JPH03188186A - シール剤組成物及び液晶表示パネル - Google Patents
シール剤組成物及び液晶表示パネルInfo
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[発明の目的]
(産業上の利用分野)
本発明はシール剤組成物及びこれを用いた液晶表示パネ
ルに関する。
ルに関する。
(従来の技術)
例えば、2枚の電極付基板間に液晶を封入した構造の液
晶表示パネルは以下のようにして作製されている。すな
わち、一方の電極付基板の表面にスクリーン印刷法又は
デイスペンサー法により所定のパターンにシール剤を塗
布し、ビーズ状又はロッド状のスペーサを介して他方の
電極付基板を重ね合わせ、両者を加圧した状態でシール
剤を硬化させ、2枚の電極付基板に液晶を封入する。
晶表示パネルは以下のようにして作製されている。すな
わち、一方の電極付基板の表面にスクリーン印刷法又は
デイスペンサー法により所定のパターンにシール剤を塗
布し、ビーズ状又はロッド状のスペーサを介して他方の
電極付基板を重ね合わせ、両者を加圧した状態でシール
剤を硬化させ、2枚の電極付基板に液晶を封入する。
このような用途に用いられるシール剤の特性としては、
接着性、耐湿性に優れ、高温高湿動作試験においても液
晶の電気光学特性、配向性を劣化させないことが要求さ
れる。
接着性、耐湿性に優れ、高温高湿動作試験においても液
晶の電気光学特性、配向性を劣化させないことが要求さ
れる。
従来、シール剤としては、主として熱硬化型接着剤(主
成分:ビスフェノールA型エポキシ樹脂)が用いられて
いる。また、光(紫外線)硬化型接着剤(主成分:ポリ
エステルアクリレート)を用いることも提案されている
。
成分:ビスフェノールA型エポキシ樹脂)が用いられて
いる。また、光(紫外線)硬化型接着剤(主成分:ポリ
エステルアクリレート)を用いることも提案されている
。
しかし、シール剤として熱硬化型接着剤を使用した場合
、加熱硬化に約2時間以上という長時間を要する。また
、この間にシール剤はその粘度が一旦減少した後、上昇
するという複雑な挙動を示す。しかも、加圧用押え治具
や基板は熱変形する。
、加熱硬化に約2時間以上という長時間を要する。また
、この間にシール剤はその粘度が一旦減少した後、上昇
するという複雑な挙動を示す。しかも、加圧用押え治具
や基板は熱変形する。
この結果、予め位置合わせした2枚の基板間に横方向の
ずれが生じたり、ギャップのバラツキが生じる。このよ
うな現象は、各画素ごとにスイッチングを行うための薄
膜トランジスタを設けたアレイ基板と、各画素ごとに赤
、グリーン、青の3色カラーフィルタを設けたカラーフ
ィルタ基板とを組み合わせたカラー液晶パネルの場合に
は、特に大きな欠点となる。
ずれが生じたり、ギャップのバラツキが生じる。このよ
うな現象は、各画素ごとにスイッチングを行うための薄
膜トランジスタを設けたアレイ基板と、各画素ごとに赤
、グリーン、青の3色カラーフィルタを設けたカラーフ
ィルタ基板とを組み合わせたカラー液晶パネルの場合に
は、特に大きな欠点となる。
一方、シール剤として、光(紫外線)硬化型接着剤を用
いた場合には、硬化が常温、短時間で行われるため、シ
ール剤の硬化中に2枚の基板間に横方向のずれが生じた
り、ギャップのバラツキが生じることはない。しかし、
シール剤として本来必要とされる、接着性、耐湿性、高
温高湿動作試験においても液晶の電気光学特性、配向性
を劣化させないなどの特性を充分に満足する光(紫外線
)硬化型接着剤は開発されていない。
いた場合には、硬化が常温、短時間で行われるため、シ
ール剤の硬化中に2枚の基板間に横方向のずれが生じた
り、ギャップのバラツキが生じることはない。しかし、
シール剤として本来必要とされる、接着性、耐湿性、高
温高湿動作試験においても液晶の電気光学特性、配向性
を劣化させないなどの特性を充分に満足する光(紫外線
)硬化型接着剤は開発されていない。
(発明が解決しようとする課題)
本発明は前記課題を解決するためになされたものであり
、シール剤として本来必要とされる特性を維持しつつ、
短時間で硬化することが可能であり、生産性を向上する
ことができ、しかも基板間の位置ずれやギャップ不良を
なくことができるシール剤組成物を提供し、液晶表示パ
ネルの歩留まりを向上することを目的とする。
、シール剤として本来必要とされる特性を維持しつつ、
短時間で硬化することが可能であり、生産性を向上する
ことができ、しかも基板間の位置ずれやギャップ不良を
なくことができるシール剤組成物を提供し、液晶表示パ
ネルの歩留まりを向上することを目的とする。
[発明の構成]
(課題を解決するための手段)
本発明のシール剤組成物は、(a)ノボラック型エポキ
シ樹脂の部分アクリル化物及び部分メタクリル化物のう
ち少なくとも1種、(b)光重合開始剤、(C)熱硬化
剤、及び(d)無機質充填剤を必須成分として含有する
ことを特徴とするものである。
シ樹脂の部分アクリル化物及び部分メタクリル化物のう
ち少なくとも1種、(b)光重合開始剤、(C)熱硬化
剤、及び(d)無機質充填剤を必須成分として含有する
ことを特徴とするものである。
本発明のシール剤組成物には、前記以外の成分として、
粘度を調整するための反応性希釈剤、接着性を向上させ
るためのカップリング剤、ギヤツブを調整するためのス
ペーサを配合してもよい。
粘度を調整するための反応性希釈剤、接着性を向上させ
るためのカップリング剤、ギヤツブを調整するためのス
ペーサを配合してもよい。
また、本発明の液晶表示パネルは、2枚の電極付基板を
前記シール剤組成物を挟んで重ね合わせた状態でシール
剤組成物を硬化させ、2枚の電極付基板間に液晶を封入
したことを特徴とするものである。
前記シール剤組成物を挟んで重ね合わせた状態でシール
剤組成物を硬化させ、2枚の電極付基板間に液晶を封入
したことを特徴とするものである。
以下、本発明を更に詳細に説明する。
