JPH0397796A - Azeotropic and azeotropic-like compositions containing 1,1,1-trichloroethane as main component - Google Patents

Azeotropic and azeotropic-like compositions containing 1,1,1-trichloroethane as main component

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JPH0397796A
JPH0397796A JP23460989A JP23460989A JPH0397796A JP H0397796 A JPH0397796 A JP H0397796A JP 23460989 A JP23460989 A JP 23460989A JP 23460989 A JP23460989 A JP 23460989A JP H0397796 A JPH0397796 A JP H0397796A
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JP
Japan
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weight
trichloroethane
azeotropic
composition
hexane
Prior art date
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JP23460989A
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Toru Kamimura
徹 上村
Naohiro Watanabe
渡辺 直洋
Akio Asano
浅野 昭雄
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AGC Inc
Original Assignee
Asahi Glass Co Ltd
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D7/00Compositions of detergents based essentially on non-surface-active compounds
    • C11D7/50Solvents
    • C11D7/5036Azeotropic mixtures containing halogenated solvents
    • C11D7/5068Mixtures of halogenated and non-halogenated solvents
    • C11D7/5072Mixtures of only hydrocarbons

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
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  • Wood Science & Technology (AREA)
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  • Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Paints Or Removers (AREA)
  • Cleaning And De-Greasing Of Metallic Materials By Chemical Methods (AREA)

Abstract

PURPOSE:To provide the subject composition highly useful as a substitute for 1,1,1-trichloroethane, little in the fluctuation of the composition even when recycled and suitable as a solvent, diluent, etc., comprising hexane (isomer) and 1,1,1-trichloroethane. CONSTITUTION:The objective composition comprises (A) hexane or hexane isomer represented by the chemical formula of C6H14 such as n-hexane, 2- methylpentane, 3-methylpentane, 2,2-dimethylbutane or 2,3-dimethylbutane, or cyclohexane, methylcyclopentane, etc., and (B) 1,1,1-trichloroethane.

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、溶剤等として優れた特性を有する新規な共沸
および共沸様溶剤組成物に関するものである。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Field of Application] The present invention relates to novel azeotropic and azeotrope-like solvent compositions having excellent properties as solvents and the like.

[従来の技術] 1, 1, l−トリクロロエタンは適当な沸点および
溶解性を有し、比較的毒性が少ないことから、これらの
特性を活かして溶剤、希釈剤等として広く使用されてい
る。
[Prior Art] 1,1,1-Trichloroethane has an appropriate boiling point and solubility, and is relatively nontoxic, so it is widely used as a solvent, diluent, etc. by taking advantage of these properties.

[発明が解決しようとする課題] 化学的に特に安定なフロン旧1,R12,R113等の
完全ハロゲン化炭化水素は成層圏に達した際に太陽光線
により分解発生する塩素ラジカルがオゾンと連鎖反応を
起こし、オゾン層を破壊するとの事から、これら特定フ
ロンの生産量規制が実施されることとなった。また、l
, l, l− トリクロロエタンに関してもオゾン層
破壊の原因とされている塩素を有するため、環境保護の
観点より特定フロン同様に生産量規制の動きがある。
[Problem to be solved by the invention] When fully halogenated hydrocarbons such as Freon old 1, R12, and R113, which are particularly chemically stable, reach the stratosphere, chlorine radicals decomposed by sunlight and generated undergo a chain reaction with ozone. Due to the fact that these fluorocarbons are harmful to the environment and destroy the ozone layer, the production volume of these specific fluorocarbons has been regulated. Also, l
, l, l- Trichloroethane also contains chlorine, which is said to be a cause of ozone layer depletion, so from the perspective of environmental protection, there is a movement to regulate the production amount, similar to that of specified fluorocarbons.

このため、従来より用いられてきた1,1.1−トリク
ロロエタンに代わり、オゾン層を破壊しにくい代替物質
の探索が活発に行なわれている。
Therefore, in place of the conventionally used 1,1,1-trichloroethane, an active search is being made for alternative substances that are less likely to deplete the ozone layer.

