JPH04327548A - Difluoro-substituted cyclohexane compound and liquid crystal composition containing the same compound - Google Patents
Difluoro-substituted cyclohexane compound and liquid crystal composition containing the same compoundInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は液晶材料として有用な新
規な化合物及びこれを含む液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子の表示方式としては、ＤＡ
Ｐ（配列した相の変形）型、ゲスト／ホスト型、ＴＮ（
ねじれネマチック）型、ＳＴＮ（超ねじれネマチック）
型、ＳＢＥ（超ー複屈折効果）型、コレステリックーネ
マチック相転移型等があり、このうちの幾つかは現在実
用化されているが、改善点の一つに応答速度のさらなる
改良が望まれている。
【０００３】また最近、クラーク及びラガウェルらによ
り強誘電性液晶を用いる表示方式が報告されている（特
開昭５６−１０７２１６号、米国特許第４３６７９２４
号等）が、これによると強誘電性液晶は高速応答やメモ
リー性のある双安定状態を出現させることが可能であり
、また視野角特性も優れるなどの点から次世代の液晶表
示素子として注目を集めている。
【０００４】強誘電性液晶の液晶相のひとつとして、カ
イラルスメクチックＣ（以下、ＳＣ ＊ と省略する。
）相がある。表示素子として用いるためには、幅広いＳ
Ｃ ＊ 相を有し高速応答すること等、多くの特性が要
求されるが単一化合物でこれらを満足するものはなく、
数種の化合物から成る液晶組成物で対応しているのが現
状である。その組成物の構成方法のひとつとして強誘電
性を示さないスメクチックＣ（以下、ＳＣ と省略する
。）相を示す液晶化合物もしくは液晶組成物（以下、ベ
ース液晶という。）に光学活性化合物を添加する方法が
ある（Ｍｏｌ．Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．Ｃｒｙｓｔ．、８
９巻、３２７（１９８２））。ここで用いられるＳＣ
相を示すベース液晶の成分としては、フェニルベンゾエ
ート系、シッフ塩基系、ビフェニル系、フェニルピリミ
ジン系、フェニルピリジン系等の液晶化合物が挙げられ
る。
【０００５】しかしながら、上記ベース液晶においても
巾広いＳＣ 相領域、高速応答化への寄与の点ではいま
だ充分満足のゆくレベルではなく、さらなる改善が望ま
れていた。
【０００６】また、強誘電性液晶においては応答速度は
自発分極に比例することが知られており、高速応答化の
ためには自発分極を増加させることが有効である。光学
活性な化合物は強誘電性液晶組成物の成分として使用し
たとき、その組成物の自発分極を発現させる役割を担う
ものであり上記特性を満足する新規な光学活性化合物の
開発が望まれていた。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上に述べた
種々の表示方式において、高速応答を実現できる液晶材
料の成分として有用な新規な化合物及び液晶組成物を提
供することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】上記課題は、下記一般式
（Ｉ）で表されるジフルオロ置換シクロヘキサン化合物
、及び一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種類以上を
含有することを特徴とする液晶組成物を開発する事によ
り解決された。
一般式（Ｉ）
【０００９】
【化２】
【００１０】式中、Ｂは、１，４−フェニレン基もしく
は、ナフタレン−２，６−ジイル基を表し、これらの基
は非置換もしくは置換基として１個または２個のハロゲ
ンおよびシアノ基を有していてもよく、そしてこれらの
基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎで置
換されていてもよく、Ａは、１，４−フェニレン基もし
くは、ナフタレン−２，６−ジイル基を表し、これらの
基は非置換もしくは置換基として１個または２個のハロ
ゲンおよびシアノ基を有していてもよく、そしてこれら
の基中に存在する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎで
置換されていてもよく、あるいはＡは、１，４−シクロ
ヘキシレン基を表し、Ｙは、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−
、−ＣＨ２Ｏ−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−
ＣＯ−またはアセチレン結合を表し、Ｒ１ は炭素数１
〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、この基は非
置換もしくは置換基として１個以上のフッ素原子を有し
ていてもよく、そしてこの基中に存在する１個もしくは
隣接しない２個以上のＣＨ２ 基はＯまたはＳで置換さ
れていてもよく、あるいはＲ１ はフッ素原子、塩素原
子、臭素原子またはシアノ基を表し、Ｒ２ は炭素数１
〜２０の直鎖又は分岐のアルキル基を表し、この基は非
置換もしくは置換基として１個以上のフッ素原子を有し
ていてもよく、ｍは０もしくは１を表す。
【００１１】（Ｉ）式の化合物はいろいろな合成法が考
えられるが、幾つかの化合物は例えば以下の様なルート
で製造できる。
【００１２】
【化３】
【００１３】即ち、まずハロゲノ置換ベンゼン類から調
製されるグリニャール試薬（１）と置換シクロヘキサノ
ン類（２）とを反応させて対応するシクロヘキセン体（
３）とする。次いでこの化合物（３）をハイドロボレー
ションで硼素付加物に還元し、さらに酸化して対応する
シクロヘキサノン体（４）とする。次いでこの化合物（
４）をジエチルアミノスルファートリフルオライドと反
応させることにより、目的とする（Ｉ）の化合物を製造
できる。
【００１４】本発明者らは先に掲げた問題を解決するた
めに鋭意研究した結果、（Ｉ）式で表される新規な化合
物を開発し、該化合物を液晶組成物に組み込むことによ
り、それぞれの特性向上に寄与することを見出し、本発
明の完成に至った。即ち本発明の化合物は、液晶材料と
して有用な化合物である。
【００１５】本発明の化合物としては、例えば以下に示
すような化合物を挙げることができる。
【００１６】４−（トランス−４−プロピル−２，２−
ジフルオロシクロヘキシル）−１−エチルベンゼン４−
（トランス−４−エチル−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル）−１−メトキシベンゼン
４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロシ
クロヘキシル）−１−エトキシ−２−フルオロベンゼン
４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロシ
クロヘキシル）−１−エトキシ−２，３−ジフルオロベ
ンゼン
【００１７】４−（トランス−４−ブチル−２，２−ジ
フルオロシクロヘキシル）−１−エトキシベンゼン４−
（トランス−４−ペンチル−２，２−ジフルオロシクロ
ヘキシル）−１−エトキシベンゼン４−（トランス−４
−オクチル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−１
−オクチルオキシベンゼン４−（トランス−４−（８−
メチルノニル）−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）
−１−オクチルオキシベンゼン
２−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）−５−オクチルピリジン
