JPH03222701A - ジアセチレン樹脂含浸木質材料 - Google Patents
ジアセチレン樹脂含浸木質材料Info
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Landscapes
- Chemical And Physical Treatments For Wood And The Like (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、極めて高い硬度、弾性率を有し、寸法安定性
、耐水性、防汚染性に冨んだ−PC(WoodPlas
tic Combination)に関するものであり
、更に詳しくは、浸透性、硬化反応性に優れ、かつ硬化
物の特性に優れたジアセチレン化合物を木材に含浸させ
た樹脂含浸木質材料、更にこれを硬化させた樹脂含浸木
質材料に関する。
、耐水性、防汚染性に冨んだ−PC(WoodPlas
tic Combination)に関するものであり
、更に詳しくは、浸透性、硬化反応性に優れ、かつ硬化
物の特性に優れたジアセチレン化合物を木材に含浸させ
た樹脂含浸木質材料、更にこれを硬化させた樹脂含浸木
質材料に関する。
メチルメタクリレート、スチレンなどのビニル系モノマ
ーやそで表される二重結合、不飽和ポリエステル樹脂と
スチレンあるいは多官能アクリレートなどを含浸用樹脂
として、木材に含浸させて−pc処理を行うことにより
、木材の耐水性や寸法安定性を改善した木材/プラスチ
ック複合体が活用されている。
ーやそで表される二重結合、不飽和ポリエステル樹脂と
スチレンあるいは多官能アクリレートなどを含浸用樹脂
として、木材に含浸させて−pc処理を行うことにより
、木材の耐水性や寸法安定性を改善した木材/プラスチ
ック複合体が活用されている。
しかし、ピアノ、オルガン等の響板、ギターバイオリン
等の表板、ピアノビン板、スピーカーボックス、スピー
カー振動板等、楽器や音響機器において高級品質の木材
の要求、ゴルフクラブヘッド、銃床、ゲートボール用ス
ティックなどスポーツ、更には、床板などにおける、−
層、高度な性能やより良い感性への要求が高まっている
。
等の表板、ピアノビン板、スピーカーボックス、スピー
カー振動板等、楽器や音響機器において高級品質の木材
の要求、ゴルフクラブヘッド、銃床、ゲートボール用ス
ティックなどスポーツ、更には、床板などにおける、−
層、高度な性能やより良い感性への要求が高まっている
。
このため、木材の持つ暖かみ、木質感を喪失させる事な
く、寸法安定性、耐熱水性、耐摩耗性、耐汚染性などの
改善、硬度、弾性率、強度などの高度化など性能を高め
る事が必要になっている。
く、寸法安定性、耐熱水性、耐摩耗性、耐汚染性などの
改善、硬度、弾性率、強度などの高度化など性能を高め
る事が必要になっている。
しかし、この様な課題は、木材が本来持つ化学的組成や
不均質な構造から、極めて解決困難な課題である。
不均質な構造から、極めて解決困難な課題である。
従来−pc技術では、木材に樹脂を含浸させると、樹脂
の多くは木材内部の空隙の中を充填し、このため比重が
大きくなり木材の持つ軽量の特質が失われ、また、木材
の木質感覚が阻害されプラスティック化してしまう等の
欠点があった。
の多くは木材内部の空隙の中を充填し、このため比重が
大きくなり木材の持つ軽量の特質が失われ、また、木材
の木質感覚が阻害されプラスティック化してしまう等の
欠点があった。
また、木材へ含浸させる従来の樹脂では、その含浸量を
いかに増やしても、樹脂そのものの性能に限界があるた
め、先に述べた要求性能に対し、更に木材の性能を改善
する事は極めて難しく、限界があった。
いかに増やしても、樹脂そのものの性能に限界があるた
め、先に述べた要求性能に対し、更に木材の性能を改善
する事は極めて難しく、限界があった。
本発明の目的は、このような欠点及び問題点を解決した
ジアセチレン樹脂含浸木質材料を提供することにある。
ジアセチレン樹脂含浸木質材料を提供することにある。
〔課題を解決するための手段]
本発明者は、以前から、高度の弾性率や硬さを発明でき
る架橋性材料の開発に携わってきたが、既に、各種のジ
アセチレン化合物並びにそで表される二重結合において
、新しい高性能な架橋性材料を見出だしている(特開昭
63−96144号公報、特開昭63−295639号
公報、特開昭63−295612号公報等)。
る架橋性材料の開発に携わってきたが、既に、各種のジ
アセチレン化合物並びにそで表される二重結合において
、新しい高性能な架橋性材料を見出だしている(特開昭
63−96144号公報、特開昭63−295639号
公報、特開昭63−295612号公報等)。
本発明者は、更に、これ等のジアセチレン化合物と各種
の材料、金属、セラミンクス、プラスチインク、および
、木材等との複合材料の可能性について研究を進め、そ
