JPH0249097A - 防食性を有する合成潤滑剤 - Google Patents

防食性を有する合成潤滑剤

Info

Publication number
JPH0249097A
JPH0249097A JP63201749A JP20174988A JPH0249097A JP H0249097 A JPH0249097 A JP H0249097A JP 63201749 A JP63201749 A JP 63201749A JP 20174988 A JP20174988 A JP 20174988A JP H0249097 A JPH0249097 A JP H0249097A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
fluorine
thiazole
triazole
tetrazole
synthetic lubricant
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63201749A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0569878B2 (ja
Inventor
Takateru Idekura
隆輝 出蔵
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Maruwa Bussan KK
Original Assignee
Maruwa Bussan KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Maruwa Bussan KK filed Critical Maruwa Bussan KK
Priority to JP63201749A priority Critical patent/JPH0249097A/ja
Priority to US07/252,104 priority patent/US4898682A/en
Publication of JPH0249097A publication Critical patent/JPH0249097A/ja
Publication of JPH0569878B2 publication Critical patent/JPH0569878B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/56Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing nitrogen
    • C10M105/70Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing nitrogen as ring hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M105/00Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
    • C10M105/72Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing sulfur, selenium or tellurium
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/221Six-membered rings containing nitrogen and carbon only
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/22Heterocyclic nitrogen compounds
    • C10M2215/225Heterocyclic nitrogen compounds the rings containing both nitrogen and oxygen
    • C10M2215/226Morpholines
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2215/00Organic non-macromolecular compounds containing nitrogen as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2215/30Heterocyclic compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/102Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon only in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10MLUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
