JPH0232052A - 機能流体のための添加剤 - Google Patents

機能流体のための添加剤

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JPH0232052A
JPH0232052A JP1150332A JP15033289A JPH0232052A JP H0232052 A JPH0232052 A JP H0232052A JP 1150332 A JP1150332 A JP 1150332A JP 15033289 A JP15033289 A JP 15033289A JP H0232052 A JPH0232052 A JP H0232052A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、チオエーテル基を含む新規化合物、チオエー
テル基を含む化合物よりなる一連の潤滑剤、例えば潤滑
油およびグリース、圧媒液並びに金属工作液からなる機
能流体、そして添加剤としての該化合物の使用に関する
。
一般に種々の添加剤が機能流体にその性能特性を改良す
るために添加される。例えば、潤滑油はより強い力の移
動に対する高い耐力を有するものでなければならないの
で、それらはいわゆる極圧および耐摩耗添加剤により処
理される。
この処理はさもなければ生じたであろう摩耗現象を著し
く低減する。一方、酸素および湿分が、例えば金属表面
上で一緒に作用する場合、腐食が発生し、この理由のた
め腐食防止剤が添加される。酸化反応は、例えは、大気
酸素の下で起きかつ高められた温度にて相当大きい程度
になるが、酸化防止剤の添加によって抑制することがで
きる。潤滑油用添加剤として使用されるいくつかの物質
は数種の該特徴を兼ね備えていることが知られている。
：それらは多目的添加剤と呼ばれている。かかる物質は
勿論、経済的かつ実用的な立場で探し求められねばなら
ない。
例えば、米国特許明細書第４．２４４１２７号はジスル
フィドおよびポリスルフィド並びに潤滑添加剤としての
それらの使用を開示する。さらに欧州特許出願第へ１６
６．６９６号はチオエーテル基を含む化合物および潤滑
剤並びに圧媒液とのその組成物を開示する。
本発明者は、今、チオエーテル基金含む化合物は、潤滑
剤、圧媒液または金属工作液との組成物において実に顕
著な特性を有し、そして、例えば潤滑油との組合せにお
いて、以前に記載された化合物と比較して同油の性能を
著しく高めることを見い出した。
本発明は、式（１） （式中、Ｒ訃よび几は同一または異なっておりそして、
炭素原子数３ないし７のアルキル基、炭素原子数５ない
し１０のシクロアルキル基またはビナン−１０−イル基
ｔ−表わし、セしてＱは−８−、−８−８−−８−ＣＨ
２−８−１た　れｉ　　−８−Ｃ）ｉ、−ＣＢ鵞−ｓ−
６表わす。）で表わされる化合物に関する。
式（Ｉ）　において几１および几２は好都合には、炭素
原子数４な（ｎｌ、７の第三アルキル基または炭素原子
数５もしくは６のシクロアルキル基金表わす。
好都合には式中、几１およびＲ２は同一である式（１）
の化合物である。式（Ｉ）において、Ｒ１およびＲ−好
ましくは第三ブチル基またはシクロヘキシル基を表わす
。
特に好ましい化合物は、式（２）ないし式（ＸＩＶ）甑 （７）。
０！ｌ）。
および （Ｘｌｌｌ） で表わされるものである。
本発明はまた （ＸＮ） ａ）一連の潤滑剤、圧媒液および金属工作液からなる機
能流体、および ｂ）少なくとも一種の式（１） （式中、Ｒおよび几ｉ１を同一または異なっておりそし
て、炭素原子数３ないし７のアルキル基、炭素原子数５
ないし１ｏのシクロアルキル基またはビナン−１０−イ
ル基を表わし、セしてＱは−８−、−８−８−、−８−
ＣＨ２−８−または−８−ＣＨ２−ＣＨ，−８−２表わ
す。）で表わされる化合物よりなる組成物に関する。
本発明はと９わけ、 ａ）一連の鉱油、合成油およびその混合物の群からなる
潤滑油、および ｂ）少なくとも一種の式（１）の化合物よりなる組成物
に関する。
該組成物は好都合には、式中、Ｒ１およびＲ１が炭素原
子数４ないし７の第三アルキル基または炭素原子数５も
しくは６のシクロアルキル基を表わすところの少なくと
も一種の式（Ｉ）の化合物よりなる。これら組成物は好
都合には、式中、ＲおよびＲが同一であるところの少な
くとも一種の式（１）の化合物よりなる。
当該組成物は好ましくは、式中、Ｒ１’および几２が第
三ブチル基またはシクロヘキシル基を表わすところの少
なくとも一種の式（１）の化合物よりなる。
特に好ましい組成物は、少なくとも一種の式（２）ない
し式（ＸＦＩ／） （■。
（■）。
および 訊 槙）。
Ｏｖ。
（ＸＩ’／） で表わされる化合物よりなる。
式（１）　ＫおけるＲおよびＲは互いに独立して炭素原
子数３ないし７のアルキル基金表わしそして、例えば、
第三ブチル基またはペンチル基まｆＪ：、はヘプチル基