２−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）−５−オクチルピリミジン２−（トランス
−４−ノニル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−
５−オクチルオキシピリジン２−（トランス−４−ノニ
ル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−５−オクチ
ルオキシピリミジン【００１８】４−（トランス−４−
ノニル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−１−（
（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）ベンゼン
２−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）−５−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチル
オキシ）ピリジン
２−（トランス−４−（８−メチルノニル）−２，２−
ジフルオロシクロヘキシル）−５−（（２Ｓ）−２−フ
ルオロオクチルオキシ）ピリミジン
４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロシ
クロヘキシル）−１−フルオロベンゼン４−（トランス
−４−プロピル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）
−１，２−ジフルオロベンゼン４−（トランス−４−プ
ロピル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）−１−シ
アノベンゼン
【００１９】４−〔４−（トランス−４−プロピル−２
，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−エ
チルベンゼン
４−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−エチル−２，３
−ジフルオロベンゼン
４−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−エトキシベンゼ
ン
４−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−エトキシ−２−
フルオロベンゼン
４−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−エトキシ−２，
３−ジフルオロベンゼン
４−〔４−（トランス−４−オクチル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−ヘプチルベンゼ
ン
４−〔４−（トランス−４−（８−メチルノニル）−２
，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−オ
クチルオキシベンゼン
２−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）−５−（４−オクチルフェニル）ピリジン
２−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）−５−（４−オクチルフェニル）ピリミジ
ン
２−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン
２−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）−５−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン
５−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン
５−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン
【００２０】４−〔４−（トランス−４−ノニル−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（（
２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）ベンゼン４−〔
４−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）フェニル〕−１−（（２Ｓ）−２−フルオ
ロ−（３Ｓ） −３−メチルペンチルオキシ）ベンゼン
【００２１】４−〔４−（トランス−４−プロピル−２
，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−フ
ルオロベンゼン
４−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１，２−ジフルオロ
ベンゼン
【００２２】２−〔４−（トランス−４−ノニル−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−５−オク
チルオキシピリミジン
２−〔４−（トランス−４−（８−メチルノニル）−２
，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−５−オ
クチルオキシピリジン
２−〔４−（トランス−４−オクチル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−５−オクチルピリミ
ジン
２−〔４−（トランス−４−オクチル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−５−オクチルピリジ
ン
【００２３】２−〔４−（トランス−４−プロピル−２
，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（
４−エチルフェニル）エタン
２−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（４−エチル−
２，３−ジフルオロフェニル）エタン
２−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（４−エトキシ
フェニル）エタン
【００２４】２−〔４−（トランス−４−プロピル−２
，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（
４−エトキシ−３−フルオロフェニル）エタン２−〔４
−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）フェニル〕−１−（４−エトキシ−２，３
−ジフルオロフェニル）エタン２−〔４−（トランス−
４−ノニル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェ
ニル〕−１−（４−オクチルオキシフェニル）エタン
【００２５】２−〔４−（トランス−４−ノニル−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−〔４
−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フェニル
〕エタン
２−〔４−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオ
ロシクロヘキシル）フェニル〕−１−〔４−（（２Ｓ）
−２−フルオロ−（３Ｓ） −３−メチルペンチルオキ
シ）フェニル〕エタン
２−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（４−フルオロ
フェニル）エタン
２−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（３，４−ジフ
ルオロフェニル）エタン
【００２６】２−〔４−（トランス−４−プロピル−２
，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（