本発明において、(a)成分のベースポリマーとして用
いられるノボラック型エポキシ樹脂としては、フェノー
ルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール^−ノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂などが挙げられる。
いられるノボラック型エポキシ樹脂としては、フェノー
ルノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノール^−ノボ
ラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキ
シ樹脂などが挙げられる。
より具体的には以下のような樹脂が挙げられる。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、エビク
ロンN−730,N−740,N−775(大日本イン
キ化学■製)、エピコート152,154(油化シェル
エポキシ■製)、アラルダイトEPN113g、EPN
l139.XU158(チバガイギー仲製)などがある
。
ロンN−730,N−740,N−775(大日本イン
キ化学■製)、エピコート152,154(油化シェル
エポキシ■製)、アラルダイトEPN113g、EPN
l139.XU158(チバガイギー仲製)などがある
。
ビスフェノールA−ノボラック型エポキシ樹脂としては
、エビクロンN−880,N−885(大日本インキ化
学銖製)、エピコートE157.l+75 (油化シェ
ルエポキシ■製)などがある。
、エビクロンN−880,N−885(大日本インキ化
学銖製)、エピコートE157.l+75 (油化シェ
ルエポキシ■製)などがある。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、エビク
ロンN−665,N−670,N−673(大日本イン
キ化学■製)、スミエポキシESCN220L、ESC
N220M(住友化学工業仲製) 、ECN1235.
ECN1273.ECN1280(チバガイギー仲製)
などがある。
ロンN−665,N−670,N−673(大日本イン
キ化学■製)、スミエポキシESCN220L、ESC
N220M(住友化学工業仲製) 、ECN1235.
ECN1273.ECN1280(チバガイギー仲製)
などがある。
(a)成分であるノボラック型エポキシ樹脂の部分アク
リル化物、部分メタクリル化物は、ノボラック型エポキ
シ樹脂とアクリル酸もしくはメタクリル酸又はこれらの
混合物とを、常法に従って塩基性触媒の存在下に付加反
応させることにより得られる。これら両者の配合量を適
宜変更することにより、所望のアクリル化率、メタクリ
ル化率を有するエポキシ樹脂を得ることができる。この
際、ノボラック型エポキシ樹脂とアクリル酸もしくはメ
タクリル酸又はこれらの混合物とを、エポキシ基1当量
に対してカルボン酸基0.1〜03g当量、好ましくは
0.4〜0.8当量となるように配合して反応させる。
リル化物、部分メタクリル化物は、ノボラック型エポキ
シ樹脂とアクリル酸もしくはメタクリル酸又はこれらの
混合物とを、常法に従って塩基性触媒の存在下に付加反
応させることにより得られる。これら両者の配合量を適
宜変更することにより、所望のアクリル化率、メタクリ
ル化率を有するエポキシ樹脂を得ることができる。この
際、ノボラック型エポキシ樹脂とアクリル酸もしくはメ
タクリル酸又はこれらの混合物とを、エポキシ基1当量
に対してカルボン酸基0.1〜03g当量、好ましくは
0.4〜0.8当量となるように配合して反応させる。
エポキシ基1当量に対してカルボン酸基が0.1未満で
あると、反応生成物(ノボラック型エポキシ樹脂の部分
アクリル化物、部分メタクリル化物)の紫外線硬化性が
低下するため、後述するようにギャップ調整後にシール
剤組成物に紫外線照射しても仮留め効果が得られない。
あると、反応生成物(ノボラック型エポキシ樹脂の部分
アクリル化物、部分メタクリル化物)の紫外線硬化性が
低下するため、後述するようにギャップ調整後にシール
剤組成物に紫外線照射しても仮留め効果が得られない。
エポキシ基1当量に対してカルボン酸基が09g当量を
超えると、シール剤組成物の硬化物の高温高湿下におけ
る接着性が低下し、しかも液晶の電気光学特性、配向性
を極端に劣化させる。
超えると、シール剤組成物の硬化物の高温高湿下におけ
る接着性が低下し、しかも液晶の電気光学特性、配向性
を極端に劣化させる。
本発明において、(b)成分の光重合開始剤は、光(紫
外線)照射により(a)成分(及び反応性希釈剤)を重
合させるものであり、この作用を示すものであれば特に
限定されない。光重合開始剤としては、ビアセチルアセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイルイ
ソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、(l−
ヒドロキシシクロヘキシル)フェニルケトン、(1−ヒ
ドロキシ−l−メチルエチル)フェニルケトン、p−イ
ソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフェノン、ジエ
チルチオキサントン、エチルアンスラキノン、ビス(ジ
エチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられる。これ
らの光重合開始剤は、1種又は2種以上が用いられる。
外線)照射により(a)成分(及び反応性希釈剤)を重
合させるものであり、この作用を示すものであれば特に
限定されない。光重合開始剤としては、ビアセチルアセ
トフェノン、ベンゾフェノン、ベンジル、ベンゾイルイ
ソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール、(l−
