JPH0356480A - 除草性スルホンアミド - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、生物学的活性を有する有機化合物及び特に除
草性質及び植物戒長調節性質を有する有機化合物、その
ような化合物の調製方法、そのような化合物の調製にお
いて有用な中間体及びそのような化合物の利用方法に関
する。

あるスルホニル尿素誘導体の除草剤としての使用は当業
界において既知である．従って、たとえば、“殺虫剤マ
ニュアル”（ＣＲ　Ｗｏｒｔｈｉｎｇ出版者、Ｔｈｅ　
Ｂｒｉｔｉｓｈ　Ｃｒｏｐ　Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ　Ｃ
ｏｕｎｃｉｌ　，第７版１９８３）は、クロルスルフロ
ン（１−（２−クロロフェニルスルホニル）−３−（４
−メトキシ−６−メチル−１．３．５−｝リアジン−２
−イル）尿素〕として商業的に知られているスル水ニル
尿素誘導体及び穀物における広葉雑草除草剤としてのそ
の使用を記載する．この化合物は、オーストラリア特許
第５１０．０５６号及びその同等物、たとえばアメリカ
特許第４，１２７．４０５号に記載される。

オーストラリア特許出願第８９．３５４／８２　（１９
８３年４月２１日に出版された）は、除゛草剤ベンゼン
スルホニル尿素類、たとえば下記一般式Ｉ及び■：ｐ． ［式中、ＱとしてのＸはＯ．Ｓ又はＳＯ．であり；Ｒ２
はＨ又はＣ＋　　Ｃｓのアルキルであり；Ｒ３及びＲ４
はＨ又はＣＨ２であり；　　Ｈｅｔはピリミジル又はト
リアジニル複素環式環である〕で表わされる尿素類を開
示する． ヨーロッパ特許出願第８２．６８１号（１９８３年６月
２９日に出版された）は、除草剤ベンゼンスルホニル尿
素類、たとえば下記一般式■及び■：？式中、Ｗ及びＷ
，はｏ．　ｓ．　ｓｏ又はＳａｔであり；Ｒ■はＨ又は
ＣＨ３であり；Ｒ．！はＨ又はＣ，Ｃａのアルキルであ
り；　Ｒｌｓ　＋　Ｒｌａ　＋　Ｒ＋ｓ及びＲ０は独立
してＨ又はＣＩ．であり；　　ｌｅｔはビリミジル又は
トリアジニル複素環式環である〕で表わされる尿素類を
開示する． オーストラリア特許出願第２０６５９／８３号（１９８
４年５月３日に出版された）は、除草剤スルホニル尿素
類、たとえば下記一般式Ｖ及び■：〔式中、ＸはＣ＝Ｏ
又はＳＯ，であり；ＲオはＨ又はＣ．−Ｃ４のアルキル
であり；Ｒ，はＨ又はＣＨ．であり；ｎは０．１又は２
である〕で表わされる尿素類を開示する． オーストラリア特許出願第１６８８９／８３号（１９８
４年１月１９日に出版された）は、下記一般式■：？式
中、Ａは、１又は２個の酸素、硫黄又は窒素原子を含み
、そして結合性炭素原子と共に非芳香族５一又は６一員
の複素環式環系を形戒する３又は４個の原子の置換され
ていない又は置換された架橋であり、但し、２個の酸素
原子は少なくとも１つの炭素原子により分離され、そし
て酸素及び硫黄原子は、その硫黄原子が−Ｓ〇一又はＳ
Ｏ！一基の形をとる場合、単にお互いに結合される；Ｒ
ｌは水素、ハロゲン、ＮＯ■，ＣＩＣ４アルキル、ＣＩ
一Ｃ４ハロアルキル、Ｃ＋　　Ｃ，アルコキシ、ＣＩＣ
ａハロアルコキシ、Ｃｔ　　Ｃａアルコキシカルボニル
、Ｃ，一０４アルキルチオ、Ｃ．−Ｃ．アルキルスルフ
ィニル、Ｃ＋　　Ｃｍアルキルスルホニル又はＣｔ−Ｃ
％アルコキシアルコキシであり；　　Ｈｅｔはピリミジ
ル又はトリアジニル複素環式環である〕で表わされる除
草剤スルホニル尿素類を開示する。

オーストラリア特許出願第５４，６２５／８６号（１９
８６年１０月１６日に出版された）は、除草剤スルホニ
ル尿素類、たとえば下記一般式■： ？式中、ＧはＣＨｚ，　ＣＨｔＣＨｔ．　０．　Ｓ．　
ＮＨ，　ＮＣＨ３又はＣＨ＝ＣＩであり；ＪはＣＩ，，
　ＣミＯ．　Ｓ（０）■Ｏ，　ＮＨ，ＮＣＨｓ．　ＣＨ
ＯＨ．　ＣＨＯＣＨｚ．　ＣＩ（ＣＨＩ）又はＣ（Ｃｌ
ｌｓ）ＯＲであり；ｎ及びｎ，は独立して０又は１であ
り；ｍは０．１又は２であり；ＥはＯ〜２個の異種原子
を含む３又は４個の原子の架橋であり；　Ｈｅｔはビリ
ξジル又はトリアジニル複素環式環である〕で表わされ
る尿素類を開示する． オーストラリア特許出願第２３．７７１／８８号（１９
８８年１０月１３日に出願した）は、除草剤スルホニル
尿素類、たとえば下記一般式Ｘ： 〔式中、ＷはＯ又はＳであり；Ｅは０，　Ｓ（０）．又
はＮ−Ｒ，であり；Ｅ，はＣＨｔ，　ＣＨｇＣＨｚ，Ｃ
Ｉ（ＣＩ　　Ｃ４アルキル）又はＣ（ＣＨｉ）ｚであり
；Ｒ，は水素、ハロゲン、ｃｔ−ｃｍアルキル、ＣＩ−
Ｃ４ハロアルキル、Ｃ．一０４アルコキシ、Ｃ，−Ｃ．
ハロアルコキシ、ＣＩＣａアルコキシカルボニル、Ｃｔ
　　Ｃｍアルキルチオ、Ｃｌ一０４アルキルスルフィニ
ル、Ｃ，−Ｃ４アルキルスルホニル、スルファモイル、
ＣＩ−Ｃ，アルキルスルファモイル、ジ（ｃ＋　　Ｃ４
アルキル）スルファモイル、アξノ、ＣＩ−Ｃ．アルキ
ルアξノ、又はジ（Ｃ＋−Ｃｔアルキル）アミノであり
；Ｒ，Ｒｘ及びＲ，は独立して水素、Ｃ＋　　Ｃ４アル
キル、ＣＩ−Ｃ．アルケニル又はＣｔ　　Ｃａアルキニ
ルであり；ｍ＝０．１又は２；Ｈｅｔはピリ逅ジル又は
トリアジニル複素環式濯である〕で表わされる尿素類を
開示する．〔発明の要約〕 新しい種類の二環式スルホニル尿素誘導体が特に有用な
除草活性を示すことが見出された。それらは、出現前及
び出現後の両者の適用を有し、そしていくつかは、重要
な作物、たとえばトウモロコシ、米、小麦、大麦、サト
ウダイコン、綿花及びダイズにおける広葉雑草及び雑草
に対する選択的な除草活性を示す． 従って、本発明は、下記弐Ｉ： を提供し、この式中、Ｗ及びＷｌは独立してＯ又はＳで
あり；ＥはＱ，　Ｓ（０）．　（ｍ＝０　．　１又は２
）、又はＮ−Ｒ．であり；Ｅ，はＣＨｚ，　ＣｌｈＣＨ
ｔ．　ＣＩ（Ｃ＋一Ｃ４アルキル）、Ｃ（ＣＨｓ）ｚ又
はＣＨ　（アリール）であり；ＲＩ及びＲ！は独立して
、水素、ハロゲン、Ｃ＋　　Ｃ４アルキル、Ｃ．−Ｃ．
ハロアルキル、アリールアルキル、ニトロ、ＣＩ　　Ｃ
４アルコキシ、Ｃ＋　　Ｃａハロアルコキシ、シアノ、
カルボキシ、カルバモイル、Ｎ一（Ｃ．−Ｃ．アルキル
）カルバモイル、Ｃ＋　　Ｃ４アルキルチオ、Ｃ．一Ｃ
４アルキルスルフィニル、ＣＩＣａアルキルスルホニル
、スルファモイル、ＣＩ−０４アルキルスルファモイル
、ジ（Ｃ＋　　Ｃ４アルキル）スルファモイル、アミノ
、Ｃ１−Ｃ．アルキルアξノ、ジ（Ｃ＋　　Ｃ４アルキ
ル）アξノ、又はＣ＋　　Ｃａアシルアミノであり； Ｒ　，　Ｒ　Ｃｌ及びＲ４はそれぞれ独立して、水素、
場合によっては置換されたＣｔ　　Ｃａアルキル、ＣＺ
−Ｃ４アルケニル、Ｃｔ−Ｃ４アルキニル、又は場合に
よっては置換されたアリール又はアリールアルキルから
選択され； Ａは、 Ａ−Ｉ　　　　　　　Ａ−２　　　　　　　Ａ−３　　
　　　　　Ａ−４？こで、ＸはＣＨ３＋　ｏｃｏ，，　
ＯＣＨｚＣＨ１Ｃ１＋　Ｆ＋　Ｂｒ＋Ｉ＋ＯＣＦＪ，　
ＣＨｚＦ又はＣＦ３であり；Ｙは｝Ｉ，　Ｃｌｈ．　Ｏ
Ｃ４１ｓ，ＯＣＪｓ，　　Ｃ｝ＩｚＯＣＩｈ，　　ＮＨ
！，　　ＮＨＣＨｓ，　　Ｎ（ＣＨｓ）■ＣＪｓ，ＣＦ
１ＳＣＨ３．Ｎ（ＯＣＴｏ）Ｃ｝ｌ：＋．　　ＯＣＨｔ
ＣＨ＝ＣＨｚ，　　ＯＣＨｔＣ＝ＣＨ，ＯＣｆｈＣＦｓ
，シクロプロビル、ＯＣｌ｛ｆｆｉＣＨｚＯＣ｝Ｉ３．
ＳＣＦＪ．　Ｃ−ＣＩ又はＣ＝ＣＣＨ３であり（ここで
ＱはＯ又はＳであり、そしてＲ４はＨ又はＣＨ３である
）；ＺはＣＩ，Ｎ．　ＣＣＨ．ＣＣｄｂ．　ＣＣＩ又は
ＣＢｒであり：Ｙ，はＯ又はＣＵｔであり；ＸｌはＣＩ
Ｉ＋，　ＯＣＨｘ　：ｏｃｚｏｓ又はｏｃｐｇｕであり
；ＹｚはＨ又は．ＣＩ！であり；ｘ２はＣＨ３．　Ｃ．
Ｈｓ又ハｃＩｈｃｈ　Ｔ：　アり；Ｙ３はＯＣＨｓ．　
ＯＣＪ，ＳＣＨ１ＳＣＪｓ．　ＣＨＩ又はＣＩ　，ｃｏ
　３であり；Ｘ，はＣＬ又はＯＣＲｓであり；Ｙ４はＣ
Ｈ３，ＯＣＨ，，ＯＣＨ．ＣＩ，又はＣＩであり；そし
てＸ４はＣＨｓ，ＯＣＨｚ，ＯＣＨｚＣＨｓ，　ＣＨｘ
ＯＣＨｓ又はＣＩである．本発明はまた、式■の化合物
がアミン、アルカリ金属の塩基及びアルカリ土類金属の
塩基又は第四アンモニウム塩基と形戒することができる
塩も含んで或る． 上記定義において、単独で又は化合物、たとえば“アル
キルチオ”又は“ハロアルキル”として使用される用語
“アルキル”とは、直鎖又は技分れしたアルキル、たと
えばメチル、エチル、ｎ−プロビル、イソプロビル又は
種々のプチル異性体を示す。

