JPH0429954A - Optically active compound and liquid crystal composition containing the same compound - Google Patents
Optically active compound and liquid crystal composition containing the same compoundInfo
- Publication number
- JPH0429954A JPH0429954A JP13430290A JP13430290A JPH0429954A JP H0429954 A JPH0429954 A JP H0429954A JP 13430290 A JP13430290 A JP 13430290A JP 13430290 A JP13430290 A JP 13430290A JP H0429954 A JPH0429954 A JP H0429954A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- liquid crystal
- formulas
- tables
- fluoro
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 42
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 23
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 14
- 230000010287 polarization Effects 0.000 abstract description 13
- 230000002269 spontaneous effect Effects 0.000 abstract description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 abstract description 12
- 239000005262 ferroelectric liquid crystals (FLCs) Substances 0.000 abstract description 11
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 9
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 7
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 5
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 3
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 abstract description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 abstract 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 abstract 1
- -1 4 Chemical class 0.000 description 18
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N diphenyl Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 230000004044 response Effects 0.000 description 11
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 9
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyridine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=N1 VQGHOUODWALEFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 3
- BKOPBDRWHKDPPN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidin-5-ol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=NC=C(O)C=N1 BKOPBDRWHKDPPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 2-phenylpyrimidine Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=NC=CC=N1 OXPDQFOKSZYEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N gamma-Phenylpyridine Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=NC=C1 JVZRCNQLWOELDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 description 1
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 description 1
- VGNXHEOZHHPMOT-AWEZNQCLSA-N [(2s)-2-fluorooctyl] 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCC[C@H](F)COS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 VGNXHEOZHHPMOT-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical group C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000005621 ferroelectricity Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M phenolate Chemical compound [O-]C1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N phenyl benzoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC1=CC=CC=C1 FCJSHPDYVMKCHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
Landscapes
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は強誘電性液晶材料として有用な新規な光学活性
化合物及びそれを含有する液晶組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a novel optically active compound useful as a ferroelectric liquid crystal material and a liquid crystal composition containing the same.
（従来の技術）
液晶表示素子の表示方式として現在広く実用化されてい
る代表的なものとしてねじれネマチック（Ｔ Ｎ）型が
ある。しかしながらネマチック液晶相を利用するこの方
式では、ＣＲＴなとの表示方式と比較して応答速度が遅
い、視野角特性に劣る等の問題がありデイスプレィとし
ての用途は限定されていた。(Prior Art) Twisted nematic (TN) is a typical display system for liquid crystal display devices that is currently in widespread use. However, this system using a nematic liquid crystal phase has problems such as slow response speed and inferior viewing angle characteristics compared to display systems such as CRT, and its use as a display has been limited.
最近、クラーク及びラガウエルらにより強誘電性液晶を
用いる表示方式が報告されている（特開昭５６−１０７
２１６号、米国特許第４３６７９２４号等）が、これに
よると強誘電性液晶は高速応答やメモリー性のある双安
定状態を出現させることが可能であり、また視野角特性
も優れるなどの点から次世代の液晶表示素子として注目
を集めている。Recently, a display system using ferroelectric liquid crystal has been reported by Clark and Lagauer et al.
216, U.S. Patent No. 4,367,924, etc.), ferroelectric liquid crystals are capable of producing a bistable state with high-speed response and memory properties, and have excellent viewing angle characteristics. It is attracting attention as a new generation of liquid crystal display elements.
強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カイラルスメク
チックＣ（以下、Ｓｃ＊と省略する。）相がある。表示
素子として用いるためには、幅広いＳｃ＊相を有し高速
応答すること等、多くの特性が要求されるが単一化合物
でこれらを満足するものはなく、数種の化合物から成る
液晶組成物で対応しているのが現状である。その組成物
の構成方法のひとつとして強誘電性を示さないスメクチ
ックＣ（以下、Ｓｃと省略する。）相を示す液晶化合物
もしくは液晶組成物（以下、ベース液晶という。）に光
学活性化合物を添加する方法がある（Ｍｏ１．Ｃｒｙｓ
ｔ、Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、、８９．３２７ （１９８
２））。One of the liquid crystal phases of ferroelectric liquid crystal is a chiral smectic C (hereinafter abbreviated as Sc*) phase. In order to be used as a display element, many characteristics are required, such as having a wide range of Sc* phases and high-speed response, but no single compound can satisfy these characteristics, so liquid crystal compositions made of several types of compounds are required. The current situation is that we are dealing with this. One method for constructing the composition is to add an optically active compound to a liquid crystal compound or liquid crystal composition (hereinafter referred to as base liquid crystal) that exhibits a smectic C (hereinafter abbreviated as Sc) phase that does not exhibit ferroelectricity. There is a method (Mo1.Crys
t, Liq, Cryst, , 89.327 (198
2)).
