JPH03263053A - 電子写真用液体現像剤 - Google Patents
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Landscapes
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真、静電記録、静電印刷等に用いられ
る液体現像剤に関する。
る液体現像剤に関する。
電子写真プロセスにおいて形成された静電潜像を可視化
する代表的な方法としては、カスケード法、磁気ブラシ
法などに代表される乾式現像法と、高絶縁性、低誘電率
の非水溶媒中にトナー粒子を分散させ、だ液体現像剤を
用いた液体現像法とが広く知られている。これらの現像
法のうちでも液体現像法は、トナー粒子を微小にするこ
とが可能であり、特に精細な画像を忠実に再現するt;
めには最も適した方法といえる。
する代表的な方法としては、カスケード法、磁気ブラシ
法などに代表される乾式現像法と、高絶縁性、低誘電率
の非水溶媒中にトナー粒子を分散させ、だ液体現像剤を
用いた液体現像法とが広く知られている。これらの現像
法のうちでも液体現像法は、トナー粒子を微小にするこ
とが可能であり、特に精細な画像を忠実に再現するt;
めには最も適した方法といえる。
液体現像剤に用いられるトナー粒子形成樹脂としてはブ
タジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴム、環化ゴム、
天然ゴム等のゴム類、スチレン系樹脂、ビニルトルエン
系樹脂、アクリル系樹脂、メタクリル系樹脂、ポリ酢酸
ビニル類、エチレン共重合体、ポリエステル系樹脂、ポ
リカーボネート類等の合成樹脂類、ロジン系樹脂、アマ
ニ油変性アルキド等変性アルキドを含むアルキド樹脂、
ポリテルペン類等の天然樹脂等が挙げられる。その他、
変性フェノールを含むフェノール樹脂類、天然樹脂変性
マレイン酸樹脂、フタダル酸ペンタエリトすット、クロ
マン−インデン樹脂類、エステルガム樹脂類、植物油ポ
リアミド類などが知られている。
タジェンゴム、スチレン−ブタジェンゴム、環化ゴム、
天然ゴム等のゴム類、スチレン系樹脂、ビニルトルエン
系樹脂、アクリル系樹脂、メタクリル系樹脂、ポリ酢酸
ビニル類、エチレン共重合体、ポリエステル系樹脂、ポ
リカーボネート類等の合成樹脂類、ロジン系樹脂、アマ
ニ油変性アルキド等変性アルキドを含むアルキド樹脂、
ポリテルペン類等の天然樹脂等が挙げられる。その他、
変性フェノールを含むフェノール樹脂類、天然樹脂変性
マレイン酸樹脂、フタダル酸ペンタエリトすット、クロ
マン−インデン樹脂類、エステルガム樹脂類、植物油ポ
リアミド類などが知られている。
中でも特開昭51−89428号公報に示されるような
ポリエステル樹脂は鋭い融点範囲を有し、加熱定着性の
点で大変有利である。
ポリエステル樹脂は鋭い融点範囲を有し、加熱定着性の
点で大変有利である。
しかしながら特開昭51−89428号公報に開示され
たポリエステル樹脂はキャリア液体に対し物理的に不活
性であるため、分散後間もなく沈降してしまい、使用時
には常に再分散を行なわなければならないという欠点が
ある。
たポリエステル樹脂はキャリア液体に対し物理的に不活
性であるため、分散後間もなく沈降してしまい、使用時
には常に再分散を行なわなければならないという欠点が
ある。
本発明の目的は、保存性、安定性、補充性及び画像の定
着性に優れた液体現像剤を提供することである。
着性に優れた液体現像剤を提供することである。
本発明の目的は、電気絶縁性のキャリア液体にトナー粒
子を分散させてなる電子写真用液体現像剤において、該
トナー粒子を形成する樹脂が1種又は2種以上のジカル
ボン酸繰り返し単位と少なくとも1種のジオール繰り返
し単位とから構成される鎖状ポリエステルであり、該ジ
オール繰り返し単位のうち少なくとも1種がキャリア液
体親和性基を有することを特徴とする電子写真用液体現
像剤によって達成される。
子を分散させてなる電子写真用液体現像剤において、該
トナー粒子を形成する樹脂が1種又は2種以上のジカル
ボン酸繰り返し単位と少なくとも1種のジオール繰り返
し単位とから構成される鎖状ポリエステルであり、該ジ
オール繰り返し単位のうち少なくとも1種がキャリア液
体親和性基を有することを特徴とする電子写真用液体現
像剤によって達成される。
以下、本発明について詳述する。
本発明のトナー粒子に用いられるポリエステルは、1種
又は2種以上のジカルボン酸繰り返し単位と少なくとも
1種のジオール繰り返し単位から構成される鎖状ポリエ
ステルであり、該ジオール繰り返し単位のうち少なくと
も1種がキャリア液体親和性基を有するジオールである
ことを特徴とするポリエステルである。
又は2種以上のジカルボン酸繰り返し単位と少なくとも
1種のジオール繰り返し単位から構成される鎖状ポリエ
ステルであり、該ジオール繰り返し単位のうち少なくと
も1種がキャリア液体親和性基を有するジオールである
ことを特徴とするポリエステルである。
本発明のポリエステルの合成に有用なジカルボン酸は、
各種の脂肪族、脂環式及び芳香族のジカルボン酸のうち
の任意のものかから選ばれる。ここに定義された有用な
