JPH03291270A - Optically active compound and utilization thereof - Google Patents
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の背景〕
〈産業上の利用分野〉
本発明は、新規光学活性化合物に関する。この化合物は
カイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶材料とし
て、また三安定状態を有するカイラルスメクチックＣＡ
相を示す反強誘電性液晶材料として有用なものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Background of the Invention] <Industrial Application Field> The present invention relates to novel optically active compounds. This compound is used as a ferroelectric liquid crystal material exhibiting chiral smectic C phase, and chiral smectic CA having three stable states.
It is useful as an antiferroelectric liquid crystal material that exhibits a phase.
従って、本発明は、また、この新規光学活性化合物を液
晶材料とする液晶表示素子、特に中間表示が可能な強誘
電性液晶表示素子、に関する。Therefore, the present invention also relates to a liquid crystal display element using this novel optically active compound as a liquid crystal material, particularly a ferroelectric liquid crystal display element capable of intermediate display.
〈従来の技術〉
現在、液晶表示素子は、その低電圧駆動性、低電力消費
性及び小型、薄型化の観点から、各種の表示素子として
広く利用されている。<Prior Art> Currently, liquid crystal display elements are widely used as various display elements due to their low voltage drivability, low power consumption, small size, and thinness.
最近、高速応答液晶素子として、強誘電性スメクチック
液晶を用いるものが精力的に研究されている。強誘電性
スメクチック液晶は自発分極を有するため、電界との相
互作用において大きな駆動力を持ち、電界の変化に対し
て高速の応答性を示すことが知られている。この高速応
答性を利用して、液晶テレビなどのデイスプレィ用素子
や、光プリンタ、ライトバルブなどのオプトエレクトロ
ニクス用素子の研究が進められている。現在、これらの
素子に用いられようとしている強誘電性液晶相は、はと
んどがカイラルスメクチックＣ相であり、表面安定型強
誘電性液晶モードにより表示を行おうとするものである
。しかしながら、この表面安定型表示モードにおいては
、分子が取りうる二つの安定な状態を用いるため明と暗
との二通りの表示を行うことができるが、中間調の表示
を行うことが困難である。Recently, high-speed response liquid crystal devices using ferroelectric smectic liquid crystals have been actively researched. Since ferroelectric smectic liquid crystals have spontaneous polarization, it is known that they have a large driving force when interacting with an electric field and exhibit high-speed response to changes in the electric field. Utilizing this high-speed response, research is progressing into display elements such as liquid crystal televisions, and optoelectronic elements such as optical printers and light valves. Currently, the ferroelectric liquid crystal phase that is being used in these devices is mostly a chiral smectic C phase, which attempts to perform display in a surface-stabilized ferroelectric liquid crystal mode. However, this surface-stable display mode uses the two stable states that molecules can take, so it can display in two ways, bright and dark, but it is difficult to display intermediate tones. .
中間調の表示を可能にできる、三安定状態を有するカイ
ラルスメクチックＣＡ相を示す反強誘電性液晶材料とし
て、４− （５−オクチルピリミジン−２−イル）安息
香酸−４−（１−（トリフルオロメチル）へブチルオキ
シカルボニル〕フェニルエステル（特開平１−３１６３
６７号公報）が知られており、液晶表示素子として二環
性エステル化合物から構成される組成物を用いた素子（
特開平１−２１３３９０号公報）が知られている。4-(5-octylpyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-(tri- Fluoromethyl)hebutyloxycarbonyl]phenyl ester (JP-A-1-3163)
No. 67) is known, and an element using a composition composed of a bicyclic ester compound as a liquid crystal display element (
JP-A-1-213390) is known.
〈発明が解決しようとする課題〉
本発明は、従来知られている反強誘電性液晶材料及びそ
れを用いた表示素子とは液晶材料の化学構造を異にし、
従来の強誘電性スメクチック液晶では困難な、中間調表
示が可能な三安定状態を有する液晶材料として有用な光
学活性化合物、ならびにそれを用いた液晶表示素子を提
供するものである。<Problems to be Solved by the Invention> The present invention has a liquid crystal material having a chemical structure different from conventionally known antiferroelectric liquid crystal materials and display elements using the same.
The present invention provides an optically active compound useful as a liquid crystal material having a tristable state capable of displaying intermediate tones, which is difficult to achieve with conventional ferroelectric smectic liquid crystals, and a liquid crystal display element using the same.
〈課題を解決するための手段〉
すなわち、本発明による光学活性化合物は、下記一般式
（１）で示されるものである。<Means for Solving the Problems> That is, the optically active compound according to the present invention is represented by the following general formula (1).
