JPH0388886A - Reactive hot-melt adhesive and production thereof - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、塗布した直後の接着力が比較的大きく、しか
も耐熱性に優れた反応性ホットメルト接着剤と、その製
造方法に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to a reactive hot melt adhesive that has relatively high adhesive strength immediately after application and excellent heat resistance, and a method for producing the same.
(従来の技術)
この種の反応性ホットメルト接着剤として、特開昭62
−181375号公報には、平均分子量の異なる2種の
ポリエステル系ジオールとポリエステル系ウレタンプレ
ポリマーとを反応させて得られる接着剤が開示されてお
り、また特開昭63−1894116号公報には、少な
くとも60℃の温度で溶融する、芳香族ポリエステルポ
リオールとジイソシアネートとの反応により得られるウ
レタンプレポリマーおよび必要により脂肪族系ポリエス
テルポリオールとジイソシアネートとの反応により得ら
れるウレタンプレポリマーからなる接着剤が開示されて
いる。(Prior art) As this type of reactive hot melt adhesive, JP-A-62
JP-A-181375 discloses an adhesive obtained by reacting two types of polyester diols with different average molecular weights and a polyester urethane prepolymer, and JP-A-63-1894116 discloses Disclosed is an adhesive comprising a urethane prepolymer obtained by the reaction of an aromatic polyester polyol with a diisocyanate and optionally an aliphatic polyester polyol and a diisocyanate, which melts at a temperature of at least 60°C. ing.
(発明が解決しようとする課題)
特開昭62−181375号公報に開示された接着剤は
、低粘度で布等への接着剤として適しているが、初期接
着力、すなわち塗布直後の接着力が不足しているという
欠点がある。(Problems to be Solved by the Invention) The adhesive disclosed in JP-A-62-181375 has a low viscosity and is suitable as an adhesive for cloth, etc., but the initial adhesive strength, that is, the adhesive strength immediately after application, is low. The disadvantage is that it lacks.
また、特開昭63−189486号公報に開示された接
着剤は、60℃の温度で溶融するウレタンプレポリマ−
を用いているため、塗布直後の耐熱性が不十分であり、
しかも初期の接着強度も不十分である。Furthermore, the adhesive disclosed in JP-A-63-189486 is a urethane prepolymer that melts at a temperature of 60°C.
Because of this, the heat resistance immediately after application is insufficient.
Moreover, the initial adhesive strength is also insufficient.
接着剤の初期接着力を向上するために、ロジン、テルペ
ンフェノール、クマロン−インデン樹脂等の粘着付与樹
脂を配合することが知られているが、このような粘着付
与樹脂を特に変性することなしにそのまま添加・配合す
ると、接着剤の耐熱性を大きく低下させるという欠点が
ある。It is known that tackifier resins such as rosin, terpene phenol, and coumaron-indene resin are blended in order to improve the initial adhesive strength of adhesives. If it is added or blended as is, it has the disadvantage of greatly reducing the heat resistance of the adhesive.
本発明は上記の欠点に鑑みてなされたものであり、その
目的とするところは、初期の接着力が大きく、しかも耐
熱性の優れた反応性ホットメルト接着剤と、その製造方
法を提供することにある。The present invention has been made in view of the above-mentioned drawbacks, and an object of the present invention is to provide a reactive hot-melt adhesive that has high initial adhesive strength and excellent heat resistance, and a method for producing the same. It is in.
(課題を解決するための手段)
本発明は、クマロン−インデン樹脂をイソシアネート化
合物で処理して得られる不活性化クマロン−インデン樹
脂をウレタンプレポリマーに添加することにより、耐熱
性を低下させることなく初期接着力を向上できるとの知
見を得て本発明を完成したものである。一般に1.Cジ
ン、テルペンフェノール等の粘着付与樹脂をホットメル
ト接着剤に配合することは知られており、またこれらの
粘着付与樹脂はイソシアネート基と反応し得る活性水素
を分子内に有しているため、予めイソシアネート化合物
と反応させて添加することも知られている。ところが、
これらの粘着付与樹脂の水添による変性は接着剤の経時
安定性の向上を目的としてなされているものであった。(Means for Solving the Problems) The present invention provides an inactivated coumaron-indene resin obtained by treating a coumaron-indene resin with an isocyanate compound by adding it to a urethane prepolymer without reducing heat resistance. The present invention was completed based on the knowledge that initial adhesive strength can be improved. Generally 1. It is known that tackifying resins such as C-gin and terpene phenol are blended into hot melt adhesives, and these tackifying resins have active hydrogen in their molecules that can react with isocyanate groups. It is also known to react with an isocyanate compound in advance and add it. However,
Modification of these tackifying resins by hydrogenation was carried out for the purpose of improving the stability of adhesives over time.
