JPH01157944A - Methine compound, its production and optical information recording medium made thereof - Google Patents
Methine compound, its production and optical information recording medium made thereofInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は、アザメチン系化合物、その製法及びそれを用
いた光情報記録媒体に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION <Industrial Application Field> The present invention relates to an azamethine compound, a method for producing the same, and an optical information recording medium using the same.
〈従来の技術〉
本系統化合物の用途としては、光情報記録媒体用、カラ
ー撮像素子及びカラーデイスプレー用の微細色分解フィ
ルター用などがある。<Prior Art> Applications of this series of compounds include optical information recording media, fine color separation filters for color image sensors and color displays, and the like.
上記分野、特に光情報記録媒体用色素としては、ンアニ
ン系色素類（例えば特開昭５８−１１４９８９号公報）
、金属錯体（例えば特開昭５８−１６８８８号公報）等
が提案されている。In the above-mentioned fields, especially as dyes for optical information recording media, anine-based dyes (for example, JP-A-58-114989) are used.
, metal complexes (for example, JP-A-58-16888) and the like have been proposed.
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながらこれらの化合物は薄膜状態での空気中の保
存に対して不安定であるため、種々の安定化方法（例え
ば特開昭５９−５５７９４号公報）が提案されており、
いまなお改良が続けられている。<Problems to be solved by the invention> However, since these compounds are unstable when stored in the air in a thin film state, various stabilization methods (for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 59-55794) have been proposed. has been
Improvements are still being made.
く問題点を解決するための手段〉
本発明者らは上記の欠点を改良すべく鋭意検討を行った
結果、下記−船蔵（Ｉ） で示される化合物が安定であ
り、特に記録材料として有用であることを見い出し本発
明を完成するに至った。Means for Solving the Problems〉 The present inventors conducted intensive studies to improve the above-mentioned shortcomings, and as a result, the compound shown in the following - Funakura (I) was found to be stable and particularly useful as a recording material. We have discovered that this is the case and have completed the present invention.
００で・ Ｒ，〜Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、置
換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア″。キ
シ基、ノーロゲン原子、ニトロ基、シアノ基・ヒドロキ
シ基、ＩＰ２換されてもよいアミノ基−−ＮＨＣ−１−
ＣＮＨ−１−ＮＨＣＯ−１１１ＩＩ
ＩＩ
ｏ ＯＯ
−Ｎ ＨＣＮ Ｈ−２−Ｎ ＨＣ０−１−ＮＨＣＮＨ−
１１１ＩＩ ＩＩ
ＯＳ ５
−ＮＨ５Ｃｈ −１Ｓ ０２ Ｎ Ｈ−１−８○２
−１−Ｃ−１−〇〇−１−ＯＣ○−または−ＣＯ−を１
１ ＩＩ ＩＩ ＩＩ
ｏ ０ ０
０れ独立して、水素原子、置換されてもよいアルキル
基、置換されてもよいアリール基、複素環残基またはシ
クロヘキシル基を表す。Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立に水
素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよ
いアリール基またはシクロヘキシル基を表す。また、Ｒ
いＲ６は環を形成していてもよく、さらにヘテロ原子を
含んで環を形成してもよい。Ｒ７は置換されてもよいア
ルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原
子、ヒドロキシ基またはシアノ基を表し、Ｒ，は水素原
子、置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルコキシ基、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を表す。00, R and ~R4 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted a'', an xy group, a norogen atom, a nitro group, a cyano group/hydroxy group, an IP2-substituted Good amino group --NHC-1-
CNH-1-NHCO-111II
II o OO -N HCN H-2-N HCO-1-NHCNH-
111II II OS 5 -NH5Ch -1S 02 NH-1-8○2
-1-C-1-〇〇-1-OC○- or -CO- 1
1 II II II
o 0 0
0 and 0 independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, a heterocyclic residue, or a cyclohexyl group. R5 and R6 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or a cyclohexyl group. Also, R
R6 may form a ring, or may further contain a heteroatom to form a ring. R7 represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, or a cyano group, and R represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group , represents a hydroxy group or a halogen atom.
