JPH04193881A - Production of oxytitanium phthalocyanine - Google Patents
Production of oxytitanium phthalocyanineInfo
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Landscapes
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はオキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方
法に関する。更に詳しくは特願平１−３１９９３５記載
のＣｕＫα特性Ｘ線による主な回折角（２θ±０．２°
）が９．０゜、１４．２゜、２３．９゜、２７．１″で
ある■型オキシチタニウムフタロシアニン結晶の製造方
法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a method for producing oxytitanium phthalocyanine crystals. More specifically, the main diffraction angle (2θ±0.2°
) is 9.0°, 14.2°, 23.9°, 27.1″.
従来、フタロシアニン系顔料は塗料、インキ、樹脂の着
色などの用途の他、触媒、電子写真感光体、太陽電池、
センサーなどに用いられる電子利料として注目され、盛
んに用いられるようになった。Traditionally, phthalocyanine pigments have been used for coloring paints, inks, and resins, as well as catalysts, electrophotographic photoreceptors, solar cells,
It attracted attention as an electronic charge for use in sensors, etc., and became widely used.
本発明者らはオキシチタニウムフタロシアニンの製造方
法について詳細に検討した結果、製造条件の微妙な違い
によって種々の結晶形が得られることを確認した。例え
ば、特開昭５９−４９５４４号公報（Ｕ Ｓ Ｐ ４，
４４４，８６１）、特開昭５９−１６６９５９号公報、
特開昭６１−２３９２４８号公報（Ｕ Ｓ Ｐ４，７２
８，５９２）、特開昭６２−６７０９４号公報（Ｕ Ｓ
Ｐ４，６６４，９９７）、特開昭６３−３６６号公報
、特開昭６３−１１６１５８号公報、特開昭６３−１９
８０６７号公報および特開昭６４−１７０６６号公報ｔ
こ示されている結晶形の異なるオキシチタニウムフタロ
シアニンが、種々の製造条件により製造できる。これら
の結晶形は通常混合物として得られることが多く、多形
混合物であるがために製品の均一性に問題があった。こ
のため、純粋な結晶形のオキシチタニウムフタロシアニ
ンを取得することが望まれており、従来より多くの試み
がなされてきた。例えば、特開昭６３−３６４号公報、
特開昭６３−３６５号公報、特開昭６３−３７１６３号
公報、特開昭６３−５７６７０号公報、特開昭６３−８
０２６３号公報などがそれにあたり、Ａ型やＣ型結晶が
均一に得られる製造法が確立されている。The present inventors conducted a detailed study on the method for producing oxytitanium phthalocyanine, and as a result, confirmed that various crystal forms can be obtained depending on subtle differences in production conditions. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-49544 (USP 4,
444,861), Japanese Unexamined Patent Publication No. 166959/1983,
Japanese Patent Application Laid-open No. 61-239248 (US P4,72
8,592), Japanese Unexamined Patent Publication No. 62-67094 (U.S.
P4,664,997), JP-A-63-366, JP-A-63-116158, JP-A-63-19
No. 8067 and JP-A-64-17066
Oxytitanium phthalocyanine having different crystal forms as shown above can be produced under various production conditions. These crystal forms are often obtained as a mixture, and because they are polymorphic mixtures, there is a problem in the uniformity of the product. Therefore, it has been desired to obtain oxytitanium phthalocyanine in a pure crystalline form, and many attempts have been made to date. For example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 63-364,
JP-A-63-365, JP-A-63-37163, JP-A-63-57670, JP-A-63-8
0263, etc., and a manufacturing method that can uniformly obtain A-type and C-type crystals has been established.
オキシチタニウムフタロシアニンのＩ型結晶の工業的な
製造方法としては、特願平１−３１９９３５において提
案されている、オキシチタニウムフタロシアニンの水ペ
ーストを飽和炭化水素系溶剤中で処理する方法が作業の
安全性や処理の均一性で優れている。しかしながら、処
理スケールを大きくした場合処理時間の長時間化、処理
の均−性悪化等の問題があるので、本願においてはより
生産性に優れた製造方法を提供することを目的とする。As an industrial method for producing Type I crystals of oxytitanium phthalocyanine, a method of treating a water paste of oxytitanium phthalocyanine in a saturated hydrocarbon solvent, which is proposed in Japanese Patent Application No. 1-319935, has a high operational safety. It has excellent processing uniformity. However, when the processing scale is enlarged, there are problems such as lengthening of processing time and deterioration of processing uniformity. Therefore, the object of the present application is to provide a manufacturing method with higher productivity.
