JPH04159255A - Optically active compound and liquid crystal composition containing the same - Google Patents
Optically active compound and liquid crystal composition containing the sameInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は強誘電性液晶材料として有用な新規な光学活性
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a novel optically active compound useful as a ferroelectric liquid crystal material and a liquid crystal composition containing the same.
（従来の技術）
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されてい
る代表的なものとしてねじれネマチック（ＴＮ）型があ
る。しかしながらネマチック液晶相を利用するこの方式
では、ＣＲＴなどの表示方式と比較して応答速度が遅い
、視野角特性に劣る等の問題がありデイスプレィとして
の用途は限定されていた。(Prior Art) Twisted nematic (TN) is a typical display system for liquid crystal display devices that is currently widely used. However, this system using a nematic liquid crystal phase has problems such as slow response speed and inferior viewing angle characteristics compared to display systems such as CRT, and its use as a display has been limited.
最近、クラーク及びラガウエルらにより強誘電性液晶を
用いる表示方式が報告されている（特開昭５６−１０７
２１６号、米国特許第４３６７９２４号等）が、これに
よると強誘電性液晶は高速応答やメモリー性のある双安
定状態を出現させることが可能であり、また視野角特性
も優れるなどの点から次世代の液晶表示素子として圧目
を集めている。Recently, a display system using ferroelectric liquid crystal has been reported by Clark and Lagauer et al.
216, U.S. Patent No. 4,367,924, etc.), ferroelectric liquid crystals are capable of producing a bistable state with high-speed response and memory properties, and have excellent viewing angle characteristics. It is attracting attention as a next-generation liquid crystal display element.
強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カイラルスメク
チックＣ（以下、Ｓｃ”と省略する。）相がある。表示
素子として用いるためには、幅広いＳｃ”相を有し高速
応答すること等、多くの特性が要求されるが単一化合物
でこれらを満足するものはなく、数種の化合物から成る
液晶組成物で対応してい、るのが現状である。その組成
物の構成方法のひとつとして強誘電性を示さないスメク
チックＣ（以下、Ｓｃと省略する。）相を示す液晶化合
物もしくは液晶組成物（以下、ベース液晶という。）に
光学活性化合物を添加する方法がある（Ｍｏ１．Ｃｒｙ
ｓｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、’、見、３２７ Ｎ９８
２））。One of the liquid crystal phases of ferroelectric liquid crystals is the chiral smectic C (hereinafter abbreviated as Sc) phase.In order to be used as a display element, it is necessary to have a wide range of Sc'' phases and high-speed response. However, there is no single compound that satisfies these characteristics, and currently liquid crystal compositions consisting of several types of compounds are used. One method for constructing the composition is to add an optically active compound to a liquid crystal compound or liquid crystal composition (hereinafter referred to as base liquid crystal) that exhibits a smectic C (hereinafter abbreviated as Sc) phase that does not exhibit ferroelectricity. There is a method (Mo1.Cry
st, Liq, Cryst, ', see, 327 N98
2)).
一方、強誘電性液晶においては応答速度は自発分極に比
例することが知られており、高速応答化のためには自発
分極を増加させることが有効である。光学活性な化合物
は強誘電性液晶組成物の成分として使用したとき、その
組成物の自発分極を発現させる役割を担うものであり、
従来より大きな自発分極を発現させる光学活性化合物の
開発が望まれていた。On the other hand, it is known that the response speed of ferroelectric liquid crystals is proportional to the spontaneous polarization, and increasing the spontaneous polarization is effective for increasing the response speed. When an optically active compound is used as a component of a ferroelectric liquid crystal composition, it plays a role in developing spontaneous polarization of the composition.
There has been a desire to develop optically active compounds that exhibit greater spontaneous polarization than conventional ones.
（発明の目的）
本発明の目的は、強誘電性液晶組成物の成分として使用
したとき、その組成物の自発分極を大きく発現させるの
に有用な光学活性化合物を提供することにある。(Objective of the Invention) An object of the present invention is to provide an optically active compound which, when used as a component of a ferroelectric liquid crystal composition, is useful for greatly increasing the spontaneous polarization of the composition.
