JPH03258795A - N,n−ビス−ホスホノメチルタウリンn−オキシドおよびそれの水溶性塩類 - Google Patents
N,n−ビス−ホスホノメチルタウリンn−オキシドおよびそれの水溶性塩類Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic System
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/28—Phosphorus compounds with one or more P—C bonds
- C07F9/38—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se)
- C07F9/3804—Phosphonic acids RP(=O)(OH)2; Thiophosphonic acids, i.e. RP(=X)(XH)2 (X = S, Se) not used, see subgroups
- C07F9/3808—Acyclic saturated acids which can have further substituents on alkyl
- C07F9/3817—Acids containing the structure (RX)2P(=X)-alk-N...P (X = O, S, Se)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
[0001]
本発明は有機ホスホネート化合物に関するものでありそ
してより特に水処理剤として使用できる有機ホスホネー
ト類に関するものである。 [0002] 本発明を要約すれば、本発明は水処理剤として使用でき
る新規な有機ホスホネート類に関するものである。より
特に、本発明は式:%式% により表わされるN、N−ビス−ホスホノメチルタウリ
ンN−オキシド化合物およびそれの水溶性塩類に関する
ものであり、それらはスケールおよび/または腐食の抑
制用に使用できる。 [0003] 多くの最近の研究はスケールまたは腐食抑制で使用する
ための有機水処理剤の開発に関連している。伝統的な無
機抑制剤に対する依存性を減じさせることができるよう
になる有機腐食抑制剤が特に求められている。水処理用
に成功裡に使用される有機試剤の中には、多数の有機燐
酸塩類が含まれる。これらの化合物は一般的には他の従
来の水処理添加物に悪影響を与えずに使用できる。ホス
ホン酸化合物は例えば難燃剤、可塑剤、潤滑剤および表
面活性剤の如き目的用に他の分野においても使用されて
きている。 [0004] ブレーザー(Blaser)他の米国特許番号3,21
4,454は、ある種の燐酸のアシル化生成物(例えば
ヒドロキシェチリデンジホスホン酸)およ、び金属イオ
ン(例えばカルシウム)用の錯体生成剤としてのそれら
の使用を開示している。化学量論酌量以下の該化合物の
使用による方解石沈澱の遅延が、スケール生成の予防に
おけるある種の生成物のかなりの有効性として、開示さ
れている(例えばボイラー 管などの中)。 [0005] ラルストン(Ralston)の米国特許番号3,33
6,221は、窒素原子と結合しているメチルホスホン
酸を有する化合物(またはそれのアルカリ金属もしくは
アンモニウム塩類)(例えばアミノド]バメチルホスホ
ン酸)五ナトリウム)が、種々のスケール生成性化合物
(例えば炭酸カルシウム)の沈澱を抑制するのに有用な
しきい値活性化合物であることを開示している。 [0006] 全てクルッチフィールド(Crutchfield)他
の米国特許番号3,474,133、米国特許番号3,
470,243、および米国特許番号3,429,91
4は、有機−ホスホノアミンを適当な酸化剤を用いて酸
化することによりある種の有機−ホスホノ−アミンオキ
シド化合物を製造できることを開示している。例えば、
エタノールビス(二水素ホスホノ−メチル)アミンをH
2O2と反応させてエタノールビス(二水素ホスホノ−
メチル)アミンオキシド(すなわち0NCH2CH2N
(0)(CH2P03H2)2)を生成することができ
、そしてトリス(二水素ホスホノーメチル)アミンをH
2O2と反応させてトリス(二水素ホスホノ−メチル)
アミンオキシド(すなわち0N(CH2PO3H2)3
)を生成することができる。有機−ホスホノアミンオキ
シド類はそれらの酸性もしくは塩および/またはアミン
オキシド性質を利用できる実質的に全ての有機化学分野
における用途を有することが開示されており、そしてそ
のような分野における該化合物に対して示されている種
々の用途には、金属イオン封鎖剤またはキレート剤、水
処理剤、ペルオキシ化合物用の安定剤および腐食抑制剤
としての用途が包含される。特に、トリス(ホスホノ低
級アルキリデン)アミンオキシド類の酸類および水溶性
塩類がアルカリ性媒体中で金属イオン用の有効な金属イ
オン封鎖剤性質を示すことが報告されている。例えば、
トリス(二水素ホスホノメチル)アミンオキシドの五ナ
トリウム塩はモル対モル基準でアルカリ媒体中でカルシ
ウムイオンを封鎖すると報告されている。 [0007] ソンマー(Sommer)他の米国特許番号4.216
.163は、アルカリ性媒体中でアミノホスホン酸のア
ルカリ金属塩をハロまたはヒドロキシアルカンスルホン
酸と反応させることにより製造できるある種のN−スル
ホアルカンアミノアルカンホスホン酸類、高温における
加水分解に対するそれらの高い抵抗性、それらの非常に
高い水溶解度、特に五個イオンに関する錯体生成剤また
は金属イオン封鎖剤としてのそれらの適合性、および水
性媒体の硬度を安定化させるための化学量論酌量以下で
のそれらの使用、並びに例えば織物漂白浴中、缶殺菌用
に使用される水中での使用時の水性系におけるスケール
および沈澱の防止用並びに製紙中の樹脂状沈澱の生成の
防止用のそれらの用途を開示している。例えば、イセチ
オン酸ナトリウムはイミノビス−メタンホスホン酸(お
よび水酸化ナトリウム)と反応してN、N−ビス−ホス
ホノメタンアミノエタンスルホン酸を生成し、それは燐
酸およびホルムアルデヒドによるタウリンのホスホノメ
チル化で得られる生成物のものに相当する薄層クロマト
グラムを有する。 [0008] 上記の如く、種々のホスホネート類は特別な水処理用途
用に有用であることが証されているが、それにもかかわ
らずそれらの多くはある種の条件下で水を処理する時に
は重要な欠点を有する。例えば、トリ(メチルホスホン
酸)の如き多くのホスホネート類は塩素抵抗性ではなく
、従って多くの水性系で消毒剤または殺菌剤として一般
