JPH03137165A - Cyanine dye compound - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】 ｌ■ｕ弦庸犬１ 本発明は、新規なシアニン色素化合物に関する。[Detailed description of the invention] l■u string dog 1 The present invention relates to novel cyanine dye compounds.
さらに詳しく（戯 本発明哄 光学的情報記録媒体な
どに有効に利用することができる新規なシアニン色素化
合物に関する。More specifically, the present invention relates to a novel cyanine dye compound that can be effectively used in optical information recording media and the like.
ｉ見Ｕ戎ｆ負１ｊ
シアニン系色素］戴 近赤外光 例えば７００〜９００
ｎｍの光に対して強い吸収を示すことが知られている。cyanine dye] near infrared light e.g. 700-900
It is known that it exhibits strong absorption of nanometer light.
従って、このようなシアニン系色素を用いて薄膜を形成
すると、この薄膜は、上記の近赤外光ならびにそれ以外
の光線に対して非常に高い反射性を示す。Therefore, when a thin film is formed using such a cyanine dye, this thin film exhibits extremely high reflectivity for the above-mentioned near-infrared light and other light rays.
近色 このような特性を利用してシアニン系色素を光学
的情報記録媒体に使用することが試みられている。たと
えば、特開昭５９−８１１９４号公報に］戴シアニン系
色素を用いた光学的情報記録媒体が開示されている。Near color Attempts have been made to utilize these characteristics to use cyanine dyes in optical information recording media. For example, JP-A-59-81194 discloses an optical information recording medium using a cyanine dye.
しかしながら、従来から知られているシアニン系色素は
、光学的情報記録媒体の光記録層を形成している色素ハ
保存中に、凝集したり、結晶化することがあり、この
ような光学的情報記録媒体においては、記録された情報
の読み取りが困難になるという問題がある。However, conventionally known cyanine dyes, which form the optical recording layer of optical information recording media, may aggregate or crystallize during storage, and such optical information A problem with recording media is that it becomes difficult to read recorded information.
１皿Ｌ１店
本発明は、新規なシアニン色素化合物を提供することを
目的としている。1 Dish L1 Store The present invention aims to provide a novel cyanine dye compound.
さらに詳しく１瓢 本発明は、例えば光学的情報記録
媒体の記録層に使用した場合１ 凝集および結晶化が起
こりにくい新規なシアニン色素化合物を提供することを
目的としている。More specifically, an object of the present invention is to provide a novel cyanine dye compound that is less likely to cause aggregation and crystallization when used, for example, in a recording layer of an optical information recording medium.
■」１」
本発明に係るシアニン色素化合物置 次式［＋］で表さ
れることを特徴としている。(2) "1" Cyanine dye compound placement according to the present invention It is characterized by being represented by the following formula [+].
れているシアニン系色素とは異なり、上記式［Ｉ］で示
される構造を有しているため、例えば光学的情報記録媒
体の記録層に使用したとしても、記録層内でシアニン色
素化合物の凝集あるいは結晶化が起こりにくい。Unlike cyanine dyes, which have the structure shown by the above formula [I], for example, even when used in the recording layer of an optical information recording medium, the cyanine dye compound does not aggregate in the recording layer. Or crystallization is less likely to occur.
発明の 的な・日
次に本発明のシアニン色素化合物について具体的に説明
する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The cyanine dye compound of the present invention will now be specifically explained.
本発明のシアニン色素化合物は、次式［１］で表すこと
ができる。The cyanine dye compound of the present invention can be represented by the following formula [1].
・・・［Ｉ］
ただ獣 上記式［Ｉ］において、Ｒ１及びＲ２は、それ
ぞれ独立番ミ 炭素原子数６〜１４のアルキル基を表
１．．Ｘｌｆ、 陰イオンを表す。... [I] In the above formula [I], R1 and R2 each represent an independent number. Table 1. ．． Xlf, represents an anion.
本発明により新規なシアニン系化合物が提供される。The present invention provides novel cyanine compounds.
本発明のシアニン色素化合物は、従来から知ら上記式［
Ｉ］において、Ｒ１及びＲ２は、炭素原子数６〜１４の
アルキル基を表獣 これらは同一であっても異なってい
てもよい。このようなアルキル基の例として屯 ヘキシ
ル忍 へブチル五オクチル五 ノニル基 デシル基 ウ
ンデシル忍ドデシル志 トリデシル基およびテトラデシ
ル基を挙げることができる。The cyanine dye compound of the present invention has the conventionally known formula [
I], R1 and R2 represent an alkyl group having 6 to 14 carbon atoms, and these may be the same or different. Examples of such alkyl groups include hexyl, hexyl, hebutyl, octyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, and tetradecyl groups.