ジカルボン酸には、このような酸が導入される2官能性
の前駆体はもちろんのこと、このような物質の遊離酸形
のものが包含される。ジカルボン酸の遊離酸形に対応す
る2官能性の前駆体の他の有用なものは、ジカルボン酸
の低級−価アルコールエステル又はフェニルエステル及
びジカルボン酸ハライド(例えばクロライドかブロマイ
ド)である。
各種の脂肪族、脂環式及び芳香族のジカルボン酸のうち
の任意のものかから選ばれる。ここに定義された有用な
ジカルボン酸には、このような酸が導入される2官能性
の前駆体はもちろんのこと、このような物質の遊離酸形
のものが包含される。ジカルボン酸の遊離酸形に対応す
る2官能性の前駆体の他の有用なものは、ジカルボン酸
の低級−価アルコールエステル又はフェニルエステル及
びジカルボン酸ハライド(例えばクロライドかブロマイ
ド)である。
本発明に用いられうる代表的なジカルボン酸の一部の例
さしては、コハク酸、セバシン酸、2−メチルアジピン
酸、ジグリコール酸、チオジグリコール酸、7マル酸、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、シクロヘキサ
ン−1,3−ジカルボン酸、シクロヘキサン−1,4−
ジカルボン酸、シクロへブタン−1,3−ジカルボン酸
、2,5−ノルボルナンジカルボン酸(上述した酸はシ
ス形又はトランス形のいずれも有効である)、フタル酸
、イソフタル酸、テレフタル酸、t−ブチルイソフタル
酸、フェニレンジ酢酸、フェニレンジプロピオン酸、2
.6−ナフタレンジカルボン酸、1.4−ナフタレンジ
カルボン酸、1.5−す7タレンジカルポン酸、l、7
−ナフタレンジカルボン酸、4.4’−ジフェン酸、4
.4’−スルホニルジ安息香酸、4.4’−オキシジ安
息香酸、ビナフチルジカルボン酸、4.4’−スチルベ
ンジカルボン酸、及び9.lO−トリブチセンジカルボ
ン酸等があげられる。
さしては、コハク酸、セバシン酸、2−メチルアジピン
酸、ジグリコール酸、チオジグリコール酸、7マル酸、
シクロヘキサン−1,2−ジカルボン酸、シクロヘキサ
ン−1,3−ジカルボン酸、シクロヘキサン−1,4−
ジカルボン酸、シクロへブタン−1,3−ジカルボン酸
、2,5−ノルボルナンジカルボン酸(上述した酸はシ
ス形又はトランス形のいずれも有効である)、フタル酸
、イソフタル酸、テレフタル酸、t−ブチルイソフタル
酸、フェニレンジ酢酸、フェニレンジプロピオン酸、2
.6−ナフタレンジカルボン酸、1.4−ナフタレンジ
カルボン酸、1.5−す7タレンジカルポン酸、l、7
−ナフタレンジカルボン酸、4.4’−ジフェン酸、4
.4’−スルホニルジ安息香酸、4.4’−オキシジ安
息香酸、ビナフチルジカルボン酸、4.4’−スチルベ
ンジカルボン酸、及び9.lO−トリブチセンジカルボ
ン酸等があげられる。
上述したこれらのジカルボン酸は、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基又はアルコキシ基、1ないし5@の炭素
原子を有するアルキル基(但し、置換アルキル基、例え
ばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、ジクロロフルオロメチル、2− C2,3,4,
5−テトラヒドロ−2,2−ジメチル−4−オキソフル
ー3−イル〕エチル等を含む)、4ないし6個の炭素原
子を有するシクロアルキル基(例工ばシクロヘキシル)
、6ないし20個の炭素原子を有する芳香族基(例えば
、フェニル、3゜4−’;クロロフェニル、2.4−ジ
クロロフェニル)等のキャリア液体非親和性基で置換さ
れていてもよい。
ロ基、シアノ基又はアルコキシ基、1ないし5@の炭素
原子を有するアルキル基(但し、置換アルキル基、例え
ばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、ジクロロフルオロメチル、2− C2,3,4,
5−テトラヒドロ−2,2−ジメチル−4−オキソフル
ー3−イル〕エチル等を含む)、4ないし6個の炭素原
子を有するシクロアルキル基(例工ばシクロヘキシル)
、6ないし20個の炭素原子を有する芳香族基(例えば
、フェニル、3゜4−’;クロロフェニル、2.4−ジ
クロロフェニル)等のキャリア液体非親和性基で置換さ
れていてもよい。
本発明のポリエステルに特に有効なジカルボン酸はその
うちの少なくとも1種が置換又は非置換の芳香族ジカル
ボン酸であり、更に好ましくはテレフタル酸とイソフタ
ル酸及びその誘導体から選ばれる。
うちの少なくとも1種が置換又は非置換の芳香族ジカル
ボン酸であり、更に好ましくはテレフタル酸とイソフタ
ル酸及びその誘導体から選ばれる。
キャリア液体親和性基を有しないジオールは、公知の各
種のジオールから選ぶことができる。
種のジオールから選ぶことができる。
有用なジオールには、ビスフェノール、アルキレングリ
コール及び単環と多環ジオールが含まれる。使用しうる
代表的なビスフェノ−、ルは、−数式(II)の構造を
有するニ 一般式(II) 式中、′R2とR3は、各々、水素原子、アリール基(
例えばフェニル、但し置換フェニルを含む)、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基等からなる基