４−シアノフェニル）エタン
２−〔４−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオ
ロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（５−オクチルオ
キシ−２−ピリミジニル）エタン
２−〔４−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオ
ロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（５−オクチルオ
キシ−２−ピリジニル）エタン
２−〔４−（トランス−４−オクチル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（５−オクチル
−２−ピリミジニル）エタン
２−〔４−（トランス−４−オクチル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（５−オクチル
−２−ピリジニル）エタン
２−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エタン
２−〔４−（トランス−４−ペンチル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）エタン
【００２７】２−〔４−（トランス−４−プロピル−２
，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（
４−エチルフェニル）アセチレン
２−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（４−エチル−
２，３−ジフルオロフェニル）アセチレン２−〔４−（
トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロシクロヘ
キシル）フェニル〕−１−（４−エトキシフェニル）ア
セチレン
【００２８】２−〔４−（トランス−４−プロピル−２
，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（
４−エトキシ−３−フルオロフェニル）アセチレン２−
〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロ
シクロヘキシル）フェニル〕−１−（４−エトキシ−２
，３−ジフルオロフェニル）アセチレン２−〔４−（ト
ランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシクロヘキシ
ル）フェニル〕−１−（４−オクチルオキシフェニル）
アセチレン
【００２９】２−〔４−（トランス−４−ノニル−２，
２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−１−〔４
−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フェニル
〕アセチレン
２−〔４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（４−フルオロ
フェニル）アセチレン
２−〔４−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオ
ロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（５−オクチルオ
キシ−２−ピリミジニル）アセチレン
２−〔４−（トランス−４−オクチル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（５−オクチル
−２−ピリミジニル）アセチレン
２−〔４−（トランス−４−オクチル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−（５−オクチル
−２−ピリミジニル）アセチレン
【００３０】４−（トランス−４−プロピル−２，２−
ジフルオロシクロヘキシル）フェニル−４’−エチルベ
ンゾエート
４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロシ
クロヘキシル）フェニル−４’−エチル−２’，３’−
ジフルオロベンゾエート
４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロシ
クロヘキシル）フェニル−４’−エトキシベンゾエート
４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロシ
クロヘキシル）フェニル−４’−エトキシ−３’−フル
オロベンゾエート
４−（トランス−４−プロピル−２，２−ジフルオロシ
クロヘキシル）フェニル−４’−エトキシ−２’，３’
−ジフルオロベンゾエート
４−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）フェニル−４’−オクチルオキシベンゾエ
ート
４−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）フェニル−４’−（（２Ｓ）−２−フルオ
ロオクチルオキシ）ベンゾエート
【００３１】４−エチルフェニル−４’−（トランス−
４−プロピル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）ベ
ンゾエート
４−オクチルオキシフェニル−４’−（トランス−４−
ノニル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）ベンゾエ
ート
４−（（２Ｓ）−２−フルオロオクチルオキシ）フェニ
ル−４’−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオ
ロシクロヘキシル）ベンゾエート
４−オクチルオキシ−２，３−ジフルオロフェニル−４
’−（トランス−４−ノニル−２，２−ジフルオロシク
ロヘキシル）ベンゾエート
３，４−ジフルオロフェニル−４’−（トランス−４−
プロピル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）ベンゾ
エート
４−フルオロフェニル−４’−（トランス−４−プロピ
ル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）ベンゾエート
４−シアノフェニル−４’−（トランス−４−プロピル
−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）ベンゾエート【
００３２】また、本発明の一般式（Ｉ）で表される化合
物は、他の液晶化合物と組み合わせる事が可能であるが
，例えば以下に示す様な化合物の少なくとも一種類以上
と組み合わせる事が出来る。
【００３３】この場合、一般式（Ｉ）で表される化合物
は、得られる液晶組成物の１〜９９％重量使用するのが
望ましい。
【００３４】５−ノニル−２−（４−オクチルフェニル
）ピリミジン
５−デシル−２−（４−オクチルフェニル）ピリミジン
５−（９−メチルデシル）−２−（４−オクチルフェニ
ル）ピリミジン
５−（８−メチルノニル）−２−（４−ノニルフェニル
）ピリミジン
５−ノニル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリミジン
５−デシル−２−（４−（８−メチルノニル）フェニル
）ピリミジン
５−デシル−２−（４−（９−メチルデシル）フェニル
）ピリミジン
５−（９−メチルデシル）−２−（４−（８−メチルノ
ニル）フェニル）ピリミジン
５−（９−メチルデシル）−２−（４−（９−メチルデ
シル）フェニル）ピリミジン
５−（１０−メチルウンデシル）−２−（４−（９−メ
チルデシル）フェニル）ピリミジン
【００３５】５−ノニルオキシ−２−（４−ヘプチルフ
ェニル）ピリミジン
５−オクチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン
５−ノニル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピリ
ミジン
５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ミジン
５−ヘキシル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン
５−ヘプチル−２−（４−ペンチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン
５−オクチル−２−（４−ヘプチルビフェニリル−４’
−）ピリミジン
５−ヘプチル−２−（４−ヘプチルオキシフェニル）ピ
リジン
５−ヘプチル−２−（４−オクチルオキシフェニル）ピ
リジン
５−ヘプチル−２−（４−ノニルオキシフェニル）ピリ
ジン
【００３６】５−ヘプチル−２−（３−フルオロ−４−
オクチルオキシフェニル）ピリジン
５−（４−ヘプチルオキシフェニル）−２−（４−ヘプ
チルフェニル）ピリジン
５−デシル−２−（４−デカノイルオキシフェニル）ピ
リミジン
４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルオキシベ
ンゾエート
４−オクチルオキシフェニル−４’ −デシルベンゾエ
ート
４−ヘキシルオキシフェニル−４’ −オクチルベンゾ
エート
【００３７】また、一般式（Ｉ）で表される化合物及び
上記化合物との組み合わせから成る液晶組成物は、種々
の光学活性化合物と組み合わせることが可能であるが，
例えば以下に示す様な光学活性化合物の少なくとも一種
類以上と組み合わせる事により、強誘電性液晶組成物を
得ることが出来る。
【００３８】この場合、以下に示す様な光学活性化合物
は、得られる液晶組成物の０．１〜９０重量％使用する
のが望ましい。
【００３９】５−オクチル−２−〔４−（（２Ｓ）−２
−フルオロオクチルオキシ）フェニル〕ピリミジン５−
〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシプロ
パノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−オクチ
ルオキシフェニル）ピリミジン
５−〔（２Ｓ）−２−（（２Ｓ）−２−プロピルオキシ
プロパノイルオキシ）プロピルオキシ〕−２−（４−ヘ
プチルビフェニリル−４’ −）ピリミジン５−（（２
Ｓ）−２−メチルブチル）−２−（４−ヘプチルビフェ
ニリル−４’ −）ピリミジン【００４０】
【実施例】以下に実施例を示すが本発明はこれに限定さ
れるものではない。
実施例１
４−〔４−（トランス−４−オクチル−２，２−ジフル
オロシクロヘキシル）フェニル〕−１−ヘプチルベンゼ
ン
（（Ｉ）式においてＲ１ ＝Ｃ７Ｈ１５−、ｍ＝１、Ａ
，Ｂ＝１，４−フェニレン、Ｙ＝単結合、Ｒ２ ＝−Ｃ
８Ｈ１７のもの〕
【００４１】
【化４】
【００４２】マグネシウム０．８ｇのテトラヒドロフラ
ン溶液２０ｃｃに４−（４−ヘプチルフェニル）−１−
ブロモベンゼン１０ｇのテトラヒドロフラン溶液４０ｃ
ｃを５０〜６０℃で滴下し、さらにこの温度で２時間攪
拌してグリニヤール試薬を調製した。この溶液に４−オ
クチルシクロヘキサノン６．３ｇのテトラヒドロフラン
溶液２０ｃｃを３０℃以下で滴下し、その後２時間還流
下に攪拌した。次いでこの反応液を希塩酸を含む氷水中
に注ぎ、トルエン１００ｃｃで抽出し、水洗後、ｐ−ト
ルエンスルホン酸一水和物２ｇを加え２時間共沸脱水し
た。この反応液を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、
水洗後、溶媒留去した。残留物をエタノール／トルエン
混合溶媒から再結晶してシクロヘキセン体８．７ｇを得
た。次いでこの化合物８．７ｇ、テトラヒドロフラン２
０ｃｃ、水素化ホウ素ナトリウム０．８ｇの溶液にＢＦ
３ ・ＯＥｔ２ ３．８ｇを１０℃以下で加え、さらに
室温で２時間攪拌した後、水４ｃｃを１０℃以下で加え
た。
次いでこの反応液に重クロム酸ナトリウム４．５ｇを希
硫酸（濃硫酸３．５ｃｃ、水２５ｃｃ）に溶かした液を
１５℃以下で加えた。さらに室温で１時間攪拌後、４０
℃で３０分間攪拌した。この反応液にトルエン１００ｃ
ｃを加えて抽出し、水洗、溶媒留去後、残留物をヘキサ
ン／酢酸エチル（２０／１）混合溶媒を用いてカラムク
ロマトグラフィーにより精製し、エタノール／酢酸エチ
ル混合溶媒から再結晶してトランス−５−オクチル−２
−（４−ヘプチルビフェニリル−４’−）シクロヘキサ
ノン４．０ｇを得た。次いでこの化合物１．０ｇにジエ
チルアミノスルファートリフルオライド１ｃｃを加え、
７０℃で３時間攪拌した後、反応液を氷水中に注ぎ込ん
だ。トルエン５０ｃｃを加えて有機層を分取し、炭酸水
素ナトリウム水溶液で洗浄後、水洗、乾燥の工程を経て
溶媒を留去した。残留物をヘキサン／酢酸エチル（１０
０／１）混合溶媒を用いてカラムクロマトグラフィーに
より精製し、さらにヘキサン／エタノール混合溶媒から
再結晶する事により４−〔４−（トランス−４−オクチ
ル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）フェニル〕−
１−ヘプチルベンゼン０．２ｇを得た。
【００４３】このものは液晶相を有し、その相転移温度
（℃）は次のとおりであった。
Ｃｒ ５３．７ ＳＢ ９３．７ Ｎ １
０９．５ Ｉ【００４４】実施例２
本発明の化合物である実施例１の４−〔４−（トランス
−４−オクチル−２，２−ジフルオロシクロヘキシル）
フェニル〕−１−ヘプチルベンゼン１６重量％と、以下
の化５で表される化合物群とから成る液晶組成物は、Ｓ
Ｃ ＊ ⇔ＳＡ ：６５．２℃、ＳＡ ⇔Ｎ＊ ：７９
．５℃、Ｎ＊ ⇔Ｉ：９４．１℃の相転移温度を示した
。
【００４５】
【化５】
【００４６】この組成物を配向処理剤としてポリイミド
を塗布し、表面をラビングして平行処理を施した透明電
極を備えた厚さ２μｍのセルに注入し、この素子を２枚
の直交する偏光子の間に設置し、電界を印加したところ
、±５Ｖの印加によって透過光強度の変化が観察された
。この時の透過光強度の変化から応答時間及び三角波法
により自発分極の値Ｐｓを求めると以下のようになった
。
【００４７】
温度 応
答時間 Ｐｓ ２５
℃ １７６．６μｓ
１４．２ｎＣ／ｃｍ２ 【００４８】
【発明の効果】本発明により新規な化合物が提供され、
該化合物を液晶材料と併せて用いることにより、応答速
度の速い液晶組成物が提供される。Description: TECHNICAL FIELD The present invention relates to a novel compound useful as a liquid crystal material and a liquid crystal composition containing the same. [0002] As a display method of a liquid crystal display element, DA
P (deformation of arranged phases) type, guest/host type, TN (
twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type
type, SBE (super-birefringence effect) type, cholesteric-nematic phase transition type, etc., and some of these are currently in practical use, but one of the improvements desired is further improvement in response speed. ing. [0003] Also, recently, a display system using ferroelectric liquid crystals has been reported by Clark and Lagerwell et al.