    • C10M2219/00Organic non-macromolecular compounds containing sulfur, selenium or tellurium as ingredients in lubricant compositions
    • C10M2219/10Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring
    • C10M2219/104Heterocyclic compounds containing sulfur, selenium or tellurium compounds in the ring containing sulfur and carbon with nitrogen or oxygen in the ring
    • C10M2219/106Thiadiazoles
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10NINDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
    • C10N2030/00Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
    • C10N2030/12Inhibition of corrosion, e.g. anti-rust agents or anti-corrosives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Lubricants (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 未発1貝はフッ素含イ1化合物を置換基としたトリアゾ
ール、テトラゾール、チアゾール、チアジアゾール環ア
ミドに関する。
かかる潤滑剤は固体潤滑剤、液状潤滑剤等の形態をとり
、n(動部を有する機器の接触面の潤滑剤、防錆剤等に
用いることかでき、優れた効果を発揮する。
[従来の技術] 合成潤滑剤中でフッ稟系潤滑剤としてはフルオロシリコ
ン油、ポリフルオロクロロエチレン油、ペルフルオロア
ルキルポリニーデルがある。これ等は主に1iiJ熱、
化学的不活性の面でこの特徴を有効に活用して使用され
ているが、本来の吸着による潤滑性に欠ける点が多い。
この欠点を補う意味で tJ、S、PAT372331
7 (MAfl、27.1973)ではフッ素系潤滑剤
基油に1.3.5−トリアジンを添加して改良しており
、最近ではイタリアのモンテヂソン社カラ特許出願公開
1161−155345号、スイス国のチバガイギー社
から特許出願公開間63−93769号として記載され
ており、更に論文として各種防食剤として下記に述べら
れている。
記 イー、ジェイ、ソロスキー、デイ、ジェイ、ムウアス 
ウンツ クリスト タンポルスキ、シンセンス 才プ 
2− アンド 2,5−サブスチチュテット ベンゾオ
キサゾールス アンド ベンゾチアゾールス、ジャーナ
ル オブフルオリン ケミストリイ、8 (1976)
ザイテン 295・・・304 (E、J、5oloski、G、J、Moors un
d C1+rist TamborskiSynthe
sis or 2− and 2.5−substit
uted benxo−xazoles and be
nznLt+1azolesJournal  or 
 Fluorine  C1+emistry、8  
(19〕6)Seiten 295−−−:+04)ケ
イ、ジェイ、エル、バシオレク、ジェイ、カウフマン、
ジェイ、エッチ、ナカハラ、ティ。
アイ、ホー、アール、エッチ、クラッツアーアール、ダ
ブリュー、ロジャー アンド ジェイ、エイ、バーカー シンセンス アンド デグラデイシ1ン オツフルオリ
ネイテット へテロサイクソックス111、パーフルオ
ロアルキル アンド パーフルオロアルキルエーテル 
−1,3,4−オキサゾールス、ジャーナル オブ フ
ルオリンケミストリイ、10 (1977)  ザイテ
ン277・−288 (に、 J 、1.、 Pac 1orek、J 、 
Kau rman 、J 、 Il、 Nakahar
a 、T、 I。
11o、R,Il、Krat、zer、R,W、Ros
ser and J、A、ParkerSynthes
is and 0e)(radations of F
JuorjnaLedlleLerocyclics 
 lIl、Perrluoroalkyl  and 
 Perf−1++oroalkylether  −
1,コ、4−0xadiazolesJournalo
f  Fluorine  Chemigtry、IO
(1977)Se−4ten  277・−288) カラシル シイ、イアベン アント クリストタンポル
スキイ シンセンス オブ 2−(パーフルオロアルキ
ルエーテル)−アンド−(パーフルオロアリル)ペンゾ
チアゾールスジャーナル オブ フルオツン ケミスト
リイ12、(1978)、ザイテン 271・−280
(にalathil  C,Eapen  and  
C1+rist  Ta5borskiSynthes