から選ばれる。但し、R”とR3は、同−又は異なって
いてもよい。そしてフェニル基上の置換基はハロゲン原
子、・ニトロ基、シアノ基又はアルコキシ基であること
ができる。R4とR6は、脂肪族、単環又は二環基を表
わし、さらにそれぞれが水素原子、1ないし5個の炭素
原子を有するアルキル基(但し、置換アルキル基、例え
ばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、ジクロロフルオロメチル、2− (2,3,4゜
5−ナトトラヒドロ−2,2−ジメチル−4−オキソフ
ルー3−イル〕エチル等を含む)、4ないし6個の炭素
原子を有するシクロアルキル基(例えばシクロヘキシル
)、6ないし20個の炭素原子を有する芳香族基(例え
ば、フェニル、3.4−ジクロロフェニル、2.4−ジ
クロロフェニル)であってもよい。R4とR6は、これ
らが−緒になって、環中に4ないし7個の原子を有する
単環、二環又は複素環基をつくることができる。
コール及び単環と多環ジオールが含まれる。使用しうる
代表的なビスフェノ−、ルは、−数式(II)の構造を
有するニ 一般式(II) 式中、′R2とR3は、各々、水素原子、アリール基(
例えばフェニル、但し置換フェニルを含む)、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基、アルコキシ基等からなる基
から選ばれる。但し、R”とR3は、同−又は異なって
いてもよい。そしてフェニル基上の置換基はハロゲン原
子、・ニトロ基、シアノ基又はアルコキシ基であること
ができる。R4とR6は、脂肪族、単環又は二環基を表
わし、さらにそれぞれが水素原子、1ないし5個の炭素
原子を有するアルキル基(但し、置換アルキル基、例え
ばフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメ
チル、ジクロロフルオロメチル、2− (2,3,4゜
5−ナトトラヒドロ−2,2−ジメチル−4−オキソフ
ルー3−イル〕エチル等を含む)、4ないし6個の炭素
原子を有するシクロアルキル基(例えばシクロヘキシル
)、6ないし20個の炭素原子を有する芳香族基(例え
ば、フェニル、3.4−ジクロロフェニル、2.4−ジ
クロロフェニル)であってもよい。R4とR6は、これ
らが−緒になって、環中に4ないし7個の原子を有する
単環、二環又は複素環基をつくることができる。
代表的なビスフェノールで有用なものとしては次のもの
をあげることができる:ビスフェノールA ; 2.2
−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)
プロパン〔テトラクロロビスフェノールA);l−フェ
ニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン
i 1−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)エタン; 2,2−ヒス(
4−ヒドロキシフェニル)−4−(2,3,4,5−テ
トラヒドロ−2,2−ジエチル−5−オキソフルー3−
イル)〕 ブタン;ビス(4−ヒドロキシフェニル)メ
タン; 2.4−ジクロロフェニルビス(4−ヒドロキ
シフェニル)メタン; 1.1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)シクロヘキサン; 1.1゜1.3.3.3
−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン;ジフェニル−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)メタン。
をあげることができる:ビスフェノールA ; 2.2
−ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)
プロパン〔テトラクロロビスフェノールA);l−フェ
ニル−1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)エタン
i 1−(3,4−ジクロロフェニル)−1,1−ビス
(4−ヒドロキシフェニル)エタン; 2,2−ヒス(
4−ヒドロキシフェニル)−4−(2,3,4,5−テ
トラヒドロ−2,2−ジエチル−5−オキソフルー3−
イル)〕 ブタン;ビス(4−ヒドロキシフェニル)メ
タン; 2.4−ジクロロフェニルビス(4−ヒドロキ
シフェニル)メタン; 1.1−ビス(4−ヒドロキシ
フェニル)シクロヘキサン; 1.1゜1.3.3.3
−ヘキサフルオロ−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェ
ニル)プロパン;ジフェニル−ビス(4−ヒドロキシフ
ェニル)メタン。
その他の有用なビスフェノールには次のものがアル。l
、4−ナフタレンジオール、2.5−ナフタレンジオー
ル、ビス(4−ヒドロキシ−2−メチル−3−プロピル
フェニル)メタン、1.l−ヒス(2−エチル−4−ヒ