でありうる。またこれら三個の基は第三級の置換炭素原
子を含むことも可能である。
式（１）におけるＲおよびｌ（は互いに独立して炭素原
子数５ないし１０のシクロアルキル基を表わしそして、
例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基、ンクロノニル基まｆｃ
Ｆｉシクロデシル基でありうる。好ましいものはシクロ
ヘキシル基である。式（Ｉ）における凡およびＲは互い
に−１０−イル基を表わす。
本発明に従う化合物の製造はそれ自体公知の方法により
行なう。
式ＣＩ）の化合物の中間体として用いるアルキルチアグ
リシジルエーテルの製造は、次の方法により行なう。
式中置換基ＲはＲまたは几　につき上記に定義し九のを
表わす。相移動触媒、例えば塩化テトラブチルアンモニ
ウムの使用はこの反応にとって特に有利である。またア
ルキルグリシジルエーテルの製法は米国特許出願第２，
９６５，６５２号、同第２，７５１，４５７号およびベ
ルギー国特許出願第６０ジ５７５号に記載されている。
その後式値）のアルキル　チアグリシジルエーテルは、
例えば硫化水素す）　ＩＪウムと反応させて弐■、式■
または弐Ｘの種類の化合物を生成することができる。式
■の化合物へのＨ，Ｓの添加により生成するメルカプタ
ンは、例えばジメチルスルホキシドを用いて式■、式■
または弐店の種類の化合物に変換することができる。該
メルカプタンは式Ｖ１式■ま念は式ｘｍの種類の化合物
にホルムアルデヒドを供給する一方１，２−ジメルカプ
トエタンへの式■の種類の化合物の添加は式■、式Ｘｔ
たは弐藷の種類の化合物を生せしめる。
式■の化合物は、機能流体、例えば潤滑油、圧媒液およ
び金属工作液における添加剤として大変低い濃度で早く
も機能する。これは好都合には機能流体に、機能流体に
基づいて、α０１ないし５重量幅の量、好ましくは（Ｌ
Ｏ５ないし３重量幅の量添加される。
問題の潤滑油は当業者にとって馴染のあるものでありそ
して例えば デイ−、クラマｙ　（Ｄ、　Ｋｌａｍａｎｎ　）著、′
潤滑物質及び関連生成物（Ｓｃｈｍｉｅｒｓｔｏｆｆｅ
　ｕｎｄｖｅｒｗａｎｔｅ　Ｐｒｏｄｕｋｔｅ　）　’
　（Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ　ａｎｄＲｅｌａｔｅｄ　Ｐ
ｒｏｄｕｃｔｓ　］　［７ｚ　／ｌ／ラーク　ヒ、ｚミ
ー（Ｖｅｒｌａｇ　Ｃｈｅｍｉｅ　）、ヴアインハイＡ
　（Ｗｅｉｎｈｅｉｍ）、１９８２年］及びシェーグエ
ーコーベック（Ｓｃｈｅｗｅ−Ｋｏｂｅｋ　）共著、“
潤滑剤ハンドブック（Ｓｃｈｍｉｅｒｍｉ　ｔｔｅｌ−
Ｔａｓｃｈｅｎｂｕｃｈ　）　”　（Ｌｕｂｒｉｃａｎ
ｔＨａｎｄｂｏｏｋ　）、〔ドクター、アルブレッド　
フユースイッヒフエルラーク（Ｄｒ、Ａｌｆｒｅｄ）ｉ
ｕｔｈｉｇ　Ｖｅｒｌａｇ　）、ハイデルベルク（Ｈｅ
ｉｄｅｌ−ｂｅｒｇ　）第４版、１９７４年〕に記載さ
れている。
鉱油に加えて、ポリ−α−オレフィン、エステルペース
潤１’ｌｔ剤、ホスフェート、グリコール、ポリグリコ
ールおよびポリアルキレングリコールが特に好ましい。
式Ｉの化合物は、潤滑剤に容易に溶解することができ、
従って例えば潤滑油およびグリースへの添加剤として特
に適当であシ極圧および耐摩耗特性を高める。また銅に
ついてさえ該化合物の酸化防止および腐食防止作用は指
摘すべきである。さらに慣用のシーラント材料は攻撃さ
れない。最後だが篤くべきことにいわゆるマスターバッ
チの製造が可能である。
潤滑剤中の式（１）の化合物の存在に、少なくとも、灰
生成添加剤、即ち特に亜鉛化合物またはリン含有化合物
、主にジチオリン酸亜鉛の部分置換を可能とする。今日
ガソリンエンジンのエキゾーストに付けられる触媒は排
ガス中に排出される亜鉛およびリン化合物によって脱活
性化されるという虞れから考えて、亜鉛およびその化合
物そして特にリンおよびその化合物の量を限定するか、
あるいはガソリンエンジンモータ油の添加剤成分として
それらの併用を避けるのが望ましい。
これまでに使用された添加剤によるガソリンエンジンの
触媒の起こシうる損傷とは著しく異なり、本発明に従う
式（１）の化合物は、リンの連続還元を可能にしそして
これにより触媒の作用信頼度を高める。
これまでに知られた製品と比較してさらに改良された特
性を有する新規化合物および該化合物を含む新規機能流
体組成物および特に潤滑油組成物を見い出した。該製品
は酸化崩壊および加溶剤臂開に対する高い耐性により特
徴付けられ、そしてそれは、例えは潤滑油組成物に、バ
ルブ列即ちディーゼルエンジンおよびスパーク点火エン
ジンのカムシャフトのカムおよびタペットについて特に
有効であるところの驚くべき程に高い耐摩耗性を付与す
る。さらに、式（１）の化合物および該化合物よりなる
組成物は良好なシール適合性を有しそして鋼を腐食しな
い。
本発明に係る組成物は、一般に内燃機関エンジンの潤滑