本発明は、従来の1.1,ll−リクロロエタンの使用
量を低減し、かつ該物質が有している優れた特性を満足
しながら代替物質として使用できる新規な1,1.1−
トリクロロエタン組成物を提供することを目的とするも
のである。
The present invention provides a novel 1,1,1-lichloroethane that can be used as a substitute while reducing the amount of conventional 1,1,1-lichloroethane used and satisfying the excellent properties of this substance.
The object is to provide a trichloroethane composition.

[課題を解決するための手段コ 本発明は、n−ヘキサン、2−メチルペンタン、3−メ
チルベンタン、2.2−ジメチルブタン、2.3一ジメ
チルブタン、シクロヘキサン、メチルシクロベンタン等
のC.H,4の化学式で示されるヘキサンまたはヘキサ
ン異性体ののいずれか一種およびl, 1. 1− ト
リクロロエタンとからなる共沸および共沸様組成物に関
するしのである。
[Means for Solving the Problems] The present invention provides C.I. H, any one of hexane or hexane isomers represented by the chemical formula of 4, and l, 1. This paper relates to azeotropic and azeotrope-like compositions comprising 1-trichloroethane.

本発明の組成物は、共沸組成が存在する上、洗浄溶剤と
しては従来の1, l, 1−1−リクロロエタンと同
等の洗浄力を有するため、被洗浄部材の劣化を起こす事
なく充分な洗浄が実施でき、かつ該規制物質であるl.
1.1−1−リクロロエタンの使用量を大幅に削減可能
である。また、非常に類似の物性を有するため現在用い
ている洗浄機等の設備を大幅な仕様変更をすることなし
に多岐に渡った様々な洗浄方法での使用が可能である等
の長所を有しているため、i. l, i− トリクロ
ロエタン代替としてきわめて有用なちのである。更に、
リサイクルしてら組成変動が少ないこと等多くの利点を
有している。
The composition of the present invention has an azeotropic composition and, as a cleaning solvent, has the same cleaning power as conventional 1, 1, 1-1-lichloroethane, so it can be used effectively without causing deterioration of the parts to be cleaned. It is possible to carry out thorough cleaning, and the regulated substance l.
1. The amount of 1-1-lichloroethane used can be significantly reduced. In addition, because they have very similar physical properties, they have the advantage of being able to be used in a wide variety of cleaning methods without making major changes to the specifications of equipment such as washing machines that are currently in use. Because i. It is extremely useful as a substitute for l,i-trichloroethane. Furthermore,
It has many advantages, such as little change in composition after recycling.

本発明における組成物の1.1.1−}リクロロエタン
およびn−ヘキサンの混合比は1. 1.11−リクロ
ロエタン40〜70重量%およびn−ヘキサン30〜6
0重量%の共沸様組成が好ましく、更に好ましくは1,
 1, l− トリクロロエタン57.9重量%および
n−ヘキサン42.1重量%である共沸組成である。
The mixing ratio of 1.1.1-}lichloroethane and n-hexane in the composition of the present invention is 1. 1.11-lichloroethane 40-70% by weight and n-hexane 30-6
An azeotrope-like composition of 0% by weight is preferred, more preferably 1,
The azeotropic composition is 57.9% by weight of 1,1-trichloroethane and 42.1% by weight of n-hexane.

本発明における組成物の1, l, i トリクロ口エ
タンおよび2−メチルベンタンの混合比はl, l, 
1−トリクロロエタン10〜60重量%および2−メチ
ルベンタン40〜90重量%の共沸様組成が好ましく、
更に好ましくは1, l, l−トリクロ口エタン42
.2重量%および2−メチルペンタン57.8重量%で
ある共沸組成である。
The mixing ratio of 1, l, i trichloroethane and 2-methylbentane in the composition of the present invention is l, l,
An azeotrope-like composition of 10-60% by weight of 1-trichloroethane and 40-90% by weight of 2-methylbentane is preferred;
More preferably 1, l, l-trichloroethane 42
.. 2% by weight and 57.8% by weight of 2-methylpentane.