ドロキシ−5−第2−ブチルフェニル ヒス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2−ヒ
ス(4−ヒドロキシ−2−メチル−5−イソオクチルフ
ェニル)イソブタン、ビス−(2−エチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−4.4−ジ−p−トリルメタン。更に
別の有用なビスフェノールについては、米国特許3,0
30.335号とカナダ特許576、491号に開示さ
れているものが挙,げられる。
、4−ナフタレンジオール、2.5−ナフタレンジオー
ル、ビス(4−ヒドロキシ−2−メチル−3−プロピル
フェニル)メタン、1.l−ヒス(2−エチル−4−ヒ
ドロキシ−5−第2−ブチルフェニル ヒス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2.2−ヒ
ス(4−ヒドロキシ−2−メチル−5−イソオクチルフ
ェニル)イソブタン、ビス−(2−エチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−4.4−ジ−p−トリルメタン。更に
別の有用なビスフェノールについては、米国特許3,0
30.335号とカナダ特許576、491号に開示さ
れているものが挙,げられる。
代表的な単環ジオールとしては次のものをあげることが
できる。ヒドロキノン、1ないし5個の炭素原子のアル
キル基又はハロゲン原子で置換されたヒドロキノン、レ
ゾルシノール、低級アルキル基又はハロゲン原子等で置
換されたレゾルシノール、l,4−シクロヘキサンジオ
ール、1.4−シクロヘキサンジメタツール、l,4−
シクロヘキサンジェタノール、l,4−ビス(2−ヒド
ロキシエトキシ)シクロヘキサン、1.4−ベンゼンジ
メタツール、1.4−ベンゼンジェタノール等。
できる。ヒドロキノン、1ないし5個の炭素原子のアル
キル基又はハロゲン原子で置換されたヒドロキノン、レ
ゾルシノール、低級アルキル基又はハロゲン原子等で置
換されたレゾルシノール、l,4−シクロヘキサンジオ
ール、1.4−シクロヘキサンジメタツール、l,4−
シクロヘキサンジェタノール、l,4−ビス(2−ヒド
ロキシエトキシ)シクロヘキサン、1.4−ベンゼンジ
メタツール、1.4−ベンゼンジェタノール等。
多環ジオールの例としては、ノルポルニレングリコール
、デカヒドロ−2.6−す7タレンジメタノール及び米
国特許3,317.466号の第1表の「ビスフェノー
ル」の見出しの下に列挙されている化合物が挙げられる
。
、デカヒドロ−2.6−す7タレンジメタノール及び米
国特許3,317.466号の第1表の「ビスフェノー
ル」の見出しの下に列挙されている化合物が挙げられる
。
代表的なアルキレングリコールとしては、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、1.2−プロパンジオール、l13プロパンジオー
ル、l、4−ブタンジオール、2.3−ブタンジオール
、1.5−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオー
ル、1.7−ヘプタンジオール、l、8−オクタンジオ
ール、1,9−ノナンジオール、l、10−デカンジオ
ール、1.12−ドデカンジオール、ネオペンチルグリ
コール、2,2.4− )ジメチル−1,6−ヘキサン
ジオール及び4−オキサ−2,6−へブタンジオールを
挙げることができる。
コール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコー
ル、1.2−プロパンジオール、l13プロパンジオー
ル、l、4−ブタンジオール、2.3−ブタンジオール
、1.5−ベンタンジオール、1.6−ヘキサンジオー
ル、1.7−ヘプタンジオール、l、8−オクタンジオ
ール、1,9−ノナンジオール、l、10−デカンジオ
ール、1.12−ドデカンジオール、ネオペンチルグリ
コール、2,2.4− )ジメチル−1,6−ヘキサン
ジオール及び4−オキサ−2,6−へブタンジオールを
挙げることができる。
当然のことだが、他のシクロアルキレンジオール等の各
種のジオールも本発明に用いられるポリエステル物質の
製造において用いることが可能である。
種のジオールも本発明に用いられるポリエステル物質の
製造において用いることが可能である。
上述したこれらのジオールは、ハロゲン原子、ニトロ基
、シアノ基又はアルコキシ基、lないし5個の炭素原子
を有するアルキル基(但し、置換アルキル基、例えばフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、2− [2,3,4,5−
テトラヒドロ−2,2−ジメチル−4−オキソフルー3
−イル〕エチル等を含む)、4ないし6個の炭素原子を
有するシクロアルキル基(例えばシクロヘキシル)、6
ないし20側の炭素原子を有する芳香族(例えば、フェ
ニル、3.4−ジクロロフェニル、2.4−ジクロロフ
ェニル)等のキャリア液体非親和性基で置換されていて
もよい。
、シアノ基又はアルコキシ基、lないし5個の炭素原子
を有するアルキル基(但し、置換アルキル基、例えばフ
ルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル
、ジクロロフルオロメチル、2− [2,3,4,5−
テトラヒドロ−2,2−ジメチル−4−オキソフルー3
−イル〕エチル等を含む)、4ないし6個の炭素原子を
有するシクロアルキル基(例えばシクロヘキシル)、6
ないし20側の炭素原子を有する芳香族(例えば、フェ
ニル、3.4−ジクロロフェニル、2.4−ジクロロフ
ェニル)等のキャリア液体非親和性基で置換されていて
もよい。
キャリア液体親和性基を有するジオールの基本構造は上
述した各種ジオールから選択することができる。その中
でも芳香族を含まないシクロアルキレンジオール、アル
キレンジオールから選択することが好ましい。特に好ま
しくは飽和アルキレンジオールである。
述した各種ジオールから選択することができる。その中
でも芳香族を含まないシクロアルキレンジオール、アル
キレンジオールから選択することが好ましい。特に好ま
しくは飽和アルキレンジオールである。
キャリア液体親和性基は炭素数6〜22のアルキル基を
有する基であることが好ましい。更に好ましくは下記一
般式CI)で表わされる基である。
有する基であることが好ましい。更に好ましくは下記一
般式CI)で表わされる基である。
一般式CI)
−CH2−+X+−R1
式中、Xは−o−,−o−co−、−co−o−又は−
Co−NH−を表し、R1は炭素数6〜22のアルキル
基を表し、nは0又はlを表す。
Co−NH−を表し、R1は炭素数6〜22のアルキル
基を表し、nは0又はlを表す。
キャリア液体親和性基を有するジオール成分は全ジオー
ル成分の少なくとも40モル%以上含まれるのが好まし
く、60〜95モル%含まれるのがより好ましい。
ル成分の少なくとも40モル%以上含まれるのが好まし
く、60〜95モル%含まれるのがより好ましい。
本発明のポリエステルは、上述のジカルボン酸あるいは
その前駆体とジオールあるいはその前駆体とを公知の方
法で重縮合することで得ることができる。ジカルボン酸
あるいはジオール又はジカルボン酸とジオールの両方が
2種以上である場合、つまり重縮合成分が3成分以上で
ある場合には、共重縮合ポリエステル(混成ポリエステ
ル)となる。
その前駆体とジオールあるいはその前駆体とを公知の方
法で重縮合することで得ることができる。ジカルボン酸
あるいはジオール又はジカルボン酸とジオールの両方が
2種以上である場合、つまり重縮合成分が3成分以上で
ある場合には、共重縮合ポリエステル(混成ポリエステ
ル)となる。
共重縮合ポリエステルは、(1)あらかじめ合成した複
数種の低分子量ポリエステルを混合して重縮合する、(
2)あらかじめ合成した1種の低分子量ポリエステルに
残りの成分を混合して重縮合する、及び(3)全成分を
混合して重縮合する、のいずれかの方法で合成できる。
数種の低分子量ポリエステルを混合して重縮合する、(
2)あらかじめ合成した1種の低分子量ポリエステルに
残りの成分を混合して重縮合する、及び(3)全成分を
混合して重縮合する、のいずれかの方法で合成できる。
本発明のポリエステルはいずれの方法で合成されたもの
でもかまわないが、(1)又は(2)の方法の方がブロ
ック性に富んだ共重縮合ポリエステルが得られ、特にジ
オール成分が2種以上ある場合には好ましい。
でもかまわないが、(1)又は(2)の方法の方がブロ
ック性に富んだ共重縮合ポリエステルが得られ、特にジ
オール成分が2種以上ある場合には好ましい。
本発明に用いられる鎖状ポリエステル物質の分子量は、
目的とするガラス転移点(Tg)に応じて相当広範囲に
変更しうる。例えば、現像後のトナー像を平滑な光導電
体上に周囲温度で自己定着させる場合には、特關昭59
−501643号公報にみられるような、周囲温度より
低いTgを有するポリエステルとすることができる。現
像トナー像を光導電体表面上から紙などの他の媒体に転
写して画像を得る場合には、トナー像は加熱定着される
ことが好ましい。加熱定着には加熱ロールを用いる熱ロ
ーラ定着方式、電熱ヒータによるオープン定着方式の他
、赤外線ランプ方式、キセノンフラッシュ方式、高周波
定着方式等の公知の方法を適用できる。
目的とするガラス転移点(Tg)に応じて相当広範囲に
変更しうる。例えば、現像後のトナー像を平滑な光導電
体上に周囲温度で自己定着させる場合には、特關昭59
−501643号公報にみられるような、周囲温度より
低いTgを有するポリエステルとすることができる。現
像トナー像を光導電体表面上から紙などの他の媒体に転
写して画像を得る場合には、トナー像は加熱定着される
ことが好ましい。加熱定着には加熱ロールを用いる熱ロ
ーラ定着方式、電熱ヒータによるオープン定着方式の他
、赤外線ランプ方式、キセノンフラッシュ方式、高周波
定着方式等の公知の方法を適用できる。
本発明のポリエステルは比較的鋭い7g範囲を有するた
め、特に非接触加熱定着に有利であり、得られる画像も
光沢の良いものとなる。非接触加熱定着に特に有利なポ
リエステルは30〜100℃のTg。
め、特に非接触加熱定着に有利であり、得られる画像も
光沢の良いものとなる。非接触加熱定着に特に有利なポ
リエステルは30〜100℃のTg。
