JPH0333154A - 新規な樹脂組成物 - Google Patents
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は新規な樹脂組成物に関するもので 更に詳しく
は、剛直な構造を持ったポリエステルオリゴマーを高靭
性な樹脂とブレンドすることによって、マトリックスと
戒る樹脂の靭性を保持したままで、溶融成形時の流動性
の向上と共に、固形化時の耐熱性、弾性率の向上を図っ
たもので従来ガラス繊維等の無機質充填材を配合した場
合の最大の問題点であった、成形時の機器摩耗等のない
、流動性の優れた、高耐熱、高弾性、高靭性な樹脂組成
物に係るものである。
は、剛直な構造を持ったポリエステルオリゴマーを高靭
性な樹脂とブレンドすることによって、マトリックスと
戒る樹脂の靭性を保持したままで、溶融成形時の流動性
の向上と共に、固形化時の耐熱性、弾性率の向上を図っ
たもので従来ガラス繊維等の無機質充填材を配合した場
合の最大の問題点であった、成形時の機器摩耗等のない
、流動性の優れた、高耐熱、高弾性、高靭性な樹脂組成
物に係るものである。
[従来の技術]
ビスフェノール残基を構tctc分とするポリカーボネ
ート類、ボリアリレート類、ポリスルフォン類、ポリエ
ーテルスルフォン類等の樹脂はその高い靭性と耐熱性か
らスーパーエンプラとして電気、電子、自動車用途に広
く使用されている。ところがこれらの樹脂はこれらの優
れた特長を有する反面溶融粘度が高く底形が困難であり
、さらには弾性率も汎用材料程度の比較的低い値であり
精密部品等には不適当である。このためこれらの欠点を
改良する試みが行われている、溶融粘度を下げて成形性
を改良する技術としては各種可塑材を添加する方法が広
く行われているがこの方法では弾性率を大きく損なうば
かりか耐熱性も低下してしまう。また−数的に溶融粘度
の低い結晶性樹脂をブレンドして成形性を改良すること
も行われている。例えばポリカーボネート樹脂にポリブ
チレンテレフタレート樹脂をブレンドする技術が特公昭
53−12537号公報にまたポリアミド樹脂をブレン
ドする技術が特公昭4B−28044号公報に記載され
ているが、これらの技術によっても成形性は改良される
ものの弾性率は全く改良されない。このため各種無機質
充填材、ガラス繊維、カーボンファイバー等の強化材を
配合することにより弾性率の向上を計る試みが広く行わ
れている。しかしながらこの方法では弾性率は改良され
るものの得られる材料は脆いものでしかなく、表面状態
も悪く、成形時に生じる異方性も極端に大きくなる。ま
たこれら各種強化材の添加は材料の重量を増加させるば
かりでなく、押出機、成形機等の加工用各種機器を摩耗
させるという欠点を合わせ持つ。一方比較的最近ではこ
れらの問題を解決するためにポリカーボネート樹脂、ポ
リアミド樹脂にヒドロキシ安息香酸およびエチレンテレ
フタレート構造を必須成分とする剛直ポリマーをブレン
ドする技術も開示されている(特開昭63−25142
5)が、この技術によっても弾性率は十分に改良されな
いばかりか材料の脆化、耐熱性の低下を来す。すなわち
高靭性材料の弾性率と成形性を同時に他の物性を損なう
ことなく改良することは従来の技術では達成されていな
いのが現状である。
ート類、ボリアリレート類、ポリスルフォン類、ポリエ
ーテルスルフォン類等の樹脂はその高い靭性と耐熱性か
らスーパーエンプラとして電気、電子、自動車用途に広
く使用されている。ところがこれらの樹脂はこれらの優
れた特長を有する反面溶融粘度が高く底形が困難であり
、さらには弾性率も汎用材料程度の比較的低い値であり
精密部品等には不適当である。このためこれらの欠点を
改良する試みが行われている、溶融粘度を下げて成形性
を改良する技術としては各種可塑材を添加する方法が広
く行われているがこの方法では弾性率を大きく損なうば
かりか耐熱性も低下してしまう。また−数的に溶融粘度
の低い結晶性樹脂をブレンドして成形性を改良すること
も行われている。例えばポリカーボネート樹脂にポリブ
チレンテレフタレート樹脂をブレンドする技術が特公昭
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ドする技術が特公昭4B−28044号公報に記載され
ているが、これらの技術によっても成形性は改良される
ものの弾性率は全く改良されない。このため各種無機質
充填材、ガラス繊維、カーボンファイバー等の強化材を
配合することにより弾性率の向上を計る試みが広く行わ
れている。しかしながらこの方法では弾性率は改良され
るものの得られる材料は脆いものでしかなく、表面状態
も悪く、成形時に生じる異方性も極端に大きくなる。ま
たこれら各種強化材の添加は材料の重量を増加させるば
かりでなく、押出機、成形機等の加工用各種機器を摩耗
させるという欠点を合わせ持つ。一方比較的最近ではこ
れらの問題を解決するためにポリカーボネート樹脂、ポ
リアミド樹脂にヒドロキシ安息香酸およびエチレンテレ
フタレート構造を必須成分とする剛直ポリマーをブレン
ドする技術も開示されている(特開昭63−25142
5)が、この技術によっても弾性率は十分に改良されな
いばかりか材料の脆化、耐熱性の低下を来す。すなわち
高靭性材料の弾性率と成形性を同時に他の物性を損なう
ことなく改良することは従来の技術では達成されていな
いのが現状である。
[発明が解決しようとする問題点]
本発明の目的は、高靭性樹脂の弾性率と成形性を同時に
改良しようとする時に生じるこれら上述の種々の問題点
を改良することにある。
改良しようとする時に生じるこれら上述の種々の問題点
を改良することにある。
[問題点を解決するための手段]
即ち本発明が解決しようとする問題点は、(A)
1)一般式(I)で表されるヒドロキノン類残基25か
ら50モル% (ここで R1:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 a:0または1から4までの整数 を示す。) 2)−数式(II)で表されるビスフェノール類残基O
から25モル% (ここで R3二同−でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 booまたは1から4までの整数 xisSSO2、Go、○、C(R:l)2でR3は同
一でも異なっていてもよい水素、または炭素数1から6
の脂肪族(脂環式を含む)あるいは、芳香族炭化水素基 x:1またはO を示す、) 3)−数式(III)または(IV)で表される芳香族