的に使用されている遊離塩素の存在下では劣化する。例
えばトリス(二水素ホスホノメチル)アミンオキシドの
如きト1バホスホノ低級アルキリデン)アミンオキシド
化合物などの他のホスホネート類はカルシウム硬度に非
常に敏感であると考えられており、そしてそれらはホス
ホン酸カルシウム沈澱を生成することが証されている。 処理しようとする水中に相当量のカルシウムおよび/ま
たは遊離塩素が存在しているような時に使用に関して充
分応用のきく安全且つ有効な水処理剤に関する要望が絶
えず存在している。 [0009] 本発明に従うと、N、N−ビス−ホスホノメチルタウリ
ンN−オキシドおよびそれの水溶性塩類が開示される。 これらの化合物は、スケールおよび/または腐食の抑制
用に使用できる水処理剤が特に有用である。 [00103 本発明の一目的は、腐食および/またはスケール抑制用
に有用な水処理剤を提供することである。 [0011] 本発明の別の目的は、カルシウム不感性であると考えら
れる水処理剤を提供することである。 [0012] 本発明のさらに別の目的は、水中の遊離塩素に対して耐
性のある水処理剤を提供することである。 [0013] 本発明のこれらおよび他の目的並びに利点は、下記の本
発明の詳細な記載から明らかになるであろう。 [0014] 本発明は、N、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN−
オキシドおよびそれの水溶性塩類である化合物に関する
ものである。N、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN
−オキシドは、一般式: %式% ↑/ \ CH2PO3H2 により表わすことができる。N、N−ビス−ホスホノメ
チルタウリンN−オキシドは、第三級ホスホノメチルア
ミンであるN、N−ビス−ホスホノメチルタウリンのト
リ置換された窒素を適当な酸化剤で一般的に酸化するこ
とにより、製造できる。適当な酸化剤は、〇−〇結合(
過酸化物化合物)を含有しておりそして酸化作用を有す
る一般的な酸化剤である。適当な酸化剤には、過酸化水
素、置換された過酸化物、並びに例えばナトリウムの過
酸化物およびカリウムの過酸化物の如き過酸化水素の別
の化合物、尿素退化合物、過炭酸塩類、過ホウ素酸塩類
、過硫酸塩類および例えば過硫酸、過酢酸、ペルオキシ
モノ燐酸などの如き過酸類、並びにそれらの水溶性塩化
合物、例えばナトリウム、カリウム、アンモニウムおよ
び有機アミン塩類が包含される。一般的に、酸化工程は
水性媒体中で普通実施される。 [0015] 過酸化水素が好適な酸化剤である。そのような酸化の議
論に関しては、ホー(Hoe)他の「第三級アミン類の
過酸化水素酸化(Hydrgen Peroxide
0xidation of Tertiary Am1
nes)J 、ザ・ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン
・オイル・ケミスツ・ソサイエテイ(The Jour
nal of the American Oil C
hemists’ 5ociety)、LV巻、No、
7.268−271頁(1963年7月)およびレーク
(Lake)他、「脂肪アミンオキシド類における最近
の進歩(Recent Advances in Fa
tty Am1ne 0xides)、1部、化学およ
び製造(Chemistry and Prepara
tion)J 、ザ・ジャーナル・オブ・ジ・アメリカ
ン・オイル・ケミスッ・ソサイエティ、40巻、No、
11.628−631頁(1963年11月)を参照の
こと。一般的に、第三級アミンの溶液を約10のpHに
おいて約20%過剰の過酸化水素と有利に反応させるこ
とがでできる。反応媒体の約2%以上の過酸化物濃度を
使用することが好ましい。 [0016] 水溶性の塩類は、N、N−ビス−ホスホノメチルタウリ
ンN−オキシドからホスホン酸基を化学量論的量の本質
的に希望するカチオンを含有している塩基もしくは塩を
用いて中和することにより、またはN、N−ビス−ホス
ホノメチルタウリンN−オキシドのアミンオキシドへの
酸化の前にそれを塩形に転化させることにより、容易に
製造される。例えばアルカリ、金属、アルカリ土類金属
、亜鉛、アルミニウム、アンモニアおよびアミン類を含
有しているものの如き酸類の塩基類および塩類が特に適
しており、ナトリウムおよびカリウム塩類が好適である
。例えば、ナトリウム塩を製造するためにN、N−ビス
−ホスホノメチルタウリンN−オキシドの遊離酸を化学
量論的量のナトリウムイオン含有塩基、例えば水酸化ナ
トリウム、で中和することができる。 [0017] 本発明の塩化合物を生成するために遊離酸類と反応する
ことができる他の塩基類または塩類には、無機アルカリ
金属塩類、酸化物類および水酸化物類、例えばNa O
Na COKOH,K O,K Co Li0HSL
i2CO3、Cs2 ゝ 23’
223゛OH,Cs CO他の無機塩類、並びに水酸化
物類、例えばAl(○H)3、A1223ゝ (SO)、Al(NO3)3およびZ n S 04並
びにアミン類、特に低分子量アミン類(すなわち約30
0より小さい分子量を有するアミン類)、そしてより特
に2個以下のアミン基を含有しているアルキルアミン類
、アルキレンアミン類およびアルカノールアミン類、例
えばエチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、
プロピレンジアミン、ヘキシルアミン、2−エチルヘキ
シルアミン、N−ブチルエタノールアミン、トリエタノ
ールアミンなどが包含される。 [0018] 本発明の化合物の製造用の試薬として有用な第三級ホス
ホノメチルアミンであるN、N−ビス−ホスホノメチル
タウリンは、窒素系物質(すなわちタウリン、HN−C
H2CH2S○3H)とカルボニル基含有化合物(すな
わちホルムアルデヒド)およびオルト燐酸との公知の反
応により製造できる。対応する生成物を生成するための
イミノビス−メタンホスホン酸、水酸化ナトリウムおよ
びイセチオン酸ナトリウムの反応における指針に関して
は米国特許番号4.216.163が参照文献であり、
それの内容はここでは参考用に記しておく。 [0019] 前記の製造方法に関する例えば反応温度、pHおよび時
間の如き反応条件は変えることができ、反応用の最適条
件は当接術の専門家には容易に確認される。有機ホスホ
ノアミン類および有機ホスホノ−アミンオキシド類の製
造の議論に関しては米国特許番号3.429.914が
