JPH0381304A - フタロシアニンポリマーおよびその製造方法 - Google Patents
フタロシアニンポリマーおよびその製造方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
この発明は、電子産業等の分野に釦いて機能性有機材料
として用いられるフタロシアニンポリマー>よびその製
造方法に関する。
として用いられるフタロシアニンポリマー>よびその製
造方法に関する。
従来の技術
フタロシアニンは、物理的、化学的に非常に安定な物質
であり、光機能性、電気機能性に優れていて、最近、そ
の機能を応用するための研究が盛んに行われている。こ
の場合、構成分子の配向状態が大変に重要である。例え
ば、フタロシアニンの導電性についてみてみると、通常
のα型結晶あるいはβ型結晶にかいては、フタロシアニ
ン環のπ軌道の重なり合いが小さいため、せいぜい1O
−10S/cm程度の導電率でしかないoしかし、フタ
ロシアニンの中心金属をドナー性分子や酸素原子等で架
橋した一次元構造をとるフタロシアニンポリマーにおい
ては、π軌道の重なりが大きいために伝導バンド幅が広
がb、その結果、1O−6S/cm程度の半導電性を有
するようになる。ただ、この−次元構造をとるフタロシ
アニンポリマーは。
であり、光機能性、電気機能性に優れていて、最近、そ
の機能を応用するための研究が盛んに行われている。こ
の場合、構成分子の配向状態が大変に重要である。例え
ば、フタロシアニンの導電性についてみてみると、通常
のα型結晶あるいはβ型結晶にかいては、フタロシアニ
ン環のπ軌道の重なり合いが小さいため、せいぜい1O
−10S/cm程度の導電率でしかないoしかし、フタ
ロシアニンの中心金属をドナー性分子や酸素原子等で架
橋した一次元構造をとるフタロシアニンポリマーにおい
ては、π軌道の重なりが大きいために伝導バンド幅が広
がb、その結果、1O−6S/cm程度の半導電性を有
するようになる。ただ、この−次元構造をとるフタロシ
アニンポリマーは。
製造が困難である等のことから、実用性に乏しい。
発明が解決しようとする課題
一方、側鎖にフタロシアニン誘導体の置換基を有するフ
タロシアニンポリマーが提案されているが、このものは
、い筐だ十分な機能性をもつには到っていない。これは
、ポリマー内にかいてフタロシアニン誘導体の置換基の
配分が十分に制御されて釦らず不規則でランダムな状態
となっているからである。粋に、導電率に関しては、伝
導バンドの形成がπ軌道の重なりによるものであるため
、フタロシアニン誘導体の置換基の配置状態の影響が顕
著である。フタロシアニン誘導体の置換基同士の配置が
十分に制御されていない場合、性能のバラツキも大きい
。
タロシアニンポリマーが提案されているが、このものは
、い筐だ十分な機能性をもつには到っていない。これは
、ポリマー内にかいてフタロシアニン誘導体の置換基の
配分が十分に制御されて釦らず不規則でランダムな状態
となっているからである。粋に、導電率に関しては、伝
導バンドの形成がπ軌道の重なりによるものであるため
、フタロシアニン誘導体の置換基の配置状態の影響が顕
著である。フタロシアニン誘導体の置換基同士の配置が
十分に制御されていない場合、性能のバラツキも大きい
。
この発明は、上記の事情に鑑み、十分な機能性が備わる
とともに、性能のバラツキの少ないフタロシアニンポリ
マーおよびその製造方法を提供することを課題とする。
とともに、性能のバラツキの少ないフタロシアニンポリ
マーおよびその製造方法を提供することを課題とする。
課題を解決するための手段
前記課題を解決するため、請求項1記載のフタロシアニ
ンポリマーは、主鎖が炭素−炭素の結合よシ成り、側鎖
にシンジオタクティック配置で7タロシアニン誘導体の
置換基を有するという構成をとっている。
ンポリマーは、主鎖が炭素−炭素の結合よシ成り、側鎖
にシンジオタクティック配置で7タロシアニン誘導体の
置換基を有するという構成をとっている。
具体的には、以下のような構成のものが例示されるが、
勿論、これに限らない。
勿論、これに限らない。
Pc
(Pcはフタロシアニン基を表す〕
請求項1記載のフタロシアニンポリマーを得るには1例
えば、請求項2記載の製造方法のように、フタロシアニ
ン誘導体の置換基を有するとともに重合性の炭素−炭素
不飽和結合を有するモノマー例えは、下記式で表される
、フタロシアニン基を含むビニルモノマーを重合すれば
よい。
えば、請求項2記載の製造方法のように、フタロシアニ
ン誘導体の置換基を有するとともに重合性の炭素−炭素