単独で又は“アリールアルキル”のいづれかで使用され
る用語“アリール”とは、芳香族環、たとえばフェニル
又はピリジルを示し、場合によってはそれはハロゲン、
メトキシ、メチル、トリフルオロメチル又はニトロ基に
より置換されている．アルコキシは、メトキシ、エトキ
シ、ｎ−ブロボキシ、イソプロボキシ及び種々のブチル
異性体を示す． アルケニルは、直鎖又は枝分れしたアルケン、タトエハ
ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、３−ブロペ
ニル又は種々のプテニル異性体を示す． アルキルスルホニルは、メチルスルホニル、エチルスル
ホニル又は種々のプロビルスルホニル異性体を示す． アルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルアミノ
、等は、類似する態様で定義される。

本発明の好ましい化合物は、下記のものを包含する： １）ＷがＯであり、モしてＡがＡ−１である式Ｉの化合
物、 ２）Ｒが水素でありｉＲｌ及びＲ２が独立して、水素、
弗素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメ
チル、メトキシカルボニル又はメチルチオであり；そし
てＹがメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル、
トリフルオロメチル、２，２．２−｝リフルオロエトキ
シ、ジメトキシメチル又はジフルオロメトキシである式
Ｉの化合物。

さらに、式■の好ましい化合物は： Ｅが０，　Ｓ，　ＮＨ又はＮｃｎｓであり；Ｅ１がＣＢ
．，ＣＨｍＣＨｔ又はＣＨ（ＣＩ．）であり；ＷＩがＯ
であり、そしてＲ３がメチル又はエチルであるこれらの
化合物を含んで戒る． スルホニル尿素架橋のスルホニル末端に結合される縮合
された飽和複素環式系の基本型の例は次の通りである： ３−オキソー３．４−ジヒドロ−２Ｈ−１　．４−ペン
ゾキサジン、Ｂ，；３−オキソー３，４−ジヒドロ−２
Ｈ−１．４−ペンゾチアジン、Ｂ２　：２−オキソー１
．２．３．４−テトラヒドロキノキサリン、Ｂ３：２，
３−ジヒドロ−１，５−ペンゾキサゼピン−４−オン、
Ｂ４；２．３−ジヒドロー１，５−ペンゾチアゼビン−
４−オン、Ｂ，；及び３．４−ジヒドロ−１．５−ペン
ゾジアゼピン−２−オン、Ｂｈ　： Ｂ， Ｂ２ Ｂ３ Ｂ４ Ｂｓ Ｂも 本発明の化合物の特定の例は、第１ａ−１ｄ表に列挙さ
れるこれらの化合物を包含する。

易」エＬ聚 易１二Ｌ炙（続き） ｊ［ＬＬＬＪ！Ｌ（続き） 易１ａ麦（続き） 易１二Ｌ表（続き） 易ｌｂ表 易』二Ｌた（続き） 易」二Ｌ表（続き） 第１ｂ．衆（続き） 易』コ≧麦 ＬＬＪＬ（続き） Ｉ！ｉｉＸＣ続き） ，ＬＬｉｊｔ（続き） Ｘユ」Ｌ表 本発明の化合物は、種々の方法により調製され得、そし
て追加の観点において、本発明は式Ｉの化合物の調製方
法を提供する。

便利には、本発明の化合物の調製は、３種の部分で考慮
され得る． バートＡは、下記式■： 〔式中、Ｒ＋　，Ｒｚ　．Ｒｓ　．Ｗ．Ｅ及びＥ，は、
式Ｉについて定義された通りである〕で表わされる融合
されたフェニルスルホンアミドの調製を包含する．式■
のスルホンアミドは、種々の方法、たとえば下記概略さ
れる一般的な方法で調製され得る。

（ａ）ジアゾ化及びジアゾニウム塩と二酸化硫黄との反
応による対応するアニリンからの芳香族スルホンア呉ド
の調製は、当業界において良く知られている（Ｊ．Ｏｔ
土工堕Ｌ，国．　１８２４（１９６０）　：必要なアミ
ノーベンゾーアジノン■のいくつかは、文献に記載され
ており（たとえば“Ｒｏｄｄｓ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒｏｆ
　Ｃａｒｂｏｎ　Ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ”，第ＩＶＨ巻、
４６３ページ、１９７８を参照のこと）、そしてそれら
は対応するニトロ化合物の還元により調製され得る：？
ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　ｍｂ（ｂ）二環
式芳香族スルホンアミド■は、また、Ｎ−ピバロイルア
ニリンのｔ土上リチェート化を用いて、適切なアニリン
から調製され得る．芳香族アミンのそのようなオルト官
能化は、当業界において十分に示されている〔たとえば
Ｊ．０工（Ｉ叫■１４４．　１１３３（１９７９）を参
照のこと）。中間体スルフィネート■は、標準の方法に
よりスルホンアミドＶに転換される： （Ｃ）窒素（オルト）への硫黄の挿入はまた、硫黄化方
法にまり達威され得る。１つのそのようなルートは、ア
ニリンのチオ尿素誘導体の酸化環化、続いてペンゾチア
ゾール中間体■の分離を包含する。そのような調製法は
文献に良く示たれている〔たとえばＳ　ｎｔｈｅｔｉｃ
　Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ＋　１０＋１６７　（
１９８０）及びＨｅｔｅｒｏｃ　ｃｌｅｓ．　２２．　
８７（１９８４）を参照のこと〕。

他方、適切なアニリン又は誘導体の窒素原子（Ｌ上上）
へのチオール基の導入は、Ｈｅｒｚ反応により達成され
る〔たとえば、Ｃｈｅｍ，Ｒｅｖ．．　５７　１０１１
（１９５７）を参照のこと〕。この方法において、アニ
リン又は誘導体が、一塩化硫黄により縮合され、そして
得られた１．３．２−ペンゾチアザチオリウムクロリド
■が加水分解され、旦一アミノアリールチオールが得ら
れる。後者が、標準方法によりスルホンアξドに転換さ
れる： Ｂ 恥 （ｄ）スルホンアミドｎ　（Ｅ＝Ｏ）へのもう１つのル
ートは、レソルシノールの窒素化、続く還元及び環化を
包含し、フェノール■が得られる。

チオカルバメートへの転換、続く熱分解は、チオールを
付与し、そしてこれは、標準方法によりスルホンアミド
に転換され得る： （ｅ）Ｒｓが水素でない式■の化合物の調製は、標準方
法を用いて窒素のアルキル化により実施され得る： Ｉ１ａ　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｎｂ他方
、窒素のアルキル化は、次の反応順序の初期段階で達成
され得る： Ｉｉ１ｃ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｉ［ｄ（
ｆ）Ｗｌが硫黄である式■の化合物は、試薬、たとえば
五硫化リン及びＬａｗｅｓｓｏｎ’　ｓ試薬による処理
により対応する酸素化合物から調製され得る。