また、Ｘ１３ 陰イオンを表す。このような陰イオン
として（も 塩素イオン、臭素イオンおよびヨウ素イオ
ンなどのハロゲンイオンが好適である。It also represents an X13 anion. As such anions, halogen ions such as chloride ions, bromide ions and iodine ions are suitable.
このようなシアニン色素化合物は、通常は、緑色の結晶
あるいは非品物である。Such cyanine dye compounds are usually green crystalline or non-commercial.
この化合物は、一般にシャープな融点をしめさす、通常
は２００℃以上の温度で溶融し始める。This compound generally exhibits a sharp melting point, usually starting to melt at temperatures above 200°C.
そして、このようなシアニン色素化合物は、たとえばジ
クロロメタンなどのハロゲン化アルキル溶媒に溶解して
紫外線吸収スペクトル（ＵＶスペクトル）を測定すると
、通常用 λ１．８が、６００〜９００ｎｍの範囲内に
あり、このときのｔ ｊ１通常はｔｏｏ、ｏｏｏ〜４０
０，０００の範囲内にある。When such a cyanine dye compound is dissolved in a halogenated alkyl solvent such as dichloromethane and its ultraviolet absorption spectrum (UV spectrum) is measured, the normal λ1.8 is within the range of 600 to 900 nm. Time t j1 usually too, ooo ~ 40
It is within the range of 0,000.
上記のようなシアニン色素化合物（戴 種々の方法によ
り製造することが可能であり、たとえは２．７−シメト
キシー１．４．５．８−テトラヒドロナフタレンとチア
ゾール類とｐ−）ルエンスルホン酸アルキルとの反応生
成物シー さらにトリメチルアミンおよびピリジンを加
えて還流し 次いで過塩素酸ナトリウムのような陰イオ
ンを形成し得る化合物とアルコールとを加えて還流ｌ−
次いで生成物を分離、精製することにより製造すること
ができる。Cyanine dye compounds such as those described above can be produced by various methods, such as 2,7-simethoxy1,4,5,8-tetrahydronaphthalene, thiazoles, and alkyl p-)luenesulfonate. The reaction product sheet is further added with trimethylamine and pyridine and refluxed, and then a compound capable of forming anions such as sodium perchlorate and an alcohol are added and refluxed.
The product can then be manufactured by separating and purifying it.
さらに、具体的に説明すると、原料として使用される２
、７−シメトキシー１．４．５．８−テトラヒドロナフ
タレンは、例えｉｆ、 ２．７−シメトキシナフタレ
ンを乾燥エーテルおよび乾燥アルコールに加えて溶解し
た溶液を液体アンモニウム中に加え、この溶液をアルカ
リ金属の存在下に還流し この還流液から液体アンモニ
ウムを除去した後、エーテル等で抽出することにより得
ることができる。Furthermore, to explain specifically, 2 used as a raw material
, 7-Simethoxy1.4.5.8-Tetrahydronaphthalene can be prepared by adding a solution of 2.7-Simethoxynaphthalene in dry ether and dry alcohol to liquid ammonium, and adding this solution to an alkali metal. It can be obtained by refluxing in the presence of , removing liquid ammonium from this reflux, and then extracting with ether or the like.