Ｒ３〜Ｒ１＋は水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ１
２は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基を表す
。Ｒ１３は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置
換されてもよいアリール基またはへテロアリール基を表
す。）
本発明の化合物は、一般式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１−Ｒ１はそれぞれ独立して水素原子、置換
されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ
基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキン基
、置換されてもよいアミン基、Ｒ″
−ＮＨＣ−１−ＣＮＨ−１−ＮＨＣＯ−１１１ＩＩ
ＩＩ
Ｏ○ ０
−ＮＨＣＮＨ−１−ＮＨＣＯ−１−ＮＨＣＮＨ−１１１
Ｎ ＋１
０ Ｓ ５
−ＮＨＳＯ２−１−８Ｏ７ＮＨ−１−Ｓ Ｏ２−１−Ｃ
−１−〇〇−１−ＯＣＯ−または一〇〇−を１１
ＩＩ ＩＩ ＩＩｏ
０ ０ ０
ＩＩ ’
れ独立して、水素原子、置換されてもよいアルキル基、
置換されてもよいアリール基、複素環残基またはシクロ
ヘキシル基を表す。）
で表される化合物と、一般式（ＩＩＩ）Ｘ −Ｎ ＝
Ｏ（ＩＩ［）
（式中、Ｘは
ここで、Ｒｓ 、Ｌはそれぞれ独立に水素原子、置換さ
れていてもよいアルキル基、置換されてもよいアリール
基またはシクロヘキシル基を表す。また、Ｒ５、Ｒ６は
環を形成していてもよく、さらにヘテロ原子を含んで環
を形成してもよい。R3 to R1+ represent a hydrogen atom or an alkyl group. R1
2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom, or a cyano group. R13 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or a heteroaryl group. ) The compound of the present invention has the general formula (II) (wherein R1-R1 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom, a nitro group, a cyano group, hydroquine group, optionally substituted amine group, R″-NHC-1-CNH-1-NHCO-111II
II O○ 0 -NHCNH-1-NHCO-1-NHCNH-111
N +1 0 S 5 -NHSO2-1-8O7NH-1-S O2-1-C
-1-〇〇-1-OCO- or 100- as 11
II II IIo
0 0 0 II' each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group,
Represents an optionally substituted aryl group, heterocyclic residue, or cyclohexyl group. ) and the compound represented by the general formula (III)
O(II[) (wherein, R6 may form a ring, or may further contain a hetero atom to form a ring.
Ｒ１は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよい
アルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子またはシア
ノ基を表し、Ｒ８は水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基ま
たはハロゲン原子を表す。R1 represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a hydroxy group, a halogen atom, or a cyano group, and R8 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, Represents a hydroxy group or a halogen atom.
Ｒ３〜Ｒ１＋は水素原子またはアルキル基を表す。Ｒ１
２は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換され
てもよいアルコキシ基、ハロゲン原子または／アノ基を
表す。ＲＩｓは水素原子、置換されてもよいアルキル基
、置換されてもよいアリール基またはへテロアリール基
を表す。）
で表される化合物を縮合させることによって製造できる
。R3 to R1+ represent a hydrogen atom or an alkyl group. R1
2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom, or an /ano group. RIs represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or a heteroaryl group. ) It can be produced by condensing the compounds represented by:
前記縮合反応は不活性有機溶媒、たとえば、エタノール
、ｎ−フロパノール、！氷酢酸、トルエン、クロロベン
ゼン、クロロホルム、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、ジメチルスルホキシド、スルホラン、ア
セトニトリル等中において実施される。The condensation reaction may be carried out using an inert organic solvent such as ethanol, n-furopanol,! It is carried out in glacial acetic acid, toluene, chlorobenzene, chloroform, dimethylformamide, N-methylpyrrolidone, dimethylsulfoxide, sulfolane, acetonitrile, and the like.
