JPH0359118B2 - - Google Patents

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JPH0359118B2
JPH0359118B2 JP56131669A JP13166981A JPH0359118B2 JP H0359118 B2 JPH0359118 B2 JP H0359118B2 JP 56131669 A JP56131669 A JP 56131669A JP 13166981 A JP13166981 A JP 13166981A JP H0359118 B2 JPH0359118 B2 JP H0359118B2
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oil
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Exxon Research and Engineering Co
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、デイーゼルエンジンにおいて改善さ
れた分散性を示す潤滑油組成物に関する。特に、
本発明は、油溶性有機酸の使用によつて慣用のほ
う素処理アルケニルスクシンイミドを改良する方
法に関する。 デイーゼルエンジン用の潤滑油が一般には苛酷
なエンジン作動条件を受けること、及び高性能ス
ラツジ分散剤の提供がデイーゼルエンジン潤滑油
の業界における重要な目的であることは広く認識
されている。 各種ポリアミンとアルケニル炭化水素置換こは
く酸又はその無水物との反応生成物並びにこれら
のほう素処理誘導体を主剤とする分散剤は、斯界
において知られており、例えば1965年３月９日付
発行のレツシユアー氏外の米国特許第3172892号
及び1976年１月20日付発行のライフ氏外の米国特
許3933659号に開示されている。これらの分散剤
のアルケニル部分は、典型的には、C2〜C5モノ
オレフインの重合体特にポリイソブチレンであ
る。 本発明は、デイーゼルエンジン中におけるこれ
らのほう素処理アルケルニルスクシンイミド分散
剤の分散能を極めて少量のある種の有機酸の使用
によつて向上させるものである。 こゝに本発明によれば、炭化水素潤滑油と、酸
処理された油溶性ほう素処理アルケニルスクシン
イミド分散剤とを含み、しかも前記分散剤は前記
スクシンイミド１モル当り−10〜＋５のpk値
（水中における酸の解離定数）を有する約0.1〜
0.5モル好ましくは0.2〜0.3モルの油溶性有機酸を
配合することによつて酸処理されていることから
なる、デイーゼルエンジンにおいて改善された分
散性を示す潤滑油組成物が提供される。 油溶性アルケニルスクシンイミド無灰分散剤
は、ポリアルケニルこはく酸又はその無水物をポ
リアルキレンアミンと反応させることによつて形
成されるものである。こはく酸又はその無水物の
アルケニル基は、C2〜C5モノオレフインの重合
体、特にポリイソブテニル基が約700〜約5000好
ましくは約900〜1500の数平均分子量（ｎ）を
有するところのポリイソブチレンから誘導され
る。エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチ
レン及びペンテンのホモ重合体が好ましいが、こ
れらのモノオレフインの共重合体は、ポリアルケ
ニルこはく酸又はその無水物の形成にも好適であ
る。好ましいものは、上記分子量範囲内のポリイ
ソブテニルこはく酸無水物である。 上記こはく酸又はその無水物と反応させてスク
シンイミドを形成するのに好適なポリアミンは、
式NH2（CH2）o−（NH（CH2）o）n−NH2（こゝで、
ｎは２〜３、ｍは０〜10である）によつて表わさ
れるようなポリアルキレンアミンである。この例
としては、エチレンジアミン、ジエチレントリア
ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレン
ペンタミン（これが好ましい）、テトラプロピレ
ンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン及び類
似物並びにかゝるポリアミンの市販混合物であ
