JPH0324128A - 重合体およびその調製方法 - Google Patents
重合体およびその調製方法Info
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- JPH0324128A JPH0324128A JP2140136A JP14013690A JPH0324128A JP H0324128 A JPH0324128 A JP H0324128A JP 2140136 A JP2140136 A JP 2140136A JP 14013690 A JP14013690 A JP 14013690A JP H0324128 A JPH0324128 A JP H0324128A
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Classifications
-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G67/02—Copolymers of carbon monoxide and aliphatic unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
- C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
- C08G73/0605—Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C08G73/0611—Polycondensates containing five-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only one nitrogen atom in the ring, e.g. polypyrroles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
［産業上の利用分野］
本発明は、新規な重合体材料に関し、これは少くとも一
部が次の一般式を有する単位からなり、 式中、Ａ，Ｒ並びにＲｌはここで特定する。
部が次の一般式を有する単位からなり、 式中、Ａ，Ｒ並びにＲｌはここで特定する。
また、、本発明は、，この稲の新規な重合体材料の調製
ノｊ法に関する。
ノｊ法に関する。
［従来の技術］
ＧＢ１４９２１７２号は、一部が前記した式の単位から
なり、その際、両方のＲ基が水素であり，、Ｘ一が−ｃ
ｕ，ＣＢ．一である重合体材料を開示！”る。こ釣種の
重合体材料は、例えば濃硫酸またはトリフルオ口酢酸の
ような強酸を用いてエチーン／一酸化炭素共重合体を処
理することにより作成される。
なり、その際、両方のＲ基が水素であり，、Ｘ一が−ｃ
ｕ，ＣＢ．一である重合体材料を開示！”る。こ釣種の
重合体材料は、例えば濃硫酸またはトリフルオ口酢酸の
ような強酸を用いてエチーン／一酸化炭素共重合体を処
理することにより作成される。
［ＪＳ３９７．’Ｊ７４号は、例えばｍ−クレゾまたは
へキヅノルオＯイソプＬ７パノ〜ルのような溶剤中で、
例えばメチルアミン、エチルアミン等のような第１モノ
アミンを用いて９、エチレン／一酸化炭素共重さ体を反
応させることにより調製されろ重合体ピロール誘韓体を
開示する。
へキヅノルオＯイソプＬ７パノ〜ルのような溶剤中で、
例えばメチルアミン、エチルアミン等のような第１モノ
アミンを用いて９、エチレン／一酸化炭素共重さ体を反
応させることにより調製されろ重合体ピロール誘韓体を
開示する。
開示された材料は、ビ口ール基に変換された４−５０％
のそのカルボニル基を有する。
のそのカルボニル基を有する。
Ｊ Ｃｈｅｍ． Ｓｏｅ． Ｃｈｅｍ． Ｃｏｍｍ．
１９８９ ｐ９６５−９６６およびマク口モルキュルス
１９８９ ｐ２０１２−２０１４は、エチレン／一酸化
炭素共電合体の類似する誘導体を開示し、これにおいて
は、８８％までのカルボニル基がビ口ール基に変換ざれ
ている。
１９８９ ｐ９６５−９６６およびマク口モルキュルス
１９８９ ｐ２０１２−２０１４は、エチレン／一酸化
炭素共電合体の類似する誘導体を開示し、これにおいて
は、８８％までのカルボニル基がビ口ール基に変換ざれ
ている。
最後に、Ｊ， Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ． Ｓｏｅ、（１９
５４）ｐ６３９４−６３９９は、エチレン，／一酸化炭
素共重合体の還元的アメーション（ ａｍｍａｔ ｉｏ
