JPH03287258A - 画像形成材料および画像形成方法 - Google Patents
画像形成材料および画像形成方法Info
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Landscapes
- Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、画像形成材料およびこれを用いた画像形成方
法に関するもので、更に詳しくは、ハロケン化銀とイf
機銀塩を用いた熱現像型の感光性組成物と、露光によっ
て表面の濡れ性が変化する感光性組成物とを合せもつ画
像形成材料と、これを用いた画像形成方法に関する。
法に関するもので、更に詳しくは、ハロケン化銀とイf
機銀塩を用いた熱現像型の感光性組成物と、露光によっ
て表面の濡れ性が変化する感光性組成物とを合せもつ画
像形成材料と、これを用いた画像形成方法に関する。
熱現像型の感光性組成物と剥離現像型の光重合性組成物
とを合せもつ画像形成材料は、例えば、特開昭55−5
0246号公報で示される如く、銀塩等を含む感光性組
成物層、光重合性組成物層、剥離フィルム、支持体等か
ら構成されている。このような画像形成材料を用いた画
像形成力法としては、製版カメラに画像形成材料を取付
け、原稿、レンズ、画像形成材料のそれぞれの距離を設
定し、画像露光、加熱して銀画像を形成し、史に銀画像
をマスクとして用い全面露光を行なった後剥離現像を行
なう方法が知られている。この方法によれば、原稿画像
に対応して露光され重合硬化した光重合性組成物層から
成る画像が基材上に形成される。
とを合せもつ画像形成材料は、例えば、特開昭55−5
0246号公報で示される如く、銀塩等を含む感光性組
成物層、光重合性組成物層、剥離フィルム、支持体等か
ら構成されている。このような画像形成材料を用いた画
像形成力法としては、製版カメラに画像形成材料を取付
け、原稿、レンズ、画像形成材料のそれぞれの距離を設
定し、画像露光、加熱して銀画像を形成し、史に銀画像
をマスクとして用い全面露光を行なった後剥離現像を行
なう方法が知られている。この方法によれば、原稿画像
に対応して露光され重合硬化した光重合性組成物層から
成る画像が基材上に形成される。
しかしながら、上記従来例では、剥離フィルムと共に非
露光部分の光重合性組成物層を剥離しなければならない
ので、以下のような欠点を有していた。
露光部分の光重合性組成物層を剥離しなければならない
ので、以下のような欠点を有していた。
■、剥離によって光重合性組成物層の露光部と非露光部
の剪断が起ることから、画像のエツジ部がシャープに切
れず、解像度が低下する。
の剪断が起ることから、画像のエツジ部がシャープに切
れず、解像度が低下する。
■、光重合性組成物層の非露光部が支持体上に残ってし
・まい、画質の低下が生じる。
・まい、画質の低下が生じる。
■、印刷時のインキングや紙への転写などで孤立ドツト
や細線が剥がれ易く、耐刷性が悪い。
や細線が剥がれ易く、耐刷性が悪い。
本発明の目的は、このような課題を解決することにある
。
。
本発明の画像形成材料は、画像形成用支持体上に少なく
とも活性光線を露光することにより親水性から疎水性若
しくは疎水性から親水性に変化する第1の感光性組成物
と、剥離フィルムと、少なくとも感光性ハロゲン化銀、
有機銀塩、還元剤を含有する熱現像型の第2の感光性組
成物を積層したことを特徴とする画像形成材料である。
とも活性光線を露光することにより親水性から疎水性若
しくは疎水性から親水性に変化する第1の感光性組成物
と、剥離フィルムと、少なくとも感光性ハロゲン化銀、
有機銀塩、還元剤を含有する熱現像型の第2の感光性組
成物を積層したことを特徴とする画像形成材料である。
また本発明の画像形成方法は、上記本発明の画像形成材
料の前記熱現像型の第2の感光性組成物が感光性を有す
る活性光線によって像露光すると同時にまたは後に加熱
し、前記熱現像型の第2の感光性組成物の露光部分に画
像を形成した後、前記第1の感光性組成物が感光性を有
する活性光線によって前記画像形成材料に全面露光し、
前記画像露光の非露光部分の前記第1の感光性組成物を
親水性から疎水性若しくは疎水性から親水性に変化させ
た後、1)「記剥離フィルムを前記第2の感光性組成物
から剥離することによって前記第1の感光性組成物に親
木性/疎水性の画像パターンを形成することを特徴とす
る画像形成方法である。これらによって、前記の如き欠
点を排し、高画質の画像を形成することができる。
料の前記熱現像型の第2の感光性組成物が感光性を有す
る活性光線によって像露光すると同時にまたは後に加熱
し、前記熱現像型の第2の感光性組成物の露光部分に画
像を形成した後、前記第1の感光性組成物が感光性を有
する活性光線によって前記画像形成材料に全面露光し、
前記画像露光の非露光部分の前記第1の感光性組成物を
親水性から疎水性若しくは疎水性から親水性に変化させ
た後、1)「記剥離フィルムを前記第2の感光性組成物
から剥離することによって前記第1の感光性組成物に親
木性/疎水性の画像パターンを形成することを特徴とす
る画像形成方法である。これらによって、前記の如き欠
点を排し、高画質の画像を形成することができる。
以下、本発明の詳細な説明する。
第1図に、本発明に用いる画像形成材料の−・例を示す
。第1図において画像形成材料は、露光することにより
表面の濡れ性が親水性がら疎水性若しくは疎水性から親
水性に変化する感光性材料を含む第1の感光性組成物層
4と、熱現像型感光性組成物を含む第2の感光性組成物
層2とを合せ持つ多層構成である。1は保護フィルムで
あり、3は剥離フィルムである。この他に下引き層を設
けてもよい。
。第1図において画像形成材料は、露光することにより
表面の濡れ性が親水性がら疎水性若しくは疎水性から親
水性に変化する感光性材料を含む第1の感光性組成物層
4と、熱現像型感光性組成物を含む第2の感光性組成物
層2とを合せ持つ多層構成である。1は保護フィルムで
あり、3は剥離フィルムである。この他に下引き層を設
けてもよい。
保護フィルム1、剥離フィルム3としては、例えば、ポ
リエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチ
レン、セロファン、ポリイミド、6.6−ナイロン、ポ
リスチレン等の種々のプラスチックフィルムやポリビニ
ルアルコール、ポリビニルブチラールなどの樹脂類が使
用できる。更に、これらの2種以上から成る複合材料も
使用できる。
リエチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリエチ
レン、セロファン、ポリイミド、6.6−ナイロン、ポ
リスチレン等の種々のプラスチックフィルムやポリビニ
ルアルコール、ポリビニルブチラールなどの樹脂類が使
用できる。更に、これらの2種以上から成る複合材料も
使用できる。
前記第2の感光性組成物に用いられる熱現像型感光性組
成物としては、少なくとも感光性ハロゲン化銀、有機銀
塩および特定の還元剤を含有し、光重合性組成物として
は、少なくとも重合性ポリマー前駆体および光重合開始
剤を含有する。以下にこれらを詳細に説明する。
成物としては、少なくとも感光性ハロゲン化銀、有機銀
塩および特定の還元剤を含有し、光重合性組成物として
は、少なくとも重合性ポリマー前駆体および光重合開始
剤を含有する。以下にこれらを詳細に説明する。
熱現像型感光性組成物に含有されるハロゲン化銀として
は、写真技術等において公知のハロゲン化銀を用いるこ
とができ、例えば塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化銀、
塩沃化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀のいずれも用いること
ができる。
は、写真技術等において公知のハロゲン化銀を用いるこ
とができ、例えば塩化銀、臭化銀、沃化銀、塩臭化銀、
塩沃化銀、沃臭化銀、塩沃臭化銀のいずれも用いること
ができる。
ハロゲン化銀粒子のハロゲン組成は、表面と内部とが均
一であっても不均一であってもよい。本発明においてハ
ロゲン化銀粒子の粒子サイズは、平均粒径が0.001
μから10pのものが好ましく、0.001 pから5
μのものが特に好ましい。
一であっても不均一であってもよい。本発明においてハ
ロゲン化銀粒子の粒子サイズは、平均粒径が0.001
μから10pのものが好ましく、0.001 pから5
μのものが特に好ましい。
これらは通常の写真乳剤に対して行われるような化学増
感、光学増感処理が施されていても良い。つまり、化学
増感としては、硫黄増感、貴金属増感、還元増感などを
用いることができ、光学増感には、シアニン色素、メロ
シアニン色素等の光学増感色素を用いた方法などを適用
できる。
感、光学増感処理が施されていても良い。つまり、化学
増感としては、硫黄増感、貴金属増感、還元増感などを
用いることができ、光学増感には、シアニン色素、メロ
シアニン色素等の光学増感色素を用いた方法などを適用
できる。
有機銀塩としては、脂肪族カルボン酸、芳香族カルボン
酸、メルカプト基もしくはα−水素を有するチオカルボ
ニル基化合物、およびイミノ基含有化合物などとの銀塩
である。
酸、メルカプト基もしくはα−水素を有するチオカルボ
ニル基化合物、およびイミノ基含有化合物などとの銀塩
である。
脂肪族カルボン酸としては、酢酸、酪酸、コハク酸、セ
バシン酸、アジピン酸、オレイン酸、リノール酸、リル
ン酸、酒石酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸
、樟脳酸などがあるが、数的に炭素数が少ないほど銀塩
としては不安定であるので適度な炭素数をもつものが良
い。
バシン酸、アジピン酸、オレイン酸、リノール酸、リル
ン酸、酒石酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸
、樟脳酸などがあるが、数的に炭素数が少ないほど銀塩
としては不安定であるので適度な炭素数をもつものが良
い。
芳香族カルボン酸としては、安息香酸誘導体、キノリン
酸誘導体、ナフタレンカルボン酸誘導体、サリチル酸誘
導体、没食子酸、タンニン酸、フタル酸、フェニル酢酸
誘導体、ピロメリット酸等がある。
酸誘導体、ナフタレンカルボン酸誘導体、サリチル酸誘
導体、没食子酸、タンニン酸、フタル酸、フェニル酢酸
誘導体、ピロメリット酸等がある。
メルカプト基又はα−水素を有するチオカルボニル基化
合物としては、3−メルカプト −4−フェニル−1,
2,4−トリアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、2−メルカプト −5−アミノチアジアゾール、2
−メルカプトベンゾチアゾール、S−アルキルチオクリ
コール酸(アルキル基炭素数12〜22)、ジチオ酢酸
などジチオカルボン酸類、チオステアロアミドなどチオ
アミド類、5−カルボキシ−1−メチル−2−フェニル
−4−チオピリジン、メルカプトトリアジン、2−メル
カプトベンゾチアゾール ノ −5−ベンシルチオ−1,2,44リアゾールなど
米国特許第4,123,274号記載のメルカプト化合
物が挙げられる。
合物としては、3−メルカプト −4−フェニル−1,
2,4−トリアゾール、2−メルカプトベンゾチアゾー
ル、2−メルカプト −5−アミノチアジアゾール、2
−メルカプトベンゾチアゾール、S−アルキルチオクリ
コール酸(アルキル基炭素数12〜22)、ジチオ酢酸
などジチオカルボン酸類、チオステアロアミドなどチオ
アミド類、5−カルボキシ−1−メチル−2−フェニル
−4−チオピリジン、メルカプトトリアジン、2−メル
カプトベンゾチアゾール ノ −5−ベンシルチオ−1,2,44リアゾールなど
米国特許第4,123,274号記載のメルカプト化合
物が挙げられる。
イミノ基を有する化合物としては、特公昭44−302
70号又は同45−18416号記載のベンゾトリアゾ
ールもしくはその誘導体、例えばベンゾトリアゾール、
メチルベンゾトリアゾール等のアルキル置換ベンゾトリ
アゾール類、5−クロロベンゾトリアゾール等のハロゲ
ン置換ベンゾトリアゾール類、ブチルカルボイミドベン
ゾトリアゾール等のカルボイミドベンゾトリアゾール類
、特開昭58118639号記載のニトロベンゾトリア
ゾール類、特開昭58−115638 ”iy記載のス
ルホベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾー
ルもしくはその瓜、又はヒドロキシベンゾトリアゾール
など、米国特許4,220,709号記載の1.2.4
−)リアゾールやlH−テトラゾール、カルバゾール、
サッカリン、イミダゾールおよびその誘導体などが代表
例として挙げられる。
70号又は同45−18416号記載のベンゾトリアゾ
ールもしくはその誘導体、例えばベンゾトリアゾール、
メチルベンゾトリアゾール等のアルキル置換ベンゾトリ
アゾール類、5−クロロベンゾトリアゾール等のハロゲ
ン置換ベンゾトリアゾール類、ブチルカルボイミドベン
ゾトリアゾール等のカルボイミドベンゾトリアゾール類
、特開昭58118639号記載のニトロベンゾトリア
ゾール類、特開昭58−115638 ”iy記載のス
ルホベンゾトリアゾール、カルボキシベンゾトリアゾー
ルもしくはその瓜、又はヒドロキシベンゾトリアゾール
など、米国特許4,220,709号記載の1.2.4
−)リアゾールやlH−テトラゾール、カルバゾール、
サッカリン、イミダゾールおよびその誘導体などが代表
例として挙げられる。
還元剤としては、感光性ハロゲン化銀上の銀潜像を触媒
として有機銀塩等との加熱下での酸化還元反応で銀を生
成し、生成した銀像により重合層中の光重合開始剤の吸
収波長域の光を吸収し、透過光量を減少させる働きをも
つものや、同じように酸化還元反応で生成した酸化体が
光重合開始剤の吸収波長域の光を吸収する働きをもつも
のが良い。
として有機銀塩等との加熱下での酸化還元反応で銀を生
成し、生成した銀像により重合層中の光重合開始剤の吸
収波長域の光を吸収し、透過光量を減少させる働きをも
つものや、同じように酸化還元反応で生成した酸化体が