油組成物としての使用に適当であり、それは特にディー
ゼルエンジンに適しそして大変特にスパーク点火エンジ
ンに適する。“スパーク点火エンジン１の用語はビスト
ンストローク原理で作動する内燃機関に当てはまる。内
燃機関は種々の目的のために１例えば定置エンジンにま
たは移動手段例えば船舶、航空機そして特に自動車にシ
ける駆動装置として使用することができる。
本発明は例えば潤滑油がディーゼルエンジンまたはスパ
ーク点火エンジン用油である組成物にも関する。
従って本発明はまた、潤滑剤、圧媒液および金属工作液
の多目的添加剤としての式（すの化合物の使用に関する
。式（１）の化合物は好都合には潤滑油中で多目的添加
剤として使用される。式（１）の化合物は好ましくは潤
滑剤中でま九とシわけ潤滑油中で極圧および耐摩耗添加
剤として使用される。
本発明に係る組成物はまた好都合には、（ａ）鉱油もし
くは合成油もしくはその混合物または圧媒液または金属
工作液と、少なくと本一種の式（１）の化合物よりなる
低灰分もしくは無灰分でリン非含有の組成物に関する。
従って本発明はまた、潤滑剤、圧媒液または金属工作液
用のリン非含有、極圧および耐摩耗添加剤としての式（
１）の化合物の使用に関する。
本発明は特にＡＰＩ分類ＳＦ、　ＳＧ、　ＣＤおよび／
またはＣＥもしくはＣＣＭＣカテゴリーＧ１．　Ｇ２゜
Ｇ３．ＤＩ、Ｄ２．Ｄ５および／またはＰＤＩに適合す
る特定種類の組成物に関する。
従って、該組成物は好都合には、ＡＰＩ（Ａｍｅｒｉｃ
ａｎ　Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ　Ｉｎ５ｔｉｔｕｔｅ　）分
類の少なくとも一種のカテゴリー８に’、　８Ｇ、　Ｃ
ＤまたはＣＥおよびＣＣＭＣ（Ｃｏｍｍ１ｔｔｅｅ　ｏ
ｆ　ＣｏｍｍｏｎＭａｒｋｅｔ　Ａｕｔｏｍｏｂｉｌｅ
　Ｃｏｎ５ｔｒｕｃｔｏｒｓ　）　　分類の少なくとも
一種のカテゴリーＧｌ、　Ｇ２．　Ｇ３．　ＤＩ。
Ｄ２．Ｄ５またＦ′１ＰＤ１に該当する、自動車用そし
て本質的には乗用自動車エンジンおよび商用軽自動車エ
ンジンのためのモータ油を表わす。
本発明はまた、以上記載した種類の組成物を内燃機関の
潤滑系に流すところの、ディーゼルエンジンおよびスパ
ーク点火エンジンにおいて特にカムシャフトのカム上お
よびバルブ列のタペット上の摩耗を減少する方法に関す
る。
本発明はまた、以上記載した種類の組成物を内燃機関の
潤滑系に流すところの、ガソリンエンジンのエキゾース
トに付けられた触媒の脱活性化を防止する方法に関する
。
潤滑剤はその他に潤滑剤の基本的な性質をさらに向上さ
せるために添加される他の添加剤を含むことができる。
これらの添加剤には二酸化防止剤、金属奪活剤、防錆剤
、粘度指数改良剤、流動点降下剤、分散剤、界面活性剤
並びに他の高圧添加剤及び耐摩耗剤がある。灰分生成化
合物、とシわけ亜鉛化合物、およびリン化合物に関する
上記保存剤は別の添加剤にとって有効であシ、一定含量
の亜鉛含有リン／硫黄化合物は許容される。
２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール ２．６−シー第三プチルフエノール ２−第三−ブチル−４，６−シメチルフエノール ２．６−ジー第三ブチル−４−エチルフェノール ２．６−ジー第三−ブチル−ａ−ｎ−ブチルフェノール ２．６−ジー第三−プチル−４−イソブチルフェノール ２．６−シシクロペンチルー４−メチルフェノール ２−（α−メチルシクロヘキシル）　−４，６−シメチ
ルフエノール ２．６−シオクタデシルー４−メチルフェノール ２．４．６−　トリシクロヘキシルフェノール２．６−
ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール 〇−第三ブチルフェノール λ　アルキル化ヒドロキノン ２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール ２．５−ジー第三ブチルヒドロキノン ２．５−ジー第三アミルヒドロキノン ２．６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノー
ル ２．２′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール） ２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−５−メチル
フェノール） ４．４′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール ２．２’−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（６−第三プチル−４−エ
チルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６（α−メ