一方、クマロン−インデン樹脂は活性水素を有していな
いと考えられていたため、直接添加されているのが実状
であり、この樹脂をウレタンプレポリマーに直接添加し
て反応性ホットメルト接着剤を調製した場合には、接着
剤の耐熱性を大きく低下させるものである。しかし、上
記したように、クマロン−インデン樹脂をイソシアネー
ト化合物で処理して得られる不活性化クマロン−インデ
ン樹脂をウレタンプレポリマーに添加すると、耐熱性を
低下させることがないという知見を見いだしたものであ
る。On the other hand, coumaron-indene resin was thought to have no active hydrogen, so it is actually added directly to the urethane prepolymer to prepare reactive hot melt adhesives. In this case, the heat resistance of the adhesive is greatly reduced. However, as mentioned above, we have discovered that when an inactivated coumaron-indene resin obtained by treating a coumaron-indene resin with an isocyanate compound is added to a urethane prepolymer, the heat resistance does not decrease. be.
すなわち、本発明の反応性ホットメルト接着剤は、クマ
ロン−インデン樹脂が有する活性水素が不活性化された
不活性化クマロン−インデン樹脂と、イソシアネート基
を有するウレタンプレポリマーと、を含有してなり、そ
のことにより上記目的が達成される。That is, the reactive hot melt adhesive of the present invention contains an inactivated coumaron-indene resin in which the active hydrogen of the coumaron-indene resin has been inactivated, and a urethane prepolymer having an isocyanate group. , thereby achieving the above objective.
また、本発明の反応性ホットメルト接着剤の製造方法は
、クマロン−インデン樹脂と、活性水素と反応し得るイ
ソシアネート化合物等の化合物とを反応させて不活性化
クマロン−インデン樹脂を調製した後、この不活性化ク
マロン−インデン樹脂とイソシアネート基を有するウレ
タンプレポリマーとを混合することを特徴とし、そのこ
とにより上記目的が達成される。Further, the method for producing a reactive hot melt adhesive of the present invention includes preparing an inactivated coumaron-indene resin by reacting a coumaron-indene resin with a compound such as an isocyanate compound that can react with active hydrogen, and then It is characterized by mixing this deactivated coumaron-indene resin with a urethane prepolymer having isocyanate groups, thereby achieving the above object.
尚、本発明におけるクマロン−インデン樹脂とは、クマ
ロンの割合が極めて高い、いわゆるクマロン樹脂をも包
含するものである。Note that the term coumarone-indene resin in the present invention includes so-called coumarone resins having an extremely high proportion of coumarone.
本発明に用いられるウレタンプレポリマーは、分子末端
にイソシアネート基を有するポリエステル系あるいはポ
リエーテル系、ポリオレフィン系等のいずれでも用いら
れるが、ポリエステル系ウレタンプレポリマーを用いて
得られる接着剤は、初期接着強度が比較的低いので、本
発明を適用した場合に特に有効である。The urethane prepolymer used in the present invention may be polyester, polyether, or polyolefin having an isocyanate group at the end of the molecule, but the adhesive obtained using the polyester urethane prepolymer has an initial adhesion Since the strength is relatively low, it is particularly effective when the present invention is applied.
このポリエステル系ウレタンプレポリマーは、例えば、
ポリエステルポリオールとジイソシアネートとを反応さ
せて得られる。上記ポリエステルポリオールは、通常ジ
カルボン酸とグリコールとを反応させて得られる。ジカ
ルボン酸としてはコハク酸、アジピン酸、ピメリン酸、
スペリン酸、アゼライン酸、セパシン酸などがあげられ
、グリコールとしては、エチレングリコール、プロピレ
ングリフール、l、3−ブタンジオール、l、4−ブタ
ンジオール、ジエチレングリコール、1.6−へ牛サン
ジオール、ネオペンチルグリコール、ビス(ヒドロキシ
エチル)ベンゼンなどがあげられ、その他力プロラクト
ンを開環重合して得られたポリエステルなどが用いられ
る。This polyester-based urethane prepolymer is, for example,
Obtained by reacting polyester polyol and diisocyanate. The above polyester polyol is usually obtained by reacting dicarboxylic acid and glycol. Dicarboxylic acids include succinic acid, adipic acid, pimelic acid,
Examples of glycols include speric acid, azelaic acid, and sepacic acid. Examples of glycols include ethylene glycol, propylene glycol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, diethylene glycol, 1,6-hebosanediol, and Examples include pentyl glycol, bis(hydroxyethyl)benzene, and polyester obtained by ring-opening polymerization of prolactone.