光重合開始剤の吸収波長域の光を吸収する働きをもつも
のが良い。
酸化還元反応により光吸収性有機化合物となる還元剤と
しては、例えば下記−数式(I)のものが挙げられる。
しては、例えば下記−数式(I)のものが挙げられる。
〔−数式(I)中、R1およびR2は、各々独立に、水
素原r−、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、置換または
未置換のアルキル基、置換または未置換のアルケニル基
、置換または未置換のアルキニル基、置換または未置換
のシクロアルキル基、もしくは置換または未置換のアラ
ルキル基、アルコキシル基、置換または無置換のアミノ
基を示し、mは1〜3の整数を示し、Aは1価〜3価の
基で、置換または未置換のアラルキル基、置換または未
置換のアルキル基、置換アミノ基、2価のアルキリデン
基、2価のアラルキリデン基、3価のメチン基を示す。
素原r−、ヒドロキシル基、ハロゲン原子、置換または
未置換のアルキル基、置換または未置換のアルケニル基
、置換または未置換のアルキニル基、置換または未置換
のシクロアルキル基、もしくは置換または未置換のアラ
ルキル基、アルコキシル基、置換または無置換のアミノ
基を示し、mは1〜3の整数を示し、Aは1価〜3価の
基で、置換または未置換のアラルキル基、置換または未
置換のアルキル基、置換アミノ基、2価のアルキリデン
基、2価のアラルキリデン基、3価のメチン基を示す。
)
前記−数式(I)において、
R1およびR2の未置換アルキル基は、好ましくは炭素
数1から18の直鎖又は分岐アルキルなどであり、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル
、t−ブチル、i−ブチル、アミン、i−アミン、5e
c−アミル、デキシル(即ち1,1,2.2−ブトラメ
チルエチル)、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル
、ドデシル、スデアリルなどを挙げることができる。
数1から18の直鎖又は分岐アルキルなどであり、例え
ば、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル
、t−ブチル、i−ブチル、アミン、i−アミン、5e
c−アミル、デキシル(即ち1,1,2.2−ブトラメ
チルエチル)、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル
、ドデシル、スデアリルなどを挙げることができる。
R1およびR2の置換アルキル基は、好ましくは炭素数
2から18のアルコキシアルキル基、炭素数1から18
のハロゲノアルキル基、炭素数1から18のヒドロキシ
アルキル基、炭素数1から18のアミノアルキル基、な
どであり、例えば、アルコキシアルキル基としては、メ
トキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エト
キシプロピル、エトキシブチル、プロポキシメチル、プ
ロポキシブチル、i−プロポキシペンチル、t−ブトキ
シエチル、ヘキシロキシブチルなどを挙げることができ
る。
2から18のアルコキシアルキル基、炭素数1から18
のハロゲノアルキル基、炭素数1から18のヒドロキシ
アルキル基、炭素数1から18のアミノアルキル基、な
どであり、例えば、アルコキシアルキル基としては、メ
トキシエチル、エトキシメチル、エトキシエチル、エト
キシプロピル、エトキシブチル、プロポキシメチル、プ
ロポキシブチル、i−プロポキシペンチル、t−ブトキ
シエチル、ヘキシロキシブチルなどを挙げることができ
る。
ハロゲノアルキル基としては、例えばクロロメチル、ク
ロロエチル、ブロモエチル、クロロプロピル、クロロブ
チル、クロロヘキシル、クロロ第1 キシルなどを挙げることができる。
ロロエチル、ブロモエチル、クロロプロピル、クロロブ
チル、クロロヘキシル、クロロ第1 キシルなどを挙げることができる。
ヒドロキシアルキル基としては、例えばヒドロキシメチ
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキ
シブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、
ヒドロキシへブチルなどを挙げることができる。
ル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキ
シブチル、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、
ヒドロキシへブチルなどを挙げることができる。
アミノアルキル基としては、例えばアミノメチル、アセ
チルアミノメチル、ジメチルアミンメチル、アミノエチ
ル、アセチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル、ジ
エチルアミノエチル、モルホリノエチル、ピペリジノエ
チル、ジエチルアミノプロピル、ジプロピルアミノエチ
ル、アセチルアミノプロピル、アミノブチル、モルホリ
ノブチル、などを挙げることができる。
チルアミノメチル、ジメチルアミンメチル、アミノエチ
ル、アセチルアミノエチル、ジメチルアミノエチル、ジ
エチルアミノエチル、モルホリノエチル、ピペリジノエ
チル、ジエチルアミノプロピル、ジプロピルアミノエチ
ル、アセチルアミノプロピル、アミノブチル、モルホリ
ノブチル、などを挙げることができる。
R1およびR2のアルケニル基としては、例えば、ビニ
ル、アリール、プレニル、ブテニル、ベンゾニル、ヘキ
セニル、ヘプテニル、オクテニルなどを挙げることかで
きる。
ル、アリール、プレニル、ブテニル、ベンゾニル、ヘキ
セニル、ヘプテニル、オクテニルなどを挙げることかで
きる。
アルキニル基としては、例えば5、アセチル、プロパキ
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニ 2 ル、ヘプテニル、オクテニルなどを挙げることができる
。
ル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニ 2 ル、ヘプテニル、オクテニルなどを挙げることができる
。
シクロアルキル1(とじては、例えばシクロペンチル、
シクロヘキシル、シクロヘプチルである。
シクロヘキシル、シクロヘプチルである。
R1およびR2て表わずアラルキル基としては、例えば
、ベンジル、フェネチル、トリルメチルなどである1゜ R1およびR2で表わずアミノ基としては、例えば、ア
セチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アミ
ノ等である。
、ベンジル、フェネチル、トリルメチルなどである1゜ R1およびR2で表わずアミノ基としては、例えば、ア
セチルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、アミ
ノ等である。
R1およびR2で表わすアルコキシル基としては、例え
ば、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどである。
ば、メトキシ、エトキシ、プロポキシなどである。
以上のうち、R2として好ましい置換基は、塩素原子、
臭素原子、メチル、エチル、i−プロピル、t−ブチル
、5ee−アミル、テキシル、エトキシメチル、エトキ
シエチル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、アミノメ
チル、ジメチル−アミノメチル、ベンジルである。
臭素原子、メチル、エチル、i−プロピル、t−ブチル
、5ee−アミル、テキシル、エトキシメチル、エトキ
シエチル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、アミノメ
チル、ジメチル−アミノメチル、ベンジルである。
R1として好ましい置換基は、塩素原子、メチル、エチ
ル、i−プロピル、t−ブチル、アミル、テキシル、ヒ
ドロキシル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、ベンジ
ル、シクロヘキシルである。
ル、i−プロピル、t−ブチル、アミル、テキシル、ヒ
ドロキシル、クロロメチル、ヒドロキシメチル、ベンジ
ル、シクロヘキシルである。
Aとして1価の41(の置換もしくは未置換のアラルキ
ル基としては、例えば、ベンジル、P−メトキシベンジ
ル、P−N、N−ジメチルアミノベンジル、P−ピロリ
ジノベンジル、P−メチルベンジル、P−ヒドロキシベ
ンジル、P−クロロベンジル、3,5−ジクロロ−4−
ヒドロキシベンジル、3−メチル−5−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル、o、p−ジメチルベンジル、3
.5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル、2−ヒドロ
キシ−3−t−ブチル−5−メチルベンジル、ナフチル
メチルなどを争げることかできる。
ル基としては、例えば、ベンジル、P−メトキシベンジ
ル、P−N、N−ジメチルアミノベンジル、P−ピロリ
ジノベンジル、P−メチルベンジル、P−ヒドロキシベ
ンジル、P−クロロベンジル、3,5−ジクロロ−4−
ヒドロキシベンジル、3−メチル−5−t−ブチル−4
−ヒドロキシベンジル、o、p−ジメチルベンジル、3
.5−ジメチル−4−ヒドロキシベンジル、2−ヒドロ
キシ−3−t−ブチル−5−メチルベンジル、ナフチル
メチルなどを争げることかできる。
1価の基の置換もしくは未置換のアルキル基は、例えば
、メチル、エチル、i−プロピル、N、N−ジメチルア
ミノメチル、N〜ベンジルアミノメチル、メトキシエチ
ル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル、メトキシカル
ボニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカ
ルボニルエチル、ジエチルフォスフォネートメチルなど
を挙げることができる。
、メチル、エチル、i−プロピル、N、N−ジメチルア
ミノメチル、N〜ベンジルアミノメチル、メトキシエチ
ル、エトキシメチル、ヒドロキシメチル、メトキシカル
ボニルエチル、メトキシカルボニルメチル、エトキシカ
ルボニルエチル、ジエチルフォスフォネートメチルなど
を挙げることができる。
1価の基の置換アミン基としては、メチルアミノ、ジメ
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、フェニ
ルアミノ、ジフェニルアミノ、トリアジルアミノなどを
挙げることがてきる。
チルアミノ、ジエチルアミノ、アセチルアミノ、フェニ
ルアミノ、ジフェニルアミノ、トリアジルアミノなどを
挙げることがてきる。
2価の基のアルキリデン基としては、例えば、メチレン
、エチリデン、プロピリデン、ブチリデンなどを挙げる
ことができる。
、エチリデン、プロピリデン、ブチリデンなどを挙げる
ことができる。
2価の基のアラルキリデン基としては、例えば、ベンジ
リデン、P−メチルベンジリデン、P−ジメチルアミノ
ベンジリデン等を挙げることができる。
リデン、P−メチルベンジリデン、P−ジメチルアミノ
ベンジリデン等を挙げることができる。
この中でAとして好ましい基としては、1価のアラルキ
ル基、2価のアルキリデン基、アラルキリテン基、3価
のメチン基であり、1価のアラルキル基及び2価のアル
キリデン基は、特に好ましい基である。
ル基、2価のアルキリデン基、アラルキリテン基、3価
のメチン基であり、1価のアラルキル基及び2価のアル
キリデン基は、特に好ましい基である。
5
次に、−数式(I)で表わされる還元剤のうちで好まし
い還元剤の具体例を挙げるがこれらに限定されない。
い還元剤の具体例を挙げるがこれらに限定されない。
2.4−ジメチル−6−t−ブチルフェノール、2−メ
チル−4−i−プロピル−6−t−ブチルフェノール、
2.6−ジーt−ブチル−4ジメチルアミノフエノール
、2.6−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシメチルフェ
ノール、2−tブチル−6−ヘンシル−4−メチルフェ
ノール、2.6−ジーt−ブチル−4−0−1−リルメ
チルフェノール、2,6−ジーt−ブチル−4ベンジル
フエノール、2−t−ブチル−4−(Pメトキシペンシ
ル)−5−メチルフェノール、2.6−シメチルー4−
(α−ナフチルメチル)フェノール、2,6−ジーt−
ブチル−4−(2ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メ
チルベンジル)フェノール、2−t−ブチル−4−(P
クロロベンジル)−6−シクロヘキジルフエノール、2
−t−ブヂルー4−(2−ヒドロキシ3.5−ジメチル
ペンシル)−5−メチルフエ 6 ノール、2−t−ブチル−4−ベンジル−6−プロパギ
ルフェノール、2.6−ジーt−ブチル−4−(3,5
−ジクロロ−4−ヒドロキシベンジル)フェノール、2
.6−ジーt−ブチル−4−(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシベンジル)フェノール、2,6−ジテキシル
ー4(4−ヒドロキシベンジル)フェノール、2−アキ
シル−4ベンジル−5−メチルフェノール、2−アリル
4−ベンジル−5−メチルフェノール、2−アキシル−
4−(P−クロロペンシル)−5−アリルフェノール、
2−クロロ−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2
,6−ジーi−プロピル4−ジエチルアミノフェノール
、2−t−ブチル4−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチ
ル−5−メチルベンジル)フェノール、4,4°−メチ
レンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノール)、4.