の過程で、ある種のジアセチレン化合物が、木材に極め
て良く浸透する事を見出だした。そこで更に、木材とジ
アセチレン化合物の反応性、含浸物の硬化反応性、硬化
後の木材の性能などについて鋭意検討を進め、その結果
、ある種のジアセチレン化合物が木材の細胞内部にまで
浸透し、反応し易いことを見出だし本発明に到達した。
の材料、金属、セラミンクス、プラスチインク、および
、木材等との複合材料の可能性について研究を進め、そ
の過程で、ある種のジアセチレン化合物が、木材に極め
て良く浸透する事を見出だした。そこで更に、木材とジ
アセチレン化合物の反応性、含浸物の硬化反応性、硬化
後の木材の性能などについて鋭意検討を進め、その結果
、ある種のジアセチレン化合物が木材の細胞内部にまで
浸透し、反応し易いことを見出だし本発明に到達した。
すなわち、本発明によって、暖かみのある木質感覚を持
ち、軽量であり、かつ、高度の性能を持った樹脂/木材
複合材料が提供可能になった。
ち、軽量であり、かつ、高度の性能を持った樹脂/木材
複合材料が提供可能になった。
すなわち本発明の第1は
式(1)で表される二重結合を持つジアセチレン化合物
および/または該ジアセチレン化合物で表される二重結
合を木材に含浸させてなる樹脂含浸木質材料RX C
Hz C=CC=CCHz X’ R′(1) (式(I)において、R,R’は炭素数が2から8まで
の不飽和炭化水素基であり、x、x′はエステル結合ま
たはエーテル結合を示す。)であり、本発明の第2は、 式(1)で表される二重結合を持つジアセチレン化合物
および/または該ジアセチレン化合物で表される二重結
合を木材に含浸させ、硬化させてなる樹脂含浸木質材料 R−X−CH2−C−C−C=C−CH2−X’−R−
(1) (式(1)において、R,R’は炭素数が2から8まで
の不飽和炭化水素基であり、x、x’はエステル結合ま
たはエーテル結合を示す。)である。
および/または該ジアセチレン化合物で表される二重結
合を木材に含浸させてなる樹脂含浸木質材料RX C
Hz C=CC=CCHz X’ R′(1) (式(I)において、R,R’は炭素数が2から8まで
の不飽和炭化水素基であり、x、x′はエステル結合ま
たはエーテル結合を示す。)であり、本発明の第2は、 式(1)で表される二重結合を持つジアセチレン化合物
および/または該ジアセチレン化合物で表される二重結
合を木材に含浸させ、硬化させてなる樹脂含浸木質材料 R−X−CH2−C−C−C=C−CH2−X’−R−
(1) (式(1)において、R,R’は炭素数が2から8まで
の不飽和炭化水素基であり、x、x’はエステル結合ま
たはエーテル結合を示す。)である。
本発明において用いられる木材としては、ヒノキ、マツ
、ヒバ、スブルース、アガチス、スギなどの針葉樹、ブ
ナ、ナラ、トチ、黒タン、セン、カエデ、タモ、カバ、
カシ、ポプラなどの広葉樹、あるいは、国産材、多国産
材など、いずれも用いられ、また、用途により、原木、
丸太材、角柱材、円柱材、板状製材、合板、木小片や米
粉末など、あらゆる形態の木材に適用できる。また、必
要に応じて、アセチル化処理された木材も使用できる。
、ヒバ、スブルース、アガチス、スギなどの針葉樹、ブ
ナ、ナラ、トチ、黒タン、セン、カエデ、タモ、カバ、
カシ、ポプラなどの広葉樹、あるいは、国産材、多国産
材など、いずれも用いられ、また、用途により、原木、
丸太材、角柱材、円柱材、板状製材、合板、木小片や米
粉末など、あらゆる形態の木材に適用できる。また、必
要に応じて、アセチル化処理された木材も使用できる。
本発明において、一般式(1)で表わされるジアセチレ
ン化合物は、非芳香族性の炭素−炭素二重結合または炭
素−炭素三重結合とジアセチレン結合を分子内に有する
反応性の高い、硬化性化合物である。
ン化合物は、非芳香族性の炭素−炭素二重結合または炭
素−炭素三重結合とジアセチレン結合を分子内に有する
反応性の高い、硬化性化合物である。
本発明において、R,R−は、炭素数が2から8までの
同種又は異種の二重結合または三重結合を有する不飽和
炭化水素基であり、その例としてはCH=C−CH2−
、Hc−c+、 CI(2=CHCHz−C−、CH2
=CHCH2−、CH3CH2−C日−、CH3CH2
−CH=CHうち良好な反応性を有し、かつ2.激な分
解を起こしにくく、かつ、硬化後の特性が優れるという
点におが好ましい。
同種又は異種の二重結合または三重結合を有する不飽和
炭化水素基であり、その例としてはCH=C−CH2−
、Hc−c+、 CI(2=CHCHz−C−、CH2
=CHCH2−、CH3CH2−C日−、CH3CH2
−CH=CHうち良好な反応性を有し、かつ2.激な分
解を起こしにくく、かつ、硬化後の特性が優れるという
点におが好ましい。
1
本発明において、x、x’は、−0C−、−O−であり
、反応性、急激分解の起こりにくさ、硬化後の特性1 の良さから、特に −0C−が好ましい。