本発明者らは、オキシチタニウムフタロシアニンの■型
結晶を生産性に優れた工業的方法で製造するべく鋭意検
討を重ねた結果、オキシチタニウムフタロシアニンの水
ペーストを飽和炭化水素系溶剤で処理する際に金属イオ
ンとキレート化合物を形成し得る有機化合物を添加する
ことによって達成されることを見い出し、本発明に至っ
た。The inventors of the present invention have conducted intensive studies to produce type 2 crystals of oxytitanium phthalocyanine using an industrial method with excellent productivity. They have discovered that this can be achieved by adding an organic compound that can form a chelate compound with metal ions, leading to the present invention.
すなわち、本発明は、オキシチタニウムフタロシアニン
の水ペーストを飽和炭化水素系溶剤と金属イオンとキレ
ート化合物を形成し得る有機化合物との混合物でミリン
グ処理することを特徴とする、ＣｕＫα特性Ｘ線による
主な回折角（２θ±０．２゜が９．０ ’、 １４．
２ ’、 ２３．９°および２７．１°であるＩ型オキ
シチタニウムフクロシアニン結晶の製造方法である。That is, the present invention is characterized by milling a water paste of oxytitanium phthalocyanine with a mixture of a saturated hydrocarbon solvent, a metal ion, and an organic compound capable of forming a chelate compound. Diffraction angle (2θ±0.2° is 9.0', 14.
2′, 23.9° and 27.1°.
本発明により得られるオキシチタニウムフタロシアニン
は、■型結晶であり、Ｘ線回折（ＣｕＫ α特性Ｘ線使
用）パターンは第１図に示すようにブラッグ角（２θ±
０．２’）の９．０゜、１４．２゜、２３．９°および
２７．１’の位置に強いピークを示す。上記ピークは、
ピーク強度の強い上位４点をとったものであり、主要な
ピークとなっている。The oxytitanium phthalocyanine obtained by the present invention is a type crystal, and the X-ray diffraction pattern (using CuK α characteristic X-rays) shows the Bragg angle (2θ±
0.2') shows strong peaks at positions 9.0°, 14.2°, 23.9° and 27.1'. The above peak is
The top four points with the highest peak intensity are taken, and are the main peaks.
ここでオキシチタニウムフタロシアニンの構造は で表わされる。Here, the structure of oxytitanium phthalocyanine is It is expressed as
ただし、Ｘｏ、Ｘ２１ Ｘ３＋ Ｘ４はｃｐまたは
Ｂｒを表わしｎ、ｍ、ｌ、にはＯ〜４の整数である。However, Xo, X21 X3+ X4 represent cp or Br, and n, m, and l are integers of O to 4.
Ｉ型オキシチタニウムフタロシアニンの製造に必要なオ
キシチタニウムフタロシアニンの水ペーストは、通常の
アシッドベージティング法によって得られる水ペースト
が好ましい。この水ペーストは均一に水を含有していれ
ばよい。好ましい固形分は１５〜４５重量％である。ま
たこの水ペーストに含まれるオキシチタニウムフタロシ
アニンは、アシッドページティング処理に用いる硫酸量
、水の量、処理温度等の条件により種々のやや非晶質の
結晶形または非晶質となるが、アシッドページティング
処理を施しているならば、どのような非晶質、やや非晶
質の結晶形、またはそれらの混合物でもよい。The water paste of oxytitanium phthalocyanine necessary for producing type I oxytitanium phthalocyanine is preferably a water paste obtained by a conventional acid basting method. This water paste only needs to contain water uniformly. The preferred solids content is 15-45% by weight. Also, the oxytitanium phthalocyanine contained in this water paste can take various slightly amorphous crystalline or amorphous forms depending on the conditions such as the amount of sulfuric acid used in the acid page treatment, the amount of water, and the treatment temperature. It may be in any amorphous, semi-amorphous crystalline form, or a mixture thereof, provided that it has been subjected to a tinging treatment.