ヒドロキシシクロヘキシル)フェニルケトン、(1−ヒ
ドロキシ−l−メチルエチル)フェニルケトン、p−イ
ソプロピル−α−ヒドロキシイソブチルフェノン、ジエ
チルチオキサントン、エチルアンスラキノン、ビス(ジ
エチルアミノ)ベンゾフェノンなどが挙げられる。これ
らの光重合開始剤は、1種又は2種以上が用いられる。
(b)成分の光重合開始剤の配合割合は、(a)成分1
00重量部に対して1〜25重量部、好ましくは3〜2
0重量部とすることが望ましい。(a)成分100重量
部に対して光重合開始剤が1重量部未満であると、シー
ル剤組成物の光硬化性が劣る。
00重量部に対して1〜25重量部、好ましくは3〜2
0重量部とすることが望ましい。(a)成分100重量
部に対して光重合開始剤が1重量部未満であると、シー
ル剤組成物の光硬化性が劣る。
(a)成分100重量部に対して光重合開始剤が25重
量部を超えると、シール剤組成物の硬化後の接着性など
が低下し、シール剤が剥がれやすくなる。
量部を超えると、シール剤組成物の硬化後の接着性など
が低下し、シール剤が剥がれやすくなる。
また、(b)成分の光重合開始剤に加えて、光重合促進
剤を添加してもよい。光重合促進剤としては、エチル(
p−ジメチルアミノ)ベンゾエート、ベンジルジメチル
アミン、トリエタノールアミンなどのアミン類を用いる
ことが好ましい。
剤を添加してもよい。光重合促進剤としては、エチル(
p−ジメチルアミノ)ベンゾエート、ベンジルジメチル
アミン、トリエタノールアミンなどのアミン類を用いる
ことが好ましい。
本発明において、(C)成分の熱硬化剤は、加熱により
(a)成分(及び反応性希釈剤)のエポキシ基を架橋さ
せるものである。エポキシ基を架橋させると、シール剤
組成物の硬化物の接着性、耐湿性を向上させることがで
き、また高温高湿動作試験での液晶の特性劣化も抑えら
れる。(e)成分の熱硬化剤としては、潜在硬化性があ
り、高温で速硬化するものが好ましい。このような熱硬
化剤としては、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジシアン
ジアミド、グアニジン誘導体、エチルメチルイミダゾー
ルなどのイミダゾール誘導体などが挙げられる。これら
の熱硬化剤は、1種又は2種以上が用いられる。これら
のうちでも、特にグアニジン誘導体又はジアミノトリア
ジン骨格をもつイミダゾール誘導体が好ましい。
(a)成分(及び反応性希釈剤)のエポキシ基を架橋さ
せるものである。エポキシ基を架橋させると、シール剤
組成物の硬化物の接着性、耐湿性を向上させることがで
き、また高温高湿動作試験での液晶の特性劣化も抑えら
れる。(e)成分の熱硬化剤としては、潜在硬化性があ
り、高温で速硬化するものが好ましい。このような熱硬
化剤としては、メタフェニレンジアミン、ジアミノジフ
ェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン、ジシアン
ジアミド、グアニジン誘導体、エチルメチルイミダゾー
ルなどのイミダゾール誘導体などが挙げられる。これら
の熱硬化剤は、1種又は2種以上が用いられる。これら
のうちでも、特にグアニジン誘導体又はジアミノトリア
ジン骨格をもつイミダゾール誘導体が好ましい。
グアニジン誘導体としては、0−トリルビグアニド、α
−2,5−ジメチルフェニルビグアニド、α。
−2,5−ジメチルフェニルビグアニド、α。
ω−ジフェニルビグアニド、5−ヒドロキシナフチル−
1−ビグアニド、p−クロルフェニルビグアニド、α−
ベンジルビグアニド、α、ω−ジメチルビグアニド、l
、3−ジフェニルビグアニジンなどが挙げられる。より
具体的には、ノ\−ドナー+1T2833、ノ1−ドナ
ー11T2844 (チバガイギー味製)などがある。
1−ビグアニド、p−クロルフェニルビグアニド、α−
ベンジルビグアニド、α、ω−ジメチルビグアニド、l
、3−ジフェニルビグアニジンなどが挙げられる。より
具体的には、ノ\−ドナー+1T2833、ノ1−ドナ
ー11T2844 (チバガイギー味製)などがある。
ジアミノトリアジン骨格をもつイミダゾール誘導体とし
ては、2.4−ジアミノ−6(2°−メチルイミダゾー
ル−1’)エチル−3−)リアジン、2,4−ジアミノ
−8(2’−ウンデシルイミダゾール−1’)エチル−
8−トリアジンなどが挙げられる。より具体的には、キ
ュアゾール^ZINB(四国化成工業■製)などがある
。
ては、2.4−ジアミノ−6(2°−メチルイミダゾー
ル−1’)エチル−3−)リアジン、2,4−ジアミノ
−8(2’−ウンデシルイミダゾール−1’)エチル−
8−トリアジンなどが挙げられる。より具体的には、キ
ュアゾール^ZINB(四国化成工業■製)などがある
。
(c)成分の熱硬化剤の配合割合は、(a)成分100
重量部に対して0.5〜15重量部、好ましくは1−1
0重量部とすることが望ましい。(a)成分100重量
部に対して熱硬化剤が0.5重量部未満でも、15重量
部を超えても、シール剤組成物の硬化物の接着性、耐薬
品性が低下し、高温高湿動作試験での液晶の特性劣化が
早まる。
重量部に対して0.5〜15重量部、好ましくは1−1
0重量部とすることが望ましい。(a)成分100重量
部に対して熱硬化剤が0.5重量部未満でも、15重量
部を超えても、シール剤組成物の硬化物の接着性、耐薬
品性が低下し、高温高湿動作試験での液晶の特性劣化が
早まる。
本発明において、(d)成分の無機質充填剤は、シール
剤にチクソトロビック性を与えるために用いられる。無
機質充填剤としては、シリカ、タルク、アルミナなどが
挙げられる。
剤にチクソトロビック性を与えるために用いられる。無
機質充填剤としては、シリカ、タルク、アルミナなどが
挙げられる。
(d)成分の無機質充填剤の配合割合は、(a)成分1
00重量部に対して5〜100重量部とすることが望ま
しい。シール剤に要求されるチクソトロビツク性の度合
