JPH04282345A - Optically active compound - Google Patents
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Abstract
Description
【０００１】0001
【産業上の利用分野】本発明は、光学活性化合物に関す
る。さらに詳しくは、本発明の化合物は液晶性化合物と
しての用途が期待できるもので、特にカイラルスメクチ
ックＣ相を示す強誘電性液晶材料として有用な光学活性
化合物に関するものである。FIELD OF THE INVENTION This invention relates to optically active compounds. More specifically, the compound of the present invention is expected to be used as a liquid crystal compound, and particularly relates to an optically active compound useful as a ferroelectric liquid crystal material exhibiting a chiral smectic C phase.
【０００２】0002
【従来の技術】現在、液晶表示素子は、その低電圧駆動
性、低電力消費性及び小型、薄型化の観点から、各種の
表示素子として広く利用されている。最近、高速応答液
晶素子として、強誘電性スメクチック液晶を用いるもの
が、精力的に研究されている。強誘電性スメクチック液
晶は自発分極を有するため、電界との相互作用において
大きな駆動力を持ち、電界の変化に対して高速の応答性
を示すことが知られている。この高速応答性を利用して
、液晶テレビなどのディスプレイ用素子や、光プリンタ
、ライトバルブなどのオプトエレクトロニクス用素子の
研究が進められている。2. Description of the Related Art Currently, liquid crystal display elements are widely used as various display elements due to their low voltage drive performance, low power consumption, small size, and thinness. Recently, high-speed response liquid crystal devices using ferroelectric smectic liquid crystals have been actively researched. Since ferroelectric smectic liquid crystals have spontaneous polarization, it is known that they have a large driving force when interacting with an electric field and exhibit high-speed response to changes in the electric field. Utilizing this high-speed response, research is progressing into display elements such as liquid crystal televisions, and optoelectronic elements such as optical printers and light valves.
【０００３】現在、これらの素子に用いられようとして
いるカイラルスメクチックＣ相を有する強誘電性液晶材
料の中で、不斉炭素上にトリフルオロメチル基を有する
化合物として、例えば（Ｒ）−４−（４−ｎ−オクチル
オキシ−４−ビフェニルカルボニルオキシ）−２−ヒド
ロキシビフェニルカルボン酸−１−トリフルオロメチル
ヘプチルエステル（特開平１−２１１５５４号公報）、
４−（５−デシルピリミジン−２−イル）−安息香酸−
４−（１−トリフルオロメチル−２−エトキシカルボニ
ル−１−エトキシカルボニル）フェニルエステル（特開
平１−２７５５６７号公報）等が知られている。Among the ferroelectric liquid crystal materials having a chiral smectic C phase that are currently being used in these devices, compounds having a trifluoromethyl group on an asymmetric carbon include, for example, (R)-4- (4-n-octyloxy-4-biphenylcarbonyloxy)-2-hydroxybiphenylcarboxylic acid-1-trifluoromethylheptyl ester (JP-A-1-211554),
4-(5-decylpyrimidin-2-yl)-benzoic acid-
4-(1-trifluoromethyl-2-ethoxycarbonyl-1-ethoxycarbonyl) phenyl ester (JP-A-1-275567) and the like are known.
【０００４】0004
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来知られ
ている不斉炭素上にトリフルオロメチル基を有する液晶
化合物とは化学構造を異にし、単独あるいは他の化合物
との混合により、温度範囲が低く、高速応答性に優れた
化合物を提供するものである。[Problems to be Solved by the Invention] The present invention has a chemical structure different from conventionally known liquid crystal compounds having a trifluoromethyl group on an asymmetric carbon. This provides a compound with a low range and excellent high-speed response.