参考文献であり、それの内容はここでは参考用に記して
おく。 [0020] NN−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシドおよ
びそれの水溶性塩類は水処理用途で有用である。本発明
の化合物を水性系中での金属類の腐食を抑制するため並
びに該系中でのスケールの生成を抑制するために使用で
きることを見いだした。従って、水性系においてスケー
ルの生成および金属類の腐食の両者が水性系への本発明
の化合物の添加により抑制できる。さらに、本発明の化
合物はカルシウム不感性でありそして水溶液中で遊離塩
素に対して抵抗性である。さらに、N、N−ビス−ホス
ホノメチルタウリンN−オキシドにより金属表面を不動
化できる。従って、本発明の化合物は特に応用のきく水
処理剤であると考えられる。 [0021] 本発明の実施法は下記の非限定用実施例からさらに明ら
かになるであろう。 [0022]
してより特に水処理剤として使用できる有機ホスホネー
ト類に関するものである。 [0002] 本発明を要約すれば、本発明は水処理剤として使用でき
る新規な有機ホスホネート類に関するものである。より
特に、本発明は式:%式% により表わされるN、N−ビス−ホスホノメチルタウリ
ンN−オキシド化合物およびそれの水溶性塩類に関する
ものであり、それらはスケールおよび/または腐食の抑
制用に使用できる。 [0003] 多くの最近の研究はスケールまたは腐食抑制で使用する
ための有機水処理剤の開発に関連している。伝統的な無
機抑制剤に対する依存性を減じさせることができるよう
になる有機腐食抑制剤が特に求められている。水処理用
に成功裡に使用される有機試剤の中には、多数の有機燐
酸塩類が含まれる。これらの化合物は一般的には他の従
来の水処理添加物に悪影響を与えずに使用できる。ホス
ホン酸化合物は例えば難燃剤、可塑剤、潤滑剤および表
面活性剤の如き目的用に他の分野においても使用されて
きている。 [0004] ブレーザー(Blaser)他の米国特許番号3,21
4,454は、ある種の燐酸のアシル化生成物(例えば
ヒドロキシェチリデンジホスホン酸)およ、び金属イオ
ン(例えばカルシウム)用の錯体生成剤としてのそれら
の使用を開示している。化学量論酌量以下の該化合物の
使用による方解石沈澱の遅延が、スケール生成の予防に
おけるある種の生成物のかなりの有効性として、開示さ
れている(例えばボイラー 管などの中)。 [0005] ラルストン(Ralston)の米国特許番号3,33
6,221は、窒素原子と結合しているメチルホスホン
酸を有する化合物(またはそれのアルカリ金属もしくは
アンモニウム塩類)(例えばアミノド]バメチルホスホ
ン酸)五ナトリウム)が、種々のスケール生成性化合物
(例えば炭酸カルシウム)の沈澱を抑制するのに有用な
しきい値活性化合物であることを開示している。 [0006] 全てクルッチフィールド(Crutchfield)他
の米国特許番号3,474,133、米国特許番号3,
470,243、および米国特許番号3,429,91
4は、有機−ホスホノアミンを適当な酸化剤を用いて酸
化することによりある種の有機−ホスホノ−アミンオキ
シド化合物を製造できることを開示している。例えば、
エタノールビス(二水素ホスホノ−メチル)アミンをH
2O2と反応させてエタノールビス(二水素ホスホノ−
メチル)アミンオキシド(すなわち0NCH2CH2N
(0)(CH2P03H2)2)を生成することができ
、そしてトリス(二水素ホスホノーメチル)アミンをH
2O2と反応させてトリス(二水素ホスホノ−メチル)
アミンオキシド(すなわち0N(CH2PO3H2)3
)を生成することができる。有機−ホスホノアミンオキ
シド類はそれらの酸性もしくは塩および/またはアミン
オキシド性質を利用できる実質的に全ての有機化学分野
における用途を有することが開示されており、そしてそ
のような分野における該化合物に対して示されている種
々の用途には、金属イオン封鎖剤またはキレート剤、水
処理剤、ペルオキシ化合物用の安定剤および腐食抑制剤
としての用途が包含される。特に、トリス(ホスホノ低
級アルキリデン)アミンオキシド類の酸類および水溶性
塩類がアルカリ性媒体中で金属イオン用の有効な金属イ
オン封鎖剤性質を示すことが報告されている。例えば、
トリス(二水素ホスホノメチル)アミンオキシドの五ナ
トリウム塩はモル対モル基準でアルカリ媒体中でカルシ
ウムイオンを封鎖すると報告されている。 [0007] ソンマー(Sommer)他の米国特許番号4.216
.163は、アルカリ性媒体中でアミノホスホン酸のア
ルカリ金属塩をハロまたはヒドロキシアルカンスルホン
酸と反応させることにより製造できるある種のN−スル
ホアルカンアミノアルカンホスホン酸類、高温における
加水分解に対するそれらの高い抵抗性、それらの非常に
高い水溶解度、特に五個イオンに関する錯体生成剤また
は金属イオン封鎖剤としてのそれらの適合性、および水
性媒体の硬度を安定化させるための化学量論酌量以下で
のそれらの使用、並びに例えば織物漂白浴中、缶殺菌用
に使用される水中での使用時の水性系におけるスケール
および沈澱の防止用並びに製紙中の樹脂状沈澱の生成の
防止用のそれらの用途を開示している。例えば、イセチ
オン酸ナトリウムはイミノビス−メタンホスホン酸(お
よび水酸化ナトリウム)と反応してN、N−ビス−ホス
ホノメタンアミノエタンスルホン酸を生成し、それは燐
酸およびホルムアルデヒドによるタウリンのホスホノメ
チル化で得られる生成物のものに相当する薄層クロマト
グラムを有する。 [0008] 上記の如く、種々のホスホネート類は特別な水処理用途
用に有用であることが証されているが、それにもかかわ
らずそれらの多くはある種の条件下で水を処理する時に
は重要な欠点を有する。例えば、トリ(メチルホスホン
酸)の如き多くのホスホネート類は塩素抵抗性ではなく
、従って多くの水性系で消毒剤または殺菌剤として一般
的に使用されている遊離塩素の存在下では劣化する。例
えばトリス(二水素ホスホノメチル)アミンオキシドの
如きト1バホスホノ低級アルキリデン)アミンオキシド
化合物などの他のホスホネート類はカルシウム硬度に非
常に敏感であると考えられており、そしてそれらはホス
ホン酸カルシウム沈澱を生成することが証されている。 処理しようとする水中に相当量のカルシウムおよび/ま
たは遊離塩素が存在しているような時に使用に関して充
分応用のきく安全且つ有効な水処理剤に関する要望が絶
えず存在している。 [0009] 本発明に従うと、N、N−ビス−ホスホノメチルタウリ