上記（ｂ）及び（ｃ）において、基Ａは、官能基−εＨ
のための適切な保護基である。（ｃ）において、Ｂはア
ニリノＮＨのための適切な保護基であり：この部分で、
基Ａ及びＢは窒素Ｎと基Ｅとの間に結合架橋一Ｅ．−Ｃ
（０）一を一緒に形戒する。

（ｂ）及び（ｅ）において、基Ｒ′は水素又は第三ブチ
ル基のいづれかであり：後者の保護基は、たとえばトリ
フルオ口酢酸により容易に除去され得る。（Ｃ）におい
て、Ｒｔの性質は、Ｒ！の性質に依存し：塩素によるＲ
２の置換が生じることができる．そのような塩素原子は
、所望により水素化され得る。上記の（ｂ），（ｃ）．
（ｄ）及び（ｅ）のそれぞれにおいて、置換基Ｘは開放
基、好ましくはハロゲン原子である． 本発明の化合物の調製の（ｂ）は、種々の窒素含有複素
環式Ａ−１〜Ａ−７の調製を包含する。

下記式■の複素環式アもンは、文献において知られてい
る方法又はその単純な変法又は当業者に知られている方
法により調製され得る：ＮＨ−Ａ Ｒ ■ ２−アξノー及び２−メチルアミノピリごジン（ＩＸ　
．　Ａ＝Ａ−　１　，　Ｚ＝ＣＨ）の合戒及び反応の再
調査のためには、Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔｒ　　ｏｆ　
Ｈｅｔｅｒｏｃ　ｃｌｉｃＣｏｗ　ｏｕｎｄｓ　　　１
６交、％４ｉ１ｅｙ−１ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ．　Ｎ
ｅｗＹｏｒｋ（１９０２）を参照のこと。２−アξノー
及び２一メチルア柔ノーＳ一トリアジン（ＩＸ　，　Ａ
＝Ａ−　１　，Ｚ＝Ｎ）の合威及び反応の再調査のため
には、Ｔｈｅ　Ｃｈｅｍｉｓｔ　　ｏｆ　Ｈｅｔｅｒｏ
ｃ　ｃｌｉｃ　Ｃｏｗ　ｏｕｎｄｓ＋　　１３璽、Ｗｉ
ｌｅｙ−１ｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ．　Ｎｅｗ　Ｙｏｒ
ｋ（１９５９）及びＦ．Ｃ．Ｓｃｈａｅｆｅｒ　ａｎｄ
　Ｋ．Ｒ．Ｈｕｆｆａ＋ａｎ．　Ｊ．Ｏｒ　．Ｃｈｅｍ
．，鎚．　１８１２（１９６３）を参照のこと。ＢＰ−
Ａ第８４，２２４号及び一．　Ｂｒａｋｅｒなどａｌ　
Ｊ．Ａ闘ｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．＋　６９＋　３０７２
（１９４７）は、アセタール基、たとえばジアルコキシ
メチル又は１．３−ジオキソラン−２−イルにより置換
されたアミノピリミジン及びトリアジンの調製方法を記
載する。アメリカ特許第４．５１５，６２６号ハ、アル
キル、ハロアルキル、アルコキシ、ハロアルコキシ、ア
ルキルアごノ、ジアルキルアミノ又はアルコキシアルキ
ルような基により置換されたシクロプロピルービリミジ
ン及びトリアジンの合成方法を記載する。

５．６−ジヒドロフロ（２．３−ｄ）ビリミジン−２−
アξン、シクロペンタ（ｄ）ビリミジンー２−アξン（
ＡがＡ−２である式■）及び６．７−ジヒドロ−５Ｈ−
ビラノ（２　，３−ｄ）一ピリミジン−２−アミン（Ａ
がＡ−３である式■）は、アメリカ特許第４．３３９，
２６７号に教授されるようにして調製され得る。フロ（
２．３−ｄ）ピリミジン−２−ア旦ン（ＩＸ　．　Ａは
Ａ−４である）は、アメリカ特許第４．４８７．６２６
号に記載される。

ＡがＡ−５である式■の化合物は、ＥＰ−＾−７３．５
６２に記載される。ＡがＡ−６である式■の化合物はア
メリカ特許第４．４９６．３９２号に記載される。

ＡがＡ−７である式■のアξンは、ヨーロッパ特許第１
２５．８６４号明細書（８４年１１月２１日に出版され
た）に教授される方法により又は当業界において良く知
られている適切な変法により調製され得る。

本発明の化合物の調製の（ｃ）部分は、式■のスルホン
アミドと式■の複素環式アミンとのカップリングを包含
する。式Ｉの化合物は、下記に記載される１又は複数の
方法により調製され得る。

ａ）多くの式■の化合物が、式Ｘのスルホニルイソシア
ネート又はスルホニルイソチオシアネートと式■の複素
環式アミンとを反応せしめることによって調製され得る
： 一 Ｘ　　　　　　　　　ＩＸ　　　　　　　　　　　　　
　　Ｉここで、Ｊは下記二環式系を表わし； そしてＷ，Ａ及びＲは前で定義された通りである。

この反応は、不活性中性溶媒、たとえば塩化メチレン又
はキシレン中において２５゜〜１００″Ｃで、０．　５
〜２４時間、アメリカ特許第４．１２７．４０５に教授
されるようにして行なわれ得る。

中間体スルホニルイソシアネート（Ｗ＝Ｏである式Ｘ）
及びイソチオシアネート（Ｗ＝Ｓである式Ｘ）は、当業
界で良く知られており、そしてたとえばヨーロッパ特許
出願第２１２，　７７９号及びこの中に弓１用される文
献に記載される種々の方法により調製され得る。

ｂ）ｗが酸素である多くの式■の化合物は、式ＸＩのフ
ェニルカルバメートと式■の適切なアミンとを反応せし
めることによって調製され得る：ＸＩ　　　　　　　　
　　ＩＸ　　　　　　　　　Ｉａこの反応は、ジオキサ
ン又はＮ．Ｎ−ジメチルホルムアミド中において０〜１
００℃で０．５〜２４時間、行なわれる。必要とされる
カルバメートＸＩは、対応するスルホンアξド■とジフ
ェニルカーボネートとを強塩基の存在下で反応せしめる
ことによって調製される。

Ｃ）式１ａの化合物はまた、式Ｘ■の複素環式カルバメ
ートと式■の適切なスルホンアミドとを反応せしめるこ
とによって製造され得る：ｎ　　　　　　　　　　Ｘｌ
ｌ　　　　　　　　　　　　Ｉａこの反応は、アセトニ
トリル、ジオキサン又はＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
のような溶媒中において０〜１００゜Ｃで、非求核性塩
基、たとえばＤＢＵの存在下で０．２〜２４時間行なわ
れる。必要とされるフェニルカルバメートＸ■は、対応
する複素環式アミン■とジフェニルカーボネート又はフ
ェニルクロロホルメートとを強塩基の存在下で反応せし
めることによって調製される。

他方、複素環式アミン■のメチルカルバメート誘導体が
使用され得る。

ｄ）弐１ｂの本発明の化合物のいくつかは、式Ｘ■のイ
ソチオシアネート上でスルホンアミド■と複素環式イソ
シアネートとを反応せしめることによって調製され得る
： ？−Ｓｏ■ＮＨ，　＋　Ｗ＝Ｃ＝Ｎ−Ａ−一→ＪＳＯｘ
ＮＨＣＮＨ　　Ａｎ　　　　　　　Ｘｌｌｌ　　　　　
　　　　　Ｉｂこの反応は、不活性中性溶媒、たとえば
アセトン又はアセトニトリルの中において２５＠〜８０
℃で、塩基、たとえば炭酸カリウムの存在下で０．５〜
２４時間行なわれる．必要とされる複素環式イソシアネ
ート及びイソチオシアネートＸ■は、ＥＰＯ出願第３５
．８９３号に教授されるように、当業者に良く知られて
いるその対応するアミンＨ！ＮＡから調製される。

上記ｂ），ｃ）及びｄ）のそれぞれにおいて、基Ｊ　，
Ｗ，Ａ及びＲはこれまで記載された通りである． 弐ｎ，ｍ．■，ｖ．ｖｔ．■及び■の中間体化合物のい
くつかは新規化合物であり、そして追加の態様において
、本発明は式Ｉ１，ＩＩＩ．ＩＶ，Ｖ．ＶＩ．■及び■
の新規化合物及びその調製方法を提供する。

式Ｉの化合物の農業的に適切な塩はまた、有用な除草剤
であり、そして当業界において知られている多くの方法
で調製され得る。たとえば、金属塩は、式■の化合物と
十分なアニオンを有するアルカリ金属塩又はアルカリ土
類金属塩（たとえばヒドロキシド、アルコキシド、カー
ボネート）の溶液とを接解することによって製造され得
る。第四アミン塩も、類似する技法により製造され得る
。

式Ｉの化合物の塩はまた、１つのカチオンと他のカチオ
ンとの交換により調製され得る。カチオン交換は、交換
されるべきカチオンを含む溶液により式ｌの化合物の塩
（たとえばアルカリ金属塩又は第四ア藁ン塩）の水溶液
を直接処理することによりもたらされ得る．この方法は
、交換されたカチオンを含む所望する塩（たとえば銅の
塩）が水に不溶性であり、そして濾過により分離され得
る場合、最っとも効果的である。