According to this, ferroelectric liquid crystals are attracting attention as next-generation liquid crystal display elements because of their high-speed response, ability to generate bistable states with memory properties, and excellent viewing angle characteristics. are collecting. One of the liquid crystal phases of ferroelectric liquid crystal is a chiral smectic C (hereinafter abbreviated as SC*) phase. In order to use it as a display element, a wide range of S
Although many characteristics are required, such as having a C* phase and high-speed response, there is no single compound that satisfies these characteristics.
Currently, liquid crystal compositions consisting of several types of compounds are being used. One method for constructing the composition is to add an optically active compound to a liquid crystal compound or liquid crystal composition (hereinafter referred to as base liquid crystal) that exhibits a smectic C (hereinafter abbreviated as SC) phase that does not exhibit ferroelectricity. There is a method (Mol.Cryst.Liq.Cryst., 8
9, 327 (1982)). SC used here
Components of the base liquid crystal exhibiting a phase include liquid crystal compounds such as phenylbenzoate, Schiff base, biphenyl, phenylpyrimidine, and phenylpyridine. However, the above-mentioned base liquid crystal is still not at a fully satisfactory level in terms of its contribution to a wide SC phase region and high-speed response, and further improvements have been desired. It is also known that the response speed of ferroelectric liquid crystals is proportional to the spontaneous polarization, and increasing the spontaneous polarization is effective for increasing the response speed. When an optically active compound is used as a component of a ferroelectric liquid crystal composition, it plays a role in developing spontaneous polarization of the composition, and it has been desired to develop a new optically active compound that satisfies the above characteristics. . SUMMARY OF THE INVENTION The present invention aims to provide novel compounds and liquid crystal compositions that are useful as components of liquid crystal materials that can achieve high-speed response in the various display systems described above. be. [Means for Solving the Problem] The above object is characterized in that it contains a difluoro-substituted cyclohexane compound represented by the following general formula (I) and at least one type of compound of the general formula (I). This problem was solved by developing a liquid crystal composition that General formula (I) ##STR2## In the formula, B represents a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group, and these groups are unsubstituted or substituted. It may have 1 or 2 halogen and cyano groups, and the 1 or 2 CH groups present in these groups may also be substituted with N, and A is 1 , 4-phenylene group or naphthalene-2,6-diyl group, these groups may have one or two halogen and cyano groups as unsubstituted or substituent groups, and these groups The one or two CH groups present in the group may also be substituted with N or A represents a 1,4-cyclohexylene group and Y is a single bond, -CH2CH2-
, -CH2O-, -OCH2-, -CO-O-, -O-
Represents CO- or acetylene bond, R1 has 1 carbon number
~20 straight-chain or branched alkyl groups, which may have one or more fluorine atoms as an unsubstituted or substituent, and one or two non-adjacent fluorine atoms present in this group. The above CH2 group may be substituted with O or S, or R1 represents a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or cyano group, and R2 has a carbon number of 1
~20 linear or branched alkyl groups, this group may be unsubstituted or have one or more fluorine atoms as a substituent, and m represents 0 or 1. The compound of formula (I) can be synthesized by various methods, and some compounds can be produced, for example, by the following routes. ##STR3## That is, first, a Grignard reagent (1) prepared from a halogeno-substituted benzene and a substituted cyclohexanone (2) are reacted to form the corresponding cyclohexene (
3). Next, this compound (3) is reduced to a boron adduct by hydroboration, and further oxidized to give the corresponding cyclohexanone compound (4). Then this compound (
The desired compound (I) can be produced by reacting 4) with diethylaminosulfur trifluoride. As a result of intensive research to solve the above-mentioned problems, the present inventors developed a new compound represented by the formula (I), and by incorporating the compound into a liquid crystal composition, each The present invention has been completed based on the discovery that this contributes to improving the characteristics of. That is, the compound of the present invention is a compound useful as a liquid crystal material. Examples of the compounds of the present invention include the following compounds. 4-(trans-4-propyl-2,2-
difluorocyclohexyl)-1-ethylbenzene 4-
(trans-4-ethyl-2,2-difluorocyclohexyl)-1-methoxybenzene 4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)-1-ethoxy-2-fluorobenzene 4-(trans-4 -propyl-2,2-difluorocyclohexyl)-1-ethoxy-2,3-difluorobenzene 4-(trans-4-butyl-2,2-difluorocyclohexyl)-1-ethoxybenzene 4-
(trans-4-pentyl-2,2-difluorocyclohexyl)-1-ethoxybenzene 4-(trans-4
-octyl-2,2-difluorocyclohexyl)-1
-Octyloxybenzene 4-(trans-4-(8-
(methylnonyl)-2,2-difluorocyclohexyl)
