JPH0421656A - 有機溶媒含有粗ポリオール脂肪酸ポリエステル生成物の精製方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

［０００１］ 本発明は、有機溶媒を含有する粗ポリオール脂肪酸ポリ
エステル反応生成物の精製方法に関する。特に、それに
限定されるわけではないが粗糖脂肪酸ポリエステル反応
生成物を精製する方法に関する。 ［０００２］ ポリオール脂肪酸ポリエステル、特にスクロース脂肪酸
ポリエステルのような糖脂肪酸ポリエステルは食品中の
低カロリー脂肪代替物として適していることが知られて
いる。人間には実質的に消化できないこれらのポリオー
ル脂肪酸ポリエステルは、食品中に常用されてきたトリ
グリセリド油脂とその物理的性質並びに官能的性質が非
常に類似している。加えて、ポリオール脂肪酸ポリエス
テルは、例えば１腸管内で特にコレステロールなどの脂
溶性物質を取り込んで人体からこれらの物質を取り除く
能力を有するので、医薬品としての用途を有することも
報告されている。 ［０００３］ 本明細書中において、「ポリオール」という用語は少な
くとも４つの遊離水酸基を含有する脂肪族又は芳香族化
合物を包含した意味で用いる。かかるポリオールには、
特に、糖（即ち、単糖類、二糖類、及び多糖類）　これ
らに対応する糖アルコール並びに少なくとも４つの遊離
水酸基を含有するこれらの誘導体を含めた糖ポリオール
の群が含まれる。糖ポリオールの例としては、グルコー
ス、マンノース、ガラクトース、キシロース、フルクト
ース、ソルボース、タガトース、リブロース、キシルロ
ース、マルトース、ラクトース、セロビオース、ラフィ
ノース、スクロース、エリトリトール、マンニトール、
ラクチトール、ソルビトール、キシリトール、及びα−
メチルグルコシドが挙げられる。一般に用いる糖ポリオ
ールはスクロースである。 ［０００４］ 「ポリオール脂肪酸ポリエステル」という用語は、平均
してポリオールの水酸基の７０％以上が脂肪酸でエステ
ル化されているような（即ち７０以上のエステル化度を
有する）ポリエステル又はこれらの混合物を包含した意
味で用いる。 ［０００５］ 「脂肪酸」という用語は、Ｃ乃至Ｃ２４脂肪酸を意味す
るが、飽和脂肪酸であつでも不飽和脂肪酸であってもよ
く、また直鎖アルキル基を有するものであっても分岐ア
ルキル基を有するものであってもよい。 ［０００６］ 一般に、ポリオール脂肪酸ポリエステルは、アルカリ金
属の水酸化物又は炭酸化物のようなエステル交換（トラ
ンスエステル化）触媒並びに乳化剤（アルカリ金属セッ
ケンなど）の存在下で、単糖類又は三糖類のようなポリ
オールを脂肪酸の低級アルキルエステル（一般に脂肪酸
メチルエステル）と反応させることによって合成されて
いる。最初の段階で、ポリオール脂肪酸モノ又はオリゴ
エステルが生じ、第２段階でそれが脂肪酸低級アルキル
エステルとさらに反応して所望のエステル化度のポリエ
ステルを生じる。上記の２つの段階を一段階に結合する
ことも可能である。 ［０００７］ この種の方法は、例えば米国特許第３．９６３．６９９
号、同第４．５１７．３６０号、同第４、５１８．１１
２号、並びに欧州特許第０２５６５８５号、同第０３０
１６３４号、同第０３２００４３号明細書に記載されて
いる。 ［０００８］ 従前の合成法で得られる粗ポリオール脂肪酸ポリエステ
ル反応生成物は、所望とするポリエステルの他にも、脂
肪酸セッケン、過剰の脂肪酸低級アルキルエステル及び
ポリオール脂肪酸オリゴエステルのような成分を含んで
いる。また、従前の方法は比較的高温で実施するため、
副生物を生ずることが多いが、かかる副生物はその化学
的性質の面、特に変色性の面で望ましくない。従って、
かかる従前の合成法で得られる粗ポリオール脂肪酸ポリ
エステル反応生成物は一般に更に純化又は精製する必要
がある。 ［０００９］ 「粗ポリオール脂肪酸ポリエステル反応生成物」という