交換はまた、式Ｉの化合物の塩（たとえばアルカリ金属
塩又は第四ア藁ン塩）の水溶液を、交換されるべきカチ
オンを含むカチオン交換樹脂充填カラムに通すことによ
ってもたらされ得る。この方法の場合、樹脂のカチオン
が、元の塩のカチオンと交換され、そして所望する生或
物がカラムから溶出される。この方法は、所望する塩が
水溶性、たとえばカリウム、ナトリウム又はカルシウム
塩である場合、特に有用である。

本発明において有用な酸付加塩は、式Ｉの化合物と適切
な酸、たとえばｐ−｝ルエンスルホン酸、トリクロロ酢
酸又は同様のものとを反応せしめることによって得られ
る。

式Ｉの化合物は、除草剤として活性化し、そして従って
、本発明のもう１つの観点において、所望しない植物に
激しい損傷を与え又は殺すための方法を付与し、ここで
この方法は、植物に又は植物の戒長培地に、前記定義さ
れた式Ｉの化合物の有効量を適用することを含んで戒る
。

式Ｉの化合物は、植物に直接（発生後適用）に又は植物
が発生する前、土壌に（発生前適用）適用され得る。

式■の化合物は、植物の戒長を調節するために、単独で
使用され得るが、しかし一般的には、好ましくは、本発
明の化合物及びキャリャ−（固体又は液体希釈剤を含ん
で威る）を含んで或る組戒物の形で使用される。従って
、さらにもう１つの観点において、本発明は、前記定義
された式Ｉの化合物及びそのための不活性キャリャーを
含んで或る植物威長調節組威物を提供する。

本発明の組戒物は、直ちに使用するために容易である希
釈組或物及び使用する前、通常水により希釈されること
を必要とする濃縮組或物の両者を包含する。好ましくは
、組底物は１　ｐｐｍ〜２％の活性或分を含み、そして
濃縮された組戒物は、通常２０〜７０％の活性戒分を含
むことが好ましいが、２０〜９９％の活性戒分を含むこ
とができる。

固体組或物は、顆粒又は微粉の形で存在し、ここで活性
威分は、細かく分割された固体希釈剤、たとえばカオリ
ン、ベントナイト、多孔質珪藻土、ドロマイト、炭酸カ
ルシウム、タルク、粉末化されたマグネシア、フラース
アース又は石膏と共に混合される．それらはまた、液体
中で粉末又は粒子の分散を促進するために湿潤剤を含ん
で或る、分散可能な粉末又は粒子の形でも存在する。粉
末の形での固体組底物は、葉用微粉として適用され得る
。

液体組成物は、任意に界面活性剤を含む、水中、活性或
分の溶液又は分散液を含んで威り、又は水中において液
体粒子として分散される水不混和性有機溶媒中における
活性或分の溶液又は分散液を含んで或る。

本発明の化合物の適用割合は、多くの要因、たとえば使
用のために選択される化合物、処理されるべき植物の本
質、使用のために選択される配合物及び化合物が葉又は
根からの摂取のために適用されるかどうかに依存するで
あろう．一般的には、しかしながら、適用割合は、１ヘ
クタール当たり０．００１〜１０ｋｇであり、好ましく
は、１ヘクタール当たり０．０１〜５ｋｇである。

本発明の組戒物は、１又は複数の本発明の化合物の他に
、ｌ又は複数の本発明のものではない化合物（但し、生
物学的活性を有する）を含むことができる。ある適用に
おいては、前記定義されたような少なくとも１種の式Ｉ
の除草剤化合物及び少なくとも１種の他の除草剤の混合
物を含んで戒る除草剤組底物を使用することが好ましい
。

本発明の化合物及びそれらの調製法が、次の例によりさ
らに例示される。

この化合物を、Ｏｒ　，Ｐｒｅ　．Ｐｒｏｃｅｄ．Ｉｎ
ｔ．，　ＩＣ　１９５（１９８２）に記載される一般的
な方法の変法に従って、２−アミノー３−ニトロフェノ
ールから製造した。

２−アξノー３一二トロフェノール（２５．５ｇ）を、
氷で急冷され、激しく撹拌された、イソブチルメチルケ
トン（１００ＩＩ１）　、水（１００ＩＲ１）及び炭酸
ナトリウム（２１．０　ｇ　）の混合物に添加した。次
に、クロロアセチルクロリド（１６ｄ）を、撹拌しなが
ら滴下し、そしてその冷たい混合物を周囲温度に暖め、
その後４時間還流した。得られた混合物を、水性クエン
酸（１０％．５６ｄ）により希釈し、さらに３０分間撹
拌し、次に濾過した。酢酸エチルにより固体をすすいだ
後、黄色の針状結晶として純粋なペンゾキサジン（２２
．９　ｇ　）を得る。’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤｓＣＯＣＤ３
）　：４．７６（ｓ．　２Ｈ）　；　７．１８（ｔ．　
Ｊ＝８．２Ｈｚ．　ＩＨ）　；　７．４２（ｄｄ，Ｊ＝
８．１，　１．７１｛ｚ．　ＩＨ）　　；　　７．９０
（ｄｄ，　Ｊ＝８．４．　１．８Ｈｚ，ＩＨ）。

５−ニトロ−２８−１．４−ペンゾオキサジン−３　（
４Ｈ）一オン（５．８２ｇ）、アセトン（１００ｄ）、
ジメチルスルフェート（１０１ｄ！）及び無水炭酸カリ
ウム（４５ｇ）の混合物を、１時間還流し、冷却し、そ
して撹拌しながら、水（６００ｍ！１ｌ）中に注いだ．
濾過により、標記化合物を、淡黄色の微小結晶として得
た（５．７９ｇ）。’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤ３ＣＯＣＤ３）
　：　３．１２（ｓ，３Ｈ）　　；４．７４（ｓ．　２
Ｈ）　　；　７．１〜７．４５（ｍ．　２Ｈ）　　；７
．６０（ｄｄ，　Ｊ＝７．２，　２．５Ｈｚ，　ＩＨ）
。

（ｉｉｉ）５−アミノー４−メチル−２１｛−１．４−
次の還元は、Ｔｅｔ．Ｌｅｔｔ．．　２５．　３４１５
（１９８４）に記載される一般方法に従って行なわれる
。乾燥メタノール（４５Ｉｎｌ）中、４−メチル−５−
ニトロー２Ｈ−１．４−ペンゾオキサジン−３（４Ｈ）
−オン（３．３１ｇ）及び無水アンモニウムオルメート
（６．０ｇ）の撹拌混合物に、窒素下で、木炭上１０％
パラジウム（０．９６ｇ）を、Ｏ″Ｃで一度に添加した
。その混合物を、０゜Ｃで２５分間、周囲温度で４時間
撹拌し、そして次に、珪藻土を通して濾過した。濾液を
真空蒸発し、そして残留物を酢酸エチルと水との間に分
けた．酢酸エチルによる水性層の再抽出の後、得られた
有機相を連続して、水及び飽和ブラインにより洗浄し、
次にオーブンで乾燥せしめられた綿羊毛を通して濾過し
た。蒸発により、標記ア藁ンは粘着性油状物として得ら
れ、そしてこれは、冷却後、蝋質の無色固体に固まる（
２．７１ｇ）。’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤ＋ＣＯＣＩｈ）　：
　３．３７（ｓ＋　３８）　　；４．３６（ｓ，　２１
｛）　　；　４．６５（ｂｒ　ｓ．　２｝１）　；　　
６，３〜６．８５（ｍ，３Ｎ）． 変性されたＳａｎｄｍｅｙｅｒ反応は、Ｊ．Ｏｒ　．Ｃ
ｈｅｍ．鰻，　１８２４（１９６０）に記載の方法に従
う．５−アξノー４−メチル−２｝１−１．４−ペンゾ
オキサジン−３　（４Ｈ）一オン（７．４３ｇ）、濃塩
酸（２５Ｊｌｌｌ！）及び酢酸（１０ａｄｔ）の撹拌混
合物を、−５〜０゜Ｃで、亜硝酸ナトリウム（３．２０
ｇ）及び水（６ｄ）の混合物により滴下処理した．その
撹拌され、ジアゾ化された溶液を、４５分間にわたって
−５゜ＣからＯ゜Ｃに暖め、そして次に、酢酸中、二酸
化硫黄の飽和溶液（ｉ００ＩＩＩ１）中、塩化第一銅（
１．０３ｇ）に添加した．撹拌を周囲温度で４５分間続
け、次に少量の塩化第一銅（約０．　２　ｇ　）を添加
し、そして１５分後、その反応混合物を、氷水（６００
ｉｄ）中に注ぎ、そして生或物を酢酸エチルにより抽出
した（３度〉．有機溶液を連続して水（６度）及び飽和
プラインにより洗争し、次にオーブン乾燥綿羊毛を通し
て濾過し、そして真空蒸発せしめた。残留物からの過剰
の酢酸を、アセトニトリルと共に共沸混合し、そしてさ
らに精製しないで、粗塩化スルホニルを反応せしめた。