〔但し、上記式（１）中、Ｒ１は炭素数６〜１６のアル
キル基またはアルコキシ基を表わし、Ｒ２は炭素数４〜
１２のアルキル基を表わす。＊を付したＣは、不斉炭素
原子を表わす。〕
また本発明による液晶表示素子は、下記一般式（１）で
示される光学活性化合物を液晶材料とするものである。[However, in the above formula (1), R1 represents an alkyl group or an alkoxy group having 6 to 16 carbon atoms, and R2 represents an alkyl group or an alkoxy group having 4 to 16 carbon atoms.
represents 12 alkyl groups. C marked with * represents an asymmetric carbon atom. ] Further, the liquid crystal display element according to the present invention uses an optically active compound represented by the following general formula (1) as a liquid crystal material.
〔但し、上記式（１）中、Ｒ１は炭素数６〜１６のアル
キル基またはアルコキシ基を表わし、Ｒ２は炭素数４〜
１２のアルキル基を表わす。本を付したＣは、不斉炭素
原子を表わす。〕
く本発明の効果〉
本発明による光学活性化合物は、カイラルスメクチック
Ｃ相を示す強誘電性液晶材料及び三安定状態を有するカ
イラルスメクチックＣＡ相を示す反強誘電性液晶材料と
して有用な性質を有している。[However, in the above formula (1), R1 represents an alkyl group or an alkoxy group having 6 to 16 carbon atoms, and R2 represents an alkyl group or an alkoxy group having 4 to 16 carbon atoms.
represents 12 alkyl groups. C with a prefix represents an asymmetric carbon atom. [Effects of the Present Invention] The optically active compound according to the present invention has properties useful as a ferroelectric liquid crystal material exhibiting a chiral smectic C phase and an antiferroelectric liquid crystal material exhibiting a chiral smectic CA phase having a tristable state. are doing.
従って、この光学活性化合物を液晶材料として使用した
液晶表示素子は、明暗二連りの表示に加えて、中間調の
表示を行なうことができる。このような特性は、本発明
液晶表示素子に従来品以上の各種の利用態様に対する可
能性を与えるものである。Therefore, a liquid crystal display element using this optically active compound as a liquid crystal material is capable of displaying intermediate tones in addition to dual bright and dark displays. Such characteristics give the liquid crystal display element of the present invention the possibility of various usage modes more than those of conventional products.
く光学活性化合物〉
く化合物〉
本発明による光学活性化合物は、前記の一般式％式％
一般式（１）において、Ｒ１の炭素数６〜１６のアルキ
ル基としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、
ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリ
デシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデ
シル基等の直鎖状または分岐状アルキル基が例示でき、
アルコキシ基としては、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオ
キシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオ
キシ基、ウンデシルオキシ基、ドデシルオキシ基、トリ
デシルオキシ基、テラドデシルオキシ基、ペンタデシル
オキシ基、ヘキサデシルオキシ基等の直鎖状または分岐
状アルコキシ基が例示できる。Optically active compound>Compound> The optically active compound according to the present invention has the above-mentioned general formula (% formula %). basis,
Examples include linear or branched alkyl groups such as nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group,
Examples of alkoxy groups include hexyloxy, heptyloxy, octyloxy, nonyloxy, decyloxy, undecyloxy, dodecyloxy, tridecyloxy, teradodecyloxy, pentadecyloxy, and hexadecyloxy. Examples include linear or branched alkoxy groups such as groups.
一方、Ｒ２の炭素数４〜１２のアルキル基としては、ブ
チル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基
等の直鎖状または分岐状アルキル基が例示できる。On the other hand, the alkyl group having 4 to 12 carbon atoms for R2 is a linear or branched alkyl group such as a butyl group, a pentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, a decyl group, an undecyl group, a dodecyl group, etc. Examples include groups.
本発明による、−数式（１）で示される化合物の具体例
のいくつかを示せば、下記の通りである。Some specific examples of the compound represented by formula (1) according to the present invention are as follows.