4゛−メチレンビス(2−t−ブチル−5−メチルフェ
ノール)、4.4°−メチレンビス(2−t−ブチル−
6−メチルフェノール)、4.4°−メチレンビス(2
−アキシル−6−メチルアミノーレ)、4,4°−メチ
レンビス(2シクロヘキシル−6−メチルフェノール)
、4.4゛−メチレンビス(2−ジクロロヘキシル6−
t−ブチルフェノール)、4,4°−エチリデンビス(
2,6−ジーt−ブチルフェノール)、4.4’ −エ
チリデンビス(2−t−ブチル−6−メチルフェノール
)、4.4’ −エチリデンビス(2−シクロヘキシル
−6−メチルフェノール)、4,4°−エチリデンビス
(2−アキシル−6−メチルフェノール)、4,4°−
プロピリデンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノール
)、4.4’−ブチリデンビス(2−t−ブチル−6−
メチルフェノール)、4.4“−ブチリデンビス(2−
アキシルー6−メチルフェノール)、4.4°−ブチリ
デンビス(2−ジクロロへキシル−6−メチルフェノー
ル)、ビス(3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フェニルメタン、ビス(3,5−ジ−t−ブ
チル4−ヒドロキシフェニル)(4−メトキシフェニル
)メタン、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)(4−ジメチルアミノフェニル)メタン
、トリス(3,5−ジ−t−ブチル4−ヒトメロキンフ
ェニル)メタン、ビス(3t−ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)フェニルメタンなどがある。
チル−4−i−プロピル−6−t−ブチルフェノール、
2.6−ジーt−ブチル−4ジメチルアミノフエノール
、2.6−ジーt−ブチル−4−ヒドロキシメチルフェ
ノール、2−tブチル−6−ヘンシル−4−メチルフェ
ノール、2.6−ジーt−ブチル−4−0−1−リルメ
チルフェノール、2,6−ジーt−ブチル−4ベンジル
フエノール、2−t−ブチル−4−(Pメトキシペンシ
ル)−5−メチルフェノール、2.6−シメチルー4−
(α−ナフチルメチル)フェノール、2,6−ジーt−
ブチル−4−(2ヒドロキシ−3−t−ブチル−5−メ
チルベンジル)フェノール、2−t−ブチル−4−(P
クロロベンジル)−6−シクロヘキジルフエノール、2
−t−ブヂルー4−(2−ヒドロキシ3.5−ジメチル
ペンシル)−5−メチルフエ 6 ノール、2−t−ブチル−4−ベンジル−6−プロパギ
ルフェノール、2.6−ジーt−ブチル−4−(3,5
−ジクロロ−4−ヒドロキシベンジル)フェノール、2
.6−ジーt−ブチル−4−(3,5−ジメチル−4−
ヒドロキシベンジル)フェノール、2,6−ジテキシル
ー4(4−ヒドロキシベンジル)フェノール、2−アキ
シル−4ベンジル−5−メチルフェノール、2−アリル
4−ベンジル−5−メチルフェノール、2−アキシル−
4−(P−クロロペンシル)−5−アリルフェノール、
2−クロロ−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2
,6−ジーi−プロピル4−ジエチルアミノフェノール
、2−t−ブチル4−(2−ヒドロキシ−3−t−ブチ
ル−5−メチルベンジル)フェノール、4,4°−メチ
レンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノール)、4.
4゛−メチレンビス(2−t−ブチル−5−メチルフェ
ノール)、4.4°−メチレンビス(2−t−ブチル−
6−メチルフェノール)、4.4°−メチレンビス(2
−アキシル−6−メチルアミノーレ)、4,4°−メチ
レンビス(2シクロヘキシル−6−メチルフェノール)
、4.4゛−メチレンビス(2−ジクロロヘキシル6−
t−ブチルフェノール)、4,4°−エチリデンビス(
2,6−ジーt−ブチルフェノール)、4.4’ −エ
チリデンビス(2−t−ブチル−6−メチルフェノール
)、4.4’ −エチリデンビス(2−シクロヘキシル
−6−メチルフェノール)、4,4°−エチリデンビス
(2−アキシル−6−メチルフェノール)、4,4°−
プロピリデンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノール
)、4.4’−ブチリデンビス(2−t−ブチル−6−
メチルフェノール)、4.4“−ブチリデンビス(2−
アキシルー6−メチルフェノール)、4.4°−ブチリ
デンビス(2−ジクロロへキシル−6−メチルフェノー
ル)、ビス(3゜5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フェニルメタン、ビス(3,5−ジ−t−ブ
チル4−ヒドロキシフェニル)(4−メトキシフェニル
)メタン、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロ
キシフェニル)(4−ジメチルアミノフェニル)メタン
、トリス(3,5−ジ−t−ブチル4−ヒトメロキンフ
ェニル)メタン、ビス(3t−ブチル−4−ヒドロキシ
−5−メチルフェニル)フェニルメタンなどがある。
この中で特に好ましい還元剤としては、2.6−ジーt
−ブチル−4−0−トリルメチルフェノール、2.6−
シーt−ブチル−4−ベンジルフェノール1.2,6−
ジーt−ブチル−4(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル
−5−メチルベンジル)フェノール、2,6−ジーt−
ブチル−4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベン
ジル)フェノール、2−t−ブチル−4(2−ヒドロキ
シ−3,5−ジメチルベンジル)−5−メチルフェノー
ル、4.4°−メチレンビス(2゜6−ジーt−ブチル
フェノール)、4.4’ −メチレンビス(2−七−ブ
チル−5−メチルフェノール)、4.4°−メチレンビ
ス(2−t−ブチル−6−メチルフェノール)、4,4
°−エチリデンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノ−
9 ル)、4.4°−エチリデンビス(2−t−ブチル−6
−メチルフェノール)、4.4’−プロピリデンビス(
2,6−ジーt−ブチルフェノール)、4.4′−ブチ
リデンビス(2−シクロヘキシル−6−メチルフェノー
ル)、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フェニルメタン、ビス(3,5−ジ−t−ブ
チル4−ヒドロキシフェニル)(4−メトキシフェニル
)メタン、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4ヒドロキ
シフエニル)(4−ジメチルアミノフェニル)メタン、
トリス(3,5−ジ−t−ブチル4−ヒドロキシフェニ
ル)メタンである。
−ブチル−4−0−トリルメチルフェノール、2.6−
シーt−ブチル−4−ベンジルフェノール1.2,6−
ジーt−ブチル−4(2−ヒドロキシ−3−t−ブチル
−5−メチルベンジル)フェノール、2,6−ジーt−
ブチル−4−(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシベン
ジル)フェノール、2−t−ブチル−4(2−ヒドロキ
シ−3,5−ジメチルベンジル)−5−メチルフェノー
ル、4.4°−メチレンビス(2゜6−ジーt−ブチル
フェノール)、4.4’ −メチレンビス(2−七−ブ
チル−5−メチルフェノール)、4.4°−メチレンビ
ス(2−t−ブチル−6−メチルフェノール)、4,4
°−エチリデンビス(2,6−ジーt−ブチルフェノ−
9 ル)、4.4°−エチリデンビス(2−t−ブチル−6
−メチルフェノール)、4.4’−プロピリデンビス(
2,6−ジーt−ブチルフェノール)、4.4′−ブチ
リデンビス(2−シクロヘキシル−6−メチルフェノー
ル)、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ
フェニル)フェニルメタン、ビス(3,5−ジ−t−ブ
チル4−ヒドロキシフェニル)(4−メトキシフェニル
)メタン、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4ヒドロキ
シフエニル)(4−ジメチルアミノフェニル)メタン、
トリス(3,5−ジ−t−ブチル4−ヒドロキシフェニ
ル)メタンである。
酸化還元反応により光吸収性有機化合物となる還元剤と
しでは、例えば前記−数式(II)のものも本発明の媒
体に使用できる。
しでは、例えば前記−数式(II)のものも本発明の媒
体に使用できる。
0
H
数式(II )中、R5は、水素原子、アルキル基、シ
クロアルキル基、アラルキル基を表わし、R3、R4お
よびR6は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アミノ基、アリール基、アラルキル基、アルコキ
シル基、ニトロ基、アシル甚、シアノ基を表わし、R7
は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換また
は無置換のアリール基を表わし、alは水素原子、ヒド
ロキシル基、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、置換または
無置換のアミノ基を表わす。