（問題点を、解決するための手段）
本発明の目的は、一般式（１）
〔（１）式中、Ｆｌ’、Ｒ’はそれぞれ独立に炭素数２
〜１０のアルキル基を表し、Ｙはメチレンし、ｍは０〜
２の整数を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で表され
る光学活性化合物、及び一般式（１）の化合物の少なく
とも１種類以上を含有することを特徴とする液晶組成物
を開発する事により解決された。(Means for Solving the Problems) The object of the present invention is to solve the problem using the general formula (1) [In the formula (1), Fl' and R' each independently have a carbon number of 2
~10 alkyl group, Y is methylene, m is 0~
It represents an integer of 2, and * represents an asymmetric carbon atom. ) The problem was solved by developing a liquid crystal composition characterized by containing at least one of the optically active compound represented by formula (1) and the compound represented by general formula (1).
（１）式においＴＲ’ 、Ｒ’ ｌｅｔ炭素数２〜１゜
のアルキル基であるが、好ましくは炭素数４〜９の直鎖
もしくは分岐のアルキル基である。In formula (1), TR' and R' let are alkyl groups having 2 to 1 degrees of carbon atoms, preferably linear or branched alkyl groups having 4 to 9 carbon atoms.
Ｘはハロゲンであるが、好ましくは塩素もしく組合せは
下記の通りである。X is halogen, preferably chlorine or the combinations below.
本発明の化合物は、例えばＹがメチレン結合の場合、以
下の様なルートで製造できる。For example, when Y is a methylene bond, the compound of the present invention can be produced by the following route.
（上記スキームにおいてＲ’ 、Ｒ’はそれぞれ独立に
炭素数２〜１ｏのアルキル基を表し、Ａ、 Ｂケンを示
し、ｍは０〜２の整数を示し、＊は不斉炭素原子を示す
。）
即ち、まずヒドロキシ−カルボン酸体（２）を水酸化カ
リウム、ジメチルアセトアミド存在下、該当するアルコ
ールのトシレート（３）と反応させてエステル体（４）
とした後、２−ハロゲノアルカノールのトシレート（５
）と水酸化カリウム、ジメチルアセトアミド存在下エー
テル化することにより（１）の化合物を製造できる。ま
たＹがカルボニル結合の場合には、（４）と２−ハロゲ
ノアルカン酸とを塩基の存在下、脱水縮合する事により
（１）の化合物を製造できる。(In the above scheme, R' and R' each independently represent an alkyl group having 2 to 1 carbon atoms, and represent A and B, m represents an integer of 0 to 2, and * represents an asymmetric carbon atom. ) That is, first, the hydroxy-carboxylic acid form (2) is reacted with the corresponding alcohol tosylate (3) in the presence of potassium hydroxide and dimethylacetamide to form the ester form (4).
After that, 2-halogenoalkanol tosylate (5
) in the presence of potassium hydroxide and dimethylacetamide to produce the compound (1). When Y is a carbonyl bond, the compound (1) can be produced by dehydrating condensation of (4) and 2-halogenoalkanoic acid in the presence of a base.
本発明者らは自発分極の大きな光学活性化合物の探索に
おいて鋭意研究した結果、両末端に光学活性基を導入し
た（１）式の化合物を開発することにより、従来にない
大きな自発分極を発現声せる効果があることを見出し、
本発明の完成に至った。As a result of intensive research in the search for optically active compounds with large spontaneous polarization, the present inventors developed a compound of formula (1) in which optically active groups were introduced at both terminals, which exhibited unprecedented large spontaneous polarization. discovered that it has the effect of
The present invention has now been completed.
本発明の化合物としては、例えば以下に示すような化合
物を挙げることができる。Examples of the compounds of the present invention include the following compounds.