不飽和結合を有するモノマー例えは、下記式で表される
、フタロシアニン基を含むビニルモノマーを重合すれば
よい。
CH2=CH
Pc
〔Pcはフタロシアニン基を表す〕
上記のビニルモノマーの他、下記のモノマーを重合させ
るようにしてもよい。
るようにしてもよい。
CH2=CHC00−Pc、CH2=CHC0NH−P
c、CH2=CHOCO−Pc、CH2=CH0−Pc
等。これらのビニルモノマーヲ重合させてなるポリマー
においても、前記と同様のシンジオタクティック構造と
なっていることが必須である。
c、CH2=CHOCO−Pc、CH2=CH0−Pc
等。これらのビニルモノマーヲ重合させてなるポリマー
においても、前記と同様のシンジオタクティック構造と
なっていることが必須である。
この時、フタロシアニン間の間隔はビニル主鎖間隔に支
配される。簡単のために炭素鎖が直線的であるとして算
出すると、その間隔は1,5X4−6A強と考えられ、
π軌道の重なりが余り大きくなく、導電率はそれほど高
くないけれども、フタロシアニンが規則正しく配列して
いるため、比較的孤立したフタロシアニンの機能、例え
ば、高度な光機能をもたらせることができる。
配される。簡単のために炭素鎖が直線的であるとして算
出すると、その間隔は1,5X4−6A強と考えられ、
π軌道の重なりが余り大きくなく、導電率はそれほど高
くないけれども、フタロシアニンが規則正しく配列して
いるため、比較的孤立したフタロシアニンの機能、例え
ば、高度な光機能をもたらせることができる。
請求項1記載のフタロシアニンポリマーt−得ルには、
請求項3記載の製造方法のように、フタロシアニン誘導
体の置換基を有するとともに重合性の炭素−炭素不飽和
結合を有する下記式で表されるフマル酸エステル d−00C CH=CH oo−Pc (Peはフタロシアニンを表す〕 を重合させるようにしてもよい。得られたフタロシアニ
ンポリマーは、下記式で表され、十分に高い導電率を有
する。
請求項3記載の製造方法のように、フタロシアニン誘導
体の置換基を有するとともに重合性の炭素−炭素不飽和
結合を有する下記式で表されるフマル酸エステル d−00C CH=CH oo−Pc (Peはフタロシアニンを表す〕 を重合させるようにしてもよい。得られたフタロシアニ
ンポリマーは、下記式で表され、十分に高い導電率を有
する。
(Pcはフタロシアニンを表す〕
この場合、フタロシアニン間の間隔は1.5X2=3A
程度となう、酸素架橋型シリコンフタロシアニンの値3
.3Aに近い値となり、ポリマーは十分な導電性を有す
るようになる。
程度となう、酸素架橋型シリコンフタロシアニンの値3
.3Aに近い値となり、ポリマーは十分な導電性を有す
るようになる。
このような高い導電率をもたせるようにするためには、
上記フマル酸エステルの如く、主鎖の炭素原千金てにフ
タロシアニン誘導体の置換基を有するモノマーを重合さ
せるようにすればよい。このようなモノマーとしては、
具体的には、下記−般式で表されるモノマーがある。勿
論、これらに限らない。
上記フマル酸エステルの如く、主鎖の炭素原千金てにフ
タロシアニン誘導体の置換基を有するモノマーを重合さ
せるようにすればよい。このようなモノマーとしては、
具体的には、下記−般式で表されるモノマーがある。勿
論、これらに限らない。
Pc−CR1=CR2−Pc
Pc−C=C−Pc
Pc−X−CR1=CR2−Y−Pc
Pc−X−c=c−y−Pc
(R1,R2,X、 Yは原子または原子団を表し、勿
論、R1とR2が同一である場合、XとYが同一である
場合もある)0 この発明のポリマーが有するフタロシアニン基は、鉄フ
タロシアニン以外に銅フタロシアニン基、鉛フタロシア
ニン基、シリコンフタロシアニン基等他の金属フタロシ
アニン基等であってもよい〇勿論、これらに限らない。
論、R1とR2が同一である場合、XとYが同一である
場合もある)0 この発明のポリマーが有するフタロシアニン基は、鉄フ
タロシアニン以外に銅フタロシアニン基、鉛フタロシア
ニン基、シリコンフタロシアニン基等他の金属フタロシ
アニン基等であってもよい〇勿論、これらに限らない。
作 用
請求項1記載のフタロシアニンポリマーテハ、ポリマー
内のフタロシアニン誘導体の置換基の配置状態が十分に
制御され規則正しく配列しているため、諸機能が十分に
発揮され、また、性能バラツキも少なく実用性が高い。
内のフタロシアニン誘導体の置換基の配置状態が十分に
制御され規則正しく配列しているため、諸機能が十分に