一般式（ｎ）の化合物及び一般式（ＩＩＩ）の化合物を
前記溶媒中で混合し、更に触媒、特にピペリジン、ピリ
ジン、トリエチルアミンもしくはピペリジンと氷酢酸と
の混合液のような有機塩基を加え、０〜１００℃、好ま
しくは２０〜８０℃で０．５〜１０時間、好ましくは１
〜５時間反応させる。ついで反応混合物を冷却し、濾過
することで、一般式（ｒ） で示される本発明の化合
物の祖ケーキが得られる。粗ケーキの精製は適当な溶媒
からの再結晶等により行うことができる。The compound of general formula (n) and the compound of general formula (III) are mixed in the above-mentioned solvent, and a catalyst, especially an organic base such as piperidine, pyridine, triethylamine or a mixture of piperidine and glacial acetic acid is added, ~100°C, preferably 20-80°C for 0.5-10 hours, preferably 1
Allow to react for ~5 hours. The reaction mixture is then cooled and filtered to obtain a precursor cake of the compound of the present invention represented by general formula (r). The crude cake can be purified by recrystallization from an appropriate solvent.
〈発明の効果〉
本発明により、新規なアザメチン系化合物を得ることが
できた。<Effects of the Invention> According to the present invention, a novel azamethine compound could be obtained.
本発明の化合物の薄膜は、６００ｎｍ〜８００ｎｍの領
域に吸収極大波長を有し、また６００ｎｍ〜８７Ωｎｍ
の領域で高い反射率を有しているため、種々の用途、特
に光情報記録媒体として有用である。The thin film of the compound of the present invention has a maximum absorption wavelength in the range of 600 nm to 800 nm, and has a maximum absorption wavelength in the range of 600 nm to 87 Ω nm.
Since it has a high reflectance in the region of , it is useful for various uses, especially as an optical information recording medium.
〈実施例〉
以下実施例により具体的説明を行うが、本発明はこれに
限定されるものではない。<Examples> The present invention will be specifically explained below using examples, but the present invention is not limited thereto.
なお、実施例においてスペクトルの測定は島原製作所Ｕ
Ｖ−３６５型分光光度計を用い、基板側より光を照射し
て測定を行った。また膜厚測定はティラー・ホブソン社
製クリステツブ膜厚計を用いた。In addition, in the examples, the spectrum was measured by Shimabara Manufacturing U.
The measurement was performed using a V-365 spectrophotometer and irradiating light from the substrate side. Further, the film thickness was measured using a Kristetub film thickness meter manufactured by Tiller-Hobson.
実施例１
１．３−ビスジシアノビニルインダン１．５０ｇ とＣ
；Ｈ＋ ３（ＩＩｌ ＣＨ３
の化合物３．７３ｇを無水酢酸２０ｍ１中で混合し、２
５℃で９時間撹拌した。そしてこの混合液を濾過し、水
冷メタノールで洗浄し、乾燥した。クロロホルムより再
結晶し、生成物（２）の精製ケーキ１．７３ｇが得られ
た。収率５３．０％。融点２２２〜２２５℃。Example 1 1.50 g of 1.3-bisdicyanovinyl indane and C
; H+ 3(IIl CH3 compound 3.73 g was mixed in 20 ml of acetic anhydride, 2
The mixture was stirred at 5°C for 9 hours. The mixture was then filtered, washed with water-cooled methanol, and dried. Recrystallization from chloroform yielded 1.73 g of purified cake of product (2). Yield 53.0%. Melting point 222-225°C.
アセトン溶液中の吸光度は、λｍａｘ： ６７７ｎｍ、
ε：５．５３Ｘ１０’ 。The absorbance in the acetone solution is λmax: 677 nm,
ε: 5.53X10'.
Ｃ
実施例２
１．３−ビスジシアノビニルインダン１．５０ｇ と下
記式（３〉
’ＣＨ。C Example 2 1.50 g of 1.3-bisdicyanovinyl indane and the following formula (3>'CH.