一方、強誘電性液晶においては応答速度は自発分極に比
例することが知られており、高速応答化のためには自発
分極を増加させることが有効である。光学活性な化合物
は強誘電性液晶組成物の成分として使用したとき、その
組成物の自発分極を発現させる役割を担うものであり、
従来より大きな自発分極を発現させる光学活性化合物の
開発が望まれていた。On the other hand, it is known that the response speed of ferroelectric liquid crystals is proportional to the spontaneous polarization, and increasing the spontaneous polarization is effective for increasing the response speed. When an optically active compound is used as a component of a ferroelectric liquid crystal composition, it plays a role in developing spontaneous polarization of the composition.
There has been a desire to develop optically active compounds that exhibit greater spontaneous polarization than conventional ones.
（発明の目的）
本発明の目的は、強誘電性液晶組成物の成分として使用
したとき、その組成物の自発分極を大きく発現させるの
に有用な光学活性化合物を提供することにある。(Objective of the Invention) An object of the present invention is to provide an optically active compound which, when used as a component of a ferroelectric liquid crystal composition, is useful for greatly increasing the spontaneous polarization of the composition.
（問題点を解決するための手段）
本発明の第１は、−最大（１）
〔（１）式中、ＲＩ Ｒ２はそれぞれ独立に炭Ｒ冗ト
、十のいずれかを示し、ｋ、１、ｍ、ｎはそれぞれ独立
に０もしくは１を示し、＊は不斉炭素原子を示す。〕で
表される光学活性化合物であり、その第２は、上記（１
）式の化合物の少なくとも１種類以上を含有することを
特徴とする液晶組成物である。(Means for Solving Problems) The first aspect of the present invention is - maximum (1) [In formula (1), RI, R2 each independently represent one of carbon, R, and 1, and k, 1 , m, and n each independently represent 0 or 1, and * represents an asymmetric carbon atom. ], the second of which is the optically active compound represented by (1) above.
) is a liquid crystal composition characterized by containing at least one type of compound of the formula.
（１）式においてＲＩ Ｒ２は炭素数１〜１゜のアル
キル基であるが、好ましく（メ炭素数２〜９の直鎖もし
くは分岐のアルキル基である。In formula (1), RI R2 is an alkyl group having 1 to 1 degrees of carbon atoms, preferably a linear or branched alkyl group having 2 to 9 carbon atoms.
＋、十であるが・好ましい−Ａ−８−の組合せは下記の
通りである。+, 10 and preferred -A-8- combinations are as follows.
ｋ。k.
ｎは０もしくは１であるが、 好ま しくはに＝ｎ。n is 0 or 1, Like Hakuhani=n.
Ｉ＝ｍである。I=m.
本発明の化合物は、 例えば以下の様なルートで 製造できる。The compound of the present invention is For example, with the following route Can be manufactured.
式においてＲ ＝ Ｒ２ に−ｎ＝０、 ＝ｍ＝１ で表される化合物。In the formula R = R2 -n=0, =m=1 A compound represented by
（＋） （１）式においてＲ Ｒ２ に＝ｎ＝ １ 、 ＝ｍ−０で表される化合物。(+) In formula (1), R R2 ni = n = 1, = compound represented by m-0.
（上記スキームにおいてＲ
は直鎖もしくは分岐
即ち、２）で示される化合物を例にとると、まずジヒド
ロキシ体（２）をテトラヒドロフラン存在下、水素化ナ
トリウムと反応させてフェノキシトとした後、（２ｓ）
−２−フルオロアルカノール（３）のトルエンスルホン
酸エステル（４）のジメチルホルムアミド溶液を加えて
エーテル化することにより（１）の化合物を製造できる
。なお上記スキームにおいて原料の（１）及び（３）の
製法については、特開昭６２−９３２４８号、特開昭６
３ ２４３０５９号等に詳しい。(In the above scheme, R is a linear or branched chain, i.e., taking the compound represented by 2) as an example. First, the dihydroxy form (2) is reacted with sodium hydride in the presence of tetrahydrofuran to form a phenoxide, and then (2s )
The compound (1) can be produced by adding a dimethylformamide solution of the toluenesulfonic acid ester (4) of the -2-fluoroalkanol (3) and etherifying it. In the above scheme, the manufacturing methods for raw materials (1) and (3) are described in JP-A-62-93248 and JP-A-6
3 For details, see No. 243059.
本発明の化合物さしては、例えば以下に示すような化合
物を挙げることができる。Examples of the compounds of the present invention include the following compounds.
４．４−ビス（（２Ｓ）−２−フルオロヘキサノイルオ
キシ）ビフェニル。4.4-Bis((2S)-2-fluorohexanoyloxy)biphenyl.
３．３”−ジフルオロ−４，４°−ビス（（２ｓ） −
２−フルオロヘキサノイルオキシ）ビフエール。3.3”-difluoro-4,4°-bis((2s) −
2-Fluorohexanoyloxy)biphael.