ｎ）を開示ずるが、ビロール基の形成は教示しない。
５４）ｐ６３９４−６３９９は、エチレン，／一酸化炭
素共重合体の還元的アメーション（ ａｍｍａｔ ｉｏ
ｎ）を開示ずるが、ビロール基の形成は教示しない。
［発明が解決（一ようとする課題」
エチレン／α−オレフィン／′一酸化炭素三元共重合体
のビロール誘導体の−・群をこの度開発した。これは、
化学工業において特殊プラスチックとして用途を見出し
得ると考えられる。この種の材料の可能な用途には、例
え、ば液体からの金属の除去、または■族貴金属触媒の
支持体としての用途が包含される。
のビロール誘導体の−・群をこの度開発した。これは、
化学工業において特殊プラスチックとして用途を見出し
得ると考えられる。この種の材料の可能な用途には、例
え、ば液体からの金属の除去、または■族貴金属触媒の
支持体としての用途が包含される。
本発明のビロール誘導体の調製に使用するエチレン／α
−オレフィン／一酸化炭素三元共重合体は、例えばＥＰ
２１３６７１号に開示されている。
−オレフィン／一酸化炭素三元共重合体は、例えばＥＰ
２１３６７１号に開示されている。
［課題を解決するための手段］
本発明によれば、アンモニアまたはＣ１〜Ｃ，。の第１
アルキルアミン、ベンジルアミン並びに置換されたベン
ジルアミンから選択されるアミンと、交互するーＣＯ−
・および（Ａ）単位からなる線状三元共重合体（この（
Ａ）単位は、−ＣＨ２ＣＨ２一単位および式 −Ｃｏ２ＣＨ（１？）一の単位の混合物からなり、式中
ＲはＣ１〜Ｃ６のアルキルまたはフェニルである）とを
反応させることにより調製される窒素含有重合体が提供
される。
アルキルアミン、ベンジルアミン並びに置換されたベン
ジルアミンから選択されるアミンと、交互するーＣＯ−
・および（Ａ）単位からなる線状三元共重合体（この（
Ａ）単位は、−ＣＨ２ＣＨ２一単位および式 −Ｃｏ２ＣＨ（１？）一の単位の混合物からなり、式中
ＲはＣ１〜Ｃ６のアルキルまたはフェニルである）とを
反応させることにより調製される窒素含有重合体が提供
される。
本発明の窒素含有重合体の調製に最も好適な反応体は、
（工）アンモニアとＣ，〜Ｃ２０の第１アルキルアミン
、および（２）交互するＣＯおよび（Ａ．）単位（ここ
で（Ａ） 眼位は−ＣＨ２（Ｊ２−および−Ｃｌ２ＣＨ
（ＣＨ）１−または−ＣＨ２ ＣＨ（Ｃ２ Ｔｏ ）
単位の混合物である）からなる線状三元共重合体である
。典型的には、三元共重合体における一ＣＤ２ＣＨ２一
対−ＣＩ４２Ｃｌ｛（Ｒ）単位のモル比は、５：１〜２
００ 二１、、好ましくは１０： １〜１００ ： １
ノ範囲とすべきである。
（工）アンモニアとＣ，〜Ｃ２０の第１アルキルアミン
、および（２）交互するＣＯおよび（Ａ．）単位（ここ
で（Ａ） 眼位は−ＣＨ２（Ｊ２−および−Ｃｌ２ＣＨ
（ＣＨ）１−または−ＣＨ２ ＣＨ（Ｃ２ Ｔｏ ）
単位の混合物である）からなる線状三元共重合体である
。典型的には、三元共重合体における一ＣＤ２ＣＨ２一
対−ＣＩ４２Ｃｌ｛（Ｒ）単位のモル比は、５：１〜２
００ 二１、、好ましくは１０： １〜１００ ： １
ノ範囲とすべきである。
本発明の窒素含有重合体は、（ａ）次の式の２つのピロ
ール単位と （ｌ） （２＞（式中、Ｒｌ
は、水素％Ｃｌ”・Ｃ，。のアルキル、フェニルまたは
置換フェニルから選択される’） 、（ｂ）式一ＣＨ２
ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ）一の単位とからなる
。所望に応じて重合体は未反応−Ｃ〇一単位を含有する
こともできろ。ただし、１二れらはもとの三元狙合体中
１５二存在する−ｃｏ−１位の数の５０モル％以下、好
まし《は２０モル％以下からなるものとする。
ール単位と （ｌ） （２＞（式中、Ｒｌ
は、水素％Ｃｌ”・Ｃ，。のアルキル、フェニルまたは
置換フェニルから選択される’） 、（ｂ）式一ＣＨ２
ＣＨ２−および−ＣＨ２ＣＨ（Ｒ）一の単位とからなる
。所望に応じて重合体は未反応−Ｃ〇一単位を含有する
こともできろ。ただし、１二れらはもとの三元狙合体中
１５二存在する−ｃｏ−１位の数の５０モル％以下、好
まし《は２０モル％以下からなるものとする。
三元共重合体におりるーＣＨ２ＣＨ２一対−ＣＩ２（Ｊ
（Ｒ）単位の比率は、適切には５：１〜２００：１の範
囲こし．、多くの場合、室素含有重合体が、式（２）の
ビｏ−ル単位より多い式（Ｊ）のビロール単位からなり
得るここを期すこるができる。
（Ｒ）単位の比率は、適切には５：１〜２００：１の範
囲こし．、多くの場合、室素含有重合体が、式（２）の