クロアルキル基、アラルキル基を表わし、R3、R4お
よびR6は各々独立に水素原子、ハロゲン原子、アルキ
ル基、アミノ基、アリール基、アラルキル基、アルコキ
シル基、ニトロ基、アシル甚、シアノ基を表わし、R7
は水素原子、置換または無置換のアルキル基、置換また
は無置換のアリール基を表わし、alは水素原子、ヒド
ロキシル基、ハロゲン原子、置換または無置換のアルキ
ル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、置換または
無置換のアミノ基を表わす。
−・数式(II)中、aJ3.14およびR6のハロゲ
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子が挙げられる。
ン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨ
ウ素原子が挙げられる。
a’ 、R3,R’、R’、R6およびR7のアルキル
基としては、置換あるいは無置換の炭素数1から18ま
での直鎖または分岐アルキル基が好ましく、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、[−
ブチル、i−ブチル、アミル、i−アミル、ヘキシル、
テキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、ドデシル、ス
テアリル、等の直鎖又は分岐の炭化水素基、メトキシエ
チル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブ
チル、プロポキシブチル、i−プロポキシペンチル、1
−ブトキシエチル、ヘキシロキシブチル、等の直鎖又は
分岐のアルコキシアルキル基、ビトロキシメチル、ヒド
ロキンエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル
、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキ
シヘプチル、等のヒドロキシアルキル基、アミノメチル
、ジメチルアミノメチル、アミノエチル、ジメチルアミ
ノエチル、ジエチルアミノエチル、モルホリノエチル、
ピペリジノエチル、アミノプロピル、ジエチルアミノプ
ロピル、ジプロピルアミノエチル、アミノブチル、モル
ホリップチル等のアミノアルキル又はアルキルアミノア
ルキル基等が挙げられる。
基としては、置換あるいは無置換の炭素数1から18ま
での直鎖または分岐アルキル基が好ましく、例えば、メ
チル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、[−
ブチル、i−ブチル、アミル、i−アミル、ヘキシル、
テキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、ドデシル、ス
テアリル、等の直鎖又は分岐の炭化水素基、メトキシエ
チル、エトキシエチル、エトキシプロピル、エトキシブ
チル、プロポキシブチル、i−プロポキシペンチル、1
−ブトキシエチル、ヘキシロキシブチル、等の直鎖又は
分岐のアルコキシアルキル基、ビトロキシメチル、ヒド
ロキンエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル
、ヒドロキシペンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキ
シヘプチル、等のヒドロキシアルキル基、アミノメチル
、ジメチルアミノメチル、アミノエチル、ジメチルアミ
ノエチル、ジエチルアミノエチル、モルホリノエチル、
ピペリジノエチル、アミノプロピル、ジエチルアミノプ
ロピル、ジプロピルアミノエチル、アミノブチル、モル
ホリップチル等のアミノアルキル又はアルキルアミノア
ルキル基等が挙げられる。
aJ3およびR5のシクロアルキル基としては、置換ま
たは未置換のシクロアルキル基で、炭素数5から18の
ものが好ましく、例えば、シクロペンデル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル、メチルシクロ
ヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、エチルシクロヘキ
シル基等である。
たは未置換のシクロアルキル基で、炭素数5から18の
ものが好ましく、例えば、シクロペンデル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル、メチルシクロ
ヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、エチルシクロヘキ
シル基等である。
a14J4およびR6のアミノ基としては、置換または
未置換のアミン基で、例えば、アミノ、アセチルアミノ
、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノ、ピ
ロリジノ、モルホリノ、ベンゼンスルホンアミド、トル
エンスルホンアミド、ジプロピルアミノ、ジブデルアミ
ノ基が挙げられる。
未置換のアミン基で、例えば、アミノ、アセチルアミノ
、メチルアミノ、ジメチルアミノ、ジメチルアミノ、ピ
ロリジノ、モルホリノ、ベンゼンスルホンアミド、トル
エンスルホンアミド、ジプロピルアミノ、ジブデルアミ
ノ基が挙げられる。
R3,R’、R6およびR7のアリール基としては、置
換または未置換の炭素数6から16のアリール基が好ま
しく、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェ
ナントリル、トリル、キシリル、クメニ 3 ル、メシチル、クロロフェニル、メトキシフェニル、フ
ルオロフェニル基か挙げられる。
換または未置換の炭素数6から16のアリール基が好ま
しく、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェ
ナントリル、トリル、キシリル、クメニ 3 ル、メシチル、クロロフェニル、メトキシフェニル、フ
ルオロフェニル基か挙げられる。
a’、R3,R”、R6およびR7のアルコキシル基と
しては、炭素数1から18の置換または未置換のアルコ
キシル基が好ましく、例えば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、i−プロポキシ、ブトキシ等が挙げられる。
しては、炭素数1から18の置換または未置換のアルコ
キシル基が好ましく、例えば、メトキシ、エトキシ、プ
ロポキシ、i−プロポキシ、ブトキシ等が挙げられる。
R3,R’、R5,R6およびR7のアラルキル基とし
ては、置換または未置換の炭素数7から19のアラルキ
ル基が好ましく、例えば、ベンジル、フェネチル、ベン
ズヒドリル、トリチル、フェニルプロピル、ナフチルメ
チル、クロロベンジル、ジクロロベンジル、メトキシペ
ンシル、メチルベンジル基等が挙げられる。
ては、置換または未置換の炭素数7から19のアラルキ
ル基が好ましく、例えば、ベンジル、フェネチル、ベン
ズヒドリル、トリチル、フェニルプロピル、ナフチルメ
チル、クロロベンジル、ジクロロベンジル、メトキシペ
ンシル、メチルベンジル基等が挙げられる。
R3、)14およびR6のアシル基としては、アセチル
、プロピオニル等か挙げられる。
、プロピオニル等か挙げられる。
上記置換基を有する一般式(II)で表わされる化合物
の具体例をあげると、 4.4°−メチレンヒス(2−メチル−1−ナフトール
)、4.4’−メチレンヒス(2−エチル−1−ナフ
4 トール)、4.4’−メチレンヒス(2−t−ブチル−
1ナフトール)、4,4°−メチレンビス(2−シクロ
ヘキシル−1−ナフトール)、4.4’−メチレンビス
(2L−ブチル−6−メチル−1−ナフトール)、4.
4’−メチレンビス(2,6−ジエチル−1−ナフトー
ル)、4.4°−メチレンビス(2−ベンジル−1−ナ
フトール)、4.4’−メチレンビス(2−し−ブチル
−8−メチル−1−ナフトール)、4.4’−メチレン
ビス(2−メチル−5−クロロ−■−ナフトール)、4
.4°−メチレンビス(2−メチル−8−ジメチルアミ
ノ−1−ナフトール)、4.4“−メチレンビス(2−
メチル−5−ベンジルナフトール) 、 4.4’−メ
チレンビス(2−メチル−5−メトキシ−1−ナフトー
ル) 、4.4’−メチレンビス(2−メチル−5−フ
ェニル−1−ナフトール)、4−(3“−シクロヘキシ
ル−4°−ヒドロキシナフチル)メチル−2−メチル−
1−ナフトール、4(3°−t−ブチル−4“−ヒドロ
キシナフチル)メチル−2−メチル−1−ナフトール、
4−(3°−シクロヘキシル−4°−ヒドロキシナフチ
ル〉メチル−2−t−ブチル−1−ナフトール、4,4
°−ベンジリデンビス(2−メチル−1−ナフトール)
、4,4°−ベンジリデンビス(2−メチル−1−ナフ
トール)、4,4°−ベンジリデンビス(2−L−ブチ
ル−1−ナフトール) 、 4,4°−エチリデンヒス
(2−メチル−1−ナフトール)、4.4”−エチリデ
ンヒス(2−1−ブチル−1−ナフトール)、ビス(4
−ヒドロキシ−3−メチルナフチル)トリルメタンなど
である。
の具体例をあげると、 4.4°−メチレンヒス(2−メチル−1−ナフトール
)、4.4’−メチレンヒス(2−エチル−1−ナフ
4 トール)、4.4’−メチレンヒス(2−t−ブチル−
1ナフトール)、4,4°−メチレンビス(2−シクロ
ヘキシル−1−ナフトール)、4.4’−メチレンビス
(2L−ブチル−6−メチル−1−ナフトール)、4.