４− ［４−（（２Ｓ） −２−フルオロヘキサノイル
オキシ）フェニル］−１−（（Ｉｓ）−１−メチルへブ
チルオキシカルボニル）ベンゼン４−［４−（（２Ｓ）
−２−フルオロヘキサノイルオキシ）フェニル） −１
−（（ＩＲ） −１−メチルへブチルオキシカルボニル
）ベンゼン４−〔３−フルオロ−４−（（２Ｓ） −２
−フルオロヘキサノイルオキシ）フェニル）−１−（（
ＩＲ）−１−メチルへブチルオキシカルボニル）ベンゼ
ン
４−〔２，３−ジフルオロ−４−（（２Ｓ） −２−フ
ルオロヘキサノイルオキシ）フェニル〕−１−（（ＩＲ
）−１−メチルへブチルオキシカルボニル）ベンゼン
２− Ｃ４，−（（２Ｓ） −２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ）フェニル］ −５−（（ＩＲ）−１−メ、チ
ルヘプチルオキシカルボニル）ピリジン２− （４−（
（２Ｓ） −２−フルオロヘキサノイルオキシ）フェニ
ル〕−５−（（Ｉｓ） −１−メチルへブチルオキシカ
ルボニル）ピリジン２−〔２，３−ジフルオロ−４−（
（２Ｓ） −２−フルオロヘキサノイルオキシ）フェニ
ル〕−５−（（ＩＲ） −１−メチルへブチルオキシカ
ルボニル）ピリジン
２− ［４−（（２Ｓ） −２−フルオロヘキサノイル
オキシ）フェニル］−５−（（ＩＲ） −１−メチルへ
ブチルオキシカルボニル）ピリミジン２− （４−（（
２Ｓ）−２−フルオロヘキサノイルオキシ）フェニル）
−５−（（ＩＳ）−１−メチルへブチルオキシカルボ
ニル）ピリミジン２−〔２，３−ジフルオロ−４−（（
２Ｓ）−２−フルオロヘキサノイルオキシ）フェニル〕
−５−（（ＩＲ）−１−メチルへブチルオキシカルボニ
ル）ピリミジン
２−［４，−（（ＩＲ） −１−メチルへブチルオキシ
カルボニル）フェニル）−５−（（２Ｓ） −２，−フ
ルオロヘキサノイルオキシ）ピリミジン２−〔２，３−
ジフルオロ−４−（（ＩＲ） −１−メチルへブチルオ
キシカルボニル）フェニル〕−５−（（２Ｓ） −２−
フルオロヘキサノイルオキシ）ピリミジン
４− ［４−（（２Ｓ） −２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル）−１−（（ＩＳ） −１−メチルへブチ
ルオキシカルボニル）ベンゼン
４− （４−（（２Ｓ） −２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル） −１−（（ｉＲ）−１−メチルへブチ
ルオキシカルボニル）ベンゼン
４−〔３−フルオロ−４−（（２Ｓ） −２−フルオロ
オクチルオキシ）フェニル）−１−（（ＩＲ）−１−メ
チルへブチルオキシカルボニル）ベンゼン
４−〔２，３−ジフルオロ−４−（（２Ｓ）−２−フル
オロオクチルオキシ）フェニル〕−１−（（ＩＲ）−１
−メチルへブチルオキシカルボニル）ベンゼ、ン
２− （４−（（２Ｓ） −２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル） −５−（（ＩＲ） −１−メチルへブ
チルオキシカルボニル）ピリジン
２−（４−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル］ −５−（（ＩＳ）−１−メチルヘブチルオ
キシカルボニル）ピリジン
２−［２，３−ジフルオロ−４−（（２Ｓ） −２−フ
ルオロオクチルオキシ）フェニル］−５−（（ＩＲ）−
１−メチルへブチルオキシカルボニル）ピリジン
２− ［４−（（２Ｓ） −２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル］ −５−（（ｉＲ）−１−メチルへブチ
ルオキシカルボニル）ピリミジン
２− Ｃ４−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ
）フェニル］−５−（（Ｉｓ） −１−メチルへブチル
オキシカルボニル）ピリミジン
２−〔２，３−ジフルオロ−４−（（２Ｓ）−２−フル
オロオクチルオキシ）フェニル〕−５−（（ＩＲ）−１
−メチルへブチルオキシカルボニル）ピリミジン
２− ［４−（（１Ｒ）−１−メチルへブチルオキシカ
ルボニル）フェニル） −５−（（２Ｓ） −２−フル
オロオクチルオキシ）ピリミジン
２−〔２，３−ジフルオロ−４−〔（ＩＲ）−１−メチ
ルへブチルオキシカルボニル）フェニル〕−５−（（２
Ｓ） −２−フルオロオクチルオキシ）ピリミジン
また、２発明の一般式（１）で表される化合物は、フェ
ニルヘンソエート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フ
ェニルピリミジン系、フェニルピリジン系等の液晶化合
物と組み合わせる事が可能であるが１例えば以下に示す
様な化合物の少なくさも一種類以上と組み合わせる事に
より、Ｓｃ相を有する強誘電性液晶組成物を得る事が出
来る。4-[4-((2S)-2-fluorohexanoyloxy)phenyl]-1-((Is)-1-methylhebutyloxycarbonyl)benzene 4-[4-((2S)
-2-fluorohexanoyloxy)phenyl) -1
-((IR) -1-methylhebutyloxycarbonyl)benzene 4-[3-fluoro-4-((2S) -2
-fluorohexanoyloxy)phenyl)-1-((
IR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)benzene 4-[2,3-difluoro-4-((2S)-2-fluorohexanoyloxy)phenyl]-1-((IR
)-1-methylhebutyloxycarbonyl)benzene 2- C4,-((2S)-2-fluorohexanoyloxy)phenyl]-5-((IR)-1-methylheptyloxycarbonyl)pyridine 2- (4-(