５− （（２Ｓ） −２−フルオロヘキサノイルオキシ
）−２−（４−（（２Ｓ） −２−フルオロヘキサノイ
ルオキシ）フェニル〕 ピリミジン。5-((2S)-2-fluorohexanoyloxy)-2-(4-((2S)-2-fluorohexanoyloxy)phenyl) pyrimidine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロヘキサノイルオキシ）
−２−Ｃ４−（（２Ｓ） −２−フルオロヘキサノイル
オキシ）フェニル〕 ピリジン。5-((2S)-2-fluorohexanoyloxy)
-2-C4-((2S)-2-fluorohexanoyloxy)phenyl] pyridine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロヘキサノイルオキシ）−
２−［５−（（２Ｓ） −２−フルオロヘキサノイルオ
キシ）ニ２−ピリジニル〕 ピリミジン。5-((2S)-2-fluorohexanoyloxy)-
2-[5-((2S)-2-fluorohexanoyloxy)di2-pyridinyl] pyrimidine.
４．４−ビス（（２Ｓ） −’２−フルオロオクタノイ
ルオキシ）ビフェニル。ゝ
３．３″−ジフルオロ−４，４゛−ビス（（２ｓ） −
２−フルオロオクタノイルオキシ）ビフェニル。4.4-Bis((2S)-'2-fluorooctanoyloxy)biphenyl.ゝ3.3″-difluoro-4,4″-bis((2s) −
2-fluorooctanoyloxy)biphenyl.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロオクタノイルオキシ）
−２−［４−（（２Ｓ） −２−フルオロオクタノイル
オキシ）フェニル〕 ピリミジン。5-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)
-2-[4-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)phenyl]pyrimidine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロオクタノイルオキシ）−
２−（３−フルオロ−４−（（２Ｓ） −２−フルオロ
オクタノイルオキシ）フェニル〕 ピリミジン。5-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)-
2-(3-fluoro-4-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)phenyl]pyrimidine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロオクタノイルオキシ）
−２−［４−（（２Ｓ） −２−フルオロオクタノイル
オキシ）フェニルコピリジン。5-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)
-2-[4-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)phenylcopyridine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロオクタノイルオキシ）−
２−［３−フルオロ−４−（（２Ｓ） −２−フルオロ
オクタノイルオキシ）フェニルコピリジン。5-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)-
2-[3-Fluoro-4-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)phenylcopyridine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロオクタノイルオキシ）
−２−（５−（（２Ｓ） −２−フルオロオクタノイ
ルオキシ）−２−ピリジニル〕 ピリミジン。5-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)
-2-(5-((2S)-2-fluorooctanoyloxy)-2-pyridinyl] Pyrimidine.
５− （（２Ｓ） −２−フルオロ−３−メチルブタノ
イルオキシ’） −２−（４−（（２Ｓ） −２−フル
オロ−３−メチルブタノイルオキシ）フェニル〕 ピリ
ミジン。5-((2S)-2-fluoro-3-methylbutanoyloxy')-2-(4-((2S)-2-fluoro-3-methylbutanoyloxy)phenyl) pyrimidine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルブタノイル
オキシ） −２−［４−（（２ｓ） −２−フルオロ−
３−メチルブタノイルオキシ）フェニル〕 ピリジン。5-((2S)-2-fluoro-3-methylbutanoyloxy) -2-[4-((2s)-2-fluoro-
3-methylbutanoyloxy)phenyl] pyridine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロ−３−メチルブタノイル
オキシ） −２−（５−（（２３） −２−フルオロ−
３−メチルブタノイルオキシ）−２−ピリジニル〕 ピ
リミジン。5-((2S)-2-fluoro-3-methylbutanoyloxy) -2-(5-((23) -2-fluoro-
3-methylbutanoyloxy)-2-pyridinyl] pyrimidine.
５−（（２Ｓ、 ３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−（４−（（２Ｓ、 ３Ｓ
） −２−フルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ）
フェニル〕 ピリミジン。5-((2S, 3S) -2-fluoro-3-methylpentanoyloxy) -2-(4-((2S, 3S)
) -2-fluoro-3-methylpentanoyloxy)
phenyl] pyrimidine.
５− （（２Ｒ＝ ３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチ
ルペンタノイルオキシ） −２−（４−（（２Ｒ，’
３Ｓ） −２−フルオｏ−３−メチルペンタノイルオキ
シ）フェニル〕 ピリミジン。5- ((2R= 3S) -2-fluoro-3-methylpentanoyloxy) -2-(4-((2R,'
3S) -2-fluoro-3-methylpentanoyloxy)phenyl] pyrimidine.
５− （（２Ｓ、 ３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチ
ルペンタノイルオキシ） −２−（４−（（２ｓ、３ｓ
）−２−フルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ）フ
ェニルコピリジン。5- ((2S, 3S) -2-fluoro-3-methylpentanoyloxy) -2-(4-((2s, 3s
)-2-fluoro-3-methylpentanoyloxy)phenylcopyridine.