【０００５】[0005]
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため鋭意検討を行った結果、本発明を完成す
るに至った。即ち、本発明は、下記の一般式（１）[Means for Solving the Problems] The present inventors have conducted intensive studies to achieve the above object, and as a result, have completed the present invention. That is, the present invention provides the following general formula (1)
【０
００６】0
006]
【化２】[Case 2]
【０００７】［但し、上記一般式（１）中Ｒ１は、炭素
数４〜１６のアルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数４〜１
２のアルキル基を表し、＊は光学活性を表す。］で示さ
れる光学活性化合物である。本発明の光学活性化合物は
、カイラルスメクチックＣ相を示す強誘電性液晶材料と
して有用な化合物である。[However, in the above general formula (1), R1 represents an alkyl group having 4 to 16 carbon atoms, and R2 represents an alkyl group having 4 to 1 carbon atoms.
2 represents an alkyl group, and * represents optical activity. ] It is an optically active compound shown by. The optically active compound of the present invention is a compound useful as a ferroelectric liquid crystal material exhibiting a chiral smectic C phase.
【０００８】上記一般式（１）に於いて、Ｒ１の炭素数
４〜１６のアルキル基としては、ブチル基、ペンチル基
、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デ
シル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テ
トラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基等の直
鎖状または、分岐状アルキル基が例示できる。In the above general formula (1), the alkyl group having 4 to 16 carbon atoms for R1 includes butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, Examples include linear or branched alkyl groups such as a dodecyl group, a tridecyl group, a tetradecyl group, a pentadecyl group, and a hexadecyl group.
【０００９】一方、Ｒ２の炭素数４〜１２のアルキル基
としては、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチ
ル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基
、ドデシル基等の直鎖状または、分岐状アルキル基が例
示できる。On the other hand, the alkyl group having 4 to 12 carbon atoms for R2 is a linear or , a branched alkyl group can be exemplified.
【００１０】［本発明化合物の一般的製造法］本発明の
一般式（１）で示される化合物は、以下に示す方法によ
り製造することができる。以下反応式で例示するが、式
中Ｒ１、Ｒ２は一般式（１）で定義したものと同一であ
り、式中の（ ）番号は上段の化合物を表す。
反応式：[General method for producing the compound of the present invention] The compound represented by the general formula (1) of the present invention can be produced by the method shown below. The reaction formula is illustrated below, in which R1 and R2 are the same as defined in general formula (1), and the number in parentheses in the formula represents the compound in the upper row. Reaction formula:
【００１１】[0011]
【化３】[Chemical formula 3]
【００１２】反応工程Ｉは、触媒として銅、β−シクロ
デキストリンを用い、水酸化ナトリウム存在下、四塩化
炭素を反応させることにより容易に実施できる。反応工
程ＩＩは触媒として硫酸、ほう酸を用い、溶媒としてト
ルエンを用い、還流下脱水することにより容易に実施で
きる。反応工程ＩＩＩは、脱水縮合剤としてジシクロヘ
キシルカルボジイミド等を用い、触媒としてＮ，Ｎ−ジ
メチル−４−アミノピリジン等の有機塩基を用い、溶媒
として塩化メチレン、クロロホルム等を用いることによ
り容易に実施でき、容易に本発明の目的化合物である一
般式（１）の化合物に導くことができる。Reaction step I can be easily carried out by using copper and β-cyclodextrin as catalysts and reacting carbon tetrachloride in the presence of sodium hydroxide. Reaction step II can be easily carried out by using sulfuric acid or boric acid as a catalyst, toluene as a solvent, and dehydration under reflux. Reaction step III can be easily carried out by using dicyclohexylcarbodiimide etc. as a dehydration condensation agent, using an organic base such as N,N-dimethyl-4-aminopyridine as a catalyst, and using methylene chloride, chloroform, etc. as a solvent. This can easily lead to the compound of general formula (1), which is the target compound of the present invention.
【００１３】［本発明化合物の例示］本発明において用
いられる光学活性化合物としては、以下の化合物が例示
される。[Examples of Compounds of the Present Invention] The following compounds are exemplified as optically active compounds used in the present invention.