別＆へ 窒素雰囲気下などの不活性雰囲気下で、チアゾ
ール類とｐ−トルエンスルホン酸アルキルとを加熱下（
例えば１２０〜１４０ｔ）に１〜５時間攪拌する。ここ
で使用されるチアゾール類としては、２−メチルベンゾ
チアゾール、５−クロｏ−２−メチルベンゾチアゾール
を挙げることができ、ｐ−トルエンスルホン酸アルキル
としては、式［Ｉ］で表される化合物中のＲ１およびＲ
２に対応するアルキル基を有するｐ−１−ルエンスルホ
ン酸アルキルが使用される。具体的にＩＬｐ−トルエン
スルホン酸ヘキシル、ｐ−トルエンスルホン酸ヘプチル
、ｐ−トルエンスルホン酸オクチル、ｐ−トルエンスル
ホン酸ノニル、ｐ−トルエンスルホン酸デシル、ｐ−ト
ルエンスルホン酸ウンデシル、ｐ〜トルエンスルホン酸
ドデシル、ｐ−）ルエンスルホン酸トリデシルおよびｐ
−）ルエンスルホン酸テトラデシルを挙げることができ
る。In an inert atmosphere such as a nitrogen atmosphere, thiazoles and alkyl p-toluenesulfonate are heated (
For example, 120 to 140 tons) and stirred for 1 to 5 hours. Examples of the thiazoles used here include 2-methylbenzothiazole and 5-chloro o-2-methylbenzothiazole, and examples of the alkyl p-toluenesulfonate include compounds represented by formula [I]. R1 and R in
An alkyl p-1-luenesulfonate having an alkyl group corresponding to 2 is used. Specifically, IL p-hexyl toluenesulfonate, heptyl p-toluenesulfonate, octyl p-toluenesulfonate, nonyl p-toluenesulfonate, decyl p-toluenesulfonate, undecyl p-toluenesulfonate, p~toluenesulfonate dodecyl, p-)tridecyl luenesulfonate and p-
-) Tetradecyl luenesulfonate.
上記のようにして調製されたチアゾール類とｐ−トルエ
ンスルホン酸との反応液に上記のようにして調製した２
、７−シメトキシー１．４．５．８−テトラヒドロナフ
タレンを加え、加熱して反応させる。次いで１００℃程
度の温度に反応液を冷却ニ ピリジンおよびトリエチル
アミンを加え攪拌する。The reaction solution of the thiazoles prepared as above and p-toluenesulfonic acid was added with 2
, 7-simethoxy1.4.5.8-tetrahydronaphthalene is added and heated to react. Next, the reaction solution was cooled to a temperature of about 100°C, and pyridine and triethylamine were added and stirred.
次いでこの反応液に過塩素酸ナトリウムのような陰イオ
ンを形成し得る化合物をエタノールのような低級アルコ
ールとともに加えて放置することにより本発明のシアニ
ン色素化合物を得ることができる。なお、この化合物（
礼 エタノールなどの低級アルコールを用いて再結晶す
ることにより精製することができる。Next, the cyanine dye compound of the present invention can be obtained by adding a compound capable of forming an anion such as sodium perchlorate to this reaction solution together with a lower alcohol such as ethanol and allowing the mixture to stand. In addition, this compound (
It can be purified by recrystallization using lower alcohols such as ethanol.
上記例示した本発明のシアニン色素化合物を製造するに
際しては、たとえばＣｈｅｍ、 Ｂｅｒ、 、 １１９
．３１０２（１９８６）などの論文を参照することがで
きる。When producing the cyanine dye compound of the present invention exemplified above, for example, Chem, Ber, 119
．． Reference may be made to papers such as 3102 (1986).
このようにして得られたジアニン色素化合物は、従来の
シアニン系色素と同様に、光学的情報記録媒体の記録層
を形成する物質として使用することができる（Ｌ 従
来からシアニン系色素が用いられている用途に特に限定
なく使用することができる。The dianine dye compound thus obtained can be used as a substance for forming the recording layer of an optical information recording medium in the same way as conventional cyanine dyes. It can be used for any purpose without particular limitation.
ｌ匪旦皇ｊ 本発明により新規なシアニン系化合物が提供される。Emperor Iodanj The present invention provides novel cyanine compounds.
本発明のシアニン色素化合物は、従来から知られている
シアニン系色素とは異なり、上記式［ｒ］で示される構
造を有しているため、例えば光学的情報記録媒体の記録
層に使用したとしても、記録層内でシアニン色素化合物
の凝集あるいは結晶化が起こりにくい。Unlike conventionally known cyanine dyes, the cyanine dye compound of the present invention has a structure represented by the above formula [r]. Also, cyanine dye compounds are less likely to aggregate or crystallize within the recording layer.
次に本発明を実施例を示してさらに詳しく説明するが、
本発明１戴 これら実施例により限定的に解釈されるべ
きではない。Next, the present invention will be explained in more detail by showing examples.
The present invention should not be construed as being limited by these examples.
