JPH03194559A - 感光性ポリイミド前駆体用現像液 - Google Patents
感光性ポリイミド前駆体用現像液Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、現像液、さらに詳しくいえば、感光性ポリイ
ミド前駆体からパターンを形成する際の感光性ポリイミ
ド前駆体用現像液に関するものである。
ミド前駆体からパターンを形成する際の感光性ポリイミ
ド前駆体用現像液に関するものである。
(従来の技術)
従来、ポリイミドに代表される耐熱性高分子化合物は、
その耐熱性や電気特性などを生かして。
その耐熱性や電気特性などを生かして。
例えば電気、自動車、航空機、宇宙、原子力などの分野
で、構造部材、プリント基板材料、耐熱絶縁材料などに
広く用いられている。また、半導体工業分野でポリイミ
ドがパッシベーション膜、α線遮へい膜、バッファコー
ト膜、ジャンクションコート膜などの表面保護膜や多層
配線板用の層間絶縁膜のような半導体素子用絶縁膜とし
て使用されている。さらに最近になってポリイミド前駆
体にパターン形成能を付与し、感光性ポリイミド前駆体
とし、工程の合理化が試みられている。
で、構造部材、プリント基板材料、耐熱絶縁材料などに
広く用いられている。また、半導体工業分野でポリイミ
ドがパッシベーション膜、α線遮へい膜、バッファコー
ト膜、ジャンクションコート膜などの表面保護膜や多層
配線板用の層間絶縁膜のような半導体素子用絶縁膜とし
て使用されている。さらに最近になってポリイミド前駆
体にパターン形成能を付与し、感光性ポリイミド前駆体
とし、工程の合理化が試みられている。
また、多層配線板用の層間絶縁膜および半導体メモリー
素子用のα線遮へい膜、バッファコート膜などの厚膜が
必要な用途に使用可能な感光性ボリイミドが求められて
いる。
素子用のα線遮へい膜、バッファコート膜などの厚膜が
必要な用途に使用可能な感光性ボリイミドが求められて
いる。
(発明が解決しようとする課題)
しかし、従来の感光性ポリイミド前駆体の現像液は、N
−メチルピロリドン、N、N−ジメチルアセトアミド、
N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
などの溶剤を主成分としているため、露光により架橋構
造を形成した感光性ポリイミド前駆体に対しても強い親
和力を有している。
−メチルピロリドン、N、N−ジメチルアセトアミド、
N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
などの溶剤を主成分としているため、露光により架橋構
造を形成した感光性ポリイミド前駆体に対しても強い親
和力を有している。
このため初期に厚く塗布した膜であっても、現像によっ
て残したい露光部まで現像液に溶解しやすく、現像時間
とともに露光部の膜厚も大幅に減少する。従って、目的
とする厚膜パターンの形成が困難なものとなる。
て残したい露光部まで現像液に溶解しやすく、現像時間
とともに露光部の膜厚も大幅に減少する。従って、目的
とする厚膜パターンの形成が困難なものとなる。
本発明の目的は、多層配線板用の眉間絶縁膜や半導体メ
モリー素子用のα線遮へい膜、バッファコート膜など、
厚膜のポリイミドパターン加工を可能にする感光性ポリ
イミド前駆体用現傷液を提供することにある。
モリー素子用のα線遮へい膜、バッファコート膜など、
厚膜のポリイミドパターン加工を可能にする感光性ポリ
イミド前駆体用現傷液を提供することにある。
(課題を解決するだめの手段)
本発明は、(A)塩基性化合物および/または塩基性水
溶液、(B)アルコール化合物、 (CIN−メチル−
2−ピロリドン、N−アセチル−2〜ピロリドン。
溶液、(B)アルコール化合物、 (CIN−メチル−
2−ピロリドン、N−アセチル−2〜ピロリドン。
N、N−ジメチルホルムアミド、N、N−ジメチルアセ
トアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンホス
ホリックトリアミド、γ−ブチロラクトン、1.3−ジ
メチル−2−イミダゾリジン、N−アセチル−ε−カグ
ロラクタム、テトラメチレンスルホンからなる群から選
択される少なくとも1種の溶剤ならびに(D1ケトン化
合物の混合溶剤からなり、(A)を2〜15重量部、(
B)を25〜60重量部、(C)を25〜60重量部、
(D)を2〜15重量部とし、全量が100重量部とな
るように配合された感光性ポリイミド前駆体用現像液に
関する。
トアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチレンホス
ホリックトリアミド、γ−ブチロラクトン、1.3−ジ
メチル−2−イミダゾリジン、N−アセチル−ε−カグ
ロラクタム、テトラメチレンスルホンからなる群から選
択される少なくとも1種の溶剤ならびに(D1ケトン化
合物の混合溶剤からなり、(A)を2〜15重量部、(
B)を25〜60重量部、(C)を25〜60重量部、
(D)を2〜15重量部とし、全量が100重量部とな
るように配合された感光性ポリイミド前駆体用現像液に
関する。
上記(A)の塩基性化合物および塩基性水溶液の例とし
ては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ
エチルアンモニウムヒドロキシド、モノエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、トリ
イソプロパツールアミン。
ては、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラ
エチルアンモニウムヒドロキシド、モノエタノールアミ
ン、ジェタノールアミン、トリエタノールアミン、トリ
イソプロパツールアミン。
インプロパツールアミン、水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム。
リウム、水酸化バリウム、水酸化リチウム。
炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、塩化カ
リウム、塩化リチウムおよびテトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液、テトラエチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液、モノエタノールアミン水溶液、ジェタノ
ールアミン水溶液、トリエタノールアミン水溶液、トリ
イソプロパツールアミン水溶液。
リウム、塩化リチウムおよびテトラメチルアンモニウム