ジカルボン酸類残基をそれぞれ単独または混合で50モ
ル% (ここで R1二同−でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 COOまたは1から4までの整数 を示す。) (ここで R4:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 d:Oまたは1から3までの整数 を示す。) からなる重合度50以下の全芳香族ポリエステルオリゴ
マー及び (B)−数式([)で表されるビスフェノール類残基 (Rz)b (R2)b を全構造中に25モル%以上含有し一般式(I)のヒド
ロキノン類残基を含まない重合物(ここで、 R2:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 booまたは1から4までの整数 X:51SO2、C01O,C(R3)ZでR1は同一
でも異なっていてもよい水素、または炭素数Iから6の
脂肪族(脂環式を含む)あるいは、芳香族炭化水素 x:1またはO を示す。) の(A)、(B)両成分からなる樹脂組成物により解決
された。
ら50モル% (ここで R1:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 a:0または1から4までの整数 を示す。) 2)−数式(II)で表されるビスフェノール類残基O
から25モル% (ここで R3二同−でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 booまたは1から4までの整数 xisSSO2、Go、○、C(R:l)2でR3は同
一でも異なっていてもよい水素、または炭素数1から6
の脂肪族(脂環式を含む)あるいは、芳香族炭化水素基 x:1またはO を示す、) 3)−数式(III)または(IV)で表される芳香族
ジカルボン酸類残基をそれぞれ単独または混合で50モ
ル% (ここで R1二同−でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 COOまたは1から4までの整数 を示す。) (ここで R4:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 d:Oまたは1から3までの整数 を示す。) からなる重合度50以下の全芳香族ポリエステルオリゴ
マー及び (B)−数式([)で表されるビスフェノール類残基 (Rz)b (R2)b を全構造中に25モル%以上含有し一般式(I)のヒド
ロキノン類残基を含まない重合物(ここで、 R2:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数1
から8の脂肪族あるいは、芳香族炭化水素基 booまたは1から4までの整数 X:51SO2、C01O,C(R3)ZでR1は同一
でも異なっていてもよい水素、または炭素数Iから6の
脂肪族(脂環式を含む)あるいは、芳香族炭化水素 x:1またはO を示す。) の(A)、(B)両成分からなる樹脂組成物により解決
された。
本発明の樹脂組成物の(A)成分である全芳香族ポリエ
ステルオリゴマーについて説明すると本発明のヒドロキ
ノン類残基を有する化合物としては、芳香核に直接2個
のヒドロキシ基が結合している化合物であり、ヒドロキ
ノンがその主たるものであるが、ヒドロキノンのベンゼ
ン核の少なくとも一つの水素がCL Br、!、等のハ
ロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、
ナフチル基等により例示される基により置換された核置
換誘導体や、あるいはレゾルシノール、カテコール等の
他の芳香族ジヒドロキシ化合物、及びこれらの上記と同
様な核置換誘導体でもよく、さらにはジアセテートに代
表される脂肪族芳香族カルボン酸ジエステルも含み、ま
たこれらを混合して使用してもよい。
ステルオリゴマーについて説明すると本発明のヒドロキ
ノン類残基を有する化合物としては、芳香核に直接2個
のヒドロキシ基が結合している化合物であり、ヒドロキ
ノンがその主たるものであるが、ヒドロキノンのベンゼ
ン核の少なくとも一つの水素がCL Br、!、等のハ
ロゲン、低級アルキル基、アルコキシ基、フェニル基、
ナフチル基等により例示される基により置換された核置
換誘導体や、あるいはレゾルシノール、カテコール等の
他の芳香族ジヒドロキシ化合物、及びこれらの上記と同
様な核置換誘導体でもよく、さらにはジアセテートに代
表される脂肪族芳香族カルボン酸ジエステルも含み、ま
たこれらを混合して使用してもよい。
また本発明におけるビスフェノール類残基を有する化合
物の具体例としては、例えば、2.2−ビス(ヒドロキ
シフェニル)プロパン(台ビスフェノールーA)、テト
ラメチルビスフェノール−A1テトラブロモビスフェノ
ール−A、2.2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタン
、2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)ヘキサン、ビス
(ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、1,1−ビ
ス(ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、2.
2−ビス(ヒドロキシフェニル)スルホン(=ビスフェ
ノールー3)、テトラメチルビスフェノール−3、テト
ラブロモビスフェノール−3、チオビフェノール、テト
ラメチルチオビフェノール、テトラブロモチオビフェノ
ール、2.2−ビス(ヒドロキシフェニル)エーテル、
2.2−ビス(ヒドロキシフェニル)ケトン、4,4゜
ビフェノール等があげられ、さらにはジアセテートに代
表される芳香族脂肪族カルボン酸ジエステルも含み、こ
れらのビスフェノールは混合して用いてもかまわない。
物の具体例としては、例えば、2.2−ビス(ヒドロキ
シフェニル)プロパン(台ビスフェノールーA)、テト
ラメチルビスフェノール−A1テトラブロモビスフェノ
ール−A、2.2−ビス(ヒドロキシフェニル)メタン
、2,2−ビス(ヒドロキシフェニル)ヘキサン、ビス
(ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、1,1−ビ
ス(ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、2.