はシール剤の塗布方法により変わるため、それに応じて
適宜配合割合を変える。ただし、無機質充填剤の配合割
合が多すぎると、シール剤組成物の硬化物の接着性が低
下する。
00重量部に対して5〜100重量部とすることが望ま
しい。シール剤に要求されるチクソトロビツク性の度合
はシール剤の塗布方法により変わるため、それに応じて
適宜配合割合を変える。ただし、無機質充填剤の配合割
合が多すぎると、シール剤組成物の硬化物の接着性が低
下する。
前述したように、本発明のシール剤組成物には、前記以
外の成分として、粘度を調整するための反応性希釈剤、
接着性を向上させるためのカップリング剤、ギャップを
調整するためのスペーサを配合してもよい。
外の成分として、粘度を調整するための反応性希釈剤、
接着性を向上させるためのカップリング剤、ギャップを
調整するためのスペーサを配合してもよい。
シール剤組成物の粘度を調整するために用いられる反応
性希釈剤としては、エポキシ基を有するもの又はアクリ
ル基を有するものが挙げられる。
性希釈剤としては、エポキシ基を有するもの又はアクリ
ル基を有するものが挙げられる。
エポキシ基を有する反応性希釈剤としては、ビスフェノ
ールA型又はビスフェノールF型の液状エポキシ樹脂(
例えばEP−4200,EP−4400,EP−490
0(旭電化■製))が挙げられる。エポキシ基を有する
反応性希釈剤としては、前述したものより低粘度のもの
として、フェノキシエーテル系モノエポキサイド(例え
ばED501(旭電化■製))、脂肪族ジグリシジルエ
ーテル(例えばED503(旭電化■製))、トリメチ
ロールプロパンのトリグリシジルエーテル(例えばED
505(旭電化■製))、ポリオキシアルキレングリコ
ールのジグリシジルエーテル(例えばED50B(旭電
化沖製))などを用いることもできる。
ールA型又はビスフェノールF型の液状エポキシ樹脂(
例えばEP−4200,EP−4400,EP−490
0(旭電化■製))が挙げられる。エポキシ基を有する
反応性希釈剤としては、前述したものより低粘度のもの
として、フェノキシエーテル系モノエポキサイド(例え
ばED501(旭電化■製))、脂肪族ジグリシジルエ
ーテル(例えばED503(旭電化■製))、トリメチ
ロールプロパンのトリグリシジルエーテル(例えばED
505(旭電化■製))、ポリオキシアルキレングリコ
ールのジグリシジルエーテル(例えばED50B(旭電
化沖製))などを用いることもできる。
アクリル基を有する反応性希釈剤としては、エチルアク
リレート、ヒドロキシエチルアクリレート、n−ブチル
アクリレート、ヘキシルアクリレート、2−エチルへキ
シルアクリレート、フェニルアクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ
アクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、又はこれらに対応するメタクリ
レートなどが挙げられる。
リレート、ヒドロキシエチルアクリレート、n−ブチル
アクリレート、ヘキシルアクリレート、2−エチルへキ
シルアクリレート、フェニルアクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、トリエチレングリコールジ
アクリレート、テトラエチレングリコールジアクリレー
ト、トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタ
エリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトー
ルテトラアクリレート、又はこれらに対応するメタクリ
レートなどが挙げられる。
反応性希釈剤の配合割合は、(a)成分100重量部に
対して40重量部以下であることが望ましい。
対して40重量部以下であることが望ましい。
(a)成分100重量部に対して反応性希釈剤が40重
量部を超えると、シール剤組成物の硬化物の接着性や高
温高湿下での液晶の特性が低下する。
量部を超えると、シール剤組成物の硬化物の接着性や高
温高湿下での液晶の特性が低下する。
接着性を向上させるために用いられるカップリング剤と
しては、シランカップリング剤、チタネート系カップリ
ング剤が挙げられる。
しては、シランカップリング剤、チタネート系カップリ
ング剤が挙げられる。
シランカップリング剤としては、ビニルトリクロロシラ
ン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、γ −メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ −クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニル
−トリス(β−メトキシエトキシ)シラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラ
ン、γ −グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、
γ −メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ −
アミノプロピルトリエトキシシラン、N、β−(アミノ
エチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ
−ウレイドプロピルトリメトキシシランなどが挙げら
れる。
ン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシ
ラン、γ −メタクリロキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ −クロロプロピルトリメトキシシラン、ビニル
−トリス(β−メトキシエトキシ)シラン、β−(3,