■ （Ｓ）−４−（５−オクチルオキシピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−メチルペンチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル■ （Ｓ）−４−（５−デ
シルオキシピリミシン−２−イル）安息香酸−４−（１
−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエステル
■ （Ｓ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−メチルペンチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル■ （Ｓ）−４−（５−テ
トラデシルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸−４
−（１−メチルペンチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル■ （Ｒ）−４−（５−オクチルオキシピリミジ
ン−２−イル）安息香酸−４−（１−メチルへブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル■ （Ｒ）−４−（
５−デシルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸−４
−（１−メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル■ （Ｒ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジ
ン−２−イル）安息香酸−４−（ｌ−メチルへブチルオ
キシカルボニル）フェニルエステル■ （Ｒ）−４−（
５−テトラデシルオキシピリミジン−２−イル）安息香
酸−４−（１−メチルへブチルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル■ （Ｒ）−４−（５−オクチルオキシピ
リミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−メチルノニ
ルオキシカルボニル）フェニルエステル［相］ （Ｒ）
−４−（５−デシルオキシピリミジン−２−イル）安息
香酸−４−（１−メチルノニルオキシカルボニル）フェ
ニルエステル
Ｑ （Ｒ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−
２−イル）安息香酸−４−（１−メチルノニルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル＠ （Ｒ）−４−（５−
テトラデシルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸−
４−（１−メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエ
ステル＠ （Ｓ）−４−（５−へブチルピリミジン−
２−イル）安息香酸−４−（１−メチルペンチルオキシ
カルボニル）フェニルエステル
ｅ （Ｓ）−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−メチルペンチルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル
■ （Ｓ）−４−（５−ウンデシルピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−メチルペンチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステル
■ （Ｓ）−４−（５−トリデシルピリミジン−２−イ
ル）安息香酸−４−（１−メチルペンチルオキシカルボ
ニル）フェニルエステル
＠ （Ｓ）−４−（５−ペンタデシルピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−メチルペンチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル■ （Ｒ）−４−（５−へ
ブチルピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−メ
チルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステル
■ （Ｒ）−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル）
安息香酸−４−（１−メチルへブチルオキシカルボニル
）フェニルエステル
［相］ （Ｒ）−４−（５−ウンデシルピリミジン２−
イル）安息香酸−４−（１−メチルへブチルオキシカル
ボニル）フェニルエステル
＠ （Ｒ）−４−（５−）リゾシルピリミジン−２−
イル）安息香酸−４−（１−メチルヘプチルオキシカル
ボニル）フェニルエステル
６ （Ｒ）−４−（５−ペンタデシルピリミジン−２
−イル）安息香酸−４−（１−メチルへブチルオキシカ
ルボニル）フェニルエステル＠ （Ｒ）−４−（５−
ペプチルピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−
メチルノニルオキシカルボニル）フェニルエステル
＠ （Ｒ）−４−（５−ノニルピリミジン−２−イル
）安息香酸−４−（１−メチルノニルオキシカルボニル
）フェニルエステル
＠ （Ｒ）−４−（５−ウンデシルピリミジン−２−
イル）安息香酸−４−（１−メチルノニルオキシカルボ
ニル）フェニルエステル
＠ （Ｒ）−４−（５−）リゾシルピリミジン２−イ
ル）安息香酸−４−（１−メチルノニルオキシカルボニ
ル）フェニルエステル
（５（Ｒ）−４−（５−ペンタデシルピリミジン−２−
イル）安息香酸−４−（１−メチルノニルオキシカルボ
ニル）フェニルエステル
これらの化合物の化学構造は、下表に示す通りである。■ (S)-4-(5-octyloxypyrimidine-2
-yl)benzoic acid-4-(1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl ester■ (S)-4-(5-decyloxypyrimicin-2-yl)benzoic acid-4-(1
-methylpentyloxycarbonyl)phenyl ester■ (S)-4-(5-dodecyloxypyrimidine-2
-yl)benzoic acid-4-(1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl ester■ (S)-4-(5-tetradecyloxypyrimidin-2-yl)benzoic acid-4
-(1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl ester■ (R)-4-(5-octyloxypyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl ester■ (R)- 4-(
5-decyloxypyrimidin-2-yl)benzoic acid-4
-(1-Methylhebutyloxycarbonyl)phenyl ester■ (R)-4-(5-dodecyloxypyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(l-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl ester■ (R) -4-(
5-tetradecyloxypyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl ester■ (R)-4-(5-octyloxypyrimidin-2-yl)benzoic acid-4- (1-Methylnonyloxycarbonyl)phenyl ester [phase] (R)
-4-(5-decyloxypyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-methylnonyloxycarbonyl)phenyl ester Q (R)-4-(5-dodecyloxypyrimidine-
2-yl)benzoic acid-4-(1-methylnonyloxycarbonyl)phenyl ester @ (R)-4-(5-
Tetradecyloxypyrimidin-2-yl)benzoic acid-
4-(1-methylnonyloxycarbonyl)phenyl ester @ (S)-4-(5-hebutylpyrimidine-
2-yl)benzoic acid-4-(1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl ester e (S)-4-(5-nonylpyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl Ester■ (S)-4-(5-undecylpyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl ester■ (S)-4-(5-tridecylpyrimidine-2- yl)benzoic acid-4-(1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl ester @ (S)-4-(5-pentadecylpyrimidine-2)
-yl)benzoic acid-4-(1-methylpentyloxycarbonyl)phenyl ester■ (R)-4-(5-hebutylpyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-methylhebutyloxycarbonyl) Phenyl ester■ (R)-4-(5-nonylpyrimidin-2-yl)
Benzoic acid-4-(1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl ester [phase] (R)-4-(5-undecylpyrimidine 2-
yl)benzoic acid-4-(1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl ester @ (R)-4-(5-)lysosylpyrimidine-2-
yl)benzoic acid-4-(1-methylheptyloxycarbonyl)phenyl ester 6 (R)-4-(5-pentadecylpyrimidine-2
-yl)benzoic acid-4-(1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl ester @ (R)-4-(5-
peptylpyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-
Methylnonyloxycarbonyl)phenyl ester @ (R)-4-(5-nonylpyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-methylnonyloxycarbonyl)phenyl ester @ (R)-4-(5-un Decylpyrimidine-2-
yl)benzoic acid-4-(1-methylnonyloxycarbonyl)phenyl ester @ (R)-4-(5-)lysosylpyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-methylnonyloxycarbonyl)phenyl ester (5(R)-4-(5-pentadecylpyrimidine-2-
yl)benzoic acid-4-(1-methylnonyloxycarbonyl)phenyl ester The chemical structures of these compounds are shown in the table below.
