JPH04208254A - フェノキシアルキルアミン誘導体の製造方法 - Google Patents
フェノキシアルキルアミン誘導体の製造方法Info
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- JPH04208254A JPH04208254A JP33644990A JP33644990A JPH04208254A JP H04208254 A JPH04208254 A JP H04208254A JP 33644990 A JP33644990 A JP 33644990A JP 33644990 A JP33644990 A JP 33644990A JP H04208254 A JPH04208254 A JP H04208254A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明はトリアジン系除草剤の中間体として有用なフェ
ノキシアルキルアミン誘導体の製造方法に関する。
ノキシアルキルアミン誘導体の製造方法に関する。
［従来の技術および発明が解決しようとする課題］トリ
アジン系除草剤として、特開昭６３＝２６４４６５号公
報にはフェノキシアルキルアミノ基がトリアジン環に置
換されたトリアジン系除草剤が開示されており、同公報
によれば、このトリアジン系除草剤は、除草効果に優れ
ているとともに水稲に対して薬害がないという顕著な利
点を有することが記載されている。
アジン系除草剤として、特開昭６３＝２６４４６５号公
報にはフェノキシアルキルアミノ基がトリアジン環に置
換されたトリアジン系除草剤が開示されており、同公報
によれば、このトリアジン系除草剤は、除草効果に優れ
ているとともに水稲に対して薬害がないという顕著な利
点を有することが記載されている。
このフェノキシアルキルアミノ基置換トリアジン系除草
剤は、フェノキシアルキルアミン誘導体をトリアジン化
合物と反応させることにより得られる。そしてこのトリ
アジン系除草剤を製造するために用いられる一方の原料
であるフェノキシアルキルアミン誘導体は、従来、下式
に示すようにフェノールとアジリジン化合物とを常圧下
、溶媒の還流温度で反応させることにより得られている
（Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、＋ ７３２５８
４ （１９５１乃。
剤は、フェノキシアルキルアミン誘導体をトリアジン化
合物と反応させることにより得られる。そしてこのトリ
アジン系除草剤を製造するために用いられる一方の原料
であるフェノキシアルキルアミン誘導体は、従来、下式
に示すようにフェノールとアジリジン化合物とを常圧下
、溶媒の還流温度で反応させることにより得られている
（Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、＋ ７３２５８
４ （１９５１乃。
甘
しかし上記従来の方法では、寄られるフェノキシアルキ
ルアミン誘導体の収率が５０％程度以下と低いという欠
点があった。
ルアミン誘導体の収率が５０％程度以下と低いという欠
点があった。
従って本発明の目的は、フェノキシアルキルアミン誘導
体を高収率で製造することができる方法を提供すること
にある。
体を高収率で製造することができる方法を提供すること
にある。
［課題を解決するための手段］
本発明者らは、上記従来技術の方法で得られるフェノキ
シアルキルアミン誘導体の収率が極めて低収率である原
因を検討した結果、この従来技術の方法によれば、（ｉ
）反応を常圧下で行なっているため、反応中に低沸点の
アジリジン化合物が蒸発により散逸してしまう、（ｉｆ
）反応を溶媒の還流温度で行なっているため、反応温度
が限定され、高温とすることができない等の理由によっ
てフェノキシアルキルアミン誘導体の収率が低くなって
しまうことを明らかにした。そして、出発物質として、
上記従来技術の方法で用いた出発物質と同一のものを用
いて、反応を加圧下、」−００〜２５０°Ｃで行なうこ
とにより、フェノキシアルキルアミン誘導体を高収率で
製造することができること −を見い出し本発明を
完成した。
シアルキルアミン誘導体の収率が極めて低収率である原
因を検討した結果、この従来技術の方法によれば、（ｉ
）反応を常圧下で行なっているため、反応中に低沸点の
アジリジン化合物が蒸発により散逸してしまう、（ｉｆ
）反応を溶媒の還流温度で行なっているため、反応温度
が限定され、高温とすることができない等の理由によっ
てフェノキシアルキルアミン誘導体の収率が低くなって
しまうことを明らかにした。そして、出発物質として、
上記従来技術の方法で用いた出発物質と同一のものを用
いて、反応を加圧下、」−００〜２５０°Ｃで行なうこ
とにより、フェノキシアルキルアミン誘導体を高収率で
製造することができること −を見い出し本発明を
完成した。
従って本発明は、一般式［Ｉ］