ンN−オキシドおよびそれの水溶性塩類が開示される。 これらの化合物は、スケールおよび/または腐食の抑制
用に使用できる水処理剤が特に有用である。 [00103 本発明の一目的は、腐食および/またはスケール抑制用
に有用な水処理剤を提供することである。 [0011] 本発明の別の目的は、カルシウム不感性であると考えら
れる水処理剤を提供することである。 [0012] 本発明のさらに別の目的は、水中の遊離塩素に対して耐
性のある水処理剤を提供することである。 [0013] 本発明のこれらおよび他の目的並びに利点は、下記の本
発明の詳細な記載から明らかになるであろう。 [0014] 本発明は、N、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN−
オキシドおよびそれの水溶性塩類である化合物に関する
ものである。N、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN
−オキシドは、一般式: %式% ↑/ \ CH2PO3H2 により表わすことができる。N、N−ビス−ホスホノメ
チルタウリンN−オキシドは、第三級ホスホノメチルア
ミンであるN、N−ビス−ホスホノメチルタウリンのト
リ置換された窒素を適当な酸化剤で一般的に酸化するこ
とにより、製造できる。適当な酸化剤は、〇−〇結合(
過酸化物化合物)を含有しておりそして酸化作用を有す
る一般的な酸化剤である。適当な酸化剤には、過酸化水
素、置換された過酸化物、並びに例えばナトリウムの過
酸化物およびカリウムの過酸化物の如き過酸化水素の別
の化合物、尿素退化合物、過炭酸塩類、過ホウ素酸塩類
、過硫酸塩類および例えば過硫酸、過酢酸、ペルオキシ
モノ燐酸などの如き過酸類、並びにそれらの水溶性塩化
合物、例えばナトリウム、カリウム、アンモニウムおよ
び有機アミン塩類が包含される。一般的に、酸化工程は
水性媒体中で普通実施される。 [0015] 過酸化水素が好適な酸化剤である。そのような酸化の議
論に関しては、ホー(Hoe)他の「第三級アミン類の
過酸化水素酸化(Hydrgen Peroxide
0xidation of Tertiary Am1
nes)J 、ザ・ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン
・オイル・ケミスツ・ソサイエテイ(The Jour
nal of the American Oil C
hemists’ 5ociety)、LV巻、No、
7.268−271頁(1963年7月)およびレーク
(Lake)他、「脂肪アミンオキシド類における最近
の進歩(Recent Advances in Fa
tty Am1ne 0xides)、1部、化学およ
び製造(Chemistry and Prepara
tion)J 、ザ・ジャーナル・オブ・ジ・アメリカ
ン・オイル・ケミスッ・ソサイエティ、40巻、No、
11.628−631頁(1963年11月)を参照の
こと。一般的に、第三級アミンの溶液を約10のpHに
おいて約20%過剰の過酸化水素と有利に反応させるこ
とがでできる。反応媒体の約2%以上の過酸化物濃度を
使用することが好ましい。 [0016] 水溶性の塩類は、N、N−ビス−ホスホノメチルタウリ
ンN−オキシドからホスホン酸基を化学量論的量の本質
的に希望するカチオンを含有している塩基もしくは塩を
用いて中和することにより、またはN、N−ビス−ホス
ホノメチルタウリンN−オキシドのアミンオキシドへの
酸化の前にそれを塩形に転化させることにより、容易に
製造される。例えばアルカリ、金属、アルカリ土類金属
、亜鉛、アルミニウム、アンモニアおよびアミン類を含
有しているものの如き酸類の塩基類および塩類が特に適
しており、ナトリウムおよびカリウム塩類が好適である
。例えば、ナトリウム塩を製造するためにN、N−ビス
−ホスホノメチルタウリンN−オキシドの遊離酸を化学
量論的量のナトリウムイオン含有塩基、例えば水酸化ナ
トリウム、で中和することができる。 [0017] 本発明の塩化合物を生成するために遊離酸類と反応する
ことができる他の塩基類または塩類には、無機アルカリ
金属塩類、酸化物類および水酸化物類、例えばNa O
Na COKOH,K O,K Co Li0HSL
i2CO3、Cs2 ゝ 23’
223゛OH,Cs CO他の無機塩類、並びに水酸化
物類、例えばAl(○H)3、A1223ゝ (SO)、Al(NO3)3およびZ n S 04並
びにアミン類、特に低分子量アミン類(すなわち約30
0より小さい分子量を有するアミン類)、そしてより特
に2個以下のアミン基を含有しているアルキルアミン類
、アルキレンアミン類およびアルカノールアミン類、例
えばエチルアミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、
プロピレンジアミン、ヘキシルアミン、2−エチルヘキ
シルアミン、N−ブチルエタノールアミン、トリエタノ
ールアミンなどが包含される。 [0018] 本発明の化合物の製造用の試薬として有用な第三級ホス
ホノメチルアミンであるN、N−ビス−ホスホノメチル
タウリンは、窒素系物質(すなわちタウリン、HN−C
H2CH2S○3H)とカルボニル基含有化合物(すな
わちホルムアルデヒド)およびオルト燐酸との公知の反
応により製造できる。対応する生成物を生成するための
イミノビス−メタンホスホン酸、水酸化ナトリウムおよ
びイセチオン酸ナトリウムの反応における指針に関して
は米国特許番号4.216.163が参照文献であり、
それの内容はここでは参考用に記しておく。 [0019] 前記の製造方法に関する例えば反応温度、pHおよび時
間の如き反応条件は変えることができ、反応用の最適条
件は当接術の専門家には容易に確認される。有機ホスホ
ノアミン類および有機ホスホノ−アミンオキシド類の製
造の議論に関しては米国特許番号3.429.914が
参考文献であり、それの内容はここでは参考用に記して
おく。 [0020] NN−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシドおよ
びそれの水溶性塩類は水処理用途で有用である。本発明
の化合物を水性系中での金属類の腐食を抑制するため並
びに該系中でのスケールの生成を抑制するために使用で
きることを見いだした。従って、水性系においてスケー
ルの生成および金属類の腐食の両者が水性系への本発明
の化合物の添加により抑制できる。さらに、本発明の化
合物はカルシウム不感性でありそして水溶液中で遊離塩