〈化合物の製造〉
一般式（１）で示される光学活性化合物は、合目的的な
任意の方法によって製造することができる。<Production of Compound> The optically active compound represented by the general formula (1) can be produced by any suitable method.
適当な製造法の一つは、下記の反応式に従ったものであ
る。式中、Ｒ１およびＲ２は一般式（１）で定義したも
のと同じである。One suitable method of preparation is according to the reaction scheme below. In the formula, R1 and R2 are the same as defined in general formula (1).
（２）
（３）
（４）
（５）
（６）
反応工程（１）は、脱水縮合剤としてジシクロへキシル
カルボジイミド等を用い、触媒としてＮ。(2) (3) (4) (5) (6) In the reaction step (1), dicyclohexylcarbodiimide or the like is used as a dehydration condensation agent, and N is used as a catalyst.
Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン等の有機塩基を用い
、溶媒として塩化メチレン、クロロホルム等を用いるこ
とにより容易に実施することができる。This can be easily carried out by using an organic base such as N-dimethyl-4-aminopyridine and using methylene chloride, chloroform, etc. as a solvent.
反応工程（ＩＩ）は脱ベンジル化工程であって、公知の
方法により実施することができる。例えば、触媒として
パラジウム／チャコールを用い、溶媒としてエタノール
、酢酸等を用い、常圧水添することにより容易に実施す
ることができる。Reaction step (II) is a debenzylation step and can be carried out by a known method. For example, this can be easily carried out by hydrogenation at normal pressure using palladium/charcoal as a catalyst and ethanol, acetic acid, etc. as a solvent.
反応工程（ＩＩＩ）は、反応工程（Ｉ）と全く同様に実
施することがてき、容易に本発明の目的化合物である式
（１）の化合物を導くことができる。Reaction step (III) can be carried out in exactly the same manner as reaction step (I), and can easily lead to the compound of formula (1), which is the target compound of the present invention.
反応工程（ｍ）で用いる式（６）の化合物は、例えば特
開昭６２−２９２７６７号公報に記載の公知の方法及び
特公昭５５−６６３２号公報に記載の公知の方法により
得られるシアノ化合物を加水分解する事により合成する
ことができる。The compound of formula (6) used in the reaction step (m) is a cyano compound obtained by a known method described in JP-A No. 62-292767 and a known method described in JP-B No. 55-6632. It can be synthesized by hydrolysis.
〈液晶表示素子〉
〈液晶材料〉
本発明による一般式（１）の化合物が液晶材料として有
用であることは前記したところである。<Liquid Crystal Display Element><Liquid Crystal Material> As described above, the compound of general formula (1) according to the present invention is useful as a liquid crystal material.