λ。
（式中、Ｘは０１〜４アルキル基であり、ｎは０．１ま
たは２である） で示されるフェノール化合物と、
す一般式［Ｉ［］ Ｈす （式中、Ｒ１及びＲ２は、水素又はＣ１〜３アル
ノキル基であり、同一または異なっていてもよい）
−で示されるアジリジン化合物とを、 ｂｏ反圧下１００〜２５０℃の温度で反応させることを
特徴とする、一般式［ＩＩＩ］ Ｒ。
たは２である） で示されるフェノール化合物と、
す一般式［Ｉ［］ Ｈす （式中、Ｒ１及びＲ２は、水素又はＣ１〜３アル
ノキル基であり、同一または異なっていてもよい）
−で示されるアジリジン化合物とを、 ｂｏ反圧下１００〜２５０℃の温度で反応させることを
特徴とする、一般式［ＩＩＩ］ Ｒ。
（式中Ｘ、 ｎ、 Ｒ１及びＲ２は上記と同じであ
る） Ｃ示されるフェノキシアルキルアミン誘導体の製り方法
を要旨とするものである。
る） Ｃ示されるフェノキシアルキルアミン誘導体の製り方法
を要旨とするものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明のフェノキシアルキルアミン誘導体の製置方法に
おいて、出発物質である一般式［Ｉ］のフェノール化合
物としては、フェノールそれ自体、〕−１１ｍまたはｐ
−メチルフェノール、０−１ｎ−またはｐ−エチルフェ
ノール、０−ｌｍ−まこはｐ−のｎ−もしくは１ｓｏ−
プロピルフェノール、○−１ｍ−またはｐ−のｎ−１ｉ
ｓｏ−、ヨｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルフェノール
、２．３−１２，４−１２，５−１２，６−１３゜４−
１３，５−ジメチルフェノールなどが挙げられ、また一
般式［ＩＩ］のアジリジン化合物としては、エチレンイ
ミン、プロピレンイミン、２，２−ジメチルアジリジン
、２−エチルアジリジン、２−ｎ−プロピルアジリジン
、２−ｉｓｏ−プロピルアジリジン、２−メチル−２−
エチルアジリジン、２．２−ジエチルアジリジン、２−
メチル−２−ｎ−プロピルアジリジン、２−メチル−２
−ｉｓｏ−プロピルアジリジンなどが挙げられる。
おいて、出発物質である一般式［Ｉ］のフェノール化合
物としては、フェノールそれ自体、〕−１１ｍまたはｐ
−メチルフェノール、０−１ｎ−またはｐ−エチルフェ
ノール、０−ｌｍ−まこはｐ−のｎ−もしくは１ｓｏ−
プロピルフェノール、○−１ｍ−またはｐ−のｎ−１ｉ
ｓｏ−、ヨｅｃ−もしくはｔｅｒｔ−ブチルフェノール
、２．３−１２，４−１２，５−１２，６−１３゜４−
１３，５−ジメチルフェノールなどが挙げられ、また一
般式［ＩＩ］のアジリジン化合物としては、エチレンイ
ミン、プロピレンイミン、２，２−ジメチルアジリジン
、２−エチルアジリジン、２−ｎ−プロピルアジリジン
、２−ｉｓｏ−プロピルアジリジン、２−メチル−２−
エチルアジリジン、２．２−ジエチルアジリジン、２−
メチル−２−ｎ−プロピルアジリジン、２−メチル−２
−ｉｓｏ−プロピルアジリジンなどが挙げられる。
一般式［Ｉ］の化合物／一般式［Ｉ［］の化合物のモル
比は、０．５〜１０、好ましくは３〜５である。
比は、０．５〜１０、好ましくは３〜５である。
本発明のフェノキシアルキルアミン誘導体の製造方法は
、上記一般式［Ｉ］の化合物と上記一般式［ＩＩ］の化
合物との反応を加圧下、−１００〜２５０℃の温度で行
なうことを必須要件とし、これにより目的物質であるフ
ェノキシアルキルアミン誘導体を高収率で得ることがで
きる。
、上記一般式［Ｉ］の化合物と上記一般式［ＩＩ］の化
合物との反応を加圧下、−１００〜２５０℃の温度で行
なうことを必須要件とし、これにより目的物質であるフ
ェノキシアルキルアミン誘導体を高収率で得ることがで
きる。
本発明の方法の必須要件である、反応を加圧下で行なう
ためには反応容器としてオートクレーブなどの圧力容器
を用いるのが好ましい。反応圧力は後記の反応温度にも
依存するが、一般に１ｋｇ／ｃｆＧを超え、１５ｋｇ／
ｃ♂Ｇ以下の圧力に保つのが好ましい。その理由は圧力
が１ｋｇ／ｃ♂Ｇでは常圧となり、一方１５ｋｇ／ｃＪ
Ｇを超えると副生物が多くなるからである。特に好まし
い反応圧力は５〜１０ｋｇ／ｃ櫂Ｇである。
ためには反応容器としてオートクレーブなどの圧力容器
を用いるのが好ましい。反応圧力は後記の反応温度にも
依存するが、一般に１ｋｇ／ｃｆＧを超え、１５ｋｇ／
ｃ♂Ｇ以下の圧力に保つのが好ましい。その理由は圧力
が１ｋｇ／ｃ♂Ｇでは常圧となり、一方１５ｋｇ／ｃＪ
Ｇを超えると副生物が多くなるからである。特に好まし
い反応圧力は５〜１０ｋｇ／ｃ櫂Ｇである。
本発明の方法は、反応温度を１００〜２５０℃に設定す
ることも必須要件とする。反応温度を１００〜２５０℃
に設定した理由は、１００°Ｃ未満では反応が進みにく
く、目的物質の収率が低く、一方２５０°Ｃを超えると
副生物が多くなるからである。特に好ましい反応温度は
１５０〜２００°Ｃである。