５− （（２Ｒ，３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−［４−（（２Ｒ１３ｓ）
−２−フルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ）フェ
ニルコピリジン。5- ((2R,3S) -2-fluoro-3-methylpentanoyloxy) -2-[4-((2R13s)
-2-Fluoro-3-methylpentanoyloxy)phenylcopyridine.
５−（（２Ｓ、３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチルペ
ンタノイルオキシ） −２−［５−（（２Ｓ、３ｓ）
−２−フルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ）−２
−ピリジニル〕 ピリミジン。5-((2S,3S)-2-fluoro-3-methylpentanoyloxy)-2-[5-((2S,3s)
-2-fluoro-3-methylpentanoyloxy)-2
-Pyridinyl] Pyrimidine.
５− （（２Ｒ，３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチル
ペンタノイルオキシ） −２−［５−（（２Ｒ１３ｓ）
−２−フルオロ−３−メチルペンタノイルオキシ）−２
−ピリジニル〕 ピリミジン。5- ((2R,3S) -2-fluoro-3-methylpentanoyloxy) -2-[5-((2R13s)
-2-fluoro-3-methylpentanoyloxy)-2
-Pyridinyl] Pyrimidine.
４．４−ビス（（２Ｓ）−２−フルオロへキシルオキシ
）ビフェニル。4.4-Bis((2S)-2-fluorohexyloxy)biphenyl.
３．３′−ジフルオロ−４，４′−ビス（（２ｓ）−２
−フルオロヘキシルオキシ）ビフェニル。3.3'-difluoro-4,4'-bis((2s)-2
-fluorohexyloxy)biphenyl.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロヘキシルオキシ）−２−
［４−（（２Ｓ） −２−フルオロヘキシルオキシ）フ
ェニル〕 ピリミジン。5-((2S)-2-fluorohexyloxy)-2-
[4-((2S)-2-fluorohexyloxy)phenyl] pyrimidine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロヘキシルオキシ）−２−
（４−（（２Ｓ） −２−フＪＩ／才ロヘキシルオキシ
）フェニル〕 ピリジン。5-((2S)-2-fluorohexyloxy)-2-
(4-((2S)-2-FJI/lohexyloxy)phenyl) Pyridine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロへキシルオキシ）−２−
（５−（（２Ｓ）−２−フルオロヘキシルオキシ）−２
−ピリジニル〕ピリミジン。5-((2S)-2-fluorohexyloxy)-2-
(5-((2S)-2-fluorohexyloxy)-2
-pyridinyl]pyrimidine.
４．４−ビス（（２Ｓ） −２−フルオロオクチルオキ
シ）ビフェニル。4.4-Bis((2S)-2-fluorooctyloxy)biphenyl.
３．３°−ジフルオロ−４，４°−ビス（（２ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）ビフェニル。3.3°-difluoro-4,4°-bis((2s)-2
-fluorooctyloxy)biphenyl.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）−２−
（４−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フェ
ニル〕 ピリミジン。5-((2S)-2-fluorooctyloxy)-2-
(4-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl) Pyrimidine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）−２−
〔・４−（（２Ｓ） −２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル〕 ピリジン。5-((2S)-2-fluorooctyloxy)-2-
[・4-((2S)-2-fluorooctyloxy)
phenyl] pyridine.
５−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）＝２−
（５−（（２Ｓ）、−２−フルオロオクチルオキシ）
−２−ピリジニル〕 ピリミジン。5-((2S)-2-fluorooctyloxy)=2-
(5-((2S), -2-fluorooctyloxy)
-2-pyridinyl] pyrimidine.
５− （、（２Ｓ） −２−フルオロ−３−メチルブチ
ルオキシ） −２−（４−（（２Ｓ） −２−フルオロ
−３−メチルブチルオキシ）フェニルピリジン系５−（
（２Ｓ） −２−フルオロ−３−メチルブチルオキシ）
−２−［４−（（２Ｓ） −２−フルオロ−３−メチ
ルブチルオキシ）フェニルピリジン系５−（（２Ｓ）−
２−フルオロ−３−メチルブチルオキシ） −２−（５
−（（２Ｓ） −２−フルオロ−３−メチルブチルオキ
シ）−２−ピリジニル〕 ピリミジン。5-(,(2S)-2-fluoro-3-methylbutyloxy)-2-(4-((2S)-2-fluoro-3-methylbutyloxy)phenylpyridine 5-(
(2S) -2-fluoro-3-methylbutyloxy)
-2-[4-((2S)-2-fluoro-3-methylbutyloxy)phenylpyridine 5-((2S)-
2-fluoro-3-methylbutyloxy) -2-(5
-((2S)-2-fluoro-3-methylbutyloxy)-2-pyridinyl] pyrimidine.