用語は、ポリオール脂肪酸ポリエステル合成プロセスの
未精製もしくは部分精製反応生成物を意味する。かかる
粗組成物中において容積面からみた２つの主成分は、一
般にポリオール脂肪酸ポリエステル成分と有機溶媒であ
る。 ［００１０］ 本明細書中において、「有機溶媒」という用語は、ポリ
オール脂肪酸ポリエステルの合成反応において過剰量で
使用し得る比較的揮発性の脂肪酸源の群、並びに合成又
は精製過程で使用もしくは導入されるすべての有機溶媒
を指す。 ［００１１］ かかる比較的揮発性の脂肪酸源の顕著な例は、上述のエ
ステル交換反応で使用される脂肪酸低級アルキルエステ
ルである。 ［００１２］ 該粗反応生成物中において、ポリオール脂肪酸ポリエス
テル成分は一般に該粗生成物の重量の１０乃至９５重量
％の量で存在し、また有機溶媒は一般に５乃至９０重量
％の量で存在する。 ［００１３］ 従前の精製法は、水、有機溶媒、酸又はアルカリ溶液に
よる洗浄処理、塩析処理、漂白処理、蒸留、ストリッピ
ング並びに脱臭処理などの種々の処理を含んでいる。 ［００１４］ 洗浄処理は一般に、前段階のポリエステルの合成反応に
おいて乳化系として使用するために（或いは、ある程度
、脂肪酸低級アルキルエステルのような脂肪酸源がセッ
ケンに部分的に変換されるために）　ｆｆｌポリオール
脂肪酸ポリエステル反応生成物中に存在する可能性のあ
るセッケン成分を実質的に低減することを目的としてい
る。 ［００１５］ これらの洗浄処理の後、着色物質、変色物質、残留セッ
ケン及び金属イオンの除去を主たる目的として漂白土、
活性炭並びにシリカのような吸着剤による漂白処理が行
われることが多い。これらに関する記載は、米国特許第
４．３３４．６０１号、並びに欧州特許第０３１９０９
１号及び同第０３１９０９２号に見出だされる。 ［００１６］ 吸着剤は従前の油脂技術分野において周知である。その
使用目的に関して吸着剤は非常に適しており、かつある
程度必要不可欠なものであるが、それらを多量に使用す
ると、吸着剤それ自体に関するコスト、油の収率の低下
、並びに使用済みの吸着剤の廃棄の面で不経済である。 ［００１７］ 従って、本発明の第一の目的は、粗ポリオール脂肪酸ポ
リエステル反応生成物の精製に適した漂白処理方法にし
て、該漂白処理における吸着剤の使用量を低減すること
もしくは該吸着剤をより有効に使用することが可能とな
る漂白処理方法を提供することにある。 ［００１８］ 本発明の別の目的は、変色成分の色特性並びに量を低減
し、かつその後の精製工程における変色の問題を解消す
る漂白処理を提供することにある。 ［００１９］ 従って、本発明は、最も広い態様において、有機溶媒を
含有する粗ポリオール脂肪酸ポリエステル反応生成物の
精製方法にして、（ａ）該粗反応生成物を蒸留して該有
機溶媒を実質的に除去する工程、及び（ｂ）続いてこの
蒸留した反応生成物を漂白処理に付す工程を含んでなる
方法を供する。 ［００２０］ 本発明の重要な特徴は、粗反応生成物中に存在する有機
溶媒並びに任意には他の揮発性成分をかなりの程度まで
除去する蒸留工程を、着色物を除去する漂白処理の前に
行うことである。 ［００２１］ 従って、本発明の精製方法において、有機溶媒の実質的
部分は漂白処理前に蒸留によって除去される。また、遊
離脂肪酸等のような他の揮発性成分も蒸留工程で除去し
得る。 ［００２２］ 粗反応生成物の蒸留は、６０乃至３００℃の範囲の温度
を用い、従来の方法で行うことができる。通常、１５０
℃を超える温度を用いる。こうすると、工業的規模で減
圧管理を経済的に行うことが可能になるからである。好
ましい蒸留温度は１６０乃至２４０℃の範囲内にあり、
２００乃至２４０℃の温度が好ましい。 ［００２３］ 既に述べたように、蒸留工程は好ましくは減圧下、特に
１００ｍｂａｒ未満（例えば３０乃至７０ｍｂａｒ）の
圧力下で実施する。１乃至１０ｍｂａｒの圧力、特に１