ることも必須要件とする。反応温度を１００〜２５０℃
に設定した理由は、１００°Ｃ未満では反応が進みにく
く、目的物質の収率が低く、一方２５０°Ｃを超えると
副生物が多くなるからである。特に好ましい反応温度は
１５０〜２００°Ｃである。
反応は無溶媒でも行なうことができるが、ヘキサン、オ
クタン、デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ベンゼン
、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ピ
リジン等の含窒素炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、ク
ロロホルムなどの塩素化炭化水素系溶媒；アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒などの存在下
に行なうのが好ましい。特に好ましい溶媒は、脂肪族炭
化水素系溶媒および芳香族炭化水素系溶媒である。
クタン、デカンなどの脂肪族炭化水素系溶媒；ベンゼン
、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素系溶媒；ピ
リジン等の含窒素炭化水素系溶媒；ジクロロメタン、ク
ロロホルムなどの塩素化炭化水素系溶媒；アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒などの存在下
に行なうのが好ましい。特に好ましい溶媒は、脂肪族炭
化水素系溶媒および芳香族炭化水素系溶媒である。
反応時間は、上述の他の反応条件にもよるが、通常は３
０分〜１０時間、好ましくは１〜６時間である。
０分〜１０時間、好ましくは１〜６時間である。
［実施例］
以下、実施例により本発明をさらに説明するが、本発明
はこれらの実施例に限定されるものではない。
はこれらの実施例に限定されるものではない。
［実施例１コ
°Ｈ２
３，５−キシレノール２４．４ｇ （０，２０モル）、
プロピレンイミン３．８ｇ （０，０６７モル）および
トルエン２０ｍ１をオートクレーブ中、−〇 −＋＋
−− １０ｋｇ／ｃ♂Ｇ、２００°Ｃにて１時間反応させた。
プロピレンイミン３．８ｇ （０，０６７モル）および
トルエン２０ｍ１をオートクレーブ中、−〇 −＋＋
−− １０ｋｇ／ｃ♂Ｇ、２００°Ｃにて１時間反応させた。
反応物をエーテル５０ｍｊ２に分散し、５％塩酸５０ｍ
Ａにて３回抽出後、水層を水酸化ナトリウムで中和し、
エーテル５０ｍ１で３回抽出した。エーテル層を水洗、
乾燥後エーテルを留去し、残留物を減圧蒸留することに
より、沸点８７〜８９℃１０．３ｍｍＨｇの成分として
、１− （３，５−キシレノキシ）−２−プロピルアミ
ン８．３ｇを得た。収率は７０％であり、高収率であっ
た。
Ａにて３回抽出後、水層を水酸化ナトリウムで中和し、
エーテル５０ｍ１で３回抽出した。エーテル層を水洗、
乾燥後エーテルを留去し、残留物を減圧蒸留することに
より、沸点８７〜８９℃１０．３ｍｍＨｇの成分として
、１− （３，５−キシレノキシ）−２−プロピルアミ
ン８．３ｇを得た。収率は７０％であり、高収率であっ
た。
ＩＨ−ＮＭＲ： （δ）
１．１４ （ｄ、３Ｈ） 、１．４５ （ｓ、２Ｈ）、
２、 ２７ （ｓ、 ６Ｈ） 、３． １−３． ９
（ｍ。
２、 ２７ （ｓ、 ６Ｈ） 、３． １−３． ９
（ｍ。
３Ｈ） 、６． ４−６． ７ （ｍ、 ３Ｈ）ＩＲ
： （ｃｍ−１） ３３８０．３３００．３０２０．１６１５．１５９８．
１４６０．１３８０．１１６５、［比較例］ 実施例１で用いたものと同一の出発物質を用いて、公知
文献［Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、＋ ７３２
５８４（１９５１）］の方法により反応を行なった。す
なわち、３．５−キシレノール２４．４ｇ （０，２０
モル）をクロロホルム１００ｍｊ２に溶解し、常圧で還
流した。プロピレンイミン３．８ｇ （０，０６７モル
）をクロロホルム２０ｍｊ２に溶解したものを３０分間
かけて滴下し、さらに３時間加熱還流を続けた。反応物
を５％塩酸５０ｍ１で３回抽出後、水層を水酸化ナトリ
ウムで中和し、エーテル５０ｍＡで３回抽出した。エー
テル層を水洗、乾燥後エーテルを留去し、残留物を減圧
蒸留することにより、１−（３，５−キシレノキシ）−
２−プロピルアミン３．９ｇを得た。収率は３３％で低
収率であった。
： （ｃｍ−１） ３３８０．３３００．３０２０．１６１５．１５９８．
１４６０．１３８０．１１６５、［比較例］ 実施例１で用いたものと同一の出発物質を用いて、公知
文献［Ｊ、 Ａｍ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、＋ ７３２
５８４（１９５１）］の方法により反応を行なった。す
なわち、３．５−キシレノール２４．４ｇ （０，２０