素に対して抵抗性である。さらに、N、N−ビス−ホス
ホノメチルタウリンN−オキシドにより金属表面を不動
化できる。従って、本発明の化合物は特に応用のきく水
処理剤であると考えられる。 [0021] 本発明の実施法は下記の非限定用実施例からさらに明ら
かになるであろう。 [0022]
[0023]
タウリン(215グラム、1.7モル)の水(700m
1)中温液に、燐酸(100%287グラム、3.5モ
ル)をゆっくり加え、その後、濃塩酸(36%、250
m1)を加えた。溶液を撹拌しながら100℃に加熱し
、そしてホルムアルデヒド(36%、388.5グラム
、4.66モル)を100°−105℃において217
2時間にわたり滴々添加した。溶液を4172時間還流
させそして次に回転蒸発器中で濃縮して濃い透明な液体
とした。生成物のP31NMRスペクトルの分析はN、
N−ビス−ホスホノメチルタウリンを示した。 [0024]
1)中温液に、燐酸(100%287グラム、3.5モ
ル)をゆっくり加え、その後、濃塩酸(36%、250
m1)を加えた。溶液を撹拌しながら100℃に加熱し
、そしてホルムアルデヒド(36%、388.5グラム
、4.66モル)を100°−105℃において217
2時間にわたり滴々添加した。溶液を4172時間還流
させそして次に回転蒸発器中で濃縮して濃い透明な液体
とした。生成物のP31NMRスペクトルの分析はN、
N−ビス−ホスホノメチルタウリンを示した。 [0024]
【実施例III
N、N−ビス−ホスホノメチルタウリン(69,63グ
ラム、0.222モル)の溶液に水酸化ナトリウム溶液
(50%、91.19グラム、1.18モル)をpH1
0,0が得られるまで非常にゆっくり添加した。この溶
液に過酸化水素溶液(35%、25.94グラム、0.
2670モル)を滴々添加した。添加が完了した後に生
成した溶液を周囲温度において20時間撹拌した。生成
物のP31NMRスペクトルの分析はN、N−ビス−ホ
スホノメチルタウリンN−オキシドを示した。 [0025] 【実施例I I Il N、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシドに
関するカルシウム感度を曇り点試験工程を使用して試験
し、ここでは、60℃の温度を有しており、8.3のp
Hを有しており、そして500ppmのカルシウムイオ
ン(Ca CO3として)および0.005Mホウ酸塩
緩衝液を含有している硬水溶液を含んでいる2 50m
lビーカーに、ホスホノメチルアミンオキシドを加えた
。1100pp以上のN、N−ビス−ホスホノメチルタ
ウリンN−オキシドを加えても曇り点(すなわち溶液が
濁り始める点)に達しなかった。従って、N、N−ビス
−ホスホノメチルタウリンN−オキシドは「カルシウム
不感性である」と考えられた。 [0026] 全てのホスホネートも全ての有機ホスホノアミン化合物
もN、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシド
のカルシウム不感性を示さないことに注目すべきである
。例えば、約5ppmのアミノトリ(メチルホスホン酸
)N−オキシドの添加または約7ppmのヒドロキシェ
チリデンジホスホン酸酸の添加はそれぞれ実施例III
に記されている曇り点試験で曇り点を生じた。 [0027] 【実施例IVI 試験溶液を調合して、シカゴ水道水の大体4倍の濃度と
した。水は約8.5の初期pHを有していた。2枚の鋼
片の重量を測定しそして通気されている溶液の試料中に
54℃において3日間用した。鋼片を次に取り出し、再
び重量測定し、そして3日間にわたる平均腐食速度(年
当たりのミル数)を片の重量損失を基にして計算した。 結果を下表Aに示す(実験1)。それぞれ15ppm、
30ppm1および45 p pmのN、N−ビス−ホ
スホノメチルタウリンN−オキシドを試、験溶液に加え
たこと以外は同じ工程を用いて3回の追加実験(実験2
.3および4)を行った。これらの実験に関して計算さ
れた片の腐食速度も下表Aに示されている。 [0028] 成人 添加物 腐食速度 1 なし −48
,02N、N−ビス−ホスホノメチルタウリン 1
5 10.4N−オキシド 3 N、N−ビス−ホスホノメチルタウリン
30 5.ON−オキシド 4 N、N−ビス−ホスホノメチルタウリン
45 3.ON−オキシド この実施例の試験中にはpH調節はなされず、そして3
日間の試験後の試、験溶液の最終的pHは約8.8−9
.5の範囲であった。 [0029] r実施例■】 30ppmのN、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN
−オキシドの溶液により、不動化を示すための電位動力
学的偏向試験を実施した。この試験では、1010軟鋼
のディスクを研磨して600グリツド仕上げをし、石鹸
水中で超音波的に清浄化し、そしてアセトンですすいだ
。溶液をアルゴン脱気にかけて、0.5ppm以下の酸
素濃度を得た。溶液を水酸化ナトリウムまたは過塩素酸
を用いて8.5のpHに調節し、そして水浴により55
℃に加熱した。ディスク表面を一1ボルトにおいて飽和
カロメル電極に対して200秒間にわたり還元させた。 電位動力学的偏向測定中に、電位を毎秒1ミリボルトに
おいて掃引させた。 [0030] これらの実、験に関してまとめられた結果を下表Bに示
す。 [0031] 衣用 電位(E) (ボルト/飽和 電流密度(I)カロメル電 )
(アンペア/゛′ メートルN、N−ビス−ホス
ホノメチル タウリンN−オキシド(3 −0,992,52 −0,951,70 −0,900,90 −0,860,53 −0,810,20 −0,760,01 −0,700,12 −0,660,19 −0,600,26 −0,550,28 −0,500,30 −0,460,35 −0,410,41 −0,350,57 −0,300,96 −0,251,92 −0,204,64 −0,159,35 −0,1015,07 −0,0625,5 −0,0233,0 電圧のある範囲にわたり比較的一定の電流密度間隔が不
動化を示していると考えられる。−0,60〜−0,5
0の電圧範囲にわたる電流密度はN、N−ビス−ホスホ
ノメチルタウリンN−オキシドの化合物の存在下におけ
る金属表面の不動化を示していると考えられる。 [0032]
ラム、0.222モル)の溶液に水酸化ナトリウム溶液
(50%、91.19グラム、1.18モル)をpH1
0,0が得られるまで非常にゆっくり添加した。この溶
液に過酸化水素溶液(35%、25.94グラム、0.