、反応性、急激分解の起こりにくさ、硬化後の特性1 の良さから、特に −0C−が好ましい。
本発明において、
R−X−CH,−C=(、−C=C−CH2−X−Rの
合成法については、すでに本発明者らが開示している方
法、例えば特開昭62−267248号公報や特開昭6
2−267251号公報などの方法を適用することがで
きる。
合成法については、すでに本発明者らが開示している方
法、例えば特開昭62−267248号公報や特開昭6
2−267251号公報などの方法を適用することがで
きる。
本発明における該ジアセチレン化合物で表される二重結
合とは、一般式(1)で示されるジアセチレン化合物の
二重結合が主に反応し、場合によっては、−部のジアセ
チレン基も反応した二量体以上で表される二重結合であ
り、その合成方法としては、通常の塊状重合、溶液重合
、懸濁重合、乳化重合、固相重合、光重合等が適用でき
る。
合とは、一般式(1)で示されるジアセチレン化合物の
二重結合が主に反応し、場合によっては、−部のジアセ
チレン基も反応した二量体以上で表される二重結合であ
り、その合成方法としては、通常の塊状重合、溶液重合
、懸濁重合、乳化重合、固相重合、光重合等が適用でき
る。
塊状重合では、該ジアセチレン化合物を、例えば、不活
性雰囲気下で、一定時間熱処理することにより合成でき
る。反応温度は、50〜250 ’Cの範囲が好ましく
、より好ましくは80〜140″Cである。また反応時
間については、特に制限はないが、好ましくは5分から
24時間の間である。
性雰囲気下で、一定時間熱処理することにより合成でき
る。反応温度は、50〜250 ’Cの範囲が好ましく
、より好ましくは80〜140″Cである。また反応時
間については、特に制限はないが、好ましくは5分から
24時間の間である。
溶液重合では、水又は汎用の有機溶媒中、該ジアセチレ
ン化合物を加え、必要に応して過酸化ベンゾイル、過酸
化アセチル、α、α′−アゾジイソブチル、t−ブチル
ヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド存在下
、反応させることにより合成できる。反応温度、反応時
間については特に制限はないが、反応温度は50〜20
0 ”C1反応時間は5分から24時間の間である。
ン化合物を加え、必要に応して過酸化ベンゾイル、過酸
化アセチル、α、α′−アゾジイソブチル、t−ブチル
ヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド存在下
、反応させることにより合成できる。反応温度、反応時
間については特に制限はないが、反応温度は50〜20
0 ”C1反応時間は5分から24時間の間である。
懸濁重合では、水及び水と任意には混ざらない有機溶媒
中、該ジアセチレン化合物を必要に応してパーオキシド
、パーエステル、レドツツス系開始剤存在下に反応させ
ることにより合成できる。
中、該ジアセチレン化合物を必要に応してパーオキシド
、パーエステル、レドツツス系開始剤存在下に反応させ
ることにより合成できる。
反応温度、反応期間については特に制限はないが、反応
温度については0゛C〜100°C1反応時間について
は1分〜24時間が好ましい。
温度については0゛C〜100°C1反応時間について
は1分〜24時間が好ましい。
乳化重合については、懸濁重合系に一定量のアニオン系
、カチオン系、ノニオン系界面活性剤を添加して達成で
きる。加える界面活性剤の量、種類については、特に制
限はない。
、カチオン系、ノニオン系界面活性剤を添加して達成で
きる。加える界面活性剤の量、種類については、特に制
限はない。
又、本発明のジアセチレン化合物で表される二重結合の
合成には、アニオン重合、カチオン重合、配位重合等の
イオン重合法も適用可能である。
合成には、アニオン重合、カチオン重合、配位重合等の
イオン重合法も適用可能である。
本発明のジアセチレン化合物で表される二重結合は、一
般式(1)で示されるジアセチレン化合物で表される二
重結合であり、二重体以上であればその重合度、分子量
、分子量分布については制限されるものではないが、メ
タノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、シク
ロヘキサン、ジオキサン、ジエチルエーテル、トルエン
、キシレン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、N
、N’−ジメチルアセトアミド等の有機溶媒の少なくと
も1種あるいは−般式(I)で示されるジアセチレン化
合物に溶解しうることが好ましい。
般式(1)で示されるジアセチレン化合物で表される二
重結合であり、二重体以上であればその重合度、分子量
、分子量分布については制限されるものではないが、メ
