JPH03106892A - S―ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)―(チオ)ホスフエート(ホスホルアミデート)類および―(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類 - Google Patents
S―ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)―(チオ)ホスフエート(ホスホルアミデート)類および―(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類Info
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34
- A01N57/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having alternatively specified atoms bound to the phosphorus atom and not covered by a single one of groups A01N57/10, A01N57/18, A01N57/26, A01N57/34 containing acyclic or cycloaliphatic radicals
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)
−(チオ)ホスフェート(ホスホルアミデート)類およ
びー(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類、
それらの製造方法、並び6=有害生物防除剤としての、
特に殺昆虫剤としての、それらの使用に関するものであ
る。
−(チオ)ホスフェート(ホスホルアミデート)類およ
びー(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類、
それらの製造方法、並び6=有害生物防除剤としての、
特に殺昆虫剤としての、それらの使用に関するものであ
る。
ある種のチオノホスフェート(ホスホルアミデート)類
およびチオノホスホネート(ホスホンアミデート)yi
tt、例えばO−メチル〇一(2−クロロ−1−yルオ
ローエチル)チオノホスホルアミデート、が有害生物防
除剤的に活性であることはすでに公知である(米国特許
明細書4,159.324に相当するドイツ公開明細書
2,629.016参照)。しかしながら、これらの公
知の化合物の活性および活性期間は、特に低量または低
濃度の活性化合物の使用時には、常に完全に満足のいく
ものではなかった。
およびチオノホスホネート(ホスホンアミデート)yi
tt、例えばO−メチル〇一(2−クロロ−1−yルオ
ローエチル)チオノホスホルアミデート、が有害生物防
除剤的に活性であることはすでに公知である(米国特許
明細書4,159.324に相当するドイツ公開明細書
2,629.016参照)。しかしながら、これらの公
知の化合物の活性および活性期間は、特に低量または低
濃度の活性化合物の使用時には、常に完全に満足のいく
ものではなかった。
一般式
[式中、
Rは任意に置換されていてもよいアルキルもしくはアル
ケニルを表わすか、または基−OR’を表わし、ここで R●は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニルまたはアルキニルを表わし、 R8 / R園は基−SR’または基一N \ R● を表わし、ここで R′は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
し、そして RlおよびR′は同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、またはアルキル、シクロ
アルキル、アルケニルもしくはアルキニルからなる系か
らの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或いは
それらが結合している窒素原子と一緒になって5一〜7
一員の飽和もしくは不飽和環を形虞し、 R!、R3、R4およびRlは互いに独立して、水素、
ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Yは酸素または硫黄を表わす] の新規なS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)一(チオ
)ホス7エート(ホスホルアミデート)類および−(チ
オ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類を今見いだ
した。
ケニルを表わすか、または基−OR’を表わし、ここで R●は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニルまたはアルキニルを表わし、 R8 / R園は基−SR’または基一N \ R● を表わし、ここで R′は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
し、そして RlおよびR′は同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、またはアルキル、シクロ
アルキル、アルケニルもしくはアルキニルからなる系か
らの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或いは
それらが結合している窒素原子と一緒になって5一〜7
一員の飽和もしくは不飽和環を形虞し、 R!、R3、R4およびRlは互いに独立して、水素、
ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Yは酸素または硫黄を表わす] の新規なS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)一(チオ
)ホス7エート(ホスホルアミデート)類および−(チ
オ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類を今見いだ
した。
式(I)の化合物は非対称的に置換された燐原子および
/または1個以上の非対称中心を有する基を有すること
ができる。従って、それらは変動する量的比で得られる
光学的異性体類の種々の形であり得る。全ての場合、そ
れらは好適にはラセミ化合物の形である.本発明は異性
体類の混合物並びに個々の異性体類に関するものである
。
/または1個以上の非対称中心を有する基を有すること
ができる。従って、それらは変動する量的比で得られる
光学的異性体類の種々の形であり得る。全ての場合、そ
れらは好適にはラセミ化合物の形である.本発明は異性
体類の混合物並びに個々の異性体類に関するものである
。
しかしながら、以下では「式(I)の化合物」という語
を簡単さのために常に使用するが、これは純粋化合物お
よび変動する割合のエナンチオマーおよびジアステレオ
マー化合物類を有する混合物に関するものである。
を簡単さのために常に使用するが、これは純粋化合物お
よび変動する割合のエナンチオマーおよびジアステレオ
マー化合物類を有する混合物に関するものである。
さらに、新規な式(I)のS−ハロゲノアルキル(ジ)
(トリ)−(チオ)ホスフェート(ホスホルアミデート
)類およびー(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデー
ト)類は、 A)一般式(U) R / R@−0−P \ (II) Rl c式中、 R,R”およびR“は上記の意味を有する】の(チオ)
ホスファイト(ホスホルアミダイト)類および(チオ)
ホスホナイト(ホスホンアミダイト)類を、適宜希釈剤
の存在下で、 a)式(III) R″ F [式中、 R!、R”.R’1iよびRsは上記の意味を有し、そ
して Xはハロゲン、特に塩素、を表わす] のl−フルオロアルキルスル7エニルハライド類、また
は b)式(■) [式中、 R2、R3、R4およびRsは上記の意味を有する1 のビス(1−フルオロアルキル)ジスル7アン類、と反
応させるか、或いは B)式(III) を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下
で、式(V) R / X−P (V)\ R1 [式中、 R,R’およびXは上記の意味を有する]のハロゲノ(
チオ)ホスファイト(ホスホルアミダイト)類およびハ
ロゲノ(チオ)ホスホナイト(ホスホンアミダイト)類
と反応させるか、或いはC)Yが硫黄を表わし、RがO
R−を表わし、モしてRlがSR’を表わす式(I)の
化合物を製造するために、式(Vl) R’F E式中、 R!、R3、R4、R’オJ:びxは上記の意味を有す
る】 のl−7ルオロアルキルスル7エニルハライト類E式中
、 R1、R3およびR′は上記の意味を有する]のフノレ
オロアノレカン類を式(■) H−−S−−R’ (■)[式中
、 R7は上記の意味を有する] のチオール類および式(■) H−−0−−R’ (■)[式中、 R●は上記の意味を有する] のアルコール類と反応させ、モして生戊物を適宜希釈剤
の存在下で硫化燐(VXP4Sl。)と反応させ、そし
て 適宜、Yが酸素を表わす(A)および(B)により得ら
れる式(I)の化合物を例えば2,4−ビス−(4−メ
トキシフェニル)−2.4−ジチオキンー1.3.2.
4−ジチアジホ7フエタン(ローソン試薬)の如き硫化
剤と反応させることによりYが[を表わす対応する化合
物に転化させる時に得られることも見いだした。
(トリ)−(チオ)ホスフェート(ホスホルアミデート
)類およびー(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデー
ト)類は、 A)一般式(U) R / R@−0−P \ (II) Rl c式中、 R,R”およびR“は上記の意味を有する】の(チオ)
ホスファイト(ホスホルアミダイト)類および(チオ)
ホスホナイト(ホスホンアミダイト)類を、適宜希釈剤
の存在下で、 a)式(III) R″ F [式中、 R!、R”.R’1iよびRsは上記の意味を有し、そ
して Xはハロゲン、特に塩素、を表わす] のl−フルオロアルキルスル7エニルハライド類、また
は b)式(■) [式中、 R2、R3、R4およびRsは上記の意味を有する1 のビス(1−フルオロアルキル)ジスル7アン類、と反
応させるか、或いは B)式(III) を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下
で、式(V) R / X−P (V)\ R1 [式中、 R,R’およびXは上記の意味を有する]のハロゲノ(
チオ)ホスファイト(ホスホルアミダイト)類およびハ
ロゲノ(チオ)ホスホナイト(ホスホンアミダイト)類
と反応させるか、或いはC)Yが硫黄を表わし、RがO
R−を表わし、モしてRlがSR’を表わす式(I)の
化合物を製造するために、式(Vl) R’F E式中、 R!、R3、R4、R’オJ:びxは上記の意味を有す
る】 のl−7ルオロアルキルスル7エニルハライト類E式中
、 R1、R3およびR′は上記の意味を有する]のフノレ
オロアノレカン類を式(■) H−−S−−R’ (■)[式中
、 R7は上記の意味を有する] のチオール類および式(■) H−−0−−R’ (■)[式中、 R●は上記の意味を有する] のアルコール類と反応させ、モして生戊物を適宜希釈剤
の存在下で硫化燐(VXP4Sl。)と反応させ、そし
て 適宜、Yが酸素を表わす(A)および(B)により得ら
れる式(I)の化合物を例えば2,4−ビス−(4−メ
トキシフェニル)−2.4−ジチオキンー1.3.2.
4−ジチアジホ7フエタン(ローソン試薬)の如き硫化
剤と反応させることによりYが[を表わす対応する化合
物に転化させる時に得られることも見いだした。
新規な式(I)のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)
一(チオ)ホスフェート(ホスホルアミデート)類およ
び−(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデ−ト)*は
、有害生物防除剤としての、特に殺昆虫剤としての、特
別高い活性により特徴づけられている。
一(チオ)ホスフェート(ホスホルアミデート)類およ
び−(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデ−ト)*は
、有害生物防除剤としての、特に殺昆虫剤としての、特
別高い活性により特徴づけられている。
従って、本発明による物質は当技術に価値ある貢献をす
るものである。
るものである。
−B式中のR. Rx、RS,R4、R1、R6、R7
、R′およびR”の定義におけるアルキルまたは任意に
置換されていてもよいアルキルという語は、炭素数が好
適には1〜20の、特に好適には1〜l2の、特別には
1〜6の、そして非常に特に好適には1〜4の、直鎖も
しくは分校鎖状のアルキルを表わす。下記のものが例と
して挙げられる:任意にR奥されていてもよいメチル、
エチル、n−プロビル、i−プロビル、n−ブチル、セ
カンダリー−ブチル、i−プチル、ターシャリー−プチ
ル、n−ペンチル、i−ペンチルおよびターシャリー−
ベンチル。
、R′およびR”の定義におけるアルキルまたは任意に
置換されていてもよいアルキルという語は、炭素数が好
適には1〜20の、特に好適には1〜l2の、特別には
1〜6の、そして非常に特に好適には1〜4の、直鎖も
しくは分校鎖状のアルキルを表わす。下記のものが例と
して挙げられる:任意にR奥されていてもよいメチル、
エチル、n−プロビル、i−プロビル、n−ブチル、セ
カンダリー−ブチル、i−プチル、ターシャリー−プチ
ル、n−ペンチル、i−ペンチルおよびターシャリー−
ベンチル。
一般式中のR1R’、R’,R”*よびR′の定義にお
けるアルケニルまたは任意に置換されていてもよいアル
ケニルという語は、炭素数が好適には2〜8の、特に好
適には2〜6の、そして非常に特に好適には2〜4の、
直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わす。下記のも
のが例として挙げられる:任意に置換されていてもよい
ビニル、アリル、2−ブテニル、3−プテニルおよび1
−メチルアリル。
けるアルケニルまたは任意に置換されていてもよいアル
ケニルという語は、炭素数が好適には2〜8の、特に好
適には2〜6の、そして非常に特に好適には2〜4の、
直鎖もしくは分枝鎖状のアルケニルを表わす。下記のも
のが例として挙げられる:任意に置換されていてもよい
ビニル、アリル、2−ブテニル、3−プテニルおよび1
−メチルアリル。
一般式中のR I, R 1、R aおよびR”の定義
におけるアルキニルまたは任意にR換されていてもよい
アルキニルという語は、炭素数が好適には2〜6の、そ
して特に好適には2〜4の、直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキニルを表わす。下記のものが例として挙げられる:
任意に置換されていてもよいエチニル、2−プロビニル
、2−ブチニル、3一ブチニルおよびl−メチル−2−
プロビニル。
におけるアルキニルまたは任意にR換されていてもよい
アルキニルという語は、炭素数が好適には2〜6の、そ
して特に好適には2〜4の、直鎖もしくは分枝鎖状のア
ルキニルを表わす。下記のものが例として挙げられる:
任意に置換されていてもよいエチニル、2−プロビニル
、2−ブチニル、3一ブチニルおよびl−メチル−2−
プロビニル。
R7、R1およびR”の定義における任意に置換されて
いてもよいシクロアルキルは、炭素数が3〜8の、特に
3、5または6の、シクロアルキルを表わす。下記のも
のが例として挙げられる:任意に置換されていてもよい
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルおよびシクロヘブチル。
いてもよいシクロアルキルは、炭素数が3〜8の、特に
3、5または6の、シクロアルキルを表わす。下記のも
のが例として挙げられる:任意に置換されていてもよい
シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シク
ロヘキシルおよびシクロヘブチル。
R,R’、R7、R8およびR9の定義における置換さ
れた基は、1個以上の、好適にはl〜3個の、特にlま
たは21Wの、同一もしくは異なる置換基を有すること
ができる。下記のものがアルキル、アルケニルおよびア
ルキニル用の好適な置換基として挙げられる:炭素数が
1〜4のアルフキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n−
プロボキシ、i−プaポキシ、n−ブトキシ、i−ブト
キシ、セカンダリ一一ブトキシもしくはターシャリー−
ブトキシ、およびハロゲン。
れた基は、1個以上の、好適にはl〜3個の、特にlま
たは21Wの、同一もしくは異なる置換基を有すること
ができる。下記のものがアルキル、アルケニルおよびア
ルキニル用の好適な置換基として挙げられる:炭素数が
1〜4のアルフキシ、例えばメトキシ、エトキシ、n−