4’−メチレンビス(2,6−ジエチル−1−ナフトー
ル)、4.4°−メチレンビス(2−ベンジル−1−ナ
フトール)、4.4’−メチレンビス(2−し−ブチル
−8−メチル−1−ナフトール)、4.4’−メチレン
ビス(2−メチル−5−クロロ−■−ナフトール)、4
.4°−メチレンビス(2−メチル−8−ジメチルアミ
ノ−1−ナフトール)、4.4“−メチレンビス(2−
メチル−5−ベンジルナフトール) 、 4.4’−メ
チレンビス(2−メチル−5−メトキシ−1−ナフトー
ル) 、4.4’−メチレンビス(2−メチル−5−フ
ェニル−1−ナフトール)、4−(3“−シクロヘキシ
ル−4°−ヒドロキシナフチル)メチル−2−メチル−
1−ナフトール、4(3°−t−ブチル−4“−ヒドロ
キシナフチル)メチル−2−メチル−1−ナフトール、
4−(3°−シクロヘキシル−4°−ヒドロキシナフチ
ル〉メチル−2−t−ブチル−1−ナフトール、4,4
°−ベンジリデンビス(2−メチル−1−ナフトール)
、4,4°−ベンジリデンビス(2−メチル−1−ナフ
トール)、4,4°−ベンジリデンビス(2−L−ブチ
ル−1−ナフトール) 、 4,4°−エチリデンヒス
(2−メチル−1−ナフトール)、4.4”−エチリデ
ンヒス(2−1−ブチル−1−ナフトール)、ビス(4
−ヒドロキシ−3−メチルナフチル)トリルメタンなど
である。
酸化還元反応により光吸収性有機化合物となる更に他の
還元剤として、下記−数式(III)のものも使用でき
る。
還元剤として、下記−数式(III)のものも使用でき
る。
3
数式(m)中、R8,R9,R10およびR11は、各
々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換
のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、置
換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のア
リール基、置換または無置換のアミノ基、ニトロ基、ア
シル基の群の中より選ばれる置換基を示し、Zは2価の
基で、R2およびR3は水素原子、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アルコキシル基、置換または無置換のアミン
基の群の中より選ばれる置換基を表わし、少なくともR
2およびR3のどちらかはヒドロキシル基である。
々独立に、水素原子、ハロゲン原子、置換または無置換
のアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシル基、置
換または無置換のアラルキル基、置換または無置換のア
リール基、置換または無置換のアミノ基、ニトロ基、ア
シル基の群の中より選ばれる置換基を示し、Zは2価の
基で、R2およびR3は水素原子、ヒドロキシル基、ハ
ロゲン原子、置換または無置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アルコキシル基、置換または無置換のアミン
基の群の中より選ばれる置換基を表わし、少なくともR
2およびR3のどちらかはヒドロキシル基である。
前記−数式(m)において、R8,+19.II’°1
1+1.R2およびR3が表わずハロゲン原子としては
、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。
1+1.R2およびR3が表わずハロゲン原子としては
、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素である。
R11,R9,Rlo、1111.R2およびR3が表
わすアルキル基としては、炭素数1から18の直鎖又は
分岐アルキルが好ましく、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、i−プロピル、ブチル、1.−ブチル、i−ブ
チル、アミル、i−アミル、5ec−アミル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、ドテシル、ステアリル
などで、置換アルキル基としては、炭素数2から18の
アルコキシアルキル基、炭素数1から18のハ 7 0ゲノアルキル基、炭素数1から18のヒドロキシアル
キル基、炭素数1から18のアミノアルキル基が好まし
く、例えば、メトキシエチル、エトキシエチル、エトキ
シプロピル、エトキシブチル、プロポキシブチル、i−
プロポキシペンチル、t−ブトキシエチル、ヘキシロキ
シブチル、クロロブチル、クロロエチル、ブロモエチル
、クロロプロピル、クロロブチル、クロロヘキシル、ク
ロロオクチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、
ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペ
ンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシへブチル、ア
ミノメチル、アセチルアミノメチル、ジメチルアミノメ
チル、アミノエチル、アセチルアミノエチル、ジメチル
アミンエチル、ジエチルアミノエチル、モルホリノエチ
ル、ピペリジノエチル、ジエチルアミノプロピル、ジプ
ロピルアミノエチル、アミノプロピル、アセチルアミノ
プロピル、アミノブチル、モルホリノブチルなどである
。
わすアルキル基としては、炭素数1から18の直鎖又は
分岐アルキルが好ましく、例えば、メチル、エチル、プ
ロピル、i−プロピル、ブチル、1.−ブチル、i−ブ
チル、アミル、i−アミル、5ec−アミル、ヘキシル
、ヘプチル、オクチル、ノニル、ドテシル、ステアリル
などで、置換アルキル基としては、炭素数2から18の
アルコキシアルキル基、炭素数1から18のハ 7 0ゲノアルキル基、炭素数1から18のヒドロキシアル
キル基、炭素数1から18のアミノアルキル基が好まし
く、例えば、メトキシエチル、エトキシエチル、エトキ
シプロピル、エトキシブチル、プロポキシブチル、i−
プロポキシペンチル、t−ブトキシエチル、ヘキシロキ
シブチル、クロロブチル、クロロエチル、ブロモエチル
、クロロプロピル、クロロブチル、クロロヘキシル、ク
ロロオクチル、ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、
ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチル、ヒドロキシペ
ンチル、ヒドロキシヘキシル、ヒドロキシへブチル、ア
ミノメチル、アセチルアミノメチル、ジメチルアミノメ
チル、アミノエチル、アセチルアミノエチル、ジメチル
アミンエチル、ジエチルアミノエチル、モルホリノエチ
ル、ピペリジノエチル、ジエチルアミノプロピル、ジプ
ロピルアミノエチル、アミノプロピル、アセチルアミノ
プロピル、アミノブチル、モルホリノブチルなどである
。
1(8,R9,lIQおよびR1+が表わすアリール基
とし 8 ては、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェ
ナントリルで、置換アリール基としては、例えば、トリ
ル、キシリル、クメニル、メシチル、クロロフェニル、
メトキシフェニル、フルオロフェニル等である。
とし 8 ては、例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェ
ナントリルで、置換アリール基としては、例えば、トリ
ル、キシリル、クメニル、メシチル、クロロフェニル、
メトキシフェニル、フルオロフェニル等である。
R(1,R9,RIoおよびR11が表わすアラルキル
基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ベンズヒ
ドリル、トリチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル
などで、置換アラルキル基としては、例えば、クロロベ
ンジル、ジクロロベンジル、メトキシベンジル、メチル
ヘンシルなどである。
基としては、例えば、ベンジル、フェネチル、ベンズヒ
ドリル、トリチル、フェニルプロピル、ナフチルメチル
などで、置換アラルキル基としては、例えば、クロロベ
ンジル、ジクロロベンジル、メトキシベンジル、メチル
ヘンシルなどである。
R8,R9,R10,R11,82およびR3が表わす
シクロアルキル基としては、例えば、5員環、6員環、
7員環のシクロアルキル基で、アルキル基で置換されて
もよい。
シクロアルキル基としては、例えば、5員環、6員環、
7員環のシクロアルキル基で、アルキル基で置換されて
もよい。
R11,l(9,R10,R11,2およびR3が表わ
すアルコキシル基としては、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、i−プロポキシ、ベンジロ
キシ、2−フェニルエトキシなどである。
すアルコキシル基としては、例えば、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシ、ブトキシ、i−プロポキシ、ベンジロ
キシ、2−フェニルエトキシなどである。
R2およびR3が表わす置換または無置換のアミノ基と
しては、例えば、アミノ、アセチルアミノ、メチルアミ
ン、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、フェニルア
ミノ、ジエチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロ
ペンチルメチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ピペリ
ジノ、ピロリジノなどである。
しては、例えば、アミノ、アセチルアミノ、メチルアミ
ン、イソプロピルアミノ、ジメチルアミノ、フェニルア
ミノ、ジエチルアミノ、シクロペンチルアミノ、シクロ
ペンチルメチルアミノ、シクロヘキシルアミノ、ピペリ
ジノ、ピロリジノなどである。
Zは2価の基を表わし、例えば、アルキレン基、アラル
キレン基であり、具体的にはメヂレン、エチリデン、プ
ロピリデン、ベンジリデン、シンナミリデン、p−ヒド
ロキシベンジリデン、p−メチルベンジリデン、p−ジ
メチルアミノベンジリデンなどが好ましい。
キレン基であり、具体的にはメヂレン、エチリデン、プ
ロピリデン、ベンジリデン、シンナミリデン、p−ヒド
ロキシベンジリデン、p−メチルベンジリデン、p−ジ
メチルアミノベンジリデンなどが好ましい。
以下に、−数式(■)゛で表わされる化合物のうち特に
好ましいものの具体例を挙げるが、本発明に用いる還元
剤はこれらに限定されるものではない。
好ましいものの具体例を挙げるが、本発明に用いる還元
剤はこれらに限定されるものではない。
数式(III)で表わされる化合物の具体例としては、
2−メチル−4−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)メチル−1−ナフトール、2−メチル−4−
(3,5−ジ−セーブチル−4−ヒドロキシフェニル)
メチルー1−ナフトール、2−メチル−4−(4−ヒド
ロキシフェニル)メチル−1−ナフトール、2−メチル
−4−pトリルメチル−1−ナフトール、2−メチル−
4−ベンジル−1−ナフトール、2−シーブチル−4−
(4−ヒドロキシフェニル)メチル−1−ナフトール、
2−メチル−4(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)メチルl−ナフトール、2−エヂルー4−(3
,5−ジ−シーブチル4−ヒドロキシフェニル)メチル
−1−ナフトール、2−メチル−4−(3,5−ジメト
キシ−4−ヒドロキシフェニル)メチル−1−ナフトー
ル、2−メヂルー4−(3−メチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)メチル−1−ナフトール、2−t−ブチル−4
−(3−t−ブチル−4−ヒドロジフェニル)メチル−
1−ナフトール、2,6−シーL−ブチル−4−α−ナ
フチルメチルフェノール、2゜6−ジーt−ブチル−4
−メトキシナフチルメチルフェノール、2−メチル−4
−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)メチル−1
−ナフトール、2−メチル−4−(4−ジメチルアミノ
フェニル)メチル−1−ナフトール、2−エチル−4−
ジフェニルメチル−1−ナフトール、2−メチル−4−
(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキ1 ジフェニル)−メチル−1−ナフトール、2−メチル−
4(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)メチル1
−ナフトール、2−メチル−4−(3−t−ブチル−←
ヒドロキシー5−メチルフェニル)メチル−1−ナフト
ール、2−メチル−4−ベンジル−6−メチル−1−ナ