2−ビス(ヒドロキシフェニル)スルホン(=ビスフェ
ノールー3)、テトラメチルビスフェノール−3、テト
ラブロモビスフェノール−3、チオビフェノール、テト
ラメチルチオビフェノール、テトラブロモチオビフェノ
ール、2.2−ビス(ヒドロキシフェニル)エーテル、
2.2−ビス(ヒドロキシフェニル)ケトン、4,4゜
ビフェノール等があげられ、さらにはジアセテートに代
表される芳香族脂肪族カルボン酸ジエステルも含み、こ
れらのビスフェノールは混合して用いてもかまわない。
本発明の(B)1分であるビスフェノール構造を含有す
る重合物と混合する際、相溶性を高めるため(A)成分
である全芳香族ポリエステルオリゴマーに前述のビスフ
ェノール残基を導入することができるが、その量は0〜
25モル%が望ましい。これより多くなると、樹脂組成
物における全芳香族ポリエステルオリゴマーによる補強
効果が十分でなくなる。
る重合物と混合する際、相溶性を高めるため(A)成分
である全芳香族ポリエステルオリゴマーに前述のビスフ
ェノール残基を導入することができるが、その量は0〜
25モル%が望ましい。これより多くなると、樹脂組成
物における全芳香族ポリエステルオリゴマーによる補強
効果が十分でなくなる。
また本発明の芳香族ジカルボン酸類残基を有する化合物
としては、芳香核に直接2個のカルボキシル基を結合し
ている化合物であり、テレフタル酸、イソフタル酸、ナ
フタレンジカルボン酸がその主たるものであるが、他の
芳香族ジカルボン酸、例えばテレフタル酸、イソフタル
酸、ナフタレンジカルボン酸の芳香環の少なくとも一つ
の水素がC1,Br、I、等のハロゲン、低級アルキル
基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル5等により例
示される基または原子により置換された核置換誘導体、
あるいはイソフタル酸、ナフタリンジカルボン酸、等の
芳香族ジカルボン酸類、及びこれらの上記と同様な核置
換誘導体の一種以上で置き換えたものでもよく、さらに
はこれら芳香族ジカルボン酸類の酸ジクロライドに代表
されるジハロゲン化物、脂肪族芳香族アルコール、フェ
ノール類とのジエステル化合物も含む。またこれらの芳
香族ジカルボン酸類は混合して使用することもできる。
としては、芳香核に直接2個のカルボキシル基を結合し
ている化合物であり、テレフタル酸、イソフタル酸、ナ
フタレンジカルボン酸がその主たるものであるが、他の
芳香族ジカルボン酸、例えばテレフタル酸、イソフタル
酸、ナフタレンジカルボン酸の芳香環の少なくとも一つ
の水素がC1,Br、I、等のハロゲン、低級アルキル
基、アルコキシ基、フェニル基、ナフチル5等により例
示される基または原子により置換された核置換誘導体、
あるいはイソフタル酸、ナフタリンジカルボン酸、等の
芳香族ジカルボン酸類、及びこれらの上記と同様な核置
換誘導体の一種以上で置き換えたものでもよく、さらに
はこれら芳香族ジカルボン酸類の酸ジクロライドに代表
されるジハロゲン化物、脂肪族芳香族アルコール、フェ
ノール類とのジエステル化合物も含む。またこれらの芳
香族ジカルボン酸類は混合して使用することもできる。
本発明の(A)成分である全芳香族ポリエステルオリゴ
マーの製造は公知の方法によるいずれでもよく、たとえ
ば芳香族ジヒドロキシ化合物とアルカリ金属またはアル
カリ土類金属を含む水相と、芳香族ジカルボン酸のジハ
ロゲン化物を含むクロロホルム、1,1,4,4. −
テトラクロロエタン等に例示される有機相との接触界面
縮合、(このときP−ter−ブチルフェノール等に例
示される、芳香族、脂肪族ヒドロキシ化合物も停止剤と
して用いることができる。)、芳香族ジヒドロキシ化合
物と芳香族ジカルボン酸ジハロゲン化物とのあいだでの
固相あるいは適当な熱媒中での脱ハロゲン酸縮合、芳香
族ジヒドロキシ化合物のジエステル化物と芳香族ジカル
ボン酸とのあいだでの固相あるいは適当な熱媒中におけ
る脱酸反応等が挙げられるが特に限定されるものではな
い。
マーの製造は公知の方法によるいずれでもよく、たとえ
ば芳香族ジヒドロキシ化合物とアルカリ金属またはアル
カリ土類金属を含む水相と、芳香族ジカルボン酸のジハ
ロゲン化物を含むクロロホルム、1,1,4,4. −
テトラクロロエタン等に例示される有機相との接触界面
縮合、(このときP−ter−ブチルフェノール等に例
示される、芳香族、脂肪族ヒドロキシ化合物も停止剤と
して用いることができる。)、芳香族ジヒドロキシ化合
物と芳香族ジカルボン酸ジハロゲン化物とのあいだでの
固相あるいは適当な熱媒中での脱ハロゲン酸縮合、芳香
族ジヒドロキシ化合物のジエステル化物と芳香族ジカル
ボン酸とのあいだでの固相あるいは適当な熱媒中におけ