プロボキシ、i−プaポキシ、n−ブトキシ、i−ブト
キシ、セカンダリ一一ブトキシもしくはターシャリー−
ブトキシ、およびハロゲン。
下記のものがシクロアルキル用の好適な置換基として挙
げられる:炭素数がl〜4のアルキル、例えばメチル、
エチル、n−プロビル、i−プロビル、n−ブチル、i
−ブチル、セヵンダリ一一ブチルおよびターシャリ一一
ブチル、またはハロゲノアルキル、例えばトリフルオロ
メチル、並びにハロゲン。
げられる:炭素数がl〜4のアルキル、例えばメチル、
エチル、n−プロビル、i−プロビル、n−ブチル、i
−ブチル、セヵンダリ一一ブチルおよびターシャリ一一
ブチル、またはハロゲノアルキル、例えばトリフルオロ
メチル、並びにハロゲン。
基R,R’、R7、RIおよびR●は好適には未置換で
ある。
ある。
一般式中のR宜、R3、HaおよびRlの定義における
並びに基用の置換基としての並びに特別な定義のない場
合のハロゲンは、弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に
弗素、塩素および臭素、を表わす。Xの定義中のハロゲ
ンは塩素または臭素、好適には塩素、を表わす。
並びに基用の置換基としての並びに特別な定義のない場
合のハロゲンは、弗素、塩素、臭素およびヨウ素、特に
弗素、塩素および臭素、を表わす。Xの定義中のハロゲ
ンは塩素または臭素、好適には塩素、を表わす。
R’8よびR′が窒素原子と一緒になって環を形成する
なら、この環は5〜7の、好適には5または6の、環員
を含有している。環は1〜3個の二重結合を有すること
ができるが、好適にはそれは飽和されている。特に好適
な環として挙げられるものは、ビロリジンおよびビペリ
ジン環である。
なら、この環は5〜7の、好適には5または6の、環員
を含有している。環は1〜3個の二重結合を有すること
ができるが、好適にはそれは飽和されている。特に好適
な環として挙げられるものは、ビロリジンおよびビペリ
ジン環である。
一般式中のRは好適にはC r − C a−アルキル
およびC.−C,−アルコキシ、特にメチル、エチル、
メトキシおよびエトキシ、を表わす。
およびC.−C,−アルコキシ、特にメチル、エチル、
メトキシおよびエトキシ、を表わす。
一般式中のRlは好適にはC,−C,−アルキルチオ、
特にメチルチオ、エチルチオ、n−プロビルチオ、i−
プロビルチオ、n−プチルチオ、S−ブチルチオもしく
はi−ブチルチオ、を表わすか、またはCI−C.−ア
ルキルアミノ、特にi−プロビルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノおよびジーイソープロビルアミノ、
を表わす。
特にメチルチオ、エチルチオ、n−プロビルチオ、i−
プロビルチオ、n−プチルチオ、S−ブチルチオもしく
はi−ブチルチオ、を表わすか、またはCI−C.−ア
ルキルアミノ、特にi−プロビルアミノ、ジメチルアミ
ノ、ジエチルアミノおよびジーイソープロビルアミノ、
を表わす。
一般式中のR2は好適には水素、ハロゲンまたはC.−
C.−アルキル、特に水素、弗素、塩素、メチルまたは
エチル、特に好適には弗素、を表わす。
C.−アルキル、特に水素、弗素、塩素、メチルまたは
エチル、特に好適には弗素、を表わす。
一般式中のR3は好適には水素、ハロゲンまたはCIC
4−アルキル、特に水素、弗素、塩素、メチルまたはエ
チル、特に好適には水素または弗素、を表わす。
4−アルキル、特に水素、弗素、塩素、メチルまたはエ
チル、特に好適には水素または弗素、を表わす。
一般式中のR4は好適には水素またはハロゲン、特に水
素、弗素または塩素、を表わす。
素、弗素または塩素、を表わす。
一般式中のRlは好適には水素またはハロゲン、特に水
素、弗素または塩素、を表わす。
素、弗素または塩素、を表わす。
同様な方法で、ここに挙げられている好適な定義は下記
の定義の好適な組み合わせにも言える。
の定義の好適な組み合わせにも言える。
本発明に従う式(I)のS−ハロゲノアルキル(ジ)(
トリ)−(チオ)ホスフェート(ホスホルアミデート)
類および−(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート
)類の中で好適な化合物は、Rが各場合とも任意にハロ
ゲンおよび/もしくはC I− C a−アルコキシに
より置換されていてもよい炭素数が1〜6のアルキルも
しくは炭素数が2〜6のアルケニルを表わすか、または
基一OR’を表わし、ここで R“が各場合とも任意にハロゲンおよび/もしくはC,
−C4−アルコキシにより置換されていて゜もよい炭素
数が1〜6のアルキル、炭素数が2〜6のアルケニルま
たは炭素数が2〜6のアルキニルを表わし、 R8 / R1が基一SR’または基−N \ R′ を表わし、ここで R′が各場合とも任意にハロゲンおよび/もしくはC,
−C,−アルコキシにより置換されていてもよい炭素数
が1〜6のアルキル、炭素数が2〜6のアルケニルまた
は炭素数が2〜6のアルキニルを表わすか、或いは任意
にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素により置
換されていてもよ?炭素数が3〜8のシクロアルキルを
表わし、そして R8およびR●が同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、または任意にハロゲンお
よび/もしくはC.−C.−アノレコキシにより置換さ
れていてもよい炭素数が1〜4のアルキルを表わすか、
或いは任意にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩
素により置換されていてもよい炭素数が3〜8のシクロ
アルキルを表わすか、或いは各場合とも任意にハロゲン
および/もしくはC■−C.−アルコキシにより置換さ
れていてもよい炭素数が2〜6のアルケニルまたは炭素
数が2〜6のアルキニルを表わすか、或いはそれらが結
合している窒素原子と一緒になって5一〜6一員の飽和
もしくは不飽和環を形戊し、R8、R3、R4およびR
″が互いに独立して、水素、弗素、塩素もしくは臭素、
または炭素数が1〜6のアルキルを表わし、そして Yが酸素または硫黄を表わす、 ものである。
トリ)−(チオ)ホスフェート(ホスホルアミデート)
類および−(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート
)類の中で好適な化合物は、Rが各場合とも任意にハロ
ゲンおよび/もしくはC I− C a−アルコキシに
より置換されていてもよい炭素数が1〜6のアルキルも
しくは炭素数が2〜6のアルケニルを表わすか、または
基一OR’を表わし、ここで R“が各場合とも任意にハロゲンおよび/もしくはC,
−C4−アルコキシにより置換されていて゜もよい炭素
数が1〜6のアルキル、炭素数が2〜6のアルケニルま
たは炭素数が2〜6のアルキニルを表わし、 R8 / R1が基一SR’または基−N \ R′ を表わし、ここで R′が各場合とも任意にハロゲンおよび/もしくはC,
−C,−アルコキシにより置換されていてもよい炭素数
が1〜6のアルキル、炭素数が2〜6のアルケニルまた
は炭素数が2〜6のアルキニルを表わすか、或いは任意
にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素により置
換されていてもよ?炭素数が3〜8のシクロアルキルを
表わし、そして R8およびR●が同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、または任意にハロゲンお
よび/もしくはC.−C.−アノレコキシにより置換さ
れていてもよい炭素数が1〜4のアルキルを表わすか、
或いは任意にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩
素により置換されていてもよい炭素数が3〜8のシクロ
アルキルを表わすか、或いは各場合とも任意にハロゲン
および/もしくはC■−C.−アルコキシにより置換さ
れていてもよい炭素数が2〜6のアルケニルまたは炭素
数が2〜6のアルキニルを表わすか、或いはそれらが結
合している窒素原子と一緒になって5一〜6一員の飽和
もしくは不飽和環を形戊し、R8、R3、R4およびR
″が互いに独立して、水素、弗素、塩素もしくは臭素、
または炭素数が1〜6のアルキルを表わし、そして Yが酸素または硫黄を表わす、 ものである。
式(1)の非常に特に好適なS−ハロゲノアルキル(ジ
)(トリ)−(チオ)ホス7エート(ホスホルアミデー
ト)類および−(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデ
ート)類は、 Rが各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/も
しくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が1
〜4のアルキルもしくは炭素数が2〜4のアルケニルを
表わすか、または基−OR@を表わし、ここで R1が各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/
もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が
1〜4のアルキル、炭素数が2〜4のアルケニルまたは
炭素数が2〜4のアルキニルを表わし、 R魯 / を表わし、ここで R7が各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/
もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が
l〜4のアルキル、炭素数が2〜4のアルケニルまたは
炭素数が2〜4のアルキニルを表わすか、或いは任意に
メチル、エチル、弗素および/もしくは塩素により置換
されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを表
わし、そして RaおよびR′が同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、または任意に弗素、塩素
、メトキシおよび/もしくはエトキシにより置換されて
いてもよい炭素数がl〜4のアルキルを表わすか、或い
は任意にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素に
より置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアル
キルを表わすか、或いは各場合とも任意に弗素、塩素、
メトキシおよび/もしくはエトキシにより置、換されて
いてもよい炭素数が2〜4のアルケニルまたは炭素数が
2〜4のアルキニルを表わすか、或いはそれらが結合し
ている窒素厚子と一緒になってビペリジルまたはビロリ
ジニルを表わし、R!、Rj%R4およびR′が互いに
独立して、水素、弗素、塩素もしくは臭素、または炭素
数が1〜4のアルキルを表わし、そして Yが酸素または硫黄を表わす、 ものである。
)(トリ)−(チオ)ホス7エート(ホスホルアミデー
ト)類および−(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデ
ート)類は、 Rが各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/も
しくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が1
〜4のアルキルもしくは炭素数が2〜4のアルケニルを
表わすか、または基−OR@を表わし、ここで R1が各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/
もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が
1〜4のアルキル、炭素数が2〜4のアルケニルまたは
炭素数が2〜4のアルキニルを表わし、 R魯 / を表わし、ここで R7が各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/
もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が
l〜4のアルキル、炭素数が2〜4のアルケニルまたは
炭素数が2〜4のアルキニルを表わすか、或いは任意に
メチル、エチル、弗素および/もしくは塩素により置換
されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを表
わし、そして RaおよびR′が同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、または任意に弗素、塩素
、メトキシおよび/もしくはエトキシにより置換されて
いてもよい炭素数がl〜4のアルキルを表わすか、或い
は任意にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素に
より置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアル
キルを表わすか、或いは各場合とも任意に弗素、塩素、
メトキシおよび/もしくはエトキシにより置、換されて
いてもよい炭素数が2〜4のアルケニルまたは炭素数が
2〜4のアルキニルを表わすか、或いはそれらが結合し
ている窒素厚子と一緒になってビペリジルまたはビロリ
ジニルを表わし、R!、Rj%R4およびR′が互いに
独立して、水素、弗素、塩素もしくは臭素、または炭素
数が1〜4のアルキルを表わし、そして Yが酸素または硫黄を表わす、 ものである。
式(I)の非常に特別に好適なS−ハロゲノアルキル(
ジ)(トリ)−(チオ)ホス7エート(ホスホルアミデ
ート)類およびー(チオ)ホスホネート(ホスホンアミ
デート)類は、 Rがメチル、エチル、n−プロビル、S−プロビルもし
くはi−プロビルを表わすか、または基一OR@を表わ
し、ここで R1がメチル、エチル、n−プロビル、i−プロビルま
たはクロロエチルを表わし、 R1 / を表わし、ここで R7がメチル、エチル、n−プロビル、i−プロビル、
n−プチル、S−ブチル、i−ブチルまたはt−プチル
を表わし、 R番が水素、メチル、エチル、n−グロビルまたはi−
プロビルを表わし、そして R●がメチル、エチル、n−もしくはi−プロビル、i
−プチルまたはS−ブチル、或いはアリルを表わし、 R!が水素、弗素、塩素、メチルまたはエチルを表わし
、 R3が水素、弗素、塩素、メチルまたはエチルを表わし
、 R4が水素、弗素または塩素を表わし、そしてR1が水
素、弗素または塩素を表わし、モしてYが酸素または硫
黄を表わす、 ものである。
ジ)(トリ)−(チオ)ホス7エート(ホスホルアミデ
ート)類およびー(チオ)ホスホネート(ホスホンアミ
デート)類は、 Rがメチル、エチル、n−プロビル、S−プロビルもし
くはi−プロビルを表わすか、または基一OR@を表わ
し、ここで R1がメチル、エチル、n−プロビル、i−プロビルま
たはクロロエチルを表わし、 R1 / を表わし、ここで R7がメチル、エチル、n−プロビル、i−プロビル、
n−プチル、S−ブチル、i−ブチルまたはt−プチル
を表わし、 R番が水素、メチル、エチル、n−グロビルまたはi−
プロビルを表わし、そして R●がメチル、エチル、n−もしくはi−プロビル、i
−プチルまたはS−ブチル、或いはアリルを表わし、 R!が水素、弗素、塩素、メチルまたはエチルを表わし
、 R3が水素、弗素、塩素、メチルまたはエチルを表わし
、 R4が水素、弗素または塩素を表わし、そしてR1が水
素、弗素または塩素を表わし、モしてYが酸素または硫
黄を表わす、 ものである。
一般式(I)の化合物用に与えられている一般的なおよ
び好適な定義は、残存一般式の化合物(中間生或物また
は先駆体)用にも同様に適用される。 例えば、S−s
−ブチルO.O−ジエチルチオホス7アイトおよび1.
1−ジ7ルオロエチルスル7エニルクロライドを出発物
質として使用する場合には、本発明に従う変法(A)/
(a)の反応工程は下記の反応式により表わすことか
でより表わすことができる: きる: 0−C,H. / H,C,一〇−P + \ S CH CwHs 奪 CH3 F QC,H, / HiC,−0−P \ N(CHs)t 1 CH3 例えば、ビス(2.2−ジクロロ−1.1.2−}リフ
ルオローエタン)ジスルファンおよびジエチルN,N−
ジメチルーホスホルアミダイトを出発物質として使用す
る場合には、本発明に従う方法(A)の変法(b)の反
応工程は下記の反応式に例えば、メチルN,N−ジイソ
プ口ピルクロローホスホルアミダイトおよび2.2−ジ
クロロ−1.1.2−ト!Jフルオロエタンースルフェ
ニルクロライドを出発物質として使用する場合には、本
発明に従う方法(B)の反応工程は下記の反応式により
表わすことができる: OCH, / CI−P + \ N CR(CHs)* 1 C H (C H 3)! + 4 H−0−C,He + p.s,。
び好適な定義は、残存一般式の化合物(中間生或物また
は先駆体)用にも同様に適用される。 例えば、S−s
−ブチルO.O−ジエチルチオホス7アイトおよび1.
