JPH04214701A - β−１，３−グルカン誘導体およびその製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は従来のβ−１，３−グル
カンによる食品、建材などの分野におけるゲル化剤とし
ての利用に加えて、医薬製剤、化粧品などのより広い分
野での利用が可能なβ−１，３−グルカン誘導体と、そ
の製造方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】本発明のβ‐１，３−グルカン誘導体の
出発原料であるβ−１，３−グルカンは、Ａｌｃａｌｌ
ｉｇｅｎｅｓ　　Ｆａｅ−ｃａｌｉａ　　　ｖａｒ．　
　ｍｙｘｏｇｅｎｅｓ　　　によって生産され、“カ−
ドラン”の別名で市販されている多糖類で、水には不溶
であるが、懸濁液を加熱するとゲル状となる性質を持ち
、クロマトグラフィ−用担体や食品、建材分野などのゲ
ル化剤、セメント、モルタル用の増粘剤などとして注目
されているものである。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかし、β−１，３−
グルカンは水中では加熱によってゲルを形成するが、有
機溶剤、例えばアルコ−ルの存在下では加熱しても不溶
のままでゲルを形成しないため、用途が制約される欠点
がある。

【０００４】したがって、本発明の目的は、アルコ−ル
の存在下でも加熱によりゲルを形成する特性を付与した
新規なβ−１、３−グルカン誘導体、およびその製造方
法を提供しようとするものである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは以上のよう
なβ−１，３−グルカンにおける課題を解決し、その優
れた特性を生かして有効に利用するため鋭意研究の結果
、β−１，３−グルカンの水酸基の１０〜５０重量％が
炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基により、また、そ
の０．１〜１０重量％が炭素数８〜２６の長鎖アルキル
基を有する基により、それぞれ置換されてなるβ−１，
３−グルカン誘導体が、上記の目的に合致すること、お
よびこの誘導体が、β−１，３−グルカンを低級アルコ
−ル中に分散させ、アルカリの存在下で炭素数２〜４の
アルキレンオキサイドと炭素数８〜２６の長鎖アルキル
基を有する試薬とを添加して加熱反応させると容易に得
られることを見出し、本発明を完成したものである。

【０００６】以下、本発明の詳細を説明する。本発明の
β−１，３−グルカン誘導体における、炭素数２〜４の
ヒドロキシアルキル基とは具体的にはヒドロキシエチル
、ヒドロキシプロピルまたはヒドロキシブチルであり、
また炭素数８〜２６の長鎖アルキル基を有する基とは炭
素数８〜２６のアルキル基および３−アルコキシ−２−
ヒドロキシプロポキシル基、α−ヒドロキシアルキル基
などの置換基の構成成分として炭素数８〜２６のアルキ
ル基を含んだものを意味する。

【０００７】β−１，３−グルカンの水酸基に置換され
たヒドロキシアルキル基の含有量は１０〜５０重量％で
、この範囲外ではアルコ−ルに対する溶解性が悪くなる
ので適当でない。また、長鎖アルキル基を有する基の含
有量は０．１〜１０重量％、好ましくは０．３〜４重量
％である。この範囲外では水／アルコ−ル混合液への溶
解性が低下する。

【０００８】なお、これらの置換基含量は、β−１，３
−グルカン誘導体をヨウ化水素酸で加熱分解したときに
生ずるヨウ化アルキルをガスクロマトグラフで測定する
ことにより定量することができる。

【０００９】本発明によるβ−１，　３−グルカン誘導
体の製造は、前述したようにβ−１，　３−グルカンを
出発原料として行われるが、それにはこの平均重合度が
　２００〜８００　のものを用いるのが好ましい。なお
、この平均重合度はポリエチレンオキサイドを標準とし
たゲルパ−ミエ−ションクロマトグラフィ−による分子
量測定から算出できる。