-1-Octyloxybenzene 2-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-5-octylpyridine 2-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-5-octylpyrimidine 2- (trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-
5-octyloxypyridine 2-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-5-octyloxypyrimidine 4-(trans-4-
nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-1-(
(2S)-2-fluorooctyloxy)benzene 2-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-5-((2S)-2-fluorooctyloxy)pyridine 2-(trans-4-( 8-methylnonyl)-2,2-
difluorocyclohexyl)-5-((2S)-2-fluorooctyloxy)pyrimidine 4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)-1-fluorobenzene 4-(trans-4-propyl-2, 2-difluorocyclohexyl)
-1,2-difluorobenzene 4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)-1-cyanobenzene 4-[4-(trans-4-propyl-2
,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-ethylbenzene4-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-ethyl-2,3
-difluorobenzene 4-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-ethoxybenzene 4-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl] -1-ethoxy-2-
Fluorobenzene 4-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-ethoxy-2,
3-difluorobenzene 4-[4-(trans-4-octyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-heptylbenzene 4-[4-(trans-4-(8-methylnonyl)-2
,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-octyloxybenzene 2-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-5-(4-octylphenyl)pyridine 2-(trans-4-nonyl-2 ,2-difluorocyclohexyl)-5-(4-octylphenyl)pyrimidine 2-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-5-(4-octyloxyphenyl)pyridine 2-(trans-4- Nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-5-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-2-(4-octyloxyphenyl)pyridine 5-( trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 4-[4-(trans-4-nonyl-2,
2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-((
2S)-2-fluorooctyloxy)benzene 4-[
4-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-((2S)-2-fluoro-(3S)-3-methylpentyloxy)benzene 4-[4-( trans-4-propyl-2
,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-fluorobenzene4-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1,2-difluorobenzene 0022]2-[4-( trans-4-nonyl-2,
2-difluorocyclohexyl)phenyl]-5-octyloxypyrimidine 2-[4-(trans-4-(8-methylnonyl)-2
,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-5-octyloxypyridine 2-[4-(trans-4-octyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-5-octylpyrimidine 2-[4-(trans-4- Octyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-5-octylpyridine 2-[4-(trans-4-propyl-2
,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(
4-ethylphenyl)ethane 2-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-ethyl-
2,3-difluorophenyl)ethane 2-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-ethoxyphenyl)ethane 2-[4-(trans- 4-propyl-2
,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(
4-ethoxy-3-fluorophenyl)ethane 2-[4
-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-ethoxy-2,3
-difluorophenyl)ethane 2-[4-(trans-
4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-octyloxyphenyl)ethane 2-[4-(trans-4-nonyl-2,
2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-[4
-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl]ethane 2-[4-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-[4-((2S)
-2-fluoro-(3S) -3-methylpentyloxy)phenyl]ethane 2-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)ethane 2 -[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(3,4-difluorophenyl)ethane 2-[4-(trans-4-propyl-2
,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(
4-cyanophenyl)ethane 2-[4-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(5-octyloxy-2-pyrimidinyl)ethane 2-[4-(trans-4 -nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(5-octyloxy-2-pyridinyl)ethane2-[4-(trans-4-octyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1- (5-octyl-2-pyrimidinyl)ethane 2-[4-(trans-4-octyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(5-octyl-2-pyridinyl)ethane 2-[4-( trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(trans-4
-propylcyclohexyl)ethane 2-[4-(trans-4-pentyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(trans-4
-propylcyclohexyl)ethane 2-[4-(trans-4-propyl-2
,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(
4-ethylphenyl)acetylene 2-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-ethyl-
2,3-difluorophenyl)acetylene 2-[4-(
trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-ethoxyphenyl)acetylene 2-[4-(trans-4-propyl-2
,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(
4-Ethoxy-3-fluorophenyl)acetylene 2-
[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-ethoxy-2
,3-difluorophenyl)acetylene 2-[4-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-octyloxyphenyl)
Acetylene 2-[4-(trans-4-nonyl-2,
2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-[4
-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl]acetylene 2-[4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(4-fluorophenyl)acetylene 2-[4 -(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(5-octyloxy-2-pyrimidinyl)acetylene 2-[4-(trans-4-octyl-2,2-difluorocyclohexyl) phenyl]-1-(5-octyl-2-pyrimidinyl)acetylene 2-[4-(trans-4-octyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-(5-octyl-2-pyrimidinyl)acetylene[ 4-(trans-4-propyl-2,2-