乃至５　ｍｂａｒの圧力が好ましい。 ［００２４］ 好ましい蒸留時間は適用した温度並びに圧力の条件に強
く依存し、例えば回分式蒸留においては３０乃至１００
分の蒸留時間が適していため飄連続式蒸留においては時
間はもっと短縮できて使用した装置によって決まる。 ［００２５］ 粗反応生成物が蒸留段階において依然としてかなりの量
の比較的に感温性の高い成分を含んでいるような例外的
な状況下では、６０乃至１５０℃の範囲、特に８０乃至
１２０℃の範囲の比較的低い蒸留温度を用いることが必
要となる。かかる低い温度での蒸留によって粗反応生成
物中の当該有機成分を除去もしくは低減させるには、特
に１　ｍｂａｒ未満、もしくはさらに０　、　１　ｍｂ
ａｒ未満のより厳しい減圧条件が必要となる。 ［００２６］ 技術的に最良の結果は漂白処理に先立って粗反応生成物
から有機溶媒を実質的に除去した時に得られるが、有機
溶媒が４０重量％以上除去されただけでも既にある程度
の効果が得られる。７０％以上の除去レベルが好ましく
、９５％以上の除去レベルが最も好ましい。 ［００２７］ 本発明のもう一つの基本的特徴は、反応生成物の蒸留の
後の漂白処理である。

【００２８】 この漂白処理及び選択した漂白剤は、特に、着色物の有
効な除去をもたらす。適当な漂白剤は、炭素又は漂白土
（これらは適当な酸処理で活性化したものでも、してい
ないものでもよい）　シリカ、クレー　並びに合成吸着
剤である。 ［００２９］ 該粗反応生成物に加える漂白剤の量は、適当には０．２
乃至５重量％、好ましくは０．　５乃至３重量％である
。１乃至２重量％の量で非常に良好な結果が得られるこ
とが多い。 ［００３０］ 一般に、漂白処理は昇温下で行う。適切な漂白温度は７
０乃至１４０℃の範囲内にあり、８０乃至１２０℃の温
度が好ましい。 ［００３１１ 選択した漂白剤によっては、低レベルの水を粗反応生成
物中に存在させることによって漂白の結果が改善される
。特にシリカを用いる場合の水のレベルは０゜１乃至０
．　５％が最良である。乾燥条件下で漂白処理を行うと
最良の結果が得られる場合、例えば漂白土を使用する場
合、減圧条件に付すのが都合がよく、１００　ｍｂａｒ
未満の圧力、特に３０乃至７０ｍｂａｒの圧力が好まし
い。 ［００３２］ 通常の漂白時間は３０乃至１２０分間であり、多くの事
例においては３０乃至６０分間の時間で十分である。 ［００３３］ 漂白処理後、漂白剤並びに吸着された着色物は通常濾過
によって除去するが、セルロースのような濾過助剤を添
加して濾過を補助してもよい。 ［００３４］ 蒸留及びその後の漂白処理に加えて、本発明の精製方法
は、好ましくは蒸留工程の前に粗反応生成物中のセッケ
ン及び金属イオン成分を実質的に除去する精製処理工程
を含んでなる。これらの成分の除去によって、蒸留工程
のようなその後の高温精製処理時の変色の問題が解決す
る。蒸留工程の前段階では着色物の除去をそれほど目的
とはせず、着色物の除去は蒸留後の漂白処理時に主とし
て達成される。 ［００３５］ これらの蒸留前の予備処理は、粗反応生成物中に存在す
る可能性のある特にセッケン及びアルカリ金属イオンを
実質的に除去するのに都合のよい如何なる方法を含んで
いてもよい。かかる都合のよい精製処理には、水洗浄処
理（電解質を添加してもしなくてもよい）　並びに欧州
特許第０３１９０９２号に記載されたアルカリ又は酸洗
浄のような従来の洗浄処理が含まれる。 ［００３６］ 蒸留前のかかる洗浄処理に代えて或いはそれに加えて、
粗反応生成物を酸と接触させてセッケン成分を対応する
遊離脂肪酸に変換するのが役豆っこともある。 ［００３７］ 酸はセッケン成分をその遊離脂肪酸に変換するのに用い
られ、その量は原則として粗反応生成物中に存在する全
てのセッケンを実質的に変換するに足るものでなければ
ならない。酸の量は、合成反応に使用されたセッケン乳
化剤系のレベル並びに合成反応時に形成又は導入された
セッケンの量に依存する。コスト面での理由から、酸の
量は、粗反応生成物中に存在するセッケン全ての完全な