発揮され、また、性能バラツキも少なく実用性が高い。
請求項2.3記載の製造方法なよれば、フタロシアニン
誘導体の置換基を有する単位構造が規則正しく配置され
、その際、立体構造的にバルキーなフタロシアニン誘導
体の置換基があるものは安定なシンジオタクティック配
置を取り易く、したがって、容易に請求項1記載のフタ
ロシアニンポリマーを得ることができる。
誘導体の置換基を有する単位構造が規則正しく配置され
、その際、立体構造的にバルキーなフタロシアニン誘導
体の置換基があるものは安定なシンジオタクティック配
置を取り易く、したがって、容易に請求項1記載のフタ
ロシアニンポリマーを得ることができる。
請求項3記載の製造方法により得られたポリマーでは、
フタロシアニン間の間隔が主鎖の炭素原子2個分程度と
非常に狭いため、フタロシアニン環のπ軌道の重なりが
増大し、導電率が高い。
フタロシアニン間の間隔が主鎖の炭素原子2個分程度と
非常に狭いため、フタロシアニン環のπ軌道の重なりが
増大し、導電率が高い。
実施例
続いて、この発明の詳細な説明する。
一実施例1−
フタロシアニン誘導体の置換基を有するとともに重合性
の炭素−炭素不飽和結合を有するモノマーとして、下記
式で表される鉄フタロシアニン基ヲ含むフマル酸エステ
ル30gを、 FePc−00C CH=CH C0O−FePc (FePcは鉄フタロシアニン基を表す〕パイレックス
ガラス製重合管に入れ、これにアゾビスイソブチロニト
リルを0.5重置%加えてから、十分に脱気した後で重
合管を溶封し重合反応(60°Cの湯浴中で24時間)
を行った。重合終了後1重合管内容物を取り出した後、
メタノールテ洗浄し、シンジオタクティックな配置構造
の鉄フタロシアニン誘導体の置換基を側鎖に有するポリ
タイマーを12.5g得た。このポリマーは下記式で表
される。
の炭素−炭素不飽和結合を有するモノマーとして、下記
式で表される鉄フタロシアニン基ヲ含むフマル酸エステ
ル30gを、 FePc−00C CH=CH C0O−FePc (FePcは鉄フタロシアニン基を表す〕パイレックス
ガラス製重合管に入れ、これにアゾビスイソブチロニト
リルを0.5重置%加えてから、十分に脱気した後で重
合管を溶封し重合反応(60°Cの湯浴中で24時間)
を行った。重合終了後1重合管内容物を取り出した後、
メタノールテ洗浄し、シンジオタクティックな配置構造
の鉄フタロシアニン誘導体の置換基を側鎖に有するポリ
タイマーを12.5g得た。このポリマーは下記式で表
される。
実施例1のフタロシアニンポリマーについて、その導電
率を測定したところ、2×10 S/cI!Lであっ
た。これは、鉄フタロシアニン基が規則正しく配列し、
しかも、その間隔が3A程度であるためにπ軌道の重な
りが増大して伝導バンドの幅が拡がったためと考えられ
る。
率を測定したところ、2×10 S/cI!Lであっ
た。これは、鉄フタロシアニン基が規則正しく配列し、
しかも、その間隔が3A程度であるためにπ軌道の重な
りが増大して伝導バンドの幅が拡がったためと考えられ
る。
一実施例2−
フマル酸エステルを下記式で表されるビニル化合物に変
えた以外は、実施例1と同様にしてフタロシアニンポリ
マーi 4.5 gt−18り。
えた以外は、実施例1と同様にしてフタロシアニンポリ
マーi 4.5 gt−18り。
CH2=CH
C0O−FePc
得られたポリマーは、下記式で表されシンジオタクティ
ックな配置構造の鉄フタロシアニン誘導体の置換基を側
鎖に有する。
ックな配置構造の鉄フタロシアニン誘導体の置換基を側
鎖に有する。
実施例2のフタロシアニンポリマーにおいても、鉄フタ
ロシアニン基が規則的に配列している。ただ、その導電
率を測定したところ、2X10 87cmと余り高く
はなかった。これは、実施例1のフタロシアニンポリマ
ーに比べ鉄フタロシアニン間の間隔が大きく、π軌道の
重なうが小さくなった結果であると考えられる。
ロシアニン基が規則的に配列している。ただ、その導電
率を測定したところ、2X10 87cmと余り高く
はなかった。これは、実施例1のフタロシアニンポリマ
ーに比べ鉄フタロシアニン間の間隔が大きく、π軌道の
重なうが小さくなった結果であると考えられる。
発明の効果
以上に述べたように、請求項1のフタロシアニンポリマ
ーは、十分な機能性を有するとともに性能バラツキが少
なく、極めて実用性が高い0さらに、請求項2鵞たは3
の製造方法によれば。
ーは、十分な機能性を有するとともに性能バラツキが少
なく、極めて実用性が高い0さらに、請求項2鵞たは3
の製造方法によれば。