is  of  2−(Perfluoroalkyl
eLher)−and−(Peifluoroaryl
) BenzothiazolesJournal  
of  Fluorine  Chemistry  
12.(1978)。
5eien 271 ・・・280) 近年使用されている一部の分野例えば磁気ディスクの表
面潤滑、コネクターや接点潤滑等の電子a器分野では各
種の無機、有機材料が使用されており、単なる濡れ性た
けてはa21の寿命を伸ばすことが困難になってきてい
る。
又オイルやグリース潤滑の軸受において、−般の軸受鋼
では金属に対する付着性に欠けるため、防食性が劣り軸
受の寿命が減少する等これ等を解決することが求められ
ている。
[発明が解決しようとする課jlll フッ素系潤滑剤は、耐薬品性、耐熱性が要求される分野
で注目されつつあり、広く使用されるようになってきて
いる。
これ等の潤滑剤は苛酷な使用条件に適するようより安定
な化合物として研究開発されてきた。
このため使用される主たる分野は低蒸気圧、不燃性て腐
食性ガスを取り扱う半導体産業、高温で使用される軸受
や機械のコンベヤー、チェーン、炉の周辺機器等に限ら
れていた。
しかしながら、フッ素系潤滑剤の優れた特性が知られる
にあたり、工場の自9h機器、産業用ロボット、コンピ
ューター関連機器、家庭電化製品に迄応用されるように
なってきている。
これ等の機器に対する潤滑剤の要求はさまざまで今迄の
ツウ素糸潤滑剤では満足されない部分が多い。
完全フッ素化されたペルフルオロアルキルポリエーテル
潤滑剤は低分子の領域では耐荷重特性に難点がある。
一方、高分子量のペルフルオロポリエーテルは表面張力
が低くぬれ性は良いが金属に対し密着性がないため高速
回転の場合、潤滑剤の移動が起こり潤滑不良におちいり
やすい。
更に、異種の潤滑剤(鉱油系)とは相容性が悪く、遠心
力が加わると飛散しやすい欠点がある。
この様にあまりにも安定化されていると防食性がなく、
金属との吸着力が弱く、摺動潤滑では初期には潤滑効果
は良いが長期に亘ると機器に対する適正な潤滑剤量が減
少し、効果が低下してくる傾向にある。
このため用途によってはある程度安定性を犠牲にしても
吸着力を高める必要がある。
[課題を解決するための手段] 本発明は上記課題に対し鋭、a研究した結果、金属およ
びその他の有機、無機材料等の表面に吸着し、耐荷重性
能を高め、良好なる潤滑性をIトえ、特に鉄、銅INに
対し顕著な防食性を示し、11つ難燃性を有する合成潤
滑剤を提供するものである。
一般構造としてはフッ素含有アルキルカルボニル、フッ
素含有アルキルメチル、エチルカルボニル、ポリベルフ
ルオロオキシアルキレンフルオロプロピオニル、ポリベ
ルフルオロオキシアルキレン共重合オキシフルオロアル
キルカルボニル類等より成り、アミド化し固有の有機末
端基を有するものである。
上記新規化合物は下記一般式(1)式により表わすこと
ができる防食性を有する潤滑剤で、Rfの分子量は20
0〜15000であることを特徴とするが、200〜1
0000が好ましい。
Rf−NH−Z、2  (Rf−N)()Z・  (1
)Rfは X  (C3F、Oトー−CFYCO−見 X (C,F、O→−(CF、0←CFYCO−2謹 X (C,F、0←−(CF20←CFYCO−見■ x” FsfCO− X (CF、ヤゴCH2Co− X (CF 2−t−Tc Ht CH2CO−ここで
見は3〜250.mは1〜250てXはH+、F+、C
F* −、ct F9−、C3F?、CF30−、cz
 p、O+、C3F70−のいずれかで、YはF  、
 CF3 +、 cffi Fs−のいずれかである。
Zはトリアゾール、テトラゾール、チアゾール、チアジ
アゾールに分類でき、それ等の代表的なものは次掲に表
わすことができるアミノ化合物で、それ等と反応された
アミド化合物である。
l)トリアゾール類 テトラゾール類 チアゾール類 チアジアゾール 但し、上記(1)式に附加されるRfは1種又は2種で
、別々でも又は同じでも良い。
Rfがフルオロアルキル、フルオロアルキルメチル、フ
ルオロアルキルエチルカルボニル基を用いた場合、常温
でペースト状又は固体になる。
液状の化合物を得る場合は、ポリベルフルオロオキシメ
チレン、オキシエチレン、オキシプロピレン基が導入さ
れたものを使用すると分子層の大きさにより低粘度から
高粘度及び低流動点の化合物が得られる。
従って、使用[1的に応じて高融点、高粘度、低流動点
の特徴を生かし、各種a器の防錆潤滑剤として夫々有効
に使用できる。
又、Rfは水素を完全にフッ素置換したちのである必要
がなく水素が数%含まれていても潤滑性は充分にある。
[作用] トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、チアジアゾ
ール化合物の各種誘導体から成る含フツ素環アミド化合
物は密度が1.5〜1.9でありなから、高速回転のm
gJ部に於ても無機、有機材料に対し良好な吸着性を示
す。
鉄および非鉄金属に対し顕著な防食性を付ケし、低表面
張力による濡れ性、難燃性、潤滑性を持つ等優れた特徴
を有する。