【００１０】β−１，３−グルカン誘導体は上記β−１
，３−グルカンをイソプロピルアルコ−ルや第三ブチル
アルコ−ルのような低級アルコ−ルに分散させ、アルカ
リの存在下で炭素数２〜４のアルキレンオキサイドと炭
素数８〜２６の長鎖アルキル基を有する試薬とを添加し
て加熱反応させた後、生成物を有機溶剤で洗浄すること
によって容易に得ることができる。

【００１１】ここで炭素数８〜２６の長鎖アルキル基を
有する試薬としては、例えば長鎖アルキルハライド、長
鎖アルキルエポキシド、長鎖アルキルグリシジルエ−テ
ルなどが挙げられる。この際、アルキルハライドを用い
た場合はアルキル基が、アルキルエポキシドを用いた場
合はα−ヒドロキシアルキル基が、アルキルグリシジル
エ−テルを用いた場合は３−アルコキシ−２−ヒドロキ
シプロポキシル基が導入される。

【００１２】これらの長鎖アルキル基を有する試薬の内
、工業的な利用し易さの点から、とりわけアルキルグリ
シジルエ−テルの採用が好ましい。このアルキルグリシ
ジルエ−テルにはオクチルグリシジルエ−テル、デシル
グリシジルエ−テル、ステアリルグリシジルエ−テルな
どが例示される。

【００１３】

【実施例】以下、本発明の具体的態様を実施例により説
明するが、本発明はこの実施例に限定されるものではな
い。

【００１４】実施例１． 平均重合度４５０のβ−１，３−グルカン７４ｇを第三
ブチルアルコ−ル５６０ｇ中に分散させ、これに２０％
ＮａＯＨを滴下し、３０℃で１時間撹拌した。このスラ
リ−を容量２Ｌのオ−トクレ−ブに移し、ステアリルグ
リシジルエ−テル３０ｇおよびプロピレンオキサイド４
０ｇを加えて窒素置換し、密封状態で８０℃で５時間反
応させた。酢酸の添加により反応を停止させた後、生成
物をメタノ−ル／アセトン７：２混合液１Ｌで２回洗浄
し、β−１，３−グルカン誘導体ａを得た。

【００１５】実施例２． 実施例１において、ステアリルグリシジルエ−テルの添
加量を６０ｇとしたほかは、全く同様にしてβ−１，３
−グルカン誘導体ｂを得た。

【００１６】実施例３． 実施例１において、ステアリルグリシジルエ−テルの代
わりにデシルグリシジルエ−テルを５５ｇ、プロピレン
オキサイドの代わりにエチレンオキサイドを４０ｇ、そ
れぞれ使用したほかは、全く同様にしてβ−１，３−グ
ルカン誘導体ｃを得た。

【００１７】上記各実施例で得られたβ−１，３−グル
カン誘導体ａ〜ｃについて、ヨウ化水素酸で加熱分解後
、ガスクロマトグラフィ−により置換基含量を測定した
結果を表１に、また１重量％の濃度の水および水／イソ
プロピルアルコ−ル混合液で溶解性を調べた結果を表２
に、それぞれ示した。

【００１８】

【表１】

【００１９】

【表２】

【００２０】

【発明の効果】本発明のβ−１、３−グルカン誘導体に
よれば、アルコ−ルの存在下でゲル化できるため、従来
の食品、建材などの分野でのゲル化剤、増粘剤などとし
ての利用に加えて、医薬製剤、化粧品などのより広い分
野での利用が期待できる。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】β−１，３−グルカンの水酸基の１０〜５
   ０重量％が炭素数２〜４のヒドロキシアルキル基により
   、また、その０．１〜１０重量％が炭素数８〜２６の長
   鎖アルキル基を有する基により、それぞれ置換されてな
   るβ−１，３−グルカン誘導体。
2. 【請求項２】β−１，３−グルカンを低級アルコ−ル中
   に分散させ、アルカリの存在下で炭素数２〜４のアルキ
   レンオキサイドと炭素数８〜２６の長鎖アルキル基を有
   する試薬とを添加して加熱反応させることを特徴とする
   請求項１記載のβ−１，３−グルカン誘導体の製造方法
   。