(2S) -2-fluorohexanoyloxy)phenyl]-5-((Is) -1-methylhebutyloxycarbonyl)pyridine 2-[2,3-difluoro-4-(
(2S) -2-fluorohexanoyloxy)phenyl]-5-((IR) -1-methylhebutyloxycarbonyl)pyridine 2- [4-((2S) -2-fluorohexanoyloxy)phenyl]- 5-((IR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)pyrimidine2-(4-((
2S)-2-fluorohexanoyloxy)phenyl)
-5-((IS)-1-methylhebutyloxycarbonyl)pyrimidine 2-[2,3-difluoro-4-((
2S)-2-fluorohexanoyloxy)phenyl]
-5-((IR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)pyrimidine2-[4,-((IR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl)-5-((2S)-2,-fluoro hexanoyloxy)pyrimidine 2-[2,3-
difluoro-4-((IR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl]-5-((2S)-2-
fluorohexanoyloxy)pyrimidine 4- [4-((2S) -2-fluorooctyloxy)phenyl)-1-((IS) -1-methylhebutyloxycarbonyl)benzene 4- (4-((2S) -2-fluorooctyloxy)phenyl) -1-((iR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)benzene 4-[3-fluoro-4-((2S) -2-fluorooctyloxy)phenyl)-1 -((IR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)benzene 4-[2,3-difluoro-4-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl]-1-((IR)-1
-methylhebutyloxycarbonyl)benzene,2- (4-((2S) -2-fluorooctyloxy)phenyl) -5-((IR) -1-methylhebutyloxycarbonyl)pyridine2-(4- ((2S)-2-fluorooctyloxy)
phenyl] -5-((IS)-1-methylhebutyloxycarbonyl)pyridine 2-[2,3-difluoro-4-((2S) -2-fluorooctyloxy)phenyl]-5-((IR) −
1-Methylhebutyloxycarbonyl)pyridine 2- [4-((2S) -2-fluorooctyloxy)phenyl] -5-((iR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)pyrimidine 2- C4-(( 2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl]-5-((Is)-1-methylhebutyloxycarbonyl)pyrimidine 2-[2,3-difluoro-4-((2S)-2-fluorooctyloxy) phenyl]-5-((IR)-1
-methylhebutyloxycarbonyl)pyrimidine 2- [4-((1R)-1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl) -5-((2S) -2-fluorooctyloxy)pyrimidine 2-[2,3- Difluoro-4-[(IR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl]-5-((2
S) -2-Fluorooctyloxy)pyrimidine Furthermore, the compound represented by the general formula (1) of the second invention is a phenylhensoate-based, Schiff base-based, biphenyl-based, phenylpyrimidine-based, phenylpyridine-based liquid crystal, etc. For example, by combining with at least one or more of the compounds shown below, a ferroelectric liquid crystal composition having an Sc phase can be obtained.
この場合、一般式（１）で表される化合物は、得られる
液晶組成物の０．１〜２０％重量使用するのが望ましい
。In this case, it is desirable to use the compound represented by general formula (1) in an amount of 0.1 to 20% by weight of the resulting liquid crystal composition.