Ｘ１Ｌ」
（２，７−シメトキシー１．４．５．８−テトラヒドロ
ナフタレンの合成）
２．７−シメトキシナフタレン１９．５ｇを乾燥エーテ
ル３２０ｍ１および乾燥エタノール１１４ｍ１に溶解し
た溶液を調製し八
容量３Ｎの三つロフラスコへ 液体アンモニウム１２８
０ｍ１を大損 ここに上記のようにして調製した溶液を
加え八
次いで、液体アンモニウム還流下へ 金属リチウム７、
８ｇを５時間に亘って添加Ｕ 添加後、１３６ｍ１の乾
燥エタノールを加え、さらに２，６ｇの金属リチウムを
１時間に亘って添加したこの反応液を一晩放置してアン
モニアを除去した後、塩化アンモニウム７２． ６ｇ１
水１１１、飽和炭酸水素ナトリウム水２００ｍ１を加え
た後、エチルエーテルで抽出することにより、生成した
２゜７−シメトキシー１．４．５．８−テトラヒドロナ
フタレンをエチルエーテル相に移行させ九
硫酸マグネシウムを用いて、エーテル相を乾燥させた後
、エチルエーテルを除去して濃縮することにより粗生成
物１７．８ｇを得ｔも
得られた粗生成物をペンタンを用いて再結晶することに
より、２．７−シメトキシー１．４．５．８−テトラヒ
ドロナフタレン１２．３ｇを得た
（シアニン色素化合物の合成）
２−メチルベンゾチアゾール１．５ｇ（１０ミリモル）
と、ｐ−）ルエンスルホン酸オクチル２６８ｇ（１０ミ
リモル）とを、容量２００ｍ１の三つロフラスコに大損
窒素雰囲気下に、 １３０〜１４０℃に加熱して３時
間攪拌し島
次いで、上述のようにして合成した２、７−シメトキシ
ー１．４．５．８−テトラヒドロナフタレン０．９６ｇ
（５ミリモル）を、上記の反応物中に加え、 １７０℃
まで約１０分間かけて昇温°し その後１００℃まで放
冷しへ
放冷後、反応液に１００ｍ１のピリジンおよび２ｇのト
リエチルアミンを反応液に加え、７分間攪拌した後、過
塩素酸ナトリウム１．５ｇおよびエタノール５０ｍ１を
加え、５分間還流した後、放冷した
反応液を冷蔵庫内で一晩放置し 析出した緑色固体を濾
過して分離し、この固体をメタノール、尺 エチルエー
テルを用いてこの順序で洗浄し島上記のようにして洗浄
した後、乾燥させることにより粗生成物２ｇを得た
この粗生成物をエタノールから再結晶して精製しへ
得られた化合切代 式［＋］におけるＲ１およびＲ２が
ともにオクチル基であり、Ｘが塩素原子であるシアニン
色素化合物であつｔム この化合物の分解開始温度は
、 １９０℃であった
得られた精製物のＮＭＲスペクトル（ＣＤＣＱ中で測定
）のチャートを第１図Ｅ、ＵＶスペクトル（ジクロロメ
タン中で測定）のチャートを第２図に示す。(Synthesis of 2,7-simethoxy1.4.5.8-tetrahydronaphthalene) A solution of 19.5 g of 2,7-simethoxynaphthalene dissolved in 320 ml of dry ether and 114 ml of dry ethanol was prepared, and 8 volumes of 3N To the three-hole flask Liquid ammonium 128
The solution prepared as above was added here, and then the liquid ammonium was refluxed.Metal lithium 7.
8 g was added over 5 hours. After the addition, 136 ml of dry ethanol was added, and 2.6 g of metallic lithium was further added over 1 hour. The reaction solution was left overnight to remove ammonia, and then chloride was added. Ammonium 72. 6g1
After adding 111 ml of water and 200 ml of saturated sodium bicarbonate water, the resulting 2゜7-simethoxy1.4.5.8-tetrahydronaphthalene was transferred to the ethyl ether phase by extraction with ethyl ether, and magnesium nine sulfate was extracted. After drying the ether phase, 17.8 g of a crude product was obtained by removing the ethyl ether and concentrating.2. 12.3 g of 7-simethoxy1.4.5.8-tetrahydronaphthalene was obtained (synthesis of cyanine dye compound) 1.5 g (10 mmol) of 2-methylbenzothiazole
and 268 g (10 mmol) of octyl p-)luenesulfonate were placed in a 200 ml three-necked flask under a nitrogen atmosphere, heated to 130-140°C and stirred for 3 hours. Synthesized 2,7-simethoxy1.4.5.8-tetrahydronaphthalene 0.96g
(5 mmol) into the above reaction mixture and heated to 170°C.