【００１４】Ｎｏ．１：（Ｓ）−４’−ヘキシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルペンチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル、[0014]No. 1: (S)-4'-hexyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００１５】Ｎｏ．２：（Ｓ）−４’−オクチルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルペンチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル、[0015]No. 2: (S)-4'-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００１６】Ｎｏ．３：（Ｓ）−４’−デシルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメ
チルペンチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニル
エステル、[0016]No. 3: (S)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００１７】Ｎｏ．４：（Ｓ）−４’−ドデシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルペンチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル、[0017]No. 4: (S)-4'-dodecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００１８】Ｎｏ．５：（Ｓ）−４’−テトラデシルオ
キシビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフル
オロメチルペンチルオキシカルボニル）−２−エチルフ
ェニルエステル、[0018]No. 5: (S)-4'-tetradecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００１９】Ｎｏ．６：（Ｒ）−４’−ヘキシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル、[0019]No. 6: (R)-4'-hexyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２０】Ｎｏ．７：（Ｒ）−４’−オクチルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル、[0020]No. 7: (R)-4'-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２１】Ｎｏ．８：（Ｒ）−４’−デシルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニル
エステル、[0021]No. 8: (R)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２２】Ｎｏ．９：（Ｒ）−４’−ドデシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル、[0022]No. 9: (R)-4'-dodecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２３】Ｎｏ．１０：（Ｒ）−４’−テトラデシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）−２−エチル
フェニルエステル、[0023]No. 10: (R)-4'-tetradecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２４】Ｎｏ．１１：（Ｓ）−４’−ヘキシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルノニルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル、[0024]No. 11: (S)-4'-hexyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２５】Ｎｏ．１２：（Ｓ）−４’−オクチルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルノニルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル、[0025]No. 12: (S)-4'-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２６】Ｎｏ．１３：（Ｓ）−４’−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルノニルオキシカルボニル）−２−エチルフェニル
エステル、[0026]No. 13: (S)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２７】Ｎｏ．１４：（Ｓ）−４’−ドデシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルノニルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル、[0027]No. 14: (S)-4'-dodecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２８】Ｎｏ．１５：（Ｓ）−４’−テトラデシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフ
ルオロメチルノニルオキシカルボニル）−２−エチルフ
ェニルエステル、[0028]No. 15: (S)-4'-tetradecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester,
【００２９】Ｎｏ．１６：（Ｓ）−４’−ヘキシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルペンチルオキシカルボニル）−３−エチルフェ
ニルエステル、[0029]No. 16: (S)-4'-hexyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３０】Ｎｏ．１７：（Ｓ）−４’−オクチルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルペンチルオキシカルボニル）−３−エチルフェ
ニルエステル、[0030]No. 17: (S)-4'-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３１】Ｎｏ．１８：（Ｓ）−４’−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルペンチルオキシカルボニル）−３−エチルフェニ
ルエステル、[0031]No. 18: (S)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３２】Ｎｏ．１９：（Ｓ）−４’−ドデシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルペンチルオキシカルボニル）−３−エチルフェ
ニルエステル、[0032]No. 19: (S)-4'-dodecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３３】Ｎｏ．２０：（Ｓ）−４’−テトラデシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフ
ルオロメチルペンチルオキシカルボニル）−３−エチル
フェニルエステル、[0033]No. 20: (S)-4'-tetradecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylpentyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３４】Ｎｏ．２１：（Ｒ）−４’−ヘキシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルヘプチルオキシカルボニル）−３−エチルフェ