より好ましくは50〜80℃のTgを有するものである
。
。
本発明の液体現像剤に有用なキャリア液体は、電気抵抗
109Ω・am以上、誘電率3.5以下の揮発性有機溶
媒である。好ましくは直鎖状又は分校状の脂肪族炭化水
素及びこれらのハロゲン置換体を用いることができる。
109Ω・am以上、誘電率3.5以下の揮発性有機溶
媒である。好ましくは直鎖状又は分校状の脂肪族炭化水
素及びこれらのハロゲン置換体を用いることができる。
例えばオクタン、イソオクタン、デカン、イソデカン、
デカリン、ノナン、ドデカン、イソドデカン、アイソパ
ーE5アイソパーG、アイソパーH1アイソパーL(ア
イソパー;エクソン社の商品名)、シェルゾール70、
シェルゾール71(シェルゾール:シェルオイル社の商
品名)、アムスコOMS、アムスコ460溶剤(アムス
コ;スピリッツ社の商品名)等を単独あるいは混合して
用いることができる。
デカリン、ノナン、ドデカン、イソドデカン、アイソパ
ーE5アイソパーG、アイソパーH1アイソパーL(ア
イソパー;エクソン社の商品名)、シェルゾール70、
シェルゾール71(シェルゾール:シェルオイル社の商
品名)、アムスコOMS、アムスコ460溶剤(アムス
コ;スピリッツ社の商品名)等を単独あるいは混合して
用いることができる。
本発明の液体現像剤において必要なら着色剤を使用して
もよい。
もよい。
その着色剤は特に指定されるものではなく従来公知の各
種顔料又は染料を使用することができる。
種顔料又は染料を使用することができる。
着色の方法の1つとしては、顔料又は染料を用いて分散
樹脂に物理的に分散する方法があり、使用する顔料又は
染料は非常に多く知られている。
樹脂に物理的に分散する方法があり、使用する顔料又は
染料は非常に多く知られている。
例えば、磁性酸化鉄粉末、粉末ヨウ化鉛、カーボンブラ
ック、ニグロシン、アルカリブルー ファストイエロー
ジスアゾイエロー キナクリドンマゼンタ、ナフトー
ルカーミン、パーマネントレッド、ブリリアントカーミ
ソ6B、ローダミンレーキ、フタロシアニンブルーなど
が挙げられる。
ック、ニグロシン、アルカリブルー ファストイエロー
ジスアゾイエロー キナクリドンマゼンタ、ナフトー
ルカーミン、パーマネントレッド、ブリリアントカーミ
ソ6B、ローダミンレーキ、フタロシアニンブルーなど
が挙げられる。
着色の方法の他の1つとしては、特開昭57−4873
8号などに記載されている如く、分散樹脂を、好ましい
染料で染色する方法がある。あるいは、他の方法として
、特開昭53−54029号を;開示されている如く、
分散樹脂と染料を化学的に結合させる方法があり、ある
いは、又、特公昭44−22955号等に記載されてい
る如く、重合造粒法で製造する際に、予め色素を含有し
た単量体を用い色素含有の共重合体とする方法がある。
8号などに記載されている如く、分散樹脂を、好ましい
染料で染色する方法がある。あるいは、他の方法として
、特開昭53−54029号を;開示されている如く、
分散樹脂と染料を化学的に結合させる方法があり、ある
いは、又、特公昭44−22955号等に記載されてい
る如く、重合造粒法で製造する際に、予め色素を含有し
た単量体を用い色素含有の共重合体とする方法がある。
着色剤のほかに、本発明の現像剤には、所望により、こ
の現像剤中に分散されているトナー粒子の電荷極性を均
一にするために、各種の電荷制御剤を入れることもでき
る。例えば原埼勇次「電子写真」第16巻、第2号、4
4〜511 Gこ具体的に記載されているものが用いら
れる。
の現像剤中に分散されているトナー粒子の電荷極性を均
一にするために、各種の電荷制御剤を入れることもでき
る。例えば原埼勇次「電子写真」第16巻、第2号、4
4〜511 Gこ具体的に記載されているものが用いら
れる。
適当な正の電荷制御剤は、スルホこはく酸ジオクチフレ
ナトリウム(American Cyanimid C
o、製)、ジルコニウムオクトエート、及びオレイン酸
銅などの金属石けん等である。適当な負の電荷制御剤は
、レシチン、バリウムベトロネート、カルシウムペトロ
ネート(冒1tco Chemical Corp、、
NewYork、 NY)、アルキルスクシンイミー
ド(CheveronChemocal Col1p
any of Ca1ifornian)、0LOA
という商標でカリフォルニアケミカル社(Califo
rniaChemical Company)のオロナ
イト(Oronite)部門によって販売される組成物
、等である。
ナトリウム(American Cyanimid C
o、製)、ジルコニウムオクトエート、及びオレイン酸
銅などの金属石けん等である。適当な負の電荷制御剤は
、レシチン、バリウムベトロネート、カルシウムペトロ
ネート(冒1tco Chemical Corp、、
NewYork、 NY)、アルキルスクシンイミー
ド(CheveronChemocal Col1p
any of Ca1ifornian)、0LOA
という商標でカリフォルニアケミカル社(Califo
rniaChemical Company)のオロナ
イト(Oronite)部門によって販売される組成物
、等である。
又、1974年1月29日発行の米国特許3,788.