５−才クチルオキシ−２−（４−へブチルフェニル）ピ
リミジン
５−ノニ、ルオキシ−２−（４−へブチルフェニル）ピ
リミジン
５−へブチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン
５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン
５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン
５−へブチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン
５−へキシル−２−（４−ペンチルヒフェニル）ピリミ
ンン
５−へブチル−２−（４−ペンチルヒフェニル）ピリミ
ジン
５−才クチル−２−（４−へブチルビフェニル）ピリミ
ジン
５−へブチル−２−（４−へブチルオキシフェニル）ピ
リジン
５−へブチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン
５−へブチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン
５−へブチル−２−（３−フルオロ−４−オクチルオキ
シフェニル）ピリジン
５−（４−へブチルオキシフェニル）−２−（４−へブ
チルフェニル）ピリジン
５−デシル−２＝（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン
４−オクチルオキシフェニル−４１−デシルオキシベン
ゾエート
４−オクチルオキシフェニル−４′−デンルヘンゾエー
ト
４−へキシルオキシフェニル−４１−オクチルヘンソエ
ート
また、一般式（１）で表される化合物及び上記化合物と
の組み合わせから成る液晶組成物は、種々の光学活性化
合物と組み合わせることが可能であるが１例えば以下に
示す様な光学活性化合物の少なくとも一種類以上と組み
合わせる事が可能である。5-octyloxy-2-(4-hebutylphenyl)pyrimidine 5-noni, 2-(4-hebutylphenyl)pyrimidine 2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-hebutyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyrimidine 5-hexyl-2-(4-pentyl 5-hebutyl-2-(4-pentylhyphenyl)pyrimidine 5-hebutyl-2-(4-hebutylbiphenyl)pyrimidine 5-hebutyl-2-(4-hebutyloxyphenyl)pyridine 5-hebutyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyridine 5-hebutyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyridine 5-hebutyl-2-(3-fluoro-4-octyloxyphenyl)pyridine 5 -(4-Hebutyloxyphenyl)-2-(4-Hebutylphenyl)pyridine 5-decyl-2=(4-decanoyloxyphenyl)pyrimidine 4-octyloxyphenyl-41-decyloxybenzoate 4-octyloxy Phenyl-4'-denruhenzoate 4-hexyloxyphenyl-41-octylhensoate Liquid crystal compositions comprising the compound represented by general formula (1) and a combination of the above compounds can be used in various optical applications. It is possible to combine it with an active compound, and for example, it is possible to combine it with at least one kind of optically active compound as shown below.
この場合、以下に示す様な光学活性化合物は、得られる
液晶組成物の０．１〜９０重量％使用するのが望ましい
。In this case, it is desirable to use the optically active compound shown below in an amount of 0.1 to 90% by weight of the obtained liquid crystal composition.
５−オクチル−２−Ｃ４−（（２Ｓ） −２−フルオロ
オクチルオキシ）フェニルピリジン系
ルオキシーブロパノイルオキン）−プロピルオキシ）−
２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリミジン
５− Ｃ（２Ｓ） −２−（（２，５）−２−ブＯピル
オキシ−プロパノイルオキシ）−プロピルオキシ］ −
２−（４−へプチルヒフェニル）ピリミジン
５−（（２Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−へブ
チルビフェニル）ピリミジン（実施例）
以下に実施例を示すが本発明はこれに限定されるもので
はない。5-octyl-2-C4-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenylpyridinyloxy-propanoyluoquine)-propyloxy)-
2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5- C(2S) -2-((2,5)-2-buOpyloxy-propanoyloxy)-propyloxy] -
2-(4-heptylhyphenyl)pyrimidine 5-((2S)-2-methylbutyl)-2-(4-hebutylbiphenyl)pyrimidine (Example) Examples are shown below, but the present invention is limited thereto. It is not something that will be done.