ニルエステル、[0034]No. 21: (R)-4'-hexyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３５】Ｎｏ．２２：（Ｒ）−４’−オクチルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルヘプチルオキシカルボニル）−３−エチルフェ
ニルエステル、[0035]No. 22: (R)-4'-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３６】Ｎｏ．２３：（Ｒ）−４’−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−エチルフェニ
ルエステル、[0036]No. 23: (R)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３７】Ｎｏ．２４：（Ｒ）−４’−ドデシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルヘプチルオキシカルボニル）−３−エチルフェ
ニルエステル、[0037]No. 24: (R)-4'-dodecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３８】Ｎｏ．２５：（Ｒ）−４’−テトラデシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）−３−エチル
フェニルエステル、[0038]No. 25: (R)-4'-tetradecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００３９】Ｎｏ．２６：（Ｓ）−４’−ヘキシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルノニルオキシカルボニル）−３−エチルフェニ
ルエステル、[0039]No. 26: (S)-4'-hexyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００４０】Ｎｏ．２７：（Ｓ）−４’−オクチルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルノニルオキシカルボニル）−３−エチルフェニ
ルエステル、[0040]No. 27: (S)-4'-octyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００４１】Ｎｏ．２８：（Ｓ）−４’−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルノニルオキシカルボニル）−３−エチルフェニル
エステル、[0041]No. 28: (S)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００４２】Ｎｏ．２９：（Ｓ）−４’−ドデシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオ
ロメチルノニルオキシカルボニル）−３−エチルフェニ
ルエステル、[0042]No. 29: (S)-4'-dodecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００４３】Ｎｏ．３０：（Ｓ）−４’−テトラデシル
オキシビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフ
ルオロメチルノニルオキシカルボニル）−３−エチルフ
ェニルエステル、[0043]No. 30: (S)-4'-tetradecyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylnonyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester,
【００４４】[0044]
【発明の効果】本発明による光学活性な化合物は、室温
を含む広い温度範囲においてカイラルスメクチックＣ相
を示す強誘電性液晶材料である。The optically active compound according to the present invention is a ferroelectric liquid crystal material that exhibits a chiral smectic C phase over a wide temperature range including room temperature.
【００４５】[0045]
【実施例】以下実施例により本発明を更に具体的に説明
する。なお、実施例中の相転移温度の測定および、相の
同定はＤＳＣ測定並びに偏光顕微鏡観察により実施した
。EXAMPLES The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below. In addition, the measurement of the phase transition temperature and the identification of the phase in the examples were carried out by DSC measurement and observation with a polarizing microscope.
【００４６】［実施例１］（Ｒ）−４’−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）−３−エチルフェニ
ルエステル[Example 1] (R)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester
【００４７】（１） ２−エチル−４−ヒドロキシ安
息香酸の製造
３−エチルフェノール２．４４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を２
０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌに溶解した後、銅
粉末１２７ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、β−シクロデキス
トリン１．８６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）および四塩化炭素
２４．６ｇ（１６０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２０時
間反応させた。反応終了後、反応液を塩酸で酸性にした
後、塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、塩化メ
チレンを留去し、粗目的物を得た。このものをシリカゲ
ルクロマトグラフィーにより精製し、２−エチル−４−
ヒドロキシ安息香酸０．２９ｇ（１．７５ｍｍｏｌ）を
得た。(1) Production of 2-ethyl-4-hydroxybenzoic acid 2.44 g (20 mmol) of 3-ethylphenol was
After dissolving in 25 ml of 0% sodium hydroxide aqueous solution, 127 mg (2.0 mmol) of copper powder, 1.86 g (1.6 mmol) of β-cyclodextrin and 24.6 g (160 mmol) of carbon tetrachloride were added, and the mixture was heated at 80°C for 20 minutes. Allowed time to react. After the reaction was completed, the reaction solution was made acidic with hydrochloric acid, extracted with methylene chloride, and the organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the desiccant was filtered off, methylene chloride was distilled off to obtain the crude target product. This product was purified by silica gel chromatography, and 2-ethyl-4-
0.29 g (1.75 mmol) of hydroxybenzoic acid was obtained.