本発明化合物が有する液晶相は、現在広範にわたって研
究されているカイラルスメクチックＣ相とは異なる特性
を有している。従来のカイラルスメクチックＣ相では表
面安定型強誘電性液晶モードにおいて二つの安定な状態
が存在することが知られ、これを利用することにより明
、暗の二通りの表示が行えることが知られているが、カ
イラルスメクチックＣＡ相では、カイラルスメクチック
Ｃ相の二つの安定状態に加え第三の安定な状態が存在す
る。さらにこの第三の安定状態は、電界強度ゼロを中心
とする領域において存在するので、従来の明、暗の表示
に加え第三の安定状態を利用した中間の明るさを表示す
ることができる。従って、本発明による液晶表示素子に
おいては、印加電界強度の変化により三種類の表示を行
うことができる。The liquid crystal phase possessed by the compound of the present invention has characteristics different from the chiral smectic C phase, which is currently being extensively studied. In the conventional chiral smectic C phase, it is known that two stable states exist in the surface-stabilized ferroelectric liquid crystal mode, and it is known that by utilizing this state, two types of display, bright and dark, can be achieved. However, in the chiral smectic CA phase, in addition to the two stable states of the chiral smectic C phase, there is a third stable state. Furthermore, since this third stable state exists in a region centered on the electric field strength of zero, in addition to conventional bright and dark displays, it is possible to display an intermediate brightness using the third stable state. Therefore, in the liquid crystal display element according to the present invention, three types of display can be performed by changing the applied electric field strength.
く液晶表示素子〉
使用する液晶材料が一般式（１）の化合物であるという
点を除けば、本発明による液晶表示素子は従来の場合を
も含めて従来公知のと本質的には異ならない。Liquid Crystal Display Element> The liquid crystal display element according to the present invention is essentially the same as any conventionally known liquid crystal display element, including conventional cases, except that the liquid crystal material used is a compound of general formula (1).
従って、基本的には、本発明の液晶表示素子の作製は、
透明電極をもうけ、表面を配向処理した２枚のガラス基
板をスペーサをはさんではりあわせることにより得られ
るセルに、液晶化合物を注入することにより実施するこ
とができる。セルの作製は、従来のカイラルスメクチッ
クＣ相を有する液晶化合物を用いる液晶素子の作製技術
が応用できる。例えば、スペーサとしては、アルミナビ
ーズ、ガラスファイバー、ポリエステルフィルムなどを
用いることができる。又、配向処理材としては、ＰＶＡ
５Ｐ Ｉ、Ｓ ｉＯ，Ｓ ｔ０２などが例示できる。Therefore, basically, the production of the liquid crystal display element of the present invention is as follows:
This can be carried out by injecting a liquid crystal compound into a cell obtained by laminating two glass substrates with transparent electrodes and alignment-treated surfaces with a spacer in between. For the production of the cell, a conventional technique for producing a liquid crystal element using a liquid crystal compound having a chiral smectic C phase can be applied. For example, alumina beads, glass fiber, polyester film, etc. can be used as the spacer. In addition, as an alignment treatment material, PVA
Examples include 5P I, S iO, and S t02.
本発明による液晶表示素子は明、暗および中間調の表示
を行なうことができるから、従来の黒、白だけの表示に
比べて灰色の表示を加えることによって多様なデイスプ
レー機能を有している。従って、このような液晶表示素
子は、この多様なデイスプレー機能に着目して、従来の
黒白二色の表示の場合に比べて各種の用途に使用される
。The liquid crystal display device according to the present invention is capable of displaying bright, dark, and intermediate tones, so it has various display functions by adding gray display compared to the conventional display of only black and white. . Therefore, such a liquid crystal display element is used for a variety of purposes, focusing on its various display functions, compared to the conventional two-color black and white display.
〈実施例〉
以下の実施例は、本発明を更に具体的に説明するための
ものである。実施例中の相転移温度の測定及び相の同定
は、ＤＳＣ測定並びに偏光顕微鏡観察により実施した。<Example> The following example is for explaining the present invention more specifically. Measurement of phase transition temperature and identification of phases in Examples were carried out by DSC measurement and polarized light microscopy observation.
Ｃｒｙは結晶相、ＳｍＣ’はカイラルスメクチックＣ相
、ＳｍＡはスメクチックＡ相、Ｉｓｏは等吉相を表わす
。Cry represents a crystalline phase, SmC' represents a chiral smectic C phase, SmA represents a smectic A phase, and Iso represents an isokichi phase.
実施例１
艷琴辺Ｅ
（１）（Ｒ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１＝メチ
ルへブチルエステルの製造
４−ベンジルオキシ安息香酸５０２■（２，２ｍ５ｏｌ
）、（Ｒ）−２−オクタツール２６０ｍｇ（２，０＋ｕ
ｏｌ）及びＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン１３
４ｍｇ （１，１＋＋ｎｏｌ）を塩化メチレン２０ｍ１
に室温にて溶解した後、ジシクロへキシルカルボジイミ
ド５３６■（２，６ｍ■ｏｌ）を加え、還流下に１２時
間反応させた。Example 1 E (1) (R) -Production of 4-benzyloxybenzoic acid-1=methyl hebutyl ester 4-benzyloxybenzoic acid 502■ (2,2m5ol
), (R)-2-octatool 260mg (2,0+u
ol) and N,N-dimethyl-4-aminopyridine 13
4 mg (1,1++nol) in 20 ml of methylene chloride
After dissolving at room temperature, 536 ml of dicyclohexylcarbodiimide (2.6 mol) was added, and the mixture was reacted under reflux for 12 hours.