4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラ
ン、γ −グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、
γ −メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ −
アミノプロピルトリエトキシシラン、N、β−(アミノ
エチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ
−ウレイドプロピルトリメトキシシランなどが挙げら
れる。
チタネート系カップリング剤としては、ビス(トリエタ
ノールアミン)ジイソプロピルチタネート、ビス(トリ
エタノールアミン)ジブチルチタネート、ビス(トリエ
タノールアミン)ジメチルチタネート、ジイソプロピル
ジラウリルチタネート、ジイソブロピルラウリルンミリ
スチルチタネート、ジイソプロピルジステアロイルチタ
ネート、ジイソプロピルステアロイルメタクロイルチタ
ネート、ジイソプロピルジアクリロイルチタネート、ジ
イソプロピルジドデシルベンゼンスルホニルチタネート
、ジイソプロピルイソステアロイル−4−アミノベンゾ
イルチタネート、トリイソプロピルアクリロイルチタネ
ート、トリエチルメタクリロイルチタネート、トリイソ
プロピルミリスチルチタネート、トリブチルドデシルベ
ンゼンスルホニルチタネート、トリイソプロピルステア
ロイルチタネート、トリイソプロピルイソステアロイル
チタネートなどが挙げられる。
ノールアミン)ジイソプロピルチタネート、ビス(トリ
エタノールアミン)ジブチルチタネート、ビス(トリエ
タノールアミン)ジメチルチタネート、ジイソプロピル
ジラウリルチタネート、ジイソブロピルラウリルンミリ
スチルチタネート、ジイソプロピルジステアロイルチタ
ネート、ジイソプロピルステアロイルメタクロイルチタ
ネート、ジイソプロピルジアクリロイルチタネート、ジ
イソプロピルジドデシルベンゼンスルホニルチタネート
、ジイソプロピルイソステアロイル−4−アミノベンゾ
イルチタネート、トリイソプロピルアクリロイルチタネ
ート、トリエチルメタクリロイルチタネート、トリイソ
プロピルミリスチルチタネート、トリブチルドデシルベ
ンゼンスルホニルチタネート、トリイソプロピルステア
ロイルチタネート、トリイソプロピルイソステアロイル
チタネートなどが挙げられる。
これらのカップリング剤は1種又は2種以上が用いられ
る。
る。
カップリング剤の配合割合は、(a)成分100重量部
に対して0.1〜4重量部であることが望ましい。(a
)成分100重量部に対してカップリング剤が0.1重
量部未満ではカップリング剤の配合効果が充分に現れな
い。(a>成分100重量部に対してカップリング剤が
4重量部を超えると、シール剤組成物中の余剰のカップ
リング剤が液晶層へ流出し、液晶の配向性などに悪影響
を与える。
に対して0.1〜4重量部であることが望ましい。(a
)成分100重量部に対してカップリング剤が0.1重
量部未満ではカップリング剤の配合効果が充分に現れな
い。(a>成分100重量部に対してカップリング剤が
4重量部を超えると、シール剤組成物中の余剰のカップ
リング剤が液晶層へ流出し、液晶の配向性などに悪影響
を与える。
スペーサとしては、ポリマービーズであるミクロパール
SP(積木ファインケミカル■製)、ガラスロッドであ
るマイクロロッドPF(日本電気硝子■製)などがある
。
SP(積木ファインケミカル■製)、ガラスロッドであ
るマイクロロッドPF(日本電気硝子■製)などがある
。
更に、本発明のシール剤組成物には、必要に応じて、消
泡剤、レベリング剤、重合禁止剤などを添加してもよい
。また、アクリル基又はメタクリル基による架橋密度を
上げる目的で、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイル
パーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなどの過酸化
物を添加してもよい。
泡剤、レベリング剤、重合禁止剤などを添加してもよい
。また、アクリル基又はメタクリル基による架橋密度を
上げる目的で、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイル
パーオキサイド、ジクミルパーオキサイドなどの過酸化
物を添加してもよい。
以下、本発明のシール剤組成物を用いて液晶表示パネル
をシールする方法の一例を説明する。
をシールする方法の一例を説明する。
まず、2枚の電極付基板、例えばアレイ基板及びカラー
フィルタ基板を用意する。一方の電極付基板(アレイ基
板)の表面には、画面領域に薄膜トランジスタ素子を組
み込んだ画素電極が縦横に形成され、周辺部に縦方向及
び横方向にそれぞれ走査用及び信号用の取り出し電極が
形成されている。また、画面領域の画素電極上には更に
配向膜が塗布されている。他方の電極付基板(カラーフ
ィルタ基板)の表面には、アレイ基板のそれぞれの画素
電極に対応して、赤(R)、グリーン(G)、青(B)
のカラーフィルタが設けられ、更にその上に保護膜、透
明電極、配向膜が順次形成されている。
フィルタ基板を用意する。一方の電極付基板(アレイ基
板)の表面には、画面領域に薄膜トランジスタ素子を組
み込んだ画素電極が縦横に形成され、周辺部に縦方向及
び横方向にそれぞれ走査用及び信号用の取り出し電極が
形成されている。また、画面領域の画素電極上には更に
配向膜が塗布されている。他方の電極付基板(カラーフ
ィルタ基板)の表面には、アレイ基板のそれぞれの画素
電極に対応して、赤(R)、グリーン(G)、青(B)
のカラーフィルタが設けられ、更にその上に保護膜、透
明電極、配向膜が順次形成されている。
次に、前記2枚の電極付基板のうちいずれが一方の基板
上に、本発明のシール剤組成物を、液晶注入口が開放さ
れた所定のパターンとなるように塗布する。塗布方法は