の化合物１．９４ｇを無水酢酸３０ａｉｉ中で混合し、
２５℃で時間撹拌した。そしてこの混合液を濾過し、水
冷メタノールで洗浄し、乾燥した。クロロホルムより再
結晶し、生成物（４）の精製ケーキ１．５６ｇが得られ
た。収率６０．１％。融点２４９〜２５２℃。アセトン
溶液中の吸光度は、λｍａＸ’ ６７５ｎｍ、 ε：
５．３１Ｘ１０４ 。1.94 g of the compound was mixed in 30aii of acetic anhydride,
The mixture was stirred at 25°C for an hour. The mixture was then filtered, washed with water-cooled methanol, and dried. Recrystallization from chloroform yielded 1.56 g of purified cake of product (4). Yield 60.1%. Melting point 249-252°C. The absorbance in the acetone solution is λmaX' 675 nm, ε:
5.31X104.
〜ｒ
へし
以下実施例１，２と同様の方法で次頁の表−１の化合物
が製造された。-r Heshi The compounds shown in Table 1 on the next page were produced in the same manner as in Examples 1 and 2.
実施例３６
ガラス基板上に実施例１で得られた化合物のクロロホル
ム溶液を２０００ｒｐｍ ｘ ２０ｓｅｃの条件で回転
塗布して厚さ８００人の記録層を形成し、光情報記録媒
体を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率曲
線を第１図に示す。Example 36 A chloroform solution of the compound obtained in Example 1 was spin-coated on a glass substrate at 2000 rpm x 20 sec to form a recording layer with a thickness of 800 layers, thereby producing an optical information recording medium. The transmittance and reflectance curves of the obtained recording medium are shown in FIG.
この記録媒体に半導体レーザーを用いスポット径１μｍ
とじ４０ＩＴＩＪ／ｃｄで照射を行ったところ明瞭なス
ポットの形成が言忍められた。This recording medium uses a semiconductor laser with a spot diameter of 1 μm.
When irradiation was performed at 40 ITIJ/cd, clear spots were observed to be formed.
実施例３７
Ｐ Ｍ Ｍ Ａ基板上に実施例１で用いた化合物を真空
蒸着して厚さ８００人の記録層を形成し、光情報記録媒
体を作成した。蒸着時の真空度は３ Ｘ １Ｏ−５Ｔｏ
ｒｒ以下とし、抵抗加熱ボート温度は２２０〜２３０℃
とし、蒸着速度は約０．５人／ｓｅｃとした。得られた
光情報記録媒体は実施例３６と同様のスペクトルを示し
た。Example 37 The compound used in Example 1 was vacuum-deposited on a PMMA substrate to form a recording layer with a thickness of 800 nm, thereby producing an optical information recording medium. The degree of vacuum during vapor deposition is 3 x 1O-5To
rr or less, and the resistance heating boat temperature is 220-230℃
The deposition rate was approximately 0.5 people/sec. The obtained optical information recording medium showed a spectrum similar to that of Example 36.
この記録媒体に半導体レーザーを用い、スポｙ）径１μ
ｍとし４０ｍＪ／ｃａｔで照射を行ったところ明瞭なス
ポットの形成が認められた。A semiconductor laser is used for this recording medium, and the diameter of the droplet is 1μ.
When irradiation was carried out at 40 mJ/cat, the formation of clear spots was observed.
実施例３８
ガラス基板上に実施例で得られた化合物のクロロホルム
溶液を２０００ｒｐｍ ｘ ２Ｑｓｅｃの条件で回転塗
布して厚さ８００人の記録層を形成し、光情報記録媒体
を作成した。得られた記録媒体の透過率及び反射率曲線
を第２図に示す。Example 38 A chloroform solution of the compound obtained in Example was spin-coated on a glass substrate at 2000 rpm x 2 Qsec to form a recording layer with a thickness of 800 layers, thereby producing an optical information recording medium. FIG. 2 shows the transmittance and reflectance curves of the obtained recording medium.