実施例１゜
２− Ｃ４−（（２Ｓ） −２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル） −５−（（ｉｓ）−１−メチルへブチ
ルオキシカルボニル）ピリジン（（１）式にＸ＝Ｆ 、
ｍ＝０のもの）
２−（４−ヒドロキシフェニル）−５−ヒドロキシカル
ボニルピリジン３．２９、水酸化カリウム１．０９にン
メチルアセトアミト５０ｃｃを加えて５０６Ｃで１時間
攪拌後、ｔｌＲノー１−メチルヘプタツールのｐ−トル
エンスルホン酸エステル４．２９を加えてさらに１１０
°Ｃて２時間攪拌した。この反応液に酢酸エチル５０ｃ
ｃ、氷水を加えて有機層を抽出し、水洗して溶媒留去後
、ヘキサン／酢酸エチル（５／ｉ）混合溶媒を用いてカ
ラムクロマトグラフィーにより精製し、２−（４−ヒド
ロキシフェニル）−５−（（Ｉｓ） −１−メチルへブ
チルオキシカルボニルピリシン２．７９を得た。次いて
この化合物に水酸化カリウム０゜６９、ジメチルアセト
アミド５０ｃｃを加えて５０°Ｃで１時間攪拌後、（２
Ｓ） −２−フルオロオクタツールのｐ−トルエンスル
ホン酸エステル３゜０９を加えてさらに＋１０’Ｃて１
時間攪拌した。Example 1 2-C4-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl)-5-((is)-1-methylhebutyloxycarbonyl)pyridine (X=F in formula (1),
m=0) 2-(4-hydroxyphenyl)-5-hydroxycarbonylpyridine 3.29, potassium hydroxide 1.09, 50 cc of methylacetamide was added, and after stirring at 506C for 1 hour, tlR No. 1- Add 4.29 p-toluenesulfonic acid ester of methylheptatool and further 110
The mixture was stirred at °C for 2 hours. Add 50c of ethyl acetate to this reaction solution.
c. Add ice water to extract the organic layer, wash with water, distill off the solvent, and purify by column chromatography using a hexane/ethyl acetate (5/i) mixed solvent to obtain 2-(4-hydroxyphenyl)- 2.79% of 5-((Is)-1-methylhebutyloxycarbonylpyridine was obtained.Next, 0.69% of potassium hydroxide and 50cc of dimethylacetamide were added to this compound, and after stirring at 50°C for 1 hour, (2
S) Add 3°09 of p-toluenesulfonic acid ester of -2-fluorooctatotool and further heat at +10'C to 1
Stir for hours.
この反応液にトルエン５０ｃｃ、氷水を加えて有機層を
抽出し、水洗して溶媒留去後、ヘキサン／酢酸エチル（
１０，／ｉ）混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィ
ーにより精製し、さらにエタノールから再結晶する事に
より２− Ｃ４−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオ
キシ）フェニル〕−５−（（Ｉｓ）−１−メチルへブチ
ルオキシカルボニル）ピリジン１．０９を得た。 融点
８２．４’Ｃ実施例２．３゜
実施例１において、（ＩＲ）−１−メチルヘプタツール
のｐ−トルエンスルホン酸エステル、２−（４−ヒドロ
キシフェニル）−５−ヒドロキシカルボニルピリジンを
使用する代わりに種々の二級アルコールのトシレート、
ヒドロキシ−カルボン酸誘導体を使用した他は、実施例
１さ同様に反応を行い以下の目的とする化合物を得た。To this reaction solution, 50 cc of toluene and ice water were added, the organic layer was extracted, washed with water, the solvent was distilled off, and hexane/ethyl acetate (
10,/i) Purification by column chromatography using a mixed solvent and further recrystallization from ethanol yielded 2-C4-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl]-5-((Is)- 1.09% of 1-methylhebutyloxycarbonyl)pyridine was obtained. Melting point 82.4'C Example 2.3° In Example 1, p-toluenesulfonic acid ester of (IR)-1-methylheptatool, 2-(4-hydroxyphenyl)-5-hydroxycarbonylpyridine was used. tosylates of various secondary alcohols instead of
The reaction was carried out in the same manner as in Example 1 except that a hydroxy-carboxylic acid derivative was used to obtain the following target compound.