【００４８】（２） （Ｒ）−２−エチル−４−ヒド
ロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプチルエス
テルの製造
上記（１）で得られた２−エチル−４−ヒドロキシ安息
香酸１９９ｍｇ（１．２ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−１，１，
１−トリフルオロ−２−オクタノール２２１ｍｇ（１．
２ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに溶解した後、硫酸６
ｍｇ（０．０６ｍｍｏｌ）、ほう酸４ｍｇ（０．０６ｍ
ｍｏｌ）を加え、還流下に２時間反応させた。反応終了
後、反応液をエーテルで抽出し、エーテル層を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した
後、エーテルを留去し粗目的物を得た。このものをシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｒ）
−２−エチル−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフル
オロメチルヘプチルエステル２３８ｍｇ（０．７２ｍｍ
ｏｌ）を得た。(2) Production of (R)-2-ethyl-4-hydroxybenzoic acid-1-trifluoromethylheptyl ester 199 mg of 2-ethyl-4-hydroxybenzoic acid obtained in (1) above (1. 2 mmol) and (R)-1,1,
221 mg of 1-trifluoro-2-octanol (1.
After dissolving 2 mmol) in 10 ml of toluene, sulfuric acid 6
mg (0.06 mmol), boric acid 4 mg (0.06 m
mol) was added thereto, and the mixture was reacted under reflux for 2 hours. After the reaction was completed, the reaction solution was extracted with ether, the ether layer was washed with water,
It was dried with anhydrous magnesium sulfate. After the desiccant was filtered off, the ether was distilled off to obtain the crude target product. This product was purified by silica gel chromatography to obtain an oily (R)
-2-ethyl-4-hydroxybenzoic acid-1-trifluoromethylheptyl ester 238 mg (0.72 mm
ol) was obtained.
【００４９】（３） （Ｒ）−４’−デシルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）−３−エチルフェニル
エステルの製造
上記（２）で得られた（Ｒ）−２−エチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプチルエステ
ル２３３ｍｇ（０．７０ｍｍｏｌ）、４’−デシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸２７３ｍｇ（０．７７ｍ
ｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン４
７ｍｇ（０．３９ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍｌに
室温にて溶解した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド
１８８ｍｇ（０．９１ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時
間反応させた。(3) Production of (R)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-3-ethylphenyl ester obtained in (2) above. (R)-2-ethyl-4-hydroxybenzoic acid-1-trifluoromethylheptyl ester 233 mg (0.70 mmol), 4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid 273 mg (0.77 m
mol) and N,N-dimethyl-4-aminopyridine 4
After dissolving 7 mg (0.39 mmol) in 10 ml of methylene chloride at room temperature, 188 mg (0.91 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide was added and reacted at room temperature for 4 hours.
【００５０】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩
化メチレンを留去し、粗目的物を得た。このものをシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、更にヘキサン
により再結晶することにより目的の（Ｒ）−４’−デシ
ルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリ
フルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）−３−エチ
ルフェニルエステル３６５ｍｇ（０．５５ｍｍｏｌ）を
得た。After completion of the reaction, the precipitated solid was separated by filtration, washed with water, washed with a 5% aqueous acetic acid solution, washed with water, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After the desiccant was filtered off, methylene chloride was distilled off to obtain the crude target product. This product was purified by silica gel chromatography and further recrystallized from hexane to obtain the desired (R)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-3. 365 mg (0.55 mmol) of -ethyl phenyl ester was obtained.
【００５１】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，ｐ
ｐｍ）：０．８９（ｍ，６Ｈ），１．２５−１．５２（
ｍ，２５Ｈ），１．７８−１．９１（ｍ，４Ｈ），３．
０４（ｑ，２Ｈ）， ４．０２（ｍ，２Ｈ），５．５５
（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，２Ｈ），７．１６−７．
２０（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ），７．７０（
ｄ，２Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ）， ８．２３（ｄ，
２Ｈ）1H-NMR spectrum (CDCl3,p
pm): 0.89 (m, 6H), 1.25-1.52 (
m, 25H), 1.78-1.91 (m, 4H), 3.
04 (q, 2H), 4.02 (m, 2H), 5.55
(m, 1H), 7.01 (d, 2H), 7.16-7.