る脱酸反応等が挙げられるが特に限定されるものではな
い。
また、本発明における請求項(2)の、請求項(1)の
(A)1分であるポリエステルの末端の酸あるいはヒド
ロキシ基の一部あるいは全部を封止しうるl官能性化合
物とは、(A)のポリエステルの末端の酸あるいはヒド
ロキシ基と反応しうる官能基を持った化合物であればい
ずれでもよく、例えば酸にはイソシアネート基、エポキ
シ基、アセトキシ基等をもつ化合物、酸ハロゲン化物に
はP−ter−ブチルフェノール等に例示される芳香族
、脂肪族ヒドロキシ化合物、またヒドロキシ基には酸ク
ロライド基、フェニルエステル基、メチルエステル基等
をもつ化合物があげられるが、特に限定されるものでは
ない。これらの化合物によるポリエステル末端の封止は
、1官能性化合物をポリエステル合成の最初から混在さ
せる方法、反応の終了時にl官能性化合物を添加する方
法等があるが、その他公知′によるいずれの方法でもよ
く、反応方法、添加量は各化合物とポリエステルの組み
合せに最適な方法を適宜選択する。
(A)1分であるポリエステルの末端の酸あるいはヒド
ロキシ基の一部あるいは全部を封止しうるl官能性化合
物とは、(A)のポリエステルの末端の酸あるいはヒド
ロキシ基と反応しうる官能基を持った化合物であればい
ずれでもよく、例えば酸にはイソシアネート基、エポキ
シ基、アセトキシ基等をもつ化合物、酸ハロゲン化物に
はP−ter−ブチルフェノール等に例示される芳香族
、脂肪族ヒドロキシ化合物、またヒドロキシ基には酸ク
ロライド基、フェニルエステル基、メチルエステル基等
をもつ化合物があげられるが、特に限定されるものでは
ない。これらの化合物によるポリエステル末端の封止は
、1官能性化合物をポリエステル合成の最初から混在さ
せる方法、反応の終了時にl官能性化合物を添加する方
法等があるが、その他公知′によるいずれの方法でもよ
く、反応方法、添加量は各化合物とポリエステルの組み
合せに最適な方法を適宜選択する。
本発明の樹脂組成物の(A)成分である全芳香族ポリエ
ステルオリゴマーの重合度は3〜50が望ましく、これ
より小さくなると樹脂ML戒物における補強効果がなく
なり、これより大きいと樹脂組成物中でのポリエステル
オリゴマーの分散が悪くなり、樹脂組成物の強度が著し
く低下する。
ステルオリゴマーの重合度は3〜50が望ましく、これ
より小さくなると樹脂ML戒物における補強効果がなく
なり、これより大きいと樹脂組成物中でのポリエステル
オリゴマーの分散が悪くなり、樹脂組成物の強度が著し
く低下する。
また、これらポリエステルオリゴマーの縮合に於て、(
B)成分との相溶性を高めるため一部共重合化すること
も可能である。
B)成分との相溶性を高めるため一部共重合化すること
も可能である。
次に本発明における樹脂組成物の(B)成分であるビス
フェノール類残基を含んだ重合物としては、フェノキシ
樹脂;芳香族ジヒドロキシ化合物またはこれと少量のポ
リヒドロキシ化合物をホスゲンまたは炭酸のジエステル
と反応させることによってつくられる。2.2−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)プロパン(=ビスフェノール
A)ポリカーボネート、テトラメチルビスフェノール
Aポリカーボネート、テトラブロモビスフェノールAポ
リカーボネート等に例示されるポリカーボネート;テレ
フタル酸類、イソフタル酸類及びビスフェノール類から
なる重縮合物に例示されるボリアリレート、4.4’
−ジクロロビフェニルスルホンから得られる重縮合物に
代表されるポリエーテルスルホン;4,4”−ジクロロ
ビフェニルスルホンとビスフェノールAから得られる!
i縮金物に代表されるポリス−ルホン;4.4’ −ジ
フルオロビフェニルケトンとヒドロキノンから得られる
!!重縮合物代表されるポリエーテルエーテルケトン;
ポリエーテルスルフィド等が例示され、これらの重合物
の一種あるいは二種以上を用いることができる。
フェノール類残基を含んだ重合物としては、フェノキシ
樹脂;芳香族ジヒドロキシ化合物またはこれと少量のポ
リヒドロキシ化合物をホスゲンまたは炭酸のジエステル
と反応させることによってつくられる。2.2−ビス(
4−ヒドロキシフェニル)プロパン(=ビスフェノール
A)ポリカーボネート、テトラメチルビスフェノール
Aポリカーボネート、テトラブロモビスフェノールAポ
リカーボネート等に例示されるポリカーボネート;テレ
フタル酸類、イソフタル酸類及びビスフェノール類から
なる重縮合物に例示されるボリアリレート、4.4’
−ジクロロビフェニルスルホンから得られる重縮合物に
代表されるポリエーテルスルホン;4,4”−ジクロロ
ビフェニルスルホンとビスフェノールAから得られる!