フトールなとである。
2−メチル−4−(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシ
フェニル)メチル−1−ナフトール、2−メチル−4−
(3,5−ジ−セーブチル−4−ヒドロキシフェニル)
メチルー1−ナフトール、2−メチル−4−(4−ヒド
ロキシフェニル)メチル−1−ナフトール、2−メチル
−4−pトリルメチル−1−ナフトール、2−メチル−
4−ベンジル−1−ナフトール、2−シーブチル−4−
(4−ヒドロキシフェニル)メチル−1−ナフトール、
2−メチル−4(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフ
ェニル)メチルl−ナフトール、2−エヂルー4−(3
,5−ジ−シーブチル4−ヒドロキシフェニル)メチル
−1−ナフトール、2−メチル−4−(3,5−ジメト
キシ−4−ヒドロキシフェニル)メチル−1−ナフトー
ル、2−メヂルー4−(3−メチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)メチル−1−ナフトール、2−t−ブチル−4
−(3−t−ブチル−4−ヒドロジフェニル)メチル−
1−ナフトール、2,6−シーL−ブチル−4−α−ナ
フチルメチルフェノール、2゜6−ジーt−ブチル−4
−メトキシナフチルメチルフェノール、2−メチル−4
−(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)メチル−1
−ナフトール、2−メチル−4−(4−ジメチルアミノ
フェニル)メチル−1−ナフトール、2−エチル−4−
ジフェニルメチル−1−ナフトール、2−メチル−4−
(3−シクロヘキシル−4−ヒドロキ1 ジフェニル)−メチル−1−ナフトール、2−メチル−
4(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)メチル1
−ナフトール、2−メチル−4−(3−t−ブチル−←
ヒドロキシー5−メチルフェニル)メチル−1−ナフト
ール、2−メチル−4−ベンジル−6−メチル−1−ナ
フトールなとである。
なお、上記還元剤(−数式(I)、(11)、(■))
のうち、2神以上を併用しても良い。
のうち、2神以上を併用しても良い。
また、−に記還元剤の他に、光吸収性有機化合物となる
還元剤として、被還元性色素のロイコ体を利用すること
ができる。例えば、アゾ色素、アゾメチン色素、トリア
リールメタン色素、キサンチン色素、アジン色素、イン
ジゴイド色素、ホルマザン色素、ニトロ色素、ニトロソ
色素、アゾキシ色素等を挙げることができ、特にアゾメ
チン色素、トリアリールメタン色素、キサンチン色素、
アジン色素、インジゴイド色素のロイコ体が好ましい。
還元剤として、被還元性色素のロイコ体を利用すること
ができる。例えば、アゾ色素、アゾメチン色素、トリア
リールメタン色素、キサンチン色素、アジン色素、イン
ジゴイド色素、ホルマザン色素、ニトロ色素、ニトロソ
色素、アゾキシ色素等を挙げることができ、特にアゾメ
チン色素、トリアリールメタン色素、キサンチン色素、
アジン色素、インジゴイド色素のロイコ体が好ましい。
さらに、これらロイコ体の安定性を向上させるために、
水酸J1シ、アミノ基をアシル化やスルホニ 2 ル化して使用することもてきる。ロイコ体の好ましい具
体例としては、例えば、α−ベンゾイルα−(p−ジエ
チルアミノアニリノ〉アセトアニリド、α−ベンゾイル
−α−(p−ジエチルアミノ0−メチルアニリノ)アセ
ト−0−クロロアニリド、α−ベンゾイル−α−(p−
ジメチルアミノアニリノ)アセト−0−メトキシアニリ
ド、クリスタルバイオレットヒトロール、9−フェニル
−2,7−シクロロー:(,6−シヒドロキシキサンテ
ン、9−フェニル−2,4,5,7−テトラクロロ−3
,6−シヒドロキシキサンテン、9−フェニル−4,5
−ジメチル−3,6−シヒドロキシキサンテン、9−フ
ェニル−3−ジエチルアミン−6−ヒトロキシー7−ク
ロロキサンテンなどがある。
水酸J1シ、アミノ基をアシル化やスルホニ 2 ル化して使用することもてきる。ロイコ体の好ましい具
体例としては、例えば、α−ベンゾイルα−(p−ジエ
チルアミノアニリノ〉アセトアニリド、α−ベンゾイル
−α−(p−ジエチルアミノ0−メチルアニリノ)アセ
ト−0−クロロアニリド、α−ベンゾイル−α−(p−
ジメチルアミノアニリノ)アセト−0−メトキシアニリ
ド、クリスタルバイオレットヒトロール、9−フェニル
−2,7−シクロロー:(,6−シヒドロキシキサンテ
ン、9−フェニル−2,4,5,7−テトラクロロ−3
,6−シヒドロキシキサンテン、9−フェニル−4,5
−ジメチル−3,6−シヒドロキシキサンテン、9−フ
ェニル−3−ジエチルアミン−6−ヒトロキシー7−ク
ロロキサンテンなどがある。
酸化還元反応により生成した酸化体が、さらにカプラー
と反応して光吸収性有機化合物を生ずる還元剤としては
、例えば、二次発色現像主薬を挙げることができる。好
ましい二次発色主薬としては、例えば、p−アミノフェ
ノール類、p−フェニレンジアミン類、0−アミノフェ
ノール類などがある。
と反応して光吸収性有機化合物を生ずる還元剤としては
、例えば、二次発色現像主薬を挙げることができる。好
ましい二次発色主薬としては、例えば、p−アミノフェ
ノール類、p−フェニレンジアミン類、0−アミノフェ
ノール類などがある。
また、特開昭56−2713:LSj公報に記載される
ヒドラジン類、米国特許第4,021,240号に記載
されるスルホンアミドフェノール類、さらには特開昭5
95:1831 ′+公報に記載される加熱により芳香
族第1級アミンを発生する化合物なども二次発色現像主
薬として使用できる。本発明に好ましく使用できる二次
発色現像主薬の具体例としては、4−アミノN、N−ジ
エチルアニリン、2−アミノ−5−ジエチルアミノトル
エン、4−アミノ−N、N−ジエチル−3−(βヒドロ
キシエチル)アニリン、4−アミノ−N、Nビス(β−
ヒドロキシエチル)−3−メチルアニリン、p−アミン
フェノール、p−アミノ−O−クレゾール、0−アミノ
フェノール、0−アミノ−p−クレゾールなどがある。
ヒドラジン類、米国特許第4,021,240号に記載
されるスルホンアミドフェノール類、さらには特開昭5
95:1831 ′+公報に記載される加熱により芳香
族第1級アミンを発生する化合物なども二次発色現像主
薬として使用できる。本発明に好ましく使用できる二次
発色現像主薬の具体例としては、4−アミノN、N−ジ
エチルアニリン、2−アミノ−5−ジエチルアミノトル
エン、4−アミノ−N、N−ジエチル−3−(βヒドロ
キシエチル)アニリン、4−アミノ−N、Nビス(β−
ヒドロキシエチル)−3−メチルアニリン、p−アミン
フェノール、p−アミノ−O−クレゾール、0−アミノ
フェノール、0−アミノ−p−クレゾールなどがある。
これらはそのままの形で用いてもよいし、また、塩酸塩
、硫酸塩、リン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ベン
ゼンスルホン酸塩、ナフタリンジスルホン酸塩などの塩
になってもよい。
、硫酸塩、リン酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ベン
ゼンスルホン酸塩、ナフタリンジスルホン酸塩などの塩
になってもよい。
カプラーとしては、α−アシルアセトアミド類、ピラゾ
ロン類、フェノール類、ナフトール類などが好ましく、
これらは、「写真の化学」(初版、写真二[業出版社)
9278−282 、もしくはrThe Theor
y of the PhoLographic Pro
ccssJ(4th Edit、1on) p 353
−36]に記載される。カプラーの具体例としては、例
えば、ベンゾイルアセトアニリド、ベンゾイルアセト−
〇−メトキシアニリド、ベンゾイルアセト−〇−クロロ
アニリド、1フェニル−3−[4°−ニトロベンズアミ
ド]−5−ピラゾロン、l−フェニル−3−[m−(p
−t−アミルフェノキシ)ベンズアミド1−5−ピラゾ
ロン、2−クロロ−1ナフトール、5−イソプロピル−
〇−クレゾールなどがある。また、カプラーとして、イ
ンダシロン類やシアノアセチル類も使用できる。
ロン類、フェノール類、ナフトール類などが好ましく、
これらは、「写真の化学」(初版、写真二[業出版社)
9278−282 、もしくはrThe Theor
y of the PhoLographic Pro
ccssJ(4th Edit、1on) p 353
−36]に記載される。カプラーの具体例としては、例
えば、ベンゾイルアセトアニリド、ベンゾイルアセト−
〇−メトキシアニリド、ベンゾイルアセト−〇−クロロ
アニリド、1フェニル−3−[4°−ニトロベンズアミ
ド]−5−ピラゾロン、l−フェニル−3−[m−(p
−t−アミルフェノキシ)ベンズアミド1−5−ピラゾ
ロン、2−クロロ−1ナフトール、5−イソプロピル−
〇−クレゾールなどがある。また、カプラーとして、イ
ンダシロン類やシアノアセチル類も使用できる。
本発明の画像形成材料に、酸化還元反応により光吸収性
有機化合物とならない還元剤を本発明の目的を妨げない
程度において含有させることも可能である。
有機化合物とならない還元剤を本発明の目的を妨げない
程度において含有させることも可能である。
酸化還元反応により光吸収性有機化合物とはならないが
、本発明の画像形成材料に含有てきる還 5 元側としては、例えば、フェノール類、ハイドロキノン
類、カテコール類、p−アミノフェノール、3−ピラゾ
リドン類、レゾルシン類、ピロガロール類、m−アミノ
フェノール類、■−フェニレンジアミン類、5−ピラゾ
ロン類、アルキルフェノール類、アルコキシフェノール
類、ナフトール類、アミノナフトール類、ナフタレンジ
オール類、アルコキシナフトール類、ヒドラジン類、ヒ
ドラゾン類、ヒドロキシクロマン、ヒドロキシクラマン
類、スルホンアミドフェノール類、アミノナフトール類
、アスコルビン酸類、ヒドロキシインダン類、オルソビ
スフェノール類などが使用できる。また、色素を還元し
たロイコベースを還元剤として使用することもできる。
、本発明の画像形成材料に含有てきる還 5 元側としては、例えば、フェノール類、ハイドロキノン
類、カテコール類、p−アミノフェノール、3−ピラゾ
リドン類、レゾルシン類、ピロガロール類、m−アミノ
フェノール類、■−フェニレンジアミン類、5−ピラゾ
ロン類、アルキルフェノール類、アルコキシフェノール
類、ナフトール類、アミノナフトール類、ナフタレンジ
オール類、アルコキシナフトール類、ヒドラジン類、ヒ
ドラゾン類、ヒドロキシクロマン、ヒドロキシクラマン
類、スルホンアミドフェノール類、アミノナフトール類
、アスコルビン酸類、ヒドロキシインダン類、オルソビ
スフェノール類などが使用できる。また、色素を還元し
たロイコベースを還元剤として使用することもできる。
本発明の画像形成材料に使用する光重合開始剤としては
、例えばカルボニル化合物、イオウ化合物、ハロゲン化
合物、レドックス系光重合開始剤、ピリリウム等の染料
で増感される過酸化物系開始剤などが挙げられる。
、例えばカルボニル化合物、イオウ化合物、ハロゲン化
合物、レドックス系光重合開始剤、ピリリウム等の染料
で増感される過酸化物系開始剤などが挙げられる。
1体的には、カルボニル化合物としでは、例え 6
ばベンジル、4,4°−ジメトキシベンジル、ジアセチ
ル、カンファーキノンなどのジケトン類;例えば4.4
゛−ビス(ジエチルアミン)ベンゾフェノン、4,4°
−ジメトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類:
例えばアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノンな
どのアセトフェノン類;ベンゾインアルキルエーテル類
:例えば2−クロロチオキサントン、2.4−シクロロ
チオキサントン、2.4−ジエチルチオキサントン、チ
オキサントン−3−カルボン酸−β−メトキシエチルエ
ステルなどのチオキサントン類;ジアルキルアミノ基を
有するカルコン類およびスチリルケトン類:3,3°−
カルボニルビス(7−メドキシクマリン)、3.3’−
カルボニルビス(7−ジニチルアミノクマリン)などの
クマリン類などが挙げられる。
ル、カンファーキノンなどのジケトン類;例えば4.4
゛−ビス(ジエチルアミン)ベンゾフェノン、4,4°
−ジメトキシベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類:
例えばアセトフェノン、4−メトキシアセトフェノンな
どのアセトフェノン類;ベンゾインアルキルエーテル類
:例えば2−クロロチオキサントン、2.4−シクロロ
チオキサントン、2.4−ジエチルチオキサントン、チ
オキサントン−3−カルボン酸−β−メトキシエチルエ
ステルなどのチオキサントン類;ジアルキルアミノ基を
有するカルコン類およびスチリルケトン類:3,3°−
カルボニルビス(7−メドキシクマリン)、3.3’−