ヒドロキシド水溶液、テトラエチルアンモニウムヒドロ
キシド水溶液、モノエタノールアミン水溶液、ジェタノ
ールアミン水溶液、トリエタノールアミン水溶液、トリ
イソプロパツールアミン水溶液。
インプロパツールアミン水溶液、水酸化ナトリウム水溶
液、水酸化カリウム水溶液、水酸化バリウム水溶液、水
酸化リチウム水溶液、炭酸す) IJウム水溶液。
液、水酸化カリウム水溶液、水酸化バリウム水溶液、水
酸化リチウム水溶液、炭酸す) IJウム水溶液。
炭酸カリウム水溶液、炭酸リチウム水溶液、塩化カリウ
ム水溶液、塩化リチウム水溶液などが挙げられる。好ま
しくは、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、
トリエタノールアミンである。
ム水溶液、塩化リチウム水溶液などが挙げられる。好ま
しくは、モノエタノールアミン、ジェタノールアミン、
トリエタノールアミンである。
本発明に用いる上記(Blアルコール化合物として。
メチルアルコール、エチルアルコール グロビルアルコ
ール、イングロビルアルコール、フチルアルコール、イ
ソブチルアルコール、アミルアルコール、イソアミルア
ルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、
オクチルアルコール。
ール、イングロビルアルコール、フチルアルコール、イ
ソブチルアルコール、アミルアルコール、イソアミルア
ルコール、ヘキシルアルコール、ヘプチルアルコール、
オクチルアルコール。
カプリルアルコール、ノニルアルコール、デシルアルコ
ール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、ト
リデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチル
アルコール、ノブシルアルコールなどが挙げられる。好
ましくは、メチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコールである。
ール、ウンデシルアルコール、ドデシルアルコール、ト
リデシルアルコール、ペンタデシルアルコール、セチル
アルコール、ノブシルアルコールなどが挙げられる。好
ましくは、メチルアルコール、エチルアルコール、イソ
プロピルアルコールである。
また、上記(C)の化合物について、好ましくは。
N−メチル−2−ピロリドン、N、N−ジメチルホルム
アミド、N、N−ジメチルアセトアミドでちる。
アミド、N、N−ジメチルアセトアミドでちる。
上記CD)ケトン化合物については、アセトン、メチル
エチルケトン、イソプロピルメチルケトン。
エチルケトン、イソプロピルメチルケトン。
メチルプロピルケトン、ブチルメチルケトン、イソブチ
ルメチルケトン、メチルビニルケトン、メチルへブテノ
ン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェ
ノン、ベンゾフェノン。
ルメチルケトン、メチルビニルケトン、メチルへブテノ
ン、シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサ
ノン、アセトフェノン、プロピオフェノン、ブチロフェ
ノン、ベンゾフェノン。
ジベンジルケトンなどが挙げられる。好ましくは。
シクロブタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン
である。
である。
本発明の感光性ポリイミド前駆体用現像液は。
上記(A)塩基性化合物および/lたは塩基性水溶液。
(B)アルコール化合物、(C)群の溶剤、および(D
)ケトン化合物の混合溶剤からなる。
)ケトン化合物の混合溶剤からなる。
(A)塩基性化合物および/または塩基性水溶液。
(B3アルコール化合物、(C)群の溶剤、および(D
lケトン化合物の混合溶剤の割合は、 (A)を2〜1
5重量部、(B)を25〜60重量部、(C)を25〜
60重量部、(D)を2〜15重量部の範囲で配合する
。但し。
lケトン化合物の混合溶剤の割合は、 (A)を2〜1
5重量部、(B)を25〜60重量部、(C)を25〜
60重量部、(D)を2〜15重量部の範囲で配合する
。但し。
全配合量が100重量部となるものとする。
本発明になる感光性ポリイミド前駆体用現像液を用いた
現像は、浸漬法、スプレー法、パドル法などによって常
法に従って行われ、容易に完了できる。現像した画像は
現像液を取り除くためリンス液で洗浄される。リンス液
としては、現像液と混和性の良い、ポリアミド酸(ポリ
イミドの前駆体ポリマー)に対する貧溶媒などが用いら
れる。
現像は、浸漬法、スプレー法、パドル法などによって常
法に従って行われ、容易に完了できる。現像した画像は
現像液を取り除くためリンス液で洗浄される。リンス液
としては、現像液と混和性の良い、ポリアミド酸(ポリ
イミドの前駆体ポリマー)に対する貧溶媒などが用いら
れる。
リンス液として、水、メチルアルコール、エチルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、トルエン。
ール、イソプロピルアルコール、トルエン。
キシレン、アセトン、メチルエチルケトン、メチルセロ
ソルブ、エチルセロソルブなどが挙ケラレる。
ソルブ、エチルセロソルブなどが挙ケラレる。
(実施例)
以下、実施例によって9本発明を説明する。
参考例1
感光性ポリイミド前駆体(A)の合成
攪拌機、温度計9滴下漏斗、窒素導入管を備え付けたI
I!フラスコ内に、4.4’−ジアミノジフェニルエー
テル100.12部(0,5モル)、N−メチル−2−
ピロリドン736部仕込み、窒素ガス雰囲気下で室温で
攪拌し、溶解した後、冷却した。
I!フラスコ内に、4.4’−ジアミノジフェニルエー
テル100.12部(0,5モル)、N−メチル−2−
ピロリドン736部仕込み、窒素ガス雰囲気下で室温で
攪拌し、溶解した後、冷却した。
続いて、3.x4,4′−ペンシブエノンテトラカルポ
ン酸二無水物128.9部(0,4モル)、1.3−ビ
ス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサン二無水物4265部(0,
1モル)およびN−メチル−2−ピロリドン50.4部
を仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応温度30℃で酸成分
が溶解するまで反応させ、さらに反応温度55℃で20
時間加熱し、ポリイミド前駆体を得た。次に得られたポ
リイミド前駆体にインシアナートエチルメタクリレート
38.79部(0,25モル)を滴下漏斗より反応温度
