JPH027294B2 - - Google Patents
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- JPH027294B2 JPH027294B2 JP57068005A JP6800582A JPH027294B2 JP H027294 B2 JPH027294 B2 JP H027294B2 JP 57068005 A JP57068005 A JP 57068005A JP 6800582 A JP6800582 A JP 6800582A JP H027294 B2 JPH027294 B2 JP H027294B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms
- C07C2/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons
- C07C2/04—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation
- C07C2/06—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a smaller number of carbon atoms by addition between unsaturated hydrocarbons by oligomerisation of well-defined unsaturated hydrocarbons without ring formation of alkenes, i.e. acyclic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C2/08—Catalytic processes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C2/26—Catalytic processes with hydrides or organic compounds
- C07C2/30—Catalytic processes with hydrides or organic compounds containing metal-to-carbon bond; Metal hydrides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/04—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing carboxylic acids or their salts
-
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- C07C2531/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- C07C2531/12—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides
- C07C2531/14—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing organo-metallic compounds or metal hydrides of aluminium or boron
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はプロピレンからノネンまたはノネンと
ドデセンの混合物を製造する方法に関する。
ドデセンの混合物を製造する方法に関する。
ニツケル化合物とハロゲン化ヒドロカルビル・
アルミニウムとの反応によつて形成された触媒の
存在下において、液相でプロピレンを二量化する
方法は既知である。得られた生成物は、主として
ヘキセンから成り、高級オレフイン類主としてノ
ネンおよびドデセンを少量の割合で含有する。本
発明の第１の目的は高級オレフイン類主としてノ
ネンまたはノネンとドデセンの混合物の生成を増
すことである。これらのオレフイン類は実際オキ
ソ合成用に極めて有利な原料となり、アルコール
類の形成へ導く。そのアルコール類のいくつかの
エステル例えばフタル酸エステルまたはアジピン
酸エステルは優れた可塑剤になる。本発明のもう
１つの目的は、既知の方法によつて得たオレフイ
ン類の構造に比して高級なオレフイン構造物を得
ることである。
アルミニウムとの反応によつて形成された触媒の
存在下において、液相でプロピレンを二量化する
方法は既知である。得られた生成物は、主として