その塩化スルホニル残留物を水中で急冷し、そして撹拌
しながら濃水性アンモニア（３３％（Ｗ／Ｗ），　１０
０ｄ）によりゆっくりと処理した．周囲温度で３０分間
、撹拌した後、その混合物をＯ″Ｃに急冷し、そして濃
塩酸によりゆっくりと酸性化し、ｐｌ｛を４にした。そ
の混合物の濾過により、標記スルホンアミドの初めの収
穫物を、淡黄色の粉末（２．２２ｇ）として得た。酢酸
エチルによるその酸性濾液の抽出は、生戒物（１．７３
ｇ）の第２収穫物を付与した。’Ｎ　ＮＭＲ　（ＣＤｓ
ＣＯＣＤ３／ｄＪ門ＳＯ，２／３）　：３．５０（ｓ．
　３Ｈ）　　；４．５７（ｓ，　２Ｈ）　　；　７．２
〜７．３（ｓ＋．　２Ｈ）　　；　７．７〜７．９（ｍ
．　３Ｈ）．乾燥テトラヒドロフラン（２０ｄ）中、４
−メチル−５−スルホンアミド−２Ｈ−１．４−ペンゾ
オキサジン−３　（４Ｈ）一オン（１．１６ｇ）を、１
，８−ジアザビシクロ（　５．　４．　０　）ウンデカ
−７−エン（１．０５ｄ）により滴下処理し、そして得
られた溶液を周囲温度で３０分間撹拌した。次にフエニ
ル（４−メトキシー６−メチル−２−ピリミジニル）カ
ルバメー｝（１．３６ｇ）を添加し、そして撹拌を４．
２５時間続け、その後この反応混合物を水で冷却された
水性クエン酸（１０％，　　１５０ｍ）中に注いだ。

この混合物を酢酸エチルにより抽出し（２度）、そして
有機抽出物を、少量のビラインを含む水性クエン酸（１
０％）（２度）、水及び飽和プラインにより連続的に洗
浄し、次に乾燥綿羊毛を通して濾過し、そして蒸発せし
めた。残留物をエーテル中で暖め、そして冷却した後、
固形物を濾過し、エーテルと共に粉砕し、そし゛て濾過
し、わずかに灰色がかった粉末（１．１９ｇ）として標
記スルホニル尿素を得，た。　’Ｈ　ＮＭＲ（ｄａロＭ
ＳＯ）　：　　２．３９（ｓ．　３ｔｌ）　；３．４７
（ｓ，　３８）　；　３．９３（ｓ．　３Ｈ）　；　　
４．６０（ｓ，　２Ｈ）　；６．５９（ｓ，　ＩＨ）　
；　７．１５〜７．４５（ｍ，　２Ｈ）　　；７．８７
（ｄｄ，Ｊ＝７．６，　２．２Ｈｚ　；　１８）　　；
　１０．８４（ｓ，　１｝１）　；　１３．９７（ｂｒ
　ｓ，１｝１）。

班又 乾燥Ｎ．Ｎ−ジメチルホルムアミド（５ｍ）中、４−メ
チル−５−スルホンアミド−２Ｈ−１．４−ペンゾオキ
サジン−３　（４Ｈ）一オン（０．７２ｇ、例１（ｖ）
から）を、１０゜Ｃで１．８−ジアザビシクロ（５．４
．０３ウンデカー７−エン（０．６７ｍ）により滴下処
理し、そして得られた溶液を０℃で５分間撹拌し、その
後、フエニル（４．６−ジメトキシピリξジニル）カル
バメート（０．７０ｇ）を添加した．撹拌をＯ〜１０″
Ｃで１時間、次に周囲温度で１時間続け、その後、その
反応混合物を、氷で冷却されたクエン酸（１０％．５０
ｄ）中に注いだ。

この混合物を濾過し、そして沈殿固形物を、水性クエン
酸（２度）及び水により連続してすすぎ、次に排水し、
モして五酸化リン上で乾燥せしめ、標記化合物を、淡黄
色粉末（１．２１ｇ）として得た。

’Ｈ　ＮＭＲ（ｄｉ　ＤＭＳＯ）　：　　３．９２（ｓ
．　６Ｂ）　ｉ　４．７６（ｓ，　２Ｈ）　？６．００
（ｓ．　１８）　；　７．１〜７．７（ｍ，　３８）　
；　９．６５（ｓ．　ＩＨ）　；１０．７２（ｓ，　　
ＩＨ）． 明１ ピリジン（１５ｍ）中、４−メチル−５−スルホンアミ
ド−２Ｈ−１．４−ペンゾオキサジン−３（４Ｈ）一オ
ン（１．４８ｇ、例１（ｉｖ）から〕及び五硫化リン（
２．０４ｇ）の混合物を、８０〜１００’Ｃで３．５時
間暖めた。その混合物を、周囲温度に冷却し、酢酸エチ
ルを添加し、そしてその混合物を、水性クエン酸（１０
％，　５　Ｘ　１００ｄ）により洗浄した。乾燥せしめ
られた有機層を、シリカを充填する短いカラムを通して
濾過し、そして蒸発せしめ、標記チオアξド（０．８２
ｇ）を黄色の固形物として得た。’｝ｌ　ＮＭＲ（ＣＩ
ｈＣＯＣＤｓ）　：　　３．９４（ｓ，　３Ｈ）　ｉ　
４．８Ｈｓ．２Ｈ）　　；　７．１〜７．４（ｍ，　２
Ｂ）　；７．８４（ｄｄ．　Ｊ＝６．２．　３．ＩＨ２
，　；ＩＨ）。この生成物を、クロマトグラフィー処理
し（Ｓｉ（ｈ、酢酸エチル二石油エーテルｂ．ｐ．ｓｏ
〜８０゜Ｃ，ｌ　： ３〕、その後、スルホニル尿素を合威した。

乾燥テトラヒドロフラン（１０ｍ）中、上記スルホンア
ミド（０．３４ｇ）及びフエニル（４−メトキシ−６−
メチル−２−ピリミジニル）カルバメー｝（０．３２ｇ
）の溶液を、０゜Ｃで１．８−ジアザビシクロ（　５．
　４．　０　）ウンデカー７−エン（０．２５ｍ）によ
り滴下処理し、そしてその得られた溶液を周囲温度で１
８時間撹拌した．氷で冷却された水性クエン酸（１０％
，７５ｍ）中に注いだ後、その混合物を酢酸エチルによ
り抽出し（２度）、そして有機抽出物を例１（ｖ）にお
けるようにして洗浄した。

溶媒の除去及びエーテルと共にその残留物の粉砕が標記
スルホニル尿素（０．２８ｇ）を付与した．’Ｎ　ＮＭ
Ｒ（ＣＤｚＣＯＣＤｓ／ｄａ　ＤＭＳ０．　２　：　１
）　：　　２．４５（ｓ，３Ｈ）　　；　　３．９４（
ｓ．　３Ｈ）　；　　３．９７（ｓ．　３Ｈ）　；　　
４．８５（ｓ，２Ｈ）　　；　　６．５５（ｓ．　１８
）　；　　７．３〜７．４５（ｍ，　２Ｈ）　　；７．
９７（ｐｓｅｎｄｏｔ．　Ｊ＝５．１Ｈｚ．　ＩＨ）　
；　１０．６４（ｂｒｓ．　１８）　；　１４．０４（
ｖｂｒｓ． １８）。

これは、例ｌに記載される一般方法に従って調製された
。化合物第２３（１．１８ｇ）は、少し灰色かかった固
体であった，　　’Ｈ　ＮＭＲ（ｄｉ叶Ｓｏ）　；　０
．８４（６，Ｊ＝１．ＩＨｓ．　３Ｈ）　；　　２．４
０（ｓ．　３Ｈ）　；　３．９４（ｓ．　３Ｈ）　；４
．２８（ｑ．　Ｊ・６．９Ｈｚ，　２｝１）　；　４．
４９（ｓ．　２．１）　；　６．６０ｓ，１Ｂ）　　ｉ
　７．２〜７．４５（ｍ，　２８）　　；７．８６（ｄ
ｄ，　Ｊ・７．１．　２．７Ｈｚ．　ＩＨ）　　：　１
０．９２（ｂｒｓ．　ＩＨ）　；　１３．９３（ｖｂｒ
ｓ，　ＩＨ）　．班ｉ ’Ｈ　ＮＭＲ（ｄｉ　ＤＭＳＯ）　；　０．８Ｂ（ｔ．
　　Ｊ＝７．２１｛ｚ．　　３Ｈ）　；　２．４０（ｓ
．　　３Ｈ）、；　　３．９０（ｓ，３Ｈ）；　　４．
６５（ｓ．２Ｈ）；　４．８９（ａ＋，３８）　　；　
　６．５９（ｓ．　　ＩＨ）　ｉ　　７．３２（ｍ．　
　２８）　；７．８０（ｍ，　　ＩＨ）　；１０．９４
（ｂｒｓ．　　ＩＨ）　；１３．４７（ｖｂｒｓ．　　
ＩＨ）　　。

班立 化合物第３１は、例１　（ｖ）に記載される方法に従っ
て、４−プロビル−５−スルホンアミド−２Ｈ−１．４
−ペンゾオキサジンー３（４Ｈ）−オン（０．２３ｇ）
とメチル（４−メトキシ−６−メチル−２−ピリミジニ
ル）カルボメート（０．２０ｇ）とをカップリングする
ことによって調製された．標記化合物（０．１８ｇ）は
、白色固体として得られた。　’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤ３Ｃ
ＯＣＤ３／ｄｈＤＭＳ０，　１　：　１）　？　０．６
３（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ．　３ｔ！）　；　　１３１（
＋＊．　２１｛）　；　２，４６（ｓ，　３８）　；３
．９７（ｓ，　３８）　；４．２９（ｔ，　Ｊ＝６．８
Ｈｚ．　２Ｈ）　；４．５４（ｓ，２Ｈ）　　；　　６
．５５（ｓ．　ＩＨ）　：　　７．２〜７．５（ｍ．　
２Ｈ）　ｓ１．９５（ｄｄ，　Ｊ＝６．８．　２．８Ｈ
ｚ．　１Ｂ）　；　１０．６０（ｂｒｓ，　ＩＨ）　；
　１４．０１（νｂｒｓ，　ＩＨ）。

