゼ阻害作用コ 屠殺場より購入したブタ胃を用い、メスで胃底部粘膜を
剥離後、０．２５Ｍスクロースを含むトリス塩酸緩衝液
（ｐＨ７，４）に懸濁し、２０％ホモジ不トを作製した
。２０，０００ Ｘ ｇで３０分遠心分離を行った後、
上清を更に１００，０００ ｘ ｇで１時間遠心分離し
、沈渣として得られたミクロソーム画分を再度上記緩衝
液に懸濁し、０．２５Ｍスクロース−７％フィコール４
００ （ファルマシア社製）の不連続密度勾配に供した
。これを７８．０００χｇで１時間遠心分離した後、ス
クロース層とフィコール層の境界面を採取した。得られ
た沈渣は凍結乾燥し、Ｈ＋、に＋−アゾンシントリホス
ファター−ｎ素１品とした。
Ｈ＋、に＋−アデノシントリホスファターゼ活性の測定
は、２ ｍＭ塩化マグネシウム及び２０ ｍＭ塩化カリ
ウムを含む４０ｍＭ）リス−塩酸緩衝液ｐＨ７，４を用
い、反応液は全量で１ ｍｌとした。キサントアンゲロ
ーノ只よジメチルスルホキシドに溶解し、反応液に１０
μｌ加えた後、Ｈ＋、に十−アデノシントリホスファタ
ーゼ酵素標品（タンパク質として５μｌ）、続いてアゾ
ンシントリホスフェートを２．５ｍＭになるように添加
して反応を開始し、３７°Ｃて２０分インキュベートし
た。反応の停止は冷却した１０％トリクロル酢酸を１ｍ
ｌ添加することによって行い、反応液中に遊離した無機
リンを定量し、酵素活性と１．た。なお、リンの定量は
以下の方法により行った。すなわち１０％アスコルビン
酸とモリブデン酸アンモニウムの硫酸溶液を１．６の割
合で混合したリン定量試薬を反応液に１ｍｌ加え、４５
°Ｃで１０分インキュベートした後、７７０ ｎｍで吸
光度を測定した。結果を第１表に示す。酵素活性は、薬
物非存在下での活性を１００％とした時の百分率で示し
た。
は、２ ｍＭ塩化マグネシウム及び２０ ｍＭ塩化カリ
ウムを含む４０ｍＭ）リス−塩酸緩衝液ｐＨ７，４を用
い、反応液は全量で１ ｍｌとした。キサントアンゲロ
ーノ只よジメチルスルホキシドに溶解し、反応液に１０
μｌ加えた後、Ｈ＋、に十−アデノシントリホスファタ
ーゼ酵素標品（タンパク質として５μｌ）、続いてアゾ
ンシントリホスフェートを２．５ｍＭになるように添加
して反応を開始し、３７°Ｃて２０分インキュベートし
た。反応の停止は冷却した１０％トリクロル酢酸を１ｍ
ｌ添加することによって行い、反応液中に遊離した無機
リンを定量し、酵素活性と１．た。なお、リンの定量は
以下の方法により行った。すなわち１０％アスコルビン
酸とモリブデン酸アンモニウムの硫酸溶液を１．６の割
合で混合したリン定量試薬を反応液に１ｍｌ加え、４５
°Ｃで１０分インキュベートした後、７７０ ｎｍで吸
光度を測定した。結果を第１表に示す。酵素活性は、薬
物非存在下での活性を１００％とした時の百分率で示し
た。
７〜
第１表
キサントアンゲロールＥｉ度
酵素活性
（μＭ）
（％）
６０．５
７５．５
試験例２〔抗潰瘍作用］
ウィスター系雄性ラット（体重２００−２４０ ｇ）を
１８時時間音後、金網ケージに固定し２３°Ｃの恒温浴
槽中に剣状突起の位置まで水に浸し、ストレスを負荷し
た。７時間後動物を層殺し、胃体部に発生した潰瘍の面
積を顕微鏡下に測定し、その総和を１匹当りの潰瘍係数
とした。薬物は５％アラビアコムに懸濁し、ストレス負
荷ｌ ｏ分前に１００ ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与し
た。結果を第２表に示す。
１８時時間音後、金網ケージに固定し２３°Ｃの恒温浴
槽中に剣状突起の位置まで水に浸し、ストレスを負荷し
た。７時間後動物を層殺し、胃体部に発生した潰瘍の面
積を顕微鏡下に測定し、その総和を１匹当りの潰瘍係数
とした。薬物は５％アラビアコムに懸濁し、ストレス負
荷ｌ ｏ分前に１００ ｍｇ／ｋｇの用量で経口投与し
た。結果を第２表に示す。
第２表
潰瘍係数
（ｍｍ２）
抑制率
（％）
牛すントアンゲロールＥ
４７土Ｏ
・潰瘍係数は平均値上標準偏差で示した。
・各群の例数は６
Claims (1)
- （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるカルコン化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2134799A JPH0429968A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | カルコン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2134799A JPH0429968A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | カルコン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429968A true JPH0429968A (ja) | 1992-01-31 |
Family
ID=15136802
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2134799A Pending JPH0429968A (ja) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | カルコン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0429968A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993002671A1 (en) * | 1991-07-30 | 1993-02-18 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Retrovirus proliferation inhibitor |
| WO2005054170A1 (ja) * | 2003-12-05 | 2005-06-16 | Takara Bio Inc. | 治療剤 |
| US6936284B2 (en) * | 2001-11-16 | 2005-08-30 | Iijima Corporation | Composition having anticancer activity |
| CN101759543A (zh) * | 2009-12-31 | 2010-06-30 | 青岛海隆达生物科技有限公司 | 从新鲜明日叶中提取查尔酮的方法 |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP2134799A patent/JPH0429968A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1993002671A1 (en) * | 1991-07-30 | 1993-02-18 | Taisho Pharmaceutical Co., Ltd. | Retrovirus proliferation inhibitor |
| US6936284B2 (en) * | 2001-11-16 | 2005-08-30 | Iijima Corporation | Composition having anticancer activity |
| WO2005054170A1 (ja) * | 2003-12-05 | 2005-06-16 | Takara Bio Inc. | 治療剤 |
| US7498357B2 (en) | 2003-12-05 | 2009-03-03 | Takara Bio Inc. | Chalcone compounds |
| CN101759543A (zh) * | 2009-12-31 | 2010-06-30 | 青岛海隆达生物科技有限公司 | 从新鲜明日叶中提取查尔酮的方法 |
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