JPH0256526A - 有機非線形光学材料および組成物 - Google Patents
有機非線形光学材料および組成物Info
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- JPH0256526A JPH0256526A JP20858988A JP20858988A JPH0256526A JP H0256526 A JPH0256526 A JP H0256526A JP 20858988 A JP20858988 A JP 20858988A JP 20858988 A JP20858988 A JP 20858988A JP H0256526 A JPH0256526 A JP H0256526A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
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-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/35—Non-linear optics
- G02F1/355—Non-linear optics characterised by the materials used
- G02F1/361—Organic materials
- G02F1/3611—Organic materials containing Nitrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
く〈産業上の利用分野〉〉
本発明は、有機非線形光学材料、詳しくは、N。
N′−ビス−(4−ニトロフェニル)−メタンジアミン
からなる有機非線形光学効果を有する化合物に関するも
のである。
からなる有機非線形光学効果を有する化合物に関するも
のである。
〈〈従来の技術〉〉
非線形光学材料は、レーザー光の強電界下で2次以上の
非線形応答を示す材料であり、現象的には波長変換、増
幅、変調、短パルス化、スイッチング、メモリー自己制
御など数多くの素子機能をもたらすことから、オプトエ
レクトロニクスや光コンピュータの基幹素材として注目
されている。
非線形応答を示す材料であり、現象的には波長変換、増
幅、変調、短パルス化、スイッチング、メモリー自己制
御など数多くの素子機能をもたらすことから、オプトエ
レクトロニクスや光コンピュータの基幹素材として注目
されている。
リン酸2水素カリウム、ニオブ酸リチウム等の無機誘電
体や半導体を中心に研究開発されてきた。
体や半導体を中心に研究開発されてきた。
最近、尿素、2−メチル−4−ニトロアニリン、メチル
−(2,4−ジニトロフェニル)−アミノプロパネート
、3−メチル−4−二トロビリジン−1−オキサイド等
の有機化合物が、従来の無機材料を遥かに上回る非線形
応答を示すことが判り有機非線形光学材料の研究開発が
注目されている。
−(2,4−ジニトロフェニル)−アミノプロパネート
、3−メチル−4−二トロビリジン−1−オキサイド等
の有機化合物が、従来の無機材料を遥かに上回る非線形
応答を示すことが判り有機非線形光学材料の研究開発が
注目されている。
有機結晶の中には無機結晶に比べ、第2次非線形光学効
果が紫外から近赤外域において1000倍程度の性能指
数η(1’id2/n’ d:NLo定数、n:屈折率
)を有するものがある。光応答速度もフェムト秒程度と
格子振動が関与しないため無機結晶に比べ遥かに速く、
また光損傷に対する閾値も大きいことが認められている
。
果が紫外から近赤外域において1000倍程度の性能指
数η(1’id2/n’ d:NLo定数、n:屈折率
)を有するものがある。光応答速度もフェムト秒程度と
格子振動が関与しないため無機結晶に比べ遥かに速く、
また光損傷に対する閾値も大きいことが認められている
。
しかし、
(1)第2次高調波発生(以下SHGという)は、偶数
次の特徴として対称中心を持つ結晶では発現しないこと
、 (2)非線形光学効果向上を計るため2次の超分子分極
率βを大きく設計すると、吸収が長波長域にまで及び実
用には不向きであること、また中心対称性の結晶を生成
し易いこと、 (3)あるいは、最近開発された2−メチル−4−ニト
ロアニリンなどは蒸気圧が高いために空気中に拡散され
やすく健康障害を起こす危険があること、などが大きな
問題点となっている。
次の特徴として対称中心を持つ結晶では発現しないこと
、 (2)非線形光学効果向上を計るため2次の超分子分極
率βを大きく設計すると、吸収が長波長域にまで及び実
用には不向きであること、また中心対称性の結晶を生成
し易いこと、 (3)あるいは、最近開発された2−メチル−4−ニト
ロアニリンなどは蒸気圧が高いために空気中に拡散され
やすく健康障害を起こす危険があること、などが大きな
問題点となっている。
〈〈発明の目的〉〉
本発明の目的とするところは、対称中心を持たない単結