1−ジ7ルオロエチルスル7エニルクロライドを出発物
質として使用する場合には、本発明に従う変法(A)/
(a)の反応工程は下記の反応式により表わすことか
でより表わすことができる: きる: 0−C,H. / H,C,一〇−P + \ S CH CwHs 奪 CH3 F QC,H, / HiC,−0−P \ N(CHs)t 1 CH3 例えば、ビス(2.2−ジクロロ−1.1.2−}リフ
ルオローエタン)ジスルファンおよびジエチルN,N−
ジメチルーホスホルアミダイトを出発物質として使用す
る場合には、本発明に従う方法(A)の変法(b)の反
応工程は下記の反応式に例えば、メチルN,N−ジイソ
プ口ピルクロローホスホルアミダイトおよび2.2−ジ
クロロ−1.1.2−ト!Jフルオロエタンースルフェ
ニルクロライドを出発物質として使用する場合には、本
発明に従う方法(B)の反応工程は下記の反応式により
表わすことができる: OCH, / CI−P + \ N CR(CHs)* 1 C H (C H 3)! + 4 H−0−C,He + p.s,。
−2H,S
1
CH(CHs)z
例えば、1.1−ジ7ルオロエタン、S−プチルーチオ
ールおよび硫化燐(V )(P ,s !。)を出発物
質として使用する場合には、本発明に従う方法(C)の
反応工程は下記の反応式により表わすことができる: FS−CH \ C,H● 例えば、〇一エチルS−s−ブチルS−(1.1−ジフ
ルオロエチル)ジチオホス7エートおよび2.4−ビス
(4−メトキシ7エニル)−2.4−ジチオキソ−1.
3,2.4−ジチアジホスフエタン−2,4−ジスルフ
ィド(ローソン試薬)を出発物質として使用する場合に
は、本発明に従う方法(D)の反応工程は下記の反応式
により表わすことができる: F 0 OC.Hs F S−CH \ C H s FS−CH \ CH. 本発明に従う方法(A)で出発物質として使用される式
(n)の(チオ)ホスファイト(ホスホルアミダイト)
類および(チオ)ホスホナイト(ホスホンアミダイト)
類は公知であるかおよび/または一般的に公知の方法に
より製造できる(例えばホウベンーウエイル(Houb
en−Weyl)、l2/2、89参照)。
ールおよび硫化燐(V )(P ,s !。)を出発物
質として使用する場合には、本発明に従う方法(C)の
反応工程は下記の反応式により表わすことができる: FS−CH \ C,H● 例えば、〇一エチルS−s−ブチルS−(1.1−ジフ
ルオロエチル)ジチオホス7エートおよび2.4−ビス
(4−メトキシ7エニル)−2.4−ジチオキソ−1.
3,2.4−ジチアジホスフエタン−2,4−ジスルフ
ィド(ローソン試薬)を出発物質として使用する場合に
は、本発明に従う方法(D)の反応工程は下記の反応式
により表わすことができる: F 0 OC.Hs F S−CH \ C H s FS−CH \ CH. 本発明に従う方法(A)で出発物質として使用される式
(n)の(チオ)ホスファイト(ホスホルアミダイト)
類および(チオ)ホスホナイト(ホスホンアミダイト)
類は公知であるかおよび/または一般的に公知の方法に
より製造できる(例えばホウベンーウエイル(Houb
en−Weyl)、l2/2、89参照)。
本発明に従う方法(A)(変法(a))および本発明に
従う方法(B)で出発物質として使用される式(III
)のl −7ルオロアルキルスル7エニルハライド類は
公知であるか(イズベスチャ・アカデミイ・ナウク・S
SSR・セリャ・キミチェスカヤ(Izv. Akad
. Nauk SSSR, Ser. Khim.)、
旦、1 123−30(1 982)、イズベスチャ・
アカデミイ・ナウク・SSSR・セリャ・キミチェスカ
ヤ、to,2358−60(1987)参照)、または
それらは0,O−ジエチルS−(1.1−ジフルオロエ
チル)シチオホスフエートを−5℃〜+lO℃の温度に
おいて塩化スルフリルと反応させモして生戒物を蒸留に
より処理することにより製造できる。
従う方法(B)で出発物質として使用される式(III
)のl −7ルオロアルキルスル7エニルハライド類は
公知であるか(イズベスチャ・アカデミイ・ナウク・S
SSR・セリャ・キミチェスカヤ(Izv. Akad
. Nauk SSSR, Ser. Khim.)、
旦、1 123−30(1 982)、イズベスチャ・
アカデミイ・ナウク・SSSR・セリャ・キミチェスカ
ヤ、to,2358−60(1987)参照)、または
それらは0,O−ジエチルS−(1.1−ジフルオロエ
チル)シチオホスフエートを−5℃〜+lO℃の温度に
おいて塩化スルフリルと反応させモして生戒物を蒸留に
より処理することにより製造できる。
本発明に従う方法(A)(変法(b))で出発物質とし
て使用される式(IV)のビス(l−フルオロアルキル
)ジスル7アン類は公知であるかおよび/または一般的
に口の方法により製造できる(例えばホウベンーウエイ
ル(Houben−Weyl)、5/3、856、ザ・
ジャーナル●オブ・ザ●オーガニツク・ケミストリイ(
J. org. Che+i.)、主1、3991(1
969)参照)。
て使用される式(IV)のビス(l−フルオロアルキル
)ジスル7アン類は公知であるかおよび/または一般的
に口の方法により製造できる(例えばホウベンーウエイ
ル(Houben−Weyl)、5/3、856、ザ・
ジャーナル●オブ・ザ●オーガニツク・ケミストリイ(
J. org. Che+i.)、主1、3991(1
969)参照)。
本発明に従う方法(B)で出発物質としてその他に使用
される式(V)の(チオ)ホス7アイト(ホスホルアミ
ダイト)類および(チオ)ホスホナイト(ホスホンアミ
ダイト)類は公知であるかおよび/または一般的に公知
の方法により製造できる(例えばホウベンーウエイル(
Houben−Weyl)、12/2、89参照)。
される式(V)の(チオ)ホス7アイト(ホスホルアミ
ダイト)類および(チオ)ホスホナイト(ホスホンアミ
ダイト)類は公知であるかおよび/または一般的に公知
の方法により製造できる(例えばホウベンーウエイル(
Houben−Weyl)、12/2、89参照)。
出発物質として本発明に従い使用される式(Vl)〜(
■)の化合物は一般的に公知の化合物であるか、または
一般的に公知の方法により得られる。
■)の化合物は一般的に公知の化合物であるか、または
一般的に公知の方法により得られる。
本発明に従う方法(B)は好適には反応助剤を用いて実
施される。適当な反応助剤の例は二酸化硫黄またはカル
ポン酸類である。カルポン酸類、例えば酢酸、が好適に
使用される。
施される。適当な反応助剤の例は二酸化硫黄またはカル
ポン酸類である。カルポン酸類、例えば酢酸、が好適に
使用される。
本発明に従う方法(A)(変法(a)および(b))並
びに(B)は好適には希釈剤を使用して実施される。こ
の目的用に適している希釈剤は事実上全ての不活性有機
溶媒である。これらには好適には、脂肪族および芳香族
の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例
えばペンタン、ヘキサン、ヘグタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、べ冫ジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびO−ジクロ
ロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジ
プチルーエーテル、グリコールジメチルエーテルおよび
ジグリコールジメチルエーテル、が含まれる。
びに(B)は好適には希釈剤を使用して実施される。こ
の目的用に適している希釈剤は事実上全ての不活性有機
溶媒である。これらには好適には、脂肪族および芳香族
の、任意にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例
えばペンタン、ヘキサン、ヘグタン、シクロヘキサン、
石油エーテル、べ冫ジン、リグロイン、ベンゼン、トル
エン、キシレン、塩化メチレン、塩化エチレン、クロロ
ホルム、四塩化炭素、クロロベンゼンおよびO−ジクロ
ロベンゼン、エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジ
プチルーエーテル、グリコールジメチルエーテルおよび
ジグリコールジメチルエーテル、が含まれる。
本発明に従う方法(A)(変法(a)および(b))並
びに(B)の反応温度は実質的な範囲内で変えることが
できる。一般に該方法は−80℃〜+50℃の間の温度
、好適には−80℃〜+30℃の間の温度、において実
施される。
びに(B)の反応温度は実質的な範囲内で変えることが
できる。一般に該方法は−80℃〜+50℃の間の温度
、好適には−80℃〜+30℃の間の温度、において実
施される。
本発明に従う方法(A)(変法(a)および(b))並
びに(B)を実施するには、各場合に必要な出発物質は
一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、2
種の成分類の一方を相当な過剰量で使用することもでき
る。反応は一般的には大気圧で実施され、そして処理は
蒸留により行われる。
びに(B)を実施するには、各場合に必要な出発物質は
一般的にほぼ等モル量で使用される。しかしながら、2
種の成分類の一方を相当な過剰量で使用することもでき
る。反応は一般的には大気圧で実施され、そして処理は
蒸留により行われる。
本発明に従う方法(C)は好適には希釈剤−を使用して
実施される。この目的用に適している希釈剤は事実上全
ての不活性有機溶媒である。これらには好適には、方法
(A)およびCB)ですでに挙げられている全ての希釈
剤が包含される。
実施される。この目的用に適している希釈剤は事実上全
ての不活性有機溶媒である。これらには好適には、方法
(A)およびCB)ですでに挙げられている全ての希釈
剤が包含される。
本発明Iこ従う方法CC’)では、反応温度は実質的な
範囲内で変えることができる。一般に該方法はO℃〜2
00℃の間の温度、好適には80℃〜150℃の間の温
度、において実施される。
範囲内で変えることができる。一般に該方法はO℃〜2
00℃の間の温度、好適には80℃〜150℃の間の温
度、において実施される。
本発明に従う方法(C)を実施するには、1モルの式(
Vl)の7ルオロアルケン当たり0.1〜1.0モルの
、好適には0.3〜0.7モルの、式(■)のチオール
並びにo.t A−t.oモルの、好適には0.3〜0
.7モルの、式(■)のアルコールおよび0.025〜
0.25モルの、好適には0.0 7 5 〜0. 1
7 5モル0)、硫化燐(V)CP.S.)が使用さ
れる. 反応は一般的に1.1〜200バールの加圧下で、好適
には10−100バールにおいて、実施される。反応混
合物は一般的な普遍的方法により、特にクロマトグラ7
イーにより、処理される。
Vl)の7ルオロアルケン当たり0.1〜1.0モルの
、好適には0.3〜0.7モルの、式(■)のチオール
並びにo.t A−t.oモルの、好適には0.3〜0
.7モルの、式(■)のアルコールおよび0.025〜
0.25モルの、好適には0.0 7 5 〜0. 1
7 5モル0)、硫化燐(V)CP.S.)が使用さ
れる. 反応は一般的に1.1〜200バールの加圧下で、好適
には10−100バールにおいて、実施される。反応混
合物は一般的な普遍的方法により、特にクロマトグラ7
イーにより、処理される。
本発明に従う方法(D)を実施するのに適している希釈
剤は事実上全ての不活性有機溶媒である。
剤は事実上全ての不活性有機溶媒である。
これらには特に、脂肪族、脂環式または芳香族の、任意
にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えハヘン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホノレム、四塩化炭素、並びにエーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
口フランまたはエチレングリコールジメチルエーテルも
しくはエチレングリコールジメチルエーテル、が含まれ
る。
にハロゲン化されていてもよい炭化水素類、例えハヘン
ジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン
、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロ
メタン、クロロホノレム、四塩化炭素、並びにエーテル
類、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
口フランまたはエチレングリコールジメチルエーテルも
しくはエチレングリコールジメチルエーテル、が含まれ
る。
本発明に従う方法(D)を実施する時の反応温度は実質
的な範囲内で変えることができる。一般に該方法はO℃
〜180℃の間の温度、好適には2000〜150℃の
間の温度、において実施される。
的な範囲内で変えることができる。一般に該方法はO℃
〜180℃の間の温度、好適には2000〜150℃の
間の温度、において実施される。
本発明に従う方法(D)を実施するためには、1モルの
式(I)の化合物当たり0.5モルの2.4−ビスー(
4−メトキシ7エニル)−2.4−ジチオキンー1.3
,2.4−ジチアジホス7エタン(ローンン試薬)が一
般的にそして好適に使用される。
式(I)の化合物当たり0.5モルの2.4−ビスー(
4−メトキシ7エニル)−2.4−ジチオキンー1.3
,2.4−ジチアジホス7エタン(ローンン試薬)が一
般的にそして好適に使用される。
反応を実施し、そして反応生威物を公知の方法と同様に
処理し単離する(例えばプリテン・デ・ラ・ソシエテ・
シミク・デ・ベルギー(Bull. Soc.Chin
. Belg.)、87、223−228[1 97g
]参照)。
処理し単離する(例えばプリテン・デ・ラ・ソシエテ・
シミク・デ・ベルギー(Bull. Soc.Chin
. Belg.)、87、223−228[1 97g
]参照)。
処理用には、一般的な分離方法(クロマトグラ7イー、
結晶化)が使用される。
結晶化)が使用される。
新規化合物のあるものは油の形状で得られ、それらのあ
るものは分解を伴わずに蒸留できないが、それらはいわ
ゆる「初期蒸留(incipient distill
ation)Jによりすなわち減圧下で適当に高められ
た温度において長期間加熱することにより最後の揮発性
或分類を除去でき、そしてこの方法で精製できる。それ
らは保持指数(コバッツ指数)により同定される。
るものは分解を伴わずに蒸留できないが、それらはいわ