スクリーン印刷法が一般的であるが、デイスペンサーを
用いて塗布してもよい。これら2枚の電極付基板を、そ
れぞれの配向膜を内側にして、スペーサを介して位置合
ゎせを行いながら重ね合わせる。その後、重ね合わせた
2枚の電極付基板をおもり、プレスなどで均一に加圧し
て基板間のギャップを所望の間隔に調整する。この状態
でシール剤組成物の全面又は部分的に数個所に紫外線を
照射して硬化させて仮留めする。更に、2枚の電極付基
板を重ね合わせて仮留めしたパネルをオーブン中、10
0〜200℃で1時間加熱硬化させ、硬化を完了させる
。なお、この際には、パネルを加圧していても、してい
なくてもよい。最後に、液晶注入口から液晶を注入し、
液晶注入口を塞いで液晶を封入することにより、液晶表
示パネルを作製する。
上に、本発明のシール剤組成物を、液晶注入口が開放さ
れた所定のパターンとなるように塗布する。塗布方法は
スクリーン印刷法が一般的であるが、デイスペンサーを
用いて塗布してもよい。これら2枚の電極付基板を、そ
れぞれの配向膜を内側にして、スペーサを介して位置合
ゎせを行いながら重ね合わせる。その後、重ね合わせた
2枚の電極付基板をおもり、プレスなどで均一に加圧し
て基板間のギャップを所望の間隔に調整する。この状態
でシール剤組成物の全面又は部分的に数個所に紫外線を
照射して硬化させて仮留めする。更に、2枚の電極付基
板を重ね合わせて仮留めしたパネルをオーブン中、10
0〜200℃で1時間加熱硬化させ、硬化を完了させる
。なお、この際には、パネルを加圧していても、してい
なくてもよい。最後に、液晶注入口から液晶を注入し、
液晶注入口を塞いで液晶を封入することにより、液晶表
示パネルを作製する。
(作 用)
本発明のシール剤組成物は、前述したように光硬化と熱
硬化との併用タイプであり、予め光硬化で仮留めした後
、熱硬化で完全に硬化させるものである。このような本
発明のシール剤組成物は、従来の熱硬化型接着剤のよう
に硬化時に粘度が一旦減少した後に上昇するという複雑
な挙動を示さないので、加圧によるギャップ調整が容品
となり、2枚の基板間に位置ずれが生じにくい。また、
本発明のシール剤組成物は、ノボラック型エポキシ樹脂
の部分アクリル化物、部分メタクリル化物を含有してい
るので、その硬化物は接着性、耐湿性に優れており、高
温高湿動作試験において液晶の電気光学特性、配向性の
劣化を抑制することができる。
硬化との併用タイプであり、予め光硬化で仮留めした後
、熱硬化で完全に硬化させるものである。このような本
発明のシール剤組成物は、従来の熱硬化型接着剤のよう
に硬化時に粘度が一旦減少した後に上昇するという複雑
な挙動を示さないので、加圧によるギャップ調整が容品
となり、2枚の基板間に位置ずれが生じにくい。また、
本発明のシール剤組成物は、ノボラック型エポキシ樹脂
の部分アクリル化物、部分メタクリル化物を含有してい
るので、その硬化物は接着性、耐湿性に優れており、高
温高湿動作試験において液晶の電気光学特性、配向性の
劣化を抑制することができる。
更に、本発明のシール剤組成物に、フェノールノボラッ
ク型エポキシ樹脂又はビスフェノールA−ノボラック型
エポキシ樹脂の部分アクリル化物、部分メタクリル化物
を配合し、シランカップリング剤又はチタネート系カッ
プリング剤などのカップリング剤を添加すれば、前記効
果を著しく向上することができる。また、本発明のシー
ル剤組成物に、熱硬化剤として潜在硬化性を有するグア
ニジン誘導体又はジアミノトリアジン骨格をもつイミダ
ゾール誘導体を配合すれば、前記効果を向上させるだけ
でなく、長期保存性(シェルフライフ)を改善すること
もできる。
ク型エポキシ樹脂又はビスフェノールA−ノボラック型
エポキシ樹脂の部分アクリル化物、部分メタクリル化物
を配合し、シランカップリング剤又はチタネート系カッ
プリング剤などのカップリング剤を添加すれば、前記効
果を著しく向上することができる。また、本発明のシー
ル剤組成物に、熱硬化剤として潜在硬化性を有するグア
ニジン誘導体又はジアミノトリアジン骨格をもつイミダ
ゾール誘導体を配合すれば、前記効果を向上させるだけ
でなく、長期保存性(シェルフライフ)を改善すること
もできる。
(実施例)
以下、本発明の詳細な説明する。
最初に、合成例1又は2に示すような方法で、(a)成
分であるノボラック型エポキシ樹脂の部分アクリル化物
又は部分メタクリル化物を合成した。
分であるノボラック型エポキシ樹脂の部分アクリル化物
又は部分メタクリル化物を合成した。
なお、文中の「部」は全て「重量部」を表わす。
合成例1
エポキシ当量176の液状フェノールノボラック型エポ
キシ樹脂(油化シェルエポキシ■製、エピコート152
)1000部を80℃で還流撹拌しながら、p−メトキ
シフェノール2部及びトリフェニルホスフィン5部を溶
解したアクリル酸245部を加え、前記温度を維持した
まま5時間、空気を送り込みながら撹拌して反応させた
。こうして80%アクリル化フェノールノボラック型エ
ポキシ樹脂を合成した。
キシ樹脂(油化シェルエポキシ■製、エピコート152
)1000部を80℃で還流撹拌しながら、p−メトキ
シフェノール2部及びトリフェニルホスフィン5部を溶
解したアクリル酸245部を加え、前記温度を維持した
まま5時間、空気を送り込みながら撹拌して反応させた
。こうして80%アクリル化フェノールノボラック型エ
ポキシ樹脂を合成した。
合成例2
エポキシ当ff1210のビスフェノールA−ノボラッ
ク型エポキシ樹脂(大日本インキ■製、エビクロンN−
880)1000部にベンゼン200部を加え、80℃
で還流撹拌しながら、p−メトキシフェノール2部及び
トリフェニルホスフィン5部を溶解させた。次に、この
溶液中に空気を送り込みながら、アクリル酸274部を
加え、前記温度を維持したまま5時間反応させた。こう
して80%アクリル化ビスフェノールA−ノボラック型
エポキシ樹脂の溶液を得た。
ク型エポキシ樹脂(大日本インキ■製、エビクロンN−