タノール、エタノール、アセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン、テトラヒドロフラン、シク
ロヘキサン、ジオキサン、ジエチルエーテル、トルエン
、キシレン、クロロホルム、ジメチルスルホキシド、N
、N’−ジメチルアセトアミド等の有機溶媒の少なくと
も1種あるいは−般式(I)で示されるジアセチレン化
合物に溶解しうることが好ましい。
特に、該ジアセチレン化合物を一部重合させ、該ジアセ
チレン化合物で表される二重結合が該ジアセチレン化合
物に混ざった状態の物は、本発明において好ましく用い
られ、例えば、25℃における粘度が10センチポイズ
以上にした混合物が好ましく、更には、20センチポイ
ズ以上が好ましい。
チレン化合物で表される二重結合が該ジアセチレン化合
物に混ざった状態の物は、本発明において好ましく用い
られ、例えば、25℃における粘度が10センチポイズ
以上にした混合物が好ましく、更には、20センチポイ
ズ以上が好ましい。
本発明において、該ジアセチレン化合物および該ジアセ
チレン化合物で表される二重結合(以下ジアセチレン化
合物類と略称する)を木材に含浸させるにおいて、該ジ
アセチレン化合物類は液状のまま用いることが可能であ
るが、また、有機溶剤に溶解して溶液状態で用いたり、
乳化してエマルジョン状態で用いることが出来る。
チレン化合物で表される二重結合(以下ジアセチレン化
合物類と略称する)を木材に含浸させるにおいて、該ジ
アセチレン化合物類は液状のまま用いることが可能であ
るが、また、有機溶剤に溶解して溶液状態で用いたり、
乳化してエマルジョン状態で用いることが出来る。
ここで使用する有機溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、酢酸エチル1、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジエチルエーテル、トルエン、キシレン、シクロ
ヘキサンなどが挙げられる。
ール、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン、酢酸エチル1、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、ジエチルエーテル、トルエン、キシレン、シクロ
ヘキサンなどが挙げられる。
なお、木材へ含浸させるこれらの液体、溶液あるいはエ
マルジョンには、必要に応じて、他の添加剤、たとえば
、硬化促進剤や抑制剤、染色剤、紫外線吸収剤や安定剤
、難燃材、防腐剤、防虫剤、などを加えても良い。また
、充填剤として、炭酸カルシウム、タルク、酸化チタン
、クレー、シリカ、ガラス粉末などの無機物を添加して
用いることも出来る。
マルジョンには、必要に応じて、他の添加剤、たとえば
、硬化促進剤や抑制剤、染色剤、紫外線吸収剤や安定剤
、難燃材、防腐剤、防虫剤、などを加えても良い。また
、充填剤として、炭酸カルシウム、タルク、酸化チタン
、クレー、シリカ、ガラス粉末などの無機物を添加して
用いることも出来る。
本発明において、該ジアセチレン化合物類は、他の反応
モノマーやそで表される二重結合、あるいは熱硬化樹脂
や熱可塑性樹脂と混合して用いることが出来る。その場
合でも該ジアセチレン化合物類は、木材のIII胞壁へ
の浸透性に優れ、本発明の目的にそった効果を発揮する
。
モノマーやそで表される二重結合、あるいは熱硬化樹脂
や熱可塑性樹脂と混合して用いることが出来る。その場
合でも該ジアセチレン化合物類は、木材のIII胞壁へ
の浸透性に優れ、本発明の目的にそった効果を発揮する
。
本発明において、該ジアセチレン化合物類を木材に含浸
させる方法としては、例えば、常圧下で木材を含浸液に
浸漬する常圧浸漬法、減圧下で木材を含浸液に浸漬し、
ついで常圧または加圧下で浸漬する減圧常圧法または減
圧加圧法、単板の場合に、その−面に含浸液を塗布し他
面から減圧で吸引する減圧法、木材を圧縮して含浸液に
浸漬し、木材の復元力を活用する圧縮法などを用いるこ
とが出来、含浸量および木材の種類、形状などに応じて
適宜選択する。
させる方法としては、例えば、常圧下で木材を含浸液に
浸漬する常圧浸漬法、減圧下で木材を含浸液に浸漬し、
ついで常圧または加圧下で浸漬する減圧常圧法または減
圧加圧法、単板の場合に、その−面に含浸液を塗布し他
面から減圧で吸引する減圧法、木材を圧縮して含浸液に
浸漬し、木材の復元力を活用する圧縮法などを用いるこ
とが出来、含浸量および木材の種類、形状などに応じて
適宜選択する。
溶剤を用いた場合、含浸後、木材を乾燥させて溶剤を揮
発させた後、ジアセチレン化合物類を硬化させる。
発させた後、ジアセチレン化合物類を硬化させる。
溶剤の揮発除去方法としては、風乾する方法、温風ある
いは熱風により、強制乾燥する方法、減圧雰囲気下に乾
燥する方法などが用いられる。