ゆる「初期蒸留(incipient distill
ation)Jによりすなわち減圧下で適当に高められ
た温度において長期間加熱することにより最後の揮発性
或分類を除去でき、そしてこの方法で精製できる。それ
らは保持指数(コバッツ指数)により同定される。
該活性化合物は農業、林業、貯蔵製品および材料の保護
において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害
生物類、好適には節足動物および線虫類、特に昆虫類お
よび蛛形動物類、の防除用に使用できる。それらは通常
の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長
段階に対して活性である。
において、そして衛生分野において遭遇する動物性有害
生物類、好適には節足動物および線虫類、特に昆虫類お
よび蛛形動物類、の防除用に使用できる。それらは通常
の敏感性および抵抗性の種並びに全てのまたはある成長
段階に対して活性である。
上記した有害生物には、次のものが包含される:等脚自
(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセル
ス(O niscus asel Ius)、オカダ
ンゴムシ(A rmadillidium vulg
are)およびポルセリオ・スカバー(Porcell
io scabar);倍脚111(D iplop
oda)のもの、例えば、プラニウルス―グットラタス
(B laniulus guttulatus)
;チロポダ目(C hilopoda)のもの、例えば
、ゲオフィルス●カルボファグス(Geophilus
carpohaguS)およびスカチゲラ(Scu
tigera spp.) ;シムフィラ目( S
ymphyla)のもの、例えばスカチゲレラ1イマ
キュラタ( S cuLigerella imma
cu1aLa) ; シミ目( T hysanura)のもの、例えばレプ
シマ◆サツカリナ(L epis+oa sacch
arina);トビムシ目(C ollembola)
のもの、例えばオニチウルス・アルマッス(Onych
iurus armatus);直翅目(O rth
optera)のもの、例えばプラッタ・オリエンタリ
ス(B latta orientalis)、ワモ
ンゴキブリ(Periplaneta americ
ana)、ロイコファ工●マデラエ( L eucop
haea maderae)、チャノ<ネ●ゴキブリ
(B lattella ger+++anica)
、アチータ・ドメスチクス(Acheta dome
sticus)1ケラ(G ryllotalpa
spp.)、トノサマバッタ( L ocusta
migratoria migratorioide
s)、メラノプルス●ジフェレンチアリス(Melan
oplus differentialis)および
シストセルカ・グレガリア(S chistocerc
a gregaria) ; ハサミムシ目(D ermaptere)のもの、例え
ばホノレフイキュラ・アウリクラリア(F orfic
ula auricularia) ; シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキ
ュリテルメス(Reticulitermes sp
p・);シラミ目(A noplura)のもの、例え
ばフイロクセラ・バスタリクス(P hylloxer
a vastatrix)、ペンフィグス( P e
mphigus spp→、ヒトジラミ(Pedic
ulus humanus corporis)、
ケモノジラミ(H aematopinus spp
−)およびケモノホソジラミ(L inognathu
s spp.);ハジラミ目(Mallophaga)
のもの、例えばケモノハジラミ(T richodec
tes spp.)およびダマリネア(Damali
nea spp.);アザミウマ目( T hysa
noptera)のもの、例えばクリバネアザミウマ(
H ercinothrips famoralis
)およびネギアザミウマ(T hrips taba
ci) ;半翅目(H eteroptera)のもの
、例えばチャイロカメムシ( E urygaster
spp.)、ジスデルクス●インテルメジウス(D
ysdercus inter+medius)、
ピエスマ●クワドラタ(P iesma quadr
ata)sナンキンムシ(C iraex lect
ularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhod
nius prolixus)およびトリアトマ(T
riatoa+a spp→;同翅目( H oa
+optera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシ
カエ(A leurodes brassicae)
、ワタコナジラミ(B emisia tabaci
)、トリアレウロデス・バポラリオルム(T rial
eurodes vaporariorum)、ワタ
アブラムシ(Aphis gossypii)、ダイ
コンアブラムシ(Brevicoryne bras
sicae)、クリプトミズス●リビス(C rypt
omyzus ribis)s ドラリス・7アバ
エ(D oral is fabae)、ドラリス・
ポミ(D oralis poo+i)、リンゴワタ
ムシ(Eriosomalanigerum)、モモコ
7キアブラムシ(Hyalopterus arun
dinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macros
iphum avenae)、コブアブラムシ(My
zus spp.)、ホップイポアブラムシ(Pho
rodon humuli)、ムギクビレアブラムシ
(R hopalosiphum padi)、ヒメ
ヨコバイ( E mpoasca spp.)、ユー
スセリス●ビロバツス(E uscelis bil
obatus)、ツマグロヨコバイ(N ephote
ttix cincticeps),’ミズキ力タカ
イガラムシ(Lecanium corni)、オリ
ーブ力タカイガラムシ(Saissetia ole
ae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax s
triatellus)、トビイロウンカ(N ila
parvata lugens)、アカマル力イガラ
ムシ(Aonidiella aurantii)、
シロマル力イガラムシ(A spidiotus h
ederae)、シュードコツカス( P seudo
coccus spp.)およびキジラミ(Psyl
laSpp・); 鱗翅目(L epidoptera)のもの、例えばワ
タアカミムシ(P ectinophora gos
sypiella)、ブバルス●ピニアリウス(B u
palus piniarius)、ケイマトビア・
プルマタ(C hsimatobia brumat
a)、リソコレチス・プランカルデラ(L iLhoc
olletis blancardella)、ヒポ
ノミュウタ◆パデラ( H yponomeuta
padella)、コナガ(Plutella +I
Iaculipennis)、ウメケムシ(Malac
osoma neustria)s クワノキンムケ
シ(E uproctis chrysorrhoe
a)、マイマイガ(L yman−tria spp
.)、ブツカラトリックス・スルベリエラ(B ucc
ulatrix thurberiella)、ミカ
ンハモグリガ(Phyllocnistis cit
re11a)、ヤガ(A grotis spp1)
、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア
(F aria spp.)、エアリアス・インスラ
ナ(E arias insulana)、ヘリオチ
ス(H elioLhis spp.)、ヒロイチモ
ジョトウ(Laphygma exigua)、ヨト
ウムシ(Mamestrabrass icae)、パ
ノリス・7ラメア(Panolis flammea
)、ハスモンヨトウ( P rodenia 1 i
tura)、シロナヨトウ( S podoptera
Spp.)% トリ1プルシア・二(T ric
hoplusia ni)、カルポカプサ・ボモネラ
(Carpocapsa pomonella)%ア
オムシ(p ieris spp.)、ニカメイチュ
ウ(Chilsspp−)、アワノメイガ(Pyrau
sta nubilalis)、スジコナマダラメイ
ガ(E phestia kuehniella)、
ハチミツガ(Galleria mellonell
a)、テイネオラ●ビセリエラ(T ineola
bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(
T inea pellionella)、ホ7マノ
フィラ・シュードスプレテラ(}l of++anno
phila pseudospretella)、カ
コエシア●ボダナ(Cacoecia podana
)、カプア●レチクラナ(Capuareticula
na)、グリストネウラ・フミフェラナ(C hori
stoneura fumiferana)、クリシ
ア●アンビグエラ(C lysia ambigue
lla)、チャハマキ(Ho論ona magnan
i■a)およびトノレトリクス・ビリダナ(Tortr
ix viridana);鞘翅目(C oleop
tera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(
A nobium punctatum)、コナナガ
シンクイムシ(Rhizopertha domin
ica)、プルキジウス・オプテクッス(B ruch
idius obtectus)、インゲンマメゾウ
ムシ(A canthoscelides obte
ctus)、ヒロトルペス●バジュルス(H ylot
rupesbajulus)、アゲラスチカ・アル=
(A gelasticaalni)、レプチノタルサ
・デセムリネアタ(Leptinotarsa de
cemlineata)、7エドン0コクレアリアエ(
P haedon cochleariae)、ジ
アブロチ力(D iabrotica spp.)、
プシリオデス●クリソセファラ(P sylliode
s chrysocephala)、ニジュウヤホシ
テントウ(E pilachna varivest
is)、アトマリア(A tomaria spp.
)1 ノコギリヒラタ”シ(O ryzaephilu
s surinamensis)、/)ナゾウムシ(
Anthonomus spp.)、コクゾウムシ(
Sitophilus spp.)、オチオリンクス
・スノレカツス(Otiorrhychus sul
catus)、バショウゾウムシ( C osmopo
lites sordidus)、シュートリンクス
・アシミリス(Csuthorrhynchus a
ssimillis)、ヒペラ−ボスチ力(H ype
ra postica)、カツオブシムシ(D er
mestes spp.)、トロゴデルマ( T r
ogodermaspp.)、アントレヌス(A nt
hrenus spp.)、アタゲヌス(A ttag
enus 31)I)−)% ヒラタキクイ4シ(L
yctus spp−)、メリゲテス・アエネウス
(Metigethes aeneus)、ヒゴウホ
ンムシ(Pttnus spp.)、ニプツス・ホC
FL/ウカス(N iptus hololeucu
s)、セマルヒョウホンムシ(G ibbium p
sylloides)、コクヌストモドキ(T rib
olium spp.)、チャイロコメノゴミムシダ
マシ(Tenabrio +aolitor)、コメ
ツキムシ(A griotes spp.)、コノデ
ルス(Conodarus spp.)、メロロンサ●
メロロンサ(Melolontha melolont
ha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amph
imallon solstiLialis)および
コステリトラ●ゼアランジ力(C ostelytra
zaalandica); 膜翅目(H ymenoptera)のもの、例えばマ
7 /% t<チ(D iprion spp−)、
ホプロカムパ( H op Iocampaspp.)
、ラシウス(Lasius spp−)、イエヒメア
リ(Monomorium pharaonis)お
よびスズメノ{チ( V espa spp→; 双翅目(D iptera)のもの、例えばヤブカ(A
edasspp→、ハマダラカ(A nophelas
spp.)、イエカ(C ulex spp−)
、キイロショウジョウlく工(D rosophila
+melanogaster)、 イ エノく
工(Musca spp.)、ヒメイエバエ(F a
nnia spp−)、クロノくs − エリスロセフ
ァラ(C alliphoro erythroce
phala)、キンバエ(Lucilta spp.
)、オビキンバエ(c hrysomya spp.
)、クテレブラ(C uterebraspp.)、ウ
マバエ(Gastrophilus spp.)、ヒ
ツポボス力( H yppobosca spp−)
sサシバエ(S tomoxySSpp・)1 ヒツ
ジ/<工(O estrus spp.)、ウシノく
工(lypoderma spp.)、アブ(T a
banus spp.)、タニア(T annia
spp.>、ケバエ(B ibio hortul
anus)、才スシネラ・フリト(O scinell
a frit)、クロキンバエ( P horbia
spp−)、アカザモグリノ\ナバエ( P eg
omyia hyoscyami)、セラチチス・キ
ャビタータ(C eratitis capitat
a)、ミバエオレアエ(D acus oleae)
およびガガンポ・バルドーサ(T ipula pa
ludosa);ノミ目( S iphonapter
a)のもの、例えばケオプスネズミノミ(X enop
syl la cheopis)およびナガノミ(Ce
ratopyllus Sl)I).);蜘形網(A
rachnida)のもの、例えばスコルビオ・マウ
ルス( S corpio maurus)およびラ
トロデクタス−マクタンス(L atrodectus
mactans);ダニ目(A carina)のも
の、例えばアシブトコナダニ(A carus si
ro)、ヒメダニ(A rgas spp−)、カズ
キダ= (O rnithodoros spp.)