５−（（２Ｓ、 ３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチル
ペンチルオキシ） −２−（４−（（２Ｓ、 ３Ｓ）
−２−”フルオロ−３−メチルペンチルオキシ）フェニ
ル〕 ピリミジン。5-((2S, 3S) -2-fluoro-3-methylpentyloxy) -2-(4-((2S, 3S)
-2-”Fluoro-3-methylpentyloxy)phenyl]pyrimidine.
５− （（２Ｒ，３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチル
ペンチルオキシ） −２−（４−（（２Ｒ，３Ｓ） −
２−フルオロ−３−メチルペンチルオキシ）フェニル〕
〜ピリミジン。5- ((2R,3S) -2-fluoro-3-methylpentyloxy) -2-(4-((2R,3S) -
2-Fluoro-3-methylpentyloxy)phenyl]
~pyrimidine.
５− （（２Ｓ、 ３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチ
ルペンチルオキシ） −２−［４−（（２ｓ、３Ｓ）
−２−フルオロ−３−メチルペンチルオキシ）フェニル
〕 ピリジン。5- ((2S, 3S) -2-fluoro-3-methylpentyloxy) -2-[4-((2s, 3S)
-2-Fluoro-3-methylpentyloxy)phenyl] pyridine.
５− （（２Ｒ，３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチル
ペンチルオキシ） −２−［４−（（２Ｒ，３Ｓ） −
２−フルオロ−３−メチルペンチルオキシ）フェニル〕
ピリジン。5- ((2R,3S) -2-fluoro-3-methylpentyloxy) -2-[4-((2R,3S) -
2-Fluoro-3-methylpentyloxy)phenyl]
Pyridine.
５− （（２Ｓ、 ３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチ
ルペンチルオキシ） −２−［５−（（２Ｓ、３Ｓ）−
２−フルオロ−３−メチルペンチルオキシ）−２−ピリ
ジニル〕 ピリミジン。5- ((2S, 3S) -2-fluoro-3-methylpentyloxy) -2-[5-((2S, 3S)-
2-fluoro-3-methylpentyloxy)-2-pyridinyl] pyrimidine.
５−（（２Ｒ，３Ｓ） −２−フルオロ−３−メチルペ
ンチルオキシ） −２−（５−（（２Ｒ，３Ｓ）−２，
−フルオロ−３−メチルペンチルオキシ）−２−ピリジ
ニル〕 ピリミジン。5-((2R,3S)-2-fluoro-3-methylpentyloxy)-2-(5-((2R,3S)-2,
-fluoro-3-methylpentyloxy)-2-pyridinyl] pyrimidine.
また本発明の光学活性化合物と併せて用いられるベース
液晶の成分としては、フェニルベンゾエート系、シッフ
塩基系、ビフェニル系、フェニルピリミジン系、フェニ
ルピリジン系等の液晶化合物が挙げられる。In addition, examples of the base liquid crystal component used in conjunction with the optically active compound of the present invention include phenylbenzoate-based, Schiff base-based, biphenyl-based, phenylpyrimidine-based, and phenylpyridine-based liquid crystal compounds.
ところで従来の含フツ素系光学活性化合物としては、例
えば第１３回液晶討論会講演予稿集（１Ｚ０２、野平ら
、＋ ９８７）において下記−最大（１１）の化合物が
記載されている。By the way, as conventional fluorine-containing optically active compounds, the following - maximum (11) compounds are described, for example, in the 13th Liquid Crystal Conference Lecture Proceedings (1Z02, Nohira, +987).
式の化合物はそれ自身がＳＣ＊
相を有す
る液晶化合物であり、自発分極も大きいことが示されて
いるが、高速応答化のためにはさらなる自発分極の大き
な光学活性化合物の開発が望まれていた。The compound of the formula itself is a liquid crystal compound having an SC* phase and has been shown to have large spontaneous polarization, but in order to achieve high-speed response, it is desired to develop optically active compounds with even larger spontaneous polarization. Ta.
本発明者らは鋭意研究した結果、化合物の両末端に含フ
ツ素系光学活性基を導入することにより、従来にない大
きな自発分極を発現させる効果があることを見出し、本
発明の完成に至った。後記の比較例に示されるように本
発明の光学活性化合物を、Ｓｃ相を示す液晶化合物もし
くは液晶組成物に添加することにより得られる強誘電性
液晶組成物は極めて大きな自発分極を有する。As a result of intensive research, the present inventors discovered that introducing fluorine-containing optically active groups at both ends of a compound has the effect of developing an unprecedentedly large spontaneous polarization, leading to the completion of the present invention. Ta. As shown in Comparative Examples below, a ferroelectric liquid crystal composition obtained by adding the optically active compound of the present invention to a liquid crystal compound or liquid crystal composition exhibiting an Sc phase has extremely large spontaneous polarization.
