JPH04128220A - 抗ヘルペスウイルス剤 - Google Patents
抗ヘルペスウイルス剤Info
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- JPH04128220A JPH04128220A JP24642490A JP24642490A JPH04128220A JP H04128220 A JPH04128220 A JP H04128220A JP 24642490 A JP24642490 A JP 24642490A JP 24642490 A JP24642490 A JP 24642490A JP H04128220 A JPH04128220 A JP H04128220A
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- phloroglucinol
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は抗ヘルペスウィルス剤に関する。
[従来の技術]
ヘルペスウィルスは、動物DNAウィルスの科の1つで
、単純ヘルペスウィルス群、サイトメガロウィルス群及
びニブスタイン−バールライスス群が包含される。これ
らのうち、単純ヘルペスウィルス群には1型及び2型が
ある。2型ヘルペスは生殖器庖疹が症状で一度かかると
なかなか完治せず、再発する。一方、1型ヘルペスでは
唇のはれが起きる。
、単純ヘルペスウィルス群、サイトメガロウィルス群及
びニブスタイン−バールライスス群が包含される。これ
らのうち、単純ヘルペスウィルス群には1型及び2型が
ある。2型ヘルペスは生殖器庖疹が症状で一度かかると
なかなか完治せず、再発する。一方、1型ヘルペスでは
唇のはれが起きる。
ヘルペスウィルスは一生持続する潜伏感染を生じ、また
、発癌性の危険があるため、弱毒性ワクチンや不活化ワ
クチンの使用が懸念されている。従って、抗ヘルペス活
性を有する物質が望まれているが、高い有効性を有する
抗ヘルペス剤はいまだ開発されていない。
、発癌性の危険があるため、弱毒性ワクチンや不活化ワ
クチンの使用が懸念されている。従って、抗ヘルペス活
性を有する物質が望まれているが、高い有効性を有する
抗ヘルペス剤はいまだ開発されていない。
[発明が解決しようとする間舵点]
従って、本発明の目的は、高い有効性を有する抗ヘルペ
スウィルス剤を提供することである。
スウィルス剤を提供することである。
L問題点を解決するための手段]
本願発明者らは、鋭意研究の結果、特定の構造を有する
フロログルシノール誘導体が優れた抗ヘルペスウィルス
活性を有することを見出し本発明を完成した。
フロログルシノール誘導体が優れた抗ヘルペスウィルス
活性を有することを見出し本発明を完成した。
すなわち、
本発明は、
数式
[]
(ただし1式中R1及びR2は同−又は異なって炭素数
1ないし4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示す) で表わされるフロログルシノール誘導体を有効成分とし
て含有する抗ヘルペスウィルス剤を提供する。
1ないし4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示す) で表わされるフロログルシノール誘導体を有効成分とし
て含有する抗ヘルペスウィルス剤を提供する。
[発明の効果]
本発明により、優れた活性を有する抗ヘルペスウィルス
剤が提供された。
剤が提供された。
[発明の詳細な説明]
本発明の抗ヘルペスウィルス剤は、上記−数式[I]で
示される。R1及びR2の特に好ましい例として、メチ
ル基、イソプロピル基、n−プロピル基及びtert−
ブチル基を挙げることができる。
示される。R1及びR2の特に好ましい例として、メチ
ル基、イソプロピル基、n−プロピル基及びtert−
ブチル基を挙げることができる。
一般式[I]で示されるフロログルシノール誘導体は、
フロログルシノールを、対応する脂肪酸と肝、・Et、
Oコンプレックスの混合液に加え、アルゴン気流下、1
00℃で反応させることにより合成することができる。
フロログルシノールを、対応する脂肪酸と肝、・Et、
Oコンプレックスの混合液に加え、アルゴン気流下、1
00℃で反応させることにより合成することができる。
この際、フロログルシノールと脂肪酸の混合比率は化学
量論量程度が好ましい、生成物の回収、精製は、反応混
合物を放冷後、酢酸カリウム水滴液に滴下し、沈殿を酢
酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を乾燥した後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル=
5:1)に供して分離することにより行なうことができ
る。
量論量程度が好ましい、生成物の回収、精製は、反応混
合物を放冷後、酢酸カリウム水滴液に滴下し、沈殿を酢
酸エチルで抽出し、酢酸エチル層を乾燥した後シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル=
5:1)に供して分離することにより行なうことができ
る。
本発明の抗ヘルペスウィルス剤は、ヘルペスウィルスに
感染して治療を必要とするμ者に対して、1回当り有効
成分1〜1000 mgの用量範囲で一般に数回に分け
て1日当り有効成分3〜3000mgの全日用量で投与
することができる。もちろん、その投与量は患者の体重
、症状及び当業者が認めるその他の因子によって変化さ
せることができる。
感染して治療を必要とするμ者に対して、1回当り有効
成分1〜1000 mgの用量範囲で一般に数回に分け
て1日当り有効成分3〜3000mgの全日用量で投与
することができる。もちろん、その投与量は患者の体重
、症状及び当業者が認めるその他の因子によって変化さ
せることができる。
本発明の抗ヘルペスウィルス剤は、有効成分に加えて、
医薬上許容し得るベヒクル、担体、賦形剤、希釈剤、結
合剤、防腐剤、安定剤、香味剤等と共に一般的に認めら
れた製薬実施に要求される単位用量形態で混和すること
ができる。これらの組成物又は製剤中の有効成分の量は
、指示された範囲の適当な用量が得られるように逼宜決
ぬられる。
医薬上許容し得るベヒクル、担体、賦形剤、希釈剤、結
合剤、防腐剤、安定剤、香味剤等と共に一般的に認めら
れた製薬実施に要求される単位用量形態で混和すること
ができる。これらの組成物又は製剤中の有効成分の量は
、指示された範囲の適当な用量が得られるように逼宜決
ぬられる。
本発明の抗ヘルペスウィルス剤の投与経路は、特に限定
されないが、好ましくは経口投与又は吸入投与される。
されないが、好ましくは経口投与又は吸入投与される。
もつとも、緊急を要する場合には皮下、筋肉又は静脈内
投与することも可能である。
投与することも可能である。
本発明の抗ヘルペスウィルス剤の形態としては1例えば
錠剤、カプセル剤、散剤、吸入液、注射液等が挙げられ
る。
錠剤、カプセル剤、散剤、吸入液、注射液等が挙げられ
る。
なお、−数式[1]で表わされる化合物の急性毒性は3
〜b である。
〜b である。
以下、本発明を実施例に基づきより具体的に説明する。
もっとも、本発明は下記実施例に限定されることはない
。
。
「実施例〕
実m例」。
ジアセチルフロログルシノールの合成
りF、−エーテル複合体11w+1に酢[5+nlとフ
ロログルシノール1.5gを加え、アルゴン気流下10
0℃で2時間反応を行なった。放冷後、5.5gの酢酸
カリウムを水100m1に渚かした中に反応液を撹拌し
ながら滴下した。静置した後生じた白色沈殿を濾過して
取り除き、濾液は酢酸エチルで抽出し、部課を留去した
。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出温媒:ヘ
キサンー酢酸エチル=51)に供し、淡黄色結晶として
ジアセチルフロログルシノール1.56gを得た。収率
は58.7%であった。
ロログルシノール1.5gを加え、アルゴン気流下10
0℃で2時間反応を行なった。放冷後、5.5gの酢酸
カリウムを水100m1に渚かした中に反応液を撹拌し
ながら滴下した。静置した後生じた白色沈殿を濾過して
取り除き、濾液は酢酸エチルで抽出し、部課を留去した
。残渣はシリカゲルクロマトグラフィー(溶出温媒:ヘ
キサンー酢酸エチル=51)に供し、淡黄色結晶として
ジアセチルフロログルシノール1.56gを得た。収率
は58.7%であった。
m、p、: 161−163℃
I R(V ”’、cm−’l : 2800 −
3200. 1600’H−NMR(CD、OD、2
70MH2l δ :16.44 (s、 3旧
、6.05 (s、 IHl、 2.90 (s、
6Hl”C−NMR(CD 3 0D、270MH2)
δ :205.0、172.4. 169.9、1
04.8、95.7、32.9塞」U九ヱ ジイソブチリルフロログルシノールの合成りF、−エー
テル複合体5+alにイソ酪酸1mlとフロログルシノ
ール500IIgを加え、実施例1と同様にして、黄色
油状物質としてジイソブチリルフロログルシノールを得