difluorocyclohexyl)phenyl-4'-ethylbenzoate 4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl-4'-ethyl-2',3'-
Difluorobenzoate 4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl-4'-ethoxybenzoate 4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl-4'-ethoxy-3' -fluorobenzoate 4-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl-4'-ethoxy-2',3'
-difluorobenzoate 4-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl-4'-octyloxybenzoate 4-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl-4'-(( 2S)-2-fluorooctyloxy)benzoate 4-ethylphenyl-4'-(trans-
4-Propyl-2,2-difluorocyclohexyl)benzoate 4-octyloxyphenyl-4'-(trans-4-
Nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)benzoate 4-((2S)-2-fluorooctyloxy)phenyl-4'-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)benzoate 4-octyloxy-2, 3-difluorophenyl-4
'-(trans-4-nonyl-2,2-difluorocyclohexyl)benzoate 3,4-difluorophenyl-4'-(trans-4-
Propyl-2,2-difluorocyclohexyl)benzoate 4-fluorophenyl-4'-(trans-4-propyl-2,2-difluorocyclohexyl)benzoate 4-cyanophenyl-4'-(trans-4-propyl-2, 2-difluorocyclohexyl)benzoate [
Further, the compound represented by the general formula (I) of the present invention can be combined with other liquid crystal compounds, for example, with at least one of the following compounds. In this case, the compound represented by the general formula (I) is preferably used in an amount of 1 to 99% by weight of the liquid crystal composition obtained. 5-nonyl-2-(4-octylphenyl)pyrimidine 5-decyl-2-(4-octylphenyl)pyrimidine 5-(9-methyldecyl)-2-(4-octylphenyl)pyrimidine 5-(8 -methylnonyl)-2-(4-nonylphenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-(8-methylnonyl)phenyl)pyrimidine 5-decyl-2-(4-(8-methylnonyl)phenyl)pyrimidine 5-decyl -2-(4-(9-methyldecyl)phenyl)pyrimidine5-(9-methyldecyl)-2-(4-(8-methylnonyl)phenyl)pyrimidine5-(9-methyldecyl)-2-(4-(9 -methyldecyl)phenyl)pyrimidine 5-(10-methylundecyl)-2-(4-(9-methyldecyl)phenyl)pyrimidine 5-nonyloxy-2-(4-heptylphenyl)pyrimidine 5-octyl-2 -(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-nonyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-heptyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyrimidine 5-hexyl-2-(4-pentylbiphenyl- 4'
-) Pyrimidine 5-heptyl-2-(4-pentylbiphenyl-4'
-) pyrimidine 5-octyl-2-(4-heptylbiphenylyl-4'
-) Pyrimidine 5-heptyl-2-(4-heptyloxyphenyl)pyridine 5-heptyl-2-(4-octyloxyphenyl)pyridine 5-heptyl-2-(4-nonyloxyphenyl)pyridine 5- heptyl-2-(3-fluoro-4-
octyloxyphenyl)pyridine 5-(4-heptyloxyphenyl)-2-(4-heptylphenyl)pyridine 5-decyl-2-(4-decanoyloxyphenyl)pyrimidine 4-octyloxyphenyl-4'-decyloxy Benzoate 4-octyloxyphenyl-4'-decylbenzoate 4-hexyloxyphenyl-4'-octylbenzoate [0037] Furthermore, a liquid crystal composition comprising a compound represented by general formula (I) and a combination of the above compounds is , which can be combined with various optically active compounds,
For example, a ferroelectric liquid crystal composition can be obtained by combining it with at least one kind of optically active compound as shown below. In this case, it is desirable to use the optically active compound shown below in an amount of 0.1 to 90% by weight of the resulting liquid crystal composition. 5-octyl-2-[4-((2S)-2
-fluorooctyloxy)phenyl]pyrimidine 5-
[(2S)-2-((2S)-2-propyloxypropanoyloxy)propyloxy]-2-(4-octyloxyphenyl)pyrimidine 5-[(2S)-2-((2S)-2- propyloxypropanoyloxy)propyloxy]-2-(4-heptylbiphenylyl-4'-)pyrimidine5-((2
S)-2-methylbutyl)-2-(4-heptylbiphenylyl-4'-)pyrimidine [Examples] Examples are shown below, but the present invention is not limited thereto. Example 1 4-[4-(trans-4-octyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-1-heptylbenzene (in formula (I), R1=C7H15-, m=1, A
, B=1,4-phenylene, Y=single bond, R2=-C
8H17] [Chemical formula 4] 4-(4-heptylphenyl)-1- was added to 20 cc of a solution of 0.8 g of magnesium in tetrahydrofuran.
40 c of tetrahydrofuran solution of 10 g of bromobenzene
c was added dropwise at 50 to 60°C, and the mixture was further stirred at this temperature for 2 hours to prepare a Grignard reagent. To this solution, 20 cc of a solution of 6.3 g of 4-octylcyclohexanone in tetrahydrofuran was added dropwise at 30° C. or lower, followed by stirring under reflux for 2 hours. Next, this reaction solution was poured into ice water containing dilute hydrochloric acid, extracted with 100 cc of toluene, washed with water, added with 2 g of p-toluenesulfonic acid monohydrate, and azeotropically dehydrated for 2 hours. This reaction solution was washed with an aqueous sodium hydrogen carbonate solution,
After washing with water, the solvent was distilled off. The residue was recrystallized from a mixed solvent of ethanol/toluene to obtain 8.7 g of cyclohexene. Next, 8.7 g of this compound, 2 g of tetrahydrofuran
0cc, BF in a solution of 0.8g of sodium borohydride
3.8 g of OEt2 was added at a temperature below 10°C, and after further stirring at room temperature for 2 hours, 4 cc of water was added at a temperature below 10°C. Next, a solution of 4.5 g of sodium dichromate dissolved in dilute sulfuric acid (3.5 cc of concentrated sulfuric acid, 25 cc of water) was added to the reaction solution at 15° C. or lower. After further stirring at room temperature for 1 hour,
The mixture was stirred at ℃ for 30 minutes. Add 100c of toluene to this reaction solution.