この記録媒体に半導体レーザーを用いスポット径１μｍ
とし４０ｍＪ／ｃＩＩＩで照射を行ったところ明瞭なス
ポットの形成が認められた。This recording medium uses a semiconductor laser with a spot diameter of 1 μm.
When irradiation was performed at 40 mJ/cIII, clear spot formation was observed.
実施例３９
Ｐ Ｍ Ｍ Ａ基板上に実施例１で用いた化合物を真空
蒸着して厚さ８００人の記録層を形成し、光情報記録媒
体を作成した。蒸着時の真空度は３ Ｘｌ０−５Ｔｏｒ
ｒ以下とし、抵抗加熱ボート温度は２５０〜２６０℃と
し、蒸着速度は約０．５人／ｓｅｃとした。得られた光
情報記録媒体は実施例３８と同様のスペクトルを示した
。Example 39 The compound used in Example 1 was vacuum-deposited on a PMMA substrate to form a recording layer with a thickness of 800 nm to produce an optical information recording medium. The degree of vacuum during vapor deposition was 3 Xl0-5 Tor.
r or less, the resistance heating boat temperature was 250 to 260°C, and the deposition rate was about 0.5 person/sec. The obtained optical information recording medium showed a spectrum similar to that of Example 38.
この記録媒体に半導体レーザーを用い、スポット径１μ
ｍとし４ＯｍＪ／ａｍで照射を行ったところ明瞭なスポ
ットの形成が認められた。A semiconductor laser is used for this recording medium, and the spot diameter is 1 μm.
When irradiation was carried out at 40 mJ/am, clear spot formation was observed.
第１図は実施例３６で得られた記録媒体の透過率曲線及
び反射率曲線を示す。
第２図は実施例３８で得られた記録媒体の透過率曲線及
び反射率曲線を示す。
第１図
（％）
００（ｎ
波長FIG. 1 shows the transmittance curve and reflectance curve of the recording medium obtained in Example 36. FIG. 2 shows the transmittance curve and reflectance curve of the recording medium obtained in Example 38. Figure 1 (%) 00 (n wavelength
Claims (3)
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿４はそれぞれ独立して水素原子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基、置換されてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは▲数
式、化学式、表等があります▼を表し、−Ａ−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 −ＮＨＳＯ＿２−、−ＳＯ＿２ＮＨ−、−ＳＯ＿２−、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
または▲数式、化学式、表等があります▼を 表し、▲数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ
、Ｒ′はそれぞれ独立して、水素原子、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアリール基、複素環残
基またはシクロヘキシル基を表す。Ｒ＿５、Ｒ＿６はそ
れぞれ独立に水素原子、置換されていてもよいアルキル
基、置換されてもよいアリール基またはシクロヘキシル
基を表す。また、Ｒ＿５、Ｒ＿６は環を形成してもよく
、さらにヘテロ原子を含んで環を形成してもよい。Ｒ＿
７は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいア
ルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子またはシアノ
基を表し、Ｒ＿８は水素原子、置換されてもよいアルキ
ル基、置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基ま
たはハロゲン原子を表す。Ｒ＿９〜Ｒ＿１＿１は水素原
子またはアルキル基を表す。Ｒ＿１＿２は水素原子、置
換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキ
シ基、ハロゲン原子またはシアノ基を表す。Ｒ＿１＿３
は水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されて
もよいアリール基またはヘテロアリール基を表す。）で
表されるメチン系化合物。(1) General formula (I) (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, X is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Here, R_1 to R_4 are each independently a hydrogen atom,
There are optionally substituted alkyl groups, optionally substituted alkoxy groups, halogen atoms, nitro groups, cyano groups, hydroxy groups, optionally substituted amino groups, -AR or ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ represents ▲, and -A- represents ▲mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼,▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, -NHSO_2-, -SO_2NH-, -SO_2-,
▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
Or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ means ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ or ▲Mathematical formulas, There are chemical formulas, tables, etc. Represents ▼, R
, R' each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, a heterocyclic residue, or a cyclohexyl group. R_5 and R_6 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or a cyclohexyl group. Further, R_5 and R_6 may form a ring, or may further contain a hetero atom to form a ring. R_
7 represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a hydroxy group, a halogen atom, or a cyano group, and R_8 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, Represents a hydroxy group or a halogen atom. R_9 to R_1_1 represent a hydrogen atom or an alkyl group. R_1_2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom, or a cyano group. R_1_3
represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or a heteroaryl group. ) is a methine compound represented by