、ワクモ(Dermanyssus gallina
e)、エリオフイエス0リビス(E riophyes
ribis)、ミカンサビダニ(Phylloco
ptruta oleivora)、オウシマダニ(
f3 ooph i lusspp.)、コイタマダ
ニ(R hipicephalus spp.)、ア
ンブリオマ(A mblyon+ma spp.)、
イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ
( I xodes spp−)、キュウセンヒゼン
ダニ( P soroptes spp→、シ躇クヒ
ヒゼンダニ(C horioptes spp.)、
ヒゼンダニ( S arcoptes spp.)、
ホコリダニ( T arsonemusspp.)、ク
ローバハダニ(B ryobia praetios
a)、ミカンリンゴハダニ( P anonychus
spp.)およびナミハダニ(Tetranych
us spp.)e植物寄生性線虫類には次のものが
包含される:ネグサレセンチュウ(P ratylen
chus spp・)sラドホルス●シミリス(Ra
dopholus similis)、ナミクキセン
チュウ(D itulenchus dipsaci
)、ミカンネセンチュウ(T ylenchulus
semipenetrans)、シストセンチュウ(
Hetarodera spp.)sネコプセンチュ
ウ(Meloidogyne spp−)qアフェレ
ンコシデス(A phelenchoides sp
p.)、ロンギドルス(L ongidorus s
pp.)、クシフィネマ(Xiphinema sp
p.)およびトリコドルス(T richodorus
spp・)0 本発明に従う式(1)の活性化合物は優れた殺昆虫剤活
性により特徴づけられている。特に殺土壌昆虫剤として
使用される時には、それらは例えば7オルビア・アンテ
ィク(Phorbfa antiqua)の幼虫の如き
幼虫に対する優れた活性を有する。
(Isopoda)のもの、例えばオニスカス・アセル
ス(O niscus asel Ius)、オカダ
ンゴムシ(A rmadillidium vulg
are)およびポルセリオ・スカバー(Porcell
io scabar);倍脚111(D iplop
oda)のもの、例えば、プラニウルス―グットラタス
(B laniulus guttulatus)
;チロポダ目(C hilopoda)のもの、例えば
、ゲオフィルス●カルボファグス(Geophilus
carpohaguS)およびスカチゲラ(Scu
tigera spp.) ;シムフィラ目( S
ymphyla)のもの、例えばスカチゲレラ1イマ
キュラタ( S cuLigerella imma
cu1aLa) ; シミ目( T hysanura)のもの、例えばレプ
シマ◆サツカリナ(L epis+oa sacch
arina);トビムシ目(C ollembola)
のもの、例えばオニチウルス・アルマッス(Onych
iurus armatus);直翅目(O rth
optera)のもの、例えばプラッタ・オリエンタリ
ス(B latta orientalis)、ワモ
ンゴキブリ(Periplaneta americ
ana)、ロイコファ工●マデラエ( L eucop
haea maderae)、チャノ<ネ●ゴキブリ
(B lattella ger+++anica)
、アチータ・ドメスチクス(Acheta dome
sticus)1ケラ(G ryllotalpa
spp.)、トノサマバッタ( L ocusta
migratoria migratorioide
s)、メラノプルス●ジフェレンチアリス(Melan
oplus differentialis)および
シストセルカ・グレガリア(S chistocerc
a gregaria) ; ハサミムシ目(D ermaptere)のもの、例え
ばホノレフイキュラ・アウリクラリア(F orfic
ula auricularia) ; シロアリ目(Isoptera)のもの、例えばレチキ
ュリテルメス(Reticulitermes sp
p・);シラミ目(A noplura)のもの、例え
ばフイロクセラ・バスタリクス(P hylloxer
a vastatrix)、ペンフィグス( P e
mphigus spp→、ヒトジラミ(Pedic
ulus humanus corporis)、
ケモノジラミ(H aematopinus spp
−)およびケモノホソジラミ(L inognathu
s spp.);ハジラミ目(Mallophaga)
のもの、例えばケモノハジラミ(T richodec
tes spp.)およびダマリネア(Damali
nea spp.);アザミウマ目( T hysa
noptera)のもの、例えばクリバネアザミウマ(
H ercinothrips famoralis
)およびネギアザミウマ(T hrips taba
ci) ;半翅目(H eteroptera)のもの
、例えばチャイロカメムシ( E urygaster
spp.)、ジスデルクス●インテルメジウス(D
ysdercus inter+medius)、
ピエスマ●クワドラタ(P iesma quadr
ata)sナンキンムシ(C iraex lect
ularius)、ロドニウス・プロリクス(Rhod
nius prolixus)およびトリアトマ(T
riatoa+a spp→;同翅目( H oa
+optera)のもの、例えばアレウロデス・ブラシ
カエ(A leurodes brassicae)
、ワタコナジラミ(B emisia tabaci
)、トリアレウロデス・バポラリオルム(T rial
eurodes vaporariorum)、ワタ
アブラムシ(Aphis gossypii)、ダイ
コンアブラムシ(Brevicoryne bras
sicae)、クリプトミズス●リビス(C rypt
omyzus ribis)s ドラリス・7アバ
エ(D oral is fabae)、ドラリス・
ポミ(D oralis poo+i)、リンゴワタ
ムシ(Eriosomalanigerum)、モモコ
7キアブラムシ(Hyalopterus arun
dinis)、ムギヒゲナガアブラムシ(Macros
iphum avenae)、コブアブラムシ(My
zus spp.)、ホップイポアブラムシ(Pho
rodon humuli)、ムギクビレアブラムシ
(R hopalosiphum padi)、ヒメ
ヨコバイ( E mpoasca spp.)、ユー
スセリス●ビロバツス(E uscelis bil
obatus)、ツマグロヨコバイ(N ephote
ttix cincticeps),’ミズキ力タカ
イガラムシ(Lecanium corni)、オリ
ーブ力タカイガラムシ(Saissetia ole
ae)、ヒメトビウンカ(Laodelphax s
triatellus)、トビイロウンカ(N ila
parvata lugens)、アカマル力イガラ
ムシ(Aonidiella aurantii)、
シロマル力イガラムシ(A spidiotus h
ederae)、シュードコツカス( P seudo
coccus spp.)およびキジラミ(Psyl
laSpp・); 鱗翅目(L epidoptera)のもの、例えばワ
タアカミムシ(P ectinophora gos
sypiella)、ブバルス●ピニアリウス(B u
palus piniarius)、ケイマトビア・
プルマタ(C hsimatobia brumat
a)、リソコレチス・プランカルデラ(L iLhoc
olletis blancardella)、ヒポ
ノミュウタ◆パデラ( H yponomeuta
padella)、コナガ(Plutella +I
Iaculipennis)、ウメケムシ(Malac
osoma neustria)s クワノキンムケ
シ(E uproctis chrysorrhoe
a)、マイマイガ(L yman−tria spp
.)、ブツカラトリックス・スルベリエラ(B ucc
ulatrix thurberiella)、ミカ
ンハモグリガ(Phyllocnistis cit
re11a)、ヤガ(A grotis spp1)
、ユークソア(Euxoa spp.)、フエルチア
(F aria spp.)、エアリアス・インスラ
ナ(E arias insulana)、ヘリオチ
ス(H elioLhis spp.)、ヒロイチモ
ジョトウ(Laphygma exigua)、ヨト
ウムシ(Mamestrabrass icae)、パ
ノリス・7ラメア(Panolis flammea
)、ハスモンヨトウ( P rodenia 1 i
tura)、シロナヨトウ( S podoptera
Spp.)% トリ1プルシア・二(T ric
hoplusia ni)、カルポカプサ・ボモネラ
(Carpocapsa pomonella)%ア
オムシ(p ieris spp.)、ニカメイチュ
ウ(Chilsspp−)、アワノメイガ(Pyrau
sta nubilalis)、スジコナマダラメイ
ガ(E phestia kuehniella)、
ハチミツガ(Galleria mellonell
a)、テイネオラ●ビセリエラ(T ineola
bisselliella)、テイネア・ペリオネラ(
T inea pellionella)、ホ7マノ
フィラ・シュードスプレテラ(}l of++anno
phila pseudospretella)、カ
コエシア●ボダナ(Cacoecia podana
)、カプア●レチクラナ(Capuareticula
na)、グリストネウラ・フミフェラナ(C hori
stoneura fumiferana)、クリシ
ア●アンビグエラ(C lysia ambigue
lla)、チャハマキ(Ho論ona magnan
i■a)およびトノレトリクス・ビリダナ(Tortr
ix viridana);鞘翅目(C oleop
tera)のもの、例えばアノビウム・プンクタツム(
A nobium punctatum)、コナナガ
シンクイムシ(Rhizopertha domin
ica)、プルキジウス・オプテクッス(B ruch
idius obtectus)、インゲンマメゾウ
ムシ(A canthoscelides obte
ctus)、ヒロトルペス●バジュルス(H ylot
rupesbajulus)、アゲラスチカ・アル=
(A gelasticaalni)、レプチノタルサ
・デセムリネアタ(Leptinotarsa de
cemlineata)、7エドン0コクレアリアエ(
P haedon cochleariae)、ジ
アブロチ力(D iabrotica spp.)、
プシリオデス●クリソセファラ(P sylliode
s chrysocephala)、ニジュウヤホシ
テントウ(E pilachna varivest
is)、アトマリア(A tomaria spp.
)1 ノコギリヒラタ”シ(O ryzaephilu
s surinamensis)、/)ナゾウムシ(
Anthonomus spp.)、コクゾウムシ(
Sitophilus spp.)、オチオリンクス
・スノレカツス(Otiorrhychus sul
catus)、バショウゾウムシ( C osmopo
lites sordidus)、シュートリンクス
・アシミリス(Csuthorrhynchus a
ssimillis)、ヒペラ−ボスチ力(H ype
ra postica)、カツオブシムシ(D er
mestes spp.)、トロゴデルマ( T r
ogodermaspp.)、アントレヌス(A nt
hrenus spp.)、アタゲヌス(A ttag
enus 31)I)−)% ヒラタキクイ4シ(L
yctus spp−)、メリゲテス・アエネウス
(Metigethes aeneus)、ヒゴウホ
ンムシ(Pttnus spp.)、ニプツス・ホC
FL/ウカス(N iptus hololeucu
s)、セマルヒョウホンムシ(G ibbium p
sylloides)、コクヌストモドキ(T rib
olium spp.)、チャイロコメノゴミムシダ
マシ(Tenabrio +aolitor)、コメ
ツキムシ(A griotes spp.)、コノデ
ルス(Conodarus spp.)、メロロンサ●
メロロンサ(Melolontha melolont
ha)、アムフイマロン・ソルスチチアリス(Amph
imallon solstiLialis)および
コステリトラ●ゼアランジ力(C ostelytra
zaalandica); 膜翅目(H ymenoptera)のもの、例えばマ
7 /% t<チ(D iprion spp−)、
ホプロカムパ( H op Iocampaspp.)
、ラシウス(Lasius spp−)、イエヒメア
リ(Monomorium pharaonis)お
よびスズメノ{チ( V espa spp→; 双翅目(D iptera)のもの、例えばヤブカ(A
edasspp→、ハマダラカ(A nophelas
spp.)、イエカ(C ulex spp−)
、キイロショウジョウlく工(D rosophila
+melanogaster)、 イ エノく
工(Musca spp.)、ヒメイエバエ(F a
nnia spp−)、クロノくs − エリスロセフ
ァラ(C alliphoro erythroce
phala)、キンバエ(Lucilta spp.
)、オビキンバエ(c hrysomya spp.
)、クテレブラ(C uterebraspp.)、ウ
マバエ(Gastrophilus spp.)、ヒ
ツポボス力( H yppobosca spp−)
sサシバエ(S tomoxySSpp・)1 ヒツ
ジ/<工(O estrus spp.)、ウシノく
工(lypoderma spp.)、アブ(T a
banus spp.)、タニア(T annia
spp.>、ケバエ(B ibio hortul
anus)、才スシネラ・フリト(O scinell
a frit)、クロキンバエ( P horbia
spp−)、アカザモグリノ\ナバエ( P eg
omyia hyoscyami)、セラチチス・キ
ャビタータ(C eratitis capitat
a)、ミバエオレアエ(D acus oleae)
およびガガンポ・バルドーサ(T ipula pa
ludosa);ノミ目( S iphonapter
a)のもの、例えばケオプスネズミノミ(X enop
syl la cheopis)およびナガノミ(Ce
ratopyllus Sl)I).);蜘形網(A
rachnida)のもの、例えばスコルビオ・マウ
ルス( S corpio maurus)およびラ
トロデクタス−マクタンス(L atrodectus
mactans);ダニ目(A carina)のも
の、例えばアシブトコナダニ(A carus si
ro)、ヒメダニ(A rgas spp−)、カズ
キダ= (O rnithodoros spp.)
、ワクモ(Dermanyssus gallina
e)、エリオフイエス0リビス(E riophyes
ribis)、ミカンサビダニ(Phylloco
ptruta oleivora)、オウシマダニ(
f3 ooph i lusspp.)、コイタマダ
ニ(R hipicephalus spp.)、ア
ンブリオマ(A mblyon+ma spp.)、
イボマダニ(Hyalomma spp.)、マダニ
( I xodes spp−)、キュウセンヒゼン
ダニ( P soroptes spp→、シ躇クヒ
ヒゼンダニ(C horioptes spp.)、
ヒゼンダニ( S arcoptes spp.)、
ホコリダニ( T arsonemusspp.)、ク
ローバハダニ(B ryobia praetios
a)、ミカンリンゴハダニ( P anonychus
spp.)およびナミハダニ(Tetranych
us spp.)e植物寄生性線虫類には次のものが
包含される:ネグサレセンチュウ(P ratylen
chus spp・)sラドホルス●シミリス(Ra
dopholus similis)、ナミクキセン
チュウ(D itulenchus dipsaci
)、ミカンネセンチュウ(T ylenchulus
semipenetrans)、シストセンチュウ(
Hetarodera spp.)sネコプセンチュ
ウ(Meloidogyne spp−)qアフェレ
ンコシデス(A phelenchoides sp
p.)、ロンギドルス(L ongidorus s
pp.)、クシフィネマ(Xiphinema sp
p.)およびトリコドルス(T richodorus
spp・)0 本発明に従う式(1)の活性化合物は優れた殺昆虫剤活
性により特徴づけられている。特に殺土壌昆虫剤として
使用される時には、それらは例えば7オルビア・アンテ
ィク(Phorbfa antiqua)の幼虫の如き
幼虫に対する優れた活性を有する。
従って、式(I)の化合物は植物保護剤として、特に土
壌昆虫類(土壌中もしくは土壌上にまたは植物上の土壌
付近に発生する全てのまたはある段階の昆虫類)の防除
用に、好適に使用できる。
壌昆虫類(土壌中もしくは土壌上にまたは植物上の土壌
付近に発生する全てのまたはある段階の昆虫類)の防除
用に、好適に使用できる。
さらに、本発明に従う活性化合物は5Ijこ作用する殺
昆虫剤活性も示す。
昆虫剤活性も示す。
訣活性化合物はそれらの特定の物理的および/または化
学的性質により、通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水
利剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ぺ一スト、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合或物質、重合
体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物
および燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶お
よび燻蒸用コイルと共に使用される調合物、並びにUL
V冷ミストおよび温ミスト調金物に転化できる。
学的性質により、通常の調合物、例えば液剤、乳剤、水
利剤、懸濁剤、粉末、泡剤、ぺ一スト、粒剤、エーロゾ
ル、活性化合物を含浸させた天然および合或物質、重合
体物質中の極小カプセル、種子用のコーティング組成物
および燃焼装置例えば燻蒸用カートリッジ、燻蒸用缶お
よび燻蒸用コイルと共に使用される調合物、並びにUL
V冷ミストおよび温ミスト調金物に転化できる。
これらの調合物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
/または分散剤および/または発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒として
、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナ7タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、
塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば絋油留分、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並び
に水が適している。液化した気体の希釈剤または担体と
は、常温および常圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤である
。固体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、クレイ、タルク、チ3−ク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、並びに
合戊鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよ
びシリケートを用いることができる。
展剤即ち液体もしくは液化した気体のまたは固体の希釈
剤または担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤および
/または分散剤および/または発泡剤を用いて混合する
ことにより製造することができる。また伸展剤として水
を用いる場合、例えば補助溶媒として有機溶媒を用いる
こともできる。液体希釈剤または担体、特に溶媒として
、主に芳香族類、例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナ7タレン、塩素化された芳香族もしくは脂肪族
炭化水素類、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン、
塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば絋油留分、アルコ
ール類、例えばブタノールもしくはグリコール並びにそ
れらのエーテル類およびエステル類、ケトン類、例えば
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒、例えば
ジメチルホルムアミドおよびジメチルスルホキシド並び
に水が適している。液化した気体の希釈剤または担体と
は、常温および常圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素および二酸化炭素の如きエーロゾル噴射基剤である
。固体の担体としては例えば、粉砕した天然鉱物、例え
ばカオリン、クレイ、タルク、チ3−ク、石英、アタパ
ルジャイト、モントモリロナイトまたは珪藻土、並びに
合戊鉱物、例えば高度に分散したケイ酸、アルミナおよ
びシリケートを用いることができる。
粒剤に対する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天
然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石並びに無W48よび有機のひきわりやしから、トウモ
ロコシ穂軸およびタバコ茎を用いることができる。乳化
剤および/または発泡剤として、非イオン性および陰イ
オン性乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフエトート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いるこ
とができる。分散剤には例えばリグニンスルファイト廃
液およびメチルセルロースが含まれる。
然石、例えば方解石、大理石、軽石、海泡石および白雲
石並びに無W48よび有機のひきわりやしから、トウモ
ロコシ穂軸およびタバコ茎を用いることができる。乳化
剤および/または発泡剤として、非イオン性および陰イ
オン性乳化剤、例えばポリオキシエチレンー脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例
えばアルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホネート、アルキルスルフエトート、アリールス
ルホネート並びにアルブミン加水分解生成物を用いるこ
とができる。分散剤には例えばリグニンスルファイト廃
液およびメチルセルロースが含まれる。
接着剤、例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉
状、粒状またはラテックス状の天然および合或重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、および合戊燐脂質類、を組戊物
に用いることができる。鉱油類および植物油類も他の添
加物として使用できる。
状、粒状またはラテックス状の天然および合或重合体例
えばアラビアゴム、ポリビニルアルコールおよびポリビ
ニルアセテート、並びに天然燐脂質類、例えばセファリ
ン類およびレシチン類、および合戊燐脂質類、を組戊物
に用いることができる。鉱油類および植物油類も他の添
加物として使用できる。
着色剤、例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタンお
よびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザ
リン染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を
用いることができる。
よびプルシアンブルー、並びに有機染料、例えばアリザ
リン染料、および微量の栄養剤、例えば鉄、マンガン、
ホウ素、銅、コバルト、モリブデンおよび亜鉛の塩、を
用いることができる。
調合物は一般にO.1〜95重量%、好ましくは0.5
〜90重量%、の活性化合物を含有する。
〜90重量%、の活性化合物を含有する。
本発明に従う活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの調合物中およびこれらの調合物から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘
引剤、滅曹剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤(
fungicide)、生長調節用物質または除草剤と
の混合物として存在することもできる。殺昆虫剤には例
えば燐酸エステル類、カルバメート類、カルボキシレー
ト類、塩素化された炭化水素類、7フェル尿素類および
微生物により製造された物質が特に包含される。
なタイプの調合物中およびこれらの調合物から製造され
た使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺昆虫剤、誘
引剤、滅曹剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤(
fungicide)、生長調節用物質または除草剤と
の混合物として存在することもできる。殺昆虫剤には例
えば燐酸エステル類、カルバメート類、カルボキシレー
ト類、塩素化された炭化水素類、7フェル尿素類および
微生物により製造された物質が特に包含される。
該活性化合物はさらにそれらの商業的に入手可能な調合
物中およびこれらの調合物から製造された使用形態中で
、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗
剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが
、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
物中およびこれらの調合物から製造された使用形態中で
、相乗剤との混合物として存在することもできる。相乗
剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要はないが
、活性化合物の活性を増加させる化合物である。
商業的に入手可能なタイプの調合物から製造された使用
形態の活性化合物含有量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性化合物含有量は0.00
00001〜95重量%の、好ましくは0.0001〜
1重量%の、活性化合物である。
形態の活性化合物含有量は広範囲にわたって変化させる
ことができる。使用形態の活性化合物含有量は0.00
00001〜95重量%の、好ましくは0.0001〜
1重量%の、活性化合物である。
適用は使用形態に適する通常の方法で実施できる。
衛生上の有害生物類または貯蔵製品の有害生物類に対し
て使用するときには、活性化合物は木材および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。
て使用するときには、活性化合物は木材および土壌上に
優れた残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上での
アルカリに対する良好な安定性を有することに特色があ
る。
本発明に従う式(I)の活性化合物は、動物類、例えば
牛、羊、山羊、馬、豚、ろば、兎、鶏、七面鳥、アヒル
およびガチョウなどの如き農業生産用動物類、並びに例
えば犬、猫または飼育用の鳥の如き他の室内動物、の飼
育に関して発生する昆虫類の防除用にも適している。
牛、羊、山羊、馬、豚、ろば、兎、鶏、七面鳥、アヒル
およびガチョウなどの如き農業生産用動物類、並びに例
えば犬、猫または飼育用の鳥の如き他の室内動物、の飼
育に関して発生する昆虫類の防除用にも適している。
これらの昆虫類を防除することにより、(肉、乳、羊毛
、皮革、卵などの)生産減少が特に避けられるため、本
発明に従う活性化合物の使用によって動物類のより経済
的なそしてより簡単な飼育が可能になる。
、皮革、卵などの)生産減少が特に避けられるため、本
発明に従う活性化合物の使用によって動物類のより経済
的なそしてより簡単な飼育が可能になる。
本発明に従う活性化合物の適用はこの分野で一般的な方
法で、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下
、洗浄および粉剤散布、並びに例えば首輪、耳札、尾札
、足輪、首縄、標識装置などの如き活性化合物を含んで
いる成型品使用により、なされる。
法で、例えば浸漬もしくは入浴、噴霧、注ぎおよび滴下
、洗浄および粉剤散布、並びに例えば首輪、耳札、尾札
、足輪、首縄、標識装置などの如き活性化合物を含んで
いる成型品使用により、なされる。
該活性化合物はそれらの特定の物理的および/または化
学的性質により、通常の調合物、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合戒物質、または重合体
物質中の極小カプセル、に転化できる。
学的性質により、通常の調合物、例えば液剤、乳剤、懸
濁剤、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性
化合物を含浸させた天然および合戒物質、または重合体
物質中の極小カプセル、に転化できる。
好適には、式(I)の化合物は、植物保護、貯蔵保護お
よび材料保護の分野で並びに衛生分野で、室内(例えば
台所、営利企業、病院など)での節足動物類の防除用に
使用される。植物保護剤としての式CI)の化合物の使
用が特に好適である。
よび材料保護の分野で並びに衛生分野で、室内(例えば
台所、営利企業、病院など)での節足動物類の防除用に
使用される。植物保護剤としての式CI)の化合物の使
用が特に好適である。
本発明に従う化合物の製造および生物学的活性を下記の
実施例で説明する。実施例中の室温は各場合とも18−
20℃を意味する。
実施例で説明する。実施例中の室温は各場合とも18−
20℃を意味する。
製造実施例
実施例l
(方法(A)、変法(a))
ルブ管を用いて蒸留した。
これにより、5 −5 g (理論値の39%)の75
℃/l.3ミリバールの沸点およびl432の保持指数
を有する0−エチルS−s−ブチルS一(1 .1−ジ
7ルオロエチル)シチオホス7エートが得られた。
℃/l.3ミリバールの沸点およびl432の保持指数
を有する0−エチルS−s−ブチルS一(1 .1−ジ
7ルオロエチル)シチオホス7エートが得られた。
実施例2
(方法(A)、変法(b))
l
CH.
1 0.5g(0.0 5モル)のS−s−ブチルO.
O−ジエチルチオホスファイトの50m12のジクロロ
メタン中溶液に−78℃において6.6g(0.05モ
ル)の1.1−ジフルオロエチルスル7エニルクロライ
ドの50一のジクロロメタン中溶液を滴々添加した。混
合物を次に室温でl6時間撹拌し、溶媒を真空中で除去
し、モして残渣をパ1 CHs 1 3.2g(0.0 8モル)のジエチルN,N−ジ
メチルホスホルアミダイトの80txQのジクロロメタ
ン中溶液Iこ−78℃l:おいて]Qmffのジクロロ
メタン中に溶解されている2 9.6 g(0.0 8
モル)のビス(2.2−ジクロロー1.1.2−1−リ
フルオローエタン)一ジスル7アンヲ満々添加シ、そし
て混合物を室温で24時間撹拌した。分別蒸留すると、
4.1 g (理論値の18%)の1265の保持指数
を有する〇一エチルS −(2 ,2−ジクロロ−1.
1.2−}リフルオローエタン)N,N−ジメチルチオ
ホスホルアミデートが得られた。
O−ジエチルチオホスファイトの50m12のジクロロ
メタン中溶液に−78℃において6.6g(0.05モ
ル)の1.1−ジフルオロエチルスル7エニルクロライ
ドの50一のジクロロメタン中溶液を滴々添加した。混
合物を次に室温でl6時間撹拌し、溶媒を真空中で除去
し、モして残渣をパ1 CHs 1 3.2g(0.0 8モル)のジエチルN,N−ジ
メチルホスホルアミダイトの80txQのジクロロメタ
ン中溶液Iこ−78℃l:おいて]Qmffのジクロロ
メタン中に溶解されている2 9.6 g(0.0 8
モル)のビス(2.2−ジクロロー1.1.2−1−リ
フルオローエタン)一ジスル7アンヲ満々添加シ、そし
て混合物を室温で24時間撹拌した。分別蒸留すると、
4.1 g (理論値の18%)の1265の保持指数
を有する〇一エチルS −(2 ,2−ジクロロ−1.
1.2−}リフルオローエタン)N,N−ジメチルチオ
ホスホルアミデートが得られた。
実施例3
(方法(B))
1.2−}り7ルオローエタン)N ,N−ジイソプロ
ビルチオホスホルアミデートが得られた。
ビルチオホスホルアミデートが得られた。
衷1饗4土
(方法C)
I
C}{(CHs)x
2.5 g(0.0 1 3モル)のメチルN,N−ジ
イソプロビルクロロホスホルアミダイトおよび0.7
8 g(0.0 1 3モ/t,)ノ酢酸f)20tx
(1(1)ジクロロメタン中溶液に−78℃において2
.85g(0.013モル)の2,2−ジクロロー1.
1.2−トリフルオロ一二タンスルフェニルクロライド
の5mQのジクロロメタン中溶液を滴々添加した。
イソプロビルクロロホスホルアミダイトおよび0.7
8 g(0.0 1 3モ/t,)ノ酢酸f)20tx
(1(1)ジクロロメタン中溶液に−78℃において2
.85g(0.013モル)の2,2−ジクロロー1.
1.2−トリフルオロ一二タンスルフェニルクロライド
の5mQのジクロロメタン中溶液を滴々添加した。
混合物を室温で6時間撹拌し、そして次に生或物をシリ
カゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより単離した
。これにより,1620の保持指数を有するO−メチル
S −(2 .2−ジクロロ−1.\ C,H. 2 2.2g(0.0 5モル)の硫化燐(vXp4s
+o)9 .2 g(0 .2モル)のエタノール、1
8.0g(0.2モル)の3−ブチルチオールおよび2
5.6g(0−4モル)の1.1−ジフルオロエタンと
一緒に200mffのトルエン中に溶解させ、そして混
合物をオートクレープ中でlOO℃にlO時間加熱した
。その後のシリカゲル上での溶離剤としてシクロヘキサ
ン/トノレエン(1:l)を用いるカラムクロマトグラ
7イーにより、l553の保持指数を有する0−エチル
S−s−ブチルS−(1.1一ジフルオ口エタン)トリ
チオホスフエートが得られた。
カゲル上でのカラムクロマトグラフイーにより単離した
。これにより,1620の保持指数を有するO−メチル
S −(2 .2−ジクロロ−1.\ C,H. 2 2.2g(0.0 5モル)の硫化燐(vXp4s
+o)9 .2 g(0 .2モル)のエタノール、1
8.0g(0.2モル)の3−ブチルチオールおよび2
5.6g(0−4モル)の1.1−ジフルオロエタンと
一緒に200mffのトルエン中に溶解させ、そして混
合物をオートクレープ中でlOO℃にlO時間加熱した
。その後のシリカゲル上での溶離剤としてシクロヘキサ
ン/トノレエン(1:l)を用いるカラムクロマトグラ
7イーにより、l553の保持指数を有する0−エチル
S−s−ブチルS−(1.1一ジフルオ口エタン)トリ
チオホスフエートが得られた。
方法(D)
2.6g(9.4ミリモル)の〇一エチルS−s−ブチ
ルS−(1.1−ジフルオロエタン)ジチオホスフェー
トおよび1.9g(4.7ミリモル)の2.4−ビス−
(4−メトキシフェニル)−2.4−ジチオキソ−1.
3.2.4−ジチアジホスフエタンを50mgのトルエ
ン中で16時間還流させた。
ルS−(1.1−ジフルオロエタン)ジチオホスフェー
トおよび1.9g(4.7ミリモル)の2.4−ビス−
(4−メトキシフェニル)−2.4−ジチオキソ−1.
3.2.4−ジチアジホスフエタンを50mgのトルエ
ン中で16時間還流させた。
溶媒を減圧下で蒸留除去し、そして残渣をシリカゲル上
で溶離剤としてシクロヘキサン/トルエン(7:3)を
用いてクロマトグラフィーにかけた。
で溶離剤としてシクロヘキサン/トルエン(7:3)を
用いてクロマトグラフィーにかけた。
これにより、l553の保持指数を有するOエチルS−
s−ブチルS−(1.1−ジフルオロエタン)ジリチオ
ホスフェートが得られた。
s−ブチルS−(1.1−ジフルオロエタン)ジリチオ
ホスフェートが得られた。
本発明に従う方法の記載中の情報を考慮して同様にして
下表lに挙げられている式I の化合物が得られた。
下表lに挙げられている式I の化合物が得られた。
紅
5 −CJs −乳■,
6 −C,H, cgHs
/
−S−CH
\
−C!Hs
−C,H,
−C,H.
−C!HI
−QC,H.
−閃gos
−QC!H,
−QC,H,
−QC,H,
−の,H.
−OC.H.
CHI
−S−CHz−CI(CHs)z
−S−(CH!)s−CH3
−!y(CH*)*−CHs
−S−CH(CHs)x
−N(CxHs)z
−N(C!Hs)*
−N(CJs)x
−N(C,■.),
−N(cas)z
−N(C*Hs)*
−N(CI{s)a
FHHHSl379
FHHHS1560
l556
l590
l507
l435
1458
l579
l585
l669
1461
1327
l193
物質として使用された:
−QC2H,
−QC,H.
−QC,H,
−父t}Is
/
一N
\
CI(CH3)!
−S(CHi)2cHi
−N(CH3)!
−S−(CHz)zCHs
■
/
一N
\
CH(CH3)!