35℃で加え、10時間攪拌し、感光性ポリイミド前駆
体(A)を得た。
ン酸二無水物128.9部(0,4モル)、1.3−ビ
ス(3,4−ジカルボキシフェニル)−1,1,3,3
−テトラメチルジシロキサン二無水物4265部(0,
1モル)およびN−メチル−2−ピロリドン50.4部
を仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応温度30℃で酸成分
が溶解するまで反応させ、さらに反応温度55℃で20
時間加熱し、ポリイミド前駆体を得た。次に得られたポ
リイミド前駆体にインシアナートエチルメタクリレート
38.79部(0,25モル)を滴下漏斗より反応温度
35℃で加え、10時間攪拌し、感光性ポリイミド前駆
体(A)を得た。
参考例2
感光性ポリイミド前駆体(B)の合成
攪拌機、温度計9滴下漏斗、窒素導入管を備え付けた1
1!フラスコ内に、4.4’−ジアミノジフェニルエー
テル100.12部(0,5モル)、N−メチル−2−
ピロリドン686.6部仕込み、窒素ガス雰囲気下で室
温で攪拌し、溶解した後、冷却した。続いて、3.z4
.4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物80
.56部部(0,25モル)、1゜3−ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル) −1,1゜3.3−テトラメ
チルジシロキサン二無水物106.7部(0,25モル
)およびN−メチル−2−ピロリドン50部を仕込み、
窒素ガス雰囲気下で反応温度30℃で酸成分が溶解する
まで反応させ、さらに反応温度55℃で20時間加熱し
、ポリイミド前駆体を得た。次に得られたポリイミド前
駆体にインシアナートエチルメタクリレート3&79部
(0,25モル〕を滴下漏斗よシ反応温度35℃で加え
、10時間攪拌し、感光性ポリイミド前駆体(B)を得
た。
1!フラスコ内に、4.4’−ジアミノジフェニルエー
テル100.12部(0,5モル)、N−メチル−2−
ピロリドン686.6部仕込み、窒素ガス雰囲気下で室
温で攪拌し、溶解した後、冷却した。続いて、3.z4
.4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物80
.56部部(0,25モル)、1゜3−ビス(3,4−
ジカルボキシフェニル) −1,1゜3.3−テトラメ
チルジシロキサン二無水物106.7部(0,25モル
)およびN−メチル−2−ピロリドン50部を仕込み、
窒素ガス雰囲気下で反応温度30℃で酸成分が溶解する
まで反応させ、さらに反応温度55℃で20時間加熱し
、ポリイミド前駆体を得た。次に得られたポリイミド前
駆体にインシアナートエチルメタクリレート3&79部
(0,25モル〕を滴下漏斗よシ反応温度35℃で加え
、10時間攪拌し、感光性ポリイミド前駆体(B)を得
た。
参考例3
感光性ポリイミド前駆体(C)の合成
攪拌機、温度計1滴下漏斗、窒素導入管を備え付けた1
/フラスコ内に、4.イージアミノジフェニルエーテル
100.12部(0,5モル)、N−メチル−2−ピロ
リドン681.2部仕込み、窒素ガス雰囲気下で室温で
攪拌し、溶解した後、冷却した。続いて、1,3−ビス
(亀4−ジカルボキシフェニル)−1,1,3,3−テ
トラメチルジシロキサン二無水物213.27部(0,
5モル)、N−メチル−2−ピロリドン50部を仕込み
、窒素ガス雰囲気下で反応温度30℃で酸成分が溶解す
るまで反応させ、さらに反応温度55℃で20時間加熱
し。
/フラスコ内に、4.イージアミノジフェニルエーテル
100.12部(0,5モル)、N−メチル−2−ピロ
リドン681.2部仕込み、窒素ガス雰囲気下で室温で
攪拌し、溶解した後、冷却した。続いて、1,3−ビス
(亀4−ジカルボキシフェニル)−1,1,3,3−テ
トラメチルジシロキサン二無水物213.27部(0,
5モル)、N−メチル−2−ピロリドン50部を仕込み
、窒素ガス雰囲気下で反応温度30℃で酸成分が溶解す
るまで反応させ、さらに反応温度55℃で20時間加熱
し。
ポリイミド前駆体を得た。次に得られたポリイミド前駆
体にインシアナートエチルメタクリレート38、79部
(0,25モル)を滴下漏斗よシ反応温度35℃で加え
、10時間攪拌し、感光性ポリイミド前駆体(C1を得
た。
体にインシアナートエチルメタクリレート38、79部
(0,25モル)を滴下漏斗よシ反応温度35℃で加え
、10時間攪拌し、感光性ポリイミド前駆体(C1を得
た。
実施例1
参考例1で得られた感光性ポリイミド前駆体(A)90
部にテトラエチレングリコールジメタクリレート10部
、3.5−ビス(4−ジエチルアミノベンシリテン)−
1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3 部およ
びN−(4−クロロフェニル)グリシンa、0部を加え
混合した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or
、 p、m、で5秒間9次いで2000 r、 p、m
、で30秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚
さ43μmの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介し
て高圧水銀灯で365nmの露光量が600 mJ/c
m”になるように光を照射した。次に、トリエタノール
アミン8重量部。
部にテトラエチレングリコールジメタクリレート10部
、3.5−ビス(4−ジエチルアミノベンシリテン)−
1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3 部およ
びN−(4−クロロフェニル)グリシンa、0部を加え
混合した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or
、 p、m、で5秒間9次いで2000 r、 p、m
、で30秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚
さ43μmの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介し
て高圧水銀灯で365nmの露光量が600 mJ/c
m”になるように光を照射した。次に、トリエタノール
アミン8重量部。
メチルアルコール42重量部、N−メチル−2−ピロリ
ドン42重量部、シクロヘキサノ/8重量部からなる感
光性ポリイミド前駆体用現像液に。
ドン42重量部、シクロヘキサノ/8重量部からなる感
