JPH04234389A - ナフチリジン誘導体及びそれを有効成分とする抗潰瘍剤 - Google Patents

ナフチリジン誘導体及びそれを有効成分とする抗潰瘍剤

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JPH04234389A
JPH04234389A JP2415672A JP41567290A JPH04234389A JP H04234389 A JPH04234389 A JP H04234389A JP 2415672 A JP2415672 A JP 2415672A JP 41567290 A JP41567290 A JP 41567290A JP H04234389 A JPH04234389 A JP H04234389A
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JP
Japan
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naphthyridin
naphthyridine
cis
trans
hexenyl
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JP2415672A
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English (en)
Inventor
Yasuhiro Unnaka
恭裕 雲中
Takemasa Hase
長谷 岳真
Chikako Shimizu
千賀子 清水
Shuichi Kikuchi
修一 菊池
Toshio Kurihara
利夫 栗原
Akihiro Matsuura
昭宏 松浦
Hiroshi Okumura
浩 奥村
Naoki Ashizawa
直樹 芦澤
Fujio Kobayashi
小林 富二男
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sapporo Breweries Ltd
Original Assignee
Sapporo Breweries Ltd
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 【0001】 【産業上の利用分野】本発明はナフチリジン誘導体とそ
の医薬的に許容される塩、その製造法及びそれを含有す
る薬剤に関し、詳しくは胃酸分泌阻害作用と胃粘膜保護
作用を有するナフチリジン誘導体及びその医薬的に許容
される塩、その製造法及びそれを有効成分として含有す
る抗潰瘍薬剤に関する。 【0002】 【従来の技術】胃・十二指腸潰瘍などの消化性潰瘍は、
酸やペプシンなどのいわゆる攻撃因子と、胃粘膜保護作
用や粘液合成促進作用、さらには胃粘膜血流量などのい
わゆる防御因子とのバランスがくずれて起こる自己消化
性の疾患であると説明されている。消化性潰瘍の治療は
現在では内科的治療が一般的であり、種々の薬物療法が
試みられている。 【0003】現在最も使用されている抗潰瘍剤としては
、ヒスタミンH2 受容体拮抗作用に基づくシメチジン
(Cimetidine)、ラニチジン(Raniti
dine)などの所謂H2 −ブロッカーを挙げること
ができる。しかし、これらの薬剤は副作用として抗アン
ドロゲン作用、肝臓の代謝酵素阻害作用などが報告され
ている。 【0004】最近胃壁細胞に存在するH+ −K+ −
アデノシントリホスファターゼの阻害剤が優れた胃酸分
泌抑制剤となり得ることが最近報告されており(実験医
学第5巻、第12号、1171頁〜1177頁(198
7))、例えば「オメプラゾール」(特開昭54−14
1783号)や特開昭59−18277号、特開昭61
−24589号、特開昭64−79177号公報記載の
化合物を挙げることができる。 【0005】しかしながら、これらH2−ブロッカーや
H+ −K+ −アデノシントリホスファターゼ阻害剤
は、防御因子の増強という観点からは、なんら著明な効
果を示さない。 【0006】当該研究分野においては、胃酸分泌の抑制
(攻撃因子の減弱)とともに防御因子の増強作用をも有
する物質の探求も行なわれており、例えば特開昭61−
40287号、特開昭62−158281号、特開昭6
2−228076号公報記載の化合物などを挙げること
ができる。 【0007】 【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、胃酸
分泌抑制作用と防御因子増強作用の両方を具備し、かつ
従来知られている化合物よりも優れた抗潰瘍作用とより
高い安全性を有する化合物とその製造法を提供すること
である。 【0008】 【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、下記
の一般式(I) 【化4】 (式中、R1 は水素原子、アリール基上に置換基を有
するもしくは有しないアリールアルキル基、低級の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシル基、アセトキシル基、オキソ基、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基あるいはハロゲン原
子を有するアルキル基であり、R2 は水素原子、低級
の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アルケニ
ル基、ヒドロキシアルキル基、オキソアルキル基又はア
セトキシアルキル基である。但し、R1 が水素原子の
ときR2 は水素原子又はメチル基ではなく、R1 が
メチル基のときR2 は水素原子ではない)で示される
新規な1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン誘導体
並びにその塩及び下記の一般式(II) 【化5】 (式中、R3 は水素原子、アリール基上に置換基を有
するもしくは有しないアリールアルキル基、低級の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アルケニル基又
はヒドロキシル基、アセトキシル基、オキソ基、カルボ
キシル基、アルコキシカルボニル基あるいはハロゲン原
子を有するアルキル基であり、R4 は水素原子、低級
の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アルケニ
ル基、ヒドロキシアルキル基、オキソアルキル基又はア
セトキシアルキル基である。)で示される1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン誘導体又はその医薬的に許
容される塩を有効成分として含有することを特徴とする
抗潰瘍剤並びに上記一般式(I)で示される1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン誘導体の製造法を提供す
るものである。 【0009】本発明の一般式(II)で表される化合物
は後述する3化合物を除いていずれも従来開示されてい
ない新規化合物である。3つの既知化合物とは、R3 
,R4 がともに水素原子である化合物(ケミカル  
ファーマシューティカル  ブリチン、第33巻、第1
1号、4764頁〜4768頁(1985))、R3 
がメチル基であり、R4 が水素原子である化合物(ジ
ャーナル  オブ  ケミカルソサエティ(C)156
4頁〜1568頁(1967))、R3 が水素原子で
あり、R4 がメチル基である化合物(例えばファーマ
シューティカル  ブリチン、第20巻、第10号、2
264頁〜2268頁(1972))であるが、それら
の抗潰瘍作用についてはこれらの文献では何ら触れられ
ておらず、本発明の化合物と共に本発明者らが初めて明
らかにしたものである。 【0010】また、ジャーナル  オブ  メディシナ
ル  ケミストリー、第22巻、第3号、301頁〜3
06頁(1979)には1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オンの5位あるいは6位あるいは7位あるいは5
,7位あるいは5,6,7位あるいは1位にいくつかの
置換基を有する化合物の抗潰瘍作用が開示されているが
、これらの化合物の1位の置換基はいずれも末端に窒素
原子を含むアルキル基であり、本発明の化合物とはまっ
たく異なるものである。 【0011】さらに、これらの化合物はその胃酸分泌抑
制作用については言及されているものの、胃粘膜保護作
用についてはなんら触れられておらず、本発明化合物と
はこの点でも大いに異なるものである。 【0012】本発明化合物[一般式(I)及び一般式(
II)]の定義における低級アルキル基とは、炭素数1
乃至8の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基(例
えばメチル基、エチル基、プロピル基、シクロプロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、sec
−ブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、シクロ
ペンチル基、1−エチルプロピル基、3−メチルブチル
基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクル基などを挙
げることができる。)であり、低級アルケニル基とは炭
素数1乃至8の直鎖状、分岐状もしくは環状アルケニル
基(例えば2−プロペニル基、シス−又はトランス−2
−ブテニル基、3−ブテニル基、シス−又はトランス−
2−ペンテニル基、シス−又はトランス−3−ペンテニ
ル基、4−ペンテニル基、シス−又はトランス−3−ヘ
キセニル基、シス−又はトランス−2−ヘキセニル基、
2−シクロヘキセニル基、6−ヘプテニル基、シス−又
はトランス−2−ヘプテニル基、シス−又はトランス−
2−オクテニル基などを挙げることができる。)であり
、アリ−ル基とはフェニル基、1−ナフチル基又は2−
ナフチル基であり、ハロゲン原子とはフッ素原子、塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子であり、アルコキシル基と
は、上記の炭素数1乃至8の低級アルキル基に対応する
アルコキシル基を意味する。 【0013】本発明に係る化合物の代表的なものとして
は、次の化合物が例示される。1−メチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロ
ピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
イソプロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−イソブチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(sec −ブチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペ
ンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−シクロペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(1−エチルプロピル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキ
シル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
シクロヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−プロペニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−ブテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【
0014】1−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−オクテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オク
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−ベンジル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−フェネチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(5−フェニルペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フ
ェニルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−クロロプロピル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペンチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
7−クロロヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−ブロモヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロ
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペ
ンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセト
キシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1,3−ジメチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−3
−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−プロピル−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−メチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロ
ピル−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、 【0015】1−ブチル−3−メチル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−メチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
sec −ブチル)−3−メチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3
−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−ペンチル−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−メチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エ
チルプロピル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−メ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ヘキシル−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−シクロヘキシル−3−メチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3
−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−プロペニル)−3−メチル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル
)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−メチル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
ブテニル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−メ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−ペンテニル)−3−メチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペ
ンテニル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3
−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ペンテニル)−3−メチル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニ
ル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−メチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−ヘキセニル)−3−メチル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキ
セニル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−メチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−ヘプテニル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−
3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−メチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0016】
1−(シス−2−オクテニル)−3−メチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−オクテニル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−ベンジル−3−メチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−
3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(3−フェニルプロピル)−3−メチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニ
ルブチル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−メ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−フェニルヘキシル)−3−メチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプ
チル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−メチル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−
クロロペンチル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3
−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−ブロモエチル)−3−メチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル
)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−メチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒド
ロキシプロピル)−3−メチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)
−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−メチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒ
ドロキシペンチル)−3−メチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル
)−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−メチル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
アセトキシブチル)−3−メチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)
−3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−メチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ア
セトキシヘキシル)−3−メチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−メチル−3−エチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0017】1,3−ジエチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−プロピル−3−エチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロ
ピル−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−イソプロピル−3−エチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−エチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
ブチル−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(sec −ブチル)−3−エチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ter
t−ブチル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ペンチル−3−エチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル
−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(1−エチルプロピル)−3−エチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチル
ブチル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−ヘキシル−3−エチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3
−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−オクチル−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−エチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−ブテニル)−3−エチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル
)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ブテニル)−3−エチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペン
テニル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−
エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(シス−3−ペンテニル)−3−エチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−
ペンテニル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−エチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−3−ヘキセニル)−3−エチル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−エチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ヘキセニル)−3−エチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセ
ニル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−エチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ヘプテニル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)
−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−オクテニル)−3−エチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−2−オクテニル)−3−エチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−エチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチ
ル−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−エチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−フ
ェニルブチル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3
−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−フェニルヘキシル)−3−エチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニル
ヘプチル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−エチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−クロロペンチル)−3−エチル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)
−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−ブロモエチル)−3−エチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、【0018】1−(
4−ブロモブチル)−3−エチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−
3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−エチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒド
ロキシプロピル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)
−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−エチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒ
ドロキシヘプチル)−3−エチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル
)−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−エチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ア
セトキシブチル)−3−エチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)
−3−エチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−エチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル−
3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−エチル−3−プロピル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1,3−ジプロピル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−
3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−イソプロピル−3−プロピル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−プロピル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
ブチル−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(sec−ブチル)−3−プロピル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(te
rt−ブチル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−プロピル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペ
ンチル−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−プロピ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−メチルブチル)−3−プロピル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−プロピル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シク
ロヘキシル−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−オクチル−3−プロピル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペ
ニル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−プロピ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ブテニル)−3−プロピル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)
−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−プロピル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−ペンテニル)−3−プロピル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテ
ニル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ペンテニル)−3−プロピル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセ
ニル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−
プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−ヘキセニル)−3−プロピル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
2−ヘキセニル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)
−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ヘプテニル)−3−プロピル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ヘプテニル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、【0019】1−(トランス−2−
ヘプテニル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3
−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−オクテニル)−3−プロピル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジ
ル−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−フェネチル−3−プロピル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロ
ピル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−プロピ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−フェニルペンチル)−3−プロピル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキ
シル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−プロ
ピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−クロロプロピル)−3−プロピル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペンチ
ル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−プロピル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−ブロモエチル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3
−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−ブロモヘキシル)−3−プロピル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロ
キシプロピル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)
−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−プロピル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5
−ヒドロキシペンチル)−3−プロピル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘ
プチル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−
プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−アセトキシブチル)−3−プロピル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセト
キシブチル)−3−プロピル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−
3−プロピル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−プロピル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル
−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−エチル−3−(1−メチルエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
プロピル−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−
(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−イソプロピル−3−(1−メチルエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ブチル−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、 【0020】1−イソブチル−3−(1−メチルエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
sec −ブチル)−3−(1−メチルエチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert
−ブチル)−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(1
−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−シクロペンチル−3−(1−メチルエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
1−エチルプロピル)−3−(1−メチルエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メ
チルブチル)−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(
1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロヘキシル−3−(1−メチルエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
オクチル−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−
3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(
1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(1
−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−ブテニル)−3−(1−メチルエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ペンテニル)−3−(1−メチルエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ペンテニル)−3−(1−メチルエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−3−ペンテニル)−3−(1−メチルエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−3−ペンテニル)−3−(1−メチルエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペ
ンテニル)−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセ
ニル)−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル
)−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル
)−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−
3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(1−
メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチ
ルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチ
ルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−オクテニル)−3−(1−メチルエ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(トランス−2−オクテニル)−3−(1−メチルエ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ベンジル−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(
1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(1−
メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(1−メチル
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(5−フェニルペンチル)−3−(1−メチルエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−フェニルヘキシル)−3−(1−メチルエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7
−フェニルヘプチル)−3−(1−メチルエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ク
ロロプロピル)−3−(1−メチルエチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペ
ンチル)−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル
)−3−(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−
(1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(1−メ
チルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(1−メチルエ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(1−メチルエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−ヒドロキシプロピル)−3−(1−メチルエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0021】1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(
1−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(1
−メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(1−
メチルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(1−メ
チルエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(1−メチル
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−アセトキシブチル)−3−(1−メチルエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−アセトキシヘキシル)−3−(1−メチルエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−アセトキシヘキシル)−3−(1−メチルエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチ
ル−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−エチル−3−ブチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−プロピル−3−ブチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロ
ピル−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−イソプロピル−3−ブチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1,3−ジブチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブチル
−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(sec −ブチル)−3−ブチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブ
チル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−ペンチル−3−ブチル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−
ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(1−エチルプロピル)−3−ブチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル
)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−ヘキシル−3−ブチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−ブチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オ
クチル−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−プロペニル)−3−ブチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ブテニル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3
−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−ブテニル)−3−ブチル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル
)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−ブチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−3−ペンテニル)−3−ブチル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテ
ニル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−ブチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3
−ヘキセニル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)
−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−ブチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−2−ヘキセニル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)
−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ヘプテニル)−3−ブチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプ
テニル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−
ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(シス−2−オクテニル)−3−ブチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
オクテニル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ベンジル−3−ブチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3
−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0022】1−(3−フェニルプロピル)−3−ブチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−フェニルブチル)−3−ブチル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル
)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−ブチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フ
ェニルヘプチル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3
−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(5−クロロペンチル)−3−ブチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプ
チル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−ブチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブ
ロモブチル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−ブ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ヒドロキシプロピル)−3−ブチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシ
プロピル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−
ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(5−ヒドロキシペンチル)−3−ブチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキ
シヘプチル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3
−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−アセトキシブチル)−3−ブチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキ
シブチル)−3−ブチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−
ブチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(6−アセトキシヘキシル)−3−ブチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル−3−(
1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−エチル−3−(1−メチルプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロ
ピル−3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(
1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−イソプロピル−3−(1−メチルプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ブチル−3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(
1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(sec −ブチル)−3−(1−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(tert−ブチル)−3−(1−メチルプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−ペンチル−3−(1−メチルプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル
−3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3
−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(1
−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−ヘキシル−3−(1−メチルプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シク
ロヘキシル−3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(
1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(1−メチ
ルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(1−メチルプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ブテニル)−3−(1−メチルプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−ブテニル)−3−(1−メチルプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−2−ペンテニル)−3−(1−メチルプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ペンテニル)−3−(1−メチルプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−3−ペンテニル)−3−(1−メチルプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−3−ペンテニル)−3−(1−メチルプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0023】1−(4−ペンテニル)−3−(1−メチ
ルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(1−メチル
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(1−メチ
ルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(1−メチル
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(1−メチ
ルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(1−メチル
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−ヘプテニル)−3−(1−メチルプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチルプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチルプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−オクテニル)−3−(1−メチルプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−オクテニル)−3−(1−メチルプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン1−ベン
ジル−3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(1−
メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(1−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(1−メチル
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(5−フェニルペンチル)−3−(1−メチルプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−フェニルヘキシル)−3−(1−メチルプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(7−フェニルヘプチル)−3−(1−メチルプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−クロロプロピル)−3−(1−メチルプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5
−クロロペンチル)−3−(1−メチルプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ク
ロロヘプチル)−3−(1−メチルプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモ
エチル)−3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル
)−3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−
3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−
3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−
3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−
3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−
3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−
3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−
3−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3
−(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−
(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−
(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−
(1−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−メチル−3−(2−メチルプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エ
チル−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(2−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロプロピル−3−(2−メチルプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソプロピル−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(2
−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−イソブチル−3−(2−メチルプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
sec −ブチル)−3−(2−メチルプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ter
t−ブチル)−3−(2−メチルプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−
(2−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(2−メチル
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(1−エチルプロピル)−3−(2−メチルプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−メチルブチル)−3−(2−メチルプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキ
シル−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(
2−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−オクチル−3−(2−メチルプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
2−プロペニル)−3−(2−メチルプロピル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0024】1−(シス−2−ブテニル)−3−(2−
メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(2−
メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−ブテニル)−3−(2−メチルプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(シス−2−ペンテニル)−3−(2−メチルプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−ペンテニル)−3−(2−メチルプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(シス−3−ペンテニル)−3−(2−メチルプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−3−ペンテニル)−3−(2−メチルプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(4−ペンテニル)−3−(2−メチルプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−3−ヘキセニル)−3−(2−メチルプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−3−ヘキセニル)−3−(2−メチルプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−2−ヘキセニル)−3−(2−メチルプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ヘキセニル)−3−(2−メチルプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−
シクロヘキセニル)−3−(2−メチルプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘ
プテニル)−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプ
テニル)−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘ
プテニル)−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オク
テニル)−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オ
クテニル)−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(
2−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−フェネチル−3−(2−メチルプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−フェニルプロピル)−3−(2−メチルプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−フェニルブチル)−3−(2−メチルプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−
フェニルペンチル)−3−(2−メチルプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フ
ェニルヘキシル)−3−(2−メチルプロピル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェ
ニルヘプチル)−3−(2−メチルプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロ
プロピル)−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペン
チル)−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル
)−3−(2−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3
−(2−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(2
−メチルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(2−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(2−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(2−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(2−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(2−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(2−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(2−メ
チルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(2−メチ
ルプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(2−メチル
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(2−メチル
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(2−メチル
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−メチル−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−エチル−3−ペンチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3
−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−シクロプロピル−3−ペンチル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−ペ
ンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ブチル−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−イソブチル−3−ペンチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −
ブチル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−ペンチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,3
−ジペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロペンチル−3−ペンチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピ
ル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−ペンチル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシ
ル−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−シクロヘキシル−3−ペンチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−
ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0025】1−(2−プロペニル)−3−ペンチル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−2−ブテニル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル
)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−ブテニル)−3−ペンチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ペンテニル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)
−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−ペンチル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−3−ペンテニル)−3−ペンチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)
−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−ペンチル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−3−ヘキセニル)−3−ペンチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセ
ニル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−
ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−シクロヘキセニル)−3−ペンチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテ
ニル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−ペン
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−ヘプテニル)−3−ペンチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
オクテニル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)
−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−ベンジル−3−ペンチル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−ペンチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−フェニルプロピル)−3−ペンチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチ
ル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−ペンチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−フェニルヘキシル)−3−ペンチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプ
チル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−ペンチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−クロロペンチル)−3−ペンチル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル
)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−ペンチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブ
ロモブチル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−
ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−ペンチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒド
ロキシプロピル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル
)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−ペンチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−ヒドロキシヘプチル)−3−ペンチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシ
ヘプチル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−
ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−アセトキシブチル)−3−ペンチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセト
キシヘキシル)−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)
−3−ペンチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−メチル−3−(1−メチルブチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−
(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−プロピル−3−(1−メチルブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シク
ロプロピル−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−
(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−ブチル−3−(1−メチルブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブ
チル−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル)−3
−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(1−
メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−ペンチル−3−(1−メチルブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペン
チル−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−
3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(1
−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ヘキシル−3−(1−メチルブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘ
キシル−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(1−メ
チルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−プロペニル)−3−(1−メチルブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−ブテニル)−3−(1−メチルブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ブテニル)−3−(1−メチルブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0026】1−(3−ブテニル)−3−(1−メチル
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−ペンテニル)−3−(1−メチルブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−ペンテニル)−3−(1−メチルブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−3−ペンテニル)−3−(1−メチルブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−3−ペンテニル)−3−(1−メチルブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4