[実施例コ 以下、本発明の具体的な実施例について説明するか、本
発明はこれらの実施例に限定されるものではないことは
勿論である。
本R1すIの1つの実施例は、実施例の合成化合物(1
)から (4)迄に示される耐食性物質である。
この発明により腐食が防止される金属には、例えば鋼、
鋳鉄、銅、黄銅、アルミニウムが含まれ、特に鋼および
銅、アルミニウムが好ましい。
実施例の合成化合物(1)から(4)迄の腐食防止剤と
しての有効性は下記の手順により測定される。
腐食試験及び腐食試験片は自動車用非鉱油系ツレーキ液
(J I Sに−2233)に準扱々し、この防止剤試
料の0.5%(重量/重量)トリクロロトリフルオロエ
タン溶液に30分浸漬し、次にこの試験片を溶液からゆ
フくり引き上げ、30分間常温で乾燥する。
JISK−2233に示される容器にこの試験片と蒸留
水を加え50℃、120時間保持し、!B、量損失を測
定した。
又これ等をさび止め油(J i 5K−2246)湿潤
試験で同様に試験片を処理し、防食性を比較した。
実施例1゜ 還流冷却器、温度計を備えた攪拌機付500anの四ツ
目フラスコに精製脱水されたるN。
N′−ジメチルホルムアミド100tJLに3アミノ−
1,2,4−トリアゾール 9.3g(0,11モル)
を溶解した溶液にトリエチルアミン12g(0,1,1
8モル)を加え均一に攪拌混合した。
この溶液を温度5℃に保ちながら分液ロートを用いて精
製されたトリクロロトリフルオロエタン200 ■見に
溶解したベルフルオロアルキルボリエーテルベルフルオ
ロブロビオニルクロリド[(!f均分子量1850 核
磁気共鳴分析て測定)式: F (C3F、−0)−−
C,F、C旦 00文、見は約10.酸価32菖gにOft/g 、粘
度38℃、90センチストークス)] 2200g0.
108モル)を1時間で滴下し、滴下後温度5°Cで2
4時間還流攪拌しながら反応させた。
反応終了後60°Cにてトリクロロトリフルオロエタン
を漕力し、少量の0.25NJ&塩酸木と50tQのメ
チルアルコールを加えた。
この溶液を分液ロートに移し上層部と下層部に分離し、
下層部を更にN、N″−ジメチルホルムアミド100■
文で少くとも3回洗浄し、未反応のアミンを除去後、減
圧下で溶媒を漕力し残?ifl¥JRをメチルオレンジ
指示薬で変色しなくなるまで蒸留水て洗浄後、トリクロ
ロトリフルオロエタン200 ■交を加え無水硫酸マグ
ネシウムで脱水乾燥し、濾過後溶媒を漕力、残留物を温
度134〜137℃、 0 、03mm1lHの減圧下
て未反応のペルフルオロアルキルポリエーテルベルフル
オロプロピオン酸を漕力、収率85%で淡褐色の液状の
化合物を得た。
この液状化合物の酸価な電位差適宜(京都電子工業製A
T−200)て測定した所0.3−gにOil/gで、
粘度40℃、115センチストークスてあった。
赤外線スペクトル分析(日本分光工業(株)lIR81
0型)の結果、1780’″−1ノカルボン酸の吸収が
なくなり、1690〜1710C1−′と3350 ”
−’のアミドの吸収が現われた。
元素分析((株)橋本製作所製 VANACOCHNコ
ーダーMTa型)で実測した所C22,5%、N3.0
%で理論値としては C22,2%、N2.9%で略等
しいことから、生成化合物は、式(1)であることを示
した。
実施例2゜ 実施例1と同様に500 wa文の四ツ目フラスコに精
製脱水されたるN、N’−ジメチルホルムアミド 10
0mMに2−アミノチアゾール9.5g (0,095
モル)を溶解した溶液にトリエチルアミン9.5g (
0,094モル)を加え、均一に攪拌混合した。
この溶液を温度5°Cに保ちながら分液ロートを用いて
精製されたトリクロロトリフルオロエタン200m1に
溶解したベルフルオロアルキルボリエーテルベルフルオ
ロブロピオニルクロリド[(平均分子IM2200  
核磁気共鳴分析て測定)式: F (C:l FA o
←−C,F、C0又 C交 文は約12.酸価 25騰gKOII/g 、粘
度38℃ 120センチストークス] 200g(0,
09モル)を1時間で滴下し、滴下後温度5°Cで24
時間還流攪拌しながら反応させた。
反応終了後60°Cにてトリクロロトリフルオロエタン
を漕力し少量の0.25N希塩酸水と50+*jJのメ
チルアルコールを加えた。
この溶液を分液ロートに移し、−上層部と下層部に分離
し、下層部を更にN、N’ジメチルホルムアミドloo
mMで少くとも3回洗浄し、未反応のアミンを除去後、
減圧下で溶媒を漕力し、残留物をメチルオレンジ指示薬
で変色しなくなるまで蒸留水で洗浄後、トリクロロトリ
フルオロエタン200tJlを加え無水硫酸マグネシウ
ムで脱水乾燥し、謹過後溶媒を漕力、残留物を温度15
2〜158℃、 0 、03 mm11gの減圧下で未
反応のペルフルオロアルキルポリエーテルプロピオン酸
を漕力、収率82%で淡褐色の液状化合物な得た。
実施例1と同様にこの液状化合物の酸価は、O,S1g
に011/gで粘度 40℃、135センチストークス
であった。
赤外線スペクトル分析の結果、1780”−’のカルボ
ン酸の吸収がなくなり、1690〜1710”−’と3