光性ポリイミド前駆体用現像液に。
室温で120秒浸漬した。次いで、水でリンスした。現
像物をリンス液から取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつ
けて乾燥した。特性を表1に示した。
像物をリンス液から取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつ
けて乾燥した。特性を表1に示した。
実施例2
参考例1で得られた感光性ポリイミド前駆体(A)80
部に、2.2−ビス(4−メタクリロキシ・ペンタエト
キシフェニル)フロパン20部、2.4−ジエチルチオ
キサントン1.0部、および4−ジメチルアミノ安息香
酸エチル2.0部を加え、混合した溶液をシリコンウエ
ノ・−上に回転数50 Or、plm。
部に、2.2−ビス(4−メタクリロキシ・ペンタエト
キシフェニル)フロパン20部、2.4−ジエチルチオ
キサントン1.0部、および4−ジメチルアミノ安息香
酸エチル2.0部を加え、混合した溶液をシリコンウエ
ノ・−上に回転数50 Or、plm。
で5秒間9次いで2000 r、p、m、で30秒間回
転塗布し、75℃で13分間乾燥して厚さ40μmの塗
膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀灯で
365 nmの露光量が600mJ/cm2になるよう
に光を照射した。次にトリエタノールアミン15重量部
、メチルアルコール35重量部。
転塗布し、75℃で13分間乾燥して厚さ40μmの塗
膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀灯で
365 nmの露光量が600mJ/cm2になるよう
に光を照射した。次にトリエタノールアミン15重量部
、メチルアルコール35重量部。
N−メチル−2−ピロリドン35重量部、シクロへキサ
ノン15重量部からなる感光性ポリイミド前駆体用現偉
液に、室温で120秒浸漬した。次いで水でリンスした
。現像物をリンス液から取り出し、直ちに窒素ガスを吹
きつけて乾燥した。特性を表1に示した。
ノン15重量部からなる感光性ポリイミド前駆体用現偉
液に、室温で120秒浸漬した。次いで水でリンスした
。現像物をリンス液から取り出し、直ちに窒素ガスを吹
きつけて乾燥した。特性を表1に示した。
実施例3
参考例1で得られた感光性ポリイミド前駆体(A)90
部にテトラエチレングリコールジメタクリレート10部
、λ5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−1
−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部およびN
−(4−ブロモフェニル)グリシン3.0部を加え混合
した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or、p
、m、で5秒間1次いで200 Or、p、m、で30
秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ43μ
mの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水
銀灯で365nmの露光量が600 mJ/cm”にな
るように光を照射した。次に、ジェタノールアミン10
重量部。
部にテトラエチレングリコールジメタクリレート10部
、λ5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−1
−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部およびN
−(4−ブロモフェニル)グリシン3.0部を加え混合
した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or、p
、m、で5秒間1次いで200 Or、p、m、で30
秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ43μ
mの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水
銀灯で365nmの露光量が600 mJ/cm”にな
るように光を照射した。次に、ジェタノールアミン10
重量部。
メチルアルコール40重量部、N、N−ジメチルアセト
アミド40重量部、シクロヘキサ7710重量部からな
る感光性ポリイミド前駆体用現像液に。
アミド40重量部、シクロヘキサ7710重量部からな
る感光性ポリイミド前駆体用現像液に。
室温で130秒浸漬した。次いで水でリンスした。
現偉物をリンス液から取り出し、直ちに窒素ガスを吹き
つけて乾燥した。特性を表1に示した。
つけて乾燥した。特性を表1に示した。
実施例4
参考例2で得られた感光性ポリイミド前駆体(B)90
部にペンタエリスリトールトリアクリレート10部1式
5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−1−メ
チル−4−アザシクロへキサノン0.3 部およびN−
(4−クロロフェニル)グリシン3.0部を加え混合し
た溶液をシリコンウェハー上に回転数500 r、 p
、m、で5秒間2次いで2000 r、p、m、で30
秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ42μ
mの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水
銀灯で365nmの露光量が600 mJ/cm”にな
るように光を照射した。次に、トリエタノールアミン5
!量部。
部にペンタエリスリトールトリアクリレート10部1式
5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−1−メ
チル−4−アザシクロへキサノン0.3 部およびN−
(4−クロロフェニル)グリシン3.0部を加え混合し
た溶液をシリコンウェハー上に回転数500 r、 p
、m、で5秒間2次いで2000 r、p、m、で30
秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ42μ
mの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水
銀灯で365nmの露光量が600 mJ/cm”にな
るように光を照射した。次に、トリエタノールアミン5
!量部。
メチルアルコール45重量部、N−メチル−2−ピロリ