20 (m, 2H), 7.60 (d, 2H), 7.70 (
d, 2H), 8.02 (d, 1H), 8.23 (d,
2H)
【００５２】ｌＲスペクトル（ｎｅａｔ，ｃｍ−
１）２９２０，２８５５，１７３６，１６０４，１４９
８，１４６８， １４００， １２５８，１２３２，１
１８０，１１６０，１１２６， １０７４， １０４４
，８２８，７６６IR spectrum (neat, cm-
1) 2920, 2855, 1736, 1604, 149
8,1468, 1400, 1258,1232,1
180, 1160, 1126, 1074, 1044
,828,766
【００５３】マススペクトル（ＦＡＢ
法、ｍ／ｅ（相対強度））：６６９（４３，ＭＨ＋），
６６８（３０，Ｍ＋）， ３３７（１００）相転移温度
（ＤＳＣ，偏光顕微鏡観察，℃）：なお、下式において
、Ｃｒｙは結晶相、ＳｍＣ＊はカイラルスメクチックＣ
相、ＳｍＡはスメクチック相、ｌｓｏは等方相を表す。Mass spectrum (FAB
law, m/e (relative intensity)): 669 (43, MH+),
668 (30, M+), 337 (100) phase transition temperature (DSC, polarized light microscopy observation, ° C.): In the formula below, Cry is the crystalline phase, SmC
The phase, SmA, represents a smectic phase, and lso represents an isotropic phase.
【００５４】[0054]
【化４】[C4]
【００５５】［実施例２］（Ｒ）−４’−デシルオキシ
ビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロ
メチルヘプチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニ
ルエステル[Example 2] (R)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester
【００５６】（１） ３−エチル−４−ヒドロキシ安
息香酸の製造
２−エチルフェノール２．４４ｇ（２０ｍｍｏｌ）を２
０％水酸化ナトリウム水溶液２５ｍｌに溶解した後、銅
粉末１２７ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）、β−シクロデキス
トリン１．８６ｇ（１．６ｍｍｏｌ）および四塩化炭素
６．１５ｇ（４０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２０時間
反応させた。反応終了後、反応液を塩酸で酸性にした後
、塩化メチレンで抽出し、有機層を水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥した。乾燥剤を濾別した後、塩化メチ
レンを留去し、粗目的物を得た。このものをシリカゲル
クロマトグラフィーにより精製し、３−エチル−４−ヒ
ドロキシ安息香酸０．１８ｇ（１．０７ｍｍｏｌ）を得
た。(1) Production of 3-ethyl-4-hydroxybenzoic acid 2.44 g (20 mmol) of 2-ethylphenol was
After dissolving in 25 ml of 0% aqueous sodium hydroxide solution, 127 mg (2.0 mmol) of copper powder, 1.86 g (1.6 mmol) of β-cyclodextrin and 6.15 g (40 mmol) of carbon tetrachloride were added, and the mixture was heated at 80°C for 20 Allowed time to react. After the reaction was completed, the reaction solution was made acidic with hydrochloric acid, extracted with methylene chloride, and the organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. After the desiccant was filtered off, methylene chloride was distilled off to obtain the crude target product. This product was purified by silica gel chromatography to obtain 0.18 g (1.07 mmol) of 3-ethyl-4-hydroxybenzoic acid.
【００５７】（２） （Ｒ）−３−エチル−４−ヒド
ロキシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプチルエス
テルの製造
上記（１）で得られた３−エチル−４−ヒドロキシ安息
香酸１６６ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）と（Ｒ）−１，１，
１−トリフルオロ−２−オクタノール１８４ｍｇ（１．
０ｍｍｏｌ）をトルエン１０ｍｌに溶解した後、硫酸５
ｍｇ（０．０５ｍｍｏｌ）、ほう酸３ｍｇ（０．０５ｍ
ｍｏｌ）を加え、還流下に２時間反応させた。反応終了
後、反応液をエーテルで抽出し、エーテル層を水洗し、
無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した
後、エーテルを留去し粗目的物を得た。このものをシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、油状の（Ｒ）
−３−エチル−４−ヒドロキシ安息香酸−１−トリフル
オロメチルヘプチルエステル１７８ｍｇ（０．５４ｍｍ
ｏｌ）を得た。(2) Production of (R)-3-ethyl-4-hydroxybenzoic acid-1-trifluoromethylheptyl ester 166 mg of 3-ethyl-4-hydroxybenzoic acid obtained in (1) above (1. 0 mmol) and (R)-1,1,
184 mg of 1-trifluoro-2-octanol (1.