The temperature was then raised to 100°C over a period of about 10 minutes. After cooling to 100°C, 100ml of pyridine and 2g of triethylamine were added to the reaction solution, and after stirring for 7 minutes, 1. After adding 5 g and 50 ml of ethanol and refluxing for 5 minutes, the cooled reaction solution was allowed to stand in the refrigerator overnight. The precipitated green solid was filtered and separated, and this solid was mixed with methanol, ethanol, and ethyl ether in the following order. After washing as above and drying, 2 g of a crude product was obtained.This crude product was recrystallized from ethanol and purified. and R2 are both octyl groups, and X is a chlorine atom.The decomposition initiation temperature of this compound was 190°C. A chart is shown in FIG. 1E, and a chart of the UV spectrum (measured in dichloromethane) is shown in FIG.
このＵＶスペクトルのチャートから明らかなように、こ
のシアニン色素化合物のλ６．８は、７５６ｎｍであり
、 ｔ ＝ ３１０．０００であった。As is clear from this UV spectrum chart, the cyanine dye compound had a λ6.8 of 756 nm and t = 310.000.
χｉｆ荻ヱ
実施例１において、ｐ−）ルエンスルホン酸オクチルの
代わり＆ミ ｐ−）ルエンスルホン酸テトラデシル３．
７ｇ（１０ミリモル）を使用した以外は同様に操作して
シアニン色素化合物を得ｆ。In Example 1, substitutes for octyl p-)toluenesulfonate and tetradecyl p-)toluenesulfonate3.
A cyanine dye compound was obtained by the same procedure except that 7 g (10 mmol) was used.
この化合物は、式［Ｉ］におけるＲ１およびＲ２がとも
にテトラデシル基であり、Ｘが塩素原子であるシアニン
色素化合物であつ島 この化合物の分解開始温度は、２
２０℃であつ九
得られた化合物のＮＭＲスペクトル（ＣＤ（１中で測定
）のチャートを第３図に、ＵＶスペクトル（ジクロロメ
タン中で測定）のチャートを第４図に示す。This compound is a cyanine dye compound in which R1 and R2 in formula [I] are both tetradecyl groups and X is a chlorine atom, and the decomposition initiation temperature of this compound is 2
A chart of the NMR spectrum (measured in CD (measured in 1) of the compound obtained at 20° C. is shown in FIG. 3, and a chart of the UV spectrum (measured in dichloromethane) is shown in FIG. 4.
このＵＶスペクトルのチャートから明らかなように、こ
のシアニン色素化合物のλ１．８は、７５５ｎｍであり
、 ｔ ＝ ２９０．０００であった。As is clear from this UV spectrum chart, the cyanine dye compound had a λ1.8 of 755 nm and t = 290.000.
第１図は、式［＋］におけるＲ１およびＲ２がともにオ
クチル基であり、Ｘが塩素原子であるシアニン色素化合
物のＮＭＲスペクトルのチャートである。
第２図！戴 上記化合物のＵＶスペクトルのチャート
である。
第３図１戴 式［＋］におけるＲ１およびＲ２がともに
テトラデシル基であり、Ｘが塩素原子であるシアニン色
素化合物のＮＭＲスペクトルのチャート である。
第４図太 上記化合物のＵＶスペクトルのチャートであ
る。FIG. 1 is a chart of the NMR spectrum of a cyanine dye compound in which R1 and R2 in formula [+] are both octyl groups and X is a chlorine atom. Figure 2! This is a chart of the UV spectrum of the above compound. Figure 3 is a chart of the NMR spectrum of a cyanine dye compound in which R1 and R2 in the formula [+] are both tetradecyl groups and X is a chlorine atom. Figure 4 is a chart of the UV spectrum of the above compound.
Claims (1)
ン色素化合物； ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （ただし、上記式［ I ］において、Ｒ＾１及びＲ＾２
は、それぞれ独立に 炭素原子数６〜１４のアルキル基
を表し、Ｘは、陰イオンを表す）。(1) A cyanine dye compound characterized by being represented by the following formula [I]; ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼...[I] (However, in the above formula [I], R^1 and R^2
each independently represents an alkyl group having 6 to 14 carbon atoms, and X represents an anion).
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1275713A JPH03137165A (en) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | Cyanine dye compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1275713A JPH03137165A (en) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | Cyanine dye compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03137165A true JPH03137165A (en) | 1991-06-11 |
Family
ID=17559336
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1275713A Pending JPH03137165A (en) | 1989-10-23 | 1989-10-23 | Cyanine dye compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03137165A (en) |
-
1989
- 1989-10-23 JP JP1275713A patent/JPH03137165A/en active Pending
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