上記有用なフタロシアニンポリマーが容易に得られる。
Claims (3)
- (1)主鎖が炭素−炭素の結合よりなり、側鎖にシンジ
オタクティック配置でフタロシアニン誘導体の置換基を
有するフタロシアニンポリマー。 - (2)フタロシアニン誘導体の置換基を有するとともに
重合性の炭素−炭素不飽和結合を有するモノマーを重合
することにより請求項1記載のフタロシアニンポリマー
を得るフタロシアニンポリマーの製造方法。 - (3)フタロシアニン誘導体の置換基を有するとともに
重合性の炭素−炭素不飽和結合を有するモノマーが下記
式で表されるフマル酸エステルである。 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔Pcはフタロシアニン基を表す〕 請求項2記載のフタロシアニンポリマーの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21881489A JPH0381304A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | フタロシアニンポリマーおよびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP21881489A JPH0381304A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | フタロシアニンポリマーおよびその製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0381304A true JPH0381304A (ja) | 1991-04-05 |
Family
ID=16725763
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP21881489A Pending JPH0381304A (ja) | 1989-08-25 | 1989-08-25 | フタロシアニンポリマーおよびその製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0381304A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6965701B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-11-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Moving image data management apparatus and method |
US7123264B2 (en) | 2001-05-31 | 2006-10-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Moving image management apparatus and method |
JP2012015251A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-19 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 光電変換素子及び太陽電池 |
-
1989
- 1989-08-25 JP JP21881489A patent/JPH0381304A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7123264B2 (en) | 2001-05-31 | 2006-10-17 | Canon Kabushiki Kaisha | Moving image management apparatus and method |
US6965701B2 (en) | 2001-12-28 | 2005-11-15 | Canon Kabushiki Kaisha | Moving image data management apparatus and method |
JP2012015251A (ja) * | 2010-06-30 | 2012-01-19 | National Institute Of Advanced Industrial & Technology | 光電変換素子及び太陽電池 |
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