ドン45重量部、シクロヘキサノン5重量部からなる感
光性ポリイミド前駆体用現像液に。
ドン45重量部、シクロヘキサノン5重量部からなる感
光性ポリイミド前駆体用現像液に。
室温で120秒浸漬した。次いで、水でリンスした。現
像物をリンスから取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけ
て乾燥した。特性を表1に示した。
像物をリンスから取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけ
て乾燥した。特性を表1に示した。
実施例5
参考例2で得られた感光性ポリイミド前駆体CB)80
iK2.2−ビス(4−メタクリロキシ・ペンタエトキ
シフェニル)プロパン20部、2.4−ジエチルチオキ
サントン1.0部および4−ジメチルアミノ安息香酸エ
チル2.0部を加え混合した溶液をシリコンウェハー上
に回転数50 Or、p6m、f5秒間9次いで200
0 r、 p、m、で30秒間回転塗布し、75℃で1
3分間乾燥して厚さ40μmの塗膜を得た。この塗膜に
ネガマスクを介して高圧水銀灯で365 nmの露光量
が600 mJ/cm2になるように光を照射した。次
にトリエタノールアミン10i量部、メチルアルコール
40重量部、N−メチル−2−ピロリドン40重量部、
シクロヘキサノン10][置部からなる感光性ポリイミ
ド前駆体用現像液に、室温で135秒浸漬した。次いで
エチルアルコールでリンスした。現像物をリンス液から
取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特性
を表1に示した。
iK2.2−ビス(4−メタクリロキシ・ペンタエトキ
シフェニル)プロパン20部、2.4−ジエチルチオキ
サントン1.0部および4−ジメチルアミノ安息香酸エ
チル2.0部を加え混合した溶液をシリコンウェハー上
に回転数50 Or、p6m、f5秒間9次いで200
0 r、 p、m、で30秒間回転塗布し、75℃で1
3分間乾燥して厚さ40μmの塗膜を得た。この塗膜に
ネガマスクを介して高圧水銀灯で365 nmの露光量
が600 mJ/cm2になるように光を照射した。次
にトリエタノールアミン10i量部、メチルアルコール
40重量部、N−メチル−2−ピロリドン40重量部、
シクロヘキサノン10][置部からなる感光性ポリイミ
ド前駆体用現像液に、室温で135秒浸漬した。次いで
エチルアルコールでリンスした。現像物をリンス液から
取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特性
を表1に示した。
実施例6
参考例2で得られた感光性ポリイミド前駆体(B)90
部に、テトラエチレングリコールジメタクリレート10
部、 λ5−ビス(4−ジエチルアミノベンシリテン
)−1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部、
およびN−フェニルグリシン3.0部を加え混合した溶
液をシリコンウエノ・−上に回転数50 Or、pom
、で5秒間9次いで2000r、p、m、で30秒間回
転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ42μmの塗
膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀灯で
365 nmの露光量が600 mJ/cm”になるよ
うに光を照射した。
部に、テトラエチレングリコールジメタクリレート10
部、 λ5−ビス(4−ジエチルアミノベンシリテン
)−1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部、
およびN−フェニルグリシン3.0部を加え混合した溶
液をシリコンウエノ・−上に回転数50 Or、pom
、で5秒間9次いで2000r、p、m、で30秒間回
転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ42μmの塗
膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀灯で
365 nmの露光量が600 mJ/cm”になるよ
うに光を照射した。
次にジェタノールアミン2重量部、イソプロピルアルコ
ール48]!量部、N−メチル−2−ピロリドン48重
量部、シクロヘキサノン2重量部からなる感光性ポリイ
ミド前駆体用現像液に、室温で135秒浸漬した。次い
で、メチルアルコールでリンスした。現像物をリンス液
から取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した。
ール48]!量部、N−メチル−2−ピロリドン48重
量部、シクロヘキサノン2重量部からなる感光性ポリイ
ミド前駆体用現像液に、室温で135秒浸漬した。次い
で、メチルアルコールでリンスした。現像物をリンス液
から取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した。
特性を表1に示した。
実施例7
参考例3で得られた感光性ポリイミド前駆体(C)90
部に、テトラエチレングリコールジメタクリレートl(
1,3,5−ビス(4−ジエチルアミノベンシリテン)
−1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部およ
びN−フェニルグリシン3.0部を加え、混合した溶液
をシリコンウエノ・−上に回転数50 Or、pom、
で5秒間9次いで2000r、p9m、で30秒間回転
塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ43μmの塗膜
を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀灯で3
65 nmの露光量が600 mJ/cm”になるよう
に光を照射した。
部に、テトラエチレングリコールジメタクリレートl(
1,3,5−ビス(4−ジエチルアミノベンシリテン)
−1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部およ
びN−フェニルグリシン3.0部を加え、混合した溶液
をシリコンウエノ・−上に回転数50 Or、pom、
で5秒間9次いで2000r、p9m、で30秒間回転
塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ43μmの塗膜
を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀灯で3