いは熱風により、強制乾燥する方法、減圧雰囲気下に乾
燥する方法などが用いられる。
本発明において、ジアセチレン化合物類を硬化させる方
法としては、加熱による方法、紫外線照射による方法、
放射線や電子線照射による方法、あるいは紫外線照射で
表面部を硬化させた後、加熱を行うなどこれらの方法を
2種以上組み合せる方法が種々選択できる。
法としては、加熱による方法、紫外線照射による方法、
放射線や電子線照射による方法、あるいは紫外線照射で
表面部を硬化させた後、加熱を行うなどこれらの方法を
2種以上組み合せる方法が種々選択できる。
本発明のジアセチレン化合物類の硬化は、空気による反
応阻害は起きにくいため、硬化時の雰囲気は、空気中、
不活性ガス中、減圧下あるいは加圧下なと種々選択でき
る。
応阻害は起きにくいため、硬化時の雰囲気は、空気中、
不活性ガス中、減圧下あるいは加圧下なと種々選択でき
る。
硬化を加熱によって行う場合には、加熱温度は60°C
から160°C1好ましくは、140°Cまでの温度で
あり、硬化促進剤として各種の開始剤を用いて硬化温度
を調整することも出来る。このような開始剤としては、
一般に用いられる有機過酸化物、アゾ化合物、レドック
ス系開始剤などがあげられ、例えば、ベンゾイルパーオ
キシド、メチルエチルケトンパーオキシドなどの過酸化
物、アゾビスイソブチロニトリル、アブ−2,4−ジメ
チル−4−メトキシバレロニトリルなどのアゾ化合物、
ヘンシイルバーオキシドあるいはメチルエチルケトンパ
ーオキシドとアニリンあるいはナフテン酸コバルトの組
み合せなどのレドックス系開始剤などがあげられる。
から160°C1好ましくは、140°Cまでの温度で
あり、硬化促進剤として各種の開始剤を用いて硬化温度
を調整することも出来る。このような開始剤としては、
一般に用いられる有機過酸化物、アゾ化合物、レドック
ス系開始剤などがあげられ、例えば、ベンゾイルパーオ
キシド、メチルエチルケトンパーオキシドなどの過酸化
物、アゾビスイソブチロニトリル、アブ−2,4−ジメ
チル−4−メトキシバレロニトリルなどのアゾ化合物、
ヘンシイルバーオキシドあるいはメチルエチルケトンパ
ーオキシドとアニリンあるいはナフテン酸コバルトの組
み合せなどのレドックス系開始剤などがあげられる。
また、光硬化を行う場合に、光重合開始剤、例えば、ヘ
ンジインエーテル類、ヘンシフエノン類、アセトフェノ
ン類、チオキサントン系化合物などを併用することが出
来る。しかし、本発明において用いるジアセチレン化合
物類は、極めて硬化反応性に冨むため、これらの硬化促
進剤の使用は象、激な硬化反応を起させないため最小限
にとどめることが好ましい。
ンジインエーテル類、ヘンシフエノン類、アセトフェノ
ン類、チオキサントン系化合物などを併用することが出
来る。しかし、本発明において用いるジアセチレン化合
物類は、極めて硬化反応性に冨むため、これらの硬化促
進剤の使用は象、激な硬化反応を起させないため最小限
にとどめることが好ましい。
このようにして得られる本発明のジアセチレン樹脂含浸
木質木材は、そのジアセチレン樹脂、すなわち、本発明
のジアセチレン化合物類または該ジアセチレン化合物類
の硬化物が、樹脂保持率として、一般に0.3%〜25
0%、好ましくは0.5%〜180%である。ここで、
上記の樹脂保持率とは、樹脂含浸木質材料の木材に対す
る樹脂の重量割合、すなわち、下記の式で算される値で
ある。
木質木材は、そのジアセチレン樹脂、すなわち、本発明
のジアセチレン化合物類または該ジアセチレン化合物類
の硬化物が、樹脂保持率として、一般に0.3%〜25
0%、好ましくは0.5%〜180%である。ここで、
上記の樹脂保持率とは、樹脂含浸木質材料の木材に対す
る樹脂の重量割合、すなわち、下記の式で算される値で
ある。
Yl :樹脂含浸木質材料の絶乾重量
Y :未処理木材の絶乾重量
本発明のジアセチレン樹脂含浸木質材料は、その使用に
際し、単独で、あるいは、他の材料と複合・混合して、
各種の形状や形態の製品に成形加工される事が可能であ
る。この様な材料としては、例えば、単独では、特性の
改質された木材たとえば角材、丸太材、板材などとして
、また、単板の積層体、木粉体、木小片の一体化された
硬化成形体などとして活用できる。また、他の材料との
複合材料としては、炭素繊維、アラミド繊維など無機や
有機の繊維材料、あるいは、これらのクロス、不織布、
プリプレグなど積層したり、混合したりした複合材料、
セラミックスなど無機粉末や高分子粉末などとの複合材
料、炭素ウィスカーやセラミックスウィスカーなどとの
複合材料などその応用は広範囲である。
際し、単独で、あるいは、他の材料と複合・混合して、
各種の形状や形態の製品に成形加工される事が可能であ
る。この様な材料としては、例えば、単独では、特性の
改質された木材たとえば角材、丸太材、板材などとして
、また、単板の積層体、木粉体、木小片の一体化された