班１ 化合物第３４は、例１（Ｖ）に記載される方法に従って
、４−ベンジル−５−スルホンアミド−２Ｈ−１．４−
ペンゾオキサジンー３　（４Ｈ）　一オン（０．５０ｇ
）とフエニル（４．６−ジメトキシ＝２−ピリミジニル
）カルバメート（０．４８ｇ）とをカップリングするこ
とによって調製された。標記スルホニル尿素（０．５２
ｇ）は白色固体であった。

’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤｓＣＯＣＤ：＋）　：　３．９９（
ｓ．　６｝１）　；　４．５５（ｓ．　２Ｈ）　；５．
４８（ｓ．　２Ｈ）　；　　５．９２（ｓ．　ＩＨ）　
；　　７．０？（ａ．　２Ｈ）　；７．２０（＋ｓ，　
３Ｈ）　；　７．３０（ｔ．　Ｊ＝７．９Ｈ２．　ＩＨ
）　；　７．３７（ｄｄ．Ｊ＝８．０．　１．９Ｈｚ，
　ＬＨ）　　：　７．９３（ｄｄ．　Ｊ＝７．７．　１
．９Ｈｚ．ＩＨ）　；１０．０Ｂ（ｂｒｓ．　１８）　
？　　１３．１８（ｖｂｒｓ，　ＩＨ）。

貫主 氷により急冷され、激しく撹拌された、２−アミノー３
−ニトロフェノール（１１．４　ｇ　）　、イソプチル
メチルケトン（５０ｄ）　、水（５０ｍ）及び炭酸水素
ナトリウム（１５．６ｇ）の混合物に、２−プロモプロ
ビオニルブロξド（９．４ｄ）を滴下した。

得られた混合物を周囲温度に暖め、撹拌し、そして１．
７５時間還流し、３日間放置し、次に濾過した。

酢酸エチルによる数回のすすぎは、標記ペンゾオキサジ
ノンを黄色の針状結晶（１１．７　ｇ　）として付与し
た。　’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤｚＣＯＣＤｓ／ｄｉ　ＤＭＳ
０．　３　：　１）　：１．５２（ｄ．　Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ．　３Ｈ）　；　４．８６（ｑ，　Ｊ＝６．８Ｈｚ．
　ＩＨ）　　；マ．１８（ｔ，　　Ｊ＝８．１Ｈｚ，　
　１１｛）；　７．４４（ｄｄ．　　Ｊ＝８．１．　　
１．７Ｈｚ，ＩＨ）　　；　７．８４（ｄｄ．　Ｊ＝８
．３，　１．７Ｈｚ．ＬＨ）。

（ｉｉ）２４−ジメチル−５−ニトロー２Ｈ−１．２−
メチル−５−二トロ−２Ｈ−１．４−ペンゾオキサジン
−３（４Ｈ）一オン（６．３４ｇ）、無水炭酸カリウム
（４５ｇ）、ジメチルスルフェート（１０ｍ）及びアセ
トン（１００ｄ）の混合物を撹拌し、そして４時間還流
し、次に冷却した。その混合物を、撹拌しながら、水（
６００ｒｌＩ１）中に注ぎ、そして濾過し、淡黄色の粉
末として標記化合物を得た（６．１６ｇ　）　．　’Ｈ
　ＮＭＲ（ＣＤｓＣＯＣＤｚ）　：　１．５５（ｄ，　
Ｊ＝６．８Ｈｚ，３Ｂ）　　；　　３．１２（ｓ，　３
Ｈ）　；４．７５（ｑ，　Ｊ＝６．５Ｈｚ，　ＩＨ）　
；７．１〜７．５（ｍ，　２Ｈ）　；７．６Ｈｄｄ，　
Ｊ＝７．３，　２．６Ｈｚ，　１８）．２．４−ジメチ
ル−５−ニトロ−２８−１．４−ペンゾオキサジン−３
（４Ｈ）一オン（５．７５ｇ）を、例１（ｉｎ）に記載
される方法により、触媒性水素トランスファー剤として
アンモニウムホルメートを用いて還元した。標記アニリ
ンを、少し灰色がかった固形物（４．６３ｇ）として得
た。’Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤｓＣＯＣＤ＋）　：　１．４３
（ｄ，　　Ｊ＝６．８Ｈｚ，　　３Ｈ）　；　　３．３
６（ｓ，３Ｈ）；４．３０（ｑ．　　Ｊ＝６．７Ｈｚ，
　　ＩＨ）　：　　４．６３（ｂｒｓ．　　２Ｈ）　；
６．３６（ｄｄ．Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ．１８）；　
６．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ，ＩＨ）　　
；６．８Ｈｔ．　　Ｊ＝８．０Ｈｚ．　　１８）。

？−アミノー４−メチル−２Ｈ−１．４−ペンゾオキサ
ジン−３（４Ｈ．）一オン（４．２２ｇ）の変性された
Ｓａｎｄｍｅｙｅｒ反応を、例１（ｉｖ）に記載される
方法により行なった。塩化スルホニルを、氷水による希
釈に基づいて淡黄褐色の固体として結晶化せしめた。’
Ｈ　ＮＭＲ（ＣＤｓＣｌｓ）　：　ｌ．６Ｈｄ，　Ｊ■
６．８Ｈｚ．３Ｈ）　　；　３．６４（ｓ．　３Ｈ）　
；　４．４７（ｑ．　Ｊ＝６．９Ｈｚ．　ＩＨ）　；７
．１〜７．５（ｎ＋，　２Ｈ）　ｉ７．８６（ｄｄ，　
Ｊ＝７．７，　２．３｝１ｚ，　ＬＨ）。

粗塩化スルホニルを、水（１０ｄ）に懸濁し、０゜Ｃに
急冷し、そして濃水性アンモニア（１０ｍ＞により処理
した。その混合物を、０゜Ｃで３０１間撹拌し、さらに
アンモニア（１０ｍ）により処理し、周囲温度で３時間
撹拌し、次にジクロロメタン（１０ｄ）により希釈した
。さらに３０分後、その反応混合物を、ｐＨ４〜４．５
まで、５Ｍの塩酸によりゆっくりと酸性化した。得られ
た混合物を、酢酸エチルにより抽出し（２度）；そして
その有機抽出物を水（６度）及び飽和ブラインにより洗
浄し、次に乾燥綿羊毛を通して濾過し、そして蒸発し、
標記化合物を淡黄褐色固体として得た。’Ｈ　ＮＭＲ（
ＣＤ３ＣＯＣＤ！／ａｉ　ＤＭＳ０．　１　：　１）　
：　１．４８（ｄ，　ＪＪ．６Ｈｚ，３Ｈ）　；　３．
５１（ｓ．　３｝！）　　；４．４９（ｑ．　Ｊ＝６．
４Ｈｚ．　ＩＨ）　；　　７．２〜７．３（ｍ，２Ｈ）
　　；　７．６９（ｂｒｓ，　２Ｈ）　　；　７．８３
（ｍ，　ＩＨ）。

化合物第１７１を、例６に記載される方法に従って、上
記スルホンアξド（０．５１ｇ）とメチル（４一メトキ
シー６−メチル−２−ピリミジニル）カルバメート（０
．４３ｇ）とをカップリングすることによって調製した
。標記スルホニル尿素（０．２０ｇ）を、少し灰色がか
った固体として、その反応混合物の酸性化に基づいて沈
殿せしめた。’Ｈ　ＮＭＲ（ｄ６ＤＭＳＯ）　　：　１
．４３（ｄ，　Ｊ＝６．６Ｈｚ，　３Ｈ）　；２．３９
（ｓ，　３１｛）　　；３．４６（ｓ．　３８）　　；
　　３．９３（ｓ，　　３Ｈ）　；４．５０（ｑ，　　
Ｊ＝６．６｝１ｚ，ＩＨ）　　；　　６．５９（ｓ．　
　ＩＨ）　；　　７．０〜７．４５（ｍ，２Ｈ）　；７
．４５〜７．８５（ｍ．　ＩＨ）　　；　１０．８５（
ｂｒｓ．　　ＩＨ）　：　１３．７２（ｖｂｒｓ，　　
ＩＨ）。

■１ 化合物第１．　　２．　　５．　２０，　２４．　２８
．　３２．　３６，　１２３，１３２．　１７２，　１
７５及び１７６を、それぞれ、適切なペンゾオキサジノ
ンスルホンアくド及び２−アごノ複素環式をカップリン
グすることによって調製した。そのカップリングは、一
般的に、例ｌ〜８に記載される条件を用いて実施された
。スルホニル尿素のそれぞれのための’Ｈ　ＮＭＲスペ
クトルデータは、例１０の第２表に与えられている。