i縮金物に代表されるポリス−ルホン;4.4’ −ジ
フルオロビフェニルケトンとヒドロキノンから得られる
!!重縮合物代表されるポリエーテルエーテルケトン;
ポリエーテルスルフィド等が例示され、これらの重合物
の一種あるいは二種以上を用いることができる。
また、本発明の樹脂組成物の(B)成分の重合物として
は、上記の重合物と他の重合物との、ブロック、ランダ
ムブロック、グラフト共重合体を用いることもできるが
、(A)tc分のポリエステルオリゴマーとの相溶性よ
り、高い性能を得るためにハヒスフェノール類残基が全
体の25モル%以上であることが必要である。
は、上記の重合物と他の重合物との、ブロック、ランダ
ムブロック、グラフト共重合体を用いることもできるが
、(A)tc分のポリエステルオリゴマーとの相溶性よ
り、高い性能を得るためにハヒスフェノール類残基が全
体の25モル%以上であることが必要である。
本発明の成分(A)、(B)の配合量は、 (A)全
芳香族ポリエステルオリゴマーが0.5〜50重量%、
好ましくは2〜30重量%であり、(A)の量がこれ以
上少なくなると成形性向上、並びに弾性率向上の発現が
現れにくくなり、またこれ以上であると(B)の重合物
の靭性が発現しにくくなる。
芳香族ポリエステルオリゴマーが0.5〜50重量%、
好ましくは2〜30重量%であり、(A)の量がこれ以
上少なくなると成形性向上、並びに弾性率向上の発現が
現れにくくなり、またこれ以上であると(B)の重合物
の靭性が発現しにくくなる。
本発明の樹脂組成物を構成する各成分の混合は公知であ
るいずれの方法を用いてもよく、例えばロールミル、バ
ンバリーミキサ−1押出機などを用いて混合する方法、
適宜な溶媒中で混合した後、共沈させる方法、また、他
方の成分の存在下でもう一方を重合する方法(例えば、
適宜な溶媒中に溶解したビスフェノール構造を含む重合
物の存在下で全芳香族ポリエステルを縮合するなど)が
あげられるがとくにこれらに限定されるものではない。
るいずれの方法を用いてもよく、例えばロールミル、バ
ンバリーミキサ−1押出機などを用いて混合する方法、
適宜な溶媒中で混合した後、共沈させる方法、また、他
方の成分の存在下でもう一方を重合する方法(例えば、
適宜な溶媒中に溶解したビスフェノール構造を含む重合
物の存在下で全芳香族ポリエステルを縮合するなど)が
あげられるがとくにこれらに限定されるものではない。
また、混合中に各成分の相溶性を高めるために、エステ
ル交換による一部ブロック化を目的として、ナトリウム
、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、マンガ
ン、コバルト、チタニウム、錫、鉛、アンチモン、ゲル
マニウム等の単体及びこれらの化合物(酸化物、水素化
物、水素酸化物、ハロゲン化物、アルコラード、フェノ
ラート、有機酸塩、錯塩、複塩など)を触媒として添加
することもできる。
ル交換による一部ブロック化を目的として、ナトリウム
、カリウム、カルシウム、マグネシウム、亜鉛、マンガ
ン、コバルト、チタニウム、錫、鉛、アンチモン、ゲル
マニウム等の単体及びこれらの化合物(酸化物、水素化
物、水素酸化物、ハロゲン化物、アルコラード、フェノ
ラート、有機酸塩、錯塩、複塩など)を触媒として添加
することもできる。
本発明の樹脂組成物には所望に応じて、他の樹脂:エラ
ストマー;難燃剤;難燃助剤;安定剤;紫外線吸収剤;
可塑剤;滑剤などの各種添加剤、顔料、充填剤、その他
の成分が適宜配合される。
ストマー;難燃剤;難燃助剤;安定剤;紫外線吸収剤;
可塑剤;滑剤などの各種添加剤、顔料、充填剤、その他
の成分が適宜配合される。
他の樹脂の例としては、例えばポリスチレン樹脂、エポ
キシ樹脂、;ヘキサメチレンジアミン、ノナメチレンジ
アミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンシ
アミン、メタキシリレンシアミン、などのシアミンと、
テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セパチン酸
、ドデカンニ塩基酸、ゲルタール酸などのジカルボン酸
との重縮合等により得られる重合体またはこれらの共重
合体で、例えば、ナイロン4.6.7.8.1112.
6.6.6,9.6,10,6.11.6.12.6T
、6/6.6.6/12.6/6T、61/6Tなどに
例示されるボリアミド;分子の主鎖にエステル結合を持
っている樹脂で、ジカルボン酸またはその誘導体と2価
アルコールまたは2価フェノール化合物とから得られる
重縮合物戒物、ジカルボン酸またはその誘導体と環状エ
ーテル化合物とから得られる重縮合物、ジカルボン酸の
金属塩とジハロゲン化合物とから得られる重縮合物、モ
ノヒドロキシモノカルボキシ化合物の重縮合物、環状エ
ステル化合物の開環重合物等で、具体的には、テレフタ
ル酸とエチレングリコールからなる構造を主とする重縮
合物(ポリエチレンテレフタレート)、テレフタル酸と
1,4−ブチレングリコールから成る構造を主とする重
縮合物(ポリブチレンテレフタレート)、ヒドロキシ安
息香酸類を主構造とする芳香族ポリエステル等に例示さ
れる各種芳香族、脂肪族ポリエステル;−数式(V)で
示される単環式フェノールの(ここに、 R+ は炭素数1から3の低級アルキル 基、R2及びR1は水素原子または炭素数1かε3の低
級アルキル基であり、水酸基の少なくと4一方のオルト
位には、必ず低級アルキル置換jl存在しなければなら
ない。) 一種以上を重縮合して得られるポリフエニレンコーテル
;ポリエステルエーテル;ポリエステルフミド;ポリエ
ステルカーボネート;ポリイξド;ポリエステルイごド
;ポリフェニレンスルフィト;ポリオキシメチレン等、
及びそれらを二種以」含む共重合体のうちの一種以上が
挙げられる。
キシ樹脂、;ヘキサメチレンジアミン、ノナメチレンジ
アミン、ウンデカメチレンジアミン、ドデカメチレンシ
アミン、メタキシリレンシアミン、などのシアミンと、
テレフタル酸、イソフタル酸、アジピン酸、セパチン酸
、ドデカンニ塩基酸、ゲルタール酸などのジカルボン酸
との重縮合等により得られる重合体またはこれらの共重
合体で、例えば、ナイロン4.6.7.8.1112.