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレンを
留去して、粗目的物を得た。After the reaction was completed, the precipitated solid was separated by filtration, washed with water, washed with a 5% acetic acid aqueous solution, washed with water, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtering off the desiccant, methylene chloride was distilled off to obtain a crude target product.
このものをシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し
て、曲状の（Ｒ）−４−ベンジルオキシ安息香酸−１−
メチルへブチルエステル４９０１ｇ（１，４４ｍｍｏｌ
）を得た。This product was purified by silica gel chromatography to obtain a curved (R)-4-benzyloxybenzoic acid-1-
Methyl hebutyl ester 4901g (1.44mmol
) was obtained.
（ｎ）（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１−メチルヘ
プチルエステルの製造
（１）で得られた（Ｒ）−４−ペンジルオキシ安息香酸
−１−メチルヘプチルエステル４９０■（１，４４ｓｓ
ｏｌ）を酢酸２０ｍ１に溶解後、水素雰囲気下で５％パ
ラジウム／チャコール１４０麿ｇと室温にて５時間接触
させた。パラジウム／チャコールを濾別し、酢酸を減圧
下に留去して、粗目的物を得た。このものをシリカゲル
クロマトグラフィーにより精製して、油状の（Ｒ）−４
−ヒドロキシ安息香酸−１−メチルへブチルエステル３
５０■（１，４０ｍ５ｏｌ）を得た。(n) Production of (R)-4-hydroxybenzoic acid-1-methylheptyl ester (1,44ss
After dissolving ol) in 20 ml of acetic acid, the solution was brought into contact with 140 g of 5% palladium/charcoal at room temperature for 5 hours under a hydrogen atmosphere. Palladium/charcoal was filtered off, and acetic acid was distilled off under reduced pressure to obtain the crude target product. This product was purified by silica gel chromatography to obtain oily (R)-4
-Hydroxybenzoic acid-1-methyl hebutyl ester 3
50 ml (1,40 m5 ol) was obtained.
Ｃｍ）（Ｒ）−４−（５−ドデシルオキシピリミジン−
２−イル）安息香酸−４−（１−メチルへブチルオキシ
カルボニル）フェニルエステルの製造
（ｎ）で得られた（Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸−１
−メチルヘプチルエステル１７０■（０，６８ｓ■ｏｆ
） 、５−デドシルオキシビリミジンー２−イル安息香
酸２８８麿ｇ （０，７５ｉｍｏｌ）及びＮ、 Ｎ−ジ
メチル−４−アミノピリジン４６［（０，３７ｍｍｏｌ
）を塩化メチレン１０ｍ１に室温にて溶解した後、ジシ
クロへキシルカルボジイミド１８２■（０，８８ｍ１ｏ
ｌ）を加え、室温にて１０時間反応させた。Cm)(R)-4-(5-dodecyloxypyrimidine-
(R)-4-Hydroxybenzoic acid-1 obtained in production (n) of 2-yl)benzoic acid-4-(1-methylhebutyloxycarbonyl)phenyl ester
-Methylheptyl ester 170 s (0,68 s of
), 288 g (0,75 imol) of 5-dedocyloxypyrimidin-2-ylbenzoic acid and 46 g (0,37 mmol) of N,N-dimethyl-4-aminopyridine
) in 10 ml of methylene chloride at room temperature, then 182 ml of dicyclohexylcarbodiimide (0.88 ml
1) was added, and the mixture was allowed to react at room temperature for 10 hours.
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、及び水洗を経た後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレ
ンを留去して、粗目的物を得た。このものをシリカゲル
クロマトグラフィーにより精製し、更にヘキサンより再
結晶することにより、目的の（Ｒ）−４−（５−ドデシ
ルオキシピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−
メチルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステル２
５１■（０，４１ｓｓｏｌ）を得た。After the reaction was completed, the precipitated solid was filtered out, washed with water, washed with a 5% aqueous acetic acid solution, and washed with water, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtering off the desiccant, methylene chloride was distilled off to obtain a crude target product. This product was purified by silica gel chromatography and further recrystallized from hexane to obtain the desired (R)-4-(5-dodecyloxypyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-
Methylhebutyloxycarbonyl) phenyl ester 2
51■ (0.41 ssol) was obtained.
ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ｐｐｍ）０．８
８ （ｔ、３Ｂ） 、０．９２ （ｔ、３Ｈ）、１．２
７−１．４９ （ｍ、２６Ｈ） 、１．４６−１． ５
４ （ｍ、 ５Ｈ） 、１．８４−１．８８（ｍ、２
Ｈ） 、４．１４ （ｔ、２Ｈ）、５、 １６−５．
１８ （ｍ、 ＩＨ） 、７． ３３（ｄ、２Ｈ）
、８．１４ （ｄ、２Ｈ）、８．２９ （ｄ、２Ｈ）
、８．５１ （ｓ、２Ｈ）、８、 ５２ （ｄ、
２Ｈ）
ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク、（７）−１）３０５
０．２９２０，２８５０，１７３０．１４４０．１２６
０，１２１０，７６０゜５０
マススペクトル（ＦＡＢ法、ｍ／ｅ（相対強度））６１
７ （２１，ＭＨ）、６１６ （３，Ｍ ）、３６７
（１００）
相転移温度（ＤＳＣ，偏光顕微鏡観察、℃）実施例２
包
実施例１の（Ｉ）及び（ＩＩ）の方法により得られた（
Ｒ）−４−ヒドロキシ安息香酸〜１−メチルヘプチルエ
ステル１７０■（０，６８■■ｏｌ）、５−ドデシルオ
キシピリミジン−２−イル安息香酸２８８ｔａｇ （０
，７５ｍｍｏｌ）及びＮ、Ｎ−ジメチル−４−アミノピ
リジン４６■（０，３７＋ｕｏｌ）を塩化メチレン１０
ｍ１に室温にて溶解した後、ジシクロヘキシルカルボジ
イミド１８２■（０，８８ｗ＋ｌ１ｏｌ）を加え、室温
にて１６時間反応させた。IH-NMR spectrum (CDC13, ppm) 0.8
8 (t, 3B), 0.92 (t, 3H), 1.2
7-1.49 (m, 26H), 1.46-1. 5
4 (m, 5H), 1.84-1.88 (m, 2
H), 4.14 (t, 2H), 5, 16-5.
18 (m, IH), 7. 33(d, 2H)
, 8.14 (d, 2H), 8.29 (d, 2H)
, 8.51 (s, 2H), 8, 52 (d,
2H) IR spectrum (KBr disk, (7)-1) 305
0.2920, 2850, 1730.1440.126
0,1210,760°50 Mass spectrum (FAB method, m/e (relative intensity)) 61
7 (21, MH), 616 (3, M), 367
(100) Phase transition temperature (DSC, polarized light microscopy, °C) Example 2 (
R) -4-Hydroxybenzoic acid ~ 1-methylheptyl ester 170 µ (0,68 µ ol), 5-dodecyloxypyrimidin-2-ylbenzoic acid 288 tag (0
, 75 mmol) and N,N-dimethyl-4-aminopyridine (46 μl (0,37+ uol)) in methylene chloride 10
After dissolving the mixture in ml of dicyclohexylcarbodiimide at room temperature, 182 ml of dicyclohexylcarbodiimide (0.88 w+l 1 ol) was added, and the mixture was reacted at room temperature for 16 hours.
反応終了後、析出した固形物を濾別し、水洗、５％酢酸
水溶液による洗浄、及び水洗を経た後、無水硫酸マグネ
シウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩化メチレ
ンを留去して、粗目的物を得た。このものをシリカゲル
クロマトグラフィーにより精製し、更にヘキサンより再
結晶することにより、目的の（Ｒ）−４−＜５−トリデ
シルピリミジン−２−イル）安息香酸−４−（１−メチ
ルへブチルオキシカルボニル）フェニルエステル２３０
■（０，３７■−ｏｆ）を得た。After the reaction was completed, the precipitated solid was filtered out, washed with water, washed with a 5% aqueous acetic acid solution, and washed with water, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After filtering off the desiccant, methylene chloride was distilled off to obtain a crude target product. This product was purified by silica gel chromatography and further recrystallized from hexane to obtain the desired (R)-4-<5-tridecylpyrimidin-2-yl)benzoic acid-4-(1-methylhebutyloxy) carbonyl) phenyl ester 230
■(0.37■-of) was obtained.