カルボニルビス(7−ジニチルアミノクマリン)などの
クマリン類などが挙げられる。
イオウ化合物としては、例えばジベンゾチアゾリルスル
フィド、デシルフェニルスルフィド等のジスルフィド類
などが挙げられる。
フィド、デシルフェニルスルフィド等のジスルフィド類
などが挙げられる。
ハロゲン化合物としては、例えば四臭化炭素、キノリン
スルホニルクロライド、トリハロメチル基を有するs−
トリアジン類などが挙げられる。
スルホニルクロライド、トリハロメチル基を有するs−
トリアジン類などが挙げられる。
レドックス系の光重合開始剤としては、3価の鉄イオン
化合物(例えばクエン酸第2鉄アンモニウム)と過酸化
物などを組み合せて用いるものや、リボフラビン、メチ
レンブルーなどの光還元性色素とトリエタノールアミン
、アスコルビン酸などの還元剤を組み合せて用いるもの
などが挙げられる。
化合物(例えばクエン酸第2鉄アンモニウム)と過酸化
物などを組み合せて用いるものや、リボフラビン、メチ
レンブルーなどの光還元性色素とトリエタノールアミン
、アスコルビン酸などの還元剤を組み合せて用いるもの
などが挙げられる。
また以−Eに述べた光重合開始剤(増感剤も含む)にお
いて、2種以上の光重合開始剤を組み合せてより効率の
良い光重合反応を得ることもできる。
いて、2種以上の光重合開始剤を組み合せてより効率の
良い光重合反応を得ることもできる。
この様な光重合開始剤の組み合せとしては、ジアルキル
アミノ基を有するカルコンおよびスチリルケトン類やク
マリン類と、トリハロメチル基を有するS−トリアジン
類やカンファーキノンとの組み合せなどが挙げられる。
アミノ基を有するカルコンおよびスチリルケトン類やク
マリン類と、トリハロメチル基を有するS−トリアジン
類やカンファーキノンとの組み合せなどが挙げられる。
本発明の画像形成材料では、感光波長域が370〜52
0n[11の光重合開始剤が好ましく用いられる。
0n[11の光重合開始剤が好ましく用いられる。
本発明では、還元剤の酸化還元反応によって生じた光吸
収性化合物の光吸収特性によって、使用する光重合開始
剤を適宜選択する必要がある。このような還元剤と光重
合開始剤の組合わせの一例を以ドに挙げる。
収性化合物の光吸収特性によって、使用する光重合開始
剤を適宜選択する必要がある。このような還元剤と光重
合開始剤の組合わせの一例を以ドに挙げる。
例えば還元剤として、4,4°−プロピリデンビス(2
,レジ−1−ブチルフェノール)、4,4°−ブチリデ
ンビス(3−メチル−6− 4、4°−メチレンビス(2,レジ−t−ブチルフェノ
ール)、4.4’−メチレンビス(2−L−ブチル−6
−メチルフェノール)、2.6−ジー1−ブチル−4−
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル
フェノール、2−メチル−4−(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)メチル−1−ナフトールなどを
使用した場合は、380nm〜420nmに感度を有す
る光重合開始剤、例えば、2−クロロチオキサントン、
2−メチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサ
ントン、2.4−ジエチルチオキサントン、3,3″−
カルボニルビス(7−メドキシクマリン) 、 2,4
.6−1=リメチルベンゾイルジフエニルホスフインオ
キサイド、ベンジルなどが好ましい。
,レジ−1−ブチルフェノール)、4,4°−ブチリデ
ンビス(3−メチル−6− 4、4°−メチレンビス(2,レジ−t−ブチルフェノ
ール)、4.4’−メチレンビス(2−L−ブチル−6
−メチルフェノール)、2.6−ジー1−ブチル−4−
(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)メチル
フェノール、2−メチル−4−(3,5−ジメチル−4
−ヒドロキシフェニル)メチル−1−ナフトールなどを
使用した場合は、380nm〜420nmに感度を有す
る光重合開始剤、例えば、2−クロロチオキサントン、
2−メチルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサ
ントン、2.4−ジエチルチオキサントン、3,3″−
カルボニルビス(7−メドキシクマリン) 、 2,4
.6−1=リメチルベンゾイルジフエニルホスフインオ
キサイド、ベンジルなどが好ましい。
9
また、還元剤として、例えば、2.6−ジーt−ブチル
−4−(2−ヒドロキシー:(−し−ブチル−5−メチ
ルベンジル)フェノール、2.6−ジーt−ブチル−4
−ベンジルフェノール、2,6−シーt−ブチル−4−
o−トリルメチルフェノールなどを用いる場合には、3
00〜:l ll On mに感度をイ1する光重合開
始剤、例えば、l−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メ
チルプロパン−1オン、1−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフ
ェノン、4−ベンゾイル−4°−メチル−ジフェニルサ
ルファイドなどが好ましい。
−4−(2−ヒドロキシー:(−し−ブチル−5−メチ
ルベンジル)フェノール、2.6−ジーt−ブチル−4
−ベンジルフェノール、2,6−シーt−ブチル−4−
o−トリルメチルフェノールなどを用いる場合には、3
00〜:l ll On mに感度をイ1する光重合開
始剤、例えば、l−フェニル−2−ヒドロキシ−2−メ
チルプロパン−1オン、1−ヒドロキシシクロへキシル
フェニルケトン、ベンジルジメチルケタール、ベンゾフ
ェノン、4−ベンゾイル−4°−メチル−ジフェニルサ
ルファイドなどが好ましい。
また還元剤として、例えば、ビス(3,5−ジ−1ブチ
ル−←ヒドロキシフェニル)(4−ジメチルアミノフェ
ニル)メタン、4.4゛−メチレンビス(2−メチル−
1−ナフトール)、4.4’−メチレンビス(2−エチ
ル−1−ナフトール)、4./I°ーメチレンビス(2
−シクロヘキシル−1−ナフトール)、4.4−メチレ
ンビス(2−1,−ブチル−1−ナフトール)などを用
いる場合には、 400〜520nmに感度を有する光
ff!合開合剤合剤始剤、3,3゛−カルボニルビス(
7−0 ジメチルアミノクマリン)やりボフラビンテトラブチレ
ート、あるいはメロシアニン色素と、トリクロロメチル
−5−トリアジン系化合物との組合わせなどが好ましい
。
ル−←ヒドロキシフェニル)(4−ジメチルアミノフェ
ニル)メタン、4.4゛−メチレンビス(2−メチル−
1−ナフトール)、4.4’−メチレンビス(2−エチ
ル−1−ナフトール)、4./I°ーメチレンビス(2
−シクロヘキシル−1−ナフトール)、4.4−メチレ
ンビス(2−1,−ブチル−1−ナフトール)などを用
いる場合には、 400〜520nmに感度を有する光
ff!合開合剤合剤始剤、3,3゛−カルボニルビス(
7−0 ジメチルアミノクマリン)やりボフラビンテトラブチレ
ート、あるいはメロシアニン色素と、トリクロロメチル
−5−トリアジン系化合物との組合わせなどが好ましい
。
第1の感光性組成物4として用いられる露光によって表
面の濡れ性が親水性から疎水性若しくは疎水性から親水
↑牛に変化する感光材料としては、以下のものが好まし
・い。
面の濡れ性が親水性から疎水性若しくは疎水性から親水
↑牛に変化する感光材料としては、以下のものが好まし
・い。
親水性から疎水性に変るものとして、ゼラチン、ポリビ
ニルピロリドン、ポリビニルアルコールや水溶性ナイロ
ンと重クロム酸塩あるいはアジド化合物との組合せある
いは水溶性ジアゾ樹脂等があるが、暗反応が無いという
点で、ゼラチン、ポリビニルピロリドンとアジド化合物
との組合せあるいは水溶性ジアゾ樹脂が優れている。
ニルピロリドン、ポリビニルアルコールや水溶性ナイロ
ンと重クロム酸塩あるいはアジド化合物との組合せある
いは水溶性ジアゾ樹脂等があるが、暗反応が無いという
点で、ゼラチン、ポリビニルピロリドンとアジド化合物
との組合せあるいは水溶性ジアゾ樹脂が優れている。
また、疎水性から親水性に変るものとしては、ノボラッ
ク樹脂、クレゾールノボラック樹脂、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体、酢酸セルロースハイドロジエンフタ
レート、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸共重合体、ポ
リメタクリル酸、ポリメタクリル酸共重合体などと0−
ナフトキノンシアシト系化合物との組合せが有る。
ク樹脂、クレゾールノボラック樹脂、スチレン−無水マ
レイン酸共重合体、酢酸セルロースハイドロジエンフタ
レート、ポリアクリル酸、ポリアクリル酸共重合体、ポ
リメタクリル酸、ポリメタクリル酸共重合体などと0−
ナフトキノンシアシト系化合物との組合せが有る。
また、本発明の画像形成材料は、適宜用いられるバイン
ダーと共に前述の必須成分を溶剤に溶解して、金属、プ
ラスデック、紙等の支持体上に塗11+乾燥して、ある
いはバインダー自身で強度が保たれる場合には、上記支
持体を用いずにバインダーで形成されるフィルム又はシ
ート状物中に上記必須成分を含有させて成形することか
できる。
ダーと共に前述の必須成分を溶剤に溶解して、金属、プ
ラスデック、紙等の支持体上に塗11+乾燥して、ある
いはバインダー自身で強度が保たれる場合には、上記支
持体を用いずにバインダーで形成されるフィルム又はシ
ート状物中に上記必須成分を含有させて成形することか
できる。
なお、本発明の画像形成材料の形状としては、平板、円
筒状、ロール状など特に限定されるものではない。
筒状、ロール状など特に限定されるものではない。
本発明の画像形成材料は、0.1μff1〜2mm、好
ましくは1μm〜0.1mm程度の厚さに成膜して使用
することが好ましい。
ましくは1μm〜0.1mm程度の厚さに成膜して使用
することが好ましい。
上記の如くして成膜して作製した画像形成材料を用いて
画像を形成させる工程について説明する。ます四2の感
光性組成物が感光性を有する光(波長約800nmより
短波長の可視光、紫外線、X線、γ線、電子線)を走査
光学系を通過させて第2の感光性組成物層に画像露光す
る。
画像を形成させる工程について説明する。ます四2の感
光性組成物が感光性を有する光(波長約800nmより
短波長の可視光、紫外線、X線、γ線、電子線)を走査
光学系を通過させて第2の感光性組成物層に画像露光す
る。
スポット系の大きさは、主走査方向が2μm〜150g
+n、好ましくは5μ箱〜100JLII+、副走査方
向が5 pm 〜200pm、好ましくはIOpm〜1
50−が良く、ト記埴より大きいと、両像の解像度が落
ち、高品拉な画像は得られず、また、小さいと剥離現像
が不可能となるため好ましくない。
+n、好ましくは5μ箱〜100JLII+、副走査方
向が5 pm 〜200pm、好ましくはIOpm〜1
50−が良く、ト記埴より大きいと、両像の解像度が落
ち、高品拉な画像は得られず、また、小さいと剥離現像
が不可能となるため好ましくない。
十記感光性組成物が感光性を41する光源の具体例とし
′Cは、タンクステン、水銀灯、ハロケンランプ、レー
サー光源、CRT、アーク水銀灯、蛍光灯、X線等を挙
げることかできる。
′Cは、タンクステン、水銀灯、ハロケンランプ、レー
サー光源、CRT、アーク水銀灯、蛍光灯、X線等を挙
げることかできる。
次に、像露光した画像形成材料を加熱しく80〜200
℃、好ましくは 100〜1511”c ) 、 fl
rl記第2の感光性組成物層の露光部分に銀画像を形成
させる。史に、第1の感光性組成物層の非銀画像部分に
対応する画像を露光する。この際用いる光は前記第1の
感光性組成物層が感光性を有する光が有効゛Cある。
℃、好ましくは 100〜1511”c ) 、 fl
rl記第2の感光性組成物層の露光部分に銀画像を形成
させる。史に、第1の感光性組成物層の非銀画像部分に
対応する画像を露光する。この際用いる光は前記第1の
感光性組成物層が感光性を有する光が有効゛Cある。
次に、剥離フィルムを前記第1の感光性組成物層から剥
離することにより、前記第1の感光性組 3 成物層にに親木性/疎水+J[のパターン画像を形成さ
せる。これにより従来の剥離現像方法において見られた
非両像部分の基材上への残留や画像部の欠けなとかない
両像パターンを形成することができる。このようにして
形成した画像形成材料は、印刷版として広く用いること
ができる。
離することにより、前記第1の感光性組 3 成物層にに親木性/疎水+J[のパターン画像を形成さ
せる。これにより従来の剥離現像方法において見られた
非両像部分の基材上への残留や画像部の欠けなとかない
両像パターンを形成することができる。このようにして
形成した画像形成材料は、印刷版として広く用いること
ができる。
以下、実施例により、本発明の詳細な説明する。
実施例1
表面のサビ、汚れを落とし、清浄にした厚さ100戸の
アルミ板に、以下の処方による感光材料を乾燥115!