6.6.6,9.6,10,6.11.6.12.6T
、6/6.6.6/12.6/6T、61/6Tなどに
例示されるボリアミド;分子の主鎖にエステル結合を持
っている樹脂で、ジカルボン酸またはその誘導体と2価
アルコールまたは2価フェノール化合物とから得られる
重縮合物戒物、ジカルボン酸またはその誘導体と環状エ
ーテル化合物とから得られる重縮合物、ジカルボン酸の
金属塩とジハロゲン化合物とから得られる重縮合物、モ
ノヒドロキシモノカルボキシ化合物の重縮合物、環状エ
ステル化合物の開環重合物等で、具体的には、テレフタ
ル酸とエチレングリコールからなる構造を主とする重縮
合物(ポリエチレンテレフタレート)、テレフタル酸と
1,4−ブチレングリコールから成る構造を主とする重
縮合物(ポリブチレンテレフタレート)、ヒドロキシ安
息香酸類を主構造とする芳香族ポリエステル等に例示さ
れる各種芳香族、脂肪族ポリエステル;−数式(V)で
示される単環式フェノールの(ここに、 R+ は炭素数1から3の低級アルキル 基、R2及びR1は水素原子または炭素数1かε3の低
級アルキル基であり、水酸基の少なくと4一方のオルト
位には、必ず低級アルキル置換jl存在しなければなら
ない。) 一種以上を重縮合して得られるポリフエニレンコーテル
;ポリエステルエーテル;ポリエステルフミド;ポリエ
ステルカーボネート;ポリイξド;ポリエステルイごド
;ポリフェニレンスルフィト;ポリオキシメチレン等、
及びそれらを二種以」含む共重合体のうちの一種以上が
挙げられる。
また本発明の樹脂Mi戒物に用いられるエラストマー成
分とは一般的な意味でのエラストマーで凌り、例えばA
、V、Tobolski著”PropeLies an
d 5tructure of Polymers
(John Wly & 5ons、 Inc、、
1960) 71〜78頁に採用さ*た定義を引用で
き、エラストマーとは常温に於目るヤング率が10 ’
〜10 ”dynes/cm” (0、1〜102
0 kg/cm” )である重合体を意味する。
分とは一般的な意味でのエラストマーで凌り、例えばA
、V、Tobolski著”PropeLies an
d 5tructure of Polymers
(John Wly & 5ons、 Inc、、
1960) 71〜78頁に採用さ*た定義を引用で
き、エラストマーとは常温に於目るヤング率が10 ’
〜10 ”dynes/cm” (0、1〜102
0 kg/cm” )である重合体を意味する。
エラストマーの具体例としては、A−B−A’ 1工ラ
ストマー状ブロツク共重合体、ポリブタジェン部分の二
重結合が水素添加されたA−B−A’’型エラストマ一
状共重合体ポリブタジェン、ポリイソプレン、ジエン化
合物とビニル芳香族化合物との共重合体、ニトリルゴム
、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−プロピレ
ン−ジエン共重合体(EPDM)、チオールゴム、ポリ
スルフィドゴム、アクリル酸ゴム、ポリウレタンゴム、
ブチルゴムとポリエチレンとのグラフト物、ハードセグ
メントがポリエステルの結晶構造でソフトセグメントが
ポリエーテルの結晶構造であるポリエステルエラストマ
ー、ボリアくドエラストマー等があげられる。
ストマー状ブロツク共重合体、ポリブタジェン部分の二
重結合が水素添加されたA−B−A’’型エラストマ一
状共重合体ポリブタジェン、ポリイソプレン、ジエン化
合物とビニル芳香族化合物との共重合体、ニトリルゴム
、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−プロピレ
ン−ジエン共重合体(EPDM)、チオールゴム、ポリ
スルフィドゴム、アクリル酸ゴム、ポリウレタンゴム、
ブチルゴムとポリエチレンとのグラフト物、ハードセグ
メントがポリエステルの結晶構造でソフトセグメントが
ポリエーテルの結晶構造であるポリエステルエラストマ
ー、ボリアくドエラストマー等があげられる。
前記各種添加剤の例をあげると、難燃剤の例としてはト
リフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、
イソプロピルフェノールとフェノールの混合物より得ら
れるホスフェート、ベンゾヒドロキノンあるいはビスフ
ェノール−Aのような二官能性フェノールと他のアルコ
ールあるいはフェノール類から得られるホスフェートの
ようなリン酸エステル頬;デカブロモビフェニルエーテ
ル、ヘキサブロモビフェニル、ペンタブロモトルエン、
デカブロモビフェニルエーテル、ヘキサブロモベンゼン
、ブロム化ポリスチレン等に代表される臭素化化合物;
メラミン誘導体等の含窒素化合物をあげることができる
ゆ難燃助剤が使用されてもよく、その例としては、アン
チモン、はう素、亜鉛あるいは鉄の化合物などがあげら
れる。さらにその他の添加剤として、立体障害性フェノ
ール、ホスファイト系の化合物のごとき安定剤;蓚酸シ
アミド系化合物、立体障害性アミン系化合物で例示され
る紫外線吸収剤;ポリエチレンワックス、ポリプロピレ
ンワックス、パラフィンで例示される滑剤;酸化チタン
、硫化亜鉛で例示される顔料があげられる。またとくに
必要な場合にはガラス繊維、ミルドファイバー、ガラス