本発明における組成物のl. l, 1− 1−リクロ
ロエタンおよび3−メヂルペンタンの混合比はl,14
トリクロロエタン15〜65重里%および3−メチルペ
ンタン35〜85重量%の共沸様組成が好ましく、更に
好ましくは1,1.1−トリクロロエタン47,6重量
%および3−メチルベンタン52,4重量%である共沸
組成である。
l. of the composition according to the invention. l,1- The mixing ratio of 1-lichloroethane and 3-medylpentane is l,14
An azeotrope-like composition of 15-65% trichloroethane and 35-85% by weight of 3-methylpentane is preferred, more preferably 47.6% by weight of 1,1,1-trichloroethane and 52.4% by weight of 3-methylbentane. It has a certain azeotropic composition.

本発明における組成物の1.1.1−トリクロロエタン
および2.2−ジメチルブタンの混合比はl.1,l一
トリクロロエタン5〜35重量%および2.2−ジメヂ
ルブタン65〜95重量%の共沸様組成が好ましく、更
に好ましくは1, 1.1 トリクロロエタン22.1
@ffi%および2,2−ジメチルブタン77.9重量
%である共沸組成である。
The mixing ratio of 1.1.1-trichloroethane and 2.2-dimethylbutane in the composition of the present invention is l. An azeotrope-like composition of 5-35% by weight of 1,1-trichloroethane and 65-95% by weight of 2,2-dimethylbutane is preferred, more preferably 1,1.1-trichloroethane22.1
The azeotropic composition is @ffi% and 77.9% by weight of 2,2-dimethylbutane.

本発明における組成物の1.1.1−トリクロロエタン
および23−ジメヂルブタンの混合比は1,l,1−ト
リクロロエタンlO〜50重量%および2.3−ジメチ
ルブタン50〜90重量%の共沸様組成が好ましく、更
に好ましくはl. l, I−トリクロロエタン38.
7重量%および2.3−ジメヂルブタン6l.3重量%
である共沸組成である。
The mixing ratio of 1.1.1-trichloroethane and 23-dimethylbutane in the composition of the present invention is an azeotrope-like composition of 1,1,1-trichloroethane lO~50% by weight and 2,3-dimethylbutane 50~90% by weight. is preferred, more preferably l. l, I-trichloroethane38.
7% by weight and 6 l. of 2,3-dimethylbutane. 3% by weight
is the azeotropic composition.

本発明における組成物のljj−トリクロロエタンおよ
びシクロヘキサンの混合比は1,1.1−1−リクロロ
エタン50〜95重量%およびシクロヘキサン5〜50
重量%の共沸様組成が好ましく、更に好ましくは1,1
,lトリクロロエタン75,0重量%およびシクロヘキ
サン25.0重量%である共沸組成である。
The mixing ratio of ljj-trichloroethane and cyclohexane in the composition of the present invention is 50 to 95% by weight of 1,1.1-1-lichloroethane and 5 to 50% by weight of cyclohexane.
Azeotrope-like compositions of % by weight are preferred, more preferably 1,1
, 75.0% by weight of trichloroethane and 25.0% by weight of cyclohexane.

本発明における組成物の1. 1,1 }リクロロエタ
ンおよびメチルシクロベンタンの混合比はi, i, 
i− トリクロロエタン40〜80重量%およびメチル
シクロペンタン20〜60重量%の共沸様組成が好まし
く、更に好ましくは1,1,iトリクロロエタン60.
8重量%およびメチルシクロベンタン39,2重量%で
ある共沸組成である。
1. Composition of the present invention. 1,1} The mixing ratio of dichloroethane and methylcyclobentane is i, i,
An azeotrope-like composition of 40-80% by weight of i-trichloroethane and 20-60% by weight of methylcyclopentane is preferred, more preferably 60% of 1,1,i-trichloroethane.
The azeotropic composition is 8% by weight and 39.2% by weight of methylcyclobentane.

本共沸組成物の共沸組成比は、混合するl,1.1−ト
リクロロエタン等の純度や測定誤差等の影響により±1
.0重量%程度変動しつるものである。
The azeotropic composition ratio of this azeotropic composition is ±1 due to the influence of the purity of the l,1,1-trichloroethane etc. to be mixed and measurement errors.
.. It fluctuates by about 0% by weight.