晶であることによってSHG活性が大きく、しかも室温
で安定であり、さらには、吸収が短波長域に存在し、蒸
気圧が低く、より安価に合成されるN、N’−ビス−(
4−ニトロフェニル)−メタンジアミンからなる有機非
線形光学材料を提供することにある。
晶であることによってSHG活性が大きく、しかも室温
で安定であり、さらには、吸収が短波長域に存在し、蒸
気圧が低く、より安価に合成されるN、N’−ビス−(
4−ニトロフェニル)−メタンジアミンからなる有機非
線形光学材料を提供することにある。
また、N、N’−ビス−(4−ニトロフェニル)−メタ
ンジアミンをポリマーマトリックスとの複合系にするこ
とにより、実用性に富んだ有機非線形光学材料組成物を
提供することにある。
ンジアミンをポリマーマトリックスとの複合系にするこ
とにより、実用性に富んだ有機非線形光学材料組成物を
提供することにある。
〈〈発明の構成〉〉
本発明は、N、N’−ビス=(4−ニトロフェニル)−
メタンジアミンからなる有機非線形光学材料である。
メタンジアミンからなる有機非線形光学材料である。
本発明によるN、N’−ビス−(4−ニトロフェニル)
メタンジアミンの合成法は種々あるが、その−例を述べ
る。
メタンジアミンの合成法は種々あるが、その−例を述べ
る。
N、N’−ビス−(4−ニトロフェニル)−メタンジア
ミ、ンは、4−ニトロアニリンをホルムアルデヒドと酸
性溶液中で反応させることで得られる。反応溶媒として
は4−ニトロアニリンの溶解度が大きいメタノール、エ
タノール等のアルコール類、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン
、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒が好ましい、ま
た、ベンゼン、n−ヘキサン、シクロヘキサン等、場合
によっては無溶媒でも反応は進行し、N、N’−ビス−
(4−ニトロフェニル)−メタンジアミンが黄色針状結
晶として得られる。
ミ、ンは、4−ニトロアニリンをホルムアルデヒドと酸
性溶液中で反応させることで得られる。反応溶媒として
は4−ニトロアニリンの溶解度が大きいメタノール、エ
タノール等のアルコール類、メチルエチルケトン、メチ
ルイソブチルケトン等のケトン類、テトラヒドロフラン
、ジメチルホルムアミドなどの極性溶媒が好ましい、ま
た、ベンゼン、n−ヘキサン、シクロヘキサン等、場合
によっては無溶媒でも反応は進行し、N、N’−ビス−
(4−ニトロフェニル)−メタンジアミンが黄色針状結
晶として得られる。
本発明によるN、N’−ビス〜(4−ニトロフェニル)
メタンジアミンは、粉末法測定でNd : YAGレー
ザ−(波長101064nの照射により第2次高調波を
発生し、入射光の172波長(532nm)の緑色光を
発現する。これは、本発明によるN、N’−ビス−(ト
ニトロフェニル)−メタンジアミンが対称中心を持たな
い単結晶で゛あることによってSHG活性を示したもの
である。しかもその強度は、尿素の110倍と大きく、
かつ熱的に安定であった。
メタンジアミンは、粉末法測定でNd : YAGレー
ザ−(波長101064nの照射により第2次高調波を
発生し、入射光の172波長(532nm)の緑色光を
発現する。これは、本発明によるN、N’−ビス−(ト
ニトロフェニル)−メタンジアミンが対称中心を持たな
い単結晶で゛あることによってSHG活性を示したもの
である。しかもその強度は、尿素の110倍と大きく、
かつ熱的に安定であった。
次に、本発明におけるN、N’−ビス−(4−ニトロフ
ェニル)−メタンジアミンとポリマーマトリックスとの
複合系により得られる有機非線形光学材料組成物につい
て述べる。用いられるポリマーマトリックスは光損傷の
小さいポリマーであり、このようなものとしては、例え
ば、ポリ−ε−カプロラクトン、ポリブチレンセバケー
ト、ポリへキサメチレンアジペート等のポリエステル類
、ポリエチレンオキサイド、ポリメチルメタクリレート
、ナイロン、セルロース、さらには、エポキシレジン、
フェノールノボラック、クレゾールノボラック、アニリ
ンノボラックなどを上げることができる。
ェニル)−メタンジアミンとポリマーマトリックスとの
複合系により得られる有機非線形光学材料組成物につい
て述べる。用いられるポリマーマトリックスは光損傷の
小さいポリマーであり、このようなものとしては、例え
ば、ポリ−ε−カプロラクトン、ポリブチレンセバケー
ト、ポリへキサメチレンアジペート等のポリエステル類
、ポリエチレンオキサイド、ポリメチルメタクリレート
、ナイロン、セルロース、さらには、エポキシレジン、
フェノールノボラック、クレゾールノボラック、アニリ
ンノボラックなどを上げることができる。
N、N−ビス−(4−ニトロフェニル)−メタンジアミ
ンを、上記ポリマーより選択されるポリマーマトリック
ス中に1ないし80重量%、好ましくは10ないし50
重量%で均一分散させる。その方法としては、均一溶液