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基、置換されてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは▲数
式、化学式、表等があります▼を表し、−Ａ−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 −ＮＨＳＯ＿２−、−ＳＯ＿２ＮＨ−、−ＳＯ＿２−、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、▲
数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ
、Ｒ’はそれぞれ独立して、水素原子、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアリール基、複素環残
基またはシクロヘキシル基を表す。） で表される化合物と、一般式（III） Ｘ−Ｎ＝Ｏ（III） （式中、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＿５、Ｒ＿６はそれぞれ独立に、水素原子、
置換されていてもよいアルキル基、置換されてもよいア
リール基またはシクロヘキシル基を表す。 また、Ｒ＿５、Ｒ＿６は環を形成していてもよく、さら
にヘテロ原子を含んで環を形成してもよい。 Ｒ＿７は置換されてもよいアルキル基、置換されてもよ
いアルコキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子またはシ
アノ基を表し、Ｒ＿８は水素原子、置換されてもよいア
ルキル基、置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ
基またはハロゲン原子を表す。 Ｒ＿９〜Ｒ＿１＿１は水素原子またはアルキル基を表す
。Ｒ＿１＿２は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、置換されてもよいアルコキシ基、ハロゲン原子または
シアノ基を表す。Ｒ＿１＿３は水素原子、置換されても
よいアルキル基若しくはアリール基またはヘテロアリー
ル基を表す。） で表されるメチン系化合物とを反応させることを特徴と
する一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘ、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４は前記の
意味を有する）で表わされる化合物の製法。(2) General formula (II) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(II) (In the formula, R_1 to R_4 are each independently a hydrogen atom,
There are optionally substituted alkyl groups, optionally substituted alkoxy groups, halogen atoms, nitro groups, cyano groups, hydroxy groups, optionally substituted amino groups, -AR or ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ represents ▲, and -A- represents ▲mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼,▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, -NHSO_2-, -SO_2NH-, -SO_2-,
▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, or ▲ represents a mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼, ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ represents ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, R
, R' each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, a heterocyclic residue, or a cyclohexyl group. ) and the general formula (III) X-N=O(III) (wherein,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Here, R_5 and R_6 are each independently a hydrogen atom,
Represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or a cyclohexyl group. Furthermore, R_5 and R_6 may form a ring, or may further contain a hetero atom to form a ring. R_7 represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a hydroxy group, a halogen atom, or a cyano group, and R_8 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, Represents a hydroxy group or a halogen atom. R_9 to R_1_1 represent a hydrogen atom or an alkyl group. R_1_2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom, or a cyano group. R_1_3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an aryl group, or a heteroaryl group. ) General formula (I) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, X, R_1, R_2, R_3, R_4 are the above-mentioned method for producing a compound represented by
け、さらにその上に必要に応じて保護層を設けてなる光
情報記録媒体において、前記記録層が少なくとも下記一
般式（ I ）で表される化合物を一種以上含むことを特
徴とする光情報記録媒体。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘは ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｒ＿１〜Ｒ＿４はそれぞれ独立して水素原子、
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
キシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、ヒドロキ
シ基、置換されてもよいアミノ基、−Ａ−Ｒまたは▲数
式、化学式、表等があります▼を表し、−Ａ−は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 −ＮＨＳＯ＿２−、−ＳＯ＿２ＮＨ−、−ＳＯ＿２−、
▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、または▲数式、化学式、表等があります▼を表し、▲
数式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表
等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼を表わし、Ｒ
、Ｒ′はそれぞれ独立して、水素原子、置換されてもよ
いアルキル基、置換されてもよいアリール基、複素環残
基またはシクロヘキシル基を表す。Ｒ＿５、Ｒ＿６はそ
れぞれ独立に水素原子、置換されてもよいアルキル基、
置換されてもよいアリール基またはシクロヘキシル基を
表す。また、Ｒ＿５、Ｒ＿６は環を形成してもよく、さ
らにヘテロ原子を含んで環を形成してもよい。Ｒ＿７は
置換されてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコ
キシ基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基またはジアノ基を
表し、Ｒ＿８は水素原子、置換されてもよいアルキル基
、置換されてもよいアルコキシ基、ヒドロキシ基または
ハロゲン原子を表す。Ｒ＿９〜Ｒ＿１＿１は水素原子ま