1401
1306
l526
l365
23 −OCJs −S−(CHz)zcHsF
CQH H O 164124 −OCzH
s C,H. F F C(l H O 1556/ −S−CH \ CH, *保持指数(コバット指数)は沸点相(ジメチルシリコ
ーン)中でガスクロマトグラ7イーにより測定された。
CQH H O 164124 −OCzH
s C,H. F F C(l H O 1556/ −S−CH \ CH, *保持指数(コバット指数)は沸点相(ジメチルシリコ
ーン)中でガスクロマトグラ7イーにより測定された。
使用実施例
下記の使用実施例Aでは、下記の化合物が比較F
NH! 米国特許明細書4.159.324に相当するドイツ公
開明細書2,629.016中に開示されている)。
NH! 米国特許明細書4.159.324に相当するドイツ公
開明細書2,629.016中に開示されている)。
実施例A
臨海濃度試験/土壌昆虫
試験昆虫:7オルビア・アンティク( P horbi
aantiqua)の幼虫(土壌中) 溶 媒:3重量部のアセトン 乳化剤:l重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
aantiqua)の幼虫(土壌中) 溶 媒:3重量部のアセトン 乳化剤:l重量部のアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、1重量部
の活性化合物を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤
を加え、そして濃厚物を水で希釈して希望する濃度にし
た。
活性化合物の調合物を土壌とよく混合した。調m (
= m g / ff)で示されている単位容量の土壌
当たりの活性化合物の重量だけが重要処理した土壌を容
器中に充填し、そして容器を室温に放置した。
= m g / ff)で示されている単位容量の土壌
当たりの活性化合物の重量だけが重要処理した土壌を容
器中に充填し、そして容器を室温に放置した。
24時間後に試験動物を処理した土壌中に加え、そして
さらに2〜7日後に死んだ試験昆虫および生きている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度
を測定した。全ての試験昆虫が死滅した場合には効果の
程度は100%であり、そして未処理の対照用の場合と
全く同数の試験昆虫が生きている場合にはO%である。
さらに2〜7日後に死んだ試験昆虫および生きている試
験昆虫の数を数えることにより活性化合物の効果の程度
を測定した。全ての試験昆虫が死滅した場合には効果の
程度は100%であり、そして未処理の対照用の場合と
全く同数の試験昆虫が生きている場合にはO%である。
この試験では例えば、製造実施例1、4、6、7、l7
、l8、20および2lからの化合物は20ppmの例
示濃度において100%の効果の程度を示したが、比較
物質は同じ濃度においてO%の結果を与えた。
、l8、20および2lからの化合物は20ppmの例
示濃度において100%の効果の程度を示したが、比較
物質は同じ濃度においてO%の結果を与えた。
!凰里旦
ルシリア・クプリナ( L ucilia cupri
na)抵抗性幼虫を用いる試験 乳化剤:35重量部のエチレンボリグリコールモノメチ
ルエーテル 35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、3重量部
の活性化合物を7重量部の上記混合物と混合し、そして
このようにして得られた濃厚物を水で希釈して希望する
濃度にした。
na)抵抗性幼虫を用いる試験 乳化剤:35重量部のエチレンボリグリコールモノメチ
ルエーテル 35重量部のノニルフェノールポリグリコールエーテル 活性化合物の適当な調合物を製造するために、3重量部
の活性化合物を7重量部の上記混合物と混合し、そして
このようにして得られた濃厚物を水で希釈して希望する
濃度にした。
約20匹のルシリア・クプリナ( L ucilia
cuprina)抵抗性幼虫を約1cm’の馬肉および
0.5mQの活性化合物調合物を含有している試験管中
に入れた。24時間後に、死滅の程度を測定した。
cuprina)抵抗性幼虫を約1cm’の馬肉および
0.5mQの活性化合物調合物を含有している試験管中
に入れた。24時間後に、死滅の程度を測定した。
この試験では例えば、製造実施例14、5、6、13、
17、20、21および22からの化合物はlooop
pmの例示濃度において100%の死滅の程度を示した
。
17、20、21および22からの化合物はlooop
pmの例示濃度において100%の死滅の程度を示した
。
実施例C
ハエ、穀類のコクゾウムシおよびアブラムシを用いる試
験 試験対象:或体の♂♂子早ムスカ●ドメスチ力(Mus
ca domestica) 、シト7イルス0グラナ
リウス( S itophilus granariu
s)8よび!ラッテラ・ゲルマニカ( B latte
lla gervanica)試験方法: プラスチック皿中で円形濾紙(I9cm)のそれぞれに
2 .0 maの各場合に希望する濃度の試験物質を含
浸させた。
験 試験対象:或体の♂♂子早ムスカ●ドメスチ力(Mus
ca domestica) 、シト7イルス0グラナ
リウス( S itophilus granariu
s)8よび!ラッテラ・ゲルマニカ( B latte
lla gervanica)試験方法: プラスチック皿中で円形濾紙(I9cm)のそれぞれに
2 .0 maの各場合に希望する濃度の試験物質を含
浸させた。
フィルターの乾燥後に、皿にふたをし、そして挿入から
24時間後に各場合ともlO匹のCO,で麻酔をかけた
節足動物を加えた。
24時間後に各場合ともlO匹のCO,で麻酔をかけた
節足動物を加えた。
昆虫数:ムスカ・ドメスチカ10匹、シトフィルス・グ
ラナリウスlO匹、ブラッテラ・ゲルマニ力5匹。
ラナリウスlO匹、ブラッテラ・ゲルマニ力5匹。
節足動物の添加後の決められた時間Cm足動物の添加後
5−360分または1−7日)において効果を記録した
。
5−360分または1−7日)において効果を記録した
。
試験基準:試験節足動物のいわゆる無動力状態(生存兆
候なし)の到達を効果開始の基準として使用した。
候なし)の到達を効果開始の基準として使用した。
評価:100%効果一全での節足動物の死滅または無動
力状態。
力状態。
O%効果一節足動物が死滅しないかまたは無動力状態で
ない。
ない。
下記の製造実施例が例えばloooppmの濃度におい
て100%の効果を与えた: a)ルシリア・クプリナ:l14、5、6、13、17
、20、2lおよび22。
て100%の効果を与えた: a)ルシリア・クプリナ:l14、5、6、13、17
、20、2lおよび22。
b)ブラッテラ・ゲルマニカ:4、6、9、10,l3
および22。
および22。
C)シト7イルス・グラナリウス=4、6および22。
d)ムスカ・ドメスチ力=4、6および22。
本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
l.一般式
[式中、
Rは任意に置換されていてもよいアルキルもしくはアル
ケニルを表わすか、または基−OR’を表わし、ここで R6は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニルまたはアルキニルを表わし、 R8 / R1は基一SR’または基−N \ R● を表わし、ここで R7は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
し、そして RlおよびR#は同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、またはアルキル、シクロ
アルキル、アルケニルもしくはアルキニルからなる系か
らの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或いは
それらが結合している窒素原子と一緒になって5一〜7
一員の飽和もしくは不飽和環を形或し、 R!、R!%R4およびRsは互いに独立して、水素、
ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Yは酸素または硫黄を表わす】 のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)一(チオ)ホス
7エート(ホスホルアミデート)類および−(チオ)ホ
スホネート(ホスホンアミデート)類.2.Rが各場合
とも任意にハロゲンおよび/もしくはC.−C,−アル
コキシにより置換されていてもよい炭素数が1〜6のア
ルキルもしくは炭素数が2〜6のアルケニルを表わすか
、または基一OR@を表わし、ここで R●が各場合とも任意にハロゲンおよび/もしくはC.
−C.−アルコキシにより置換されていてもよい炭素数
が1〜6のアルキル、炭素数が2〜6のアルケニルまた
は炭素数が2〜6のアルキニルを表わし、 R● / R1は基一SR’または基−N \ R9 を表わし、ここで R7が各場合とも任意にハロゲンおよび/もしくはC.
−C.−アルコキシにより置換されていてもよい炭素数
が1〜6のアルキル、炭素数が2〜6のアルケニルまた
は炭素数が2〜6のアルキニルを表わすか、或いは任意
にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素により置
換されていてもよい炭素数が3〜8のシクロアルキルを
表わし、そして R●およびR●が同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、または任意にハロゲンお
よび/もしくはC,−C,−アルコキシにより置換され
ていてもよい炭素数が1〜4のアルキルを表わすか、或
いは任意にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素
により置換されていてもよい炭素数が3〜8のシクロア
ルキルを表わすか、或いは各場合とも任意にハロゲンお
よび/もしくはC r − C 4−アルコキシにより
置換されていてもよい炭素数が2〜6のアルケニルまた
は炭素数が2〜6のアルキニルを表わすか、或いはそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって5一〜6一員
の飽和もしくは不飽和環を形虞し、R!、R3、R4お
よびRsが互いに独立して、水素、弗素、塩素もしくは
臭素、または炭素数が1〜6のアルキルを表わし、そし
て Yが酸素または硫黄を表わす、 式(I)のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チ
オ)ホス7エート(ホスホルアミデート)類およびー(
チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類。
ケニルを表わすか、または基−OR’を表わし、ここで R6は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニルまたはアルキニルを表わし、 R8 / R1は基一SR’または基−N \ R● を表わし、ここで R7は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
し、そして RlおよびR#は同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、またはアルキル、シクロ
アルキル、アルケニルもしくはアルキニルからなる系か
らの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或いは
それらが結合している窒素原子と一緒になって5一〜7
一員の飽和もしくは不飽和環を形或し、 R!、R!%R4およびRsは互いに独立して、水素、
ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Yは酸素または硫黄を表わす】 のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)一(チオ)ホス
7エート(ホスホルアミデート)類および−(チオ)ホ
スホネート(ホスホンアミデート)類.2.Rが各場合
とも任意にハロゲンおよび/もしくはC.−C,−アル
コキシにより置換されていてもよい炭素数が1〜6のア
ルキルもしくは炭素数が2〜6のアルケニルを表わすか
、または基一OR@を表わし、ここで R●が各場合とも任意にハロゲンおよび/もしくはC.
−C.−アルコキシにより置換されていてもよい炭素数
が1〜6のアルキル、炭素数が2〜6のアルケニルまた
は炭素数が2〜6のアルキニルを表わし、 R● / R1は基一SR’または基−N \ R9 を表わし、ここで R7が各場合とも任意にハロゲンおよび/もしくはC.
−C.−アルコキシにより置換されていてもよい炭素数
が1〜6のアルキル、炭素数が2〜6のアルケニルまた
は炭素数が2〜6のアルキニルを表わすか、或いは任意
にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素により置
換されていてもよい炭素数が3〜8のシクロアルキルを
表わし、そして R●およびR●が同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、または任意にハロゲンお
よび/もしくはC,−C,−アルコキシにより置換され
ていてもよい炭素数が1〜4のアルキルを表わすか、或
いは任意にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素
により置換されていてもよい炭素数が3〜8のシクロア
ルキルを表わすか、或いは各場合とも任意にハロゲンお
よび/もしくはC r − C 4−アルコキシにより
置換されていてもよい炭素数が2〜6のアルケニルまた
は炭素数が2〜6のアルキニルを表わすか、或いはそれ
らが結合している窒素原子と一緒になって5一〜6一員
の飽和もしくは不飽和環を形虞し、R!、R3、R4お
よびRsが互いに独立して、水素、弗素、塩素もしくは
臭素、または炭素数が1〜6のアルキルを表わし、そし
て Yが酸素または硫黄を表わす、 式(I)のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チ
オ)ホス7エート(ホスホルアミデート)類およびー(
チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類。
3.Rが各場合とも任意I二弗素、塩素、メトキシおよ
び/もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素
数が1〜4のアルキルもしくは炭素数が2〜4のアルケ
ニルを表わすか、または基−OR’を表わし、ここで R1が各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/
もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が
1〜4のアルキル、炭素数が2〜4のアルケニルまたは
炭素数が2〜4のアルキニルを表わし、 R8 / Rlは基一SR’または基一N \ R” を表わし、ここで R7が各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/
もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が
1〜4のアルキル、炭素数が2〜4のアルケニルまたは
炭素数が2〜4のアルキニルを表わすか、或いは任意に
メチル、エチル、弗素および/もしくは塩素により置換
されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを表
わし、そして RsおよびRlが同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、または任意に弗素、塩素
、メトキシおよび/もしくはエトキシにより置換されて
いてもよい炭素数が1〜4のアルキルを表わすか、或い
は任意にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素に
より置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアル
キルを表わすか、或いは各場合とも任意に弗素、塩素、
メトキシおよび/もしくはエトキシにより置換されてい
てもよい炭素数が2〜4のアルケニルまたは炭素数が2
〜4のアルキニルを表わすか、或いはそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になってビペリジルまたはピロリジ
ニルを表わし、R 2、R 3、R 4およびR″が互
いに独立して、水素、弗素、塩素もしくは臭素、または
炭素数が1〜4のアルキルを表わし、そして Yが酸素または硫黄を表わす、 式(I)のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チ
オ)ホスフェート(ホスホルアミデート)類および−(
チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類。
び/もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素
数が1〜4のアルキルもしくは炭素数が2〜4のアルケ
ニルを表わすか、または基−OR’を表わし、ここで R1が各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/
もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が
1〜4のアルキル、炭素数が2〜4のアルケニルまたは
炭素数が2〜4のアルキニルを表わし、 R8 / Rlは基一SR’または基一N \ R” を表わし、ここで R7が各場合とも任意に弗素、塩素、メトキシおよび/
もしくはエトキシにより置換されていてもよい炭素数が
1〜4のアルキル、炭素数が2〜4のアルケニルまたは
炭素数が2〜4のアルキニルを表わすか、或いは任意に
メチル、エチル、弗素および/もしくは塩素により置換
されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアルキルを表
わし、そして RsおよびRlが同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、または任意に弗素、塩素
、メトキシおよび/もしくはエトキシにより置換されて
いてもよい炭素数が1〜4のアルキルを表わすか、或い
は任意にメチル、エチル、弗素および/もしくは塩素に
より置換されていてもよい炭素数が3〜6のシクロアル
キルを表わすか、或いは各場合とも任意に弗素、塩素、
メトキシおよび/もしくはエトキシにより置換されてい
てもよい炭素数が2〜4のアルケニルまたは炭素数が2
〜4のアルキニルを表わすか、或いはそれらが結合して
いる窒素原子と一緒になってビペリジルまたはピロリジ
ニルを表わし、R 2、R 3、R 4およびR″が互
いに独立して、水素、弗素、塩素もしくは臭素、または
炭素数が1〜4のアルキルを表わし、そして Yが酸素または硫黄を表わす、 式(I)のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チ
オ)ホスフェート(ホスホルアミデート)類および−(
チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類。
4.Rがメチル、エチル、n−プロビル、S−プロビル
もしくはi−プロビルを表わすか、または基−OR’を
表わし、ここで R6がメチル、エチル、n−プロビル、i−プロビルま
たはクロロエチルを表わし、 R● / Rlは基−SR’または基−N \ R1 を表わし、ここで R7がメチル、エチル、n−プロビル、i−プロビル、
n−プチル、S−ブチル、j−ブチルまたはt−ブチル
を表わし、 Rlが水素、メチル、エチル、n−プロビルまたはi−
プロビルを表わし、そして R1がメチル、エチル、n一もしくはi−プロビル、i
−ブチルまたはS−プチル、或いはアリルを表わし、 R!が水素、弗素、塩素、メチルまたはエチルを表わし
、 R3が水素、弗素、塩素、メチルまたはエチルを表わし
、 R4が水素、弗素または塩素を表わし、モしてR8が水
素、弗素または塩素を表わし、モしてYが酸素または硫
黄を表わす、 式(I)のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チ
オ)ホスフェート(ホスホルアミデート)類および−(
チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類。
もしくはi−プロビルを表わすか、または基−OR’を
表わし、ここで R6がメチル、エチル、n−プロビル、i−プロビルま
たはクロロエチルを表わし、 R● / Rlは基−SR’または基−N \ R1 を表わし、ここで R7がメチル、エチル、n−プロビル、i−プロビル、
n−プチル、S−ブチル、j−ブチルまたはt−ブチル
を表わし、 Rlが水素、メチル、エチル、n−プロビルまたはi−
プロビルを表わし、そして R1がメチル、エチル、n一もしくはi−プロビル、i
−ブチルまたはS−プチル、或いはアリルを表わし、 R!が水素、弗素、塩素、メチルまたはエチルを表わし
、 R3が水素、弗素、塩素、メチルまたはエチルを表わし
、 R4が水素、弗素または塩素を表わし、モしてR8が水
素、弗素または塩素を表わし、モしてYが酸素または硫
黄を表わす、 式(I)のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チ
オ)ホスフェート(ホスホルアミデート)類および−(
チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類。
5.R2が弗素を表わす、上記1〜4の式(1)の化合
物。
物。
6.一般式
[式中、
Rは任意に置換されていてもよいアルキルもしくはアル
ケニルを表わすか、または基−OR’を表わし、ここで R6は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニルまたはアルキニルを表わし、 Rj / R1は基−SR’または基−N \ R′ を表わし、ここで R′は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
し、そして RJおよびR9は同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、またはアルキル、シクロ
アルキル、アルケニルもしくはアルキニルからなる系か
らの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或いは
それらが結合している窒素原子と一緒になって5一〜7
一員の飽和もしくは不飽和環を形戊し、 R!,R3、R4およびR6は互いに独立して、水素、
ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Yは酸素または硫黄を表わすJ のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チオ)ホス
フエート(ホスホルアミデート)類およびー(チオ)ホ
スホネート(ホスホンアミデート)類の製造方法におい
て、 A)一般式(II) R / R’−0−P \ (n) Rl c式中、 R,R’およびR●は上記の意味を有する】の(チオ)
ホス7アイト(ホスホルアミダイト)類および(チオ)
ホスホナイト(ホスホンアミダイト)類を、適宜希釈剤
の存在下で、 a)式(III) E式中、 R !、R S, R 4およびR1は上記の意味を有
し、そして Xはハロゲン、特に塩素、を表わす] のl−フルオロアルキルスルフェニルハライド類、また
は b)式(IV) [式中、 R 雪、H *、R 4およびR″は上記の意味を有す
る] のビス(1−7ノレオロアノレキノレ)ジスノレファ冫
類、と反応させるか、或いは B)式(III) ホンアミダイト)類と反応させるか、或いはC)Yが硫
黄を表わし、RがOR’を表わし・モしてRlがSR’
を表わす式(I)の化合物を製造するために、式(VI
) [式中、 R2、R’SR’、R5およびXは上記の意味を有する
] のl−7ルオロアルキルスノレ7エニノレ/)ラ41’
l[を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存
在下で、式(V) R x−P / (V) \ Rl [式中、 RSR’およびXは上記の意味を有する]のハロゲノ(
チオ)ホスファイト(ホスホノレアミダイト)類および
ハロゲノ(チオ)ホスホナイト(ホスR’
F E式中、 R!、R3およびR4は上記の意味を有する]のフルオ
ロアルカン類を式(■) H−−S−−R’ (■)E式中、 R7は上記の意味を有する】 のチオール類および式(■) H−−0−−R● (■) E式中、 R1は上記の意味を有する] のアルコール類と反応させ、モして生戊物を適宜希釈剤
の存在下で硫化燐(VXP4Ss。)と反応させ、そし
て 適宜、Yが酸素を表わす(A)およびCB)により得ら
れる式(I)の化合物を例えば2,4−ビス−(4−メ
トキシフェニル)−2.4−ジチオキンー1 ,3 .