880)1000部にベンゼン200部を加え、80℃
で還流撹拌しながら、p−メトキシフェノール2部及び
トリフェニルホスフィン5部を溶解させた。次に、この
溶液中に空気を送り込みながら、アクリル酸274部を
加え、前記温度を維持したまま5時間反応させた。こう
して80%アクリル化ビスフェノールA−ノボラック型
エポキシ樹脂の溶液を得た。
その後、エバポレータを用い、溶媒のベンゼンを減圧除
去することにより、目的の樹脂のみを得た。
去することにより、目的の樹脂のみを得た。
その他のノボラック型エポキシ樹脂の部分アクリル化物
又は部分メタクリル化物も合成例1又は2と同様にして
合成した。
又は部分メタクリル化物も合成例1又は2と同様にして
合成した。
実施例1
80%アクリル化ビスフェノールA−ノボラック型エポ
キシ樹脂80部、トリメチロールブロノくントリアクリ
レート(反応性希釈剤)20部、ベンジルジメチルケタ
ール(光重合開始剤)6部、2.4−ジエチルチオキサ
ントン(光重合開始剤)2部、ビス(ジエチルアミノ)
ベンゾフェノン(光重合開始剤)2部、2−エチル−4
−メチルイミダゾール(熱硬化剤)2部、エアロジル(
無機質充填剤)10部、γ −グ1ナシドキシブ口ビル
トリメトキシシラン(カップリング剤)0.5部をロー
ルで混練してシール剤組成物を調製した。
キシ樹脂80部、トリメチロールブロノくントリアクリ
レート(反応性希釈剤)20部、ベンジルジメチルケタ
ール(光重合開始剤)6部、2.4−ジエチルチオキサ
ントン(光重合開始剤)2部、ビス(ジエチルアミノ)
ベンゾフェノン(光重合開始剤)2部、2−エチル−4
−メチルイミダゾール(熱硬化剤)2部、エアロジル(
無機質充填剤)10部、γ −グ1ナシドキシブ口ビル
トリメトキシシラン(カップリング剤)0.5部をロー
ルで混練してシール剤組成物を調製した。
実施例2
部分アクリル化ノボラック型エポキシ樹脂として60%
アクリル化フェノールノボラック型エポキシ樹脂を用い
た以外は、実施例1と同様にしてシール剤組成物を調製
した。
アクリル化フェノールノボラック型エポキシ樹脂を用い
た以外は、実施例1と同様にしてシール剤組成物を調製
した。
実施例3
部分アクリル化ノボラック型エポキシ樹脂として80%
アクリル化クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を用い
た以外は、実施例1と同様にしてシール剤組成物を調製
した。
アクリル化クレゾールノボラック型エポキシ樹脂を用い
た以外は、実施例1と同様にしてシール剤組成物を調製
した。
実施例4
部分アクリル化ノボラック型エポキシ樹脂として80%
アクリル化フェノールノボラック型エポキシ樹脂を用い
、熱硬化剤として2.4−ジアミノ−6(2−ウンデシ
ルイミダゾール−1’)エチル−8−)リアジンを用い
た以外は、実施例1と同様にしてシール剤組成物を調製
した。
アクリル化フェノールノボラック型エポキシ樹脂を用い
、熱硬化剤として2.4−ジアミノ−6(2−ウンデシ
ルイミダゾール−1’)エチル−8−)リアジンを用い
た以外は、実施例1と同様にしてシール剤組成物を調製
した。
比較例1
市販の一液性熱硬化型のエポキシ接着剤(住友3H製、
032)をそのままシール剤として用いた。
032)をそのままシール剤として用いた。
比較例2
市販の変性ポリエステルをベースポリマーとする紫外線
硬化型接着剤(ソニーケミカル■製、17A16)をそ
のままシール剤として用いた。
硬化型接着剤(ソニーケミカル■製、17A16)をそ
のままシール剤として用いた。
得られた実施例1〜4の各シール剤組成物に5.51径
のビーズ状スペーサを0.7%混入し、デイスペンサー
を用いて一方の電極付基板上に所定のパターンとなるよ
うに塗布し、画面領域に5.5μ径のビーズ状スペーサ
を散布した後、他方の電極付基板を重ね合わせ、ギャッ
プ厚5.8−になるまでプレスで均一に加圧した。この
プレス機の型は、上型又は下型のいずれか一方が紫外線
透過性のガラス又はプラスチックでできているか、型を
通して2枚の電極付基板間のシール剤組成物の一部に紫
外線が照射されるような構造を有している。
のビーズ状スペーサを0.7%混入し、デイスペンサー
を用いて一方の電極付基板上に所定のパターンとなるよ
うに塗布し、画面領域に5.5μ径のビーズ状スペーサ
を散布した後、他方の電極付基板を重ね合わせ、ギャッ
プ厚5.8−になるまでプレスで均一に加圧した。この
プレス機の型は、上型又は下型のいずれか一方が紫外線
透過性のガラス又はプラスチックでできているか、型を
通して2枚の電極付基板間のシール剤組成物の一部に紫
外線が照射されるような構造を有している。
次に、プレスで加圧した状態で10mW/(至)2の紫
外線を約100秒照射してシール剤組成物を硬化させ、
更にプレスの型をはずした後、紫外線を約60秒照射し
てシール剤組成物を硬化させることにより仮留めした。
外線を約100秒照射してシール剤組成物を硬化させ、
更にプレスの型をはずした後、紫外線を約60秒照射し
てシール剤組成物を硬化させることにより仮留めした。
その後、2枚の電極付基板を重ね合わせて仮留めしたパ
ネルをオーブンに入れ、150℃で1時間加熱してシー
ル剤組成物を完全に硬化させた。
ネルをオーブンに入れ、150℃で1時間加熱してシー
ル剤組成物を完全に硬化させた。
なお、比較例1のシール剤では紫外線照射を行わず、比
較例2のシール剤では加熱硬化を行なわなかった以外は
前記と同様にしてシール剤を硬化させた。
較例2のシール剤では加熱硬化を行なわなかった以外は
前記と同様にしてシール剤を硬化させた。
以上のようにして、実施例1〜4及び比較例1.2につ
いて各100個のパネルを組み立て、以上のような評価
を行った。まず、実施例1〜4及び比較例1.2で基板
間の位置ずれ及びギャップ不良の発生率を調べた。また
、各パネルに液晶を注入した後、65℃、90%I?)