チルシクロヘキシル）−フェノール〕２．２′−メチレ
ン−ビス−（４−メチル−６−シクロヘキジルフエノー
ル） ２．２′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−メチル
フェノール） ２．２′−メチレン−ビス−（４，６−ジー第三ブチル
フェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（４，６−ジー第三ブチ
ルフェノール） ２．２′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル−４−
イソブチルフェノール） ２．２′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール〕２．２′−メチレン−ビ
ス−〔６−（α、α−ジメチルベンジル）−４−ノニル
フェノール〕４．４７−メチレ／−ビス−（２，６−ジ
ー第三ブチルフェノール） ４．４′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−２−メ
チルフェノール） １．１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２
−メチルフェニル）ブタン ２．６−ジー（３−第三プチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール １．１．５−　トリス−（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカ
プトブタン エチレングリコール　ビス−［５，５−ビス（３’−第
三フチル−４′−ヒドロキシフェニル）−ブチレート］
、 ジ（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエンジ（２−（３’−第三ブチ
ル−２′−ヒドロキシ−５′−メチル−ベンジル）−６
−第三ブチル−４−メチル−フェニル〕−テレフタレー
ト １．３．５−　）シー（３，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）　−２，４，６−トリメチルベン
ゼン ジ（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）スルフィド インオクチル３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジルメルカプトアセテートビス（４−第三プチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）−ジチオ
ールテレフタレート １．３，５−　トリス（５，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート１．３．５−　
）リス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジ
メチルベンジル）イソシアヌレート ３．５−　シー　ｍＥ；ｙ−チル−４−ヒドロキシベン
ジルリン酸−ジオクタデシルエステル３ｔ５−シーｍ三
ツチル−４−ヒドロキシベンジル−リン酸−モノエチル
エステルのカルシウム塩。
４−ヒドロキシラウリル酸アニリド ４−ヒドロキシステアリン酸アニリド ２．４−ビス−（オクチルメルカプ））−６−（３，５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−ｓ−）
リアジン オクチルＮ　−（３’、５−ジー第三ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）カルバメート メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 １．６−ヘキサンジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチルイ
ソシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド。
β−（５−第三プチル−４−ヒドロキシ−３チル メタノール、ジエチレングリコール、 オクタデカノール、トリエチレングリコール、 １．６−へキサジオール、ペンタエリトリトール、 ネオペンチルグリコール、トリス−ヒドロキシエチル−
インシアヌレート、 チオジエチレングリコール、ジ−ヒドロキシエチル−蓚
酸ジアミド。
Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−へキサメチレン−ジアミ
ン Ｎ、Ｎ’−ジ（３，Ｓ−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）−トリエチレン−ジアミン Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン Ｎ、Ｎ’−ジ−インプロピル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−７エニレンジアミ　　