2670モル)を滴々添加した。添加が完了した後に生
成した溶液を周囲温度において20時間撹拌した。生成
物のP31NMRスペクトルの分析はN、N−ビス−ホ
スホノメチルタウリンN−オキシドを示した。 [0025] 【実施例I I Il N、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシドに
関するカルシウム感度を曇り点試験工程を使用して試験
し、ここでは、60℃の温度を有しており、8.3のp
Hを有しており、そして500ppmのカルシウムイオ
ン(Ca CO3として)および0.005Mホウ酸塩
緩衝液を含有している硬水溶液を含んでいる2 50m
lビーカーに、ホスホノメチルアミンオキシドを加えた
。1100pp以上のN、N−ビス−ホスホノメチルタ
ウリンN−オキシドを加えても曇り点(すなわち溶液が
濁り始める点)に達しなかった。従って、N、N−ビス
−ホスホノメチルタウリンN−オキシドは「カルシウム
不感性である」と考えられた。 [0026] 全てのホスホネートも全ての有機ホスホノアミン化合物
もN、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシド
のカルシウム不感性を示さないことに注目すべきである
。例えば、約5ppmのアミノトリ(メチルホスホン酸
)N−オキシドの添加または約7ppmのヒドロキシェ
チリデンジホスホン酸酸の添加はそれぞれ実施例III
に記されている曇り点試験で曇り点を生じた。 [0027] 【実施例IVI 試験溶液を調合して、シカゴ水道水の大体4倍の濃度と
した。水は約8.5の初期pHを有していた。2枚の鋼
片の重量を測定しそして通気されている溶液の試料中に
54℃において3日間用した。鋼片を次に取り出し、再
び重量測定し、そして3日間にわたる平均腐食速度(年
当たりのミル数)を片の重量損失を基にして計算した。 結果を下表Aに示す(実験1)。それぞれ15ppm、
30ppm1および45 p pmのN、N−ビス−ホ
スホノメチルタウリンN−オキシドを試、験溶液に加え
たこと以外は同じ工程を用いて3回の追加実験(実験2
.3および4)を行った。これらの実験に関して計算さ
れた片の腐食速度も下表Aに示されている。 [0028] 成人 添加物 腐食速度 1 なし −48
,02N、N−ビス−ホスホノメチルタウリン 1
5 10.4N−オキシド 3 N、N−ビス−ホスホノメチルタウリン
30 5.ON−オキシド 4 N、N−ビス−ホスホノメチルタウリン
45 3.ON−オキシド この実施例の試験中にはpH調節はなされず、そして3
日間の試験後の試、験溶液の最終的pHは約8.8−9
.5の範囲であった。 [0029] r実施例■】 30ppmのN、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN
−オキシドの溶液により、不動化を示すための電位動力
学的偏向試験を実施した。この試験では、1010軟鋼
のディスクを研磨して600グリツド仕上げをし、石鹸
水中で超音波的に清浄化し、そしてアセトンですすいだ
。溶液をアルゴン脱気にかけて、0.5ppm以下の酸
素濃度を得た。溶液を水酸化ナトリウムまたは過塩素酸
を用いて8.5のpHに調節し、そして水浴により55
℃に加熱した。ディスク表面を一1ボルトにおいて飽和
カロメル電極に対して200秒間にわたり還元させた。 電位動力学的偏向測定中に、電位を毎秒1ミリボルトに
おいて掃引させた。 [0030] これらの実、験に関してまとめられた結果を下表Bに示
す。 [0031] 衣用 電位(E) (ボルト/飽和 電流密度(I)カロメル電 )
(アンペア/゛′ メートルN、N−ビス−ホス
ホノメチル タウリンN−オキシド(3 −0,992,52 −0,951,70 −0,900,90 −0,860,53 −0,810,20 −0,760,01 −0,700,12 −0,660,19 −0,600,26 −0,550,28 −0,500,30 −0,460,35 −0,410,41 −0,350,57 −0,300,96 −0,251,92 −0,204,64 −0,159,35 −0,1015,07 −0,0625,5 −0,0233,0 電圧のある範囲にわたり比較的一定の電流密度間隔が不
動化を示していると考えられる。−0,60〜−0,5
0の電圧範囲にわたる電流密度はN、N−ビス−ホスホ
ノメチルタウリンN−オキシドの化合物の存在下におけ
る金属表面の不動化を示していると考えられる。 [0032]
【実施例VII
N、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシドの
O硬度水中2ppm溶液を24時間にわたり60℃に加
熱した。オルト燐酸塩に添加された有機ホスホン酸塩の
量を次に測定した。10ppmおよび20ppmのNa
0C1をそれぞれ加熱前に添加したこと以外は同じ溶液
を用いて、別の実験(実、験2および3)を行った。結
果を下表Cに示す。 [0033] 表Ω 加えられた NaC1() 玄 I N、N−ビス−ホスホノメチル 0
5.8タウリンN−オキシド 2 N、N−ビス−ホスホノメチル 1
0 13.6タウリンN−オキシド 3 N、N−ビス−ホスホノメチル 20
14.7タウリンN−オキシド 比較実験では、上記の試験条件下で10ppmのNa0
C1の存在下で、N、N−ビス−ホスホノメチルエタノ
ールアミンおよびアミノトリ(メチルホスホン酸)はそ
れぞれ100%および93%の転化率を示した。N、N
−ビス−ホスホノメチルエタノールアミンおよびアミノ
ド】バメチルホスホン酸)とは異なり、本発明のN、N
−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシドは塩素抵
抗性であった。 [0034]
O硬度水中2ppm溶液を24時間にわたり60℃に加
熱した。オルト燐酸塩に添加された有機ホスホン酸塩の
量を次に測定した。10ppmおよび20ppmのNa
0C1をそれぞれ加熱前に添加したこと以外は同じ溶液