ヘキセンから成り、高級オレフイン類主としてノ
ネンおよびドデセンを少量の割合で含有する。本
発明の第１の目的は高級オレフイン類主としてノ
ネンまたはノネンとドデセンの混合物の生成を増
すことである。これらのオレフイン類は実際オキ
ソ合成用に極めて有利な原料となり、アルコール
類の形成へ導く。そのアルコール類のいくつかの
エステル例えばフタル酸エステルまたはアジピン
酸エステルは優れた可塑剤になる。本発明のもう
１つの目的は、既知の方法によつて得たオレフイ
ン類の構造に比して高級なオレフイン構造物を得
ることである。
これらの結果および下記の記載に表われるその
他の結果は、ヘキセン類の混合物と、ヘキセンに
可溶な重合触媒とを含有する反応液相の中にプロ
ピレンを導入して得られる。このようにして導入
するプロピレンの量は、反応液相の１部分を引出
し、ノネン類と高級オレフイン類を分離し、ヘキ
センに富む残存相の少なくとも１部分または全体
を反応帯域へ再び送つて、反応液相中のプロピレ
ン濃度を0.05〜１重量％の値に維持するようにし
て管理される。
他の結果は、ヘキセン類の混合物と、ヘキセンに
可溶な重合触媒とを含有する反応液相の中にプロ
ピレンを導入して得られる。このようにして導入
するプロピレンの量は、反応液相の１部分を引出
し、ノネン類と高級オレフイン類を分離し、ヘキ
センに富む残存相の少なくとも１部分または全体
を反応帯域へ再び送つて、反応液相中のプロピレ
ン濃度を0.05〜１重量％の値に維持するようにし
て管理される。
プロピレン含量の管理は反応混合物のガス・ク
ロマトグラフイー分析によつて容易に実行でき
る。プロピレン濃度が0.05％未満であると、二量
化が効率よく進行せず、またプロピレン濃度が１
％を越えると、ドデセンより高級なオレフイン類
からなる不所望の副生物の生成量が増す。したが
つて、プロピレン濃度は0.05〜１重量％に限定さ
れる。
ロマトグラフイー分析によつて容易に実行でき
る。プロピレン濃度が0.05％未満であると、二量
化が効率よく進行せず、またプロピレン濃度が１
％を越えると、ドデセンより高級なオレフイン類
からなる不所望の副生物の生成量が増す。したが
つて、プロピレン濃度は0.05〜１重量％に限定さ
れる。
例えば蛇管によつて冷却したオートクレーブ中
で操作を行なつてもよい。しかしながら反応器お
よび外部の冷却熱交換器において、反応混合物を
順次ル〜プ状に循環させるのが好ましい。この場
合有利には少なくとも３／時、例えば５〜50
／時の液相流量をもつて操作を行なう。
で操作を行なつてもよい。しかしながら反応器お
よび外部の冷却熱交換器において、反応混合物を
順次ル〜プ状に循環させるのが好ましい。この場
合有利には少なくとも３／時、例えば５〜50
／時の液相流量をもつて操作を行なう。
反応温度は通常20〜60℃、好ましくは35〜50℃
の間で選ばれるが、圧力はオレフイン類を液相に
維持するに十分な値でなければならない。反応温
度が20℃未満であると、所望する高級オレフイン
であるノネンまたはノネンおよびドデセンが充分
に得られ、また反応温度が60℃を超えると、ドデ
センより高級なオレフイン類からなる不所望の副
生物の生成量が増す。したがつて反応濃度は20〜
60℃に限定される。
の間で選ばれるが、圧力はオレフイン類を液相に
維持するに十分な値でなければならない。反応温
度が20℃未満であると、所望する高級オレフイン
であるノネンまたはノネンおよびドデセンが充分
に得られ、また反応温度が60℃を超えると、ドデ
センより高級なオレフイン類からなる不所望の副
生物の生成量が増す。したがつて反応濃度は20〜
60℃に限定される。
炭化水素中に可溶な二量化触媒は、ニツケル・
カルボキシレートとハロゲン化ヒドロカルビル・
アルミニウムとの反応生成物よりなる触媒であ
る。触媒の好ましい種類は、少なくとも１つのニ
ツケル・カルボキシレート（少なくとも６個の炭
素原子を有するカルボキシレート残基）と、少な
くとも１つのジクロロアルキルアルミニウムまた
はアルキルアルミニウム・セスキクロライドとの
混合によつて得た触媒を含有する。Al／Niの原
子比は２：１〜50：１である。
カルボキシレートとハロゲン化ヒドロカルビル・
アルミニウムとの反応生成物よりなる触媒であ
る。触媒の好ましい種類は、少なくとも１つのニ
ツケル・カルボキシレート（少なくとも６個の炭
素原子を有するカルボキシレート残基）と、少な
くとも１つのジクロロアルキルアルミニウムまた
はアルキルアルミニウム・セスキクロライドとの
混合によつて得た触媒を含有する。Al／Niの原
子比は２：１〜50：１である。
触媒は例えば仕込物すなわちプロピレン−ヘキ
セン類の混合物１Kgにつきニツケル0.1〜20ミリ