Ｉ型オキシチタニウムフタロシアニンの製造に用いる溶
剤としては、２位の位置にメチル基を有していてもよい
、直鎖部の炭素数が５から１２の脂肪族飽和炭化水素系
溶剤、例えばｎ−ペンクン、ｎ−ヘキサン、ｎ−オクタ
ン、ｎ−デカン、ｎ−ドデカン、２−メヂルペンクン、
２−メチルオクタン等の脂肪族飽和炭化水素系溶剤から
１種以上選択することが好ましい。The solvent used in the production of type I oxytitanium phthalocyanine is an aliphatic saturated hydrocarbon solvent having 5 to 12 carbon atoms in the linear chain, which may have a methyl group at the 2-position, such as n- penkun, n-hexane, n-octane, n-decane, n-dodecane, 2-medilpenkun,
It is preferable to select one or more types from aliphatic saturated hydrocarbon solvents such as 2-methyloctane.
また、上記溶剤を主成分とするものであれば、混合溶剤
でも使用でき、例えばリグロイン、石油ベンジン等の溶
剤も使用できる。Further, a mixed solvent can be used as long as the above-mentioned solvent is the main component, and for example, solvents such as ligroin and petroleum benzene can also be used.
また、同時に使用する金属イオンとキレート化合物を形
成し得る有機化合物（以下キレート化剤という）の例と
しては、エチレンジアミン四酢酸及びそのナトリウム塩
、アセチルアセトンニトリロ三酢酸、２，２′−ビピリ
ジン、Ｌ４，８．１１−テトラアザシクロテトラデカン
のサリチル酸、８−キノリツール、ジエチルジヂオカル
ハミド酸等が挙げられ、必要に応して２種以上の化合物
を混合して使用することも可能である。Examples of organic compounds that can form chelate compounds with metal ions (hereinafter referred to as chelating agents) used at the same time include ethylenediaminetetraacetic acid and its sodium salt, acetylacetone nitrilotriacetic acid, 2,2'-bipyridine, L4, Examples include salicylic acid of 8.11-tetraazacyclotetradecane, 8-quinolitool, diethyl didiocarhamidic acid, and it is also possible to use a mixture of two or more compounds if necessary.
Ｉ型オキシチタニウムフタロシアニンは前記オキシチタ
ニウムフタロシアニンの水ペーストを通常顔料分散や乳
化混合等に用いられるガラスピーズ、スチールビーズ、
アルミナビーズ等を分散メディアとしてサンドミルやボ
ールミル等のミリング装置を用い、１時間以上、前記飽
和炭化水素系溶剤と前記キレート化剤の存在下ミリング
処理することによって得られる。Type I oxytitanium phthalocyanine is obtained by mixing the aqueous paste of oxytitanium phthalocyanine with glass beads, steel beads, etc., which are usually used for pigment dispersion, emulsification mixing, etc.
It is obtained by milling in the presence of the saturated hydrocarbon solvent and the chelating agent for one hour or more using a milling device such as a sand mill or a ball mill using alumina beads or the like as a dispersion medium.
飽和炭化水素系溶剤、及びキレート化剤の使用量は任意
に選択できるが、好ましくはオキシチタニウムフタロシ
アニン重量に対して、溶剤は５〜４０倍重量の範囲であ
りキレート化剤は１重量％〜１０重量％の範囲である。The amount of the saturated hydrocarbon solvent and the chelating agent to be used can be selected arbitrarily, but preferably the amount of the solvent is 5 to 40 times the weight of oxytitanium phthalocyanine, and the amount of the chelating agent is 1% to 10% by weight. % by weight.
溶剤量は、この範囲より少ないと処理液の粘度が高くな
るためミリング処理の操作性が悪化し、多いと処理量が
少なくなり生産性が悪化する。またキレート他剤量は、
この範囲より少ないと効果が少なく、多いと処理後キレ
ート化剤が残留し電子写真特性上悪影響を及ばずことが
ある。If the amount of solvent is less than this range, the viscosity of the processing liquid will increase and the operability of the milling process will deteriorate, and if it is too much, the amount of processing will decrease and productivity will deteriorate. In addition, the amount of chelate and other agents is
If the amount is less than this range, the effect will be small, and if it is more than this range, the chelating agent may remain after processing and may not have an adverse effect on the electrophotographic properties.
ミリング処理は室温下でも、加熱下でもよいが、２０〜
８０°Ｃでの処理が好ましい。The milling process may be performed at room temperature or under heating, but
Treatment at 80°C is preferred.
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。 The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below.