る。これらのアミンは、アルケニルこはく酸又は
その無水物と、約１：１〜10：１モルのアルケニ
ルこはく酸又は無水物対ポリアミンの比率でそし
て好ましくは約２：１の比率で反応される。 また、ほう素処理アルケニルスクシンイミド分
散剤も、米国特許第3254025号に開示されるよう
に斯界において周知である。これらの誘導体は、
アルケニルスクシンイミドを酸化ほう素、ハロゲ
ン化ほう素、ほう酸及びそのエステルよりなる群
から選定される化合物によつて、分散剤中の窒素
１原子割合当り約0.1〜約10原子割合のほう素を
提供する量で処理することによつて提供される。
このほう素処理生成物は、ほう素処理分散剤の総
重量を基にして一般には0.1〜2.0好ましくは0.2〜
0.8重量％のほう素を含有する。ほう素は、イミ
ドのメタほう酸塩として結合する脱水ほう酸の重
合体として存在するものと思われる。ほう素処理
反応は、分散剤の重量を基にして約１〜３重量％
のほう素化合物好ましくはほう酸を鉱油中のスラ
リーとして分散剤に加えそして攪拌下に約135〜
165℃で約１〜５時間加熱し次いで生成物を窒素
ストリツピングしそして過することによつて容
易に実施される。 かゝるアルケニルスクシンイミド無灰分散剤及
びそのほう素処理誘導体は、最終組成物の総重量
を基にして0.1〜10重量％好ましくは0.5〜５重量
％の量で慣例的には潤滑油組成物中に用いられ
る。この同じ量は、本発明の酸処理したデイーゼ
ル油分散剤に適用可能である。 本発明の改良された酸処理済みのほう素処理ア
ルケニルスクシンイミド分散剤は、分散剤を炭化
水素潤滑油ベース材中に溶解した溶液に適当な酸
を加えることによつて製造される。好ましくは、
分散剤が約40〜60重量％好ましくは約40重量％の
濃厚溶液が使用される。溶液を調整するための都
合のよいビヒクルは、最終油を処方するのに用い
られると同じ潤滑油ベース材である。好ましいベ
ース材は、約20〜100cs／min（100〓）の粘度を
有するパラフイン鉱油及びかゝる油のブレンドで
ある。酸処理は、分散材の溶液を約80〜200℃好
ましくは約100〜＾175℃例えば150℃に加熱しそ
して分散剤１モル当り0.1〜0.5モルの適当な有機
酸を加えることによつて行われる。好ましい添加
範囲は、ほう素処理ポリアルケニルスクシンイミ
ド分散剤１モル当り約0.2〜0.3モルである。混合
物は、この温度において酸が系中に反応するまで
約15分〜３時間攪拌される。この理論によつて拘
束されることを望まないが、この比較的高い温度
においてキヤツピング反応が起こり、これによつ
て未反応アミノ部分と有機酸添加剤との間でアミ
ドが形成されるものと思われる。この酸処理を行
なう都合のよい方法は、分散剤製造プロセスにお
ける最終工程として即ちほう素処理後に有機酸を
加えることである。その後に、慣用の潤滑油配合
技術を実施すれば、デイーゼルエンジン中におい
て改善された分散性を示す最終潤滑油が提供され
る。 本発明に従つて使用することのできる油溶性有
機酸は、一般には、−10〜約＋5.0のpk値を有する
水素解離性部分を含有するような酸として分類す
ることができる。用語pk値は、油溶性有機酸の
解離平衡定数の底を10とした負対数として定義す
ることができる。 本明細書における用語「油溶性有機酸」は、そ
れ自身が鉱油中において20℃で少なくとも50重量
％まで実質上可溶性であるような有機酸と定義さ
れる。 油溶化性基を含有する強有機酸の代表的な群
は、ヒドロカルビル置換マレイン酸、マロン酸、
燐酸、チオ燐酸、ホスホン酸、チオホスホン酸、
ホスフイン酸、チオホスフイン酸、スルホン酸、
硫酸、及び油溶化性基がヒドロカルビルでありそ
して８〜70以上好ましくは20〜40最適には25〜35
個の総炭素原子数を含有するα置換又はニトリロ
カルボン酸である。これらの範囲は、こゝで好適
な一般的群の有機酸の油溶性に近いと思われる。 本発明で用いるのに好ましい種類の有機酸は油
溶性スルホン酸であり、そして典型的にはアルカ
リールスルホン酸である。これらのスルホン酸
は、典型的には、蒸留及び（又は）抽出による石
油の分留から又は芳香族炭化水素のアルキル化に
よつて得られるもの、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、ナフタリン、ジフエニル並びにク