を用いて、別の実験(実、験2および3)を行った。結
果を下表Cに示す。 [0033] 表Ω 加えられた NaC1() 玄 I N、N−ビス−ホスホノメチル 0
5.8タウリンN−オキシド 2 N、N−ビス−ホスホノメチル 1
0 13.6タウリンN−オキシド 3 N、N−ビス−ホスホノメチル 20
14.7タウリンN−オキシド 比較実験では、上記の試験条件下で10ppmのNa0
C1の存在下で、N、N−ビス−ホスホノメチルエタノ
ールアミンおよびアミノトリ(メチルホスホン酸)はそ
れぞれ100%および93%の転化率を示した。N、N
−ビス−ホスホノメチルエタノールアミンおよびアミノ
ド】バメチルホスホン酸)とは異なり、本発明のN、N
−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシドは塩素抵
抗性であった。 [0034]
【実施例VI Il
カルシウム不感性のホスホノメチルアミンオキシドであ
るN、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシド
が炭酸カルシウム生成を抑制する能力は、しきい値抑制
剤試験を使用して示された。この試験では、1000m
lのビーカー中で400ppmのカルシウム(Caとし
て)および400ppmの炭酸水素塩(HCOとして)
を含有している800m1の試験溶液を磁気撹拌棒を用
いて撹拌しそしてステンレス鋼製挿入ヒーターを用いて
49℃に加熱した。加熱中にpHを監視し、そして希H
CIを添加してpH7,15に保った。49℃の温度に
達した後に、0.lNNaOHを試験溶液に鉤32m1
/分の速度で注射器ポンプを用いて加え、そしてpHの
上昇を監視した。炭酸カルシウムが沈澱し始めた時にp
Hの増加速度における減少または維持が観察され、そし
てこの減少または維持が観察された時のpHが臨界pH
と称される。試験溶液に関する臨界pHは、臨界pHに
到達するために加えられた1リツトルの水酸化物(Na
OHとして)当たりの合計ミリ当量と共に、下表りに示
されている。 [0035] 5ppmのカルシウム不感性のN、N−ビス−ホスホノ
メチルタウリンN−オキシドが加えられである試験溶液
を用いて工程を繰り返した。N、N−ビス−ホスホノメ
チルタウリンN−オキシドと比較した時にカルシウム不
感性であると考えられている上記の如きアミノド】バメ
チルーホスホン酸)に関する実験も示されている。結果
を下表りに示す。 [0036] 飢 臨界 力
Hl 空(処理なし)
7.692 N、N−ビス−ホスホノメチル
8.89タウリンN−オキシド 臨界pHに到達する ために加えられた Na0H(/l) 0.48 2.49 3 アミノトリ(メチルホスホン酸’) 8,50
1.34N−オキシド 表りに示されている如く、本発明のホスホノメチルアミ
ンオキシドの使用が臨界pHを上昇させ、そして一般的
には臨界pHに到達する前の実質的に多量の水酸化ナト
リウムの添加をもたらした。従ってこのホスホノメチル
アミンオキシドは炭酸カルシウム沈澱を抑制できる有効
なしきい値抑制剤である。 [0037] 【実施例VI I Il カバーの付いた28リットル深皿、深皿の底から液体を
除去しそしてそれを管を通して流量調節可能な針弁にそ
れぞれ循環させるための遠心ポンプ、流量測定可能な流
量計、深皿に戻る液体を加熱するためのヒーターからな
る装置を用いてスケールの生成をさらに試、験した。調
節コイルを深皿中に供給し、そして水道水が冷却コイル
中に循環できるように連結した。コイル中の水道水の流
量を調節するソレノイド弁を活性化させる温度調節器を
使用して、液体温度を調節した。pH探針も深皿中に配
置されており、そしてそれはpH調節器に操作可能方式
で連結されており、該調節器は1リツトル容器から深皿
への0.5NNaOHおよび[0038] 600ppmの合計硬度(Ca CO3として)を有す
る5リツトルの試、験溶液を深皿に移し、そして遠心ポ
ンプを用いて毎秒1.4フイートの流速で循環させた。 pHを8.0−8.2の範囲内に調節し、そして挿入ヒ
ーターに関する熱還流が毎時1平方フイート当たり10
.9KBTUとなるように可変変圧器のスイッチを入れ
た。冷却用コイルを操作して、深皿から出る水を60℃
に調節した。6時間後に、電力変圧器およびpH調節器
のスイッチを切り、そしてpH探針を深皿から除去した
。冷却用コイル中に水道水を循環させるように温度調節
器を再設定することにより、深皿中の水を急速冷却した
。試験溶液の試料が35℃に冷却された時に、該試料を
深皿から除去し、そしてそれを合計硬度に関して分析し
た。結果を下表Eに示す。合計硬度の減少は、系中のス
ケール生成を示すものど考えられる。 [0039] 2ppmのカルシウム不感性のN、N−ビス−ホスホノ
メチルタウリンN−オキシドを試験溶液に加熱前に加え
たこと以外は上記の工程を用いて実験を繰り返した。こ
れらの実験の終了時の試験溶液の合計硬度は合計硬度の
減少値として、スケール生成の計算された抑制率と共に
、下表Eに示されている。 [0040] 表呈 試験溶液 計算された 1 空(処理なし) 600 134
4662 N、N−ビス−ホスホノ 60
0 599 1 99.8メチルタウリン N−オキシド( 実施例は本発明の特定態様を包括しているものである。 ここに開示されている発明の明細または実施法の考察か
ら当技術の専門家には他の態様も明きらかになるであろ
う。本発明の新規な概念の精神および範囲から逸脱しな
い限り改変を行えることは理解されよう。本発明はここ
に説明されている特定の調合物や実施例に拘束されるも
のではなく前記の特許請求の範囲内に入るものである限
り改変形も包括していることも理解されよう。
るN、N−ビス−ホスホノメチルタウリンN−オキシド
が炭酸カルシウム生成を抑制する能力は、しきい値抑制
剤試験を使用して示された。この試験では、1000m
lのビーカー中で400ppmのカルシウム(Caとし
て)および400ppmの炭酸水素塩(HCOとして)
を含有している800m1の試験溶液を磁気撹拌棒を用
いて撹拌しそしてステンレス鋼製挿入ヒーターを用いて