ＩＨ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣ１３、ｐｐｍ）０．８
７ （ｔ、３Ｈ） 、０．８８ （ｔ、３Ｈ）、１．２
６−１．４０ （ｍ、３０Ｈ） 、１゜６６−１，７０
（ｍ、５Ｈ） 、２．６７ （ｔ、２Ｈ）、５． １
６−５． １８ （ｍ、 ＩＨ） 、７． ３３ｄ
、２Ｈ） 、８．１４ （ｄ、２Ｈ） 、８．３１（
ｄ、２Ｈ） 、８．５８ （ｓ、２Ｈ）、８、 ５９
（ｄ、 ２Ｈ）
ＩＲスペクトル（ＫＢｒディスク、ｃｍ−’）３０２０
．２９１０．２８５０．１７４０．１４３０．１２６０
，１２１０，７６０、５０
マススペクトル（ＦＡＢ法、ｍ／ｅ（相対強度））６１
５ （１５，ＭＨ） 、６１４ （２，Ｍ ）、３６
５ （１００）
相転移温度（ＤＳＣ１偏光顕微鏡観察、℃）基板間隔３
μｍのセルに、実施例１で得られた化合物を注入し、直
交する２枚の偏向板にはさんで液晶素子を作製した。こ
のものについて、９０℃で±３０Ｖの電圧印加にて光学
的応答速度を測定したところ、９０μＳｅｅと非常に速
い応答時間が得られた。IH-NMR spectrum (CDC13, ppm) 0.8
7 (t, 3H), 0.88 (t, 3H), 1.2
6-1.40 (m, 30H), 1゜66-1,70
(m, 5H), 2.67 (t, 2H), 5. 1
6-5. 18 (m, IH), 7. 33d
, 2H) , 8.14 (d, 2H) , 8.31 (
d, 2H), 8.58 (s, 2H), 8, 59
(d, 2H) IR spectrum (KBr disk, cm-') 3020
．． 2910.2850.1740.1430.1260
, 1210, 760, 50 Mass spectrum (FAB method, m/e (relative intensity)) 61
5 (15, MH), 614 (2, M), 36
5 (100) Phase transition temperature (DSC1 polarizing microscope observation, °C) Substrate spacing 3
The compound obtained in Example 1 was injected into a μm cell, and the cell was sandwiched between two orthogonal polarizing plates to produce a liquid crystal device. When the optical response speed of this product was measured at 90° C. and a voltage of ±30 V was applied, a very fast response time of 90 μSee was obtained.
実施例４
実施例３で作製したセルに、９０℃で±２０Ｖの三角波
を印加したところ、明、暗の他に電圧ＯＶ付近で中間調
の状態を含む三通りの変化が認められた。Example 4 When a triangular wave of ±20 V was applied at 90° C. to the cell prepared in Example 3, three types of changes were observed, including brightness, darkness, and an intermediate tone state near the voltage OV.
実施例３Example 3
Claims (1)
ルキル基またはアルコキシ基を表わし、Ｒ＾２は炭素数
４〜１２のアルキル基を表わす。＊を付したＣは、不斉
炭素原子を表わす。〕 ２、下記一般式（１）で示される光学活性化合物を液晶
材料とする液晶表示素子。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 〔但し、上記式（１）中、Ｒ＾１は炭素数６〜１６のア
ルキル基またはアルコキシ基を表わし、Ｒ＾２は炭素数
４〜１２のアルキル基を表わす。＊を付したＣは、不斉
炭素原子を表わす。〕[Claims] 1. An optically active compound represented by the following general formula (1). ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(1) [However, in the above formula (1), R^1 represents an alkyl group or alkoxy group having 6 to 16 carbon atoms, and R^2 represents an alkyl group having 4 to 12 carbon atoms. represents an alkyl group. C marked with * represents an asymmetric carbon atom. ] 2. A liquid crystal display element using an optically active compound represented by the following general formula (1) as a liquid crystal material. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(1) [However, in the above formula (1), R^1 represents an alkyl group or alkoxy group having 6 to 16 carbon atoms, and R^2 represents an alkyl group having 4 to 12 carbon atoms. represents an alkyl group. C marked with * represents an asymmetric carbon atom. ]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9351090A JPH03291270A (en) | 1990-04-09 | 1990-04-09 | Optically active compound and utilization thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9351090A JPH03291270A (en) | 1990-04-09 | 1990-04-09 | Optically active compound and utilization thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03291270A true JPH03291270A (en) | 1991-12-20 |
Family
ID=14084346
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9351090A Pending JPH03291270A (en) | 1990-04-09 | 1990-04-09 | Optically active compound and utilization thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03291270A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0429219A (en) * | 1990-05-25 | 1992-01-31 | Idemitsu Kosan Co Ltd | High-polymer liquid crystal composition, liquid crystal optical element formed by using this composition and method for driving liquid crystal optical element |
| US5609790A (en) * | 1992-02-04 | 1997-03-11 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compositions |
-
1990
- 1990-04-09 JP JP9351090A patent/JPH03291270A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0429219A (en) * | 1990-05-25 | 1992-01-31 | Idemitsu Kosan Co Ltd | High-polymer liquid crystal composition, liquid crystal optical element formed by using this composition and method for driving liquid crystal optical element |
| US5609790A (en) * | 1992-02-04 | 1997-03-11 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal compositions |
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