−ペンテニル)−3−(1−メチルブチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘ
キセニル)−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘ
キセニル)−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセ
ニル)−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセ
ニル)−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル
)−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(
1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(1−
メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(1−
メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(1−メチ
ルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(1−メチ
ルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ベンジル−3−(1−メチルブチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3
−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(
1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(1−メ
チルブチル)−1,8−ナフチリジ8−2(1H)−オ
ン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(1−メチル
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−フェニルヘキシル)−3−(1−メチルブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(7−フェニルヘプチル)−3−(1−メチルブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−クロロプロピル)−3−(1−メチルブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロ
ロペンチル)−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプ
チル)−3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−
3−(1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(1
−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(1−メチ
ルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(1−メチル
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(1−メチルブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0027】1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(
1−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(1
−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(1−
メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(1−メ
チルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(1−メチル
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−アセトキシブチル)−3−(1−メチルブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−アセトキシヘキシル)−3−(1−メチルブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−アセトキシヘキシル)−3−(1−メチルブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチ
ル−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−エチル−3−(3−メチルブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−プロピル−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3
−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−イソプロピル−3−(3−メチルブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ブチル−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(3
−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(sec −ブチル)−3−(3−メチル
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(tert−ブチル)−3−(3−メチルブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペン
チル−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(3
−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(3−メチ
ルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1,3−ビス−(3−メチルブチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(3
−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−シクロヘキシル−3−(3−メチルブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オ
クチル−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3
−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(3
−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(3−
メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ブテニル)−3−(3−メチルブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−ペンテニル)−3−(3−メチルブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−ペンテニル)−3−(3−メチルブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−3−ペンテニル)−3−(3−メチルブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−3−ペンテニル)−3−(3−メチルブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペン
テニル)−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニ
ル)−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニ
ル)−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)
−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)
−3−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3
−(3−メチルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(3−メ
チルブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(3−メチル
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(3 【0028】1−(tert−ブチル)−3−ヘキシル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペン
チル−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロペンチル−3−ヘキシル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチル
プロピル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−ヘキ
シル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,
3−ジヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロヘキシル−3−ヘキシル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−ヘ
キシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−プロペニル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル
)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−ヘキシ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−ブテニル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−
3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−ヘキシル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−3−ペンテニル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペン
テニル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−ヘキシル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−3−ヘキセニル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキ
セニル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−ヘ
キシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(トランス−2−ヘキセニル)−3−ヘキシル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シク
ロヘキセニル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−ヘ
キシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(シス−2−ヘプテニル)−3−ヘキシル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ヘプテニル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−
3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−オクテニル)−3−ヘキシル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベン
ジル−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−フェネチル−3−ヘキシル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプ
ロピル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−ヘキ
シル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−フェニルペンチル)−3−ヘキシル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘ
キシル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−ヘ
キシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−クロロプロピル)−3−ヘキシル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペン
チル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−ヘキシ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
2−ブロモエチル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−
3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−ヘキシル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒド
ロキシプロピル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル
)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−ヘキシ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−ヒドロキシペンチル)−3−ヘキシル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシ
ヘプチル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3
−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(3−アセトキシブチル)−3−ヘキシル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセ
トキシブチル)−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)
−3−ヘキシル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−ヘキシル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0029】1−メチル−3−(1−メチルペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチ
ル−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(1−メチ
ルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロプロピル−3−(1−メチルペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
プロピル−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(1−
メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−イソブチル−3−(1−メチルペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(s
ec −ブチル)−3−(1−メチルペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert
−ブチル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(
1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−シクロペンチル−3−(1−メチルペ
ンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(1−エチルプロピル)−3−(1−メチルペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−メチルブチル)−3−(1−メチルペンチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシ
ル−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(1
−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−オクチル−3−(1−メチルペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−プロペニル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
ブテニル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)
−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−
3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)
−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−
3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)
−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(
1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(1
−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(
1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(1
−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(
1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(1
−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(1−メチル
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチルペ
ンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチル
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−オクテニル)−3−(1−メチルペ
ンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−オクテニル)−3−(1−メチル
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ベンジル−3−(1−メチルペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−
3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3
−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(
1−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(1
−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(1−
メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、 【0030】1−(7−フェニルヘプチル)−3−(1
−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(1−メ
チルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(1−メチル
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(7−クロロヘプチル)−3−(1−メチルペン
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−ブロモエチル)−3−(1−メチルペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4
−ブロモブチル)−3−(1−メチルペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロ
モヘキシル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキ
シプロピル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキ
シプロピル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキ
シペンチル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキ
シペンチル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキ
シヘプチル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキ
シヘプチル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキ
シブチル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシ
ブチル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘ
キシル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘ
キシル)−3−(1−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−メチル−3−(4−
メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−エチル−3−(4−メチルペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル
−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(4−
メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−イソプロピル−3−(4−メチルペンチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブ
チル−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(4−
メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(sec −ブチル)−3−(4−メチル
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(tert−ブチル)−3−(4−メチルペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ペンチル−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3
−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(
4−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(4−メ
チルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−ヘキシル−3−(4−メチルペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘ
キシル−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(4−
メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−プロペニル)−3−(4−メチルペ
ンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−ブテニル)−3−(4−メチルペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−ブテニル)−3−(4−メチルペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−ブテニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ペンテニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
2−ペンテニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3
−ペンテニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
3−ペンテニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペン
テニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセ
ニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキ
セニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセ
ニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキ
セニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセ
ニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、【0031】1−(6−ヘ
プテニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプ
テニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘ
プテニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オク
テニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オ
クテニル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(
4−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−フェネチル−3−(4−メチルペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−フェニルプロピル)−3−(4−メチルペンチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−フェニルブチル)−3−(4−メチルペンチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−
フェニルペンチル)−3−(4−メチルペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フ
ェニルヘキシル)−3−(4−メチルペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェ
ニルヘプチル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロ
プロピル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペン
チル)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル
)−3−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3
−(4−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(4
−メチルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(4−メ
チルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(4−メ
チルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(4−メ
チルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(4−メ
チルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(4−メ
チルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(4−メ
チルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(4−メ
チルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(4−メチ
ルペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(4−メチル
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(4−メチル
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(4−メチル
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−メチル−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、 【0032】1−エチル−3−ヘプチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−ヘプ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
シクロプロピル−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−ヘプチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチ
ル−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−イソブチル−3−ヘプチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル
)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(tert−ブチル)−3−ヘプチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル
−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロペンチル−3−ヘプチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロ
ピル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−ヘプチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキ
シル−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロヘキシル−3−ヘプチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3
−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(2−プロペニル)−3−ヘプチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテ
ニル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−ヘ
プチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【
0033】1−(3−ブテニル)−3−ヘプチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ペンテニル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル
)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−ヘプチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−3−ペンテニル)−3−ヘプチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル
)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−ヘプチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−3−ヘキセニル)−3−ヘプチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキ
セニル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3
−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(2−シクロヘキセニル)−3−ヘプチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプ
テニル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−ヘ
プチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(トランス−2−ヘプテニル)−3−ヘプチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−オクテニル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル
)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ベンジル−3−ヘプチル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−ヘプ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−フェニルプロピル)−3−ヘプチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブ
チル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−ヘプ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−フェニルヘキシル)−3−ヘプチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘ
プチル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−ヘプ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−クロロペンチル)−3−ヘプチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、【0034】1−(7−
クロロヘプチル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3
−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(4−ブロモブチル)−3−ヘプチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘ
キシル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−
ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−ヘプチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒド
ロキシペンチル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル
)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−ヘプチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
7−ヒドロキシヘプチル)−3−ヘプチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシ
ブチル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−ヘ
プチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(5−アセトキシヘキシル)−3−ヘプチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセト
キシヘキシル)−3−ヘプチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−メチル−3−(1−メチルヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−エチル−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(
1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−シクロプロピル−3−(1−メチルヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−イソプロピル−3−(1−メチルヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3
−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソブチル−3−(1−メチルヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(sec −ブチル)−3−(1−メチルヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
tert−ブチル)−3−(1−メチルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル
−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(1−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(1−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−メチルブチル)−3−(1−メチルヘキ
シル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ヘキシル−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−
3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−オクチル−3−(1−メチルヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−プロペニル)−3−(1−メチルヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−ブテニル)−3−(1−メチルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ブテニル)−3−(1−メチルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブ
テニル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテ
ニル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペン
テニル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、 【0035】1−(シス−3−ペンテニル)−3−(1
−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−(
1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(1−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(1−メチル
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(1−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(1−メチル
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(1−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(1−メチル
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−ヘプテニル)−3−(1−メチルヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチルヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチルヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−オクテニル)−3−(1−メチルヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−オクテニル)−3−(1−メチルヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベ
ンジル−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(1
−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(1−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(1−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(1−メチル
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、 【0036】1−(6−フェニルヘキシル)−3−(1
−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(1−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(1−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−クロロペンチル)−3−(1−メチルヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(7−クロロヘプチル)−3−(1−メチルヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ブロモエチル)−3−(1−メチルヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−
ブロモブチル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモ
ヘキシル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシ
プロピル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシ
プロピル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシ
ペンチル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシ
ペンチル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシ
ヘプチル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシ
ヘプチル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシ
ブチル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブ
チル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキ
シル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキ
シル)−3−(1−メチルヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−メチル−3−(5−メ
チルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−エチル−3−(5−メチルヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−
3−(5−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(5−メ
チルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−イソプロピル−3−(5−メチルヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチ
ル−3−(5−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(5−メ
チルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(sec −ブチル)−3−(5−メチルヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(tert−ブチル)−3−(5−メチルヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【00
37】1−ペンチル−3−(5−メチルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペ
ンチル−3−(5−メチルヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル
)−3−(5−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3
−(5−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(5−メチルヘキ
シル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−シクロヘキシル−3−(5−メチルヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−
3−(5−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(5
−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(5−メ
チルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(5−メ
チルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ブテニル)−3−(5−メチルヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ペンテニル)−3−(5−メチルヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ペンテニル)−3−(5−メチルヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−3−ペンテニル)−3−(5−メチルヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−3−ペンテニル)−3−(5−メチルヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(4−ペンテニル)−3−(5−メチルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
3−ヘキセニル)−3−(5−メチルヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−3−ヘキセニル)−3−(5−メチルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−ヘキセニル)−3−(5−メチルヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−2−ヘキセニル)−3−(5−メチルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0038】
1−(2−シクロヘキセニル)−3−(5−メチルヘキ
シル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(6−ヘプテニル)−3−(5−メチルヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−2−ヘプテニル)−3−(5−メチルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ヘプテニル)−3−(5−メチルヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−2−オクテニル)−3−(5−メチルヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−オクテニル)−3−(5−メチルヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジ
ル−3−(5−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(5−メ
チルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(5−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−フェニルブチル)−3−(5−メチルヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(5−フェニルペンチル)−3−(5−メチルヘキ
シル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(6−フェニルヘキシル)−3−(5−メチルヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(7−フェニルヘプチル)−3−(5−メチルヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−クロロプロピル)−3−(5−メチルヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−
クロロペンチル)−3−(5−メチルヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロ
ロヘプチル)−3−(5−メチルヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエ
チル)−3−(5−メチルヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)
−3−(5−メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、 【0039】1−(6−ブロモヘキシル)−3−(5−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(5−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(5−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(5−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(5−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(5−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(5−
メチルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(5−メ
チルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(5−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(5−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(5−メチ
ルヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−メチル−3−オクチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−エチル−3−オクチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−
3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロプロピル−3−オクチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−
オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−ブチル−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソブチル−3−オクチル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec 
−ブチル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−オク
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ペンチル−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−シクロペンチル−3−オクチル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エ
チルプロピル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−
オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−ヘキシル−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−オクチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,3−
ジオクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(2−プロペニル)−3−オクチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、 【0040】1−(シス−2−ブテニル)−3−オクチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ブテニル)−3−オクチル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)
−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−オクチル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−ペンテニル)−3−オクチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテ
ニル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ペンテニル)−3−オクチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセ
ニル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−
オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−ヘキセニル)−3−オクチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
2−ヘキセニル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)
−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ヘプテニル)−3−オクチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ヘプテニル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)
−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(  1H
)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−オクチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−オクテニル)−3−オクチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−
オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−フェネチル−3−オクチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−
3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、 【0041】1−(4−フェニルブチル)−3−オクチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−フェニルペンチル)−3−オクチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキ
シル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−オク
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−クロロプロピル)−3−オクチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペンチ
ル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−オクチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−ブロモエチル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3
−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−ブロモヘキシル)−3−オクチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロ
キシプロピル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)
−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−オクチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5
−ヒドロキシペンチル)−3−オクチル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘ
プチル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−
オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−アセトキシブチル)−3−オクチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセト
キシブチル)−3−オクチル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−
3−オクチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−オクチル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0042】1−メチル−3−(1−メチルヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチ
ル−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(1−メチ
ルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロプロピル−3−(1−メチルヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
プロピル−3−(1−メチル−ヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(1
−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−イソブチル−3−(1−メチルヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
sec −ブチル)−3−(1−メチルヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ter
t−ブチル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−
(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(1−メチル
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(1−エチルプロピル)−3−(1−メチルヘプ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−メチルブチル)−3−(1−メチルヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキ
シル−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(
1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−オクチル−3−(1−メチルヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
2−プロペニル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ブテニル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ブテニル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル
)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)
−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル
)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)
−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル
)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−
(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(
1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−
(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(
1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−
(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(
1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(1−メチ
ルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチル
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(1−メチ
ルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(1−メチル
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(1−メチ
ルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−ベンジル−3−(1−メチルヘプチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル
−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−
3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−
(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(
1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(1
−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(1−
メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(1−メチ
ルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−クロロペンチル)−3−(1−メチルヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(7−クロロヘプチル)−3−(1−メチルヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ブロモエチル)−3−(1−メチルヘプチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−
ブロモブチル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモ
ヘキシル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシ
プロピル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシ
プロピル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシ
ペンチル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシ
ペンチル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシ
ヘプチル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシ
ヘプチル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシ
ブチル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブ
チル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキ
シル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキ
シル)−3−(1−メチルヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、 【0043】1−メチル−3−(6−メチルヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチ
ル−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(6−メチ
ルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロプロピル−3−(6−メチルヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
プロピル−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(6−
メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−イソブチル−3−(6−メチルヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(s
ec −ブチル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert
−ブチル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(
6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−シクロペンチル−3−(6−メチルヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(1−エチルプロピル)−3−(6−メチルヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−メチルブチル)−3−(6−メチルヘプチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシ
ル−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(6
−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−オクチル−3−(6−メチルヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−プロペニル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
ブテニル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)
−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−
3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)
−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−
3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)
−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(
6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(6
−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(
6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(6
−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(
6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(6
−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(6−メチル
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(6−メチルヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(6−メチル
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−オクテニル)−3−(6−メチルヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−オクテニル)−3−(6−メチル
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ベンジル−3−(6−メチルヘプチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−
3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3
−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(
6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(6
−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(6−
メチルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(6−メ
チルヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(6−メチル
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(5−クロロペンチル)−3−(6−メチルヘプ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(7−クロロヘプチル)−3−(6−メチルヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
2−ブロモエチル)−3−(6−メチルヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブ
ロモブチル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘ
キシル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプ
ロピル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプ
ロピル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペ
ンチル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペ
ンチル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘ
プチル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘ
プチル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブ
チル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチ
ル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシ
ル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシ
ル)−3−(6−メチルヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、 【0044】1−メチル−3−ビニル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−ビニル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピ
ル−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロプロピル−3−ビニル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−
ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ブチル−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−イソブチル−3−ビニル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチ
ル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(tert−ブチル)−3−ビニル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−
3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−シクロペンチル−3−ビニル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)
−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−メチルブチル)−3−ビニル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−
ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−シクロヘキシル−3−ビニル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−オクチル−3−ビニル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロ
ペニル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−ビニル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ブテニル)−3−ビニル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3
−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−ペンテニル)−3−ビニル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ペンテニル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3
−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−3−ペンテニル)−3−ビニル−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペン
テニル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−ビニ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−3−ヘキセニル)−3−ビニル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキ
セニル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−
ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−シクロヘキセニル)−3−ビニル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル
)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−ビニル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ヘプテニル)−3−ビニル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル
)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−オクテニル)−3−ビニル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベン
ジル−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−フェネチル−3−ビニル−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピ
ル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−ビニル−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−フ
ェニルペンチル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−
3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(7−フェニルヘプチル)−3−ビニル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロ
プロピル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−ビニ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
7−クロロヘプチル)−3−ビニル−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−
3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(4−ブロモブチル)−3−ビニル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキ
シル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−ビニ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−ヒドロキシプロピル)−3−ビニル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペ
ンチル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−ビ
ニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−ヒドロキシヘプチル)−3−ビニル−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシ
ヘプチル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−ビ
ニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(4−アセトキシブチル)−3−ビニル−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘ
キシル)−3−ビニル−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−ビ
ニル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0
045】1−メチル−3−(シス−1−プロペニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル
−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(シス−1
−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロプロピル−3−(シス−1−プロペニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
イソプロピル−3−(シス−1−プロペニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−
(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソブチル−3−(シス−1−プ
ロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(sec −ブチル)−3−(シス−1−プロペ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(tert−ブチル)−3−(シス−1−プロペニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペ
ンチル−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3
−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−
(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(シ
ス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−ヘキシル−3−(シス−1−プロペニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
シクロヘキシル−3−(シス−1−プロペニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−
3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(
シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(シ
ス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(
シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(シス−1
−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(シス−1
−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(シス
−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(シス
−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−(
シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(シス−
1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(シス−
1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(シ
ス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(シ
ス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−
(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−
(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(シス
−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(シス
−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(
シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(
シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)−3
−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(シス−1−プ
ロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−フェネチル−3−(シス−1−プロペニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−フ
ェニルプロピル)−3−(シス−1−プロペニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−フ
ェニルブチル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェ
ニルペンチル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェ
ニルヘキシル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェ
ニルヘプチル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロ
ロプロピル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロ
ペンチル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘ
プチル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチ
ル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)
−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−
3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)
−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル
)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチ
ル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペン
チル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘ
プチル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシ
ヘプチル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキ
シブチル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキ
シブチル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキ
シヘキシル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセト
キシヘキシル)−3−(シス−1−プロペニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0046】1−メチル−3−(トランス−1−プロペ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−エチル−3−(トランス−1−プロペニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3
−(トランス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(ト
ランス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(トランス−
1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ブチル−3−(トランス−1−プロペニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソブチル−3−(トランス−1−プロペニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec−ブ
チル)−3−(トランス−1−プロペニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブ
チル)−3−(トランス−1−プロペニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−
(トランス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(トラ
ンス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(ト
ランス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(ト
ランス−1−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(トランス−1−
プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロ 【0047】1−メチル−3−(シス−2−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチ
ル−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(シス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロプロピル−3−(シス−2−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
プロピル−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(シス
−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−イソブチル−3−(シス−2−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(s
ec −ブチル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert
−ブチル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(
シス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−シクロペンチル−3−(シス−2−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(1−エチルプロピル)−3−(シス−2−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−メチルブチル)−3−(シス−2−ブテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシ
ル−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(シ
ス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−オクチル−3−(シス−2−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−プロペニル)−3−シス−(2−ブテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,3−ビス(シ
ス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−ブテニル)−3−(シス−
2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ブテニル)−3−(シス−2−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ペンテニル)−3−(シス−2−ブテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ペンテニル)−3−(シス−2−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−3−ペンテニル)−3−(シス−2−ブテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−3−ペンテニル)−3−(シス−2−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(4−ペンテニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
3−ヘキセニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−3−ヘキセニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−ヘキセニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−2−ヘキセニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シ
クロヘキセニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプ
テニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテ
ニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプ
テニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテ
ニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オク
テニル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(シ
ス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−フェネチル−3−(シス−2−ブテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−フェニルプロピル)−3−(シス−2−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4
−フェニルブチル)−3−(シス−2−ブテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−フ
ェニルペンチル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェ
ニルヘキシル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニ
ルヘプチル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロプ
ロピル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペンチ
ル)−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)
−3−(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−
(シス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(シス
−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(シス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(シス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(シス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(シス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(シス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(シス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(シス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(シス−2−
ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(4−アセトキシブチル)−3−(シス−2−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(シス−2−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(シス−2−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0048】1−メチル−3−(トランス−2−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
エチル−3−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(
トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(トランス
−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−イソプロピル−3−(トランス−2−ブテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ブチル−3−(トランス−2−ブテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3
−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル)−3−
(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(
トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ペンチル−3−(トランス−2−
ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−シクロペンチル−3−(トランス−2−ブテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
1−エチルプロピル)−3−(トランス−2−ブテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−メチルブチル)−3−(トランス−2−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキ
シル−3−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3
−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(トランス−
2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−プロペニル)−3−(トランス−2−
ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ブテニル)−3−(トランス−2−
ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1,3−ビス(トランス−2−ブテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル
)−3−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニ
ル)−3−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペ
ンテニル)−3−(トランス−2−ブテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−
ペンテニル)−3−(トランス−2−ブテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−3−ペンテニル)−3−(トランス−2−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4
−ペンテニル)−3−(トランス−2−ブテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
3−ヘキセニル)−3−(トランス−2−ブテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−3−ヘキセニル)−3−(トランス−2−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ヘキセニル)−3−(トランス−2−ブテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(トランス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(トランス−
2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(トランス−2−
ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(トランス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(トラン
ス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(トラ
ンス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)−3−
(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(トランス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−フェネチル−3−(トランス−2−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−フェニルプロピル)−3−(トランス−2−ブテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−フェニルブチル)−3−(トランス−2−ブテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−フェニルペンチル)−3−(トランス−2−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−フェニルヘキシル)−3−(トランス−2−ブテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(7−フェニルヘプチル)−3−(トランス−2−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−クロロプロピル)−3−(トランス−2−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(5−クロロペンチル)−3−(トランス−2−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(7−クロロヘプチル)−3−(トランス−2−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−ブロモエチル)−3−(トランス−2−ブテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(4−ブロモブチル)−3−(トランス−2−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−ブロモヘキシル)−3−(トランス−2−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ヒドロキシプロピル)−3−(トランス−2−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(トランス−2
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(トランス
−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(トラ
ンス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(
トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3
−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−
3−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)
−3−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシ
ル)−3−(トランス−2−ブテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘ
キシル)−3−(トランス−2−ブテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0049】1−メチル−3−(3−ブテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−3
−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−プロピル−3−(3−ブテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロ
ピル−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(3−ブテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ブチル−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(3−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(sec −ブチル)−3−(3−ブテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ter
t−ブチル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(3−
ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−シクロペンチル−3−(3−ブテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチル
プロピル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルプロピル)
−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−ヘキシル−3−(3−ブテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロ
ヘキシル−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(3−ブテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−プロペニル)−3−(3−ブテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニ
ル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1,3−ビス(3−ブテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−ペンテニル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
ペンテニル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニ
ル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)
−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(3−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(3−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−3−ヘキセニル)−3−(3−ブテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−ヘキセニル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
ヘキセニル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニ
ル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(3
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(3−ブテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−ヘプテニル)−3−(3−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−オクテニル)−3−(3−ブテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
2−オクテニル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(
3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−フェネチル−3−(3−ブテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニ
ルプロピル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル
)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−
(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(3−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(7−フェニルヘプチル)−3−(3−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−クロロプロピル)−3−(3−ブテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペ
ンチル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−
3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(3−ブ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ブロモブチル)−3−(3−ブテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブ
ロモヘキシル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプ
ロピル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル
)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3
−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(3
−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(3−ブテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(3−ブテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−アセトキシブチル)−3−(3−ブテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセト
キシブチル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキ
シル)−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)
−3−(3−ブテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、【0050】1−メチル−3−(シス−
2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−エチル−3−(シス−2−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピ
ル−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(
シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−イソプロピル−3−(シス−2−ペ
ンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ブチル−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブチル−
3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(sec−ブチル)−3−(
シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(シス
−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−ペンチル−3−(シス−2−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シ
クロペンチル−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチル
プロピル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブ
チル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(シ
ス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(シス−2−ペ
ンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−オクチル−3−(シス−2−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロ
ペニル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテ
ニル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブ
テニル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)
−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1, 3−ビス(シス−2−ペ
ンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(シス−2
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(シス−2
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−(シス
−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(シス−2−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(シス−2−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−シス−2
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(シス−2
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(シス
−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(シス
−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(シス−2−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(シス−2−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(シス−
2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(シス−
2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(シ
ス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−ベンジル−3−(シス−2−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
フェネチル−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニル
プロピル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニル
ブチル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペ
ンチル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘ
キシル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘ
プチル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロプロ
ピル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペンチ
ル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル
)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−
3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−
(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(
シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−
(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3
−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−
3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)
−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル
)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチ
ル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチ
ル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチ
ル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキ
シル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘ
キシル)−3−(シス−2−ペンテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、 【0051】1−メチル−3−(トランス−2−ペンテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−エチル−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3
−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(ト
ランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(トランス−
2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ブチル−3−(トランス−2−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソブチル−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec−ブ
チル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブ
チル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−
(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(トラ
ンス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(ト
ランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(ト
ランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(トランス−2−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロヘキシル−3−(トランス−2−ペンテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−オクチル−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロ
ペニル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−2−ブテニル)−3−(トランス−2−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−ブテニル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−ペンテニル)−3−(トランス−2−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,3−
ビス(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル
)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペ
ンテニル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペン
テニル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−
ヘキセニル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−3−ヘキセニル)−3−(トランス−2−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ヘキセニル)−3−(トランス−2−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(トランス−
2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(トラン
ス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(トランス
−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(トラ
ンス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3
−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)
−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オク
テニル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3
−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(トラン
ス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(ト
ランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(
トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3
−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)
−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチ
ル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロプロ
ピル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペ
ンチル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロ
ヘプチル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロ
モエチル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロ
モブチル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロ
モヘキシル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒ
ドロキシプロピル)−3−(トランス−2−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−ヒドロキシプロピル)−3−(トランス−2−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(トランス−2
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(トラン
ス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(
トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−
3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル
)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブ
チル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキ
シヘキシル)−3−(トランス−2−ペンテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ア
セトキシヘキシル)−3−(トランス−2−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0052】1−メチル−3−(シス−3−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エ
チル−3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(シス
−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロプロピル−3−(シス−3−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−イソプロピル−3−(シス−3−ペンテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−
3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(シス−3
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(sec −ブチル)−3−(シス−3−ペ
ンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(tert−ブチル)−3−(シス−3−ペンテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ペンチル−3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル
−3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−
3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−
(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(シス−3−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−シクロヘキシル−3−(シス−3−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチ
ル−3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3
−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−
(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3
−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(シス
−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(シス
−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(
シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1,3−ビス(シス−3−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−3−ペンテニル)−3−(シス−3−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(4−ペンテニル)−3−(シス−3−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−3−ヘキセニル)−3−(シス−3−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−3−ヘキセニル)−3−(シス−3−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−ヘキセニル)−3−(シス−3−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ヘキセニル)−3−(シス−3−ペンテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−シクロヘキセニル)−3−(シス−3−ペンテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(6−ヘプテニル)−3−(シス−3−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−ヘプテニル)−3−(シス−3−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−3−(シス−3−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−オクテニル)−3−(シス−3−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−オクテニル)−3−(シス−3−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−ベンジル−3−(シス−3−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−
3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−
3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3
−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3
−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3
−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3
−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−
(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(
シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(シ
ス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(シス−
3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(シス−3−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(シス−3−ペ
ンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(シス−3−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(シス−3
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(シス−
3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(シス
−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(シ
ス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(
シス−3−ペンテニル)−1,8−−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル
)−3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル
)−3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシ
ル)−3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキ
シル)−3−(シス−3−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、【0053】1−メチル
−3−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(トラン
ス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−プロピル−3−(トランス−3−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−シクロプロピル−3−(トランス−3−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソプロピル−3−(トランス−3−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3
−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(トラン
ス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(sec−ブチル)−3−(トランス
−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(トランス
−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−ペンチル−3−(トランス−3−ペンテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−シクロペンチル−3−(トランス−3−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1
−エチルプロピル)−3−(トランス−3−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−メチルブチル)−3−(トランス−3−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘ
キシル−3−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル
−3−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(トラ
ンス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(トラン
ス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(トラ
ンス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−
(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(ト
ランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−
(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル
)−3−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1,3−ビス(トランス
−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(トラ
ンス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(トラン
ス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(ト
ランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−
3−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル
)−3−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘ
キセニル)−3−(トランス−3−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シク
ロヘキセニル)−3−(トランス−3−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
ヘプテニル)−3−(トランス−3−ペンテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−ヘプテニル)−3−(トランス−3−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−3−(トランス−3−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−オクテニル)−3−(トランス−3−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(トラン
ス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−ベンジル−3−(トランス−3−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−フェネチル−3−(トランス−3−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
フェニルプロピル)−3−(トランス−3−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−フェニルブチル)−3−(トランス−3−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−フェニルペンチル)−3−(トランス−3−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−フェニルヘキシル)−3−(トランス−3−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(トランス−
3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(トランス
−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(トラン
ス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(トラ
ンス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(トラ
ンス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(トラ
ンス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(ト
ランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3
−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル
)−3−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペ
ンチル)−3−(トランス−3−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロ
キシペンチル)−3−(トランス−3−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
ヒドロキシヘプチル)−3−(トランス−3−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(トランス−3−ペ
ンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(3−アセトキシブチル)−3−(トランス−3
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(トランス
−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(ト
ランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3
−(トランス−3−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、 【0054】1−メチル−3−(4−ペンテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−
3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−プロピル−3−(4−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シク
ロプロピル−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、  1−イソプロピル−3
−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−ブチル−3−(4−ペンテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブチ
ル−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(sec −ブチル)−3、−
(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(4−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−ペンチル−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3
−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(4−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−メチルブチル)−3−(4−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘ
キシル−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(4
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−オクチル−3−(4−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペ
ニル)−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−
3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−
(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(4−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ペンテニル)−3−(4−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−ペンテニル)−3−(4−ペンテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0055】
1−(シス−3−ペンテニル)−3−(4−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−3−ペンテニル)−3−(4−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,3−
ビス(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(
4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(4
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(4−ペン
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(4−ペンテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−シクロヘキセニル)−3−(4−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6
−ヘプテニル)−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプ
テニル)−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテ
ニル)−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)
−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)−
3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−ベンジル−3−(4−ペンテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェ
ネチル−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)
−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(
4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(4−ペ
ンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(4−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(7−フェニルヘプチル)−3−(4−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
クロロプロピル)−3−(4−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペ
ンチル)−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、 【0056】1−(7−クロロヘプチル)−3−(4−
ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−ブロモエチル)−3−(4−ペンテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−ブロモブチル)−3−(4−ペンテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモ
ヘキシル)−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロ
ピル)−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル
)−3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−
3−(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−
(4−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(4
−ペンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(4−ペ
ンテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(3−アセトキシブチル)−3−(4−ペンテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(4−アセトキシブチル)−3−(4−ペンテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−
アセトキシヘキシル)−3−(4−ペンテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセ
トキシヘキシル)−3−(4−ペンテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル−3−(
シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−エチル−3−(シス−2−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
プロピル−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−
3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(シス−
2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ブチル−3−(シス−2−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブ
チル−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル)
−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、 【0057】1−(tert−ブチル)−3−(シス−
2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ペンチル−3−(シス−2−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シク
ロペンチル−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプ
ロピル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチ
ル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(シス
−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロヘキシル−3−(シス−2−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−オクチル−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペ
ニル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニ
ル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテ
ニル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−
3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−
3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル
)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル
)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテ
ニル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)
−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)
−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニ
ル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1,3−ビス(シス−2−
ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(シス−
2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(シス−
2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(シス−2−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(シス−2−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(シス−2
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(シス−2
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(シス−2
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−ベンジル−3−(シス−2−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネ
チル−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピ
ル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル
)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル
)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル
)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1  ,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプ
チル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、【0058】1−(3−
クロロプロピル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ク
ロロペンチル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロ
ロヘプチル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモ
エチル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチ
ル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル
)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピ
ル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロ
ピル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペ
ンチル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシ
ペンチル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキ
シヘプチル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロ
キシヘプチル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセ
トキシブチル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセ
トキシブチル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセ
トキシヘキシル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ア
セトキシヘキシル)−3−(シス−2−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル
−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(トラン
ス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−プロピル−3−(トランス−2−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−シクロプロピル−3−(トランス−2−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソプロピル−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3
−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(トラン
ス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(sec −ブチル)−3−(トラン
ス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(トラン
ス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−ペンチル−3−(トランス−2−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−シクロペンチル−3−(トランス−2−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
1−エチルプロピル)−3−(トランス−2−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−メチルブチル)−3−(トランス−2−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ヘキシル−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシ
ル−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、 【0059】1−オクチル−3−(トランス−2−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−プロペニル)−3−(トランス−2−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(シス−2−ブテニル)−3−(トランス−2−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ブテニル)−3−(トランス−2
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ブテニル)−3−(トランス−2−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(トランス−2
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(トラ
ンス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(
トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)
−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−
3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル
)−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘ
キセニル)−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ヘキセニル)−3−(トランス−2−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,3−ビ
ス(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)
−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−
3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル
)−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘ
プテニル)−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−オクテニル)−3−(トランス−2−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−オクテニル)−3−(トランス−2−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ベンジル−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0060】1
−フェネチル−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−フ
ェニルプロピル)−3−(トランス−2−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4
−フェニルブチル)−3−(トランス−2−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−フェニルペンチル)−3−(トランス−2−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(6−フェニルヘキシル)−3−(トランス−2−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(トランス−2
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(トランス−
2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(トランス
−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(トラン
ス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(トラン
ス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(トラン
ス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(トラ
ンス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−
(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)
−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペン
チル)−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキ
シペンチル)−3−(トランス−2−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒ
ドロキシヘプチル)−3−(トランス−2−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
7−ヒドロキシヘプチル)−3−(トランス−2−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−アセトキシブチル)−3−(トランス−2−
ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(トランス−
2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(トラ
ンス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−
(トランス−2−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、【0061】1−メチル−3−(
シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−エチル−3−(シス−3−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
プロピル−3−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−
3−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(シス−
3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ブチル−3−(シス−3−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブ
チル−3−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル)
−3−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3
−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(シス−3−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−シクロペンチル−3−(シス−3−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1
−エチルプロピル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
メチルブチル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−
3−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(シス
−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−オクチル−3−(シス−3−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
2−プロペニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−ブテニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−2−ブテニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブ
テニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペン
テニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
ペンテニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0062】1−(シス−3−ペンテニル)−3−(シ
ス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(シス
−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1,3−ビス(シス−3−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−3−ヘキセニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−ヘキセニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ヘキセニル)−3−(シス−3−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−シクロヘキセニル)−3−(シス−3−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−ヘプテニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−2−ヘプテニル)−3−(シス−3−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−ヘプテニル)−3−(シス−3−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−オクテニル)−3−(シス−3−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−オクテニル)−3−(シス−3−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ベンジル−3−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3
−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3
−(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−
(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−
(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−
(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−
(シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(
シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、 【0063】1−(5−クロロペンチル)−3−(シス
−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(シス−
3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(シス−3−
ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−ブロモブチル)−3−(シス−3−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−ブロモヘキシル)−3−(シス−3−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(シス−3−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(シス−3−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(シス−3−
ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(シス−3
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(シス−
3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(シス
−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(シス
−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(シス
−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(シ
ス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(
シス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−メチル−3−(トランス−3−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−エチル−3−(トランス−3−ヘキセニル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3
−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(ト
ランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(トランス−
3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ブチル−3−(トランス−3−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソブチル−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −
ブチル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0064】1−
(tert−ブチル)−3−(トランス−3−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ペンチル−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチ
ル−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピ
ル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチ
ル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(
トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(トラン
ス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−オクチル−3−(トランス−3−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−プロペニル)−3−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(シス−2−ブテニル)−3−(トランス−3−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ブテニル)−3−(トランス−3
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ブテニル)−3−(トランス−3−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(トランス−3
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(トラ
ンス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(
トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)
−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−
3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル
)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1,3−ビス(トランス
−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(トラ
ンス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3
−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)
−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、【0065】1−(6−ヘ
プテニル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ヘプテニル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−ヘプテニル)−3−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(シス−2−オクテニル)−3−(トランス−3−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(トランス
−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−ベンジル−3−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−フェネチル−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−フ
ェニルプロピル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4
−フェニルブチル)−3−(トランス−3−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−フェニルペンチル)−3−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(6−フェニルヘキシル)−3−(トランス−3−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(トランス−3
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(トランス−
3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(トランス
−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(トラン
ス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(トラン
ス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(トラン
ス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(トラ
ンス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−
(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)
−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペン
チル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキ
シペンチル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0066】1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(
トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−
3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル
)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブ
チル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキ
シヘキシル)−3−(トランス−3−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ア
セトキシヘキシル)−3−(トランス−3−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メ
チル−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(シス−
4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−プロピル−3−(シス−4−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シク
ロプロピル−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロピル−
3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(シス−4−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−イソブチル−3−(シス−4−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec
 −ブチル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−
ブチル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(
シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(シス−4−
ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(1−エチルプロピル)−3−(シス−4−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(3−メチルブチル)−3−(シス−4−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ヘキシル−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル
−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(シス−4
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−プロペニル)−3−(シス−4−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−ブテニル)−3−(シス−4−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(トランス−2−ブテニル)−3−(シス−4−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0067】1−(3−ブテニル)−3−(シス−4−
ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(シス−4−
ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(シス−
4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(シス−
4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−(シ
ス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(シス−4
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(シス−4
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(シス
−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(シス
−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(
シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(
シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(シス−
4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(シス−
4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(シ
ス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(シ
ス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)−3−
(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ベンジル−3−(シス−4−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−フェネチル−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−フェ
ニルプロピル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェ
ニルブチル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニ
ルペンチル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニ
ルヘキシル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニ
ルヘプチル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロ
プロピル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペ
ンチル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプ
チル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル
)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−
3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3
−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−
3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)
−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル
)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチ
ル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプ
チル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘ
プチル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシ
ブチル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシ
ブチル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシ
ヘキシル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキ
シヘキシル)−3−(シス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル−3−
(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、【0068】1−エチル−3−(
トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−プロピル−3−(トランス−4
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロプロピル−3−(トランス−4−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−イソプロピル−3−(トランス−4−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチ
ル−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(
トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(sec −ブチル)−3−(
トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(
トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(トランス−4
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロペンチル−3−(トランス−4−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(1−エチルプロピル)−3−(トランス−4−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(3−メチルブチル)−3−(トランス−4−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ヘキシル−3−(トランス−4−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロ
ヘキシル−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3
−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−
(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3
−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル
)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−
3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル
)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペ
ンテニル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3
−ペンテニル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−3−ペンテニル)−3−(トランス−4−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(4−ペンテニル)−3−(トランス−4−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−3−ヘキセニル)−3−(トランス−4−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(トランス−
4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(トラン
ス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−
(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−
3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3
−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)
−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプ
テニル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
オクテニル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−オクテニル)−3−(トランス−4−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ベンジル−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−
3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル
)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチ
ル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペ
ンチル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニ
ルヘキシル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フ
ェニルヘプチル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0069】1−(3−クロロプロピル)−3−(トラ
ンス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(ト
ランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(
トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(
トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(
トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−
(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)
−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロ
ピル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキ
シペンチル)−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒ
ドロキシペンチル)−3−(トランス−4−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−ヒドロキシヘプチル)−3−(トランス−4−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(トランス−4
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(トランス
−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(トラ
ンス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−
(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)
−3−(トランス−4−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−メチル−3−(5−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−エチル−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(5
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロプロピル−3−(5−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプ
ロピル−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(5−ヘキセ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−イソブチル−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル
)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(
5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、 【0070】1−ペンチル−3−(5−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロ
ペンチル−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)
−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(5
−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−ヘキシル−3−(5−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシ
ル−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−オクチル−3−(5−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−プロペニル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテ
ニル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(
5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(5−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(5−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−3−ペンテニル)−3−(5−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−3−ペンテニル)−3−(5−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4
−ペンテニル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキ
セニル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)
−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−
3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(
5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(5−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ヘプテニル)−3−(5−ヘキセニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−ヘプテニル)−3−(5−ヘキセニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−オクテニル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、【0071】1−(
トランス−2−オクテニル)−3−(5−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベン
ジル−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(5−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−フェニルプロピル)−3−(5−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−フェニルブチル)−3−(5−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェ
ニルペンチル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘ
キシル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル
)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−
(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(5−ヘ
キセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(7−クロロヘプチル)−3−(5−ヘキセニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
2−ブロモエチル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモ
ブチル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)
−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3
−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(
5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(5−
ヘキセニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(5−ヘキ
セニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(5−ヘキセニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(5−ヘキセニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−アセトキシブチル)−3−(5−ヘキセニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセ
トキシブチル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシ
ヘキシル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキ
シル)−3−(5−ヘキセニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、 【0072】1−メチル−3−(トランス−2−ヘプテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−エチル−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3
−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(トランス−
2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ブチル−3−(トランス−2−ヘプテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソブチル−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec−ブ
チル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブ
チル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−
(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(トラ
ンス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(トランス−2−
ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロヘキシル−3−(トランス−2−ヘプテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−オクチル−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロ
ペニル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−2−ブテニル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−ブテニル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−ペンテニル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ペンテニル)−3−(トランス−2−ヘプ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−3−ペンテニル)−3−(トランス−2−
ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、 【0073】1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(
トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3
−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニ
ル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキ
セニル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
2−ヘキセニル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−シクロヘキセニル)−3−(トランス−2−ヘプテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−ヘプテニル)−3−(トランス−2−ヘプテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,3
−ビス(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニ
ル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
オクテニル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル
−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−フェ  ニルプロピル)−
3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)
−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、 【0074】1−(5−フェニルペンチル)−3−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−
(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−
3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)
−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペンチル
)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチ
ル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチ
ル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチ
ル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキ
シル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキ
シプロピル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒ
ドロキシプロピル)−3−(トランス−2−ヘプテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−ヒドロキシペンチル)−3−(トランス−2−ヘプ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(トランス−2
−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(トラン
ス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(
トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3
−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)
−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキ
シル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキ
シヘキシル)−3−(トランス−2−ヘプテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル−
3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−エチル−3−(6−ヘプテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピ
ル−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(6−ヘ
プテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、 【0075】1−イソプロピル−3−(6−ヘプテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブ
チル−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(6−ヘプ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(sec −ブチル)−3−(6−ヘプテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(te
rt−ブチル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(
6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−シクロペンチル−3−(6−ヘプテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1
−エチルプロピル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチル
ブチル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(6−ヘ
プテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−シクロヘキシル−3−(6−ヘプテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−
3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(6−ヘ
プテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ブテニル)−3−(6−ヘプテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ブテニル)−3−(6−ヘプテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
ブテニル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニ
ル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル
)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3
−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、 【0076】1−(4−ペンテニル)−3−(6−ヘプ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(6−ヘプテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−3−ヘキセニル)−3−(6−ヘプテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−ヘキセニル)−3−(6−ヘプテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−2−ヘキセニル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロ
ヘキセニル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1,3−ビス(6−ヘプ
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(6−ヘプテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ヘプテニル)−3−(6−ヘプテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−オクテニル)−3−(6−ヘプテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス
−2−オクテニル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3
−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−フェネチル−3−(6−ヘプテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−フェニルプロピル)−3−(6−ヘプテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェ
ニルブチル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペン
チル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)
−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−
(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(6−ヘ
プテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、 【0077】1−(5−クロロペンチル)−3−(6−
ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(6−ヘプテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ブロモエチル)−3−(6−ヘプテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロ
モブチル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル
)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−
3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−
(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(6
−ヘプテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(6−ヘ
プテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(6−ヘプテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(6−ヘプテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−アセトキシブチル)−3−(6−ヘプテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ア
セトキシブチル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキ
シヘキシル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘ
キシル)−3−(6−ヘプテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−メチル−3−(シス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−エチル−3−(シス−2−オクテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0078】1−プロピル−3−(シス−2−オクテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
シクロプロピル−3−(シス−2−オクテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロピ
ル−3−(シス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(シス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−イソブチル−3−(シス−2−オクテニル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(s
ec −ブチル)−3−(シス−2−オクテニル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ter
t−ブチル)−3−(シス−2−オクテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3
−(シス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(シス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(シス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−メチルブチル)−3−(シス−2−オ
クテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ヘキシル−3−(シス−2−オクテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキ
シル−3−(シス−2−オクテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(シス
−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(シス−2−
オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(シス−2−オ
クテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(シス−2−
オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、 【0079】1−(3−ブテニル)−3−(シス−2−
オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(シス−2−
オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(シス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(シス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−(シ
ス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(シス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(シス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(シス
−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(シス
−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(
シス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(
シス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(シス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(シス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(シ
ス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1,3−ビス(シス−2−オクテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−オクテニル)−3−(シス−2−オクテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベ
ンジル−3−(シス−2−オクテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(
シス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(
シス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(シ
ス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(シ
ス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(シ
ス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(シ
ス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(シス
−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(シス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(シス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(シス−2−オ
クテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(4−ブロモブチル)−3−(シス−2−オクテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(6−ブロモヘキシル)−3−(シス−2−オクテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ヒドロキシプロピル)−3−(シス−2−オクテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(シス−2−オク
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(シス−2−オ
クテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(シス−2−
オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(シス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(シス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(シス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(シス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(シス
−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(シ