ロロベンゼン、クロロトルエン及びクロロナフタ
リンの如きハロゲン誘導体をアルキル化にするこ
とによつて得られるものの如きアルキル置換芳香
族炭化水素のスルホン化によつて得られる。アル
キル化は、公知の方法を使用して、AlCl3又は
BF3の如き触媒と存在下に９〜約70個の炭素原子
を有するアルキル化剤例えばハロパラフイン、パ
ラフインの脱水素によつて得ることのできるオレ
フイン、エチレン、プロピレン等からのポリオレ
フインで実施することができる。好ましいスルホ
ン酸は、ベンゼン又はトルエンをプロピレンの重
合により得られるトリー、テトラー又はペンタプ
ロピレン留分でアルキル化することによつて製造
される炭化水素のスルホン化によつて得られるも
のである。アルカリールスルホン酸はアリール基
上のアルキル置換基当り９〜70好ましくは18〜34
最適には22〜30個の炭素原子を含有し、そしてこ
れらの基はモノアルキル化又はポリアルキル化ア
リール部分であつてよい。 特に好ましいものは、475〜600の分子量（
ｎ）を有してそしてアルキル置換基が約18〜34個
の炭素原子を含有するところのアルキル化ベンゼ
ンスルホン酸である。 本発明で有用な第二の好ましい種類である油溶
性燐含有酸は、少なくとも１個の遊離酸性水素を
有しそして所要の油溶性を提供するために１個以
上の水素がアルキル、アリール、アルカリール、
アラルキル及び脂環式炭化水素基の如き１個以上
のC8〜C70ヒドロカルビル基によつて置換されて
いるような燐酸H3PO4、ホスホン酸HP（Ｏ）
（OH）2又はホスフイン酸H2P（Ｏ）（OH）のヒド
ロカルビル置換誘導体と記載することができる。
デイーゼル分散性を改良するのに使用するのに特
に好ましい種類の酸は、H3PO4のC9〜C30モノー
又はジアルキル（モノー又はジ酸ホスフエート）
誘導体であり、そして燐酸一水素又は二水素トリ
デシルが好ましい具体例である。また、好適な酸
は、対応するC9〜C70ヒドロカルビルモノー又は
ジ置換チオ燐酸、チオホスフイン酸又はチオホス
ホン酸を包含する。 酸は、通常、P2O5又はP2S5を所望のアルコー
ル又はチオールと反応させて置換燐酸を得ること
によつて製造される。 所望のヒドロキシ又はチオール化合物は、生成
物に油溶性を提供するために約８〜約70個の炭素
原子好ましくは平均して約15個の総炭素原子数を
持つヒドロカルビル基を含有するべきである。好
適な化合物の例は、ヘキシルアルコール、２−エ
チルヘキシルアルコール、ノニルアルコール、ド
デシルアルコール、ステアリルアルコール、アミ
ルフエノール、オクチルフエノール、ノニルフエ
ノール、メチルシクロヘキサノール、アルキル化
ナフトール等及びこれらの対応するチオ類似体、
並びにイソブチルアルコールとノニルアルコー
ル、オルトクレゾールとノニルフエノール等の如
きアルコール及び（又は）フエノールの混合物及
びこれらの対応するチオ類似体の混合物である。 ヒドロカルビル置換チオ燐酸の製造に当つて
は、米国特許第2552570号、同第2579038号及び同
第2689220号に記載される製造法の如き任意の慣
用法を用いることができる。一例として、ジアル
カリール置換ジチオ燐酸は、約２モルのP2S5を
約８モルの選定したアルキル化フエノール例えば
C8〜C12アルキル置換フエノールの混合物即ちノ
ニルフエノールと50〜125℃の温度で約４時間反
応させることによつて製造される。ヒドロカルビ
ル置換チオホスフイン酸の製造に当つては、周知
のように、二置換ホスフインが酸化されて二置換
チオホスフイン酸を生成する（米国ニユーヨーク
州ニユーヨーク所在のドバー・パブリケーシヨン
ズが1961年に発行したエフ・シー・ホワイトモア
著“有機化学”の第848頁参照）。 本発明の方法で有効な油溶性燐酸、ホスホン酸
及びホスフイン酸の製造に特に好ましいものに
は、オレフインを一酸化炭素及び水素と反応させ
次いで得られたアルデヒドを水素化して“オキ
ソ”アルコールを形成することによつて得られる
混成脂肪族アルコールである。本発明に従つて使
用するのに最適なオキソアルコールは、ジC13オ
キソ燐酸の如き平均して約13個の炭素原子を含有
する。油溶性燐含有酸は、斯界に周知の如くこれ
らのアルコールからP2O5との反応によつて容易