After dissolving 0 mmol) in 10 ml of toluene, sulfuric acid 5
mg (0.05 mmol), boric acid 3 mg (0.05 m
mol) was added thereto, and the mixture was reacted under reflux for 2 hours. After the reaction was completed, the reaction solution was extracted with ether, the ether layer was washed with water,
It was dried with anhydrous magnesium sulfate. After the desiccant was filtered off, the ether was distilled off to obtain the crude target product. This product was purified by silica gel chromatography to obtain an oily (R)
-3-ethyl-4-hydroxybenzoic acid-1-trifluoromethylheptyl ester 178 mg (0.54 mm
ol) was obtained.
【００５８】（３） （Ｒ）−４’−デシルオキシビ
フェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル）−２−エチルフェニル
エステルの製造
上記（２）で得られた（Ｒ）−３−エチル−４−ヒドロ
キシ安息香酸−１−トリフルオロメチルヘプチルエステ
ル１６６ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）、４’−デシルオキ
シビフェニル−４−カルボン酸１９５ｍｇ（０．５５ｍ
ｍｏｌ）及びＮ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン３
４ｍｇ（０．２８ｍｍｏｌ）を塩化メチレン１０ｍｌに
室温にて溶解した後、ジシクロヘキシルカルボジイミド
１３４ｍｇ（０．６５ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時
間反応させた。(3) Production of (R)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-2-ethylphenyl ester obtained in (2) above. (R)-3-ethyl-4-hydroxybenzoic acid-1-trifluoromethylheptyl ester 166 mg (0.50 mmol), 4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid 195 mg (0.55 mmol)
mol) and N,N-dimethyl-4-aminopyridine 3
After dissolving 4 mg (0.28 mmol) in 10 ml of methylene chloride at room temperature, 134 mg (0.65 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide was added and reacted at room temperature for 4 hours.
【００５９】反応終了後、析出した固形物を濾別し、水
洗、５％酢酸水溶液による洗浄、水洗を経た後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥剤を濾別した後、塩
化メチレンを留去し、粗目的物を得た。このものをシリ
カゲルクロマトグラフィーにより精製し、更にヘキサン
により再結晶することにより目的の（Ｒ）−４’−デシ
ルオキシビフェニル−４−カルボン酸−４−（１−トリ
フルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）−２−エチ
ルフェニルエステル２７９ｍｇ（０．４２ｍｍｏｌ）を
得た。After completion of the reaction, the precipitated solid was separated by filtration, washed with water, washed with a 5% aqueous acetic acid solution, washed with water, and then dried over anhydrous magnesium sulfate. After the desiccant was filtered off, methylene chloride was distilled off to obtain the crude target product. This product was purified by silica gel chromatography and further recrystallized from hexane to obtain the desired (R)-4'-decyloxybiphenyl-4-carboxylic acid-4-(1-trifluoromethylheptyloxycarbonyl)-2. -Ethyl phenyl ester 279 mg (0.42 mmol) was obtained.