班則 （第２表） 襲−５Ｌ一表（続き） 第−２一表（続き） この非制限的な例では本発明の化合物の配合物の調製を
説明する。

（ａ）且止且益且璽 化合物第６を７％（容積／容積）「テリック（Ｔｅｒｉ
ｃ）　Ｊ　Ｎ１３と３％（容積／容積）「ケマット（Ｋ
ｅｍｍａｔ）　」ＳＣ１５Ｂを含むトルエン／ＤＭＳＯ
に溶解して、乳化性濃縮物を得て、これを水で希釈して
所定の濃度として水性エマルジョンとして、噴霧によっ
て適用した。（「テリック（Ｔｅｒｉｃ）　Ｊは商標で
あり、「テリック（Ｔｅｒｉｃ）　Ｊ　Ｎｌ３はノニル
フェノールのエトキシル化生成物であり、ｒヶマット（
Ｋｅｍａ＋ａｔ）　Ｊは商標であり、「ケマット（Ｋｅ
ｍｍａｔ）　ＪＳＣ１５Ｂはドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウムの配合物である。） （ｂ）本牲悲貝液 化合物第７（５重量部）と「ダイアポール（Ｄｉａｐｏ
ｌ）　」Ｐ　Ｔ　（　１重量部）とを「テリンク（Ｔｅ
ｒｉｃ）　ＪＮ８の２％水性溶液（９４重量部）に加え
、混合物をボールミル磨砕して安定な水性懸濁液を生威
し、これを水で所定の濃度にまで希釈して、噴霧により
適用することができる水性懸濁液を得た。

（「ダイアポール（Ｄｉａｐｏｌ）　Ｊとは商標であり
、「ダイアポール（Ｄｉａｐｏｌ）　」Ｐ　Ｔはアニオ
ン性懸濁剤であり、「テリック（Ｔｅｒｉｃ）　」Ｎ　
８とはノニルフェノールのエトキシル化生戒物である。

）（Ｃ）裏止丘儂且息 化合物第１９（１０重量部）と、「テリック（Ｔｅｒｉ
ｃ）　ＪＮ１３（５重量部）と「ケマット（κｅｍｍａ
ｔ）　」ＳＣ１５Ｂ（５重量部）とを「ソルヘッソ（Ｓ
ｏｌｖｅｓｓｏ）　Ｊ　１５０（８０重量部）に溶解し
て、乳化性濃縮物を生威し、これを水で所定の濃度まで
希釈して噴霧により適用可能な水性エマルジョンを生成
させることができる。

（「ソルベッソ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）　Ｊとは商標であ
り、「ソルベッソ（Ｓｏｌｖｅｓｓｏ）　Ｊ　１５０は
高沸点芳香族石油分画である。） （ｄ）公歌挫笠朱 化合物第２３　（１０重量部）と「マテキシル（Ｍａｔ
ｅｘｉｌ）　Ｊ　ＤＡ／ＡＣ　（３重量部）と「エアロ
ゾル（Ａｅｒｏｓｏｌ）　Ｊ　ＯＴ／　Ｂ　（　１重量
部）と白土２９Ｂ（８重量部）とを混合した後、ξル磨
砕して、粒度が５０ξクロン以下の粉末組成物を生戒し
た。

「マテキシル（Ｍａｔｅｘｉｌ）　Ｊとは商標であり、
「マテキシノレ（Ｍａｔｅｘｉｌ）　」ＤＡ／八Ｃはナ
フタレンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮金物のニナト
リウム塩であり、「「エアロゾル（Ａｅｒｏｓｏｌ）　
Ｊとは商標であり、「エアロゾル（Ａｅｒｏｓｏｌ）　
Ｊ　ＯＴ／　Ｂはスルホコハク酸のニオクチルエステル
の配合物である。） （ｅ）男４創友 化合物第１７５（１０重量部）とアクパルガイト（１０
重量部）とピロフィライト（８０重量部）とを十分に混
合した後、ハンマーミルで磨砕して、粒度が２００−ｔ
クロン未満の粉末を生或させた。

本発明の化合物の乳化性濃縮物および／または懸濁液を
上記（ａ）．（ｂ）または（Ｃ）に本質的に記載された
方法で調製し、次いで任意に界面活性剤および／または
油分を含む水で希釈して所定濃度の組或物を生威させ、
これを例１２および１３に記載の方法で化合物の発生前
および発生後除草活性の評価に用いた。

班旦 例１１に記載されたように配合された本発明の化合物の
発生前除草活性を下記の方法で評価した。

試験種の種子を、種子箱に入れた土壌中に２ｃｍの深さ
で数列に播種した。単子葉植物と双子葉植物とを別個の
箱に播種し、播種の後にこれら２個の箱に所定量の本発
明の組戒物を噴霧した。２個の種子箱を同様にして調製
し、この箱には本発明の組威物を噴霧せず、比較用に用
いた。総ての箱を温室に置いて、オーバーヘッドスプレ
ーから軽く潅水して発芽させた後、最適な植物の戒長に
必要なだけ二次的に注水した．３週間後に箱を温室から
取り出し、処理の効果を目視で評価した．結果を第３表
に示しており、植物の損傷をＯから５までの尺度で表し
ているが、ＯはＯ　−１０％の損傷を、１は１１〜３０
％の損傷を、２は３１〜６０％の損傷を、３は６１〜８
０％の損傷を、４は８１〜９９％の損傷を、５は１００
％殺生を表している。ダッシュ（一）は実験を行わなか
ったことを示している。

試験植物の名称は次の通りである。

Ｗｈ：小麦、 ＯＬ：野生カラス麦、 Ｒｇ：ホソムギ、 Ｊｍ：日本キビ（Ｊａｐａｎｅｓｅ　ｍｉｌｌｅｔ）、
Ｂ　：大麦、 Ｐ　；エンドウ豆、 Ｉｐ：サツマイモ、 ＭＳ：カラシ菜、 Ｓｆ：ヒマワリ． 第一」し一表（続き） 開Ｕ 例１１に記載のように配合された本発明の化合物の発生
後除草活性を下記の方法によって評価した。

試験種の種子を、種子箱に入れた土壌中に２ｃｍの深さ
で数列に播種した。単子葉植物と双子葉植物とを別個の
箱に二組ずつ播種した。４個の種子の箱を温室に置いて
、オーバーヘッドスプレーから軽く潅水して発芽させた
後、最適な植物の戒長に必要なだけ二次的に注水した。

植物が約１０〜１２．５ａｍの高さにまで成長した後、
単子葉植物と双子葉植物とのそれぞれの一つずつの箱を
温室から取り出し、本発明の組成物の所定量を噴霧した
。

噴霧後にこれらの箱を温室に戻して更に３週間後に、未
処理コントロールと比較することによって処理の効果を
目視で評価した。結果を第４表に示しているが、植物の
損傷を０から５までの尺度で表し、０はＯ〜１０％の損
傷を、ｌは１１〜３０％の損傷を、２は３１〜６０％の
損傷を、３は６１〜８０％の損傷を、４は８１〜９９％
の損傷を、５は１００％殺生を表している。ダッシュ（
−）は実験を行わなかったことを示している。

試験植物の名称は次の通りである。

Ｗｈ：小麦、 Ｏｔ：野生カラス麦、 Ｒｇ：ホソムギ、 Ｊｍ：日本キビＵａｐａｎｅｓｅ　ｍｉｌｌｅｔ）Ｂ　
：大麦、 Ｐ　：エンドウ豆、 Ｉｐ：サツマイモ、 Ｍｓ：カラシ菜、 Ｓｒ：ヒマワリ、 Ｍｚ：｝ウモロコシ。

第一土一表 第エニし一表（続き） 第エコＬ二表（続き） 仙 化合物の適当量を、メチルシクロヘキサノン１リットル
当たり２１．９　ｇの「スパン（Ｓｐａｎ）Ｊ　８０と
メチルシクロへキサノンｌリットル当たり７８．２ｇの
「ツィーン（Ｔｗｅｅｎ）　Ｊ　２０とを含む溶液１６
０ｄを水で５００ｄまで希釈することによって調製した
エマルジョン５ｄと混合することによって試験用に配合
した。「スパン（Ｓｐａｎ）　Ｊ　８０とはソルビタン
モノラウレートからなる界面活性剤の商標である。

「ツィーン（Ｔｗｅｅｎ）　Ｊ　２０とは、ソルビタン
モノラウレートと２０倍モル量のエチレンオキシドとの
縮合物からなる界面活性剤の商標である。次に、試験化
合物を含むそれぞれ５Ｆｄのエマルジョンを水で４０ｍ
ｌに希釈して、下記の第５及び第６表に示した種の若い
ポット植物に噴霧した（発生後試験）。

試験植物の損傷を１３日後に評価した。第５表において
、評価は０〜５の尺度で行なわれ、ここでＯは０〜２０
％の損傷を及び５は完全な殺生を示す。

第６表において、評価はＯ〜９の尺度で行なわれ、ここ
で０は０％の損傷、■はｌ〜５％の損傷、２は６〜１５
％の損傷、３は１６〜２５％の損傷、４は２６〜３５％
の損傷、５は３６〜５９％の損傷、６は６０〜６９％の
損傷、７は７０〜７９％の損傷、８は８０〜８９％の損
傷及び９は９０〜１００％の損傷を表わす。

除草剤による損傷の程度を未処理のコントロール植物を
比較することによって評価した。結果を下記の第５及び
６表に示す。ダッシュ（一）は実験を行わなかったこと
を意味する。