350 C−’ノア ミF(1)吸収が現われた。
元素分析で実測した所 C22%、N 1.2%で理論値としては C22,5%。
N  1.25%で略等しいことから生成化合物は式(
2)であることを示した。
実施例3゜ 実施例1と同様に四ツ11フラスコに精製脱水されたN
、N’−ジメチルホルムアミド100■立に2−アミノ
−1,3,4チアジアゾ一ル21g (0,208モル
)を溶解した溶液にトリエチルアミン21g (0,2
07モル)を加え均一に攪拌混合した。
この溶液を温度5℃に保ちながら分液ロートを用いて精
製されたトリクロロトリフルオロエタン200sjlに
溶解したベルフルオロアルキルボリエーテルベルフルオ
ロブロピオニルクロリド[(平均分子!1L1000(
4A磁気共鳴分析で測定)式:F(CユF、−0+−C
オF、C又 0CIL1文は約5.酸価65 mgKOII/g 、
粘度38°C44センチストークス)3200g(0,
2モル)を1時間で滴下し、滴下後温度5℃で24時間
還流攪拌しながら反応させた。
反応絆了後60℃にてトリクロロトリフルオロエタンを
部上し、少量の0.25N希塩酸氷と50寵交メチJレ
アJレコーJしを加えた。
この溶液を分液ロートに移し、上層部を分離し、下N9
部を更にN、N’ジメチルホルムアミF100 ■見溶
液で少くとも3回洗浄し、未反応のアミンを除去後、減
圧下で溶媒を部上し、残留物をメチルオレンジ指示薬で
変色しなくなるまで蒸留水で洗浄後、トリクロロトリフ
ルオロエタン200−交を加え、無水硫酸マグネシウム
で脱水乾燥し、濾過後溶媒を部上、残留物を温度so〜
too℃、 0 、035m11gの減圧で未反応のペ
ルフルオロアルキルポリエーテルプロピオン酸を部上、
収率85%で淡褐色の化合物を得た。
実施例1と同様にこの液状化合物の酸価は。
0.5■gKOIl/gで、粘度40℃、75センチス
トークスてあった。
同様に赤外スペクトル分析の結果1780em−157
)吸収がなくなり、1680〜1700es−+と33
50’−’のアミドの吸収が大きく現われた。
元素分析では C23,0%、N 4%で理論値として
は C22,2%、N3.9%て略等しいことからこの
生成化合物は式(3)であることを示した。
実施例4゜ 実施例1と同様に四ツ[1フラスコに精製脱水されたN
、N’−ジメチルホルムアミド100■交に2−アミノ
−5−エチルチオl、3.4−チアジアゾール32g 
(0,198モル)を溶解した溶液にトリエチルアミン
20g (0゜198モル)を加え均一に撹拌混合した
この溶液を温度5℃に保ちながら、分液ロートを用いて
精製脱水されたるペルフルオロジメチルシクロヘキサン
(沸点102°C2比重25”C1,8)商品名 FU
LTECPPPP−32O0に溶解したペルフルオロア
ルキルメチルカルボニルクロリド(分子1496.5式
: co Fl?CH2C0C文、融点 29℃。
沸点 81〜b (0,201モル)を1時間で滴下し、滴下後温度5℃
で24時間還流攪拌しながら反応させた。
反応終了後、少量の0.25N希塩酸木と蒸留水150
 膳立を加えた。
この溶液を分液ロートに移し上層部を分離し、下層部を
更にN、N’−ジメチルホルムアミド 50tJLと蒸
留水1501m!;Lで少くとも3回洗浄し、未反応の
アミンを除去後、減圧下で溶媒を部上し、残留物をメチ
ルオレンジ指示薬で変色しなくなる迄洗浄し乾燥後、温
度l15〜120℃、 0.05mallHの減圧下て
未反応のペルフルオロオクチルカルボン酸を部上し、収
率80%で淡褐色の固5!物(融点 90〜92°C)
を得た。
実施例1と同様に酸価を測定した所0.3IIgKOI
I/gて、赤外スペクトル分析の結果、1780c園−
1の吸収がなくなり、1210〜1330cm−1にか
けてCF結合特有の吸収が見られ1670〜1700c
m−1と3350 cm−1のアミiくの吸収か大きく
現われた。
元素分析では C24,0%、N7.0%、S’  9
.8%(JISK−2541,ボンベ式)て理論値 C
23,2%、N6.7%、3 10.3%て略等しいこ
とからこの生成化合物は式(4)であることを示した。
防食性を有する合J&潤滑剤 表−1 L述の実施例で得られた生成化合物の防食性を有する合
成潤滑剤としての特性を表−1に示す。
* ベルポリエーテルC米国 デュポン社製クライトックス
 143Ac 乎均分子@    6250 構造式・ F (CF−CF、−0喰CFt CF。
 F x 「発11の効果」 本発明のトリアゾール、テトラゾール、チアゾール、チ
アジアゾール環とアミド結合された含フツ素化合物は従
来にない特性を有し、これ等を用いることにより金属表
面への吸着性、防食性、高荷重下の潤滑性の面で憬れた
ものが得られる。
更に、取扱い一ヒ安全な難燃性である。
従って、これ等を単独もしくはペルフルオロポリエーテ
ル油と併用又はペルフルオロポリエーテル系グリースに
添加し潤滑剤とすれば各種Jllll器上び磁気記録媒
体、コネクター等の潤滑として好適で、あらゆる種類の
回転機器やn(動部を有する機器の接触面の潤滑に用い
た場合長時間に亘り良好な潤滑効果を発揮する。
]■和63年81111日