ス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−メチル−3−(トランス−2−オクテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−エチル−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3
−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(ト
ランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、【0080】1−イソプロピル−3−
(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(トランス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−イソブチル−3−(トランス−2−オクテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(sec −ブチル)−3−(トランス−2−オクテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(tert−ブチル)−3−(トランス−2−オクテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ペンチル−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチ
ル−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピ
ル)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチ
ル)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(
トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(トラン
ス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−オクチル−3−(トランス−2−オク
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−プロペニル)−3−(トランス−2−オクテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(シス−2−ブテニル)−3−(トランス−2−オク
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ブテニル)−3−(トランス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ブテニル)−3−(トランス−2−オ
クテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(トランス−2
−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(トラ
ンス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(
トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)
−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−
3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル
)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘ
キセニル)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ヘキセニル)−3−(トランス−2−オクテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−ヘキセニル)−3−(トランス−2−オクテ
ニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−シクロヘキセニル)−3−(トランス−2−オ
クテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−ヘプテニル)−3−(トランス−2−オク
テニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(トランス−2−
オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(トラン
ス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(ト
ランス−2−オクテニル1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1,3−ビス(トランス−2−オクテニル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベ
ンジル−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3
−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)
−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、 【0081】1−(4−フェニルブチル)−3−(トラ
ンス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(
トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3
−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)
−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル
)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペンチ
ル)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプ
チル)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエ
チル)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブ
チル)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘ
キシル)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロ
キシプロピル)−3−(トランス−2−オクテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
ヒドロキシプロピル)−3−(トランス−2−オクテニ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(4−ヒドロキシペンチル)−3−(トランス−2−オ
クテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(トランス−
2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(トラ
ンス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−
(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−
3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル
)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘ
キシル)−3−(トランス−2−オクテニル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセト
キシヘキシル)−3−(トランス−2−オクテニル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル
−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(1−ヒドロ
キシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−プロピル−3−(1−ヒドロキシエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプ
ロピル−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−
(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ブチル−3−(1−ヒドロキシエ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−イソブチル−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −
ブチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチ
ル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(1−
ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロペンチル−3−(1−ヒドロキシ
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(1−エチルプロピル)−3−(1−ヒドロキシエ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−メチルブチル)−3−(1−ヒドロキシエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘ
キシル−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3
−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−オクチル−3−(1−ヒドロキ
シエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(2−プロペニル)−3−(1−ヒドロキシエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ブテニル)−3−(1−ヒドロキシエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ブテニル)−3−(1−ヒドロキシエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−ブテニル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−ペンテニル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ペンテニル)−3−(1−ヒドロキシエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0082】1−(シス−3−ペンテニル)−3−(1
−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(1−
ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(1−
ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(
1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(
1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3
−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3
−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(1
−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(1
−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−
(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−
(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)−
3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(1−ヒドロ
キシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−フェネチル−3−(1−ヒドロキシエチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
フェニルプロピル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−
フェニルブチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−フ
ェニルペンチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フ
ェニルヘキシル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フ
ェニルヘプチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ク
ロロプロピル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロ
ロペンチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロ
ヘプチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエ
チル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル
)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)
−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル
)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピ
ル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペン
チル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペ
ンチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシ
ヘプチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキ
シヘプチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセト
キシブチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセト
キシブチル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセト
キシヘキシル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセ
トキシヘキシル)−3−(1−ヒドロキシエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル−
3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−エチル−3−(2−ヒドロキ
シエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−プロピル−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロ
ピル−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(
2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−ブチル−3−(2−ヒドロキシエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
イソブチル−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブ
チル)−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチル
)−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(2−ヒ
ドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−シクロペンチル−3−(2−ヒドロキシエ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(1−エチルプロピル)−3−(2−ヒドロキシエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−メチルブチル)−3−(2−ヒドロキシエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキ
シル−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−
(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−オクチル−3−(2−ヒドロキシ
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−プロペニル)−3−(2−ヒドロキシエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−ブテニル)−3−(2−ヒドロキシエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ブテニル)−3−(2−ヒドロキシエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−ブテニル)−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ペンテニル)−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0083】1−(トランス−2−ペンテニル)−3−
(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−
(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−
3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(
2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(
2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3
−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3
−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)
−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)
−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−
(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−
(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−
3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−
3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル
)−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(2−ヒ
ドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−フェネチル−3−(2−ヒドロキシエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−フェニルプロピル)−3−(2−ヒドロキシエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−フェニルブチル)−3−(2−ヒドロキシエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5
−フェニルペンチル)−3−(2−ヒドロキシエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6
−フェニルヘキシル)−3−(2−ヒドロキシエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7
−フェニルヘプチル)−3−(2−ヒドロキシエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−クロロプロピル)−3−(2−ヒドロキシエチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン1−(5−ク
ロロペンチル)−3−(2−ヒドロキシエチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロ
ロヘプチル)−3−(2−ヒドロキシエチル)−3−(
2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(2−
ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(2−ヒド
ロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(2−ヒドロ
キシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(2−ヒド
ロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(2−ヒ
ドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(2−
ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(2
−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(
2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−
(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−
(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−
(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3
−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−
3−(2−ヒドロキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−メチル−3−(2−ヒドロキ
シプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−エチル−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル
−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(
2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(2−ヒドロ
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−ブチル−3−(2−ヒドロキシプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブ
チル−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル
)−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチル)
−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(2−ヒ
ドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロペンチル−3−(2−ヒドロキシ
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(1−エチルプロピル)−3−(2−ヒドロキシ
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(3−メチルブチル)−3−(2−ヒドロキシプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−ヘキシル−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキ
シル−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(2
−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(2−ヒ
ドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(2−ヒ
ドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(2
−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(2−ヒド
ロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(2−ヒ
ドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(
2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−
(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)
−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3
−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−
3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニ
ル)−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセ
ニル)−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
ヘキセニル)−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シク
ロヘキセニル)−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘ
プテニル)−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ヘプテニル)−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0084】1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−
(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3
−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル
)−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(2−
ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−フェネチル−3−(2−ヒドロキシプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−フェニルプロピル)−3−(2−ヒドロキシ
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(4−フェニルブチル)−3−(2−ヒドロキシ
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(5−フェニルペンチル)−3−(2−ヒドロキ
シプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(2−ヒドロ
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(2−ヒド
ロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(2−ヒド
ロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(2−ヒド
ロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(2−ヒド
ロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(2−ヒドロ
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(2−ヒドロキ
シプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(2−ヒドロキ
シプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1,3−ビス(2−ヒドロキシプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロ
キシプロピル)−3−(2−ヒドロキシプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒ
ドロキシペンチル)−3−(2−ヒドロキシプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5
−ヒドロキシペンチル)−3−(2−ヒドロキシプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(2−ヒドロキシプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(2−ヒドロキ
シプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(2−ヒドロ
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(2−ヒド
ロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(2−
ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(
2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−メチル−3−(3−ヒドロキシプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−エチル−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3
−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(3−
ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−イソプロピル−3−(3−ヒドロキシ
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ブチル−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブチル
−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル)−
3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3
−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(3−ヒドロ
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロペンチル−3−(3−ヒドロキシプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(1−エチルプロピル)−3−(3−ヒドロキシプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−メチルブチル)−3−(3−ヒドロキシプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ヘキシル−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル
−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(3−ヒ
ドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(3−ヒドロ
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(3−ヒドロ
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(3−ヒ
ドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(3−ヒドロキ
シプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(3−ヒドロ
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(3−
ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(3
−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3
−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(
3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−
(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)
−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル
)−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキ
セニル)−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘ
キセニル)−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテ
ニル)−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプ
テニル)−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ヘプテニル)−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−オクテニル)−3−(3−ヒドロキシプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−オクテニル)−3−(3−ヒドロキシプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ベンジル−3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3
−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−
3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−
3−(3−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、【0085】 【0086】1−(6−フェニルヘキシル)−3−(3
−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(3
−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(3−
ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(3−ヒ
ドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(3−ヒド
ロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(3−ヒドロキ
シブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(4−ブロモブチル)−3−(3−ヒドロキシブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(6−ブロモヘキシル)−3−(3−ヒドロキシブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ヒドロキシプロピル)−3−(3−ヒドロキシブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(3−ヒドロキシ
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(3−ヒドロキ
シブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(3−ヒドロ
キシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(3−ヒド
ロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(3−ヒ
ドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(3−ヒ
ドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(3−ヒ
ドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(3−
ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(3
−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−メチル−3−(4−ヒドロキシブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エ
チル−3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(4−
ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロプロピル−3−(4−ヒドロキシ
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−イソプロピル−3−(4−ヒドロキシブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−
3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(4−ヒド
ロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(sec −ブチル)−3−(4−ヒドロキ
シブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(tert−ブチル)−3−(4−ヒドロキシブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ペンチル−3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル
−3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−
3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−
(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(4−ヒドロキシ
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−シクロヘキシル−3−(4−ヒドロキシブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチ
ル−3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3
−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−
(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3
−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(4−
ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(4−
ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(
4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(
4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3
−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(4
−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(4
−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−
(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−
(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−
3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−
3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(
4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(
4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3
−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3
−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)
−3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(4−ヒド
ロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−フェネチル−3−(4−ヒドロキシブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−フェニルプロピル)−3−(4−ヒドロキシブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4
−フェニルブチル)−3−(4−ヒドロキシブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−
フェニルペンチル)−3−(4−ヒドロキシブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
フェニルヘキシル)−3−(4−ヒドロキシブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−
フェニルヘプチル)−3−(4−ヒドロキシブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
クロロプロピル)−3−(4−ヒドロキシブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ク
ロロペンチル)−3−(4−ヒドロキシブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロ
ロヘプチル)−3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモ
エチル)−3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、 【0087】1−(4−ブロモブチル)−3−(4−ヒ
ドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(4−ヒド
ロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(4−ヒ
ドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(4−
ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(4
−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(
4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−
(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3
−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3
−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3
−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−
3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)
−3−(4−ヒドロキシブチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−メチル−3−(4−ヒドロ
キシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−エチル−3−(4−ヒドロキシペンチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピ
ル−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−
(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(4−ヒド
ロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ブチル−3−(4−ヒドロキシペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
ブチル−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチ
ル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチル
)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(4−
ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−シクロペンチル−3−(4−ヒドロキ
シペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(1−エチルプロピル)−3−(4−ヒドロキ
シペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−メチルブチル)−3−(4−ヒドロキシ
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ヘキシル−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘ
キシル−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(
4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(4−
ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(4−
ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(
4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(4−ヒ
ドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(4−
ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−
(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3
−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル
)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−
3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)
−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキ
セニル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ヘキセニル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シ
クロヘキセニル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
ヘプテニル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ヘプテニル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ヘプテニル)−3−(4−ヒドロキシペンチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−オクテニル)−3−(4−ヒドロキシペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−オクテニル)−3−(4−ヒドロキシ
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ベンジル−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチ
ル−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピ
ル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチ
ル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペン
チル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘ
キシル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニル
ヘプチル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロ
プロピル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロ
ペンチル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロ
ヘプチル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモ
エチル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブ
チル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキ
シル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシ
プロピル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロ
キシプロピル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,3ービス
(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−
3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル
)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプ
チル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシ
ブチル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキ
シブチル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセト
キシヘキシル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ア
セトキシヘキシル)−3−(4−ヒドロキシペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチ
ル−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(5−ヒ
ドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−プロピル−3−(5−ヒドロキシペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
シクロプロピル−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロ
ピル−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、 【0088】1−ブチル−3−(5−ヒドロキシペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
イソブチル−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −
ブチル)−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブ
チル)−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(
5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(5−ヒド
ロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(5−ヒド
ロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(5−ヒドロ
キシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−ヘキシル−3−(5−ヒドロキシペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シク
ロヘキシル−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(
5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(
5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(5
−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(
5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−
3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、 【0089】1−(シス−3−ペンテニル)−3−(5
−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(
5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−
(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)
−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル
)−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキ
セニル)−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘ
キセニル)−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテ
ニル)−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプ
テニル)−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ヘプテニル)−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
2−オクテニル)−3−(5−ヒドロキシペンチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラ
ンス−2−オクテニル)−3−(5−ヒドロキシペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ベンジル−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、 【0090】1−(3−フェニルプロピル)−3−(5
−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(5
−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(
5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−
(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−
(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(
5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、 【0091】1−(6−ブロモヘキシル)−3−(5−
ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(
5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)
−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1,3−ビス(5−ヒドロキ
シペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(5−ヒド
ロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(5−
ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(5
−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(
5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3
−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)
−3−(5−ヒドロキシペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−メチル−3−(5−ヒド
ロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−エチル−3−(5−ヒドロキシヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロ
ピル−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3
−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(5−ヒ
ドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−ブチル−3−(5−ヒドロキシヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソブチル−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブ
チル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチ
ル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(5
−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(5−ヒドロ
キシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(5−ヒドロ
キシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−メチルブチル)−3−(5−ヒドロキ
シヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−ヘキシル−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロ
ヘキシル−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−
(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(5
−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(5
−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−
(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(5−
ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(5
−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、 【0092】1−(トランス−2−ペンテニル)−3−
(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3
−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル
)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−
3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)
−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキ
セニル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ヘキセニル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シ
クロヘキセニル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
ヘプテニル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ヘプテニル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ヘプテニル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−オクテニル)−3−(5−ヒドロキシヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−オクテニル)−3−(5−ヒドロキシ
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ベンジル−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチ
ル−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピ
ル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチ
ル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペン
チル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘ
キシル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニル
ヘプチル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0093】1−
(3−クロロプロピル)−3−(5−ヒドロキシヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−クロロペンチル)−3−(5−ヒドロキシヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(7−クロロヘプチル)−3−(5−ヒドロキシヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ブロモエチル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−ブロモブチル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6
−ブロモヘキシル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−ヒドロキシプロピル)−3−(5−ヒドロキシヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−ヒドロキシプロピル)−3−(5−ヒドロキシヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(5−ヒドロキ
シヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(5−ヒド
ロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(5−
ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(
5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−
(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3
−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、【0094】1−(5−アセトキ
シヘキシル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセ
トキシヘキシル)−3−(5−ヒドロキシヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル
−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(6−ヒド
ロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−プロピル−3−(6−ヒドロキシヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シ
クロプロピル−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロピ
ル−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(6−ヒ
ドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−イソブチル−3−(6−ヒドロキシヘキ
シル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(sec−ブチル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
tert−ブチル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペン
チル−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3
−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3
−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−
(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(6−ヒドロキ
シヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロヘキシル−3−(6−ヒドロキシヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
オクチル−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペニ
ル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニ
ル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブ
テニル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル
)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニ
ル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペ
ンテニル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
3−ペンテニル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0095】1−(4−ペンテニル)−3−(6−ヒド
ロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(6−ヒ
ドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(
6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−
(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)
−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル
)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−
3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、 【0096】1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(6
−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3
−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−
3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニ
ル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(6
−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−フェネチル−3−(6−ヒドロキシ
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(3−フェニルプロピル)−3−(6−ヒドロキ
シヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−フェニルブチル)−3−(6−ヒドロキ
シヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(6−ヒドロ
キシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(6−ヒド
ロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(6−ヒ
ドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(6−ヒ
ドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(6−ヒ
ドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(6−ヒ
ドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(6−ヒド
ロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(6−ヒドロ
キシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(6−ヒドロ
キシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(6−ヒ
ドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(6
−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−
(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−
3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル
)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプ
チル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシ
ブチル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキ
シブチル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセト
キシヘキシル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ア
セトキシヘキシル)−3−(6−ヒドロキシヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチ
ル−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(6−ヒ
ドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−プロピル−3−(6−ヒドロキシヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
シクロプロピル−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロ
ピル−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(6−
ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−イソブチル−3−(6−ヒドロキシヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(sec −ブチル)−3−(6−ヒドロキシヘプ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(tert−ブチル)−3−(6−ヒドロキシヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ペンチル−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル
−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)
−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−
3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(6−ヒド
ロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−シクロヘキシル−3−(6−ヒドロキシヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−オクチル−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0097】1