試験植物の名称は次の通りであった。

Ｓｂ：甜菜、 Ｒｐ：ナタネ、 Ｃｔ：綿、 Ｓｙ・大豆、 ＭＺ：とうもろこし、 Ｗｗ：冬小麦、 Ｒｃ・米、 Ｂｄ：バイデンス・ピロッサ（Ｂｉｄｅｎｓ　ｐｉｌｏ
ｓａ）Ｉｐ＝さつまいも、 Ｐｉ：蓼、 Ｃａ：アカザ・アルバム（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍ　ａ
ｌｂｕｍ）Ｇａ：ガリウム・アパリン（Ｇａｌｉｕｍ　
ａｐａｒｉｎｅ）Ｘｓ：キサンチウム・スピノスム （Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｓｐｉｎｏｓｕｍ）Ａｂ：イチビ
・セオフラスチ （＾ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）Ｃｏ：
カシャ・オブッシホリア （Ｃａｓｓｉａ　ｏｂｔｕｓｓｆｏｌｉａ）Ａｖ：アベ
ナ・ファツア（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）Ｄｇ：ジギタ
リア・サングイナリス （Ｄｉｇｉｔａｒｉａ　ｓａｎｇｕｉｎａｌｉｓ）Ａｌ
：アロペクルス・ミオスロイデス （＾ｌｏｐｅｃｕｒｕｓ　ｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）Ｓ
ｔ：セタリア・ビリディス（Ｓｅｔａｒｉａ　ｖｉｒｉ
ｄｉｓ）Ｅｃ：エチノクロア・タルスーガリ （Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）Ｓ
ｈ：ソーガム−　ハレペンス（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｈａｌ
ｅｐｅｎｓｅ）Ａｇ：アグロピロン・レベンス （Ａｇｒｏｐｙｒｏｎ　ｒｅｐｅｎｓ）Ｃｎ：シベルス
・ロツンドゥス

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、下記式 I の化合物及びその塩； ▲数式、化学式、表等があります▼ I 〔式中、Ｗ及びＷ＿１は独立してＯ又はＳであり；Ｅは
   Ｏ、Ｓ（Ｏ）＿ｍ（ｍ＝０、１又は２）、又はＮ−Ｒ＿
   ４であり；Ｅ＿１はＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２、ＣＨ
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）、Ｃ（ＣＨ＿３）＿２又は
   ＣＨ（アリール）であり；Ｒ＿１及びＲ＿２は独立して
   、水素、ハロゲン、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿１−
   Ｃ＿４ハロアルキル、アリールアルキル、ニトロ、Ｃ＿
   １−Ｃ＿４アルコキシ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ハロアルコキシ
   、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、Ｎ−（Ｃ＿１−
   Ｃ＿４アルキル）カルバモイル、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキ
   ルチオ、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルスルフィニル、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルキルスルホニル、スルファモイル、Ｃ＿１
   −Ｃ＿４アルキルスルファモイル、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４
   アルキル）スルファモイル、アミノ、Ｃ＿１−Ｃ＿４ア
   ルキルアミノ、ジ（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）アミノ、
   又はＣ＿１−Ｃ＿４アシルアミノであり；Ｒ、Ｒ＿３及
   びＲ＿４はそれぞれ独立して、水素、場合によっては置
   換されたＣ＿１−Ｃ＿４アルキル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アル
   ケニル、Ｃ＿２−Ｃ＿４アルキニル、又は場合によって
   は置換されたアリール又はアリールアルキルから選択さ
   れ； Ａは、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼であり； ここで、ＸはＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
   ３、Ｃｌ、Ｆ、Ｂｒ、Ｉ、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＣＨ＿２Ｆ又
   はＣＦ＿３であり；ＹはＨ、ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、Ｏ
   Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３、ＮＨ＿２、ＮＨＣ
   Ｈ＿３、Ｎ（ＣＨ＿３）＿２、Ｃ＿２Ｈ＿５、ＣＦ＿３
   、ＳＣＨ＿３、Ｎ（ＯＣＨ＿３）ＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２
   ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＯＣＨ＿２Ｃ＝ＣＨ、ＯＣＨ＿２ＣＦ
   ＿３、シクロプロピル、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３
   、ＣＨ＿２ＳＣＨ＿３、（Ｃ＝Ｏ）Ｒ＿４、ＣＲ（ＯＣ
   Ｈ＿３）＿２、▲数式、化学式、表等があります▼、▲
   数式、化学式、表等があります▼、ＣＲ＿４（ＱＣＨ＿
   ２ＣＨ＿３）＿２、ＯＣＦ＿２Ｈ、ＳＣＦ＿２Ｈ、Ｃ＝
   ＣＨ又はＣ＝ＣＣＨ＿３であり（ここでＱはＯ又はＳで
   あり、そしてＲ＿４はＨ又はＣＨ＿３である）；ＺはＣ
   Ｈ、Ｎ、ＣＣＨ＿３、ＣＣ＿２Ｈ＿５、ＣＣｌ又はＣＢ
   ｒであり；Ｙ＿１はＯ又はＣＨ＿２であり；Ｘ＿１はＣ
   Ｈ＿３、ＯＣＨ＿３；ＯＣ＿２Ｈ＿５又はＯＣＦ＿２Ｈ
   であり；Ｙ＿２はＨ又はＣＨ＿３であり；Ｘ＿２はＣＨ
   ＿３、Ｃ＿２Ｈ＿５又はＣＨ＿２ＣＦ＿３であり；Ｙ＿
   ３はＯＣＨ＿３、ＯＣ＿２Ｈ＿５、ＳＣＨ＿３、ＳＣ＿
   ２Ｈ＿５、ＣＨ＿３又はＣＨ＿２ＣＨ＿３であり；Ｘ＿
   ３はＣＨ＿３又はＯＣＨ＿３であり；Ｙ＿４はＣＨ＿３
   、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿３又はＣｌであり；そ
   してＸ＿４はＣＨ＿３、ＯＣＨ＿３、ＯＣＨ＿２ＣＨ＿
   ３、ＣＨ＿２ＯＣＨ＿３又はＣｌである〕。 ２、前記Ｅ＿１を、ＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２、ＣＨ
   （Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）又はＣ（ＣＨ＿３）＿２か
   ら選択する請求項１記載の化合物。 ３、前記ＷがＯ又はＳであり、そしてＡがＡ−１である
   請求項１又は２記載の化合物。 ４、前記Ｒ及びＲ＿２が水素であり；Ｒ＿１が水素、弗
   素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、トリフルオロメチ
   ル、メトキシカルボニル又はメチルチオであり；そして
   前記Ｙがメチル、メトキシ、エトキシ、メトキシメチル
   、トリフルオロメチル、２，２，２−トリフルオロエト
   キシ、ジメトキシメチル又はジフルオロメトキシである
   請求項１〜３のいづれか１項記載の化合物。 ５、前記ＥがＯ、Ｓ、ＮＨ又はＮＣＨ＿３であり；前記
   Ｅ＿１がＣＨ＿２、ＣＨ＿２ＣＨ＿２、又はＣＨ（ＣＨ
   ＿３）であり；前記Ｗ＿１がＯ又はＳであり；そして前
   記Ｒ＿３カリチル又はエチルである請求項１又は２記載
   の化合物。 ６、下記式II； ▲数式、化学式、表等があります▼II 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｗ＿１、Ｅ及びＥ＿
   １は請求項１で定義された通りである〕の化合物。 ７、請求項１記載の化合物の調製方法であって、下記反
   応式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｊは次の二環式系；▲数式、化学式、表等があ
   ります▼を表わ し；そしてＷ、Ａ及びＲは請求項１で定義された通りで
   ある〕のように式Ｘのスルホニルイソシアネート又はス
   ルホニルイソチオシアネートと式IXの複素環式アミンと
   を反応せしめることを含んで成る方法。 ８、請求項１記載の化合物（ＷがＯである）の調製方法
   であって、下記反応式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ及びＪは請求項７で定義された通りである〕
   のように式Ｘ I のフェニルカルバメートと式IXのアミ
   ンとを反応せしめることを含んで成る方法。 ９、請求項１記載の化合物（ＷがＯである）の調製方法
   であって、 下記反応式； ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ａ及びＪは請求項７で定義された通りである〕
   のように式ＸIIの複素環式カルバメートと式IIのスルホ
   ンアミドとを反応せしめることを含んで成る方法。 １０、請求項１記載の化合物を含んで成る除草剤組成物
   。 １１、所望しない植物に激しい損害を与え又は殺すため
   の方法であって、植物又は植物の成長培地に請求項１記
   載の化合物の有効量を適用することを含んで成る方法。 １２、栽培作物における雑草を制御するための方法であ
   って、作物又は作物の成長培地に、雑草に激しい損害を
   与え又は殺すのに十分な量（しかし、作物には実質的に
   損害を与えない量）、請求項１記載の化合物を適用する
   ことを含んで成る方法。 １３、植物の成長を調節するための方法であって、植物
   、植物の種子又は植物の成長培地に、請求項１記載の化
   合物の有効量を適用することを含んで成る方法。 １４、請求項１記載の化合物及びそのための不活性キャ
   リヤーを含んで成る植物成長調節組成物。 １５、請求項１記載の少なくとも１種の化合物と少なく
   とも１種の他の除草剤との混合物を含んで成る除草剤組
   成物。 １６、前記他の除草剤が、請求項１記載の化合物の作用
   に補足的な作用を有する請求項１５記載の除草剤組成物
   。 １７、前記他の除草剤が接触除草剤である請求項１５記
   載の除草剤組成物。