中和が技術的に達成可能となるのに要する正確な量にな
るべく近付けるのが好ましく、粗反応生成物中のアルカ
リ成分を完全に中和するのに必要な理論量を超える酸の
量は好ましくはＯ乃至１０％であり、０乃至５％の範囲
が好ましい。 ［００３８］ セッケンの遊離脂肪酸への実質的に完全な変換を成し遂
げるため、酸の強度は変換反応の平衡が実質的に遊離脂
肪酸の側にあるようなものでなければならず、酸の粗反
応生成物への添加（通常、水溶液の形での）によって得
られるｐＨ値は好ましくは６未満であり、ｐＨ３乃至５
の範囲が最も好ましい。 ［００３９］ 適切には、無機酸又は有機酸が使用できるカミポリオー
ル脂肪酸ポリエステルの重要な用途が食品にあることに
鑑みれば食品用の品質のものが好ましい。適当な無機酸
はリン酸及びリン酸二水素アルカリ金属塩である。適当
な有機酸には、酢酸、乳酸、コハク酸及びクエン酸が含
まれるカミ最後の酸が好ましい。 ［００４０１ 好ましくは、比較的濃縮された酸の水溶液を用いる。適
当な濃度は２５重量％以上の範囲である。酸工程で生ず
る塩を簡便に除去するため、４０乃至８５％の濃縮され
た酸溶液が好ましく、４０乃至６０％の濃度が最も好ま
しい。 ［００４１］ 酸工程に続いて粗ポリエステル反応生成物中に存在する
塩（通常、アルカリ金属塩であって、酸によるセッケン
の変換によって生ずる遊離脂肪酸と一緒にある）を実質
的に除去する必要がある。塩の実質的除去は、遠心又は
濾過法のような従来の分離技術を用いて達成する。適当
な濾過法には、例えばセルロースのような濾過助財の使
用が含まれる。 ［００４２］ 特に、濾過によって塩を除去する場合、この塩（通常、
セッケン変換工程で使用した酸のアルカリ金属塩）の除
去は、酸水溶液などによって得られる酸性化反応生成物
中の水のレベルを非常に低いレベルにまで減少させると
改善される。好ましくは、この水のレベルは、遊離の水
が実質的に存在しない（即ち、全ての水がポリエステル
相に溶解しているか、或いは反応生成物中の他の成分の
結晶水又は結合水として存在する）系に相当するレベル
である。かかる水の適当なレベルは、０．３重量％未満
であり、好ましくは０．１重量％未満もしくはさらに０
゜０５重量％未満である。これは、反応生成物を昇温・
減圧下での適切な乾燥条件に付すことによって成し遂げ
ることができる。この乾燥工程は前述の接触時間の後又
はその最中に行うことができる。 ［００４３］ 水を非常に低いレベルまで減少させる好ましい方法は、
反応生成物を低圧チャンバーに通して存在する水を断熱
的に蒸発させるフラッシュ乾燥法である。かかる蒸発に
必要な熱は反応混合物から奪われるので、この方法は反
応混合物の乾燥と冷却（酸工程の温度から１００℃より
十分に低い温度、特に７０乃至９０℃への冷却）を同時
に行うのに用いることができる。フラッシュ乾燥法を同
時乾燥・冷却に用いる場合、酸溶液添加後の反応混合物
中の水のレベルは、フラッシュ乾燥時に十分に冷却する
ようにさせるために、上記のレベルより高くてもよい。 ２乃至５重量％のレベルの水で約２０乃至５０℃の冷却
が確実に起こり、これ以上別個に冷却工程を設ける必要
がなくなる。 ［００４４］ 蒸留前の予備処理段階で酸を導入するに先立ってまず少
量のアルカリ性水溶液を粗ポリエステル生成物に添加し
、続いて酸によってセッケン成分の遊離脂肪酸への変換
と同時に該生成物を中和すると、塩の除去のみならず最
終的な精製ポリエステル製品の色及び変色特性も有利な
影響を受けることが判明した。 ［００４５］ 望ましくない成分の形成の危険性を避ける又は最小限に
抑えるという′制約の中では、アルカリの起源、容積及
び程度の組合わせはさほど重要ではなく、通常Ｏ■乃至
６Ｎの範囲内の濃度、特に０．　２乃至４Ｎ、もしくは
さらに０．２Ｎから１又は２．５Ｎの濃度の、アルカリ
金属の水酸化物、炭酸塩又はケイ酸塩のような容易に入
手できる如何なるアルカリ原料であってもよい。粗ポリ