厚4鱗で塗工し、第1の感光性組成物層を形成した。
アルミ板に、以下の処方による感光材料を乾燥115!
厚4鱗で塗工し、第1の感光性組成物層を形成した。
0−ナフトキノンシアシト
4−スルホン酸すトリウム 3.5部
メチルメタクリレート/メタ
クリル酸 7/3共市合体 3.0部
ノボラックM1脂 3.0部アセトン
25 部 4 エタノール 15 部課に、こ
の第1の感光性組成物の一ヒに以Fの処方による第2の
感光+’を組成物を乾燥膜淳4戸に塗下したポリエチレ
ンテレフタレートフィルムを、ポリエチレンテレフタレ
ートの而が前記第1の感光性組成物に接若するようにラ
ミネートした。
25 部 4 エタノール 15 部課に、こ
の第1の感光性組成物の一ヒに以Fの処方による第2の
感光+’を組成物を乾燥膜淳4戸に塗下したポリエチレ
ンテレフタレートフィルムを、ポリエチレンテレフタレ
ートの而が前記第1の感光性組成物に接若するようにラ
ミネートした。
ベヘン酸銀 5.0部ベヘン酸
2.0部臭化銀
0.6部ポリビニルブチラール
5.0部2.6−ジターシVリーブチ”ルー4 (3,5−ジメチル−4−ヒドロ キシベンジル)フェノール 3,0部フタラジノン
0.8部1−カルボキシメチル−5
−[(3−エチルナフト(1,2−d)オキサゾリ ン−2−インテン)ンエヂリデ ン]−:(−エチルチオヒダントイン o、ooi部 キシレン/n−ブタノール (1: 1vol ) 60部 史にそのLに15μ幻のポリエステルフィルムを60℃
でラミネートし、本発明で用いる版材を作製した。
2.0部臭化銀
0.6部ポリビニルブチラール
5.0部2.6−ジターシVリーブチ”ルー4 (3,5−ジメチル−4−ヒドロ キシベンジル)フェノール 3,0部フタラジノン
0.8部1−カルボキシメチル−5
−[(3−エチルナフト(1,2−d)オキサゾリ ン−2−インテン)ンエヂリデ ン]−:(−エチルチオヒダントイン o、ooi部 キシレン/n−ブタノール (1: 1vol ) 60部 史にそのLに15μ幻のポリエステルフィルムを60℃
でラミネートし、本発明で用いる版材を作製した。
(画像形成材料)
前記作製した画像形成材料を第2図および第3図に示す
画像形成装置により画像形成を行なった1、第21’7
1は本発明に用いる装置の斜視図、第3図は本発明に用
いる装置の断面図である。
画像形成装置により画像形成を行なった1、第21’7
1は本発明に用いる装置の斜視図、第3図は本発明に用
いる装置の断面図である。
前記画像形成材料をドラム11に巻き付は固定し、He
−N aレーザから放射されたレーザ光をレンズ7、
ポリゴン8等から成る走査光学系を介し、画像形成材料
面にで、ビーム径が主走査方向に50戸、副止査方11
すに 100間となるスポット形状として画像の露光書
込を行なった(第4図)。
−N aレーザから放射されたレーザ光をレンズ7、
ポリゴン8等から成る走査光学系を介し、画像形成材料
面にで、ビーム径が主走査方向に50戸、副止査方11
すに 100間となるスポット形状として画像の露光書
込を行なった(第4図)。
次に 125℃の発熱体9 、、):で加熱し、第2の
感光性組成物層の露光部に酸化体像を形成した(2a)
。
感光性組成物層の露光部に酸化体像を形成した(2a)
。
次に:l 80 n mに蛍光ピークを49する高圧水
銀灯10Wを両像形成材料に対し全面露光し、支持体5
1−に両像4−aを形成した。。
銀灯10Wを両像形成材料に対し全面露光し、支持体5
1−に両像4−aを形成した。。
更に剥離づめ12によって剥離フィルムを支持体5と剥
離(副走査方1りに剥離)することによって支持体5上
に、親水+J1゛/疎永性の高精細なパターンが形成さ
れた。これはpH7、!iに調節された赤色に着色され
た水を?会イ11することによって像東露光部が濡れる
ことによって確認された。
離(副走査方1りに剥離)することによって支持体5上
に、親水+J1゛/疎永性の高精細なパターンが形成さ
れた。これはpH7、!iに調節された赤色に着色され
た水を?会イ11することによって像東露光部が濡れる
ことによって確認された。
実施例2
実施例1において、第1の感光性組成物層を以下の処方
によった以外は実施例1と同様にして版材を作製した1
、 ゼラチン 3.0部ポリビニルア
ルコール 1.5部4.4゛−シアシトシフ
ェニルメタン ンー2.2°−ジスルホン酸ナトリ ウム 3.0部2−ニトロフル
オレン−7−スルホン 酸ナトリウム 0.3部水
25 部 7 これに、実施例1と同様に、像露光、加熱、全面露光を
行なって剥離したところ、像露光部にのみ永が濡れるこ
とにより、親木性/疎水性のパターンが形成されている
ことを確認した。
によった以外は実施例1と同様にして版材を作製した1
、 ゼラチン 3.0部ポリビニルア
ルコール 1.5部4.4゛−シアシトシフ
ェニルメタン ンー2.2°−ジスルホン酸ナトリ ウム 3.0部2−ニトロフル
オレン−7−スルホン 酸ナトリウム 0.3部水
25 部 7 これに、実施例1と同様に、像露光、加熱、全面露光を
行なって剥離したところ、像露光部にのみ永が濡れるこ
とにより、親木性/疎水性のパターンが形成されている
ことを確認した。
比較例1
前記アルミ版にカバーフィルムを剥かしなから[1東電
王ネト製ネオドロツクEをラミネーターによりラミネー
トした。
王ネト製ネオドロツクEをラミネーターによりラミネー
トした。
次に、このネオドロックEの剥離フィルムに実施例1で
用いた乳剤を塗−トし、その−1−にポリニスデルフィ
ルムをラミネートし、版材を作製した。
用いた乳剤を塗−トし、その−1−にポリニスデルフィ
ルムをラミネートし、版材を作製した。
更にこの版材を用いて同様に画像形成を行なったが、画
像の欠けが見られ不適であった。
像の欠けが見られ不適であった。
以上説明したように、本発明の画像形成材料とそれを用
いた両像形成方法により、以−ドのような効果が得られ
る。
いた両像形成方法により、以−ドのような効果が得られ
る。
■、感光材料の基材からの♀1111iがないため、画
像のエツジ部もシャープに切れ、高解像度が得られる。
像のエツジ部もシャープに切れ、高解像度が得られる。
8
■、従来の剥離現像方法のように、非露光部が画像とし
て残ってしまうことはない。
て残ってしまうことはない。
■、印刷などによる孤立ドツトや細線も剥がされること
がなく、耐刷性に優れた印刷版が得られる。
がなく、耐刷性に優れた印刷版が得られる。
第1図は本発明に用いる画像形成材料の層構成の一例を
示す模式的断面図、第2図は本発明の画像形成方法を実
施するための装置の一例を示す模式的斜視図、第3図は
第2図に示す装置の模式的断面図、第4図は1白°線パ
タ一ン画素の一例を示す図である。 図面の浄書 1・・・保護フィルム 2・・・第2の感光性組成物層
2−a・・・レーザ露光部分 3・・・剥離フィルム4
・・・第1の感光性組成物層 4−a・・・光重合部5
・・・支持体 6・・・レーザ 7・・・レンズ8・・
・ポリゴン 9・・・発熱体 lO・・・水銀灯11・
・・トラム 12−・・剥離づめ 13−・・剥離境界
線第2図 主走査方尚 手続補正書 (方式) 事件の表示 平成2年特許願第088170号 2、発明の名称 画像形成材料および画像形成方法 3、補Wをする者 事件との関係
示す模式的断面図、第2図は本発明の画像形成方法を実
施するための装置の一例を示す模式的斜視図、第3図は
第2図に示す装置の模式的断面図、第4図は1白°線パ
タ一ン画素の一例を示す図である。 図面の浄書 1・・・保護フィルム 2・・・第2の感光性組成物層
2−a・・・レーザ露光部分 3・・・剥離フィルム4
・・・第1の感光性組成物層 4−a・・・光重合部5
・・・支持体 6・・・レーザ 7・・・レンズ8・・
・ポリゴン 9・・・発熱体 lO・・・水銀灯11・
・・トラム 12−・・剥離づめ 13−・・剥離境界
線第2図 主走査方尚 手続補正書 (方式) 事件の表示 平成2年特許願第088170号 2、発明の名称 画像形成材料および画像形成方法 3、補Wをする者 事件との関係
Claims (2)
- (1)画像形成用支持体上に少なくとも活性光線を露光
することにより親水性から疎水性若しくは疎水性から親
水性に変化する第1の感光性組成物と、剥離フィルムと
、少なくとも感光性ハロゲン化銀、有機銀塩、還元剤を
含有する熱現像型の第2の感光性組成物を積層したこと
を特徴とする画像形成材料。 - (2)請求項1記載の画像形成材料の前記熱現像型の第
2の感光性組成物が感光性を有する活性光線によって像
露光すると同時にまたは後に加熱し、前記熱現像型の第
2の感光性組成物の露光部分に画像を形成した後、前記
第1の感光性組成物が感光性を有する活性光線によって
前記画像形成材料に全面露光し、前記画像露光の非露光
部分の前記第1の感光性組成物を親水性から疎水性若し
くは疎水性から親水性に変化させた後、前記剥離フィル
ムを前記第2の感光性組成物から剥離することによって
前記第1の感光性組成物に親水性/疎水性の画像パター
ンを形成することを特徴とする画像形成方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8817090A JPH03287258A (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 画像形成材料および画像形成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP8817090A JPH03287258A (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 画像形成材料および画像形成方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03287258A true JPH03287258A (ja) | 1991-12-17 |
Family
ID=13935446
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8817090A Pending JPH03287258A (ja) | 1990-04-04 | 1990-04-04 | 画像形成材料および画像形成方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03287258A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0599463A2 (en) * | 1992-11-17 | 1994-06-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | High speed, dry processed printing plate construction |
-
1990
- 1990-04-04 JP JP8817090A patent/JPH03287258A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0599463A2 (en) * | 1992-11-17 | 1994-06-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | High speed, dry processed printing plate construction |
EP0599463A3 (en) * | 1992-11-17 | 1994-12-07 | Minnesota Mining & Mfg | High speed printing plate assembly for dry development. |
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