995号に記載されているようなターポリマー(例えば
、スチレン−ラウリルメタクリレート−スルホエチルメ
タクリレートターポリマー)のような各種の重合体の電
荷制御剤を使用することもできる。このような重合体の
電荷制御剤は、キャリア液体に実質的に溶けるか、又は
この中に少なくとも容易に分散しうる。
995号に記載されているようなターポリマー(例えば
、スチレン−ラウリルメタクリレート−スルホエチルメ
タクリレートターポリマー)のような各種の重合体の電
荷制御剤を使用することもできる。このような重合体の
電荷制御剤は、キャリア液体に実質的に溶けるか、又は
この中に少なくとも容易に分散しうる。
これらの電荷制御剤は、液体現像剤にどのような形で添
加してもよい。トナー粒子を分散させる前でも後でもよ
いし、トナー粒子を形成するポリエステル樹脂と混合さ
せた形で加えることもできる。
加してもよい。トナー粒子を分散させる前でも後でもよ
いし、トナー粒子を形成するポリエステル樹脂と混合さ
せた形で加えることもできる。
本発明の液体現像剤の主要な各組成分の量について説明
すれば下記の通りである。
すれば下記の通りである。
樹脂及び着色剤を主成分として成るトナー粒子は、キャ
リア液体1000重量部に対して0.5重量部〜50重
量部が好ましい。0.5重量部未満であると画像濃度が
不足し、50重量部を越えると非画像部へのカブリを生
じ易い。
リア液体1000重量部に対して0.5重量部〜50重
量部が好ましい。0.5重量部未満であると画像濃度が
不足し、50重量部を越えると非画像部へのカブリを生
じ易い。
着色剤の量は、どのような着色剤を用いるかで広範囲に
違ってくるが、−数的にはポリエステル樹脂の量に対し
約0.1〜200重量%の範囲内で用いる。
違ってくるが、−数的にはポリエステル樹脂の量に対し
約0.1〜200重量%の範囲内で用いる。
また、上述の様な荷電制御剤は、キャリア液体1000
重量部に対して0.001−1.0重量部が好ましい。
重量部に対して0.001−1.0重量部が好ましい。
更に必要に応じて各種添加剤を加えてもよく、それら添
加物の総量は、現像剤の電気抵抗によってその上限が規
制される。即ち、トナー粒子を除去した状態の液体現像
剤の電気抵抗が10”Ω・CIより低くなると良質の連
続階調像が得られ難くなるので、各添加物の各添加量を
、この限度内でコントロールすることが必要である。通
常トナー固形物Ig当り1〜200mgの電荷制御剤が
必要とされる。
加物の総量は、現像剤の電気抵抗によってその上限が規
制される。即ち、トナー粒子を除去した状態の液体現像
剤の電気抵抗が10”Ω・CIより低くなると良質の連
続階調像が得られ難くなるので、各添加物の各添加量を
、この限度内でコントロールすることが必要である。通
常トナー固形物Ig当り1〜200mgの電荷制御剤が
必要とされる。
以下、実施例により本発明をさらに具体的に説明する。
まず、以下の実施例に用いたポリエステルの各表 1
(注)括弧内の数字はモル比を表す。
ポリエステルの製造方法
ポリエステル1
ジメチルテレフタレートとエチレングリコール/1−ド
デソキシメチルー1.2−ジハイドロエタンノ30/7
0モル%混合物とを混合し、テトライソプロピルオルト
チタネートを触媒としてエステル交換法によりポリエス
テル1を得た。
デソキシメチルー1.2−ジハイドロエタンノ30/7
0モル%混合物とを混合し、テトライソプロピルオルト
チタネートを触媒としてエステル交換法によりポリエス
テル1を得た。
ポリエステル2
テレフタル酸とグリセロ−ルミ−モノステアレートから
直接重合法によりポリエステル2を得た。
直接重合法によりポリエステル2を得た。
ポリエステル3
ジメチルテレフタレートとジメチルイソフタレートを8
=2(モル比)で混合し、1.1ジハーイドロキシメチ
ルウンデヵンヲ加えてTiF、を触媒としてエステル交
換法によりポリエステル3を得た。
=2(モル比)で混合し、1.1ジハーイドロキシメチ
ルウンデヵンヲ加えてTiF、を触媒としてエステル交
換法によりポリエステル3を得た。
ポリエステル4
イソフタル酸クロライドと1.4−ジハイドロキシメチ
ルー2−ドデシルシクロヘキサンがらポリエステル4を
得た。
ルー2−ドデシルシクロヘキサンがらポリエステル4を
得た。
ポリエステル5
1.4−ジカルボキシシクロヘキサンをジメチルエステ
ルとし、これと1,4−ジハイドロキシメチルベンゼン
とを150℃に加熱し、ポリエステルブロックA(分子
量2000〜3000)を得を二。
ルとし、これと1,4−ジハイドロキシメチルベンゼン
とを150℃に加熱し、ポリエステルブロックA(分子
量2000〜3000)を得を二。
1.4−ジカルボキシシクロヘキサンのジメチルエステ
ルとグリセリン、イコサン酸を250℃で加熱し、ポリ
エステルブロックB(分子量2000〜3000)を得
た。
ルとグリセリン、イコサン酸を250℃で加熱し、ポリ
エステルブロックB(分子量2000〜3000)を得
た。
AとBをジオール成分のモル比が前記表1に示す値にな
るように秤量、混合して加熱し、ポリエステル5を得た
。
るように秤量、混合して加熱し、ポリエステル5を得た
。
実施例1
上記組成物をスーパーミル(弁上製作所製)に入れ、8
0℃に加温して、ガラスピーズで1時間混合した後30
°Cまで冷却し、さらに3時間分散した。
0℃に加温して、ガラスピーズで1時間混合した後30
°Cまで冷却し、さらに3時間分散した。
次にアイソパーH70gを添加し、さらに5時間分散し
た。この分散液にスチレンーラウリルメタククリレート
ターポリマ−(電荷制御剤)の3%アイソt< −H溶
液3gを添加した後、アイソパーHで固形分2%まで希
釈した。トナーの平均粒径は0.18μmであった。粒
径はコールタ−社製コールタ−粒子アナライザーN4に
よって測定した。
た。この分散液にスチレンーラウリルメタククリレート
ターポリマ−(電荷制御剤)の3%アイソt< −H溶
液3gを添加した後、アイソパーHで固形分2%まで希
釈した。トナーの平均粒径は0.18μmであった。粒
径はコールタ−社製コールタ−粒子アナライザーN4に
よって測定した。
この分散液を室温で6ケ月放置したが沈殿はみられず電
荷も安定していた。
荷も安定していた。
実施例2
実施例3