硬化成形体などとして活用できる。また、他の材料との
複合材料としては、炭素繊維、アラミド繊維など無機や
有機の繊維材料、あるいは、これらのクロス、不織布、
プリプレグなど積層したり、混合したりした複合材料、
セラミックスなど無機粉末や高分子粉末などとの複合材
料、炭素ウィスカーやセラミックスウィスカーなどとの
複合材料などその応用は広範囲である。
この様な成形体や複合材料の成形時に、本発明のジアセ
チレン化合物類を、その接合材として、あるいは、マト
リックス樹脂として、更に使用する事は極めて好ましく
、本発明ジアセチレン化合物類の持つ優れた性能が生か
されるため、得られる材料は従来の材料では実現出来な
かった優れた特性を有し、木材に高性能材料として活用
する道を拓くものである。
チレン化合物類を、その接合材として、あるいは、マト
リックス樹脂として、更に使用する事は極めて好ましく
、本発明ジアセチレン化合物類の持つ優れた性能が生か
されるため、得られる材料は従来の材料では実現出来な
かった優れた特性を有し、木材に高性能材料として活用
する道を拓くものである。
本発明のジアセチレン化合物類を含浸した木質材料は、
ジアセチレン化合物の持つ浸透性、又、ジアセチレン結
合並びに不飽和基の持つ、優れた反応性によって、細胞
壁など木材の構造形成部分に良く付着、結合し、更に、
その良好な硬化反応性によって、木質部と緻密に一体的
に硬化する能力を有する。
ジアセチレン化合物の持つ浸透性、又、ジアセチレン結
合並びに不飽和基の持つ、優れた反応性によって、細胞
壁など木材の構造形成部分に良く付着、結合し、更に、
その良好な硬化反応性によって、木質部と緻密に一体的
に硬化する能力を有する。
したがって、本発明の硬化前のジアセチレン樹脂含浸木
質材料は、単板の積層成形や小片材、粉材の圧縮成形な
どに用いられ、また硬化させた後のジアセチレン樹脂含
浸木質材料は、高度の硬さ、弾性率、優れた耐摩耗性、
耐汚染性、寸法安定性、耐水性を有し、しかも、少い樹
脂含浸量で良好な前記特性を発揮できるため木材の木質
感を失うことなく、優れた木質材料となりうる。
質材料は、単板の積層成形や小片材、粉材の圧縮成形な
どに用いられ、また硬化させた後のジアセチレン樹脂含
浸木質材料は、高度の硬さ、弾性率、優れた耐摩耗性、
耐汚染性、寸法安定性、耐水性を有し、しかも、少い樹
脂含浸量で良好な前記特性を発揮できるため木材の木質
感を失うことなく、優れた木質材料となりうる。
本発明の樹脂含浸木質材料は、このような優れた特性を
活かすことにより、ピアノやオルガンの響板、ギターや
バイオリンなどの表板、ピアノビン板、スピーカーボッ
クス用、ゴルフクラブヘッド、銃床、ナイフの柄など、
楽器や音響機器用の高級木材あるいはスポーツ用高性能
木材として極めて有用である。
活かすことにより、ピアノやオルガンの響板、ギターや
バイオリンなどの表板、ピアノビン板、スピーカーボッ
クス用、ゴルフクラブヘッド、銃床、ナイフの柄など、
楽器や音響機器用の高級木材あるいはスポーツ用高性能
木材として極めて有用である。
次に、実施例により本発明を具体的に説明する。
参考例
(1) CHz=CH−COO−CHz−C耘C−C
=C−CHz−00C−CH=CHz(a)の合成 (Jlz=CH−COO−CHz−C’ CIの2 m
o lを塩化第一銅Q、 2mo l と共にピリジン300−中、酸素を吹きこみながら5時
間反応させた。反応後、冷濃塩酸に反応物を注ぎ、エー
テル抽出を行ったのち、次いでポウ硝で乾燥し、濃縮後
、液状の(CH2=CI(COOCR2C” C%を得
た。得られた化合物の構造は、IR、NMRスペクトル
で確認した。
=C−CHz−00C−CH=CHz(a)の合成 (Jlz=CH−COO−CHz−C’ CIの2 m
o lを塩化第一銅Q、 2mo l と共にピリジン300−中、酸素を吹きこみながら5時
間反応させた。反応後、冷濃塩酸に反応物を注ぎ、エー
テル抽出を行ったのち、次いでポウ硝で乾燥し、濃縮後
、液状の(CH2=CI(COOCR2C” C%を得
た。得られた化合物の構造は、IR、NMRスペクトル
で確認した。
こうして合成した(CHz=C)lcOOcHzc =
C栂に少量の活性炭を入れ、エーテルを加えて混合、
濾過した後、減圧でエーテルを留去、濃縮し、次いで、
これに少量のへキサンを添加し、この溶液を、15°C
以下に放置した。得られた固体を冷却下で濾過して高純
度の(CH2=CHCOOCFI2CMC+fを得た。
C栂に少量の活性炭を入れ、エーテルを加えて混合、
濾過した後、減圧でエーテルを留去、濃縮し、次いで、
これに少量のへキサンを添加し、この溶液を、15°C
以下に放置した。得られた固体を冷却下で濾過して高純
度の(CH2=CHCOOCFI2CMC+fを得た。
(2)参考例の(1)で得られた化合物(a)を、窒素
ガス雰囲気下、100°Cで60分間加熱し、粘度(2