−(2−プロペニル)−3−(6−ヒドロキシヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−ブテニル)−3−(6−ヒドロキシヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ブテニル)−3−(6−ヒドロキシヘプ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−ブテニル)−3−(6−ヒドロキシヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−ペンテニル)−3−(6−ヒドロキシヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ペンテニル)−3−(6−ヒドロキシヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−3−ペンテニル)−3−(6−ヒドロキシ
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−(6−ヒド
ロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(6−ヒドロキ
シヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(6−ヒドロ
キシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(6−
ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(6
−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3
−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−
3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−
(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3
−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル
)−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニ
ル)−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オ
クテニル)−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3
−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(6−ヒド
ロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(6−ヒ
ドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(6−ヒ
ドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(6−
ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(6
−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(
6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(
6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(
6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(
6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(6
−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(6−
ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(6−
ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(
6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3
−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)
−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチ
ル)−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1,3−ビス(6−ヒド
ロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(6−
ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、 【0098】1−(3−アセトキシブチル)−3−(6
−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(
6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3
−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)
−3−(6−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−メチル−3−(7−ヒド
ロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−エチル−3−(7−ヒドロキシヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロ
ピル−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3
−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(7−ヒ
ドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−ブチル−3−(7−ヒドロキシヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソブチル−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブ
チル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチ
ル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(7
−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(7−ヒドロ
キシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(7−ヒドロ
キシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−メチルブチル)−3−(7−ヒドロキ
シヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−ヘキシル−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロ
ヘキシル−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−
(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(7
−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(7
−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−
(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(7−
ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(7
−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3
−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−
3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン1−(トランス−3−ペンテニル
)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−
3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)
−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキ
セニル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ヘキセニル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シ
クロヘキセニル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
ヘプテニル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ヘプテニル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ヘプテニル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−オクテニル)−3−(7−ヒドロキシヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−オクテニル)−3−(7−ヒドロキシ
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ベンジル−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチ
ル−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピ
ル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチ
ル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペン
チル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘ
キシル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニル
ヘプチル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0099】1−
(3−クロロプロピル)−3−(7−ヒドロキシヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−クロロペンチル)−3−(7−ヒドロキシヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(7−クロロヘプチル)−3−(7−ヒドロキシヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ブロモエチル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−ブロモブチル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6
−ブロモヘキシル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−ヒドロキシプロピル)−3−(7−ヒドロキシヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−ヒドロキシプロピル)−3−(7−ヒドロキシヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(7−ヒドロキ
シヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(7−ヒド
ロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(7−
ヒドロキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1,3ービス(7−ヒドロキシヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−アセトキシブチル)−3−(7−ヒドロキシヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−アセトキシブチル)−3−(7−ヒドロキシヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−アセトキシヘキシル)−3−(7−ヒドロキシヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(7−ヒドロキ
シヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−メチル−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−
3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(8−ヒド
ロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−シクロプロピル−3−(8−ヒドロキシオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−イソプロピル−3−(8−ヒドロキシオクチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル
−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(8−
ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(sec −ブチル)−3−(8−ヒ
ドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(8−ヒド
ロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ペンチル−3−(8−ヒドロキシオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シ
クロペンチル−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチ
ルプロピル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチ
ルブチル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3
−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(8−
ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−オクチル−3−(8−ヒドロキシオク
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−プロペニル)−3−(8−ヒドロキシオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−ブテニル)−3−(8−ヒドロキシオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0100】1−(トランス−2−ブテニル)−3−(
8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(8−ヒ
ドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(8−
ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−
(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3
−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル
)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−
3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)
−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセ
ニル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキ
セニル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ヘキセニル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−シ
クロヘキセニル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
ヘプテニル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ヘプテニル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ヘプテニル)−3−(8−ヒドロキシオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−2−オクテニル)−3−(8−ヒドロキシオクチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−オクテニル)−3−(8−ヒドロキシ
オクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ベンジル−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチ
ル−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピ
ル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチ
ル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペン
チル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘ
キシル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニル
ヘプチル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−クロロ
プロピル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−クロロ
ペンチル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロ
ヘプチル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモ
エチル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブ
チル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキ
シル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシ
プロピル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロ
キシプロピル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒ
ドロキシペンチル)−3−(8−ヒドロキシオクチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5
−ヒドロキシペンチル)−3−(8−ヒドロキシオクチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(8−ヒドロキシオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(8−ヒドロキ
シオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(8−ヒドロ
キシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(8−ヒド
ロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(8−
ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(
8−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、【0101】1−メチル−3−(7−
ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−エチル−3−(7−ヒドロキシオクチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
プロピル−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル
−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(7
−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−ブチル−3−(7−ヒドロキシオク
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−イソブチル−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec 
−ブチル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−
ブチル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−
(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(7−ヒ
ドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(7−ヒ
ドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(7−ヒド
ロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ヘキシル−3−(7−ヒドロキシオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シ
クロヘキシル−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−
3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−
(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−
(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)−
3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(
7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−
(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)
−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル
)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペン
テニル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニ
ル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセ
ニル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、 【0102】1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−
(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3
−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル
)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニ
ル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)
−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル
)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプ
テニル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オ
クテニル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
2−オクテニル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジ
ル−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(7
−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(
7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(
7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−
(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3
−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−
3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−
3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−
3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−
3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、 【0103】1−(2−ブロモエチル)−3−(7−ヒ
ドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(7−ヒド
ロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(7−ヒド
ロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(7−
ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(
7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3
−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)
−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチ
ル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘ
プチル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキ
シブチル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセト
キシブチル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセ
トキシヘキシル)−3−(7−ヒドロキシオクチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
アセトキシヘキシル)−3−(7−ヒドロキシオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メ
チル−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(1−オキソ
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−プロピル−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−
3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(1−オキソ
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−ブチル−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(
1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、 【0104】1−(sec −ブチル)−3−(1−オ
キソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(tert−ブチル)−3−(1−オキソエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ペンチル−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−
(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(1−
オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−メチルブチル)−3−(1−オキソエ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ヘキシル−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3
−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−オクチル−3−(1−オキソエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
2−プロペニル)−3−(1−オキソエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブ
テニル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3
−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(
1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(
1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(1−
オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−(1−
オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−ペンテニル)−3−(1−オキソエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−3−ヘキセニル)−3−(1−オキソエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−3−ヘキセニル)−3−(1−オキソエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【010
5】1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(1−オキソ
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(1−オキソ
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−シクロヘキセニル)−3−(1−オキソエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−ヘプテニル)−3−(1−オキソエチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2
−ヘプテニル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−ヘプテニル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オ
クテニル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オ
クテニル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(1
−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン  、1−フェネチル−3−(1−オキソエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−フェニルプロピル)−3−(1−オキソエチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−
フェニルブチル)−3−(1−オキソエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−フェニ
ルペンチル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘ
キシル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチ
ル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−
3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(
1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(1−オ
キソエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−ブロモエチル)−3−(1−オキソエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(4−ブロモブチル)−3−(1−オキソエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブ
ロモヘキシル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、【0106】1−(
2−ヒドロキシプロピル)−3−(1−オキソエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−ヒドロキシプロピル)−3−(1−オキソエチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−
ヒドロキシペンチル)−3−(1−オキソエチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒ
ドロキシペンチル)−3−(1−オキソエチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒド
ロキシヘプチル)−3−(1−オキソエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロ
キシヘプチル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキ
シブチル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブ
チル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシ
ル)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル
)−3−(1−オキソエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−メチル−3−(2−オキソプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−エチル−3−(2−オキソプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(
2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−シクロプロピル−3−(2−オキソプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−イソプロピル−3−(2−オキソプロピル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3
−(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソブチル−3−(2−オキソプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(sec −ブチル)−3−(2−オキソプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
tert−ブチル)−3−(2−オキソプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル
−3−(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(2−
オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、【0107】1−(1−エチルプロピル)−3
−(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(2
−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−ヘキシル−3−(2−オキソプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シク
ロヘキシル−3−(2−オキソプロピル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(
2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(2−オキ
ソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(2−オキソプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(トランス−2−ブテニル)−3−(2−オキソプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−ブテニル)−3−(2−オキソプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−2−ペンテニル)−3−(2−オキソプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ペンテニル)−3−(2−オキソプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−3−ペンテニル)−3−(2−オキソプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0108】1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(2−オ
キソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(2−オキ
ソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(2−オ
キソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(2−オキ
ソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(2−オ
キソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(2−オキ
ソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ヘプテニル)−3−(2−オキソプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ヘプテニル)−3−(2−オキソプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ヘプテニル)−3−(2−オキソプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0
109】1−(シス−2−オクテニル)−3−(2−オ
キソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(2−
オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ベンジル−3−(2−オキソプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネ
チル−3−(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル
)−3−(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−
3−(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3
−(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−
(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(
2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(2−
オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(2−オキ
ソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(2−オキソプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−ブロモエチル)−3−(2−オキソプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−ブロモブチル)−3−(2−オキソプロピル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブ
ロモヘキシル)−3−(2−オキソプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロ
キシプロピル)−3−(2−オキソプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロ
キシプロピル)−3−(2−オキソプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロ
キシペンチル)−3−(2−オキソプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロ
キシペンチル)−3−(2−オキソプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0110】1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(
2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(
2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(2
−オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(2−
オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(2−
オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(2−
オキソプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−メチル−3−(3−オキソブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−3
−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−プロピル−3−(3−オキソブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シ
クロプロピル−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロピル−3
−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−ブチル−3−(3−オキソブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
ブチル−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル)−
3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−(3
−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ペンチル−3−(3−オキソブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペ
ンチル−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル)
−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(
3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−ヘキシル−3−(3−オキソブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロ
ヘキシル−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(3−
オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−プロペニル)−3−(3−オキソブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0111】1−(シス−2−ブテニル)−3−(3−
オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(3−オ
キソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−ブテニル)−3−(3−オキソブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−ペンテニル)−3−(3−オキソブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−ペンテニル)−3−(3−オキソブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−
3−ペンテニル)−3−(3−オキソブチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
3−ペンテニル)−3−(3−オキソブチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテ
ニル)−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル
)−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル
)−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−
3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、 【0112】1−(トランス2−ヘキセニル)−3−(
3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(3−
オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(3−オキソブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ヘプテニル)−3−(3−オキソブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ヘプテニル)−3−(3−オキソブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シ
ス−2−オクテニル)−3−(3−オキソブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トラン
ス−2−オクテニル)−3−(3−オキソブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル
−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(3−オキソ
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−フェニルプロピル)−3−(3−オキソブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(4−フェニルブチル)−3−(3−オキソブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−
フェニルペンチル)−3−(3−オキソブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−フェ
ニルヘキシル)−3−(3−オキソブチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−フェニル
ヘプチル)−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、【0113】1−(3−
クロロプロピル)−3−(3−オキソブチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、  −(5−クロ
ロペンチル)−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(7−クロロヘプ
チル)−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−
3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(3
−オキソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(3−オキ
ソブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(3−オキソ
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(3−オキソブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(3−オキソブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−ヒドロキシペンチル)−3−(3−オキソブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−ヒドロキシヘプチル)−3−(3−オキソブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7
−ヒドロキシヘプチル)−3−(3−オキソブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
アセトキシブチル)−3−(3−オキソブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセ
トキシブチル)−3−(3−オキソブチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキ
シヘキシル)−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシ
ヘキシル)−3−(3−オキソブチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、 【0114】1−メチル−3−(4−オキソペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチ
ル−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(4−オキ
ソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロプロピル−3−(4−オキソペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
プロピル−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(4−
オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−イソブチル−3−(4−オキソペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(s
ec −ブチル)−3−(4−オキソペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert
−ブチル)−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(
4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−シクロペンチル−3−(4−オキソペ
ンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(1−エチルプロピル)−3−(4−オキソペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−メチルブチル)−3−(4−オキソペンチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシ
ル−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(4
−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−オクチル−3−(4−オキソペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−プロペニル)−3−(4−オキソペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
ブテニル)−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)
−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−
3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、 【0115】1−(トランス−2−ペンテニル)−3−
(4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(
4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
(4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(4−オ
キソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(4−オキ
ソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(4−オ
キソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(4−オキ
ソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(4−オ
キソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(4−オキ
ソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−ヘプテニル)−3−(4−オキソペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ヘプテニル)−3−(4−オキソペンチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−ヘプテニル)−3−(4−オキソペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−オクテニル)−3−(4−オキソペンチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
トランス−2−オクテニル)−3−(4−オキソペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ベンジル−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(
4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(4
−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(4−オ
キソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(4−オキ
ソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(4−オキソ
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(4−オキソペ
ンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−クロロプロピル)−3−(4−オキソペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−クロロペンチル)−3−(4−オキソペンチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7
−クロロヘプチル)−3−(4−オキソペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ブ
ロモエチル)−3−(4−オキソペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモブ
チル)−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル
)−3−(4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、 【0116】1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(
4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(
4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(
4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(
4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(
4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(
4−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(4
−オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(4−
オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(4−
オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(4−
オキソペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−メチル−3−(5−オキソヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−
3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−プロピル−3−(5−オキソヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−シクロプロピル−3−(5−オキソヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロ
ピル−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(5−オキ
ソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−イソブチル−3−(5−オキソヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec
 −ブチル)−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブ
チル)−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(5−
オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、 【0117】1−シクロペンチル−3−(5−オキソヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(1−エチルプロピル)−3−(5−オキソヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−メチルブチル)−3−(5−オキソヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシ
ル−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−3−(5
−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−オクチル−3−(5−オキソヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−プロペニル)−3−(5−オキソヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
ブテニル)−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)
−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−
3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)
−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−
3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)
−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(
5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(5
−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(
5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(5
−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−(
5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(5
−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、 【0118】1−(6−ヘプテニル)−3−(5−オキ
ソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(5−オキソ
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(5−オキ
ソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(5−オキソ
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(5−オキ
ソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−ベンジル−3−(5−オキソヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル
−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−
3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−
(5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(
5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(5
−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(5−
オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(5−オキ
ソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(5−クロロペンチル)−3−(5−オキソヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(7−クロロヘプチル)−3−(5−オキソヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ブロモエチル)−3−(5−オキソヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−
ブロモブチル)−3−(5−オキソヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモ
ヘキシル)−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシ
プロピル)−3−(5−オキソヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、 【0119】1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(
5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(
5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(
5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(
5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(
5−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(5
−オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(5−
オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(5−
オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(5−
オキソヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−メチル−3−(6−オキソヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−
3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−プロピル−3−(6−オキソヘ
プチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−シクロプロピル−3−(6−オキソヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロ
ピル−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(6−オキ
ソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−イソブチル−3−(6−オキソヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec
 −ブチル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブ
チル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(6−
オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−シクロペンチル−3−(6−オキソヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0120】1−(1−エチルプロピル)−3−(6−
オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−メチルブチル)−3−(6−オキソ
ヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ヘキシル−3−(6−オキソヘプチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシ
ル−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(6−オキ
ソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−プロペニル)−3−(6−オキソヘプチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ブテニル)−3−(6−オキソヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ブテニル)−3−(6−オキソヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−ブテニル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペ
ンテニル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−
ペンテニル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペ
ンテニル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−
ペンテニル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニ
ル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル
)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニ
ル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル
)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニ
ル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル
)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−
(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、 【0121】1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(6
−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(
6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(6
−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(
6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−ベンジル−3−(6−オキソヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フ
ェネチル−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロ
ピル)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(4−フェニルブチル
)−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)
−3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−
3−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3
−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(
6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(6−
オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(6−オキ
ソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−ブロモエチル)−3−(6−オキソヘプ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(4−ブロモブチル)−3−(6−オキソヘプチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6
−ブロモヘキシル)−3−(6−オキソヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒ
ドロキシプロピル)−3−(6−オキソヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒ
ドロキシプロピル)−3−(6−オキソヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒ
ドロキシペンチル)−3−(6−オキソヘプチル)−3
−(6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、 【0122】1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(
6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(
6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(
6−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(6
−オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(6−
オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(6−
オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(6−
オキソヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−メチル−3−(7−オキソオクチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−
3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−プロピル−3−(7−オキソオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−シクロプロピル−3−(7−オキソオクチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロ
ピル−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(7−オキ
ソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−イソブチル−3−(7−オキソオクチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(sec
 −ブチル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(tert−ブ