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 トリアゾール、テトラゾール、チアゾール、チアジアゾ
    ール環骨格を有し、その骨格炭素原子にアミノ基が導入
    され、そのアミノ基をアミド化して下記Rfを導入させ
    て成る合成潤滑剤で、Rfは次の群から選ばれた1種な
    いし2種の基でRfの分子量が200〜15000であ
    ることを特徴とする合成防錆潤滑剤。 Rf: X(C_3F_6O)@l@CFYCO− X(C_3F_6O)@l@(CF_2O)@m@CF
    YCO−X(C_2F_4O)@l@(CF_2O)@
    m@CFYCO−X(CF_2)_@l@_@−@_@
    1@CO−X(CF_2)_@l@_@−@_@1@C
    H_2CO−X(CF_2)_@l@_@−@_@1@
    CH_2CH_2CO−ここでlは3〜250、mは1
    〜250でXはH−、F−、CF_3−、C_2F_5
    −、C_3F_7−、CF_3O−、C_2F_5O−
    、C_3F_7O−のいずれかで、YはF−、CF_3
    −、C_2F_5−のいずれかである。
JP63201749A 1988-08-11 1988-08-11 防食性を有する合成潤滑剤 Granted JPH0249097A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63201749A JPH0249097A (ja) 1988-08-11 1988-08-11 防食性を有する合成潤滑剤
US07/252,104 US4898682A (en) 1988-08-11 1988-10-03 Corrosion inhibited synthetic lubricants