5“C)30センチボイズで表される二重結合15%含
有する、液(ハ)を得た。
ガス雰囲気下、100°Cで60分間加熱し、粘度(2
5“C)30センチボイズで表される二重結合15%含
有する、液(ハ)を得た。
(3) CH2=C−C0O−CII−C= C−C
= C−CHz−00C−C=CHzCH3CH。
= C−CHz−00C−C=CHzCH3CH。
化合物(C)の合成
CH2=CCH3COOCH2C= C81mo lを
CuCI 0.15mo lと共にピリジン200d中
、酸素を吹きこみながら4時間反応させた。反応後、冷
濃塩酸に反応物を注ぎ、エーテル抽出を行ったのち、ボ
ウ硝で乾燥し、濃縮後、液状の(CH2=CCH3CO
OCH2C= C+Fを得た。得られた化合物の構造は
、IR、NMRスペクトルで確認を行った。
CuCI 0.15mo lと共にピリジン200d中
、酸素を吹きこみながら4時間反応させた。反応後、冷
濃塩酸に反応物を注ぎ、エーテル抽出を行ったのち、ボ
ウ硝で乾燥し、濃縮後、液状の(CH2=CCH3CO
OCH2C= C+Fを得た。得られた化合物の構造は
、IR、NMRスペクトルで確認を行った。
こうして合成した(C1lZ=CCFlffCOOCH
2C= C栂 に少量の活性炭を加え、エーテルを加え
て混合、濾過して、不純物をとり除いた後、エーテルを
留去した。その後、ヘキサン中から再沈澱を行うことに
より高純度の(C1lz・CC)+3COOCH2C=
C芳 を得た。
2C= C栂 に少量の活性炭を加え、エーテルを加え
て混合、濾過して、不純物をとり除いた後、エーテルを
留去した。その後、ヘキサン中から再沈澱を行うことに
より高純度の(C1lz・CC)+3COOCH2C=
C芳 を得た。
化合物(d)の合成
(1)と同様の操作により化合物(d)を得た。
実施例1〜4.比較例1.2
国内産木材としてスギ辺材を用い、接線方向30閣、半
径方向30mm、繊維方向70mmの寸法に木取りした
試験材をデシケータ−中に入れ、lommHgの減圧に
10分間保ち、これに浸漬用処理液を注入し、次いで常
圧にもどして24時間放置した。
径方向30mm、繊維方向70mmの寸法に木取りした
試験材をデシケータ−中に入れ、lommHgの減圧に
10分間保ち、これに浸漬用処理液を注入し、次いで常
圧にもどして24時間放置した。
この樹脂含浸木材を80″Cの加熱オーブン中で24時
間加熱硬化(重合)させ硬化樹脂含浸木質材料を得た。
間加熱硬化(重合)させ硬化樹脂含浸木質材料を得た。
得られた材料について、樹脂保持率、吸湿率及び体積膨
潤率を測定し、各処理材の抗吸湿能および抗膨潤能を算
出した。
潤率を測定し、各処理材の抗吸湿能および抗膨潤能を算
出した。
各浸漬用処理液と測定結果(15日後)を表1に示す。
本発明の場合には抗吸湿能、抗膨潤能ともに優れている
。
。
なお、吸湿率および体積膨潤率の測定は、以下の方法で
行った。
行った。
〈吸湿率〉
絶乾試料としての樹脂含浸木材を、20°C1相対湿度
93%の雰囲気中で吸湿させ、そのときの重量(Xt)
と吸湿前の絶乾重量(X)とから、下記の式にて吸湿率
を算出した。
93%の雰囲気中で吸湿させ、そのときの重量(Xt)
と吸湿前の絶乾重量(X)とから、下記の式にて吸湿率
を算出した。
く体積膨潤率〉
絶乾試料としての樹脂含浸木材を、20°C1相対湿度
93%の雰囲気中で吸湿させ、そのときの体積(Mt)
と吸湿前の体積(M)とから、下記の式にて体積膨潤率
を算出した。
93%の雰囲気中で吸湿させ、そのときの体積(Mt)
と吸湿前の体積(M)とから、下記の式にて体積膨潤率
を算出した。
門
また、抗吸湿能および抗膨潤能は、下記樹脂含浸木材の
場合と同様にして未処理木材の吸湿率および体積膨潤率
を測定し、これと樹脂含浸木材の吸湿率および体積膨潤
率とから、下記の式より算出した。なお、いうまでもな
いかぐ下記の抗吸湿能および抗膨潤能は、これらの数値
が大きいほど木材として良好な性質を有していることを
示すものである。
場合と同様にして未処理木材の吸湿率および体積膨潤率
を測定し、これと樹脂含浸木材の吸湿率および体積膨潤
率とから、下記の式より算出した。なお、いうまでもな
いかぐ下記の抗吸湿能および抗膨潤能は、これらの数値
が大きいほど木材として良好な性質を有していることを
示すものである。
W :未処理木材の吸湿率
Wt:樹脂含浸木材の吸湿率
■ :未処理木材の体積膨潤率
■t:樹脂含浸木材の体積膨潤率
なお、吸湿率および体積率の測定における放置日数は、
それぞれ1日、5日および15日としたが、上述の測定
条件にて算出される吸湿率および体積膨潤率は、一般に
約2週間後に平衡に達するものである。
それぞれ1日、5日および15日としたが、上述の測定
条件にて算出される吸湿率および体積膨潤率は、一般に
約2週間後に平衡に達するものである。
実施例5〜8.比較例