【００６０】１Ｈ−ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３，ｐ
ｐｍ）：０．８８（ｔ，３Ｈ），０．８９（ｔ，３Ｈ）
， １．２４−１．５２（ｍ，２５Ｈ），１．７８−１
．９２（ｍ，４Ｈ），２．７０（ｑ，２Ｈ），４．０２
（ｔ，２Ｈ），５．５５（ｍ，１Ｈ），７．０１（ｄ，
２Ｈ），７．２９（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄ，２Ｈ）
，７．７２（ｄ，２Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），
８．０６（ｄ，１Ｈ）， ８．２５（ｄ，２Ｈ）1H-NMR spectrum (CDCl3,p
pm): 0.88 (t, 3H), 0.89 (t, 3H)
, 1.24-1.52 (m, 25H), 1.78-1
．． 92 (m, 4H), 2.70 (q, 2H), 4.02
(t, 2H), 5.55 (m, 1H), 7.01 (d,
2H), 7.29 (d, 1H), 7.60 (d, 2H)
, 7.72 (d, 2H), 8.01 (dd, 1H),
8.06 (d, 1H), 8.25 (d, 2H)
【００
６１】ｌＲスペクトル（ｎｅａｔ，ｃｍ−１）：２９１
０，２８５０，１７３４，１６０４，１５００，１４６
８， １２６０，１１７５，１１１４，１０６０， ８
２８，７６６00
61] IR spectrum (neat, cm-1): 291
0,2850,1734,1604,1500,146
8, 1260, 1175, 1114, 1060, 8
28,766
【００６２】マススペクトル（ＦＡＢ法、ｍ／ｅ（相対
強度））：６６９（４０，ＭＨ＋），６６８（１９，Ｍ
＋）， ３３７（１００）相転移温度（ＤＳＣ，偏光顕
微鏡観察，℃）：なお、下式において、Ｃｒｙは結晶相
、ＳｍＣ＊はカイラルスメクチックＣ相、ｌｓｏは等方
相を表す。Mass spectrum (FAB method, m/e (relative intensity)): 669 (40, MH+), 668 (19, M
+), 337 (100) Phase transition temperature (DSC, polarized light microscopy observation, °C): In the formula below, Cry represents a crystalline phase, SmC* represents a chiral smectic C phase, and lso represents an isotropic phase.
【００６３】[0063]
【化５】[C5]
【００６４】［実施例３］２枚の透明電極がもうけられ
たガラス基板にポリイミドを塗布した後、それぞれのラ
ビング方向が互いに平行となるように組み立てられたガ
ラス基板間隔２μｍのセルに、実施例１で得られた化合
物を注入し直交する２枚の偏向板にはさみ液晶素子を作
製した。このものに、３０℃で±１０Ｖの電圧印加にて
光学的応答速度を測定したところ５０μｓｅｃと非常に
速い応答時間が得られた。[Example 3] After coating polyimide on two glass substrates on which transparent electrodes were formed, the Example A liquid crystal device was prepared by injecting the compound obtained in 1 and sandwiching it between two orthogonal polarizing plates. When the optical response speed of this product was measured by applying a voltage of ±10 V at 30° C., a very fast response time of 50 μsec was obtained.
Claims (1)
化合物。 【化１】 ［但し、上記一般式（１）中Ｒ１は、炭素数４〜１６の
アルキル基を表し、Ｒ２は、炭素数４〜１２のアルキル
基を表し、＊は光学活性を表す。］[Claim 1] An optically active compound represented by the following general formula (1). embedded image [However, in the above general formula (1), R1 represents an alkyl group having 4 to 16 carbon atoms, R2 represents an alkyl group having 4 to 12 carbon atoms, and * represents optical activity. ]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4492491A JPH04282345A (en) | 1991-03-11 | 1991-03-11 | Optically active compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4492491A JPH04282345A (en) | 1991-03-11 | 1991-03-11 | Optically active compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04282345A true JPH04282345A (en) | 1992-10-07 |
Family
ID=12705022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4492491A Pending JPH04282345A (en) | 1991-03-11 | 1991-03-11 | Optically active compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04282345A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007087505A2 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| WO2007087504A2 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| WO2007092729A2 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
-
1991
- 1991-03-11 JP JP4492491A patent/JPH04282345A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007087505A2 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| WO2007087504A2 (en) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
| WO2007092729A2 (en) | 2006-02-02 | 2007-08-16 | Wellstat Therapeutics Corporation | Compounds for the treatment of metabolic disorders |
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