グラム原子（milliatome−gramme）の割合で使
用してもよい。
セン類の混合物１Kgにつきニツケル0.1〜20ミリ
グラム原子（milliatome−gramme）の割合で使
用してもよい。
不活性希釈剤例えば液体飽和炭化水素型のもの
を使用してもよい。
を使用してもよい。
本発明は上記の型のただ１つの反応工程の使用
に制限されるものではない。例えば直列に配列さ
れた２〜６工程、好ましくは２〜４工程を使用し
てもよい。各工程は適当な再循環装置を備えても
よい。
に制限されるものではない。例えば直列に配列さ
れた２〜６工程、好ましくは２〜４工程を使用し
てもよい。各工程は適当な再循環装置を備えても
よい。
複数工程で操作する場合、反応体と触媒の全体
を第１反応器に導入してもよい。しかしながら最
良の結果は、触媒を複数工程に分けてまたは工程
全体に注入することによつて得られる。開始時
に、ヘキセンと触媒を１つまたは複数の反応器に
導入し、ついでプロピレンを導入する。
を第１反応器に導入してもよい。しかしながら最
良の結果は、触媒を複数工程に分けてまたは工程
全体に注入することによつて得られる。開始時
に、ヘキセンと触媒を１つまたは複数の反応器に
導入し、ついでプロピレンを導入する。
以上の次第で、本発明の方法では、ヘキセンを
含有する反応液相で特定の温度範囲内で選ばれた
温度において操作を行ない、引出しかつ分離した
ヘキセンの少なくとも１部分を再循環し、反応液
相におけるプロピレン濃度を特定の濃度範囲内の
値に維持するので、ドデセンより高級なオレフイ
ン類からなる不所望の副生物の生成量を効果的に
抑制して、所望する高級オレフインであるノネン
またはノネンおよびドデセンを効率好く得ること
ができる。
含有する反応液相で特定の温度範囲内で選ばれた
温度において操作を行ない、引出しかつ分離した
ヘキセンの少なくとも１部分を再循環し、反応液
相におけるプロピレン濃度を特定の濃度範囲内の
値に維持するので、ドデセンより高級なオレフイ
ン類からなる不所望の副生物の生成量を効果的に
抑制して、所望する高級オレフインであるノネン
またはノネンおよびドデセンを効率好く得ること
ができる。
実施例
冷却熱交換器と共に外部循環器を備えた７リツ
トルの有効容量の反応器内に、ニツケル・オクタ
ノエートとジクロロエチルアルミニウムより成る
可溶性の二量化触媒の存在下において、プロピレ
ンの二量化により予め得られたヘキセンの混合物
500ｇ／ｈを導入する。上記と同じ触媒を、毎日
ニツケル４ミリグラム原子に相当する流量で、
Al／Ni＝15：１の割合で連続して導入する。温
度を42℃、圧力を20バールに維持して、94.5％の
プロピレンおよび5.5％のプロパンより形成され
たC3留分を500ｇ／ｈ導入する。これらの条件下
においてプロピレン濃度は0.4重量％である。反
応混合物を１Kg／ｈのピツチで引出し、それを分
留する。プロパン・プロピレン留分（32.2ｇ／ｈ
であり、そのうち4.7ｇ／ｈがプロピレンである）
を除去し、ヘキセン留分（656.1ｇ／ｈ）を１部
分回収し（156.1ｇ／ｈ）、１部分反応器へ再循環
する（500ｇ／ｈ）。同様に187.8ｇ／ｈのノネン、
88.1ｇ／ｈのドデセンおよび35.8ｇ／ｈのドデセ
ンより高級なオレフイン類を得る。
トルの有効容量の反応器内に、ニツケル・オクタ
ノエートとジクロロエチルアルミニウムより成る
可溶性の二量化触媒の存在下において、プロピレ
ンの二量化により予め得られたヘキセンの混合物
500ｇ／ｈを導入する。上記と同じ触媒を、毎日
ニツケル４ミリグラム原子に相当する流量で、
Al／Ni＝15：１の割合で連続して導入する。温
度を42℃、圧力を20バールに維持して、94.5％の
プロピレンおよび5.5％のプロパンより形成され
たC3留分を500ｇ／ｈ導入する。これらの条件下
においてプロピレン濃度は0.4重量％である。反
応混合物を１Kg／ｈのピツチで引出し、それを分
留する。プロパン・プロピレン留分（32.2ｇ／ｈ
であり、そのうち4.7ｇ／ｈがプロピレンである）
を除去し、ヘキセン留分（656.1ｇ／ｈ）を１部
分回収し（156.1ｇ／ｈ）、１部分反応器へ再循環
する（500ｇ／ｈ）。同様に187.8ｇ／ｈのノネン、
88.1ｇ／ｈのドデセンおよび35.8ｇ／ｈのドデセ
ンより高級なオレフイン類を得る。
上記の値は装置の安定した運転に対応する。こ
れらの値はノネン／プロピレンの収率39.7重量％および ノネン＋ドデセン／プロピレンの収率58.4重量％に対応
する。
れらの値はノネン／プロピレンの収率39.7重量％および ノネン＋ドデセン／プロピレンの収率58.4重量％に対応
する。
このようにして、ヘキセンと、ドデセンより高級