木材として米松(100mmX 200sX 15mm
)を用い、これを減圧加圧釜に入れ、真空ポンプで2時
間かけて8mmHgまで減圧にし、次に釜内に各各の浸
漬処理液を注入し、減圧を解除して大気圧下で4時間放
置した。
)を用い、これを減圧加圧釜に入れ、真空ポンプで2時
間かけて8mmHgまで減圧にし、次に釜内に各各の浸
漬処理液を注入し、減圧を解除して大気圧下で4時間放
置した。
次に、処理液を掬い出し、処理材の風乾を30時間行い
、溶剤を揮発させた。
、溶剤を揮発させた。
ついで、釜を減圧にし、130°Cで1時間加熱処理を
行って樹脂を硬化させた。
行って樹脂を硬化させた。
得られた改良木材について引っ掻き硬度、耐水性、耐熱
水性及び木質感をしらべ比較例と比較し表2に示した。
水性及び木質感をしらべ比較例と比較し表2に示した。
なお、各試験法は以下の方法のとおりである。
(a)引っ掻き硬度
JAS規格、ダイヤモンド針による引っ掻きを硬度測定
法によった。
法によった。
(b)耐水性
常温水に10時間浸漬後の吸水率を測定した。
(C)耐熱水性
熱水(94〜96°C)に10時間浸漬後の吸水率を測
定した。
定した。
(d)木質感
実施例1〜8で得た改良木材のほかに、樹脂処理しない
ブランク品と、不飽和ポリエステルとスチレンの架橋硬
化体からなる処理品とを基準し、これらの木質感を10
人のパネラ−に評価させた。
ブランク品と、不飽和ポリエステルとスチレンの架橋硬
化体からなる処理品とを基準し、これらの木質感を10
人のパネラ−に評価させた。
評価はブランクをaとし、前記処理品をdとして、a
−dの評価を行い、aに近いほど木質感があるとした。
−dの評価を行い、aに近いほど木質感があるとした。
(以下余白)
Claims (2)
- (1)式( I )で表される二重結合を持つジアセチレ
ン化合物および/または該ジアセチレン化合物の重合体
を木材に含浸させてなる樹脂含浸木質材料 R−X−CH_2−C≡C−C≡C−CH_2−X′−
R′( I )(式( I )において、R、R′は炭素数が
2から8までの不飽和炭化水素基であり、X、X′はエ
ステル結合またはエーテル結合を示す。) - (2)式( I )で表される二重結合を持つジアセチレ
ン化合物および/または該ジアセチレン化合物の重合体
を木材に含浸させ、硬化させてなる樹脂含浸木質材料 R−X−CH_2−C≡C−C≡C−CH_2−X′−
R′( I )(式( I )において、R、R′は炭素数が
2から8までの不飽和炭化水素基であり、X、X′はエ
ステル結合またはエーテル結合を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1801590A JPH03222701A (ja) | 1990-01-30 | 1990-01-30 | ジアセチレン樹脂含浸木質材料 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1801590A JPH03222701A (ja) | 1990-01-30 | 1990-01-30 | ジアセチレン樹脂含浸木質材料 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03222701A true JPH03222701A (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=11959847
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1801590A Pending JPH03222701A (ja) | 1990-01-30 | 1990-01-30 | ジアセチレン樹脂含浸木質材料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03222701A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007084746A (ja) * | 2005-09-26 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 膜形成用組成物、それを用いた絶縁膜および電子デバイス |
-
1990
- 1990-01-30 JP JP1801590A patent/JPH03222701A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007084746A (ja) * | 2005-09-26 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 膜形成用組成物、それを用いた絶縁膜および電子デバイス |
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