1,500時間の条件で高温高湿動作試験を行い、液晶
の配向乱れの発生の有無を調べた。
いて各100個のパネルを組み立て、以上のような評価
を行った。まず、実施例1〜4及び比較例1.2で基板
間の位置ずれ及びギャップ不良の発生率を調べた。また
、各パネルに液晶を注入した後、65℃、90%I?)
1,500時間の条件で高温高湿動作試験を行い、液晶
の配向乱れの発生の有無を調べた。
また、各シール剤を40℃で保存し、その粘度が1.2
倍に増粘するまでの時間(シェルフライフ)を調べ、実
施例1のシェルフライフを基準として各シール剤のシェ
ルフライフを相対比較した。
倍に増粘するまでの時間(シェルフライフ)を調べ、実
施例1のシェルフライフを基準として各シール剤のシェ
ルフライフを相対比較した。
これらの結果を第1表に示す。
第
表
[発明の効果]
以上詳述したように本発明のシール剤組成物は、シール
剤として本来必要とされる、接着性、耐湿性に優れ、高
温高湿動作試験においても液晶の配向乱れなどを起こさ
ないという特性を満足している。また、本発明のシール
剤組成物は、短時間で硬化することが可能であり、生産
性を向上することができ、しかも基板間の位置ずれやギ
ャップ不良をなくことができる。更に、本発明のシール
剤組成物は、シェルフライフの点でも従来の熱硬化型の
ものに比べて優れている。
剤として本来必要とされる、接着性、耐湿性に優れ、高
温高湿動作試験においても液晶の配向乱れなどを起こさ
ないという特性を満足している。また、本発明のシール
剤組成物は、短時間で硬化することが可能であり、生産
性を向上することができ、しかも基板間の位置ずれやギ
ャップ不良をなくことができる。更に、本発明のシール
剤組成物は、シェルフライフの点でも従来の熱硬化型の
ものに比べて優れている。
Claims (2)
- (1)(a)ノボラック型エポキシ樹脂の部分アクリル
化物及び部分メタクリル化物のうち少なくとも1種、 (b)光重合開始剤、 (c)熱硬化剤、及び (d)無機質充填剤 を必須成分として含有することを特徴とするシール剤組
成物。 - (2)2枚の電極付基板を請求項(1)記載のシール剤
組成物を挟んで重ね合わせた状態でシール剤組成物を硬
化させ、2枚の電極付基板間に液晶を封入したことを特
徴とする液晶表示パネル。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32723389A JPH03188186A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | シール剤組成物及び液晶表示パネル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP32723389A JPH03188186A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | シール剤組成物及び液晶表示パネル |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03188186A true JPH03188186A (ja) | 1991-08-16 |
Family
ID=18196811
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP32723389A Pending JPH03188186A (ja) | 1989-12-19 | 1989-12-19 | シール剤組成物及び液晶表示パネル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03188186A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0726236A (ja) * | 1993-07-14 | 1995-01-27 | Shikoku Chem Corp | 液晶表示セルシール用接着剤及びセルの製造方法 |
EP0781809A2 (en) | 1995-12-27 | 1997-07-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Resin composition for sealing liquid crystal cells |
US6129955A (en) * | 1995-10-26 | 2000-10-10 | International Business Machines Corporation | Encapsulating a solder joint with a photo cured epoxy resin or cyanate |
US6790473B2 (en) | 1995-10-26 | 2004-09-14 | International Business Machines Corporation | Lead protective coating composition, process and structure thereof |
JP2005222037A (ja) * | 2004-01-07 | 2005-08-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液晶表示素子用シール剤組成物 |
WO2007074781A1 (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | 液晶シール剤およびこれを用いた液晶パネルの製造方法 |
JP2008096575A (ja) * | 2006-10-10 | 2008-04-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | シール剤用光硬化性組成物、液晶シール剤、及び液晶パネル |
JP2014517095A (ja) * | 2011-04-26 | 2014-07-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 混合光架橋系を含む感圧性接着剤 |
-
1989
- 1989-12-19 JP JP32723389A patent/JPH03188186A/ja active Pending
Cited By (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0726236A (ja) * | 1993-07-14 | 1995-01-27 | Shikoku Chem Corp | 液晶表示セルシール用接着剤及びセルの製造方法 |
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US6790473B2 (en) | 1995-10-26 | 2004-09-14 | International Business Machines Corporation | Lead protective coating composition, process and structure thereof |
EP0781809A2 (en) | 1995-12-27 | 1997-07-02 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Resin composition for sealing liquid crystal cells |
US5908899A (en) * | 1995-12-27 | 1999-06-01 | Mitsui Chemicals, Inc. | Resin composition for sealing liquid crystal cells |
JP2005222037A (ja) * | 2004-01-07 | 2005-08-18 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液晶表示素子用シール剤組成物 |
WO2007074781A1 (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-05 | Mitsui Chemicals, Inc. | 液晶シール剤およびこれを用いた液晶パネルの製造方法 |
JP5032340B2 (ja) * | 2005-12-27 | 2012-09-26 | 三井化学株式会社 | 液晶シール剤およびこれを用いた液晶パネルの製造方法 |
JP2008096575A (ja) * | 2006-10-10 | 2008-04-24 | Dainippon Ink & Chem Inc | シール剤用光硬化性組成物、液晶シール剤、及び液晶パネル |
JP2014517095A (ja) * | 2011-04-26 | 2014-07-17 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 混合光架橋系を含む感圧性接着剤 |
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