た。収率は78゜7%であった。
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油状物質としてジイソブチリルフロログルシノールを得
た。収率は78゜7%であった。
I R(v”’ cm−’] : 3200−34
00.1600’HN M R(CD CI 3.27
0MHzlδ16.34 (s、3旧、5.90 (
s、 l旧、3.96 im、2旧、1.21 +d
、12H,J=lOHzl”CNMR(CDCI 3.
270MHzl δ :2119.172.3.10
3.5.95.6,39.3.19.1医IU」旦 ジブチリルフロログルシノールの合成 りF、−エーテル複合体5mlにn−酪酸l蒙1とフロ
ログルシノール0.5gを加え、実施例1と同様にして
、ジブチリルフロログルシノールの黄色結晶を得た。収
率は76.3%であった。
00.1600’HN M R(CD CI 3.27
0MHzlδ16.34 (s、3旧、5.90 (
s、 l旧、3.96 im、2旧、1.21 +d
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3.5.95.6,39.3.19.1医IU」旦 ジブチリルフロログルシノールの合成 りF、−エーテル複合体5mlにn−酪酸l蒙1とフロ
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、ジブチリルフロログルシノールの黄色結晶を得た。収
率は76.3%であった。
m、p、: 126−128℃
IR(v”’、cm−’) : 3100−3300
.1620’HN M R(CD C1z、 270M
Hzlδ16.20 fs、 3)11.5.58
fs、 1)1t。
.1620’HN M R(CD C1z、 270M
Hzlδ16.20 fs、 3)11.5.58
fs、 1)1t。
3.06 ft、 4H,J=7.0 Hzl、 1.
72 fra、 4H1,1,01(t、 6H,J・
7.0Hzl ”C−NM R(CD CI 3 、270M)lzl
δ20B、9. 1?1.9. 113.9.95
.5.46.1. 18.0゜13.9 炙監亘A ジ(3−メチル−ブチリル)フロログルシノールの合成 りF3−エーテル複合体5.0 mlに3−メチルブタ
ン酸1.0 mlとフロログルシノール05gを加え、
実施例1と同様にして、ジ(3−メチル−ブチリル)フ
ロログルシノールを得た。
72 fra、 4H1,1,01(t、 6H,J・
7.0Hzl ”C−NM R(CD CI 3 、270M)lzl
δ20B、9. 1?1.9. 113.9.95
.5.46.1. 18.0゜13.9 炙監亘A ジ(3−メチル−ブチリル)フロログルシノールの合成 りF3−エーテル複合体5.0 mlに3−メチルブタ
ン酸1.0 mlとフロログルシノール05gを加え、
実施例1と同様にして、ジ(3−メチル−ブチリル)フ
ロログルシノールを得た。
融点=124〜126℃
UV λ”” 331 nm(sl (lo
g E ・3.53)、272 nmflog
E =4.531,205 rv+ (log t
、 =4.01lI R(K B r )3100
− 3300. 1620. 1200’H−NMRf
cDclx、 270 MHz) δ: 16.3
2 fs、 3H1゜5.90 (s、 IMl、
2.97 fd、 4M1. 2.25 (
m、 2H1゜1.01 (d、 12H,J=
7.0 Hzl叉J1塁 ジブロバノイルフロログルシノールの合成りF、−エー
テル複合体5.0mlにプロパン酸1.0mlとフロロ
グルシノール0.5gを加え、実施例1と同様にして、
ジブロバノイルフロログルシノールを得た。
g E ・3.53)、272 nmflog
E =4.531,205 rv+ (log t
、 =4.01lI R(K B r )3100
− 3300. 1620. 1200’H−NMRf
cDclx、 270 MHz) δ: 16.3
2 fs、 3H1゜5.90 (s、 IMl、
2.97 fd、 4M1. 2.25 (
m、 2H1゜1.01 (d、 12H,J=
7.0 Hzl叉J1塁 ジブロバノイルフロログルシノールの合成りF、−エー
テル複合体5.0mlにプロパン酸1.0mlとフロロ
グルシノール0.5gを加え、実施例1と同様にして、
ジブロバノイルフロログルシノールを得た。
融点:152〜154℃
UV え”” 330 nmfsl (log ε
:3.58)、 271 r+mflog E =4.