エステル生成物中に添加するアルカリ性水溶液の量は、
適当には該生成物の重量に対して０５乃至５重量％であ
る。好ましくは、粗ポリエステル生成物とアルカリ性水
溶液との間の接触を向上させるため若干の撹拌を加える
。 ［００４６］ 回分式操作においては、酸工程及びその前の任意のアル
カリニ程における接触時間はアルカリ水溶液の導入と酸
の導入との間が１乃至１０分間であれば十分であった。 連続式操作においては通常３分間未満（例えば約１分間
未満）であり、５乃至３０秒間と短くてもよい。 ［００４７］ 蒸留前の予備精製処理段階において、酸工程とその前の
任意のアルカリニ程を前述したような従来の洗浄処理と
組合わせてもよいが、洗浄工程をそれ以上行わずに酸工
程とそれに先立つアルカリ性水溶液の所望による添加を
行うのが好ましし）。 ［００４８］ セッケン及びアルカリ金属イオン成分を実質的に除去す
るための、蒸留前の好ましい予備処理はさらに漂白処理
からなるものでもよいが、この段階の漂白処理は蒸留工
程後の漂白処理とは異なり、着色物の除去をそれほど目
的とするものではなく、残留するセッケン及びアルカリ
金属イオンの除去を目的とするものである。 ［００４９］ 適切には、前述したものと同様の吸着剤と吸着条件を用
いることができる。 ［００５０１ 従って、本発明の好ましい具体的態様においては、粗反
応生成物を最初の漂白処理に付し、続いて一度漂白され
た反応生成物を蒸留して有機溶媒を実質的に除去し、こ
の蒸留した反応生成物を二度目の漂白処理に付す。 ［００５１］ 本発明の特に好ましい具体的態様においては、前述のよ
うに蒸留工程の前に粗反応生成物を酸と接触させ、その
後塩を除去し、最初の漂白処理に付すが、該最初の漂白
処理の吸着剤を前記塩の除去の前に導入する精製方法を
供する。かがる方法においては、塩と吸着剤の除去は適
当に一つに結合されている。 ［００５２］ 二度目の漂白処理の後で得られるポリエステル生成物は
、揮発性成分並びに残留する遊離脂肪酸を除去するため
の高温精製処理に付す。かがる高温精製処理には、特に
脱臭工程、例えば１５０℃以上の温度（例えば１５０乃
至３００℃）での蒸気ストリッピング等が含まれる。好
ましい温度は１８０乃至２６０℃、特に１９０乃至２４
０℃であり、２２０乃至２４０℃の温度が最も好ましい
。 ［００５３］ 本発明は、特に、過剰量の脂肪酸低級アルキルエステル
を用いたトランスエステル化反応の粗ポリオール脂肪酸
ポリエステル反応生成物の精製に関するものである。こ
の種のトランスエステル化反応は７０％以上のエステル
化度を有するポリオール脂肪酸ポリエステルの合成に特
に適しており、従って本発明の方法は、特に、かかる高
いエステル化度を有する粗ポリオール脂肪酸ポリエステ
ルの精製特に８０％以上、もしくはさらに９０％以上の
エステル化度を有するポリオール脂肪酸ポリエステルを
含む粗生成物の精製に適用し得る。好ましくは、スクロ
ースのような三糖類またはそのアルコール誘導体から成
る群から選択した糖ポリオールから誘導されたかかる粗
ポリエステル反応生成物にして、その脂肪酸置換基の９
５％以上がエステル化されているもの力へ本発明の方法
によって都合よく精製される。 ［００５４］ 本発明の方法で精製されたポリオール脂肪酸ポリエステ
ルは変色する危険性が少ないので、高温で用いられる食
品組成物（ベーキング油又はフライ油等）中の従来のト
リグリセリド脂肪を完全又は部分的に置き換えるのに特
に適している。 ［００５５］ 一般に、かかる食品組成物においては、従来のトリグリ
セリド脂肪の少なくとも１０重量％を本発明のポリオー
ル脂肪酸ポリエステルで置き換える。好ましくは従来の
脂肪の５０重量％以上を該ポリエステルで置き換える。 ［００５６］ 本発明を以下の実施例を参照してさらに説明するが、特
記しない限りパーセンテージは重量％で表したものであ
る。 ［００５７］

【実施例】