65 nmの露光量が600 mJ/cm”になるよう
に光を照射した。
次にトリエタノールアミン15重量部、メチルアルコー
ル351Fjt部、N−メチル−2−ピロリドン35重
量部、シクロヘキサノン15重量部からなる感光性ポリ
イミド前駆体用現偉液に、室温で120秒浸漬した。次
いで水でリンスした。現像物をリンス液から取り出し、
直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特性を表1に示
した。
ル351Fjt部、N−メチル−2−ピロリドン35重
量部、シクロヘキサノン15重量部からなる感光性ポリ
イミド前駆体用現偉液に、室温で120秒浸漬した。次
いで水でリンスした。現像物をリンス液から取り出し、
直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特性を表1に示
した。
実施例8
参考例3で得られた感光性ポリイミド前駆体(C180
部上ペンタエリスリトールトリアクリレート20部、2
.4−ジエチルチオキサント720部および4−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル3.0部を加え、混合した溶液
をシリコンウェハー上に回転数50 Or、p6m、で
5秒間9次いで2000 r、p、m。
部上ペンタエリスリトールトリアクリレート20部、2
.4−ジエチルチオキサント720部および4−ジメチ
ルアミノ安息香酸エチル3.0部を加え、混合した溶液
をシリコンウェハー上に回転数50 Or、p6m、で
5秒間9次いで2000 r、p、m。
で30秒間回転塗布し、75℃で13分間乾燥して厚さ
41μmの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して
高圧水銀灯で365 nmの露光量が600 mJ/c
m”になるように光を照射した。次にトリエタノールア
ミン10重量部、エチルアルコール40重量部、N、N
−ジメチルホルムアミド40重量部、シクロペンタノン
10重量部からなる感光性ポリイミド前駆体用現像液に
、室温で120秒浸漬した。次いで水でリンスした。現
像物をリンス液から取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつ
けて乾燥した。特性を表1に示した。
41μmの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して
高圧水銀灯で365 nmの露光量が600 mJ/c
m”になるように光を照射した。次にトリエタノールア
ミン10重量部、エチルアルコール40重量部、N、N
−ジメチルホルムアミド40重量部、シクロペンタノン
10重量部からなる感光性ポリイミド前駆体用現像液に
、室温で120秒浸漬した。次いで水でリンスした。現
像物をリンス液から取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつ
けて乾燥した。特性を表1に示した。
比較例1
参考例1で得られた感光性ポリイミド前駆体(A180
部にテトラエチレングリコールジメタクリレー)2(1
,3,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−
1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部および
N−(4−シアノフェニル)グリシン3.0部を加え、
混合した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or
、p、m、で5秒間9次いで2000 r、pom、で
30秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ4
1μmの塗膜を得た。
部にテトラエチレングリコールジメタクリレー)2(1
,3,5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−
1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部および
N−(4−シアノフェニル)グリシン3.0部を加え、
混合した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or
、p、m、で5秒間9次いで2000 r、pom、で
30秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ4
1μmの塗膜を得た。
この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀灯で365nm
の露光量が600 mJ/cx1”になるように光を照
射した。次にN−メチル−2−ピロリドン90重量部、
メチルアルコール10重量部からなる感光性ポリイミド
前駆体用現像液に、室温で110秒浸漬した。次いで水
でリンスした。現像物をリンス液から取り出し、直ちに
窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特性を表1に示した。
の露光量が600 mJ/cx1”になるように光を照
射した。次にN−メチル−2−ピロリドン90重量部、
メチルアルコール10重量部からなる感光性ポリイミド
前駆体用現像液に、室温で110秒浸漬した。次いで水
でリンスした。現像物をリンス液から取り出し、直ちに
窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特性を表1に示した。
比較例2
参考例1で得られた感光性ポリイミド前駆体(A)90
部にペンタエリスリトールトリアクリレート1(1,&
5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−1−メ
チル−4−アザシクロへキサノン0.3部およびN−(
4−シアノフェニル)グリシン3.0部を加え、混合し
た溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or、p、
m、で5秒間9次いで2000 r、p8m、で30秒
間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ43μm
の塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀
灯で365nmの露光量が600 mJ/cn+”にな
るように光を照射した。次に、N、N−ジメチルホルム