ビｏ−ル単位より多い式（Ｊ）のビロール単位からなり
得るここを期すこるができる。
本発明の重合体は、適切には必要に応じて溶剤の存在下
に、１、５〜・−１５０℃（好ましくは３ｏ一１．００
℃）の範開の温度で、線状三元共重合体とアンモニア゜
また｛Ｊアミンとを反応きせることにより調製される，
高温については、内容物の自己圧力の下で封止容器中で
反応を行うこＬが必要ナニり得る。，Ｔ．元共重合体は
、適切にはＥＰ２Ｉ．３６７１号に開示された方法によ
り調製されたち０とする，、すなわち、ホスフィン改変
バラジウ広触媒の存在下におけるエチＬｌン、一酸化炭
素並びに式ＲＣＨ＝ＣＩＩ２のａオレフィンの三元共重
合体である。しかＬ２ながら、主とじで同一の反応を行
う類似し７たパラジウム触媒系を使用でき墨ころが企図
きれる。
に、１、５〜・−１５０℃（好ましくは３ｏ一１．００
℃）の範開の温度で、線状三元共重合体とアンモニア゜
また｛Ｊアミンとを反応きせることにより調製される，
高温については、内容物の自己圧力の下で封止容器中で
反応を行うこＬが必要ナニり得る。，Ｔ．元共重合体は
、適切にはＥＰ２Ｉ．３６７１号に開示された方法によ
り調製されたち０とする，、すなわち、ホスフィン改変
バラジウ広触媒の存在下におけるエチＬｌン、一酸化炭
素並びに式ＲＣＨ＝ＣＩＩ２のａオレフィンの三元共重
合体である。しかＬ２ながら、主とじで同一の反応を行
う類似し７たパラジウム触媒系を使用でき墨ころが企図
きれる。
［実施例〕
以下の実施例により本発明をここに説明する。
３００ ｍｌのステンレススヂ・−ル製オートク｛，／
一ブに、メタノー・ル（１００ ｒｉｉ１）とバラジウ
ノ４複合体 ［（Ｐｈ２Ｐ（Ｃｌ２） ， ＰＰｈ２）Ｐ．ｉ（Ｐ
ｌ＋ＣＮ） ２ ］． ２ＤＨ４（０．０８９ ｇ）と
を装填し，た，，このオー１・ク！，・−ブを封正．（
，７、３バー・ルの４４：６：５０千ル比のエチレン、
ブａビ１ノン並びにｃｏの混合物を用いて、加圧εガス
抜き３′−を３回行う、τとにより空気をフラ’：７’
Ｊ’Ｊして出した。フラッシコ，の後、同じ混合物を用
いてオー １・クＬ／−ブを５０バールニ加圧］７、、
’ｌ．ｏＯ℃ｌ：’：加熱し？，：ｏオー［・クレー・
ブをこの温度に３時間維持し、この時間の間に更に混合
物を添加して５０バールの圧力を維持した。３時間の終
りに、オートクレープを室温に冷却し、過剰の圧力のガ
ス抜きを行った。メタノールおよび触媒と共に、２０．
１ ｇの三元共徽合体（エチレン５／プロピレン／一
酸化炭素）をオートクレ・−ブから取り出した。この
三元共瑣合体をろ過により分離し、メタノールで洗浄し
２て乾燥した。
一ブに、メタノー・ル（１００ ｒｉｉ１）とバラジウ
ノ４複合体 ［（Ｐｈ２Ｐ（Ｃｌ２） ， ＰＰｈ２）Ｐ．ｉ（Ｐ
ｌ＋ＣＮ） ２ ］． ２ＤＨ４（０．０８９ ｇ）と
を装填し，た，，このオー１・ク！，・−ブを封正．（
，７、３バー・ルの４４：６：５０千ル比のエチレン、
ブａビ１ノン並びにｃｏの混合物を用いて、加圧εガス
抜き３′−を３回行う、τとにより空気をフラ’：７’
Ｊ’Ｊして出した。フラッシコ，の後、同じ混合物を用
いてオー １・クＬ／−ブを５０バールニ加圧］７、、
’ｌ．ｏＯ℃ｌ：’：加熱し？，：ｏオー［・クレー・
ブをこの温度に３時間維持し、この時間の間に更に混合
物を添加して５０バールの圧力を維持した。３時間の終
りに、オートクレープを室温に冷却し、過剰の圧力のガ
ス抜きを行った。メタノールおよび触媒と共に、２０．
１ ｇの三元共徽合体（エチレン５／プロピレン／一
酸化炭素）をオートクレ・−ブから取り出した。この
三元共瑣合体をろ過により分離し、メタノールで洗浄し
２て乾燥した。
実施例２一窒素含有重合体の調製
前記した２６９ｇの三元共重合体を、３０ｍｌの２５％
水性メチルアミンと共に１５０ ｍｌの振盪したステン
レススチール製オー トク１−ブに装填した。このオー
トクレープを封止し、１００℃に１８時間加熱した（こ
の時間の間に内容物を振盪した）。この時間の終りに、
オートクレープを室温に冷却１，、内容物を取り出した
。
水性メチルアミンと共に１５０ ｍｌの振盪したステン
レススチール製オー トク１−ブに装填した。このオー
トクレープを封止し、１００℃に１８時間加熱した（こ
の時間の間に内容物を振盪した）。この時間の終りに、
オートクレープを室温に冷却１，、内容物を取り出した
。
内容物は、液体媒体中の固体生成物懸濁物であり、これ
をろ過に供して固体生戊物を単離した。その後この固体
生成物を２ Ｘ ２５［１１１８の蒸溜水で洗浄し、そ