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP63201749A JPH0249097A (ja) 1988-08-11 1988-08-11 防食性を有する合成潤滑剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0249097A true JPH0249097A (ja) 1990-02-19
JPH0569878B2 JPH0569878B2 (ja) 1993-10-01

Family

ID=16446304

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP63201749A Granted JPH0249097A (ja) 1988-08-11 1988-08-11 防食性を有する合成潤滑剤

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4898682A (ja)
JP (1) JPH0249097A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007119400A1 (ja) * 2006-03-31 2007-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油添加剤、それを含有する潤滑油組成物、各種低摩擦摺動部材、転がり軸受およびすべり軸受
JP2010209447A (ja) * 2009-03-12 2010-09-24 Japan Energy Corp 防食液組成物
JP2012522881A (ja) * 2009-04-06 2012-09-27 ソルヴェイ・スペシャルティ・ポリマーズ・イタリー・エッセ・ピ・ア 官能性pfpe誘導体の製造方法
AT516431A2 (de) * 2014-10-24 2016-05-15 Paschinger Eduard Trocknungsvorrichtung

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5470500A (en) * 1994-01-10 1995-11-28 Blue Coral, Inc. Composition for cleaning and waterproofing a substrate and inhibiting the build-up of static electricity on said substrate
DE102013207194A1 (de) * 2012-12-13 2014-06-18 Hyundai Motor Company Verfahren zum Erzeugen eines magnetischen Pulvers und eines Magneten

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3904537A (en) * 1972-05-03 1975-09-09 Lubrizol Corp Novel disulfides derived from 1,2,4-thiadiazole
US4432847A (en) * 1976-07-29 1984-02-21 Standard Oil Company (Indiana) Poly sulfoxides from 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiol
US4358597A (en) * 1976-09-20 1982-11-09 Standard Oil Company (Indiana) Thiocarbamates of 1,3,4-thiadiazole-2,5-dithiol
SU1008237A1 (ru) * 1981-11-11 1983-03-30 Предприятие П/Я М-5593 Противозадирна присадка к смазочным маслам
US4661273A (en) * 1985-12-30 1987-04-28 Mobil Oil Company Mercapto-thiadiazole reaction products as multifunctional lubricant additives and compositions thereof

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2007119400A1 (ja) * 2006-03-31 2007-10-25 Idemitsu Kosan Co., Ltd. 潤滑油添加剤、それを含有する潤滑油組成物、各種低摩擦摺動部材、転がり軸受およびすべり軸受
US8748358B2 (en) 2006-03-31 2014-06-10 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Lubricating oil additive, lubricating oil composition containing the same, various low-friction sliding members, rolling bearing, and sliding bearing
JP2010209447A (ja) * 2009-03-12 2010-09-24 Japan Energy Corp 防食液組成物
JP2012522881A (ja) * 2009-04-06 2012-09-27 ソルヴェイ・スペシャルティ・ポリマーズ・イタリー・エッセ・ピ・ア 官能性pfpe誘導体の製造方法
AT516431A2 (de) * 2014-10-24 2016-05-15 Paschinger Eduard Trocknungsvorrichtung

Also Published As

Publication number Publication date
US4898682A (en) 1990-02-06
JPH0569878B2 (ja) 1993-10-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Mahrova et al. Pyridinium based dicationic ionic liquids as base lubricants or lubricant additives
Song et al. Ionic liquids from amino acids: fully green fluid lubricants for various surface contacts
US2411159A (en) Lubricant
Cai et al. A novel imidazolium salt with antioxidation and anticorrosion dual functionalities as the additive in poly (ethylene glycol) for steel/steel contacts
Ma et al. Synthesis and evaluation of oil-soluble ionic liquids as multifunctional lubricant additives
Li et al. Excellent lubrication performance and superior corrosion resistance of vinyl functionalized ionic liquid lubricants at elevated temperature
US4174461A (en) Stabilized perfluoropolyether fluids
JPH0249097A (ja) 防食性を有する合成潤滑剤
Zhang et al. Study on the synthesis and tribological properties of anti-corrosion benzotriazole ionic liquid
Huang et al. Tribological properties of the film formed by borated dioctyl dithiocarbamate as an additive in liquid paraffin
JPS6310699A (ja) 非鉄金属用腐食防止剤
US5034525A (en) Synthetic lubricant
JPS6071698A (ja) 多機能添加剤
Kotvis et al. Surface chemistry of methylene chloride on iron: a model for chlorinated hydrocarbon lubricant additives
JPH0249096A (ja) 合成潤滑剤
US2682489A (en) Rust preventing compositions and process
JPWO2009139433A1 (ja) 油類用添加剤およびこれを含有する潤滑油
US3537999A (en) Lubricants containing benzothiadiazole
US4194983A (en) Perfluorinated polyalkylether based lubricant composition
US5866522A (en) Sulfur containing aromatic lubricant and method of using same
US5344577A (en) Methods for reducing wear on silicon carbide ceramic surfaces
JPH07102276A (ja) 炭化水素基変性フルオロシリコーン添加潤滑剤
Zhang et al. Tribological properties of the film formed by 2-(n-Dodecyldithio)-benzothiazole as additive in liquid paraffin
JPS6138235B2 (ja)
US3755175A (en) Compositions comprising boron compounds and polyphenyl thioethers