モル）をクロロホルム１００ｍｊ２に溶解し、常圧で還
流した。プロピレンイミン３．８ｇ （０，０６７モル
）をクロロホルム２０ｍｊ２に溶解したものを３０分間
かけて滴下し、さらに３時間加熱還流を続けた。反応物
を５％塩酸５０ｍ１で３回抽出後、水層を水酸化ナトリ
ウムで中和し、エーテル５０ｍＡで３回抽出した。エー
テル層を水洗、乾燥後エーテルを留去し、残留物を減圧
蒸留することにより、１−（３，５−キシレノキシ）−
２−プロピルアミン３．９ｇを得た。収率は３３％で低
収率であった。
［実施例２］
ｍ−クレゾール２１．６ｇ （０，２０モル）、プロピ
レンイミン２． ３ｇ （０，０４モル）およびｎ−デ
カン２０ｍ１をオートクレーブ中、５ｋｇ＝ １１− ／ Ｏｎ？ Ｇ、１５０℃にて６時間反応させた。以下
実施例１同様の処理により、１−（３−メチルフェノキ
シ）−２−プロピルアミン訊 ８ｇを得た。
レンイミン２． ３ｇ （０，０４モル）およびｎ−デ
カン２０ｍ１をオートクレーブ中、５ｋｇ＝ １１− ／ Ｏｎ？ Ｇ、１５０℃にて６時間反応させた。以下
実施例１同様の処理により、１−（３−メチルフェノキ
シ）−２−プロピルアミン訊 ８ｇを得た。
収率は５７％であり、高収率であった。
’Ｈ−ＮＭＲ： （δ）
１、 １５ （ｄ、 ３Ｈ） 、１． ６８ （ｓ、
２Ｈ）、２、 ３０ （ｓ、 ３Ｈ） 、３．
１−３． ９ （ｍ。
２Ｈ）、２、 ３０ （ｓ、 ３Ｈ） 、３．
１−３． ９ （ｍ。
３Ｈ） 、６． ６−７、 ３ （ｍ、 ４Ｈ）ＩＲ：
（ｃｍ’） ３３９０．３３１０．３０５０．１６１０゜１５９３．
１４６８．１３８７．１０５０、［発明の効果］ 以上説明したように、本発明のフェノキシアルキルアミ
ン誘導体の製造方法によれば、反応を加圧下に１００〜
２５０°Ｃの温度で行なうことにより、目的物質である
フェノキシアルキルアミン誘導体を高収率で得ることが
できる。
（ｃｍ’） ３３９０．３３１０．３０５０．１６１０゜１５９３．
１４６８．１３８７．１０５０、［発明の効果］ 以上説明したように、本発明のフェノキシアルキルアミ
ン誘導体の製造方法によれば、反応を加圧下に１００〜
２５０°Ｃの温度で行なうことにより、目的物質である
フェノキシアルキルアミン誘導体を高収率で得ることが
できる。
Claims (1)
- （１）一般式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼［ I ］ （式中、ＸはＣ＿１＿〜＿４アルキル基であり、ｎは０
、１または２である） で示されるフェノール化合物と、 一般式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼［II］ （式中、Ｒ＿１及びＲ＿２は、水素又はＣ＿１＿〜＿３
アルキル基であり、同一または異なっていてもよい）で
示されるアジリジン化合物とを、 加圧下、１００〜２５０℃の温度で反応させることを特
徴とする、一般式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼［III］ （式中Ｘ、ｎ、Ｒ＿１及びＲ＿２は上記と同じである） で示されるフェノキシアルキルアミン誘導体の製造方法
。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33644990A JPH04208254A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | フェノキシアルキルアミン誘導体の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33644990A JPH04208254A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | フェノキシアルキルアミン誘導体の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04208254A true JPH04208254A (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=18299251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33644990A Pending JPH04208254A (ja) | 1990-11-30 | 1990-11-30 | フェノキシアルキルアミン誘導体の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04208254A (ja) |
-
1990
- 1990-11-30 JP JP33644990A patent/JPH04208254A/ja active Pending
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