パウダーアスベスト、ウオラストナイト、マイカ、タル
ク、に例示される無機充填材;炭素繊維、ポリイミド繊
維、アラミド繊維等に例示される有機充填材を併用する
ことも可能である。
リフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート、
イソプロピルフェノールとフェノールの混合物より得ら
れるホスフェート、ベンゾヒドロキノンあるいはビスフ
ェノール−Aのような二官能性フェノールと他のアルコ
ールあるいはフェノール類から得られるホスフェートの
ようなリン酸エステル頬;デカブロモビフェニルエーテ
ル、ヘキサブロモビフェニル、ペンタブロモトルエン、
デカブロモビフェニルエーテル、ヘキサブロモベンゼン
、ブロム化ポリスチレン等に代表される臭素化化合物;
メラミン誘導体等の含窒素化合物をあげることができる
ゆ難燃助剤が使用されてもよく、その例としては、アン
チモン、はう素、亜鉛あるいは鉄の化合物などがあげら
れる。さらにその他の添加剤として、立体障害性フェノ
ール、ホスファイト系の化合物のごとき安定剤;蓚酸シ
アミド系化合物、立体障害性アミン系化合物で例示され
る紫外線吸収剤;ポリエチレンワックス、ポリプロピレ
ンワックス、パラフィンで例示される滑剤;酸化チタン
、硫化亜鉛で例示される顔料があげられる。またとくに
必要な場合にはガラス繊維、ミルドファイバー、ガラス
パウダーアスベスト、ウオラストナイト、マイカ、タル
ク、に例示される無機充填材;炭素繊維、ポリイミド繊
維、アラミド繊維等に例示される有機充填材を併用する
ことも可能である。
[発明の効果]
本発明により、剛直な構造を持った特定重合度以下の縮
合物を、高靭性な樹脂とブレンドすることによって、靭
性を保ったままでマトリンクスとなる樹脂の溶融成形時
の流動性を改良し、固形化時の耐熱性、弾性率の向上を
図ることにより、成形時の機器摩耗等に対しても優れた
、高耐熱、高弾性、高靭性材料を得ることができた。
合物を、高靭性な樹脂とブレンドすることによって、靭
性を保ったままでマトリンクスとなる樹脂の溶融成形時
の流動性を改良し、固形化時の耐熱性、弾性率の向上を
図ることにより、成形時の機器摩耗等に対しても優れた
、高耐熱、高弾性、高靭性材料を得ることができた。
[実施例]
以下実施例、比較例及び参考例により本発明の樹脂組成
物を説明する。
物を説明する。
参考例 1
ヒドロキノン(生家化学側製試薬)5.5gと水酸化ナ
トリウム4gを300m1の蒸留水で11のトールビー
カー中で溶解する。ラウリル硫酸ナトリウム3g/30
m1H20、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイ
ド0.5gを添加し、強く攪拌しながら、テレフタル酸
クロライド(三菱瓦斯化学■製)10.2gのクロロホ
ルム(150ml)溶液を速やかに添加しそのまま5分
間強く攪拌する。反応混合物を大量のアセトン中に投入
し得られたポリマーをアセトン及び水で洗浄した後、乾
燥する。11.8g(収率98.5%)の末端基定量に
より数平均分子量約1000、示差走査熱分析(SEI
KODSC200)により融点550°Cの全芳香族ポ
リエステルオリゴマーが得られた。赤外分光光度法によ
る末端基定量により重合度は10.5であった。
トリウム4gを300m1の蒸留水で11のトールビー
カー中で溶解する。ラウリル硫酸ナトリウム3g/30
m1H20、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイ
ド0.5gを添加し、強く攪拌しながら、テレフタル酸
クロライド(三菱瓦斯化学■製)10.2gのクロロホ
ルム(150ml)溶液を速やかに添加しそのまま5分
間強く攪拌する。反応混合物を大量のアセトン中に投入
し得られたポリマーをアセトン及び水で洗浄した後、乾
燥する。11.8g(収率98.5%)の末端基定量に
より数平均分子量約1000、示差走査熱分析(SEI
KODSC200)により融点550°Cの全芳香族ポ
リエステルオリゴマーが得られた。赤外分光光度法によ
る末端基定量により重合度は10.5であった。
参考例 2
ヒドロキノン5.5gと水酸化ナトリウム4gを300
m1の蒸留水で11のトールビーカー中で溶解する。ラ
ウリル硫酸ナトリウム3g/30m I H2O、テト
ラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド0.5gを添加
し、強く攪拌しながら、テレフタル酸クロライド10.
2gのクロロホルム(150ml)溶液を速やかに添加
しそのまま5分間強く攪拌する。次に、0.7gのベン
ゾイルクロライドを加え1分間強く攪拌する。反応混合
物を大量のアセトン中に投入し得られたポリマーをアセ
トン及び水で洗浄した後、乾燥する。赤外分光光度法に
より確認される末端フェノールがキャップされた、融点
550°C1重合度10.8の全芳香族ポリエステルオ
リゴマーが得られた。
m1の蒸留水で11のトールビーカー中で溶解する。ラ
ウリル硫酸ナトリウム3g/30m I H2O、テト
ラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド0.5gを添加
し、強く攪拌しながら、テレフタル酸クロライド10.