（発明の効果）
本発明により新規な光学活性化合物が提供され、該化合
物を、Ｓｃ相を示す液晶材料と併せて用いることにより
、自発分極の大きな強誘電性液晶組成物が提供される。(Effects of the Invention) The present invention provides a novel optically active compound, and by using this compound in combination with a liquid crystal material exhibiting an Sc phase, a ferroelectric liquid crystal composition with large spontaneous polarization is provided.
（実施例）
以下に実施例を示すが本発明はこれに限定されるもので
はない。(Example) Examples are shown below, but the present invention is not limited thereto.
実施例１゜
５− （（２Ｓ） −２−フルオロオクチルオキシ）−
２−（４−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）
フェニル〕ピリミジン（（１）式においてＲ’＝Ｒ２＝
Ｃ，Ｈ，３、ｋ＝ｎ＝１ 、ｌ＝ｍ＝ｏ 、−Ａ−８（
２Ｓ）−２−フルオロオクタツール［ｍ、ｐ、 ３２
〜３３°Ｃ１〔αで： −１６，４（Ｃ＝１．エーテル
）コ１４．８にｌ （０，１，０モル）をピリジン８０
ＣＣに加えた溶液に、ｐ−トルエンスルホニルクロライ
ド２１．８Ｃ］ （０，１１モル）を溶解したピリジン
溶液１５０ｃｃを０°Ｃ以下で滴下し、ＯｏＣで１時間
、次いで室温で４時間攪拌した。この反応液にトルエン
２００ｃｃ、氷水を加えて有機層を抽出し、希塩酸、次
いで炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄後、水洗して溶媒
留去することにより、ｐ−トルエンスルホン酸（２Ｓ）
−２−フルオロオクチルエステル２８．８９を得た。Example 1゜5-((2S)-2-fluorooctyloxy)-
2-(4-((2S)-2-fluorooctyloxy)
phenyl]pyrimidine (in formula (1), R'=R2=
C, H, 3, k=n=1, l=m=o, -A-8(
2S)-2-Fluorooctatoul [m, p, 32
~33° C1 [at α: -16,4(C=1.ether)co14.8 to pyridine80
To the solution added to CC, 150 cc of a pyridine solution in which 21.8 C] (0.11 mol) of p-toluenesulfonyl chloride was dissolved was added dropwise at 0°C or lower, and the mixture was stirred at OoC for 1 hour and then at room temperature for 4 hours. To this reaction solution, 200 cc of toluene and ice water were added, the organic layer was extracted, washed with dilute hydrochloric acid, then with an aqueous sodium bicarbonate solution, and then with water. By distilling off the solvent, p-toluenesulfonic acid (2S) was extracted.
-2-fluorooctyl ester 28.89 was obtained.
一方、５−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロキシフェニル
）ピリミジン０゜ｓ４ｇ （２，８ミリモル）のテトラ
ヒドロフラン溶液１０ｃｃを、水素化ナトリウム０．１
７９ （６，９ミリモル）を含むテトラヒドロフラン溶
液２０ｃｃに加えた後、さらに上記のｐ−トルエンスル
ホン酸（２Ｓ）−２−フルオロオクチルエステル
のジメチルホルムアミド溶液１００ｃｃを滴下し、７０
°Ｃで８時間攪拌した。この反応溶液にトルエン５０ｃ
ｃ、氷水を加えて有機層を抽出し、水洗後溶媒留去した
。残留物をヘキサン：酢酸エチル（２０：１）の混合溶
媒を用いてカラムクロマドグラフイーにより精製し、エ
タノールから耳結晶して目的とする５ −、 （ （２
Ｓ） −２−フルオロオクチルオキシ）−２−［４−（
（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕
ピリミジン０．３９を得た。On the other hand, 10 cc of a tetrahydrofuran solution containing 0°s4 g (2.8 mmol) of 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine was added with 0.1 mL of sodium hydride.
After adding 79 (6.9 mmol) to 20 cc of a tetrahydrofuran solution, 100 cc of the above dimethylformamide solution of p-toluenesulfonic acid (2S)-2-fluorooctyl ester was added dropwise, and 79
Stirred at °C for 8 hours. Add 50c of toluene to this reaction solution.
c. The organic layer was extracted by adding ice water, washed with water, and the solvent was distilled off. The residue was purified by column chromatography using a mixed solvent of hexane:ethyl acetate (20:1) and crystallized from ethanol to give the desired 5-, ((2
S) -2-fluorooctyloxy)-2-[4-(
(2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl]
0.39 pyrimidine was obtained.
このものは液晶相を有し、その相転移温度は次のとおり
であった。This material had a liquid crystal phase, and its phase transition temperature was as follows.
実施例２、３。Examples 2 and 3.