に製造される。 他の群の有用な強有機酸は、一般式 〔上記式中、R″は約９〜70個の炭素原子を含有
する油溶化性ヒドロカルビル基である〕の油溶性
ヒドロカルビル置換マレイン酸である。これらの
油溶性マレイン酸誘導体の代表的な例は、ペンタ
デシルマレイン酸、ヘキサデシルマレイン酸、エ
イコシルマレイン酸、トリアコンタニルマレイン
酸、及びマレイン酸に置換された15〜70個又はそ
れ以上の炭素を有するC2〜C5モノオレフインの
重合体である。 好適な他の有機酸は、一般式 R″CH（COOH）2 〔上記式中、R″は油溶化性ヒドロカルビル基と
して先に記載した意味を有する〕を有するような
油溶性C9〜C70ヒドロカルビル含有置換マロン酸
である。この代表的な化合物としては、上記ヒド
ロカルビル置換マレイン酸のマロン酸対応物即ち
ペンタデシルマロン酸、ヘキサデシルマロン酸等
が挙げられる。 有用な他の群の酸は、一般式 R″HSO4 〔上記式中、R″はヒドロカルビル油溶化性基で
ある〕の油溶性C9〜C70ヒドロカルビル置換硫酸
である。その例としては、ペンタデシル硫酸、ヘ
キサデシル硫酸、エイコシル硫酸、トリアコンタ
ニエル硫酸等が挙げられる。 本発明に従つて使用することのできる更に他の
群の酸は、一般式 〔上記式中、R″は先に記載した如きC9〜C70ヒド
ロカルビル油溶化性基でありそしてＸは水素、ニ
トリロ、ニトロ、ハロ例えばクロロ又はシアノ基
を意味する〕を有する油溶性モノ−及びα−置換
ヒドロカルビルカルボン酸である。これらの物質
は、次のもの、即ち、ドデカン酸、ペンタデカン
酸、オクタデカン酸、ドコサン酸、オクタコサン
酸、トリコンタン酸、テトラコンタン酸等の如き
α−ニトロ及びα−ジニトロ置換酸によつて代表
される。 次の実施例によつて本発明を更に例示する。 例 １ 49重量％のポリイソプテニルこはく酸無水物／
ポリアミン分散剤（ｎ＝980、ポリアミン１モ
ル当りこはく酸無水物2.2モル）を含有するパラ
フイン系鉱油溶液を調製した。このポリアミン
は、米国ミシガン州ミツドランド所在のダウ・ケ
ミカル・カンパニーから商品名“DOW Ｅ−
100”の下に入手できるテトラエチレンペンタミ
ンにほゞ等しいアルキレンポリアミンの混合物で
あつた。この分散剤は1.4モルのほう酸を鉱油中
に入れたスリラーとの反応によつてほう素処理さ
れており、そして最終生成物は15重量％の窒素及
び0.5重量％のほう素を含有していた。次の操作
によつて本発明に従つた３種の酸処理した分散剤
物質を準備した。 (1) 鉱油中における分散剤の50重量％溶液中に
1.2重量％の混合燐酸一水素及び二水素トリデ
シルを配合。これは、燐酸エステルを加えそし
て混合物を約150℃で30分間攪拌することによ
つて行なつた。 (2) 分散剤溶液中にｎ＝530を有するアルキル
ベンゼンスルホン酸を2.5重量％（0.2モル当
量）配合。これは、鉱油中における分散剤50重
量％溶液に酸を150℃で加えることによつて行
なつた。 (3) 分散剤溶液中に上記の(2)におけると同じスル
ホン酸を同じ混合技術によつて1.0重量％
（0.08モル当量）配合。 酸変性前の標準ほう素処理分散剤（以下で、ベ
ースとして表示）及び３種の酸変性ほう素処理分
散剤（以下で、それぞれNo.１、No.２及びNo.３とし
て表示）をそれぞれ含有する潤滑油処方物を調製
した。各処方物は、鉱油ベース中にある慣用量の
オフレイン共重合体向上剤、錆止め添加剤、金
属清浄剤及びジアルキルジチオ燐酸亜鉛を含有す
るSAE10W30等級クランクケース油であつた。
これらの各々の配合油に対して、デイーゼル油潤
滑油の分散性及び全有効性についての業界及び政
府公認の試験である“キヤタピラー
（Caterpillar）1H−２”テストでエンジン試験を
施こした。試験の結果及び説明を以下に与える。
【表】 またキヤタピラー1H−２テストは、米国テス
ト法791−346でもあり、そしてMIL−Ｌ−
21260Bの如き陸軍規格並びにSAE183及びゼネラ
ルモータースGM6146Mの如き工業規格を満たす
のに用いられる。このテストの目的は、付着物の
リング粘着、摩耗及び堆積に及ぼす油の影響を調
べることである。このテストは51／8in×61／2in
の単シリンダーキヤタピラーデイーゼルを使用す
る。 1H−２テストではWTD（全加重堆積物評点）