なオレフイン類との形成を制限する。
なオレフイン類との形成を制限する。
得られたノネンは燐酸の存在下において得られ
たノネンよりも、後のオキソ化（oxonation）反
応にとつてより有利な構造を示す。
たノネンよりも、後のオキソ化（oxonation）反
応にとつてより有利な構造を示す。
オキソ化に最も有利な構造はモノおよびジ置換
（第１の型）：−CH＝CH2；−CH＝CH−および
CH2＝Ｃ構造である。
（第１の型）：−CH＝CH2；−CH＝CH−および
CH2＝Ｃ構造である。
最も不利な構造はトリおよびテトラ置換（第２
の型）：−CE＝ＣおよびＣ＝Ｃ構造であ
る。
の型）：−CE＝ＣおよびＣ＝Ｃ構造であ
る。
上記実施例において44.5％の第１の型の構造、
そのうち7.5％がモノ置換（燐酸を用いて、21.8
％が第１の型であり、そのうち０％がモノ置換で
ある）および55.5％の第２の型の構造（燐酸を用
いて78.2％）を得た。
そのうち7.5％がモノ置換（燐酸を用いて、21.8
％が第１の型であり、そのうち０％がモノ置換で
ある）および55.5％の第２の型の構造（燐酸を用
いて78.2％）を得た。
比較例
本実施例において、ヘキセンの再循環なしに操
作を行なう。
作を行なう。
この場合、1000ｇ／ｈの同じ留分C3を導入し、
流出物を分留する。58.8ｇ／ｈのプロパン・プロ
ピレン留分を回収し、このうち、プロピレンが
3.8ｇ／ｈで、ヘキセン類が383.1ｇ／ｈで、ノネ
ン類が271ｇ／ｈで、ドデセン類が177ｇ／ｈで、
ドデセン類より高級なオレフイン類が110ｇ／ｈ
である。
流出物を分留する。58.8ｇ／ｈのプロパン・プロ
ピレン留分を回収し、このうち、プロピレンが
3.8ｇ／ｈで、ヘキセン類が383.1ｇ／ｈで、ノネ
ン類が271ｇ／ｈで、ドデセン類が177ｇ／ｈで、
ドデセン類より高級なオレフイン類が110ｇ／ｈ
である。
ノネン／プロピレンの収率は28.7重量％にすぎず、
ノネン＋ドデセン／プロピレンの収率は47.4重量％であ
り、 副生物の量は本発明による実施例における場合よ
りはるかに多い。
り、 副生物の量は本発明による実施例における場合よ
りはるかに多い。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ニツケル・カルボキシレートとハロゲン化ヒ
ドロカルビル・アルミニウムとの反応生成物より
なる、ヘキセンに可溶な二量化触媒を含有する反
応液相中にプロピレンを導入し、液相の１部分を
引出し、ヘキセンからノネンおよびノネンより高
級なオレフインを分離する、ノネンまたはノネン
およびドデセンの製造方法において、ヘキセンを
含有する反応液相で20〜60℃の間で選ばれた温度
において操作を行ない、引出しかつ分離したヘキ
センの少なくとも１部分を再循環し、反応液相に
おけるプロピレン濃度を0.05〜１重量％の値に維
持することを特徴とする方法。 ２ 反応器および熱交換器において反応混合物の
滞留時間１〜12時間順次該反応液相をループ状に
循環させる、特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 該触媒が少なくとも１つのニツケル・カルボ
キシレートと少なくとも１つのジクロロアルキル
アルミニウムとの混合によつて得られる、特許請
求の範囲第１または２項記載の方法。 ４ 該触媒を仕込物１Kgにつき0.1〜20ミリグラ
ム原子のニツケルの割合で使用する、特許請求の
範囲第１〜３項のうちのいずれか１項記載の方
法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8108077A FR2504123A1 (fr) | 1981-04-21 | 1981-04-21 | Procede de production de nonenes ou de production simultanee de nonenes et de dodecenes a partir de propene |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57181022A JPS57181022A (en) | 1982-11-08 |
| JPH027294B2 true JPH027294B2 (ja) | 1990-02-16 |
Family
ID=9257692
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Patent Citations (1)
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