本発明では分子量が1.000〜7.000のポリエス
テルポリオールが好ましく用いられ、特に分子量が1.
000〜7.000で、かつ非結晶性、部分結晶性の性
質を持ったものを2〜5種類混合して用いるのが好まし
い。In the present invention, polyester polyols having a molecular weight of 1.000 to 7.000 are preferably used, particularly those having a molecular weight of 1.000 to 7.000.
It is preferable to use a mixture of 2 to 5 types of materials having a particle size of 000 to 7.000 and having amorphous or partially crystalline properties.
上記ジイソシアネートとしては、p−フエニレンジイソ
シアネー)、4.4−ジフェニルメタンジイソシアネー
ト、トリレンジイソシアネート、4.4−ビフェニレン
ジイソシアネート、1.5−オクチレンジイソシアネー
トなどがある。安全性の面力)ら4,4゜−ジフェニル
メタンジイソシアネート(MDI)力(好ましく用いら
れる。Examples of the diisocyanate include p-phenylene diisocyanate), 4,4-diphenylmethane diisocyanate, tolylene diisocyanate, 4,4-biphenylene diisocyanate, and 1.5-octylene diisocyanate. 4,4°-diphenylmethane diisocyanate (MDI) force (preferably used).
本発明で用いられる不活性化クマロン−インデン樹脂は
、クマロン−インデン樹脂とイソシアネート化合物等の
活性水素と反応し得る化合物とを反応させ、クマロン−
インデン樹脂力(有する活性水素を不活性化させること
により得られる。不活性化クマロン−インデン樹脂を得
る1こあたって;よ、それらの化合物を混合した後、例
えば、窒素雰囲気中で高温で混合することにより得られ
る。クマロン−インデン樹脂に対するイソシアネート化
合物等の化合物の添加量は、クマロン−インデン樹脂が
有する活性水素をほぼ完全に消失させる量以上が好まし
いが、クマロン−インデン樹脂力f有する活性水素の一
部を消失させる量、例えば、20%を消失させる量以上
でも効果がある。クマロン−インデン樹脂を直接ウレタ
ンプレポリマーに添加した場合には、得られる反応性ホ
ットメルト接着剤の耐熱性を低下させることとなる。こ
れは、クマロン−インデン樹脂中の活性水素がウレタン
プレポリマーのイソシアネート基と反応するためにウレ
タンプレポリマーによる充分な架橋反応が阻害されるた
めと推定される。The deactivated coumaron-indene resin used in the present invention is produced by reacting a coumaron-indene resin with a compound capable of reacting with active hydrogen, such as an isocyanate compound.
Indene resin power (obtained by inactivating the active hydrogen that it has. To obtain the inactivated coumaron-indene resin; after mixing those compounds, for example, mix at high temperature in a nitrogen atmosphere. The amount of the compound such as an isocyanate compound added to the coumaron-indene resin is preferably at least the amount that almost completely eliminates the active hydrogen possessed by the coumaron-indene resin. It is effective even in an amount that causes the disappearance of a portion of the adhesive, for example, an amount that causes the disappearance of 20% or more.If the coumaron-indene resin is added directly to the urethane prepolymer, the heat resistance of the resulting reactive hot melt adhesive will be reduced. This is presumed to be because the active hydrogen in the coumaron-indene resin reacts with the isocyanate group of the urethane prepolymer, inhibiting sufficient crosslinking reaction by the urethane prepolymer.
活性水素と反応し得る化合物としては、上述したジイソ
シアネートなどのイソシアネート化合物が好ましく用い
られ、またカルボン酸等によりクマロン−インデン樹脂
中の水酸基をエステル化してもよい。As the compound capable of reacting with active hydrogen, isocyanate compounds such as the above-mentioned diisocyanate are preferably used, and the hydroxyl group in the coumaron-indene resin may be esterified with carboxylic acid or the like.