チル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(7−
オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−シクロペンチル−3−(7−オキソオクチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(1−エチルプロピル)−3−(7−オキソオクチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−メチルブチル)−3−(7−オキソオクチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−
3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、 【0123】1−シクロヘキシル−3−(7−オキソオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−オクチル−3−(7−オキソオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペニ
ル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)
−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル)
−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(7
−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(7−
オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(7
−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(7−
オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−(7
−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(7−オキソ
オクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(7−オキソオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0124】1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−
(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(
7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3−
(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3−(
7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(7−オキ
ソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(7−オキソ
オクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(7−オキ
ソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(7−オキソ
オクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(7−オキ
ソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−ベンジル−3−(7−オキソオクチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−フェネチル
−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−
3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、 【0125】1−(4−フェニルブチル)−3−(7−
オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(7−オ
キソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(7−オキ
ソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(7−オキソ
オクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(3−クロロプロピル)−3−(7−オキソオク
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(5−クロロペンチル)−3−(7−オキソオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
7−クロロヘプチル)−3−(7−オキソオクチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−
ブロモエチル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ブロモ
ブチル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−ブロモヘキシ
ル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピ
ル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピ
ル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチ
ル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチ
ル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチ
ル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチ
ル)−3−(7−オキソオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、 【0126】1−(3−アセトキシブチル)−3−(7
−オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(7−
オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(7−
オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−(7−
オキソオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−メチル−3−(1−アセトキシエチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル
−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−プロピル−3−(1−アセ
トキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロプロピル−3−(1−アセトキシエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
イソプロピル−3−(1−アセトキシエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−
(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソブチル−3−(1−アセトキ
シエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(sec −ブチル)−3−(1−アセトキシエ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0127】1−(tert−ブチル)−3−(1−ア
セトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−ペンチル−3−(1−アセトキシエチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シク
ロペンチル−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプ
ロピル)−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチ
ル)−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(1−
アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロヘキシル−3−(1−アセトキシ
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−オクチル−3−(1−アセトキシエチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペ
ニル)−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニ
ル)−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテ
ニル)−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−
3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、 【0128】1−(シス−2−ペンテニル)−3−(1
−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−
(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−
(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−
3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(
1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(
1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3
−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3
−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)
−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)
−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−
(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−
(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−
3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−
3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル
)−3−(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(1−ア
セトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−フェネチル−3−(1−アセトキシエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0129】1−(3−フェニルプロピル)−3−(1
−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(1−
アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(1−
アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(1−
アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(1−
アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(1−ア
セトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(1−アセ
トキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(1−アセト
キシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(2−ブロモエチル)−3−(1−アセトキシ
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(4−ブロモブチル)−3−(1−アセトキシエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−ブロモヘキシル)−3−(1−アセトキシエチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
2−ヒドロキシプロピル)−3−(1−アセトキシエチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−ヒドロキシプロピル)−3−(1−アセトキシエ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(1−アセトキシ
エチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(1−アセトキ
シエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(1−アセト
キシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(1−アセ
トキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−アセトキシブチル)−3−(1−アセ
トキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(4−アセトキシブチル)−3−(1−アセ
トキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、 【0130】1−(5−アセトキシヘキシル)−3−(
1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3−
(1−アセトキシエチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−メチル−3−(2−アセトキシプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−エチル−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル−3
−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(2−
アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−イソプロピル−3−(2−アセトキシ
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ブチル−3−(2−アセトキシプロピル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブチル
−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチル)−
3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3
−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(2−アセト
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−シクロペンチル−3−(2−アセトキシプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(1−エチルプロピル)−3−(2−アセトキシプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−メチルブチル)−3−(2−アセトキシプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
ヘキシル−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル
−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(2−ア
セトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(2−アセト
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(2−アセト
キシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(2−ア
セトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(3−ブテニル)−3−(2−アセトキ
シプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、 【0131】1−(シス−2−ペンテニル)−3−(2
−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3
−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−
3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニ
ル)−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)
−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル
)−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−ヘキ
セニル)−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘ
キセニル)−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
2−ヘキセニル)−3−(2−アセトキシプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−
シクロヘキセニル)−3−(2−アセトキシプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【013
2】1−(6−ヘプテニル)−3−(2−アセトキシプ
ロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(2−アセトキシ
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(2−アセ
トキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(2−ア
セトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)−3−(
2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−ベンジル−3−(2−アセトキシ
プロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−フェネチル−3−(2−アセトキシプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−
フェニルプロピル)−3−(2−アセトキシプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4
−フェニルブチル)−3−(2−アセトキシプロピル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5
−フェニルペンチル)−3−(2−アセトキシプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−フェニルヘキシル)−3−(2−アセトキシプロピ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(7−フェニルヘプチル)−3−(2−アセトキシプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−クロロプロピル)−3−(2−アセトキシプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(5−クロロペンチル)−3−(2−アセトキシプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0133】1−(7−クロロヘプチル)−3−(2−
アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(2−ア
セトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(2−アセ
トキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(2−アセ
トキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(2−
アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(
2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3
−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)
−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチ
ル)−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘ
プチル)−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキ
シブチル)−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセト
キシブチル)−3−(2−アセトキシプロピル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセ
トキシヘキシル)−3−(2−アセトキシプロピル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
アセトキシヘキシル)−3−(2−アセトキシプロピル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メ
チル−3−(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(3−ア
セトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、 【0134】1−プロピル−3−(3−アセトキシブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
シクロプロピル−3−(3−アセトキシブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプロピ
ル−3−(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(3−アセ
トキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−イソブチル−3−(3−アセトキシブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(s
ec −ブチル)−3−(3−アセトキシブチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ter
t−ブチル)−3−(3−アセトキシブチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ペンチル−3
−(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−シクロペンチル−3−(3−ア
セトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(1−エチルプロピル)−3−(3−アセ
トキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(3−メチルブチル)−3−(3−アセトキ
シブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ヘキシル−3−(3−アセトキシブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキ
シル−3−(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(3−
アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(2−プロペニル)−3−(3−アセト
キシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(3−アセトキ
シブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(3−アセト
キシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(3−ブテニル)−3−(3−アセトキシブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ペンテニル)−3−(3−アセトキシブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−2−ペンテニル)−3−(3−アセトキシ
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0135】1−(シス−3−ペンテニル)−3−(3
−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ペンテニル)−3−(3−
アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(3−
アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(
3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(
3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3
−(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−3
−(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−(3
−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3−(3
−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル)−3−
(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニル)−3−
(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(トランス−2−オクテニル)−
3−(3−アセトキシブチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(3−アセト
キシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、 【0136】1−フェネチル−3−(3−アセトキシブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(3−フェニルプロピル)−3−(3−アセトキシブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(4−フェニルブチル)−3−(3−アセトキシブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(5−フェニルペンチル)−3−(3−アセトキシブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−フェニルヘキシル)−3−(3−アセトキシブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(7−フェニルヘプチル)−3−(3−アセトキシブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−クロロプロピル)−3−(3−アセトキシブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−クロロペンチル)−3−(3−アセトキシブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7
−クロロヘプチル)−3−(3−アセトキシブチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−
ブロモエチル)−3−(3−アセトキシブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、【0137】1
−(4−ブロモブチル)−3−(3−アセトキシブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−ブロモヘキシル)−3−(3−アセトキシブチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2
−ヒドロキシプロピル)−3−(3−アセトキシブチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
3−ヒドロキシプロピル)−3−(3−アセトキシブチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(4−ヒドロキシペンチル)−3−(3−アセトキシブ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(3−アセトキシ
ブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(3−アセトキ
シブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3−(3−アセト
キシブチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1,3−ビス(3−アセトキシブチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキ
シブチル)−3−(3−アセトキシブチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキ
シヘキシル)−3−(3−アセトキシブチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセト
キシヘキシル)−3−(3−アセトキシブチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メチル−3
−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−エチル−3−(4−アセトキ
シペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−プロピル−3−(4−アセトキシペンチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロ
プロピル−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、 【0138】1−イソプロピル−3−(4−アセトキシ
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ブチル−3−(4−アセトキシペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソブチル
−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(sec−ブチル)−3
−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(tert−ブチル)−3−
(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−ペンチル−3−(4−アセトキ
シペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−シクロペンチル−3−(4−アセトキシペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(1−エチルプロピル)−3−(4−アセトキシペンチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(3−メチルブチル)−3−(4−アセトキシペンチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ヘ
キシル−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−シクロヘキシル−
3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−オクチル−3−(4−アセ
トキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−プロペニル)−3−(4−アセトキ
シペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−ブテニル)−3−(4−アセトキ
シペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ブテニル)−3−(4−アセ
トキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−ブテニル)−3−(4−アセトキシ
ペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(シス−2−ペンテニル)−3−(4−アセトキ
シペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(トランス−2−ペンテニル)−3−(4−ア
セトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(シス−3−ペンテニル)−3−(4−
アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(トランス−3−ペンテニル)−3−
(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、 【0139】1−(4−ペンテニル)−3−(4−アセ
トキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(シス−3−ヘキセニル)−3−(4−ア
セトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(トランス−3−ヘキセニル)−3−(
4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(シス−2−ヘキセニル)−3−
(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)
−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル
)−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−
3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)
−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテ
ニル)−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オク
テニル)−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2
−オクテニル)−3−(4−アセトキシペンチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル
−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(4−
アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(4
−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(4
−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(
4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−
(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3
−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3
−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、 【0140】1−(5−クロロペンチル)−3−(4−
アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(4−
アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(4−ア
セトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(4−アセ
トキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(4−アセ
トキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(4−
アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(
4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3
−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)
−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチ
ル)−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘ
プチル)−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキ
シブチル)−3−(4−アセトキシペンチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセト
キシブチル)−3−(4−アセトキシペンチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−アセ
トキシヘキシル)−3−(4−アセトキシペンチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(6−
アセトキシヘキシル)−3−(4−アセトキシペンチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−メ
チル−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(5−
アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−プロピル−3−(5−アセトキシヘキ
シル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−シクロプロピル−3−(5−アセトキシヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソプ
ロピル−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−(5
−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−イソブチル−3−(5−アセトキシ
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−(sec −ブチル)−3−(5−アセトキシヘ
キシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(tert−ブチル)−3−(5−アセトキシヘキ
シル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−ペンチル−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペンチ
ル−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロピル
)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチル)
−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−ヘキシル−3−(5−ア
セトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−シクロヘキシル−3−(5−アセトキシ
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−オクチル−3−(5−アセトキシヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(2−プ
ロペニル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−
ブテニル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
2−ブテニル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−ブ
テニル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペ
ンテニル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
2−ペンテニル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−3−ペンテニル)−3−(5−アセトキシヘキシル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−3−ペンテニル)−3−(5−アセトキシヘキ
シル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(4−ペンテニル)−3−(5−アセトキシヘキシル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
シス−3−ヘキセニル)−3−(5−アセトキシヘキシ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(トランス−3−ヘキセニル)−3−(5−アセトキシ
ヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、 【0141】1−(シス−2−ヘキセニル)−3−(5
−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(トランス−2−ヘキセニル)−3
−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(2−シクロヘキセニル)−
3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(6−ヘプテニル)−3−
(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−(シス−2−ヘプテニル)−3
−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ヘプテニル
)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(シス−2−オクテニ
ル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−オ
クテニル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ベンジル−3
−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−フェネチル−3−(5−アセ
トキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(3−フェニルプロピル)−3−(5−ア
セトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−フェニルブチル)−3−(5−ア
セトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(5−フェニルペンチル)−3−(5−
アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−フェニルヘキシル)−3−(5
−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(
5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(
5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(
5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(
5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、 【0142】1−(2−ブロモエチル)−3−(5−ア
セトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(5−アセ
トキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(5−アセ
トキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(5−
アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(
5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3
−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)
−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチ
ル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘ
プチル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセトキ
シブチル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−アセト
キシブチル)−3−(5−アセトキシヘキシル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1,3−ビス(
5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘキシル)−3
−(5−アセトキシヘキシル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−メチル−3−(6−アセトキ
シヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−エチル−3−(6−アセトキシヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−プロピル
−3−(6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−シクロプロピル−3−(
6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−イソプロピル−3−(6−アセト
キシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−ブチル−3−(6−アセトキシ  プチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イソ
ブチル−3−(6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(sec −ブチ
ル)−3−( 【0143】1−(6−フェニルヘキシル)−3−(6
−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(7−フェニルヘプチル)−3−(
6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−クロロプロピル)−3−(
6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(5−クロロペンチル)−3−(
6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−クロロヘプチル)−3−(
6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(2−ブロモエチル)−3−(6
−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(
1H)−オン、1−(4−ブロモブチル)−3−(6−
アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ブロモヘキシル)−3−(6−
アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(2−ヒドロキシプロピル)−3−(
6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(3−ヒドロキシプロピル)−3
−(6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(4−ヒドロキシペンチル)
−3−(6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−ヒドロキシペンチ
ル)−3−(6−アセトキシヘプチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘ
プチル)−3−(6−アセトキシヘプチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(7−ヒドロキ
シヘプチル)−3−(6−アセトキシヘプチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3−アセ
トキシブチル)−3−(6−アセトキシヘプチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ア
セトキシブチル)−3−(6−アセトキシヘプチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(5−
アセトキシヘキシル)−3−(6−アセトキシヘプチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
6−アセトキシヘキシル)−3−(6−アセトキシヘプ
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−メチル−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−エチル−3−(
7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−プロピル−3−(7−アセトキシ
オクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−シクロプロピル−3−(7−アセトキシオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−イ
ソプロピル−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−ブチル−3−
(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−イソブチル−3−(7−アセト
キシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、1−(sec −ブチル)−3−(7−アセトキ
シオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(tert−ブチル)−3−(7−アセトキシ
オクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
、1−ペンチル−3−(7−アセトキシオクチル)−1
,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−シクロペ
ンチル−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(1−エチルプロ
ピル)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(3−メチルブチ
ル)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、 【0144】1−ヘキシル−3−(7−アセトキシオク
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−シクロヘキシル−3−(7−アセトキシオクチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−オクチ
ル−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(2−プロペニル)−
3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(シス−2−ブテニル)−
3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ブテニル
)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチ
リジン−2(1H)−オン、1−(3−ブテニル)−3
−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(シス−2−ペンテニル)−
3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(トランス−2−ペンテニ
ル)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ペンテ
ニル)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナ
フチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−3−
ペンテニル)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,
8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(4−ペン
テニル)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス−3−ヘ
キセニル)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(トランス−
3−ヘキセニル)−3−(7−アセトキシオクチル)−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(シス
−2−ヘキセニル)−3−(7−アセトキシオクチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(ト
ランス−2−ヘキセニル)−3−(7−アセトキシオク
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(2−シクロヘキセニル)−3−(7−アセトキシオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(6−ヘプテニル)−3−(7−アセトキシオクチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(シス−2−ヘプテニル)−3−(7−アセトキシオク
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(トランス−2−ヘプテニル)−3−(7−アセトキ
シオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(シス−2−オクテニル)−3−(7−アセト
キシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オン、 【0145】1−(トランス−2−オクテニル)−3−
(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−
2(1H)−オン、1−ベンジル−3−(7−アセトキ
シオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−フェネチル−3−(7−アセトキシオクチル)
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(3
−フェニルプロピル)−3−(7−アセトキシオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
4−フェニルブチル)−3−(7−アセトキシオクチル
)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−(
5−フェニルペンチル)−3−(7−アセトキシオクチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−フェニルヘキシル)−3−(7−アセトキシオク
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(7−フェニルヘプチル)−3−(7−アセトキシオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−クロロプロピル)−3−(7−アセトキシオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(5−クロロペンチル)−3−(7−アセトキシオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(7−クロロヘプチル)−3−(7−アセトキシオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(2−ブロモエチル)−3−(7−アセトキシオク
チル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1
−(4−ブロモブチル)−3−(7−アセトキシオクチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(6−ブロモヘキシル)−3−(7−アセトキシオクチ
ル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、1−
(2−ヒドロキシプロピル)−3−(7−アセトキシオ
クチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン、
1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−(7−アセトキ
シオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オ
ン、1−(4−ヒドロキシペンチル)−3−(7−アセ
トキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オン、1−(5−ヒドロキシペンチル)−3−(7−
アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1
H)−オン、1−(6−ヒドロキシヘプチル)−3−(
7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オン、1−(7−ヒドロキシヘプチル)−3
−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジン
−2(1H)−オン、1−(3−アセトキシブチル)−
3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オン、1−(4−アセトキシブチル)
−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オン、1−(5−アセトキシヘキシ
ル)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−ナフ
チリジン−2(1H)−オン、1−(6−アセトキシヘ
キシル)−3−(7−アセトキシオクチル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オン、【0146】本発明
化合物の製造方法は種々考えられるが、代表的な方法を
次に述べる。『一般式(I)のR2 が水素原子あるい
は低級の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基ある
いはアルケニル基である場合』【化6】 [式中、R1 は前述の意味を有し、R2 は水素原子
あるいは低級の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル
基あるいはアルケニル基を意味し、Xはハロゲン原子を
意味し、例えば塩素原子、臭素原子、あるいはヨウ素原
子を示すが、好ましくは臭素原子を挙げることができる
。M+ はカリウムイオンあるいはナトリウムイオンで
あり、R5 は低級アルキル基を意味し、好ましくはメ
チル基、エチル基を挙げることができる。] 【0147】式IVで表わされる2−アミノニコチンア
ルデヒドをR2 を含む無水カルボン酸(式a)とR2
 を含むカルボン酸塩(式b)と共に加熱かく拌させる
と、式IIIで表わされる1,8−ナフチリジン誘導体
を得る(A法)。また、式IIIは、式IVと2−[ビ
ス(2,2,2−トリフルオロエチル)ホスホノ]カル
ボン酸低級アルキルエステル又は2−(ジエチルホスホ
ノ)カルボン酸低級アルキルエステルと所定の塩基性条
件下に反応させて(ホルナー・エモンズ反応)得られる
式Vで表わされるα,β−不飽和カルボン酸エステルを
さらに塩基性条件下で閉環しても得られる(B法)。 【0148】B法における式IVから式Vの反応は種々
の反応溶媒、例えばジエチルエ−テル、テトラヒドロフ
ラン、1,2−ジメトキシエタン、ジオキサン、N,N
−ジメチルホルムアミド、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどを用いて行うことができるが、好ましくは1,2
−ジメトキシエタン、テトラヒドロフランが用いられる
。また、この際の塩基としては、水素化ナトリウム、水
素化カリウム、カリウムビス(トリメチルシリル)アミ
ドなどが好ましく用いられる。反応助剤としては18−
クラウン−6などのクラウンエ−テル類の添加が好まし
い場合もある。反応温度は−78℃乃至室温であるが、
好ましくは−78℃乃至氷冷である。 【0149】B法における式Vから式IIIの反応は種
々の反応溶媒、例えばベンゼン、トルエン、キシレン、
ジエチルエ−テル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、
1,2−ジメトキシエタン、N,N−ジメトキシホルム
アミド、ジメチルスルホキシドなどを用いて行うことが
できるが、好ましくはテトラヒドロフランが用いられる
。また、この際の塩基としては水素化ナトリウム、水素
化カリウム、カリウムビス(トリメチルシリル)アミド
、カリウムtert−ブトキシド、ナトリウムメトキシ
ド、ナトリウムエトキシド、リチウムイソプロピルアミ
ドなどを用いることができるが、好ましくは水素化カリ
ウム、カリウムビス(トリメチルシリル)アミドが用い
られる。反応温度は−78℃乃至溶媒沸点であるが、好
ましくは氷冷乃至室温である。また、式IIIで表わさ
れる化合物は前述の文献(ケミカル  ファーマシュー
ティカル  ブリチン、第33巻第11号4764頁〜
4768頁(1985))記載の方法でも合成すること
ができる。さらに、式IIIで表わされる化合物を塩基
性条件下R1 に対応するハロゲン化物と反応させると
、請求項1において一般式(I)で表わされる1,8−
ナフチリジン誘導体のうちR2 が水素原子あるいは低
級の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基あるいは
アルケニル基であるものを得る。 【0150】本反応は、例えばメタノ−ル、エタノ−ル
などに一定量の水を混合した溶媒中で行うことができる
。この際の塩基としては水酸化ナトリウム、水酸化カリ
ウム、水酸化バリウム、炭酸カリウムなどが好ましく用
いられる。また、本反応はN,N−ジメチルホルムアミ
ド、テトラヒドロフラン、1,2−ジメトキシエタン、
ジエチルエーテルなどの乾燥溶媒中で水素化ナトリウム
、水素化カリウム、ブチルリチウムなどの塩基を用いて
も行うことができる。反応温度は−78℃乃至溶媒沸点
であるが、好ましくは氷冷乃至溶媒沸点である。 【0151】『一般式(I)のR2 が低級の直鎖状、
分岐状もしくは環状のヒドロキシアルキル基あるいはオ
キソアルキル基あるいはアセトキシアルキル基である場
合』 【化7】 [式中、R1 、Xは前述の意味を有し、R2 は低級
の直鎖状、分岐状もしくは環状のヒドロキシアルキル基
あるいはオキソアルキル基あるいはアセトキシアルキル
基を意味し、R2’は低級の直鎖状、分岐状もしくは環
状のヒドロキシアルキル基を意味し、R6 は水素原子
又は低級のアルキル基を意味する。]式IVで表わされ
る2−アミノニコチンアルデヒドと式VI(式中、nは
0乃至7の整数を表わす。)で表わされるラクトンを水
素化ナトリウムを用いてアルゴン雰囲気下室温で反応さ
せると、式VIIで表わされる1,8−ナフチリジン誘
導体を得る。本反応は種々の溶媒、例えばベンゼン、ト
ルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロ
フラン等の溶媒中で行うことができるが、好ましくはベ
ンゼンが用いられる。反応温度は−78℃乃至室温であ
るが、好ましくは氷冷乃至室温である。得られた化合物
(式VII)を前述の式IIIから式Iへの反応と同様
の条件下でR1に対応するハロゲン化物と反応させると
、請求項1において一般式(I)で表わされる1,8ナ
フチリジン誘導体のうちR2 が低級の直鎖状、分岐状
もしくは環状のヒドロキシアルキル基であるものを得る
。 【0152】また、式VIIで表される化合物のヒドロ
キシル基は種々の溶媒、例えばアセトン、ジクロロメタ
ン、1,2−ジクロロエタン等の溶媒中で、種々の酸化
剤、例えばJones試薬、クロム酸、ピリジニウムク
ロロクロメート、二酸化マンガン等を用いてオキソ基に
酸化することができる。このときの反応温度は−78℃
乃至室温であるが、好ましくは氷冷乃至室温である。こ
の化合物をさらに前述の式IIIから式Iへの反応と同
様の条件下でR1 に対応するハロゲン化物と反応させ
ると、請求項1において一般式Iで表わされる1,8ナ
フチリジン誘導体のうちR2 が低級の直鎖状、分岐状
もしくは環状のオキソアルキル基であるものを得る。 【0153】また、式VIIで表わされる化合物を無水
酢酸中で加熱かく拌すると、式VIIの3位側鎖上のヒ
ドロキシ基をアセトキシ基に変換できる。反応温度は溶
媒沸点である。この化合物を前述の式IIIから式Iへ
の反応と同様の条件下でR1 に対応するハロゲン化物
と反応させると、請求項1において一般式Iで表わされ
る1,8ナフチリジン誘導体のうちR2 が低級の直鎖
状、分岐状もしくは環状のアセトキシアルキル基である
ものを得る。 【0154】本発明化合物は、後述のように胃酸分泌抑
制作用と胃粘膜保護作用を同時に併せ持ち、有効な抗潰
瘍作用を示すと共に安全かつ安定である。したがって、
本発明化合物は、胃潰瘍、十二指腸潰瘍、胃炎、ゾーリ
ンガーエリソン症候群などの予防ならびに治療に有効で
ある。 【0155】本発明化合物を上記の疾患の治療あるいは
予防を目的として投与する場合、散剤、顆粒剤、カプセ
ル剤、シロップ剤などとして経口的に投与しても良いし
、また坐剤、注射剤、外用剤、点滴剤などとして非経口
的に投与しても良い。投与量は症状の程度、患者の年齢
、潰瘍の種類、既往歴などによって著しく異なるが、通
常成人一日あたり約0.01〜200mg/kg、好ま
しくは0.05〜50mg/kg、より好ましくは0.
1〜10mg/kgの割合で、一日1〜数回に分けて投
与する。製剤化の際は、通常の製剤担体を用い、当該技
術分野における常法にしたがって製造できる。即ち、経
口的固形製剤を製造する場合は、主薬に賦形剤及び必要
に応じて結合剤、崩壊剤、滑沢剤、着色剤、矯味剤、矯
臭剤などを加えた後、常法に従って錠剤、被覆製剤、顆
粒剤、散剤、カプセル剤などとする。賦形剤としては、
例えば乳糖、コーンスターチ、白糖、ブドウ糖、ソルビ
ット、結晶セルロース、二酸化ケイ素などが用いられる
。結合剤としては、例えばポリビニルアルコール、ポリ
ビニルエーテル、エチルセルロース、メチルセルロース
、アラビアゴム、トラガント、ゼラチン、シェラック、
ヒドロキシプロピルスターチ、ポリビニルピロリドンな
どが用いられる。崩壊剤としては、例えば澱粉、寒天、
ゼラチン末、結晶セルロース、炭酸カルシウム、炭酸水
素ナトリウム、クエン酸カルシウム、デキストリン、ペ
クチンなどが用いられる。 【0156】滑沢剤としては、例えばステアリン酸マグ
ネシウム、タルク、ポリエチレングリコール、シリカ、
硬化植物油などが用いられる。着色剤としては、医薬品
への添加が許可されているものが用いられる。矯味、矯
臭剤としては、例えばココア末、ハッカ脳、芳香酸、ハ
ッカ油、龍脳、桂皮末などが用いられる。これらの錠剤
、顆粒剤に糖衣、ゼラチン衣その他必要により適宜コー
ティングを施すことは何ら差し支えない。注射剤を調製
する場合には、必要に応じて主薬にpH調整剤、緩衝剤
、安定化剤、可溶化剤などを添加し、常法により皮下、
筋肉内、静脈内用注射剤とする。 【0157】急性毒性試験 本発明化合物(実施例番号2)を5週令のICR雄性マ
ウスに、300mg/kg単回投与し、5日間観察した
結果、死亡例は見られなかった。 【0158】安定性試験 本発明化合物(実施例番号3)の結晶10mgを試験管
にとり、温度40℃、相対湿度75%の条件で80時間
放置した。この検体をメタノールに溶解し薄層クロマト
グラフィー(シリカゲル)に付し、塩化メチレン対メタ
ノール=9対1の溶媒で展開した。本発明化合物は、試
験前と後では、変化を認めなかった。この結果から、本
発明化合物は非常に安定である。 【0159】次に、本発明の効果を詳細に説明するため
に試験例を示すが、ここに例示しない化合物についても
同様の効果が認められた。尚、結果を示す表中に用いた
化合物番号は、各々次の構造式の化合物を表わしている
。 【0160】 【表1】 【0161】試験例1               
 幽門結紮ラットモデル ・方法 6〜7週令の雄性SD系ラットを48時間絶食飼育し、
実験当日の早朝からはさらに絶水した。体重が各群で平
均化するように群分けし、1群6〜8匹とした。ラット
をエ−テルで軽麻酔後、腹部の毛を刈り、剣状突起の1
cm下部で切開した。胃を体外へ引き出し、幽門と十二
指腸の結合部を絹糸で結紮した。被験薬物は十二指腸内
へ投与し腹筋、腹部の皮膚を縫合後、ラットをケージに
戻し絶食絶水下で5時間放置した。5時間後、ラットを
エーテル麻酔致死させて胃を摘出後、前胃部に小孔をあ
け、胃液を試験管に採取した。胃液は直ちに遠心分離し
て固形物を取り除き、上清についてその総酸度(胃液0
.5mlに精製水7.5mlを加えたものを、0.01
N水酸化ナトリウム溶液にて中和滴定し、1mlあたり
の酸度に5時間で分泌した胃液量(目盛り付きスピッツ
グラスにて計測(ml/5hr)を積算した。)を求め
た。 ・結果(表中の百分率は対照群に対する各測定項目の増
域百分率を示す。) 【0162】 【表2】 【0163】試験例2               
 塩酸・エタノ−ル胃粘膜損傷モデル ・方法 24時間絶食した雄性SD系ラット(B.W.180〜
210g)に被験薬剤を経口投与し、その1時間後に1
50mM塩酸を含む60%エタノール液を5ml/kg
の用量で経口投与した。さらにその1時間後、ラットを
エーテル麻酔致死させて胃を摘出し、ホルマリン固定後
、胃粘膜の損傷部の面積を画像解析装置を用いて計測し
た。 ・結果(表中の百分率は対照群に対する各測定項目の増
域百分率を示す。) 【0164】 【表3】 【0165】以上に示したように、本発明化合物は優れ
た抗潰瘍作用を有していることが明らかである。さらに
、本発明化合物は安全性も高いので、優れた抗潰瘍薬と
してヒト又は動物の消化性潰瘍の予防ならびに治療に有
用である。 【0166】 【実施例】次に、本発明をより詳細に説明するために実
施例を述べるが、本発明は何らこれらに限定されるもの
ではない。なお、実施例中の 1H−NMR,13C−
NMR,MS(CI)はそれぞれプロトン核磁気共鳴ス
ペクトル、カーボン核磁気共鳴スペクトル、質量分析ス
ペクトル(CI法)を表わす。また、Rf値を算出する
ために用いたシリカゲルTLCはメルク社のART55
54である。 【0167】実施例1 5.00gの1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン
と17.80gのエチルブロマイドと水酸化カリウム8
.20gをエタノール165ml、水62mlの混合溶
液とし、油浴で一晩還流させた。溶媒を減圧留去した後
、塩化メチレンを用いて3回抽出を行なった。抽出有機
層を合わせて水で4回、飽和食塩水で1回洗浄の後、無
水硫酸ナトリウムで乾燥した。この抽出有機層より溶媒
を減圧留去して抽出残渣5.80gを得た。これをシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、塩化メチレン
における溶出画分より1−エチル−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オンを4.73g得た(Rf値:0.
82、塩化メチレン対メタノール=9対1)。以下に、
本品の物理化学的データを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :1.3
5(3H,t,J=7.3Hz),4.59(2H,q
,J=7.3Hz),6.75(1H,d,J=9.8
Hz),7.18(1H,dd,J=4.9Hz,7.
8Hz),7.64(1H,d,J=9.8Hz),7
.87(1H,dd,J=2.0Hz,7.8Hz),
8.61(1H,dd,J=2.0Hz,4.9Hz)
 13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):13.
2, 36.5, 115.8, 117.9, 12
3.3, 136.4, 137.0, 149.5,
 150.1, 162.7MS(CI)m/z :1
75(MH+ ) 【0168】実施例2 実施例1におけるエチルブロマイドの代わりにノルマル
−ブチルブロマイドを用い、同様の操作によって1−ブ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オンを得た
(Rf値:0.83、塩化メチレン対メタノール=9対
1)。以下に、本品の物理化学的データを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :0.9
7(3H,t,J=7.3Hz),1.45(2H,m
),1.74(2H,m),4.51(2H,t,J=
7.3Hz),6.74(1H,d,J=9.8Hz)
,7.16(1H,dd,J=4.9Hz,7.8Hz
),7.62(H,d,J=9.8Hz),7.85(
H,dd,J=2.0Hz,7.8Hz),8.60(
H,dd,J=2.0Hz,4.9Hz)13C−NM
R(CDCl3)δ(ppm):13.9, 20.4
, 30.2, 41.1, 115.7, 117.
8,123.3, 136.3, 136.9, 14
9.9, 162.9MS(CI)m/z :203(
MH+ ) 【0169】実施例3 実施例1におけるエチルブロマイドの代わりにノルマル
−オクチルクロライドを用い、同様の操作によって1−
(1−オクチル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)
−オンを得た(Rf値:0.85、塩化メチレン対メタ
ノール=9対1)。以下に、本品の物理化学的データを
示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :0.8
7(3H,t,J=6.8Hz),1.23 〜1.4
3(10H,m),1.74(2H,m),4.51(
2H,t,J=7.8Hz),6.75(1H,d,J
=9.8Hz),7.20(1H,dd,J=4.9H
z,7.8Hz),7.62(1H,d,J=9.8H
z),7.85(1H,dd,J=2.0Hz,7.8
Hz),8.60(1H,dd,J=2.0Hz,4.
9Hz) 13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):14.0
, 22.7, 27.1, 28.0, 29.2,
 29.4, 31.9,41.4, 115.7, 
117.8, 123.3, 136.9, 149.