からのキャスト、または、熱溶融による均−混合等が上
げられる。溶媒としては、N。
ンを、上記ポリマーより選択されるポリマーマトリック
ス中に1ないし80重量%、好ましくは10ないし50
重量%で均一分散させる。その方法としては、均一溶液
からのキャスト、または、熱溶融による均−混合等が上
げられる。溶媒としては、N。
No−ビス=(4−ニトロフェニル)−メタンジアミン
およびポリマーの溶解度が高く、比較的沸点の低いもの
が選択される。
およびポリマーの溶解度が高く、比較的沸点の低いもの
が選択される。
〈〈発明の効果〉〉
本発明によるN、N’−ビス−〈4−ニトロフェニル)
メタンジアミンからなる有機非線形光学材料は、SHG
が尿素の110倍と大きく、しかも熱的に安定であった
。更に、必要に応じて大きな単結晶は成長させることも
可能であり、従って、非線形光学応答を利用した波長変
換素子、光スィッチ等、光制御デバイス、非線形光学デ
バイス等の素材用材料として有効である。
メタンジアミンからなる有機非線形光学材料は、SHG
が尿素の110倍と大きく、しかも熱的に安定であった
。更に、必要に応じて大きな単結晶は成長させることも
可能であり、従って、非線形光学応答を利用した波長変
換素子、光スィッチ等、光制御デバイス、非線形光学デ
バイス等の素材用材料として有効である。
また、N、N’−ビス−(4−ニトロフェニル)−メタ
ンジアミンとポリマーマトリックスとの複合系より得ら
れる有機非線形光学材料組成物は、SHGが尿素の10
0倍であり、柔軟性のある、または、強度のある組成物
が安定な状態で得られ、成形性も良好であった。従って
、実用性の高い優れた有機非線形光学材料組成物である
。
ンジアミンとポリマーマトリックスとの複合系より得ら
れる有機非線形光学材料組成物は、SHGが尿素の10
0倍であり、柔軟性のある、または、強度のある組成物
が安定な状態で得られ、成形性も良好であった。従って
、実用性の高い優れた有機非線形光学材料組成物である
。
以下実施例で本発明を更に詳しく説明する。
実施例1
4−ニトロアニリン6.9g(50mmol>をメタノ
ール1.00m1に溶解し、この溶液中に、ホルムアル
デヒド(37%)水溶液10gをメタノール20m1で
希釈し加え、室温で3時間攪拌反応させた0反応終了後
、濃縮析出した反応物をろ別し、メタノール201にて
3回洗浄後、減圧下50℃で乾燥してN、N’−ビス(
4−ニトロフェニル)−メタンジアミン6.9g (収
率95%、純度99.5%以上)を得た。
ール1.00m1に溶解し、この溶液中に、ホルムアル
デヒド(37%)水溶液10gをメタノール20m1で
希釈し加え、室温で3時間攪拌反応させた0反応終了後
、濃縮析出した反応物をろ別し、メタノール201にて
3回洗浄後、減圧下50℃で乾燥してN、N’−ビス(
4−ニトロフェニル)−メタンジアミン6.9g (収
率95%、純度99.5%以上)を得た。
このものは、融点237〜238℃(DSC測定)、分
子量288 (FD−MS測定)である、さらに詳しい
分析結果は、下記の通りである。
子量288 (FD−MS測定)である、さらに詳しい
分析結果は、下記の通りである。
IH−NMR測定(溶媒重アセトン)
δ8.05,4H,二重線、Ar−H5δ7.18.2
H,−重線、N−Hδ6.9θ4H,二重線、Ar−H
,δ4.97,2H,三重線、 C−HIR測定(KB
r錠剤法) 3450cai’、Ar−Ntl−R11260ci’
、Ar−NH−R等の出現1620cm、NH2の消失 SHGの測定は、N、N’−ビス−(4−ニトロフェニ
ル)−メタンジアミンを直径60〜100μmに粒状化
してスライドガラスに挟み、この試料にQスイッチ付き
Nd : YAGレーザ−(]、064nm>による1
0nsecのパルスを照射し、試料より発生したS H
Gを検知した。
H,−重線、N−Hδ6.9θ4H,二重線、Ar−H
,δ4.97,2H,三重線、 C−HIR測定(KB
r錠剤法) 3450cai’、Ar−Ntl−R11260ci’
、Ar−NH−R等の出現1620cm、NH2の消失 SHGの測定は、N、N’−ビス−(4−ニトロフェニ
ル)−メタンジアミンを直径60〜100μmに粒状化
してスライドガラスに挟み、この試料にQスイッチ付き
Nd : YAGレーザ−(]、064nm>による1
0nsecのパルスを照射し、試料より発生したS H
Gを検知した。
標準試料には、同様に粒状化した尿素を用い、尿素の8
80強度を1としたときの試料の880強度を求めるこ
とにより行った。
80強度を1としたときの試料の880強度を求めるこ
とにより行った。
上記方法により前記試料の880強度を測定したところ
、尿素に対して110倍のSHG壽漬を確認することが
できた。
、尿素に対して110倍のSHG壽漬を確認することが
できた。
実施例2
N、N’−ビス−(4−ニトロフェニル)−メタンジア
ミン1g、ポリメチルメタクリレート4gをテトラヒド
ロフラン50gに溶解した。この溶液を温度80℃にて