このようにして得られた不活性化クマロン−インデン樹
脂とウレタンプレポリマーとを混合して本発明に係る反
応性ホットメルト接着剤が得られる。不活性化クマロン
−インデン樹脂の含有割合は20〜60重量%が好まし
く、逆にウレタンプレポリマーの含有割合は80重量%
〜40重量%が好ましい。不活性化クマロン−インデン
樹脂の含有割合が20重量%未満では得られる接着剤の
初期接着強度が低く、60重量%を超えると接着剤が脆
くなり好ましくない。The inactivated coumaron-indene resin thus obtained is mixed with a urethane prepolymer to obtain a reactive hot melt adhesive according to the present invention. The content of the deactivated coumaron-indene resin is preferably 20 to 60% by weight, while the content of the urethane prepolymer is 80% by weight.
~40% by weight is preferred. If the content of the deactivated coumaron-indene resin is less than 20% by weight, the resulting adhesive will have a low initial adhesive strength, and if it exceeds 60% by weight, the adhesive will become brittle, which is not preferred.
尚、本発明接着剤の調製は、クマロン−インデン樹脂と
イソシアネート基含有ウレタンプレポリマーとを混合し
たのちに、イソシアネート化合物を加えてクマロン−イ
ンデン樹脂を不活性化してもよい。The adhesive of the present invention may be prepared by mixing the coumaron-indene resin and the isocyanate group-containing urethane prepolymer, and then adding an isocyanate compound to inactivate the coumaron-indene resin.
また、本発明の反応性ホットメルト接着剤には、他の添
加剤、例えば、カルナバワックス、密ロウワックス等の
ワックスや、充填剤、着色剤などが添加されてもよい。Further, other additives such as waxes such as carnauba wax and beeswax, fillers, colorants, etc. may be added to the reactive hot melt adhesive of the present invention.
ワックスは1〜lO重量%添加するのが好ましく、接着
剤塗布直後の夕・ツクを少なくさせることができる。It is preferable to add wax in an amount of 1 to 10% by weight, which can reduce smearing and sagging immediately after applying the adhesive.
(実施例〉 以下に、本発明を実施例に基づいて説明する。(Example> The present invention will be explained below based on examples.
X亀園上
ポリエステル系ポリオールとして、ダイナコールRP2
50 (分子115600)とダイナコール360(分
子量3700)を1/1(重量比)の割合で混合したも
のに、OH基/NGO基が1/2となるようにMDIを
100℃で混合し、窒素気流下で3時間反応させて、ウ
レタンプレポリマーを得た。Dynacol RP2 as a polyester polyol on X Kamezono
50 (molecular weight: 115,600) and Dynacol 360 (molecular weight: 3,700) at a ratio of 1/1 (weight ratio), MDI was mixed at 100°C so that the ratio of OH groups / NGO groups was 1/2, The mixture was reacted for 3 hours under a nitrogen stream to obtain a urethane prepolymer.
一方、ニスクロンV120 (クマロン−インデン樹脂
、新日鉄化学製) 100gとMDI20gとを混合し
、窒素雰囲気中で150℃にて2時間反応させて不活性
化クマロン−インデン樹脂を得た。用いたニスクロンv
120の量は、上記反応によりクマロン−インデン樹脂
の活性水素と反応させるに充分な量であったものと推定
される。On the other hand, 100 g of Nisclone V120 (coumaron-indene resin, manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) and 20 g of MDI were mixed and reacted in a nitrogen atmosphere at 150° C. for 2 hours to obtain an inactivated coumaron-indene resin. Nisclone v used
It is presumed that the amount of 120 was sufficient to react with the active hydrogen of the coumaron-indene resin in the above reaction.
次に、不活性化クマロン−インデン樹脂の含有割合が4
0重量%となるようウレタンプレポリマーと不活性化ク
マロン−インデン樹脂とを混合して反応性ホットメルト
接着剤を得た。Next, the content of the deactivated coumaron-indene resin is 4
A reactive hot melt adhesive was obtained by mixing the urethane prepolymer and the deactivated coumaron-indene resin to a concentration of 0% by weight.
得られた反応性ホブトメルト接着剤について、初期接着
強度を測定した。初期接着強度は、JISK−6854
(T型剥離、帆布/帆布)に準して評価した。The initial adhesive strength of the obtained reactive hobtomelt adhesive was measured. Initial adhesive strength is JISK-6854
(T-peel, canvas/canvas).
その結果を第1図に示す。The results are shown in FIG.