たはアルキル基を表す。Ｒ＿１＿２は水素原子、置換さ
れてもよいアルキル基、置換されてもよいアルコキシ基
、ハロゲン原子または、シアノ基を表す。Ｒ＿１＿３は
水素原子、置換されてもよいアルキル基、置換されても
よいアリール基またはヘテロアリール基を表す。）(3) In an optical information recording medium in which a recording layer is provided on a substrate directly or via an undercoat layer, and a protective layer is further provided thereon as necessary, the recording layer has at least the following general formula (I). An optical information recording medium characterized by containing one or more compounds represented by: ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ Here, R_1 to R_4 are each independently a hydrogen atom,
There are optionally substituted alkyl groups, optionally substituted alkoxy groups, halogen atoms, nitro groups, cyano groups, hydroxy groups, optionally substituted amino groups, -AR or ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ represents ▲, and -A- represents ▲mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼,▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, -NHSO_2-, -SO_2NH-, -SO_2-,
▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲Mathematical formulas, chemical formulas,
There are tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
, or ▲ represents a mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼, ▲
There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ represents ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼, R
, R' each independently represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, a heterocyclic residue, or a cyclohexyl group. R_5 and R_6 are each independently a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group,
Represents an optionally substituted aryl group or cyclohexyl group. Further, R_5 and R_6 may form a ring, or may further contain a hetero atom to form a ring. R_7 represents an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom, a hydroxy group, or a diano group, and R_8 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, Represents a hydroxy group or a halogen atom. R_9 to R_1_1 represent a hydrogen atom or an alkyl group. R_1_2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted alkoxy group, a halogen atom, or a cyano group. R_1_3 represents a hydrogen atom, an optionally substituted alkyl group, an optionally substituted aryl group, or a heteroaryl group. )
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62318182A JPH01157944A (en) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | Methine compound, its production and optical information recording medium made thereof |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62318182A JPH01157944A (en) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | Methine compound, its production and optical information recording medium made thereof |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01157944A true JPH01157944A (en) | 1989-06-21 |
Family
ID=18096373
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62318182A Pending JPH01157944A (en) | 1987-12-15 | 1987-12-15 | Methine compound, its production and optical information recording medium made thereof |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01157944A (en) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5220027A (en) * | 1987-04-14 | 1993-06-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Sulfone-containing azamethide compounds with a nitrogen-containing aromatic ring of nitrogen containing aliphatic |
| CN114560789A (en) * | 2018-10-09 | 2022-05-31 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | Compound containing polycyclic ring, application and organic electroluminescent device |
-
1987
- 1987-12-15 JP JP62318182A patent/JPH01157944A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5220027A (en) * | 1987-04-14 | 1993-06-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Sulfone-containing azamethide compounds with a nitrogen-containing aromatic ring of nitrogen containing aliphatic |
| CN114560789A (en) * | 2018-10-09 | 2022-05-31 | 宁波卢米蓝新材料有限公司 | Compound containing polycyclic ring, application and organic electroluminescent device |
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