JPH04198397A - 脂肪酸の分離方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は脂肪酸の分離方法に係り、さらに詳しくは飽和
脂肪酸と不飽和脂肪酸の分離と、不飽和結合数に応じて
不飽和脂肪酸成分の分離が可能な脂肪酸の分離方法に関
する。

〔従来の技術〕

中性脂肪、リン脂質および糖脂質に分類される脂質は、
動植物の油脂等の天然物質から抽出生産され、食用、燃
料、医薬品などの他、石けんや化粧品等にも多く用いら
れている。脂質の中でも特に炭素数１４〜２２の中性脂
肪酸の用途は広く、例えば炭素数２０の不飽和脂肪酸で
あるエイコサペンクエン酸（ＥＰＡ）は、魚油等に含ま
れ、血栓溶解作用や血液陳下作用があり、医薬品として
の付加価値が高い。

いわし等の魚油から抽出された複数の脂肪酸を含む抽出
液からエイコサペンクエン酸を分離する方法としては、
ＣＯ２の超臨界流体を用いる抽出分離法が知られている
。この方法は、魚油から脂肪酸を抽出した後、ＣＯ２の
超臨界流体を移動相としてクロマトグラフィーによりエ
イコサペンクエン酸を分離するが、炭素数１８〜２２の
不飽和脂肪酸を完全に分離することができず、純度１０
０％のエイコサペンクエン酸を得ることは困難であった
。また超臨界状態にするために装置を７２゜９ａｔｍ以
上に保つ必要があり、装置の耐圧化が必要であった。

一方、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の分離方法としては、
粘度鉱物の一種であるヘクライトを球状化した担体に銀
を担持させ、これを吸着剤として用い、ｎ−ヘキサンの
ような非極性溶媒を溶離液としてクロマトグラフィーに
より分離する方法が知られている（第３３回液体クロマ
トグラフィー研究会講演要旨集、ｐ５８　（１９９０）
）。この方法では、不飽和脂肪酸を担体に吸着させ、飽
和脂肪酸を溶出させることによりこれらの成分を分離で
きるが、不飽和結合数（−Ｃ＝Ｃ−の数）に応した不飽
和脂肪酸成分の分離には適用できなかった。

［発明が解決しようとする課題〕 本発明の目的は、上記従来技術の問題を解決し、飽和脂
肪酸と不飽和脂肪酸とを分離し、かつ異なる不飽和結合
数の不飽和脂肪酸成分をも分離することができる脂肪酸
の分離方法を提供することにある。

〔課題を解決すへるための手段〕

本発明は、２以上の脂肪酸を含む液を、鉛を担持した吸
着剤を充填した分離カラムに添加し、非極性溶媒または
非極性溶媒と極性溶媒の混合液によりクロマトグラフィ
ー分離することを特徴とする脂肪酸の分離方法に関する
。

（作用］ 鉛を担持した吸着剤は、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸を吸
着し、特に炭素数１６〜２２の脂肪酸をほぼ完全に吸着
する。上記飽和脂肪酸としてはパルミチン酸、ステアリ
ン酸、アラキシン酸、ヘヘン酸、リグノセリン酸などが
挙げられ、不飽和脂肪酸としては、炭素−炭素二重結合
数が１個のツマルミトレイン酸、オレイン酸、ガドレイ
ン酸、２個のリノール酸、３個のリルン酸、４個のステ
アリドン酸、アラキドン酸、５個のエイコサペンクエン
酸等が挙げられる。

上記担体に吸着された飽和脂肪酸は、溶離液として非極
性溶媒または非極性溶媒と極性溶媒の混合液を用いても
溶離されず、吸着されたまた担体に残る。一方、不飽和
脂肪酸は、上記溶離液により不飽和結合数の少ない不飽
和脂肪酸成分から順に溶離される。これは鉛イオンと不
飽和脂肪酸の二重結合との相互作用に基づくものであり
、高性能の分離が可能である。

本発明に用いられる鉛を担持した吸着剤は、例えば、硝
酸鉛の水溶液に陽イオン交換樹脂などの担体を添加して
撹拌し、鉛イオンを担体に吸着させて得られるが、その
製法には特に制約はない。