X血園主
不活性化クマロン−インデン樹脂の含有割合を20重量
%とじた以外は、実施例1と同様にして反応性ホットメ
ルト接着剤を得た。得られた反応性ホットメルト接着剤
について、実施例1と同様の方法で初期接着強度を測定
した。その結果を第1図に示す。A reactive hot melt adhesive was obtained in the same manner as in Example 1, except that the content of the deactivated coumaron-indene resin was 20% by weight. The initial adhesive strength of the obtained reactive hot melt adhesive was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in FIG.
塩(lし。salt
実施例1において、不活性化クマロン−インデン樹脂を
添加しない以外は、実施例1と同様にして反応性ホット
メルト接着剤を得た。得られた反応性ホットメルト接着
剤について、実施例1と同様の方法で初期接着強度を測
定した。その結果を第1図に示す。A reactive hot melt adhesive was obtained in the same manner as in Example 1 except that the deactivated coumaron-indene resin was not added. The initial adhesive strength of the obtained reactive hot melt adhesive was measured in the same manner as in Example 1. The results are shown in FIG.
第1図中、放置時間は接着剤を塗布した後、剥離試験を
行うまでの時間を示しており、第1図に示すように、実
施例1及び2で得られた接着剤は初期の接着力が比較例
1の接着剤に比べて高いことがわかる。In Figure 1, the standing time indicates the time from application of the adhesive until the peel test.As shown in Figure 1, the adhesives obtained in Examples 1 and 2 were It can be seen that the strength is higher than that of the adhesive of Comparative Example 1.
失携匹LL
実施例1で得られた不活性化クマロン−インデン樹脂と
ウレタンプレポリマーとを所定割合で混合し、不活性化
クマロン−インデン樹脂の含有割合が0重量%、10重
量%、20重量%、30重量%、40f[11%となる
よう調製して反応性ホットメルト接着剤を得、各接着剤
について耐熱性を測定した。Lost animal LL The inactivated coumaron-indene resin obtained in Example 1 and the urethane prepolymer were mixed at a predetermined ratio, and the content of the inactivated coumaron-indene resin was 0% by weight, 10% by weight, and 20% by weight. % by weight, 30% by weight, and 40f [11%] to obtain reactive hot melt adhesives, and the heat resistance of each adhesive was measured.
耐熱性は、JIS K−6844に準じ−ζ評価した。Heat resistance was evaluated according to JIS K-6844.
結果を第2図に示す。The results are shown in Figure 2.
友東鉱土
ニスクロンV120 (クマロン−インデン樹脂、新日
鉄化学製) 100gとMDI5gとを混合し、窒素雰
気流下で150℃にて2時間反応させて不活性化クマロ
ン−インデン樹脂を得た。(用いたニスクロンv1のと
推定される。)
次に、この不活性化クマロン−インデン樹脂と上記実施
flIlで得られたウレタンプレポリマーとを所定割合
で混合し、不活性化クマロン−インデン樹脂の含有割合
が0重量%、10重量%、20重量%、30重量%、4
0重量%となるよう調製して反応性ホットメルト接着剤
を得、各接着剤について実施例3と同様の方法で耐熱性
を測定した。結果を第2図に示す。100 g of Yuto clay Niskron V120 (coumaron-indene resin, manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) and 5 g of MDI were mixed and reacted at 150° C. for 2 hours under a nitrogen atmosphere to obtain an inactivated coumaron-indene resin. (Estimated to be that of Niskron v1 used.) Next, this inactivated coumaron-indene resin and the urethane prepolymer obtained in the above implementation flIl are mixed in a predetermined ratio, and the inactivated coumaron-indene resin is Content percentage is 0% by weight, 10% by weight, 20% by weight, 30% by weight, 4
A reactive hot-melt adhesive was obtained by adjusting the concentration to 0% by weight, and the heat resistance of each adhesive was measured in the same manner as in Example 3. The results are shown in Figure 2.
裏蚊園主
ニスクロンV12G (クマロン−インデン樹脂、新日
鉄化学製)と上記実施例1で得られたウレタンプレポリ
マーとを所定割合で混合し、不活性化クマロン−インデ
ン樹脂の含有割合が0重量%、10重量%、20重量%
、30重量%、40重量%となるよう調製して反応性ホ
ットメルト接着剤を得、各接着剤について実施例3と同
様の方法で耐熱性を測定した。結果を第2図に示す。Niskron V12G (Kumaron-indene resin, manufactured by Nippon Steel Chemical Co., Ltd.) and the urethane prepolymer obtained in Example 1 above were mixed at a predetermined ratio, and the content of the inactivated Coumaron-indene resin was 0% by weight. , 10% by weight, 20% by weight
, 30% by weight, and 40% by weight to obtain reactive hot melt adhesives, and the heat resistance of each adhesive was measured in the same manner as in Example 3. The results are shown in Figure 2.