２− ［４−（（２Ｓ） −２−フルオロオクチルオキ
シ）フェニル） −５−（（ＩＲ）−１−メチルへブチ
ルオキシカルボニル）ピリジン
融点８０．１＠Ｃ
４−〔３−フルオロ−４−（（２Ｓ） −２−フルオロ
ヘキサノイルオキシ）フェニル］−１−（（ＩＳ）−１
−メチルへブチルオキシカルボニル）ヘンゼン
融点７０．３’Ｃ
実施例４
本発明の化合物である実施例１の２−［４−（（２Ｓ）
−２−フルオロオクチルオキシ）フェニル） −５−（
（Ｉｓ）−１−メチルへブチルオキシカルボニル）ピリ
ジン２０重量％と
から成る組成物は、Ｓｃ″−ＳＡ ： ４９．５ 。2-[4-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl)-5-((IR)-1-methylhebutyloxycarbonyl)pyridine Melting point 80.1@C 4-[3-fluoro-4- ((2S)-2-fluorohexanoyloxy)phenyl]-1-((IS)-1
-methylhebutyloxycarbonyl) Hensen melting point 70.3'C Example 4 2-[4-((2S) of Example 1, a compound of the present invention)
-2-fluorooctyloxy)phenyl) -5-(
(Is)-1-methylhebutyloxycarbonyl)pyridine in an amount of 20% by weight.
Ｃ，Ｓ、−１： ６９．１ ’Ｃの相転移温度を示し
た。この０組成物を配向処理剤としてポリイミドを塗布
し、表面をラビングして平行処理を施（た透明電極を備
えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚の直交
する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ、＋５
Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察された。この
時の透過光強度の変化から応答時間及び三角波法により
自発分棒の値Ｐｓを求めると以下のようになった。C,S,-1: showed a phase transition temperature of 69.1'C. This zero composition was injected into a 2 μm thick cell equipped with a transparent electrode coated with polyimide as an alignment treatment agent, and the surface was subjected to a parallel treatment by rubbing. When installed between the two and applied an electric field, +5
Changes in transmitted light intensity were observed upon application of V. The value Ps of the spontaneous bar was calculated from the change in transmitted light intensity at this time using the response time and the triangular wave method, and the result was as follows.
温１（” 応答時間（μ５ｅｃ） Ｐ ５（ｎＣ
／ａｍ’ ）２５ ８９．６ １６．２（
発明の効果）
本発明により新規な光学活性化合物が提供され、該化合
物をＳｃ相を示す液晶材料と併せて用いることにより、
自発分極が大きく、良好な応答速度を有する強誘電性液
晶組成物が提供される。Temperature 1 (” Response time (μ5ec) P 5 (nC
/am' )25 89.6 16.2(
Effects of the Invention) The present invention provides a novel optically active compound, and by using the compound in conjunction with a liquid crystal material exhibiting an Sc phase,
A ferroelectric liquid crystal composition having large spontaneous polarization and good response speed is provided.
Claims (2)
数２〜１０のアルキル基を表し、Ｙはメチレンもしくは
カルボニル結合を示し、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に▲数式
、化学式、表等があります▼ のいずれかを示し、Ｘはハロゲンを示し、ｍは０〜２の
整数を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される光
学活性化合物。(1) The following general formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available▼(I) [In the formula (I), R^1 and R^2 each independently represent an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms. , Y represents a methylene or carbonyl bond, A and B each independently represent any of the following: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, X represents a halogen, m represents an integer from 0 to 2, * indicates an asymmetric carbon atom. ) is an optically active compound represented by
数２〜１０のアルキル基を表し、Ｙはメチレンもしくは
カルボニル結合を示し、Ａ、Ｂはそれぞれ独立に▲数式
、化学式、表等があります▼ のいずれかを示し、Ｘはハロゲンを示し、ｍは０〜２の
整数を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される光
学活性化合物を少なくとも１種類以上含有することを特
徴とする液晶組成物。(2) The following general formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula (I), R^1 and R^2 each independently represent an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms. , Y represents a methylene or carbonyl bond, A and B each independently represent any of the following: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, X represents a halogen, m represents an integer from 0 to 2, * indicates an asymmetric carbon atom. ) A liquid crystal composition containing at least one type of optically active compound represented by:
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28400590A JPH04159255A (en) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28400590A JPH04159255A (en) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04159255A true JPH04159255A (en) | 1992-06-02 |
Family
ID=17673063
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28400590A Pending JPH04159255A (en) | 1990-10-22 | 1990-10-22 | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04159255A (en) |
-
1990
- 1990-10-22 JP JP28400590A patent/JPH04159255A/en active Pending
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