アミド90重量部、メチルアルコール10重量部からな
る感光性ポリイミド前駆体用現像液に、室温で120秒
浸漬した。次いで水でリンスした。現偉物をリンス液か
ら取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特
性を表1に示した。
部にペンタエリスリトールトリアクリレート1(1,&
5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−1−メ
チル−4−アザシクロへキサノン0.3部およびN−(
4−シアノフェニル)グリシン3.0部を加え、混合し
た溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or、p、
m、で5秒間9次いで2000 r、p8m、で30秒
間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ43μm
の塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀
灯で365nmの露光量が600 mJ/cn+”にな
るように光を照射した。次に、N、N−ジメチルホルム
アミド90重量部、メチルアルコール10重量部からな
る感光性ポリイミド前駆体用現像液に、室温で120秒
浸漬した。次いで水でリンスした。現偉物をリンス液か
ら取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特
性を表1に示した。
比較例3
参考例2で得られた感光性ポリイミド前駆体(B18θ
部にテトラエチレングリコールジメタクリレート20部
、3.5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−
1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部および
N−(4−シアノフェニル)グリシン3.0部を加え、
混合した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or
、pom、で5秒間1次いで2000 r、p、m、で
30秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ4
0μmの塗膜を得た。
部にテトラエチレングリコールジメタクリレート20部
、3.5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−
1−メチル−4−アザシクロへキサノン0.3部および
N−(4−シアノフェニル)グリシン3.0部を加え、
混合した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or
、pom、で5秒間1次いで2000 r、p、m、で
30秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ4
0μmの塗膜を得た。
この塗膜にネガマスクを介して高圧水銀灯で365nm
の露光量が600 mJ/cm2になるように光を照射
した。次に、N−メチル−2−ピロリドン90重量部、
メチルアルコール10重量部からなる感光性ポリイミド
前駆体用現像液に、室温で120秒浸漬した。次いで水
でリンスした。現像物をリンス液から取り出し、直ちに
窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特性を表1に示した。
の露光量が600 mJ/cm2になるように光を照射
した。次に、N−メチル−2−ピロリドン90重量部、
メチルアルコール10重量部からなる感光性ポリイミド
前駆体用現像液に、室温で120秒浸漬した。次いで水
でリンスした。現像物をリンス液から取り出し、直ちに
窒素ガスを吹きつけて乾燥した。特性を表1に示した。
比較例4
参考例3で得られた感光性ポリイミド前駆体(C)80
部にペンタエリスリトールトリアクリレート20部、3
.5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−1−
メチル−4−アザシクロへキサノン0.3 部およびN
−(4−シアノフェニル)グリシン3.0部を加え、混
合した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or、
p、m、で5秒間9次いで200 Or、p、m、で3
0秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ42
μmの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧
水銀灯で365nmの露光量が600 mJ/cm”に
なるように光を照射した。次に、N、N−ジメチルアセ
トアミド90重量部、メチルアルコール10重量部から
なる感光性ポリイミド前駆体用現像液に、室温で120
秒浸漬した。次いで、水でリンスした。現像物をリンス
液から取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した
。特性を表1に示した。
部にペンタエリスリトールトリアクリレート20部、3
.5−ビス(4−ジエチルアミノベンジリデン)−1−
メチル−4−アザシクロへキサノン0.3 部およびN
−(4−シアノフェニル)グリシン3.0部を加え、混
合した溶液をシリコンウェハー上に回転数50 Or、
p、m、で5秒間9次いで200 Or、p、m、で3
0秒間回転塗布し、75℃で10分間乾燥して厚さ42
μmの塗膜を得た。この塗膜にネガマスクを介して高圧
水銀灯で365nmの露光量が600 mJ/cm”に
なるように光を照射した。次に、N、N−ジメチルアセ
トアミド90重量部、メチルアルコール10重量部から
なる感光性ポリイミド前駆体用現像液に、室温で120
秒浸漬した。次いで、水でリンスした。現像物をリンス
液から取り出し、直ちに窒素ガスを吹きつけて乾燥した
。特性を表1に示した。
表1
(注1)その幅のライン&スペースが解偉すれる。
(注2)その幅のライン&スペースのパターンのライン
が現像によっては、はくシしない。
が現像によっては、はくシしない。
(注3)100°C,200℃、350℃、各々60分
間処理したものの膜厚を日本真空技術社製デイックタッ
ク装置で測定。
間処理したものの膜厚を日本真空技術社製デイックタッ
ク装置で測定。
表1に示したようにN−メチル−2−ピロリドン、N、
N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルホルムア
ミドなどの溶剤を主成分とした感光性ポリイミド前駆体
用現像液を用いたものに比べ。
N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルホルムア
ミドなどの溶剤を主成分とした感光性ポリイミド前駆体
用現像液を用いたものに比べ。
本発明の感光性ポリイミド前駆体用現像液を用いたもの
が、解像度、密着性に優れていた。また。
が、解像度、密着性に優れていた。また。
熱処理後も膜減りの少ない厚膜の良好なポリイミドパタ
ーンが得られた。
ーンが得られた。
(発明の効果)
本発明の感光性ポリイミド前駆体用現像液を使用するこ
とによって厚膜のポリイミド加工において、現像時の膜
減シを最小限に抑制でき、厚膜の極めて微細なポリイミ
ドパターンを裕度をもって得ることができる。
とによって厚膜のポリイミド加工において、現像時の膜
減シを最小限に抑制でき、厚膜の極めて微細なポリイミ
ドパターンを裕度をもって得ることができる。
Claims (1)
- 1、(A)塩基性化合物および/または塩基性水溶液、
(B)アルコール化合物、(C)N−メチル−2−ピロ
リドン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、ヘキサメチ
レンホスホリックトリアミド、γ−ブチロラクトン、1
,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N−アセチル
−ε−カプロラクタム、テトラメチレンスルホンからな
る群から選択される少なくとも1種の溶剤ならびに(D
)ケトン化合物の混合溶剤からなり、(A)を2〜15
重量部、(B)を25〜60重量部、(C)を25〜6
0重量部、(D)を2〜15重量部とし、全量が100
重量部となるように配合された感光性ポリイミド前駆体
用現像液。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33599589A JPH03194559A (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | 感光性ポリイミド前駆体用現像液 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP33599589A JPH03194559A (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | 感光性ポリイミド前駆体用現像液 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03194559A true JPH03194559A (ja) | 1991-08-26 |
Family
ID=18294613
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP33599589A Pending JPH03194559A (ja) | 1989-12-25 | 1989-12-25 | 感光性ポリイミド前駆体用現像液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03194559A (ja) |
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0527451A (ja) * | 1991-07-22 | 1993-02-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | 画像形成方法 |
KR100306649B1 (ko) * | 1997-12-03 | 2001-11-14 | 주식회사 동진쎄미켐 | 레지스트박리액,이를이용한레지스트박리방법,레지스트박리액재생장치,및레지스트박리액관리장치 |
KR20030088084A (ko) * | 2002-05-11 | 2003-11-17 | 황성용 | 가스발전기 엔진폐열을 이용한 온수공급장치 |
JP2013011833A (ja) * | 2011-06-01 | 2013-01-17 | Jsr Corp | パターン形成方法及び現像液 |
US8703401B2 (en) | 2011-06-01 | 2014-04-22 | Jsr Corporation | Method for forming pattern and developer |
WO2014178285A1 (ja) * | 2013-05-02 | 2014-11-06 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法、電子デバイス及びその製造方法、現像液 |
WO2022070730A1 (ja) * | 2020-09-29 | 2022-04-07 | 富士フイルム株式会社 | 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法 |
WO2023032545A1 (ja) * | 2021-08-31 | 2023-03-09 | 富士フイルム株式会社 | 硬化物の製造方法、積層体の製造方法、及び、半導体デバイスの製造方法、並びに、処理液 |
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KR20230047461A (ko) | 2020-09-07 | 2023-04-07 | 후지필름 가부시키가이샤 | 경화물의 제조 방법, 적층체의 제조 방법, 및, 전자 디바이스의 제조 방법 |
-
1989
- 1989-12-25 JP JP33599589A patent/JPH03194559A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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KR100306649B1 (ko) * | 1997-12-03 | 2001-11-14 | 주식회사 동진쎄미켐 | 레지스트박리액,이를이용한레지스트박리방법,레지스트박리액재생장치,및레지스트박리액관리장치 |
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US8980539B2 (en) | 2011-06-01 | 2015-03-17 | Jsr Corporation | Developer |
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