2 .4−ジチアジホ77エタン(ローソン試薬)の如
き硫化剤と反応させることによりYが硫黄を表わす対応
する化合物に転化させることを特徴とする方法。
ケニルを表わすか、または基−OR’を表わし、ここで R6は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、アルケニルまたはアルキニルを表わし、 Rj / R1は基−SR’または基−N \ R′ を表わし、ここで R′は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキル
、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表わ
し、そして RJおよびR9は同一もしくは異なっており、そして互
いに独立して水素を表わすか、またはアルキル、シクロ
アルキル、アルケニルもしくはアルキニルからなる系か
らの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或いは
それらが結合している窒素原子と一緒になって5一〜7
一員の飽和もしくは不飽和環を形戊し、 R!,R3、R4およびR6は互いに独立して、水素、
ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Yは酸素または硫黄を表わすJ のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チオ)ホス
フエート(ホスホルアミデート)類およびー(チオ)ホ
スホネート(ホスホンアミデート)類の製造方法におい
て、 A)一般式(II) R / R’−0−P \ (n) Rl c式中、 R,R’およびR●は上記の意味を有する】の(チオ)
ホス7アイト(ホスホルアミダイト)類および(チオ)
ホスホナイト(ホスホンアミダイト)類を、適宜希釈剤
の存在下で、 a)式(III) E式中、 R !、R S, R 4およびR1は上記の意味を有
し、そして Xはハロゲン、特に塩素、を表わす] のl−フルオロアルキルスルフェニルハライド類、また
は b)式(IV) [式中、 R 雪、H *、R 4およびR″は上記の意味を有す
る] のビス(1−7ノレオロアノレキノレ)ジスノレファ冫
類、と反応させるか、或いは B)式(III) ホンアミダイト)類と反応させるか、或いはC)Yが硫
黄を表わし、RがOR’を表わし・モしてRlがSR’
を表わす式(I)の化合物を製造するために、式(VI
) [式中、 R2、R’SR’、R5およびXは上記の意味を有する
] のl−7ルオロアルキルスノレ7エニノレ/)ラ41’
l[を、適宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存
在下で、式(V) R x−P / (V) \ Rl [式中、 RSR’およびXは上記の意味を有する]のハロゲノ(
チオ)ホスファイト(ホスホノレアミダイト)類および
ハロゲノ(チオ)ホスホナイト(ホスR’
F E式中、 R!、R3およびR4は上記の意味を有する]のフルオ
ロアルカン類を式(■) H−−S−−R’ (■)E式中、 R7は上記の意味を有する】 のチオール類および式(■) H−−0−−R● (■) E式中、 R1は上記の意味を有する] のアルコール類と反応させ、モして生戊物を適宜希釈剤
の存在下で硫化燐(VXP4Ss。)と反応させ、そし
て 適宜、Yが酸素を表わす(A)およびCB)により得ら
れる式(I)の化合物を例えば2,4−ビス−(4−メ
トキシフェニル)−2.4−ジチオキンー1 ,3 .
2 .4−ジチアジホ77エタン(ローソン試薬)の如
き硫化剤と反応させることによりYが硫黄を表わす対応
する化合物に転化させることを特徴とする方法。
7.少なくとも1種の上記lまたは6の式(1)の化合
物を含有していることを特徴とする、有害生物防除剤。
物を含有していることを特徴とする、有害生物防除剤。
8.有害生物類を防除するための、上記lまたは6の式
(1)の化合物の使用。
(1)の化合物の使用。
9.上記lまたは6の化合物を有害生物類および/また
はそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生
物類の防除方法。
はそれらの環境に作用させることを特徴とする、有害生
物類の防除方法。
10.上記lまたは6の式(I)の化合物を伸展剤およ
び/または表面活性剤と混合することを特徴とする、有
害生物防除剤の製造方法。
び/または表面活性剤と混合することを特徴とする、有
害生物防除剤の製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 Rは任意に置換されていてもよいアルキルもしくはアル
ケニルを表わすか、または基 −OR^6を表わし、ここで R^6は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、 R^1は基−SR^7または基▲数式、化学式、表等が
あります▼ を表わし、ここで R^7は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表
わし、そして R^8およびR^9は同一もしくは異なっており、そし
て互いに独立して水素を表わすか、またはアルキル、シ
クロアルキル、アルケニルもしくはアルキニルからなる
系からの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或
いは それらが結合している窒素原子と一緒になって5−〜7
−員の飽和もしくは不飽和環を形成し、 R^2、R^3、R^4およびR^5は互いに独立して
、水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Yは酸素または硫黄を表わす] のS−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チオ)ホス
フェート(ホスホルアミデート)類および−(チオ)ホ
スホネート(ホスホンアミデート)類。 2、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [式中、 Rは任意に置換されていてもよいアルキルもしくはアル
ケニルを表わすか、または基 −OR^6を表わし、ここで R^6は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、アルケニルまたはアルキニルを表わし、 R^1は基−SR^7または基▲数式、化学式、表等が
あります▼ を表わし、ここで R^7は各場合とも任意に置換されていてもよいアルキ
ル、シクロアルキル、アルケニルまたはアルキニルを表
わし、そして R^8およびR^9は同一もしくは異なっており、そし
て互いに独立して水素を表わすか、またはアルキル、シ
クロアルキル、アルケニルもしくはアルキニルからなる
系からの任意に置換されていてもよい基を表わすか、或
いは それらが結合している窒素原子と一緒になって5−〜7
−員の飽和もしくは不飽和環を形成し、 R^2、R^3、R^4およびR^5は互いに独立して
、水素、ハロゲンまたはアルキルを表わし、そして Yは酸素または硫黄を表わす] の5−ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)−(チオ)ホス
フェート(ホスホルアミデート)類および−(チオ)ホ
スホネート(ホスホンアミデート)類の製造方法におい
て、 A)一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) [式中、 R、R^1およびR^6は上記の意味を有する]の(チ
オ)ホスファイト(ホスホルアミダイト)類および(チ
オ)ホスホナイト(ホスホンアミダイト)類を、適宜希
釈剤の存在下で、 a)式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、 R^2、R^3、R^4およびR^5は上記の意味を有
し、そして Xはハロゲン、特に塩素、を表わす] の1−フルオロアルキルスルフェニルハライド類、また
は b)式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) [式中、 R^2、R^3、R^4およびR^5は上記の意味を有
する] のビス(1−フルオロアルキル)ジスルファン類、と反
応させるか、或いは B)式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) [式中、 R^2、R^3、R^4、R^5およびXは上記の意味
を有する] の1−フルオロアルキルスルフェニルハライド類を、適
宜希釈剤の存在下でそして適宜反応助剤の存在下で、式
(V) ▲数式、化学式、表等があります▼(V) [式中、 R、R^1およびXは上記の意味を有する]のハロゲノ
(チオ)ホスファイト(ホスホルアミダイト)類および
ハロゲノ(チオ)ホスホナイト(ホスホンアミダイト)
類と反応させるか、或いはC)Yが硫黄を表わし、Rが
OR^6を表わし、そしてR^1がSR^7を表わす式
( I )の化合物を製造するために、式(VI) ▲数式、化学式、表等があります▼(VI) [式中、 R^2、R^3およびR^4は上記の意味を有する]の
フルオロアルカン類を式(VII) H−−S−−R^7(VII) [式中、 R^7は上記の意味を有する] のチオール類および式(VIII) H−−O−−R^8(VIII) [式中、 R^8は上記の意味を有する] のアルコール類と反応させ、そして生成物を適宜希釈剤
の存在下で硫化燐(V)(P_4S_1_0)と反応さ
せ、そして 適宜、Yが酸素を表わす(A)および(B)により得ら
れる式( I )の化合物を例えば2,4−ビス−(4−
メトキシフェニル)−2,4−ジチオキソ−1,3,2
,4−ジチアジホフフェタン(ローソン試薬)の如き硫
化剤と反応させることによりYが硫黄を表わす対応する
化合物に転化させることを特徴とする方法。 3、少なくとも1種の特許請求の範囲第1および2項に
記載の式( I )の化合物を含有していることを特徴と
する、有害生物防除剤。 4、特許請求の範囲第1および2項に記載の式( I )
の化合物を有害生物類および/またはそれらの環境に作
用させることを特徴とする、有害生物類の防除方法。 5、特許請求の範囲第1および2項に記載の式( I )
の化合物を伸展剤および/または表面活性剤と混合する
ことを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19893930409 DE3930409A1 (de) | 1989-09-12 | 1989-09-12 | S-halogenalkyl(di) (tri)(thio)phosphor(phosphon)saeure(amid)-ester |
DE3930409.4 | 1989-09-12 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03106892A true JPH03106892A (ja) | 1991-05-07 |
Family
ID=6389245
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP23596090A Pending JPH03106892A (ja) | 1989-09-12 | 1990-09-07 | S―ハロゲノアルキル(ジ)(トリ)―(チオ)ホスフエート(ホスホルアミデート)類および―(チオ)ホスホネート(ホスホンアミデート)類 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0417558A3 (ja) |
JP (1) | JPH03106892A (ja) |
DE (1) | DE3930409A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4036515A1 (de) * | 1990-11-16 | 1992-05-21 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 1,1-difluoralkansulfenylchloriden |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2532628A1 (de) * | 1975-07-22 | 1977-02-03 | Bayer Ag | Fluorsubstituierte carbaminylmethyldithioalkanphosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
DE2709617A1 (de) * | 1977-03-05 | 1978-09-07 | Bayer Ag | O-(1-fluor-2-halogen-aethyl)(thiono) phosphor(phosphon)-saeureesteramide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide, akarizide und nematizide |
DE3826449A1 (de) * | 1988-08-04 | 1990-02-08 | Bayer Ag | S-(halogenalkyl)-dithiophosphor(phosphon)saeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
-
1989
- 1989-09-12 DE DE19893930409 patent/DE3930409A1/de not_active Withdrawn
-
1990
- 1990-08-30 EP EP19900116628 patent/EP0417558A3/de not_active Withdrawn
- 1990-09-07 JP JP23596090A patent/JPH03106892A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0417558A3 (en) | 1992-06-03 |
EP0417558A2 (de) | 1991-03-20 |
DE3930409A1 (de) | 1991-03-14 |
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