実施例上 僅かに硬化した大豆油から誘導された非蒸留脂肪酸メチ
ルエステルとスクロースとの間の無溶媒系トランスエス
テル化反応によって合成された、エステル化度が９５％
を超える一回分の粗ポリオール脂肪酸ポリエステル反応
生成物は、以下の成分から成っていた。 ［００５８］ スクロース脂肪酸ポリエステル　　　　　　　　　　　
　　　　４４．６％脂肪酸メチルエステル　　　　　　
　　　　　　　　　　　　４６．９％セッケン（主とし
てココナツト由来カリウムセッケン）　　　　　３．８
％微量成分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　４．７％この一回分の反応生成物を最初に
７．５％の水で洗浄し、８０℃で１５分間撹拌し、遠心
（３０００ｒｐｍで１０分間）してセッケンの大部分と
水を分離し、次いで５０ｍｂａｒの圧力下９０℃で乾燥
した。この水洗浄スクロースポリエステル反応生成物を
さらに下記の３種類の異なる手順で精製した。 ［００５９］ 手順上 上記水洗浄スクロースポリエステル反応生成物１ｋｇ当
り２０ｇの漂白土（トンシル（Ｔｏｎｓｉｌ）社製、シ
ューブリームＦＦ）を加え、得られた混合物を大気圧下
９０℃で３０分間撹拌した。この懸濁液を２ミクロンの
フィルターに通して濾過し、蒸留し／脱臭（２００℃、
３時間）した。 ［００６０１ モルガン・スミス・エレクトロニクス・リミテッド社（
Ｍｏｒｇａｎ　Ｓｍ１ｔｈ　Ｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ　
Ｌｔｄ）のオートマチイック・カロリ・メーター（Ａｕ
ｔｏｍａｔｉｃ　Ｃｏ１ｏｒｉ　Ｍｅｔｅｒ）の２イン
チセル中で測定したこの精製反応生成物の色値は、２４
．０黄、並びに３゜４赤であった。 ［００６１］ 手順蓋 上記水洗浄スクロースポリエステル反応生成物１ｋｇ当
り１０ｇの漂白土（トンシル（Ｔｏｎｓｉｌ）社製、シ
ューブリームＦＦ）を加え、得られた混合物を大気圧下
９０℃で３０分間撹拌しな。この懸濁液を２ミクロンの
フィルターに通して濾過し、蒸留（２００℃、１時間）
して脂肪酸メチルエステルの大部分を除去した（除去率
〉９８％）。蒸留後に、該反応生成物を乾燥（５０ｍｂ
ａｒ、９０℃）し、蒸留反応生成物１ｋｇ当り１０ｇの
漂白土（トンシル社製、シューブリームＦＦ）を加えた
。懸濁液を３０分間撹拌（大気圧下、９０℃）し、２ミ
クロンのフィルターに通して濾過し、続いて２００℃で
２時間脱臭処理した。 ［００６２］ モルガン・スミス・エレクトロニクス・リミテッド社の
オートマチイック・カロリ・メーターの２インチセル中
で測定したこの精製反応生成物の色値は、１９０黄、並
びに２．５赤であった。 ［００６３］ 手順３ 上記水洗浄スクロースポリエステル反応生成物１ｋｇ当
り１０ｇの漂白土（トンシル社製、シューブリームＦＦ
）を加え、得られた混合物を大気圧下９０℃で３０分間
撹拌した。この懸濁液を２ミクロンのフィルターに通し
て濾過した。この反応生成物を続いて乾燥（５０ｍｂａ
ｒ、９０℃）し、漂白処理を繰返した。２度漂白処理し
た生成物を蒸留し７２００℃で３時間脱臭処理した。 ［００６４］ モルガン・スミス・エレクトロニクス・リミテッド社の
オートマチイック・カロリ・メーターの２インチセル中
で測定したこの精製反応生成物の色値は、２５０黄、並
びに３．２赤であった。 ［００６５］ これらの３種類の手順を比較すると、本発明の方法を具
体化した手順２が、必要とする漂白土が手順１及び３よ
りも少ない（粗反応生成物１ｋｇ当り２０ｇに対して１
５ｇ）にもかかわらず、最も効果的で最良の色の結果を
有することが判る。 ［００６６］ 実施例え 僅かに硬化した大豆油から誘導された蒸留脂肪酸メチル
エステルとスクロースとの間の無溶媒系トランスエステ
ル化反応によって合成された、エステル化度が９５％を
超える一回分の粗ポリオール脂肪酸ポリエステル反応生