第2図の結果から、クマロン−インデン樹脂を直接ウレ
タンプレポリマーに添加して得られた接着剤(比較例2
)は耐熱性が著しく低下することがわかり、特に実施例
3のように予めクマロン−インデン樹脂をイソシアネー
ト化合物で処理してその活性水素を充分に反応させて得
られた不活性化合物クマロン−インデン樹脂を添加する
ことにより、耐熱性を低下させないことがわかる。From the results shown in Figure 2, the adhesive obtained by directly adding coumaron-indene resin to the urethane prepolymer (Comparative Example 2)
) was found to have a marked decrease in heat resistance, especially in the case of inactive compound coumaron-indene resin obtained by pre-treating coumaron-indene resin with an isocyanate compound and sufficiently reacting the active hydrogen as in Example 3. It can be seen that by adding , the heat resistance is not reduced.
(発明の効果)
本発明によれば、不活性化クマロン−インデン樹脂をウ
レタンプレポリマーに添加することにより、耐熱性と初
期接着力ともに優れた反応性ホットメルト接着剤を得る
ことができ、耐熱性が要求される種々の用途に利用でき
ると共に、短時間で所定の接着強度が得られるため生産
性を向上することができる。(Effects of the Invention) According to the present invention, by adding an inactivated coumaron-indene resin to a urethane prepolymer, a reactive hot melt adhesive with excellent heat resistance and initial adhesive strength can be obtained. It can be used in various applications that require high properties, and productivity can be improved because a predetermined adhesive strength can be obtained in a short time.
4 の な普 日
第1図は本発明の実施例及び比較例において常温におけ
る初期接着剥離強度を示す図、第2図は実施例及び比較
例におけるクロマン−インデン樹脂の配合割合と耐熱温
度との関係を示す図である。Figure 1 shows the initial adhesive peel strength at room temperature in the examples and comparative examples of the present invention, and Figure 2 shows the relationship between the blending ratio of chroman-indene resin and the heat resistance temperature in the examples and comparative examples. It is a figure showing a relationship.
以上that's all
Claims (1)
化された不活性化クマロン−インデン樹脂と、イソシア
ネート基を有するウレタンプレポリマーと、を含有して
なる反応性ホットメルト接着剤。 2、クマロン−インデン樹脂と、活性水素と反応し得る
イソシアネート化合物等の化合物とを反応させて不活性
化クマロン−インデン樹脂を調製した後、この不活性化
クマロン−インデン樹脂とイソシアネート基を有するウ
レタンプレポリマーとを含有せしめることを特徴とする
反応性ホットメルト接着剤の製造方法。[Claims] 1. A reactive hot melt adhesive comprising an inactivated coumaron-indene resin in which the active hydrogen of the coumaron-indene resin has been inactivated, and a urethane prepolymer having an isocyanate group. agent. 2. After preparing an inactivated coumaron-indene resin by reacting a coumaron-indene resin with a compound such as an isocyanate compound that can react with active hydrogen, the inactivated coumaron-indene resin and a urethane having an isocyanate group are prepared. 1. A method for producing a reactive hot melt adhesive, characterized by containing a prepolymer.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22647589A JPH0388886A (en) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | Reactive hot-melt adhesive and production thereof |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP22647589A JPH0388886A (en) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | Reactive hot-melt adhesive and production thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0388886A true JPH0388886A (en) | 1991-04-15 |
Family
ID=16845683
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP22647589A Pending JPH0388886A (en) | 1989-08-31 | 1989-08-31 | Reactive hot-melt adhesive and production thereof |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0388886A (en) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0565471A (en) * | 1991-02-01 | 1993-03-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | Reactive hot melt adhesive |
US5827926A (en) * | 1996-11-08 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Moisture-curable, hot-melt composition |
-
1989
- 1989-08-31 JP JP22647589A patent/JPH0388886A/en active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0565471A (en) * | 1991-02-01 | 1993-03-19 | Sanyo Chem Ind Ltd | Reactive hot melt adhesive |
US5827926A (en) * | 1996-11-08 | 1998-10-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Moisture-curable, hot-melt composition |
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