9, 152.5, 162.9 MS(CI)m/z
 :259(MH+ ) 【0170】実施例4 実施例1におけるエチルブロマイドの代わりに1−ブロ
モ−2−プロペンを用い、同様の操作によって1−(2
−プロペニル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オンを得た(Rf値:0.82、塩化メチレン対メタノ
ール=9対1)。以下に、本品の物理化学的データを示
す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :5.1
2〜5.18(4H,m),5.98 〜6.12(1
H,m),6.78(1H,d,J=9.8Hz),7
.18(1H,dd,J=4.9Hz,7.8Hz),
7.66(1H,d,J=9.8Hz),7.87(1
H,dd,J=2.0Hz,7.8Hz),8.60(
1H,dd,J=2.0Hz,4.9Hz)13C−N
MR(CDCl3)δ(ppm):43.1, 115
.7, 116.9, 118.1, 123.3, 
132.5, 136.4, 137.3, 149.
5, 150.1, 162.6MS(CI)m/z 
:187(MH+ ) 【0171】実施例5 実施例1におけるエチルブロマイドの代わりにベンジル
ブロマイドを用い、同様の操作によって1−ベンジル−
1,8−ナフチリジン−2(1H)−オンを得た(Rf
値:0.62、酢酸エチル)。以下に、本品の物理化学
的データを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :5.7
6(2H,S),6.78(1H,d,J=9.8Hz
),7.15(1H,dd,J=4.4Hz,7.8H
z),7.19〜7.29(3H,m)7.47〜7.
50(2H,m),7.63(1H,d,J=9.8H
z),7.84(1H,dd,J=2.0Hz,7.8
Hz),7.58(1H,dd,J=2.0Hz,4.
4Hz) 13C−NMR(CDCl3)δ(ppm)
:44.1, 115.7, 118.2, 123.
3, 127.1, 128.2, 128.6,13
6.3, 137.3, 137.6, 149.8,
 150.0, 163.0  MS(CI)m/z :237(MH+ ) 【017
2】実施例6 実施例1におけるエチルブロマイドの代わりに塩化−p
−クロロベンジルを用い、同様の操作によって1−(4
−クロロベンジル)−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オンを得た(Rf値:0.85、塩化メチレン対メ
タノール=9対1)。以下に、本品の物理化学的データ
を示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :5.7
1(2H,S),6.78(1H,d,J=9.8Hz
),7.18(1H,dd,J=4.9Hz,7.8H
z),7.21〜7.26(2H,m)7.43〜7.
47(2H,m),7.86(1H,dd,J=2.0
Hz,7.8Hz),8.59(1H,dd,J=2.
0Hz,4.9Hz) 13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):43.4
, 115.7, 118.3, 123.2, 12
8.3, 130.2, 133.1,136.1, 
136.4, 137.4, 149.3, 149.
9, 162.8  MS(CI)m/z :271(MH+ ) 【017
3】実施例7 実施例1におけるエチルブロマイドの代わりに2−ブロ
モエチルベンゼンを用い、同様の操作によって1−フェ
ネチル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オンを得
た(Rf値:0.82、塩化メチレン対メタノール=9
対1)。以下に、本品の物理化学的データを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :3.0
3(2H,t,J=8.0Hz),4.76(2H,t
,J=8.0Hz),6.77(1H,d,J=9.5
Hz),7.18(1H,dd,J=4.7Hz,7.
7Hz),7.22 〜7.39(5H,m),7.6
4(1H,d,J=9.5Hz),7.86(1H,d
d,J=1.8Hz, 7.7Hz),8.62(1H
,dd,J=1.8Hz,4.7Hz)13C−NMR
(CDCl3)δ(ppm):34.0, 42.5,
 115.6, 117.9, 123.2, 126
.3, 128.3,129.0, 136.2, 1
37.1, 139.1, 149.5, 150.0
, 162.7  MS(CI)m/z :251(MH+ ) 【017
4】実施例8 乾燥アルゴン雰囲気下油性水素化ナトリウム(含量50
%)405mgを乾燥ヘキサンで洗浄後、乾燥N,N−
ジメチルホルムアミド20mlに懸濁した。これに50
0mgの3−メチル−1,8−ナフチリジン−2(1H
)−オンを加え、加熱かく拌した。更に30分後、イソ
アミルブロマイド(1.06g)の乾燥N,N−ジメチ
ルホルムアミド(5ml)溶液を滴下かく拌した。90
℃で更に5時間反応させた後、室温とし水5mlを注ぎ
、これより塩化メチレンを用いて3回抽出を行なった。 抽出有機層を合わせて水で4回、飽和食塩水で1回洗浄
の後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。この抽出有機層
より溶媒を減圧除去し抽出残渣1.83gを得た。これ
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベンゼ
ン対酢酸エチル=4対1における溶出画分より1−(3
−メチルブチル)−3−メチル−1,8ナフチリジン−
2(1H)−オンを283mg得た(Rf値:0.83
、塩化メチレン対メタノール=9対:1)。以下に、本
品の物理化学的デ−タを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :1.0
2(6H,d,J=6.8Hz),1.58〜1.66
(2H,m),1.71 〜1.81(1H,m),2
.27(3H,d,J=1.0Hz),4.53〜4.
59(2H,m),7.13(1H,dd,J=4.9
Hz,7.8Hz),7.49(1H,d,J=4.9
Hz,7.8Hz),7.78(1H,dd,J=1.
5Hz,7.8Hz),8.54(1H,dd,J=1
.5Hz,4.9Hz) 13C−NMR(CDCl3
)δ(ppm):17.5, 22.6, 26.6,
 36.7, 40.2, 115.9, 117.7
, 131.7, 133.5, 135.1, 14
8.6,149.0,163.2 MS(CI)m/z :231(MH+ ) 【017
5】実施例9 乾燥アルゴン雰囲気下、油性水素化ナトリウム(含量5
0%)500mgを乾燥ヘキサンで洗浄後、乾燥テトラ
ヒドラン40mlに懸濁させた。これに室温に於てγ−
バレロラクトン1.16gを添加かく拌し、10分後2
−アミノニコチンアルデヒド615mgの乾燥テトラヒ
ドロフラン溶液(5ml)を加えた。続いて70℃で6
時間反応させた後室温に戻し、反応混液に飽和塩化アン
モニウム水溶液を加えた。その水層を3回クロロホルム
で洗浄した後、ブタノールにて3回抽出を行なった。ブ
タノール層を合わせ、溶媒を減圧蒸留し、抽出残渣1.
3gを得た。これをアセトニトリルより再結晶し500
mgの3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8ナフチ
リジン2(1H)−オンを得た(Rf値:0.38、塩
化メチレン対メタノール=9対1)。(融点180.5
〜181.5℃)以下に、本品の物理化学的デ−タを示
す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :1.2
3(3H,d,J=6.4Hz),2.68(1H,d
d, JAB= 13.5Hz,J=7.8Hz),2
.81(1H,dd,JAB=13.5HZ,J=5.
4Hz),4.05 〜4.17(1H,m),7.2
5(1H,dd,J=4.9Hz,J=7.8Hz),
7.81(1H,S),8.04(1H,dd,J=2
.0Hz,J=7.8Hz),8.49(1H,dd,
J=2.0Hz.J=4.9Hz) 13C−NMR(
CDCl3)δ(ppm):23.6, 49.7, 
67.1, 116.8, 12.0, 133.5,
 137.2, 139.0, 150.1, 151
.0, 165.8MS(CI)m/z :205(M
H+ ) 【0176】次に、実施例1における1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オンの代わりに先に得た
3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オンを、エチルブロマイドの代わりに
ヨウ化メチルを用い、同様の操作によって1−メチル−
3−(2−ヒドロキシプロピル)−1,8−ナフチリジ
ン−2(1H)−オンを得た(Rf値:0.52、塩化
メチレン対メタノール=9対1)。以下に、本品の物理
化学的デ−タを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :1.2
7(3H,d,J=6.4Hz),2.76(1H,d
d, JAB=13.5Hz,J=7.8Hz),2.
90(1H,dd, JAB=13.5Hz,J=2.
9Hz),4.15(2H,m),7.18(1H,d
d,J=4.9Hz,J=7.8Hz),7.58(1
H,S),7.85(1H,dd,J=2.0Hz,J
=7.8Hz),8.57(1H,dd,J=2.0H
z.J=4.9Hz) 13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):23.6
, 28.8, 41.4, 67.3, 115.8
, 118.3, 132.3,135.6, 135
.8, 149.1, 164.6MS(CI)m/z
 :219(MH+ ) 【0177】次に、先に得た
1−メチル−3−(2−ヒドロキシルプロピル)−1.
8ナフチリジン−2(1H)−オン(200mg)を2
mlの無水酢酸中で2時間加熱かく拌した。反応温度は
溶媒の沸点である。過剰の無水酢酸を減圧蒸留した後1
−メチル−3−(2−アセトキシプロピル)−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オンを185mg得た(R
f値:0.71、塩化メチレン対メタノール=9対1)
。以下に、本品の物理化学的デ−タを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :1.3
3(3H,d,J=6.3Hz),1.97(3H,S
),2.83(1H,dd,JAB=13.5Hz,J
=8.3Hz),3.00(1H,dd,J AB=1
3.5Hz,J=4.9Hz),3.86(3H,S)
,5.25〜5.32(1H,m),7.16(1H,
dd,J=4.9Hz,J=7.8Hz),7.51(
1H,S),7.83(1H,dd,J=2.0Hz,
J=7.8Hz),8.57(1H,dd,J=2.0
Hz.J=4.9Hz) 13C−NMR(CDCl3
)δ(ppm):20.2, 21.2, 28.7,
 32.3, 37.2, 69.6, 115.6,
 117.8,131.2, 134.7, 135.
6, 149.5, 163.1, 170.5  MS(CI)m/z :261(MH+ ) 【017
8】実施例10 実施例9で得た1−メチル−3−(2−ヒドロキシプロ
ピル)−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン(2
00mg)を150mgのピリジニウムクロロムロメ−
トをサスペンドしたジクロロメタン5ml溶液中で室温
にてかく拌した。3時間後、反応液にエチルエ−テル2
mlと無水硫酸マグネシウム2gを加えて10分間かく
拌した後、クロム酢酸塩を減圧濾過で除いた。濾液を濃
縮し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ベ
ンゼン対酢エチル=2対1における溶出画分より1−メ
チル−3−(2−オキソプロピル)−1,8−ナフチリ
ジン−2(1H)−オンを85mg得た(Rf値:0.
63、塩化メチレン対メタノール=9対1)。以下に、
本品の物理化学的デ−タを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm):2.35
(3H,S),3.76(2H,S),3.86(3H
,S),7.18(1H,dd,J=4.7Hz,J=
7.7Hz),7.59(1H,S),7.85(1H
,dd,J=1.8Hz,J=7.7Hz),8.59
(1H,dd,J=1.8Hz.J=4.7Hz) 1
3C−NMR(CDCl3)δ(ppm):28.7,
 30.5, 45.0, 115.6, 118.1
, 128.8, 135.9, 136.0, 14
9.3, 149.6, 162.9, 205.3 
MS(CI)m/z :217(MH+ ) 【017
9】実施例11 実施例1における1,8−ナフチリジン−2(1H)−
オンの代わりに3−メチル−1,8−ナフチリジン−2
(1H)−オンを、エチルブロマイドの代わりに3−ブ
ロモ−1−プロパノ−ルを用い、同様の操作によって1
−(3−ヒドロキシプロピル)−3−メチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オンを得た(Rf値:0.
65、塩化メチレン対メタノール=9対1)。以下に、
本品の物理化学的デ−タを示す。 1H−NMR(CDCl3 )δ(ppm) :2.0
6(2H,m),3.43(2H,t,J=5.9Hz
),4.69(2H,t,J=5.9Hz),7.21
(1H,dd,J=4.9Hz,J=7.8Hz),7
.57(1H,d,J=1.0Hz),7.86(1H
,dd,J=2.0Hz,J=7.8Hz),8.55
(1H,dd,J=2.0Hz.J=4.9Hz) 1
3C−NMR(CDCl3)δ(ppm):17.5,
 30.9, 38.2, 58.2, 116.1,
 118.4, 131.8, 134.1, 135
.8, 148.6, 149.1,164.1MS(
CI)m/z :219(MH+ ) 【0180】次
に、先に得た1−(3−ヒドロキシプロピル)−3−メ
チル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン(20
0mg)を2mlの無水酢酸中で2時間加熱かく拌した
。なお、反応温度は溶媒の沸点である。過剰の無水酢酸
を減圧留去した後、この残渣をシリカゲルTLC(塩化
メチレン対メタノール=95対5)にて精製し、目的の
1−(3−アセトキシプロピル)−3−メチル−1,8
−ナフチリジン−2(1H)−オンを190mg得た(
Rf値:0.70、塩化メチレン対メタノール=9対1
)。以下に、本品の物理化学的デ−タを示す。   1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :2.0
2(3H,S),2.08 〜2.18(2H,m),
2.27(3H,d,J=1.0Hz),4.18(2
H,t,J=6.3Hz), 4.67(2H,t,J
=6.8Hz),7.14(1H,dd,J=4.9H
z,J=7.8Hz),7.51(1H,d,J=1.
0Hz),7.80(1H,dd,J=2.0Hz,J
=7.8Hz),8.52(1H,dd,J=2.0H
z.J=4.9Hz)  13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):17.5
, 20.9, 27.3, 38.6, 62.6,
 115.9, 117.9, 131.7,133.
7, 135.2, 148.0, 149.0,16
3.3, 171.1 MS(CI)m/z :261(MH+ ) 【018
1】実施例12 実施例9におけるイソアミルブロマイドの代わりに2−
(ブロモメチル)−ナフタレンを用いて氷冷下で同様の
操作を行ない、1−(2−ナフチルメチル)−3−メチ
ル−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オンを得た(
Rf値:0.85、塩化メチレン対メタノール=9対1
)。以下に、本品の物理化学的デ−タを示す。  1H
−NMR(CDCl3) δ(ppm) :2.29(
3H,d,J=1.5Hz),5.94(2H,S),
7.14(1H,dd,J=4.9Hz,J=7.8H
z),7.26〜7.41(2H,m),7.52(1
H,d,J=1.5Hz),7.63〜7.90(6H
,m),8.56(1H,dd,J=2.0Hz.J=
4.9Hz) 13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):17.7
, 44.6, 116.0, 118.1, 125
.6, 125.8, 127.0, 127.4,1
27.5, 127.8, 127.9, 132.0
, 132.7, 133.3, 133.9, 13
5.3,135.4, 148.7, 149.1, 
163.4 MS(CI)m/z :301(MH+ ) 【018
2】実施例13 実施例9におけるイソアミルブロマイドの代わりに1−
ブロモ−3−クロロプロパンを用い、氷冷下で同様の操
作を行ない、1−(3−クロロプロピル)−3−メチル
−1,8−ナフチリジン−2(1H)−オンを得た(R
f値:0.74、塩化メチレン対メタノール=9対1)
。以下に、本品の物理化学的デ−タを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :2.2
2〜2.32(4H,m),3.65(2H,t,J=
7.3Hz)4.69(2H,t,J=7.3Hz),
7.16(1H,dd,J=4.9Hz,J=7.8H
z),7.51(1H,d,J=1.0Hz),7.8
0(1H,dd,J=2.0Hz,7.8Hz),8.
54(1H,dd,J=2.0HHz.J=4.9Hz
) 13C−NMR(CDCl3)δ(ppm):17
.5, 31.4, 39.4, 42.8, 115
.9, 118.1, 131.7,133.7, 1
35.3, 148.7, 148.9,163.3 
MS(CI)m/z :237(MH+ ) 【018
3】実施例14 実施例1におけるエチルブロマイドの代わりにヨウ化メ
チルを用い、同様の操作によって1−メチル−1,8−
ナフチリジン−2(1H)−オンを得た(Rf値:0.
81、塩化メチレン対メタノール=9対1)。以下に、
本品の物理化学的デ−タを示す。 1H−NMR(CDCl3) δ(ppm) :3.8
3(3H,S)6.76(1H,d,J=9.0Hz)
7.18(1H,dd,J=4.9Hz,7.8Hz)
,7.65(1H,d,J=9.0Hz),7.87(
1H,dd,J=1.8Hz,7.8Hz),8.61
(1H,dd,J=1.8Hz,4.9Hz),13C
−NMR(CDCl3)δ(ppm):28.2, 1
15.6, 117.9, 122.9, 136.2
, 136.9, 149.8, 162.7 MS(
CI)m/z :161(MH+ ) 【0184】実
施例15 錠剤:実施例2の本発明化合物0.5重量部及び乳糖4
.5重量部を混合粉砕し、この混合物に乳糖48重量部
、結晶セルロース22.5重量部及びステアリン酸マグ
ネシウム0.4重量部を加えて均一に混合し、打錠機を
用いて加圧成形して75mg/錠の錠剤とする。カプセ
ル剤:実施例2の本発明化合物0.5重量部及び乳糖4
.5重量部を混合粉砕し、この混合物に乳糖14.5重
量部、トウモロコシデンプン60.0重量部及びステア
リ酸マグネシウム2.0重量部を加えて均一に混合する
。これを1カプセルあたり200mgの割合で3号ゼラ
チン硬カプセルに充填して、カプセル剤とする。 【0185】 【発明の効果】本発明化合物は簡便な方法で製造するこ
とができ、抗潰瘍作用を有しており、しかも毒性が低い
ので、抗潰瘍剤として有用である。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】  下記の一般式(I) 【化1】 (式中、R1 は水素原子、アリ−ル基上に置換基を有
    するもしくは有しないアリールアルキル基、低級の直鎖
    状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アルケニル基又
    はヒドロキシル基、アセトキシル基、オキソ基、カルボ
    キシル基、アルコキシカルボニル基あるいはハロゲン原
    子を有するアルキル基、R2 は水素原子、低級の直鎖
    状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アルケニル基、
    ヒドロキシアルキル基、オキソアルキル基又はアセトキ
    シアルキル基である。但し、R1 が水素原子のときR
    2 は水素原子又はメチル基ではなく、R1 がメチル
    基のときR2 は水素原子ではない。)で示される新規
    な1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン誘導体及び
    その医薬的に許容される塩。
  2. 【請求項2】  下記の一般式(II)【化2】 (式中、R3 は水素原子、アリ−ル基上に置換基を有
    するもしくは有しないアリールアルキル基、低級の直鎖
    状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アルケニル基又
    はヒドロキシル基、アセトキシル基、オキソ基、カルボ
    キシル基、アルコキシカルボニル基あるいはハロゲン原
    子を有するアルキル基、R4 は水素原子、低級の直鎖
    状、分岐状もしくは環状のアルキル基、アルケニル基、
    ヒドロキシアルキル基、オキソアルキル基又はアセトキ
    シアルキル基である。)で示される1,8−ナフチリジ
    ン−2(1H)−オン誘導体又はその医薬的に許容され
    る塩を有効成分として含有することを特徴とする抗潰瘍
    剤。
  3. 【請求項3】  下記の一般式(III)【化3】 (式中、R2 は請求項1に定義したものと同じ意味を
    もつ)で示される化合物と請求項1記載の一般式(I)
     中のR1 に相当するハロゲン化合物R1 −X(式
    中、R1 は請求項1に定義したものと同じ意味をもち
    、Xは塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す)を塩
    基存在下、反応せしめて請求項1記載の一般式(I) 
    で示される1,8−ナフチリジン−2(1H)−オン誘
    導体を得ることを特徴とする1,8−ナフチリジン−2
    (1H)−オン誘導体の製造法。
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