本発明の組成物には、用途に応じてその他の成分を更に
添加混合することができる。例えば、;−8剤1として
の用途においては、ベンタン、インペンタン、ヘブタン
、イソへブタン、2−メヂルヘキサン、3−メチルヘキ
サン、2,2.3−}−リメチルベンタン等の炭化水素
類、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロブロバン等の
ニトロアルカン類、ジエチルアミン、トリエチルアミン
、イソブロビルアミン、プチルアミン、イソブチルアミ
ン等のアミン類、メタノール、エタノール、n−プロビ
ルアルコール.i−プロビルアルコール,n−ブチルア
ルコール,i−ブチルアルコール,S−ブチルアルコー
ル,t−ブチルアルコール等のアルコール類、メチルセ
ロソルブ、テトラヒドロフラン,1.4−ジオキサン等
のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン、メチル
ブチルケトン等のケトン頚、酢酸エチル、酢酸プロビル
、酢酸ブヂル等のエステル類、ジクロロメタン、tra
ns−i,2−ジクロロエチレン、cis−1. 2−
ジクロロエチレン等のハロゲン化炭化水素類、その他、
1, l、2− }リクロロ−2.2−ジフルオロエタ
ン、l. l. 2、2−テIへラクロ口−1、2−ジ
フロロエタン、1.1−ジクロロ−2. 2, 3, 
3. 3−ペンタフロロブロバン等のフロン類等を適宜
添加することができる。
Other components may be further added to the composition of the present invention depending on the intended use. For example, in the case of use as the -8 agent 1, hydrocarbons such as bentane, impentane, hebutane, isohebutane, 2-methylhexane, 3-methylhexane, 2,2.3-}-limethylbentane, Nitroalkanes such as nitromethane, nitroethane, and nitrobroban; amines such as diethylamine, triethylamine, isobrobylamine, butylamine, and isobutylamine; methanol, ethanol, n-propyl alcohol. Alcohols such as i-propyl alcohol, n-butyl alcohol, i-butyl alcohol, S-butyl alcohol, t-butyl alcohol, ethers such as methyl cellosolve, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetone, methyl ethyl ketone, methyl Ketone necks such as butyl ketone, esters such as ethyl acetate, proyl acetate, butyl acetate, dichloromethane, tra
ns-i, 2-dichloroethylene, cis-1. 2-
Halogenated hydrocarbons such as dichloroethylene, etc.
1, l, 2-}lichloro-2,2-difluoroethane, l. l. 2,2-dichloro-1,2-difluoroethane, 1,1-dichloro-2. 2, 3,
3. Freon such as 3-pentafluorobroban can be added as appropriate.

本発明の共沸および共沸様組成物は、従来の1. 1.
 i〜トリクロロエタンと同様、各種用途に使用でき、
特に溶剤として用いた場合、従来のl.i, i− t
−リクロ口エタンと同等の溶解力を有するため代替物質
として好適である。
The azeotrope and azeotrope-like compositions of the present invention are similar to conventional 1. 1.
i ~ Like trichloroethane, it can be used for various purposes,
Particularly when used as a solvent, conventional l. i, i-t
- It is suitable as a substitute material because it has the same solvency as ethane.

溶剤の具体的な用途としては、フラツクス、グリース、
油、ワックス、インキ等の除去剤、塗料用溶剤、抽出剤
、ガラス、セラミックス、プラスチック、ゴム、金属製
各種部品、特にIC部品、電気機器、精密機械、光学レ
ンズ等の洗浄剤や水切り剤等をあげることができる。洗
浄方法としては手拭き、浸漬、スプレー、揺動、超音波
洗浄、蒸気洗浄等を採用すればよい。
Specific uses of solvents include flux, grease,
Removal agents for oil, wax, ink, etc., paint solvents, extractants, cleaning agents and draining agents for glass, ceramics, plastics, rubber, various metal parts, especially IC parts, electrical equipment, precision machinery, optical lenses, etc. can be given. As a cleaning method, hand wiping, dipping, spraying, shaking, ultrasonic cleaning, steam cleaning, etc. may be used.