実施例１において、５−ヒドロキシ−２−（４−ヒドロ
キシフェニル）ピリミジンを使用する代わりに４、４゛
−ジヒドロキシビフェニル、３、３′−ジフルオロ−４
、４° −ジヒドロキシビフェニルを使用した他は、実
施例１と同様に反応を行い以下の目的とする化合物を得
た。In Example 1, instead of using 5-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)pyrimidine, 4,4'-dihydroxybiphenyl, 3,3'-difluoro-4
, 4°-dihydroxybiphenyl was used, but the reaction was carried out in the same manner as in Example 1 to obtain the following target compound.
４、４ −ビス（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキ
シ）ビフェニル。4,4-bis((2S)-2-fluorooctyloxy)biphenyl.
ｍ．ｐ． １ ３ ４． ７ 〜ｌ ３ ５．
６°Ｃ３、３″−ジフルオロ−４、４′−ビス（（２ｓ
）−２−フルオロオクチルオキシ）ビフェニル。m. p. 1 3 4. 7 ~ l 3 5.
6°C3,3″-difluoro-4,4′-bis((2s
)-2-fluorooctyloxy)biphenyl.
ｍ．ｐ １０３．５ 〜１０４．５°Ｃ実施例４
本発明の化合物である実施例１の５−（（２Ｓ）−２−
フルオロオクチルオキシ）−２−（４−（（２Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フエニル〕
ピリミジン２０重量％と
から成る混合物（以下、組成物Ａと省略する。）は、Ｓ
ｃ −一→ミＡ ： ６３ 、 ４ °Ｃ，Ｓ、
−１ニアＢ、５ °Ｃの相転移温度を示した。この組
成物Ａを配向処理剤としてポリイミドを塗布し、表面を
ラビングして平行処理を施した透明電極を備えた厚さ２
μｍのセルに注入し、この素子を２枚の直交する偏光子
の間に設置し、電界を印加したきころ、±１０■の印加
によって透過光強度の変化が観察された。この時の透過
光強度の変化から応答時間及び三角波法により自発分極
の値Ｐｓを求めると以下のようになった。m. p 103.5 to 104.5°C Example 4 5-((2S)-2-
Fluorooctyloxy)-2-(4-((2S)-2
-fluorooctyloxy)phenyl] and 20% by weight of pyrimidine (hereinafter abbreviated as composition A), S
c-1→miA: 63, 4 °C, S,
-1 near B, exhibited a phase transition temperature of 5 °C. Thickness 2 with transparent electrodes coated with polyimide using this composition A as an alignment treatment agent and subjected to parallel treatment by rubbing the surface.
The device was placed between two orthogonal polarizers, and changes in transmitted light intensity were observed by applying an electric field of ±10 μm. When the spontaneous polarization value Ps was determined from the change in transmitted light intensity at this time using the response time and the triangular wave method, it was as follows.
温ａ （’ Ｃ） 応答時間（μ５ｅｃ） ＰＳ
（ｎＣ／ｃｍ’）２５ ６０
５０．２比較例
以下の化合物から成る組成物Ｂは、
ＳＣ＊
ＳＡ：５６゜ ５ °Ｃ，５Ａ−１： ７ ４．
＋ ’Ｃの相転移温度を示した。Temperature a ('C) Response time (μ5ec) PS
(nC/cm')25 60
50.2 Comparative Example Composition B consisting of the following compounds: SC* SA: 56° 5°C, 5A-1: 7 4.
It showed a phase transition temperature of +'C.
また、 この組成物Ｂの応答時間、 Ｓを求めると 以下のようになった。Also, The response time of this composition B, When finding S It turned out like this:
温度（
”Ｃ）
応答時間（μ５ｅｃ）
１：）ｓ （ｎＣ／ｃｍ’ ）
２８゜
以上のようにフェニルピリミジン系をベースとする液晶
化合物に本発明の光学活性化合物を添加すると自発分極
の大きな強誘電性液晶組成物が得られ、応答時間の改善
が見られた。また該組成物のＳｃ＊相の上限も高いこと
より本発明の光学活性化合物は強誘電性液晶材料として
有望であることがわかる。Temperature ("C) Response time (μ5ec) 1:)s (nC/cm') When the optically active compound of the present invention is added to a liquid crystal compound based on a phenylpyrimidine system such as 28° or more, a large strength of spontaneous polarization occurs. A dielectric liquid crystal composition was obtained, and an improvement in response time was observed.The upper limit of the Sc* phase of the composition was also high, indicating that the optically active compound of the present invention is promising as a ferroelectric liquid crystal material. Recognize.