一施例１．比較例１
特開昭６１−２３９２４８号公報（Ｕ Ｓ Ｐ ４，７
２８，５９２）に開示されている製造例に従って、いわ
ゆるα型と呼ばれているオキシチタニウムフタロシアニ
ン結晶を得た。このα型結晶２．０ ｋｇを濃硫酸６０
ｋｇ中に５℃以下でゆっくりと投入、溶解させ、６００
ｋｇの氷水中に２時間かけて滴下した。得られた顔料を
濾別、充分に水洗してオキシチタニウムフタロシアニン
の水ペーストを得た。なお、この水ペース１−の固形分
は２０重量％であった。Example 1. Comparative Example 1 Japanese Unexamined Patent Publication No. 61-239248 (USP 4,7
28,592), oxytitanium phthalocyanine crystals, so-called α-type, were obtained. 2.0 kg of this α-type crystal was mixed with 60 kg of concentrated sulfuric acid.
Slowly add and dissolve at 5℃ or less into 600 kg of
kg of ice water over 2 hours. The obtained pigment was separated by filtration and thoroughly washed with water to obtain a water paste of oxytitanium phthalocyanine. Note that the solid content of this water paste 1- was 20% by weight.
この水ペーストの一部を乾燥し、Ｘ線回折測定をした結
果を第２図に示す。A portion of this water paste was dried and subjected to X-ray diffraction measurement. The results are shown in FIG.
水ペースト５．０ ｋｇに、ｎ−ヘキサン２Ｃ１ｋｇ、
下記構造式のキレート化剤
１０ｇを加え１ｍｍφのガラスピーズとともにザンドミ
ル装置でミリング処理を２０″Ｃで２０時間行い、α型
からＩ型への変換を行った結果を表１に示す。キレート
化剤を用いずに処理を行った結果を比較例１として示す
。5.0 kg of water paste, 1 kg of n-hexane 2C,
Table 1 shows the results of adding 10 g of the chelating agent having the structural formula below and milling with 1 mm diameter glass beads at 20''C using a sand mill for 20 hours to convert the α-type to the I-type.Chelating agent Comparative Example 1 shows the results of processing without using.
］ １
表１よりわかるようにキレート化剤を添加することによ
り、■型への変換速度が速くなっていることが認められ
る。] 1 As can be seen from Table 1, it is recognized that the conversion rate to type (■) is increased by adding a chelating agent.
実画■殊スー」１交例」。Actual picture ■Special Sue' 1st case''.
実施例１で使用したのと同じ水ペースト］、 Ｏｋｇを
用い、２−メヂルオクタン８ｋｇ、下記構造式のキレー
ト化剤１０ｇを加え１ｍｍφのガラスピーズとともに
Ｈ
サンドミル装置でミリング処理を３０°Ｃで２０時間行
い、α型から■型への変換を行った結果を表２に示す。Using the same water paste used in Example 1], 8 kg of 2-medyl octane and 10 g of a chelating agent having the following structural formula were added and milled with a H sand mill apparatus at 30°C for 20 hours with glass beads of 1 mm diameter. Table 2 shows the results of conversion from α type to ■ type.
キレート化剤を用いずに処理を行った結果を比較例２と
して示す。Comparative Example 2 shows the results of processing without using a chelating agent.
表２よりわかるように界面活性剤を添加することにより
、■型への変換速度が速くなっていることが認められる
。As can be seen from Table 2, it is recognized that the addition of a surfactant increases the rate of conversion to the ■ type.
実漏」■−」１幻殊１
実施例１で使用したのと同じ水ペースＩ−１，０ｋｇを
用い、ｎ−ドデカン４ｋｇ、下記構造式（１）〜（４）
のキレート化剤を加え１ｍｍφのガラスピーズとともに
サンドミル装置でミリング処理を行い、α型から■型へ
の変換を行った結果を表３に示す。界面活性剤を用いず
に処理を行った結果を比較例３として示す。Actual Leak "■-" 1 Genju 1 Using the same water pace I-1,0 kg as used in Example 1, 4 kg of n-dodecane, and the following structural formulas (1) to (4)
Table 3 shows the results of adding a chelating agent and milling with 1 mm diameter glass beads in a sand mill to convert the α-type to the ■-type. Comparative Example 3 shows the results of treatment without using a surfactant.
■
表 ３
表３よりわかる様にキレート化剤を添加することにより
、■型への変換速度が速くなっていることが認められる
。■Table 3 As can be seen from Table 3, it is recognized that the conversion rate to the ■type becomes faster by adding the chelating agent.