本発明においては溶離液として、非極性溶媒またはこれ
と極性溶媒の混合液が用いられるが、非極性溶媒として
はエーテル、アセトン等が用いられ、極性溶媒としては
アセトニトリル等が用いられる。

〔実施例］ 実施例１ １Ｍの硝酸鉛の水溶液１００ｍ！！、に陽イオン交換樹
脂（ＭＲ（Ｍａｃｒｏ　Ｒｅｔｃｕｌａｒ）樹脂）１０
ｍｊ２を添加して一夜撹拌し、Ｐｂ”を陽イオン交換樹
脂に平衡吸着させた。得られた樹脂を内径８Ｍで長さ１
００鵬のガラスカラムに充填し、分離カラムとした。

この分離カラムに、メチルエステル化したステアリン酸
とオレイン酸の混合物を添加し、５重量％のアセトニト
リルを含むアセトン混合液を溶離液としてクロマトグラ
フィー分離を行った。このときのカラム温度は３０　’
Ｃ１溶離液の流速は１ｍｆ／ｍｉｎであった。得られた
クロマトグラムを第１図に示したが、ステアリン酸（飽
和脂肪酸）とオレイン酸（不飽和脂肪酸）を完全に分離
することができた。

実施例２ 実施例１において、メチルエステル化したステアリン酸
、リノール酸およびエイコサペンタエン酸の混合物を用
いた以外は実施例１と同様にしてクロマトグラフィー分
離を行った。得られたクロマトグラムを第２図に示した
が、飽和脂肪酸（ステアリン酸）と不飽和脂肪酸（リノ
ール酸、エイコサペンクエン酸）の分離だけでなく、不
飽和脂肪酸の２成分を完全に分離することができた。

実施例３ 実施例工において、メチルエステル化したオレイン酸、
リノール酸、γ−リルン酸およびエイコサペンクエン酸
の混合物を用いた以外は実施例１と同様にしてクロマト
グラフィー分離を行った。

得られたクロマトグラムを第３図に示したが、上記不飽
和脂肪酸の４成分を完全に分離することができた。

実施例４ 実施例１において、メチルエステル化したバルミチン酸
、ステアリン酸、アラキシン酸およびリノール酸の混合
物を用いた以外は実施例１と同様にしてクロマトグラフ
ィー分離を行った。得られたクロマトグラムを第４図に
示したが、飽和脂肪酸である３成分と不飽和脂肪酸（リ
ノール酸）を完全に分離することができた。

比較例１ 実施例１において、硝酸鉛水溶液の代わりに硝酸銀水溶
液を用いた以外は実施例工と同様にして分離カラムを調
製した。この分離カラムに、メチルエステル化したオレ
イン酸、リノール酸、Ｔ−リルン酸およびエイコサペン
クエン酸の混合物を添加し、２５重量％のアセトニトリ
ルを含むアセトン混合液を溶離液とし、カラム温度２５
°Ｃ１溶離液流速０．５ｍＡ／ｍｉｎでクロマトグラフ
ィー分離を行ったが、上記不飽和脂肪酸の４成分の相互
分離はできなかった。

［発明の効果］ 本発明によれば、担体に鉛を担持させた吸着剤を充填剤
として用い、液体クロマトグラフィー分離することによ
り、飽和脂肪酸と不飽和脂肪酸の分離だけでなく、不飽
和脂肪酸（特に炭素数１６〜２２の不飽和脂肪酸）を不
飽和結合数に応して完全に分離することができる。また
従来のイオン交換樹脂を用いることができるため、特別
な装置や操作を必要とせず、簡便に脂肪酸を分離するこ
とができる。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図、第３図および第４図は、それぞれ実施
例１．２．３および４で得られたクロマトグラムを示す
図である。 １・・・オレイン酸、２・・・リノール酸、３・・・Ｔ
−リルン酸、４・・・エイコサベンクエン酸。 出願人　ハブコック日立株式会社 代理人　弁理士　川　北　武　長

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）２以上の脂肪酸を含む液を、鉛を担持した吸着剤
   を充填した分離カラムに添加し、非極性溶媒または非極
   性溶媒と極性溶媒の混合液によりクロマトグラフィー分
   離することを特徴とする脂肪酸の分離方法。