2gのクロロホルム(150ml)溶液を速やかに添加
しそのまま5分間強く攪拌する。次に、0.7gのベン
ゾイルクロライドを加え1分間強く攪拌する。反応混合
物を大量のアセトン中に投入し得られたポリマーをアセ
トン及び水で洗浄した後、乾燥する。赤外分光光度法に
より確認される末端フェノールがキャップされた、融点
550°C1重合度10.8の全芳香族ポリエステルオ
リゴマーが得られた。
実施例 l
参考例1で得られた全芳香族ポリエステルオリゴマー1
0gとポリカーボネート(三菱瓦斯化学■製 ニーピロ
ンE100O)40gとを混合し、ブラベンダ7(東洋
精機製ラボプラストミル)により350″Cで混練した
後熱プレスによりシートを作製、ダンベル片を打ち抜き
引張試験を行い引張強度、引張弾性率を測定した。また
、フローテスター(島津製作所■製)によりQ値の測定
を行った。結果を表1に示す。
0gとポリカーボネート(三菱瓦斯化学■製 ニーピロ
ンE100O)40gとを混合し、ブラベンダ7(東洋
精機製ラボプラストミル)により350″Cで混練した
後熱プレスによりシートを作製、ダンベル片を打ち抜き
引張試験を行い引張強度、引張弾性率を測定した。また
、フローテスター(島津製作所■製)によりQ値の測定
を行った。結果を表1に示す。
実施例 2
参考例1で得られた全芳香族ポリエステルオリゴマー1
5gとポリカーボネート35gを混合し、実施例1を繰
り返した。結果を表1に示す。
5gとポリカーボネート35gを混合し、実施例1を繰
り返した。結果を表1に示す。
実施例 3.4
ポリカーボネートをポリエーテルスルホン(IC1社製
ピクトレックス)にかえ、実施例1.2を繰り返した。
ピクトレックス)にかえ、実施例1.2を繰り返した。
結果を表1に示す。
実施例 5.6
ポリカーボネートをポリスルホン(アモコ社製)にかえ
、実施例1.2を繰り返した。結果を表1に示す。
、実施例1.2を繰り返した。結果を表1に示す。
実施例 7.8
ポリカーボネートをボリアリレート(ユニチカ■製U−
ポリマー)にかえ、実施例1.2を繰り返した。結果を
表1に示す。
ポリマー)にかえ、実施例1.2を繰り返した。結果を
表1に示す。
比較例 1
ポリカーボネート(三菱瓦斯化学側型ニーピロンE10
0O)をプレスし、ダンベル片をうちぬき引張試験を行
い、引張強度及び引張弾性率を測定した。また、実施例
1と同様にして、Q値を測定した。結果を表1に示す。
0O)をプレスし、ダンベル片をうちぬき引張試験を行
い、引張強度及び引張弾性率を測定した。また、実施例
1と同様にして、Q値を測定した。結果を表1に示す。
比較例 2
ポリカーボネートをポリエーテルスルホン (IC1社
製ピクトレックス)に代えて比較例1を繰り返した。結
果を表1に示す。
製ピクトレックス)に代えて比較例1を繰り返した。結
果を表1に示す。
比較例 3
ポリカーボネートをポリスルホン(アモコ社製)に代え
て比較例1を繰り返した。結果を表1に示す。
て比較例1を繰り返した。結果を表1に示す。
比較例 4
ポリカーボネートをボリアリレート(ユニチカ■製U−
ポリマー)に代えて比較例1を繰り返した。結果を表1
に示す。
ポリマー)に代えて比較例1を繰り返した。結果を表1
に示す。
実施例 9
参考例2で得られた全芳香族ポリエステルオリゴマー1
0gとポリカーボネート(三菱瓦斯化学■製 ニーピロ
ンE100O)40gとを混合し、ブラベンダー(東洋
精機製ラボプラスト5ル)により350°Cでン昆練し
た後熱ブレスによりシートを作製、ダンベル片を打ち抜
き引張試験を行い引張強度、引張弾性率を測定した。ま
た、フローテスター(島津製作所■製)によりQ値の測
定を行った。結果を表1に示す。
0gとポリカーボネート(三菱瓦斯化学■製 ニーピロ
ンE100O)40gとを混合し、ブラベンダー(東洋
精機製ラボプラスト5ル)により350°Cでン昆練し
た後熱ブレスによりシートを作製、ダンベル片を打ち抜
き引張試験を行い引張強度、引張弾性率を測定した。ま
た、フローテスター(島津製作所■製)によりQ値の測
定を行った。結果を表1に示す。
Claims (2)
- (1)(A) 1)一般式( I )で表されるヒドロキノン類残基25
から50モル% ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ここで R_1:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数
1から8の脂肪族あるいは、芳香 族炭化水素基 a:0または1から4までの整数 を示す。) 2)一般式(II)で表されるビスフェノール類残基0か
ら25モル% ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ここで R_2:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数
1から8の脂肪族あるいは、芳香 族炭化水素基 b:0または1から4までの整数 X:S、SO_2、CO、O、C(R_3)_2でR_
3は同一でも異なっていてもよい水素、ま たは炭素数1から6の脂肪族(脂環式を 含む)あるいは、芳香族炭化水素基 x:1または0 を示す。) 3)一般式(III)または(IV)で表される芳香族ジカ
ルボン酸類残基をそれぞれ単独または混合で50モル% ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (ここで R_3:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数
1から8の脂肪族あるいは、芳香 族炭化水素基 c:0または1から4までの整数 を示す。) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (ここで R_4:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数
1から8の脂肪族あるいは、芳香 族炭化水素基 d:0または1から3までの整数 を示す。) からなる重合度50以下の全芳香族ポリエステルオリゴ
マー及び (B)一般式(II)で表されるビスフェノール類残基 ▲数式、化学式、表等があります▼(II) を全構造中に25モル%以上含有し一般式( I )のヒ
ドロキノン類残基を含まない重合物 (ここで、 R_2:同一でも異なっていてもよいハロゲン、炭素数
1から8の脂肪族あるいは、芳香 族炭化水素基 b:0または1から4までの整数 X:S、SO2、CO、O、C(R_3)_2 でR_
3は同一でも異なっていてもよい水素、ま たは炭素数1から6の脂肪族(脂環式を 含む)あるいは、芳香族炭化水素基 x:1または0 を示す。) の(A)、(B)両成分からなる樹脂組成物。 - (2) 請求項1の(A)成分であるポリエステルが末端の酸ま
たはヒドロキシ基の一部あるいは全部を、一種あるいは
二種以上の1官能性の化合物により封止したポリエステ
ルである請求項(1)記載の樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16800889A JPH0333154A (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | 新規な樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16800889A JPH0333154A (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | 新規な樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0333154A true JPH0333154A (ja) | 1991-02-13 |
Family
ID=15860094
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16800889A Pending JPH0333154A (ja) | 1989-06-29 | 1989-06-29 | 新規な樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0333154A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004500442A (ja) * | 1998-10-29 | 2004-01-08 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 耐候性ブロックコポリエステルカーボネート、その製造方法およびそれを含むブレンド |
-
1989
- 1989-06-29 JP JP16800889A patent/JPH0333154A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004500442A (ja) * | 1998-10-29 | 2004-01-08 | ゼネラル・エレクトリック・カンパニイ | 耐候性ブロックコポリエステルカーボネート、その製造方法およびそれを含むブレンド |
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