（発明の効果〕
本発明によれば、純粋なＩ型結晶のオキシチタニウムフ
タロシアニンを、安全性の高い作業により、短時間に、
大スケールですなわち生産性に優れて製造することがで
きる。(Effects of the Invention) According to the present invention, pure type I crystal oxytitanium phthalocyanine can be produced in a short time by highly safe operations.
It can be manufactured on a large scale, that is, with excellent productivity.
第１図は本発明で得られたＩ型オキシチタニウムフクロ
シアニンのＸ線回折図である。
第２図は本発明で用いたα型オキシチタニウムフタロシ
アニンの水ペースト（その乾燥品）のＸ線回折図である
。
代理人 弁理士 山 下 穣 平FIG. 1 is an X-ray diffraction diagram of type I oxytitanium fucrocyanine obtained according to the present invention. FIG. 2 is an X-ray diffraction diagram of the water paste (dried product) of α-type oxytitanium phthalocyanine used in the present invention. Agent Patent Attorney Johei Yamashita
Claims (4)
、飽和炭化水素系溶剤と金属イオンとキレート化合物を
形成し得る有機化合物との混合物でミリング処理するこ
とを特徴とする、ＣｕＫα特性Ｘ線による主な回折角（
２θ±０．２゜）が９．０゜、１４．２゜、２３．９゜
および２７．１゜である I 型オキシチタニウムフタロ
シアニン結晶の製造方法。(1) Main diffraction angle by CuKα characteristic X-ray, which is characterized by milling a water paste of oxytitanium phthalocyanine with a mixture of a saturated hydrocarbon solvent, a metal ion, and an organic compound capable of forming a chelate compound. (
2θ±0.2°) of 9.0°, 14.2°, 23.9° and 27.1°.
有していてもよい直鎖部分の炭素数が５〜１２の脂肪族
直鎖炭化水素系溶剤の中から選ばれる少なくとも１つで
あることを特徴とする請求項１記載の I 型オキシチタ
ニウムフタロシアニン結晶の製造方法。(2) The saturated hydrocarbon solvent is at least one aliphatic straight chain hydrocarbon solvent whose straight chain moiety has 5 to 12 carbon atoms, which may have a methyl group at the 2-position. The method for producing type I oxytitanium phthalocyanine crystals according to claim 1, characterized in that:
合物が、エチレンジアミン四酢酸またはそのナトリウム
塩であることを特徴とする請求項１記載の I 型オキシ
チタニウムフタロシアニン結晶の製造方法。(3) The method for producing type I oxytitanium phthalocyanine crystals according to claim 1, wherein the organic compound capable of forming a chelate compound with a metal ion is ethylenediaminetetraacetic acid or its sodium salt.
、オキシチタニウムフタロシアニンをアシッドペーステ
ィング処理して得られる水ペーストであることを特徴と
する請求項１記載の I 型オキシチタニウムフタロシア
ニン結晶の製造方法。(4) The method for producing type I oxytitanium phthalocyanine crystals according to claim 1, wherein the water paste of oxytitanium phthalocyanine is a water paste obtained by acid pasting treatment of oxytitanium phthalocyanine.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31788890A JPH04193881A (en) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | Production of oxytitanium phthalocyanine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31788890A JPH04193881A (en) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | Production of oxytitanium phthalocyanine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04193881A true JPH04193881A (en) | 1992-07-13 |
Family
ID=18093175
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31788890A Pending JPH04193881A (en) | 1990-11-26 | 1990-11-26 | Production of oxytitanium phthalocyanine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04193881A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6503673B2 (en) | 2000-10-24 | 2003-01-07 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Phthalocyanine composition, process for production thereof, and electrophotographic photoreceptor |
| CN100333829C (en) * | 2003-12-25 | 2007-08-29 | 福州大学 | Sol-gel in situ and self assembling process for synthesizing compound photocatalystic material |
-
1990
- 1990-11-26 JP JP31788890A patent/JPH04193881A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| US6503673B2 (en) | 2000-10-24 | 2003-01-07 | Mitsubishi Paper Mills Limited | Phthalocyanine composition, process for production thereof, and electrophotographic photoreceptor |
| CN100333829C (en) * | 2003-12-25 | 2007-08-29 | 福州大学 | Sol-gel in situ and self assembling process for synthesizing compound photocatalystic material |
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