[実施例] 以下に本発明の実施例を示す。[Example] Examples of the present invention are shown below.

実施例1 第1表に示した各組成からなる混合物1000gを各々
蒸留フラスコに入れ、理論段数20段の精留塔を用い、
大気圧下で蒸留を行ない各々200gの留分な得た。こ
の時の留出温度および留分のガスクロマトグラフ測定結
果を第2表に示す。
Example 1 1000 g of a mixture consisting of each composition shown in Table 1 was placed in a distillation flask, and a rectification column with 20 theoretical plates was used.
Distillation was carried out under atmospheric pressure to obtain 200 g of each fraction. Table 2 shows the distillation temperature and gas chromatograph measurement results of the fraction at this time.

第1表 第2表 実施例2 本発明の組成物を用いて機械油の洗浄試験を行なった。Table 1 Table 2 Example 2 A machine oil cleaning test was conducted using the composition of the present invention.

SUS304製テストビース( 25+nmX 30m
mX 2mm厚)を機械油(CQ−30,日本石油 製
)中に浸漬した後、本発明の前押組成物に5分間浸漬洗
浄した。比較例としてL l, l− トリクロロエタ
ンについても同様の試験を実施した。
SUS304 test bead (25+nmX 30m
2 mm thick) was immersed in machine oil (CQ-30, manufactured by Nippon Oil Co., Ltd.), and then immersed and washed in the pre-pressing composition of the present invention for 5 minutes. As a comparative example, a similar test was conducted for L1,1-trichloroethane.

機械油の除去の度合を第3表に示す。Table 3 shows the degree of machine oil removal.