581.205 nw+ (log E =4.051
1 R(K B r ) 2800−3200.160
0’t(−NMRfcDcli、 27[I MHzl
δ: 16.18 Is、 3H1゜5.80 f
s、 IHl、 3.14 (Q、 4H,J=7.
OH21,1,[8(t、6H,J=7.0 Hzl 実施例6 抗ヘルペスウイルス活性の測定 HEL細胞を4日間培養し、培養細胞に16xlO’
P、F、U、/bottle10.2mlのH5V−I
を加え1時間感染させた(m。
:3.58)、 271 r+mflog E =4.
581.205 nw+ (log E =4.051
1 R(K B r ) 2800−3200.160
0’t(−NMRfcDcli、 27[I MHzl
δ: 16.18 Is、 3H1゜5.80 f
s、 IHl、 3.14 (Q、 4H,J=7.
OH21,1,[8(t、6H,J=7.0 Hzl 実施例6 抗ヘルペスウイルス活性の測定 HEL細胞を4日間培養し、培養細胞に16xlO’
P、F、U、/bottle10.2mlのH5V−I
を加え1時間感染させた(m。
o、i、:=1.0)、その後、未吸着ウィルスを3回
洗浄除去し、次いで実施例2.5で得られた各化合物の
種々の濃度溶液を加えた。更に、イーグル培地を加え全
液量を1+++1とし、24時間、37℃で培養した。
洗浄除去し、次いで実施例2.5で得られた各化合物の
種々の濃度溶液を加えた。更に、イーグル培地を加え全
液量を1+++1とし、24時間、37℃で培養した。
培養後、3回凍結、融解を繰返し、200Orpmで遠
心処理し、上漬のウィルス量をTCID、。法によって
渉11定した。
心処理し、上漬のウィルス量をTCID、。法によって
渉11定した。
実施例2
実施例5
下
2μg / m 1
5g/m1
2μg / m 1
5μ /ml
10”
Claims (1)
- (1)一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼[ I ] (ただし、式中R^1及びR^2は同一又は異なって炭
素数1ないし4の直鎖状又は分枝状のアルキル基を示す
) で表わされるフロログルシノール誘導体を有効成分とし
て含有する抗ヘルペスウィルス剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24642490A JPH04128220A (ja) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | 抗ヘルペスウイルス剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP24642490A JPH04128220A (ja) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | 抗ヘルペスウイルス剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04128220A true JPH04128220A (ja) | 1992-04-28 |
Family
ID=17148276
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24642490A Pending JPH04128220A (ja) | 1990-09-17 | 1990-09-17 | 抗ヘルペスウイルス剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH04128220A (ja) |
-
1990
- 1990-09-17 JP JP24642490A patent/JPH04128220A/ja active Pending
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