After extraction with water and evaporation of the solvent, the residue was purified by column chromatography using a hexane/ethyl acetate (20/1) mixed solvent, recrystallized from an ethanol/ethyl acetate mixed solvent, and trans. -5-octyl-2
4.0 g of -(4-heptylbiphenylyl-4'-)cyclohexanone was obtained. Next, 1 cc of diethylaminosulfur trifluoride was added to 1.0 g of this compound,
After stirring at 70°C for 3 hours, the reaction solution was poured into ice water. 50 cc of toluene was added and the organic layer was separated, washed with an aqueous sodium bicarbonate solution, washed with water, and dried to remove the solvent. The residue was diluted with hexane/ethyl acetate (10
0/1) Purification by column chromatography using a mixed solvent and further recrystallization from a hexane/ethanol mixed solvent yields 4-[4-(trans-4-octyl-2,2-difluorocyclohexyl)phenyl]-
0.2 g of 1-heptylbenzene was obtained. [0043] This material had a liquid crystal phase, and its phase transition temperature (°C) was as follows. Cr 53.7 SB 93.7 N 1
09.5 I Example 2 4-[4-(trans-4-octyl-2,2-difluorocyclohexyl) of Example 1, which is a compound of the present invention
A liquid crystal composition comprising 16% by weight of phenyl]-1-heptylbenzene and a compound group represented by the following chemical formula 5 is S
C*⇔SA: 65.2℃, SA⇔N*: 79
．． 5°C, N*⇔I: showed a phase transition temperature of 94.1°C. ##STR5## This composition was injected into a 2 μm thick cell equipped with a transparent electrode coated with polyimide as an alignment treatment agent and subjected to parallel treatment by rubbing the surface, and this element was When the device was placed between two orthogonal polarizers and an electric field was applied, changes in transmitted light intensity were observed due to the application of ±5 V. When the spontaneous polarization value Ps was determined from the change in transmitted light intensity at this time using the response time and the triangular wave method, it was as follows. Temperature Response time Ps 25
℃ 176.6μs
14.2nC/cm2 [Effects of the Invention] The present invention provides a novel compound,
By using this compound in combination with a liquid crystal material, a liquid crystal composition with a fast response speed can be provided.
Claims (3)
ロ置換シクロヘキサン化合物。 一般式（Ｉ） 【化１】 式中、Ｂは、１，４−フェニレン基もしくは、ナフタレ
ン−２，６−ジイル基を表し、これらの基は非置換もし
くは置換基として１個または２個のハロゲンおよびシア
ノ基を有していてもよく、そしてこれらの基中に存在す
る１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎで置換されていて
もよく、Ａは、１，４−フェニレン基もしくは、ナフタ
レン−２，６−ジイル基を表し、これらの基は非置換も
しくは置換基として１個または２個のハロゲンおよびシ
アノ基を有していてもよく、そしてこれらの基中に存在
する１個または２個のＣＨ基はまた、Ｎで置換されてい
てもよく、あるいはＡは、１，４−シクロヘキシレン基
を表し、Ｙは、単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２Ｏ
−、−ＯＣＨ２−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−または
アセチレン結合を表し、Ｒ１ は炭素数１〜２０の直鎖
又は分岐のアルキル基を表し、この基は非置換もしくは
置換基として１個以上のフッ素原子を有していてもよく
、そしてこの基中に存在する１個もしくは隣接しない２
個以上のＣＨ２ 基はＯまたはＳで置換されていてもよ
く、あるいはＲ１ はフッ素原子、塩素原子、臭素原子
またはシアノ基を表し、Ｒ２ は炭素数１〜２０の直鎖
又は分岐のアルキル基を表し、この基は非置換もしくは
置換基として１個以上のフッ素原子を有していてもよく
、ｍは０もしくは１を表す。1. A difluoro-substituted cyclohexane compound represented by the following general formula (I). General formula (I) [Formula 1] In the formula, B represents a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group, and these groups are unsubstituted or have one or two substituents. It may contain halogen and cyano groups, and the one or two CH groups present in these groups may also be substituted with N, and A is a 1,4-phenylene group or , represents a naphthalene-2,6-diyl group, which groups may have one or two halogen and cyano groups as unsubstituted or substituent groups, and one present in these groups or the two CH groups may also be substituted with N, or A represents a 1,4-cyclohexylene group and Y is a single bond, -CH2CH2-, -CH2O
-, -OCH2-, -CO-O-, -O-CO- or an acetylene bond, R1 represents a straight chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and this group is unsubstituted or as a substituent. It may contain one or more fluorine atoms, and one or two non-adjacent fluorine atoms present in this group
One or more CH2 groups may be substituted with O or S, or R1 represents a fluorine atom, chlorine atom, bromine atom or cyano group, and R2 represents a straight chain or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms. This group may be unsubstituted or have one or more fluorine atoms as a substituent, and m represents 0 or 1.
ヘキサン化合物を含有することを特徴とする液晶組成物
。2. A liquid crystal composition comprising the difluoro-substituted cyclohexane compound according to claim 1.
ヘキサン化合物を含有することを特徴とする強誘電性液
晶組成物。3. A ferroelectric liquid crystal composition comprising the difluoro-substituted cyclohexane compound according to claim 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9453291A JPH04327548A (en) | 1991-04-25 | 1991-04-25 | Difluoro-substituted cyclohexane compound and liquid crystal composition containing the same compound |
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| JP9453291A JPH04327548A (en) | 1991-04-25 | 1991-04-25 | Difluoro-substituted cyclohexane compound and liquid crystal composition containing the same compound |
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| JPH04327548A true JPH04327548A (en) | 1992-11-17 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04327548A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017132693A (en) * | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Jnc株式会社 | Compound having difluorocyclohexane ring, liquid crystal composition, and liquid crystal display element |
-
1991
- 1991-04-25 JP JP9453291A patent/JPH04327548A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JP2017132693A (en) * | 2016-01-25 | 2017-08-03 | Jnc株式会社 | Compound having difluorocyclohexane ring, liquid crystal composition, and liquid crystal display element |
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