成物は、以下の成分から成っていた。 ［００６７］ スクロース脂肪酸ポリエステル　　　　　　　　　　　
　　　　４９．８％脂肪酸メチルエステル　　　　　　
　　　　　　　　　　　　４３．２％セッケン（主とし
てココナツト由来カリウムセッケン）　　　　　３．８
％微微量分　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　３．２％この一回分の反応生成物を最初に
７．５％の水で洗浄し、８０℃で１５分間撹拌し、３０
００ｒｐｍで１０分間遠心してセッケンの大部分と水を
分離し、次いで５０ｍｂａｒの圧力下９０℃で乾燥した
。乾燥後、０．２重量％の水を加えた。続いて５分間撹
拌した後、０．５％のブレース社（Ｇｒａｃｅ　）製ト
リシル（Ｔｒｉｓｙｌ）を加えて残留セッケンを除去し
、得られた混合物を大気圧下９０℃で３０分間撹拌し、
２ミクロンのフィルターに通して濾過した。 ［００６８］ 得られた生成物をさらに下記の２つの異なる手順で精製
した。 ［００６９］ 手順上 上記部分精製スクロースポリエステル反応生成物１ｋｇ
当り１５ｇの漂白土（トンシル（Ｔｏｎｓｉｌ）社製、
スタンダードＦＦ）を加え、得られた混合物を大気圧下
９０℃で３０分間撹拌した。この懸濁液を２ミクロンの
フィルターに通して濾過し、蒸留し／脱臭（２１５℃、
３時間）した。 ［００７０１ モルガン・スミス・エレクトロニクス・リミテッド社の
オートマチイック・カロリ・メーターの２インチセル中
で測定したこの精製反応生成物の色値は、３００黄、並
びに３．７赤であった。 ［００７１］ 手順蓋 上記部分精製スクロースポリエステル反応生成物を先ず
蒸留しく２１５℃、１時間）して脂肪酸メチルエステル
の大部分を除去したく除去率〉９５％）。蒸留後に、該
反応生成物を乾燥（５０ｍｂａｒ、９０℃）し、蒸留反
応生成物１ｋｇ当り１５ｇの漂白土（トンシル社製、ス
タンダードＦＦ）を加えた。懸濁液を３０分間撹拌（大
気圧下、９０℃）し、２ミクロンのフィルターに通して
濾過し、続いて２１５℃で２時間脱臭処理した。 ［００７２］ モルガン・スミス・エレクトロニクス・リミテッド社の
オートマチイック・カロリ・メーターの２インチセル中
で測定したこの精製反応生成物の色値は、２９０黄、並
びに３．７赤であった。 ［００７３］

Claims (7)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】有機溶媒を含有する粗ポリオール脂肪酸ポ
   リエステル反応生成物の精製方法にして、（ａ）該粗反
   応生成物を蒸留して該有機溶媒を実質的に除去する工程
   、及び（ｂ）続いてこの蒸留した反応生成物を漂白処理
   に付す工程を含んでなる方法。
2. 【請求項２】請求項１記載の方法において、前記工程（
   ａ）を２００乃至２４０℃の範囲内の温度で実施するこ
   とを特徴とする方法。
3. 【請求項３】請求項１又は請求項２記載の方法において
   、前記工程（ａ）において前記有機溶媒の７０％以上を
   除去することを特徴とする方法。
4. 【請求項４】請求項１乃至請求項３のいずれか１項記載
   の方法において、前記工程（ａ）に先立って、前記粗反
   応生成物中のセッケン及び金属イオン成分を実質的に除
   去することを特徴とする方法。
5. 【請求項５】請求項４記載の方法において、前記セッケ
   ン及び金属イオン成分の除去前記工程が漂白処理を含む
   ことを特徴とする方法。
6. 【請求項６】請求項５記載の方法において、前記セッケ
   ン及び金属イオン成分の除去前記工程が更に、該セッケ
   ンを対応する遊離脂肪酸に変換するための、前記粗反応
   生成物を酸と接触させる段階を含むことを特徴とする方
   法。
7. 【請求項７】請求項１乃至請求項５のいずれか１項記載
   の方法において、前記工程（ｂ）の後、１８０乃至２６
   ０℃の温度で更に精製処理を行うことを特徴とする方法
   。