第3表 第4表 [発明の効果] 本発明の共沸および共沸様組成物は、従来の1. 1,
 i トリクロロエタンがイ了しているBEれた持性を
満足しながら代替物質として使用できるとともに、リサ
イクルしても組成変動が小さいため、従来の1.1.,
l−}リクロロエタン単一杓と同等の使い方ができ、従
来技術の大幅な変更を要しない等の利点がある。また、
溶剤としても機械油等の除去性能に優れるため1,1.
1−トリクロロエタンに替わる脱脂洗浄,・d剤として
最適である。
Table 3 Table 4 [Effects of the Invention] The azeotrope and azeotrope-like compositions of the present invention are similar to the conventional 1. 1,
i Trichloroethane can be used as a substitute material while satisfying the same BE property, and the composition change is small even when recycled, so it can be used as a substitute for conventional 1.1. ,
It has the advantage that it can be used in the same way as a single scoop of l-}lichloroethane and does not require major changes to the conventional technology. Also,
As a solvent, it has excellent removal performance for machine oil, etc. 1.1.
Ideal as a degreasing and cleaning agent that replaces 1-trichloroethane.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 1,化学式▲数式、化学式、表等があります▼で示され
るヘキサンまたはヘキサン異性体および1,1,1−ト
リクロロエタンとからなる共沸および共沸様組成物。 2,n−ヘキサン、2−メチルペンタン、3−メチルペ
ンタン、2,2−ジメチルブタン、2,3−ジメチルブ
タン、シクロヘキサン、メチルシクロペンタンのいずれ
か一種および1,1,1−トリクロロエタンとからなる
請求項1に記載の共沸および共沸様組成物。 3,1,1,1−トリクロロエタン40〜70重量%、
及びn−ヘキサン30〜60重量%からなる請求項2に
記載の共沸様組成物。 4,1,1,1−トリクロロエタン57.9重量%、及
びn−ヘキサン42.1重量%からなる請求項2に記載
の共沸組成物。 5,1,1,1−トリクロロエタン10〜60重量%、
及び2−メチルペンタン40〜90重量%からなる請求
項2に記載の共沸様組成物。 6,1,1,1−トリクロロエタン42.2重量%、及
び2−メチルペンタン57.8重量%からなる請求項2
に記載の共沸組成物。 7,1,1,1−トリクロロエタン15〜65重量%、
及び3−メチルペンタン35〜85重量%からなる請求
項2に記載の共沸様組成物。 8,1,1,1−トリクロロエタン47.6重量%、及
び3−メチルペンタン52.4重量%からなる請求項2
に記載の共沸組成物。 9,1,1,1−トリクロロエタン5〜35重量%、及
び2,2−ジメチルブタン65〜95重量%からなる請
求項2に記載の共沸様組成物。 10,1,1,1−トリクロロエタン22.1重量%、
及び2,2−ジメチルブタン77.9重量%からなる請
求項2に記載の共沸組成物。 11,1,1.1−トリクロロエタン10〜50重量%
、及び2,3−ジメチルブタン50〜90重量%からな
る請求項2に記載の共沸様組成物。 12,1,1,1−トリクロロエタン38.7重量%、
及び2,3−ジメチルブタン61.3重量%からなる請
求項2に記載の共沸組成物。 13,1,1,1−トリクロロエタン50〜95重量%
、及びシクロヘキサン5〜50重量%からなる請求項2
に記載の共沸様組成物。 14,1,1,1−トリクロロエタン75.0重量%、
及びシクロヘキサン25.0重量%からなる請求項2に
記載の共沸組成物。 15,1,1,1−トリクロロエタン40〜80重量%
、及びメチルシクロペンタン20〜60重量%からなる
請求項2に記載の共沸様組成物。 16,1,1,1−トリクロロエタン60.8重量%、
及びメチルシクロペンタン39.2重量%からなる請求
項2に記載の共沸組成物。
[Claims] 1. Azeotropic and azeotrope-like compositions consisting of hexane or a hexane isomer and 1,1,1-trichloroethane represented by the chemical formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. are available. Consisting of any one of 2,n-hexane, 2-methylpentane, 3-methylpentane, 2,2-dimethylbutane, 2,3-dimethylbutane, cyclohexane, methylcyclopentane and 1,1,1-trichloroethane Azeotrope and azeotrope-like compositions according to claim 1. 3,1,1,1-trichloroethane 40-70% by weight,
and n-hexane in an amount of 30 to 60% by weight. The azeotropic composition according to claim 2, comprising 57.9% by weight of 4,1,1,1-trichloroethane and 42.1% by weight of n-hexane. 5,1,1,1-trichloroethane 10 to 60% by weight,
and 40 to 90% by weight of 2-methylpentane. Claim 2 consisting of 42.2% by weight of 6,1,1,1-trichloroethane and 57.8% by weight of 2-methylpentane.
The azeotropic composition described in. 7,1,1,1-trichloroethane 15-65% by weight,
and 3-methylpentane in an amount of 35 to 85% by weight. Claim 2 consisting of 47.6% by weight of 8,1,1,1-trichloroethane and 52.4% by weight of 3-methylpentane.
The azeotropic composition described in. The azeotrope-like composition according to claim 2, consisting of 5 to 35% by weight of 9,1,1,1-trichloroethane and 65 to 95% by weight of 2,2-dimethylbutane. 10,1,1,1-trichloroethane 22.1% by weight,
and 77.9% by weight of 2,2-dimethylbutane. 11,1,1,1-trichloroethane 10-50% by weight
, and 50 to 90% by weight of 2,3-dimethylbutane. 12,1,1,1-trichloroethane 38.7% by weight,
and 61.3% by weight of 2,3-dimethylbutane. 13,1,1,1-trichloroethane 50-95% by weight
, and 5 to 50% by weight of cyclohexane.
The azeotrope-like composition described in . 14,1,1,1-trichloroethane 75.0% by weight,
and 25.0% by weight of cyclohexane. 15,1,1,1-trichloroethane 40-80% by weight
, and 20 to 60% by weight of methylcyclopentane. 16,1,1,1-trichloroethane 60.8% by weight,
and 39.2% by weight of methylcyclopentane.
JP23460989A 1989-09-12 1989-09-12 Azeotropic and azeotropic-like compositions containing 1,1,1-trichloroethane as main component Pending JPH0397796A (en)

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