Claims (2)
数１〜１０のアルキル基をを表し、Ａ、Ｂはそれぞれ独
立に▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼のいずれかを示し、ｋ、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立
に０もしくは１を示し、＊は不斉炭素原子を示す。）で
表される光学活性化合物。(1) The following general formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) [In the formula (I), R^1 and R^2 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Representations, A and B are each independently ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, k, l, m, n each independently indicate 0 or 1, * indicates asymmetric Indicates a carbon atom. ) is an optically active compound represented by
数１〜１０のアルキル基をを表し、Ａ、Ｂはそれぞれ独
立に▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼、▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学
式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
す▼のいずれかを示し、ｋ、ｌ、ｍ、ｎはそれぞれ独立
に０もしくは１を示し、＊は不斉炭素原子を示す。〕で
表される光学活性化合物を少なくとも１種類以上含有す
ることを特徴とする液晶組成物。(2) The following general formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. are included▼(I) [In the formula (I), R^1 and R^2 each independently represent an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. Representations, A and B are each independently ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, k, l, m, n each independently indicate 0 or 1, * indicates asymmetric Indicates a carbon atom. A liquid crystal composition containing at least one type of optically active compound represented by the following.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13430290A JPH0429954A (en) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13430290A JPH0429954A (en) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0429954A true JPH0429954A (en) | 1992-01-31 |
Family
ID=15125111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13430290A Pending JPH0429954A (en) | 1990-05-24 | 1990-05-24 | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0429954A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2269817A (en) * | 1992-07-30 | 1994-02-23 | Takasago Perfumery Co Ltd | Optically active (2- or 3-fluoroalkyl)-pyrimidine compounds and liquid crystal compositions thereof |
| GB2307236A (en) * | 1995-11-17 | 1997-05-21 | Merck Patent Gmbh | Chiral dopes having two chiral terminal groups |
| US5820782A (en) * | 1996-07-26 | 1998-10-13 | Takasago International Corporation | Optically active compound and antiferroelectric liquid crystal composition containing the same |
-
1990
- 1990-05-24 JP JP13430290A patent/JPH0429954A/en active Pending
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2269817A (en) * | 1992-07-30 | 1994-02-23 | Takasago Perfumery Co Ltd | Optically active (2- or 3-fluoroalkyl)-pyrimidine compounds and liquid crystal compositions thereof |
| US5290477A (en) * | 1992-07-30 | 1994-03-01 | Takasago International Corporation | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same |
| GB2269817B (en) * | 1992-07-30 | 1996-01-10 | Takasago Perfumery Co Ltd | Optically active fluoropyrimidine compounds and liquid crystal compositions thereof |
| DE4325511C2 (en) * | 1992-07-30 | 2001-08-09 | Semiconductor Energy Lab | Optically active compound and liquid crystal composition containing it |
| GB2307236A (en) * | 1995-11-17 | 1997-05-21 | Merck Patent Gmbh | Chiral dopes having two chiral terminal groups |
| GB2307236B (en) * | 1995-11-17 | 1999-11-10 | Merck Patent Gmbh | Chiral dopes |
| US5820782A (en) * | 1996-07-26 | 1998-10-13 | Takasago International Corporation | Optically active compound and antiferroelectric liquid crystal composition containing the same |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS63310879A (en) | Use of optically active oxirane-2-carboxylic acid ester as dopant in liquid crystal mixture, mixture and novel ester of same | |
| JPH0739392B2 (en) | Halogen-containing pyridine liquid crystal compound and liquid crystal composition | |
| JPS63192734A (en) | Optically active-2-alkoxy-propyl ethers and liquid crystal composition | |
| JPS63165371A (en) | Pyrimidine compound | |
| EP0244129A2 (en) | Optically active compound and liquid crystalline composition | |
| JPH0429954A (en) | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same compound | |
| JPH01230548A (en) | Fluoroalkyl based compound and liquid crystal composition | |
| JPH02209873A (en) | Optically active 2,5-disubstituted pyrimidine derivative | |
| JPH01245089A (en) | Liquid crystal material | |
| EP0256307B1 (en) | Optically active compounds having biphenyl skeleton, liquid crystal composition and switching element containing them | |
| JPS63303951A (en) | Optically active compound and liquid crystal composition containing said compound | |
| JPS63165370A (en) | Pyrimidine compound | |
| JPH04159255A (en) | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same | |
| JPS63183983A (en) | Liquid crystal material and liquid crystal element produced by using said material | |
| JPH0196153A (en) | Optically active pentanediol derivative | |
| JPH01128958A (en) | Alpha-aryloxypropionic acid esters | |
| JPH03287582A (en) | Liquid crystal | |
| JPH0733355B2 (en) | Biphenylcarboxylic acid ester derivative and liquid crystal composition | |
| JPS6388161A (en) | Fluoroalkane derivative | |
| JPH04159241A (en) | Acetylene compound and liquid crystal composition containing the same | |
| JPS62114967A (en) | Pyridine derivative and liquid crystal composition and photo-switching element containing said derivative | |
| JPH04159264A (en) | Pyrimidine compound and liquid crystal composition containing the same | |
| JPS63190843A (en) | Optically active cyclopropane compound | |
| JPH04193844A (en) | Optically active compound and liquid crystal composition containing the same | |
| JPH03275671A (en) | Liquid crystal |