が主要値であり、そして240時間テストでは目標
規格は75〜80範囲よりも下の値である。これは、
480時間テストに対してはWTD140の公表目標規
格から誘導される。WTDはピストンの溝及びラ
ンド部分にある付着物並びにピストンスカート上
にあるラツカーの観察に基いた累積評点である
が、これらの特定の評点はすべてそれらの相対重
要性に従つて加重されそして最終WTD値は試験
操作は従つて計算される。 例 ２〜18 49重量％のポリイソブテニルこはく酸無水物／
ポリアミン分散剤（ｎ＝980、ポリアミン１モ
ル当りこはく酸無水物2.2モル）を含有するパラ
フイン系鉱油溶液を調製した。このポリアミン
は、米国ミシガン州ミツドランド所在のダウ・ケ
ミカル・カンパニーから商品名“DOW Ｅ−
100”の下に入手できるテトラエチレンペンタミ
ンにほぼ等しいアルキレンポリアミンの混合物で
あつた。この分散剤は1.4モルのほう素を鉱油中
に入れたスラリーとの反応によつてほう素処理さ
れており、そして最終生成物は1.5重量％の窒素
及び0.5重量％のほう素を含有していた。 上記分散剤の50重量％鉱油溶液中に以下の表
に記載の強酸を表示の量で配合し次いでその混合
物を表示温度において30分間攪拌することによつ
て、本発明に従つた一連の酸処理した分散剤物質
を準備した。 先のベース処方に記載の如き酸変性前の標準ほ
う素処理分散剤及び例２〜18で調整した酸変性ほ
う素処理分散剤をそれぞれ含有する潤滑油処方物
を調整した。各処方物は、鉱油ベース中にある慣
用量のオフレイン共重合体VI向上剤、錆止め添
加剤、金属清浄剤及びジアルキルジチオ燐酸亜鉛
を含有するSAE10W30等級クランクケース油で
あつた。これらの各々の配合油に対してデイーゼ
ル油潤滑油の分散性について試験をして、ベース
処方物と比較した。本発明に従つた潤滑油処方物
は向上した分散性を示した。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 炭化水素潤滑油と、酸処理された油溶性のほ
    う素処理アルケニルスクシンイミド分散剤とを含
    み、この場合に前期分散剤は、ほう素処理後に前
    記スクシンイミド１モル当り−10〜＋５のpk値
    を有し且つC9〜C70ヒドロカルビル基を含有する
    約0.1〜0.5モルの油溶性有機酸を配合することに
    よつて酸処理されており、しかも該有機酸は、ス
    ルホン酸、少なくとも１個の遊離酸性水素を有す
    るH3PO4、HP（Ｏ）（OH）2若しくはH2P（Ｏ）
    （OH）のヒドロカルビル置換誘導体、ヒドロカ
    ルビルモノ若しくはジ置換チオ燐酸、チオホスフ
    イン酸若しくはチオホスフイン酸、ヒドロカルビ
    ル置換マレイン酸、ヒドロカルビル置換硫酸、又
    はモノ若しくはジα−置換ヒドロカルビルカルボ
    ン酸（α−置換基は水素、ニトリロ、ニトロ、ハ
    ロ又はシアノである）であることからなる、デイ
    ーゼルエンジンにおいて改善された分散性を示す
    潤滑油組成物。 ２ 有機酸がアルカリールスルホン酸である特許
    請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ スルホン酸がC9〜C70アルキル置換ベンゼン
    スルホン酸である特許請求の範囲第２項記載の組
    成物。 ４ 酸処理が約0.2〜0.3モルの酸で行われた特許
    請求の範囲第１〜３項のいずれかに記載の組成
    物。 ５ 酸が約475〜600ｎを有するアルキル化ベン
    ゼンスルホン酸である特許請求の範囲第４項に記
    載の組成物。 ６ 酸がC9〜C70ヒドロカルビル置換燐酸である特
    許請求の範囲第１項記載の組成物。 ７ 酸が燐酸水素モノー又はジC9〜C30アルキル
    である特許請求の範囲第６項記載の組成物。 ８ 酸が燐酸一又は二水素トリデシルである特許
    請求の範囲第６項記載の組成物。 ９ 酸処理がスクシンイミド分散剤１モル当り
    0.2〜0.3モルの酸を用いて行われた特許請求の範
    囲第８項記載の組成物。
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