上記混合物をスーパーミルで3時間分散した後、アイソ
パーH70gとレシチン0.7gを加えて5時間分散さ
せた。この分散液をアイソパーHで固形分1.5%に希
釈しt;。
パーH70gとレシチン0.7gを加えて5時間分散さ
せた。この分散液をアイソパーHで固形分1.5%に希
釈しt;。
トナーの平均粒径は0.12μmで分散性は良好だった
。この分散液を室温で6ケ月間放置したが沈殿は発生し
なかった。新しい分散液を加え、再分散したが特に問題
は起こらず均一に分散された。
。この分散液を室温で6ケ月間放置したが沈殿は発生し
なかった。新しい分散液を加え、再分散したが特に問題
は起こらず均一に分散された。
実施例4
上記混合物を80℃に加温し、1時間混合した後、室温
まで冷却し、アイソパーH150gを加え5時間分散し
た(スーパーミル使用)。
まで冷却し、アイソパーH150gを加え5時間分散し
た(スーパーミル使用)。
これをアイソパーHで固形分2%まで希釈した。
トナー粒子の平均粒径は0.21μmであった。
室温で6ケ月放置後も沈殿は発生しなかった。
実施例3と同様にして液体現像剤を得た。ただしレシチ
ンのかわりにスルホこはく酸ジオクチルナトリウムの2
%アイソパーH溶液2gを用いた。
ンのかわりにスルホこはく酸ジオクチルナトリウムの2
%アイソパーH溶液2gを用いた。
得られた分散液を室温で6ケ月放置したが沈殿は発生し
なかった。
なかった。
実施例5
ポリエステル5を用い実施例1と同様にしてトナー分散
液を得た。
液を得た。
30〜35℃の温度で3ケ月保存したが沈殿は見られな
かった。
かった。
比較例
特開昭51−89428号公報実施例1に用いられてい
るポリエステル輿脂、ポリエステルポリ(デカメチレン
セバケート) 20gとカーボンブラックlOgを用い
、本実施例1と同様にして液体現像剤を得I;。
るポリエステル輿脂、ポリエステルポリ(デカメチレン
セバケート) 20gとカーボンブラックlOgを用い
、本実施例1と同様にして液体現像剤を得I;。
トナーの平均粒径は0.28μmであったが、室温で放
置したところ2週間目から沈降が大きくなり1ケ月でほ
ぼ全ての粒子が沈降してしまった。
置したところ2週間目から沈降が大きくなり1ケ月でほ
ぼ全ての粒子が沈降してしまった。
本発明によれば、分散性、保存性及び補充性が良好な電
子写真用液体現像剤が提供される。
子写真用液体現像剤が提供される。
Claims (3)
- (1)電気絶縁性のキャリア液体にトナー粒子を分散さ
せてなる電子写真用液体現像剤において、該トナー粒子
を形成する樹脂が1種又は2種以上のジカルボン酸繰り
返し単位と少なくとも1種のジオール繰り返し単位とか
ら構成される鎖状ポリエステルであり、該ジオール繰り
返し単位のうち少なくとも1種がキャリア液体親和性基
を有することを特徴とする電子写真用液体現像剤。 - (2)キャリア液体親和性基が炭素数6以上のアルキル
基を有することを特徴とする請求項(1)記載の電子写
真用液体現像剤。 - (3)キャリア液体親和性基が下記一般式〔 I 〕で表
される基であることを特徴とする請求項(1)記載の電
子写真用液体現像剤。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは−O−、−O−CO−、−CO−O−又は
−CO−NH−を表し、R^1は炭素数6〜22のアル
キル基を表し、nは0又は1を表す。〕
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2062442A JPH03263053A (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | 電子写真用液体現像剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2062442A JPH03263053A (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | 電子写真用液体現像剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03263053A true JPH03263053A (ja) | 1991-11-22 |
Family
ID=13200327
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2062442A Pending JPH03263053A (ja) | 1990-03-13 | 1990-03-13 | 電子写真用液体現像剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03263053A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8263303B2 (en) | 2006-02-17 | 2012-09-11 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Method for producing colored resin particle dispersion liquid, colored resin particle dispersion liquid, and electrophotographic liquid developer |
-
1990
- 1990-03-13 JP JP2062442A patent/JPH03263053A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8263303B2 (en) | 2006-02-17 | 2012-09-11 | Fuji Xerox Co., Ltd. | Method for producing colored resin particle dispersion liquid, colored resin particle dispersion liquid, and electrophotographic liquid developer |
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