キャストすることによりN、N’−ビス−(4−ニトロ
フェニル)−メタンジアミンとポリメチルメタクリレー
トとの複合系を得た。実施例1と同様にして上記の複合
系について880強度を測定したところ、尿素に対して
100倍のSHGを確認することができた。
ミン1g、ポリメチルメタクリレート4gをテトラヒド
ロフラン50gに溶解した。この溶液を温度80℃にて
キャストすることによりN、N’−ビス−(4−ニトロ
フェニル)−メタンジアミンとポリメチルメタクリレー
トとの複合系を得た。実施例1と同様にして上記の複合
系について880強度を測定したところ、尿素に対して
100倍のSHGを確認することができた。
比較例1
実施例1と同様にして、4−ニトロアニリンについて5
)10強度を測定したところ、S HGを確認すること
ができなかった。
)10強度を測定したところ、S HGを確認すること
ができなかった。
比較例2
実施例2と同様にして4−ニトロアニリンをポリメチル
メタクリレートとの複合系とし、実施例1と同様にして
、この複合系についてS H0強度を測定したところ、
SHGを確認することができなかった。
メタクリレートとの複合系とし、実施例1と同様にして
、この複合系についてS H0強度を測定したところ、
SHGを確認することができなかった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、化学式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表されるN,N′−ビス−(4−ニトロフェニル)−
メタンジアミンからなる有機非線形光学材料。 2、特許請求の範囲第1項記載の有機化合物とポリマー
マトリックスとの複合系からなり、該複合系中にN−N
′−ビス−(4−ニトロフェニル)−メタンジアミンを
1ないし80重量%配合することにより得られる有機非
線形光学材料組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20858988A JPH0256526A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 有機非線形光学材料および組成物 |
DE89111875T DE68910224T2 (de) | 1988-08-23 | 1989-06-29 | Material für die nichtlineare Optik. |
US07/373,131 US5110988A (en) | 1988-08-23 | 1989-06-29 | Nonlinear optical material |
EP89111875A EP0355326B1 (en) | 1988-08-23 | 1989-06-29 | Nonlinear optical material |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20858988A JPH0256526A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 有機非線形光学材料および組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0256526A true JPH0256526A (ja) | 1990-02-26 |
Family
ID=16558694
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20858988A Pending JPH0256526A (ja) | 1988-08-23 | 1988-08-23 | 有機非線形光学材料および組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0256526A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03149282A (ja) * | 1989-02-22 | 1991-06-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
-
1988
- 1988-08-23 JP JP20858988A patent/JPH0256526A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03149282A (ja) * | 1989-02-22 | 1991-06-25 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
JP2730251B2 (ja) * | 1989-02-22 | 1998-03-25 | 松下電器産業株式会社 | 非線形光学材料組成物及びその製造方法 |
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