の後１００℃で乾燥して、１１． １重曲％の窒素を含
有する薄茶色の粉末２． ７９ ｇを得た。ＮＭＲによ
る分析により、生成物中にビロール単位の存在が示され
た。
をろ過に供して固体生戊物を単離した。その後この固体
生成物を２ Ｘ ２５［１１１８の蒸溜水で洗浄し、そ
の後１００℃で乾燥して、１１． １重曲％の窒素を含
有する薄茶色の粉末２． ７９ ｇを得た。ＮＭＲによ
る分析により、生成物中にビロール単位の存在が示され
た。
実施例３一窒素含有重合体（ＲＩ＝ｃ，６）の里型
実施例コ，の三元共重合体（２。Ｏ ｇ）とヘキサデシ
ルアミン（１０．２１ ｇ， ０．０４２モル）とをＨ
２ ０ （３０１！１１）と共に１２０℃に１７時間
加熱した。その後２Ｘ２５Ｏｎｉ１部のアセトンを用い
る洗浄により過剰のアミンを抽出した。ろ過により生成
物を集め、３，７３８ｇの薄茶色の粉末固体を得た。
ルアミン（１０．２１ ｇ， ０．０４２モル）とをＨ
２ ０ （３０１！１１）と共に１２０℃に１７時間
加熱した。その後２Ｘ２５Ｏｎｉ１部のアセトンを用い
る洗浄により過剰のアミンを抽出した。ろ過により生成
物を集め、３，７３８ｇの薄茶色の粉末固体を得た。
＊ ＣＨＮ分析 ８０．９％Ｃ Ｉ２．３％Ｈ４．Ｌ
％Ｎ＊ ｍ， ｐ。 ５０〜５５℃ 実施例４一窒素含有重合体（Ｒｌ ＝Ｃ，８）の劫製 ５０［１１１ Ｈ２ ０巾の三元共重合体（１．５ ｇ
）とオクタデシルアミン（６．０ ｇ．ＳＯ。２２モル
）とを１２０℃に１６時間加熱した。２Ｘ２５０ｍ１部
のアセ１・ンを用いて過剰のアミンを抽出し、茶色の固
体を得た。ろ過により生成物を集めて乾燥した（収息４
− ３５ ｇ）。ＣＨＮ分析 ８ｌ．９％Ｃ １２。
％Ｎ＊ ｍ， ｐ。 ５０〜５５℃ 実施例４一窒素含有重合体（Ｒｌ ＝Ｃ，８）の劫製 ５０［１１１ Ｈ２ ０巾の三元共重合体（１．５ ｇ
）とオクタデシルアミン（６．０ ｇ．ＳＯ。２２モル
）とを１２０℃に１６時間加熱した。２Ｘ２５０ｍ１部
のアセ１・ンを用いて過剰のアミンを抽出し、茶色の固
体を得た。ろ過により生成物を集めて乾燥した（収息４
− ３５ ｇ）。ＣＨＮ分析 ８ｌ．９％Ｃ １２。
５％Ｈ ４，６％ＷＳｍｐ ６０−７０℃。
Claims (4)
- （１）アンモニアまたはＣ＿１〜Ｃ＿５＿０の第１アル
キルアミン、ベンジルアミン並びに置換されたベンジル
アミンから選択されるアミンと、交互する−ＣＯ−およ
び−（Ａ）−単位からなる線状三元共重合体（この−（
Ａ）−単位は−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−単位および−ＣＨ＿
２ＣＨ（Ｒ）一単位の混合物からなり、式中ＲはＣ＿１
〜Ｃ＿６のアルキルまたはフェニルである）とを反応さ
せることにより調製されることを特徴とする窒素含有重
合体。 - （２）製造に用いる線状三元共重合体が、交互する−Ｃ
Ｏ−および−（Ａ）−単位からなり、その際、−（Ａ）
−が−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−および −ＣＨ＿２ＣＨ（ＣＨ）＿３−または −ＣＨ＿２ＣＨ（Ｃ＿２Ｈ＿５）−の混合物である請求
項１記載の窒素含有重合体。 - （３）（ａ）次の式のピロール単位と ▲数式、化学式、表等があります▼（１）および▲数式
、化学式、表等があります▼（２） （式中、Ｒ＾１は、水素、Ｃ＿１〜Ｃ＿５＿０のアルキ
ル、フェニルまたは置換フェニルから選択され、Ｒは、
Ｃ＿１〜Ｃ＿６のアルキルまたはフェニルである）、（
ｂ）式−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−および−ＣＨ＿２ＣＨ（Ｒ
）−の単位とからなることを特徴とする窒素含有重合体
。 - （４）−ＣＯ−単位を更に含む請求項３記載の窒素含有
重合体。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB898912430A GB8912430D0 (en) | 1989-05-31 | 1989-05-31 | Polymers and processes for their preparation |
| GB8912430.9 | 1989-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0324128A true JPH0324128A (ja) | 1991-02-01 |
Family
ID=10657603