49℃に加熱した。加熱中にpHを監視し、そして希H
CIを添加してpH7,15に保った。49℃の温度に
達した後に、0.lNNaOHを試験溶液に鉤32m1
/分の速度で注射器ポンプを用いて加え、そしてpHの
上昇を監視した。炭酸カルシウムが沈澱し始めた時にp
Hの増加速度における減少または維持が観察され、そし
てこの減少または維持が観察された時のpHが臨界pH
と称される。試験溶液に関する臨界pHは、臨界pHに
到達するために加えられた1リツトルの水酸化物(Na
OHとして)当たりの合計ミリ当量と共に、下表りに示
されている。 [0035] 5ppmのカルシウム不感性のN、N−ビス−ホスホノ
メチルタウリンN−オキシドが加えられである試験溶液
を用いて工程を繰り返した。N、N−ビス−ホスホノメ
チルタウリンN−オキシドと比較した時にカルシウム不
感性であると考えられている上記の如きアミノド】バメ
チルーホスホン酸)に関する実験も示されている。結果
を下表りに示す。 [0036] 飢 臨界 力
Hl 空(処理なし)
7.692 N、N−ビス−ホスホノメチル
8.89タウリンN−オキシド 臨界pHに到達する ために加えられた Na0H(/l) 0.48 2.49 3 アミノトリ(メチルホスホン酸’) 8,50
1.34N−オキシド 表りに示されている如く、本発明のホスホノメチルアミ
ンオキシドの使用が臨界pHを上昇させ、そして一般的
には臨界pHに到達する前の実質的に多量の水酸化ナト
リウムの添加をもたらした。従ってこのホスホノメチル
アミンオキシドは炭酸カルシウム沈澱を抑制できる有効
なしきい値抑制剤である。 [0037] 【実施例VI I Il カバーの付いた28リットル深皿、深皿の底から液体を
除去しそしてそれを管を通して流量調節可能な針弁にそ
れぞれ循環させるための遠心ポンプ、流量測定可能な流
量計、深皿に戻る液体を加熱するためのヒーターからな
る装置を用いてスケールの生成をさらに試、験した。調
節コイルを深皿中に供給し、そして水道水が冷却コイル
中に循環できるように連結した。コイル中の水道水の流
量を調節するソレノイド弁を活性化させる温度調節器を
使用して、液体温度を調節した。pH探針も深皿中に配
置されており、そしてそれはpH調節器に操作可能方式
で連結されており、該調節器は1リツトル容器から深皿
への0.5NNaOHおよび[0038] 600ppmの合計硬度(Ca CO3として)を有す
る5リツトルの試、験溶液を深皿に移し、そして遠心ポ
ンプを用いて毎秒1.4フイートの流速で循環させた。 pHを8.0−8.2の範囲内に調節し、そして挿入ヒ
ーターに関する熱還流が毎時1平方フイート当たり10
.9KBTUとなるように可変変圧器のスイッチを入れ
た。冷却用コイルを操作して、深皿から出る水を60℃
に調節した。6時間後に、電力変圧器およびpH調節器
のスイッチを切り、そしてpH探針を深皿から除去した
。冷却用コイル中に水道水を循環させるように温度調節
器を再設定することにより、深皿中の水を急速冷却した
。試験溶液の試料が35℃に冷却された時に、該試料を
深皿から除去し、そしてそれを合計硬度に関して分析し
た。結果を下表Eに示す。合計硬度の減少は、系中のス
ケール生成を示すものど考えられる。 [0039] 2ppmのカルシウム不感性のN、N−ビス−ホスホノ
メチルタウリンN−オキシドを試験溶液に加熱前に加え
たこと以外は上記の工程を用いて実験を繰り返した。こ
れらの実験の終了時の試験溶液の合計硬度は合計硬度の
減少値として、スケール生成の計算された抑制率と共に
、下表Eに示されている。 [0040] 表呈 試験溶液 計算された 1 空(処理なし) 600 134
4662 N、N−ビス−ホスホノ 60
0 599 1 99.8メチルタウリン N−オキシド( 実施例は本発明の特定態様を包括しているものである。 ここに開示されている発明の明細または実施法の考察か
ら当技術の専門家には他の態様も明きらかになるであろ
う。本発明の新規な概念の精神および範囲から逸脱しな
い限り改変を行えることは理解されよう。本発明はここ
に説明されている特定の調合物や実施例に拘束されるも
のではなく前記の特許請求の範囲内に入るものである限
り改変形も包括していることも理解されよう。
Claims (2)
- 【請求項1】式: ▲数式、化学式、表等があります▼ の化合物およびそれの水溶性塩類。
- 【請求項2】化合物がN,N−ビス−ホスホノメチルタ
ウリンN−オキシド並びにそれのナトリウムおよびカリ
ウム塩類から選択される、特許請求の範囲第1項記載の
化合物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US451670 | 1982-12-21 | ||
US07/451,670 US5051532A (en) | 1989-12-15 | 1989-12-15 | N,N-bis-phosphonomethyl taurine N-oxide and water-soluble salts thereof |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03258795A true JPH03258795A (ja) | 1991-11-19 |
Family
ID=23793218
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2409713A Pending JPH03258795A (ja) | 1989-12-15 | 1990-12-11 | N,n−ビス−ホスホノメチルタウリンn−オキシドおよびそれの水溶性塩類 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5051532A (ja) |
JP (1) | JPH03258795A (ja) |
AU (1) | AU623559B2 (ja) |
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