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2140136A Pending JPH0324128A (ja) | 1989-05-31 | 1990-05-31 | 重合体およびその調製方法 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5081207A (ja) |
| EP (1) | EP0400903A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0324128A (ja) |
| KR (1) | KR900018171A (ja) |
| AU (1) | AU628982B2 (ja) |
| CA (1) | CA2017697A1 (ja) |
| GB (1) | GB8912430D0 (ja) |
| NZ (1) | NZ233852A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| US5391710A (en) * | 1993-03-25 | 1995-02-21 | Air Products And Chemicals, Inc. | Production of amine functional polymers having improved purity |
| EP1394190B1 (de) | 2002-07-31 | 2007-01-03 | Saltigo GmbH | Metathesekatalysatoren |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| CA1325306C (en) * | 1987-12-29 | 1993-12-14 | Pui Kwan Wong | Polymeric polyketone derivatives |
| US4824910A (en) * | 1988-06-13 | 1989-04-25 | Shell Oil Company | Polymer blend of carbon monoxide/olefin copolymer and a poly(vinylpyridine) polymer |
-
1989
- 1989-05-31 GB GB898912430A patent/GB8912430D0/en active Pending
-
1990
- 1990-05-24 EP EP19900305685 patent/EP0400903A3/en not_active Ceased
- 1990-05-24 US US07/528,579 patent/US5081207A/en not_active Expired - Fee Related
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- 1990-05-29 CA CA002017697A patent/CA2017697A1/en not_active Abandoned
- 1990-05-30 AU AU56110/90A patent/AU628982B2/en not_active Ceased
- 1990-05-31 KR KR1019900008014A patent/KR900018171A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-05-31 JP JP2140136A patent/JPH0324128A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NZ233852A (en) | 1991-08-27 |
| EP0400903A3 (en) | 1991-03-27 |
| US5081207A (en) | 1992-01-14 |
| AU628982B2 (en) | 1992-09-24 |
| GB8912430D0 (en) | 1989-07-19 |
| KR900018171A (ko) | 1990-12-20 |
| AU5611090A (en) | 1990-12-06 |
| CA2017697A1 (en) | 1990-11-30 |
| EP0400903A2 (en) | 1990-12-05 |
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