ン Ｎ、Ｎ’−ビス（１，４−ジメチル−ペンチル）−ｐ−
７エニレンジアミン Ｎβ′−ビス（１−エチル−３−メチル−ペンチル）−
ｐ−フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ビス（１−メチル−へブチル）−ｐ−フェニ
レンジアミン Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル−ｐ−フェニレンジアミン Ｎ、Ｎ’−ジフェニル−ｐ−７二二レンジアミンＮ、Ｎ
’−ジー（ナフチル−２）−ｐ−７二二レンジアミン ヘーイソプロビルーＮ′−７エニルーｐ−フェニレンジ
アミン Ｎ−（１，３−ジメチル−ブチル）−Ｎ′−７エニルー
ｐ−７二二レンジアミン Ｎ−（１−メチル−ヘプチル）−Ｎ′−フェニル−ｐ−
フェニレンジアミン Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン ４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）−ジフェニルアミ
ン Ｎ、Ｎ’−ジメチル−Ｎ、Ｎ’−ジー第ニブチル−ｐ−
７二二レンジアミン ジフェニルアミン ４−インプロポキシ−ジフェニルアミンＮ−７エニルー
１−ナフチルアミン Ｎ−７二二ルー２−ナフチルアミン オクチル化ジフェニルアミン例えばｐ、ｐ’−ジー第三
オクチルジフェニルアミン ４−ｎ−ブチルアミノフェノール ４−ブチリルアミノ−フェノール ４−ノナノイルアミノ−７エノール ４−ドデカノイルアミノ−フェノール ４−オクタデカノイルアミノ−フェノールジー（４−メ
トキシ−フェニル）−アミン２．６−ジー第三ブチル−
４−ジメチルアミノ−メチルフェノール ２．４′〜ジアミノ−ジフェニルメタン４．４′−ジア
ミノ−ジフェニルメタンＮ、Ｎ、Ｎ’、　Ｎ’−テトラ
メチル−４，４′−ジアミノ−ジフェニルメタン １．２−ジー〔（２−メチル−フェニル）−アミノ〕〜
エタン ｔ、ｚ−ジー（フェニルアミノ）−フロパン（０−トリ
ル）−ビグアニド ジ（４−（１／、　５／−ジメチルブチル）フェニルア
ミノ、 第三オクチル化Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、 モノ−及びジアルキル化第三ブチル−／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物。
２．５−ジヒドロ−５，３−ジメチル−ａＨ−１゜４−
ベンゾチアジン、 フェノチアジン、 ｎ−アリルフェノチアジン。
脂肪族または芳香族ホスファイト、チオジプロピオン酸
もしくはチオジ酢酸の塩、またはジチオカルバミド酸も
しくはジチオ燐酸の塩。
トリアゾール、ベンゾトリアゾール及びそれらの誘導体
、トル）　ＩＪアゾール及びそれらの誘導体、２−メル
カプトベンゾチアゾール、２−メルカプトペンゾトリア
ゾール、２，５−ジメルカプトベンゾトリアゾール、２
，５−ジメルカプトチアジアゾール、５，５′−メチレ
ンビスベンゾトリアゾール、４，５，６．７−チトラヒ
ドロベンゾトリアゾール、サリチリデンプロピレンジア
ミン、サリチルアミノグアニジンおよびそれらの塩。
防錆剤の例： ａ）有機酸、それらのエステル、金属塩及びその無水物
、例えば二Ｎ−オレオイルサルコシン、モノオレイン酸
ソルビタン、ナフテン酸鉛、アルケニルコハク酸無水物
、例えばドデシルコハク酸無水物、アルケニルコノ−り
酸ヘミエステルおよびヘミアミド、セして４−ノニルヘ
ノキシ酢酸： ｂ）窒素含有化合物、例えば： Ｉ）第一級、第二級又は第三級脂肪族又は脂環式アミン
及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油溶性カルボ／
酸アルキルアンモニウム；及び ■）複素環化合物、例えば： 置換イミダシリン及びオキサゾリン； Ｃ）リン含有化合物、例えばニ リン酸部分エステルまたはホスホン酸部分エステルのア
ミン塩、ジアルキルジチオリン酸亜鉛 ｄ）硫黄含有化合物、例えばニ ジノニルナフタレンスルホン［／＜リウム、石油スルホ
ン酸カルシウム。
粘度指数改良剤の例： ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ビニルピロリ
ドン／メタクリレート共重合体、ポリビニルピロリドン
、ポリブテン、オレフィン共重合体、スチレン／アクリ
レート共重合体、ポリエーテル。
ポリメタクリレート及びアルキル化ナフタレン訪導体。
分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルコハク酸アミドまたはイミド、ポリブテニ
ルリン酸誘導体及び塩基性スルホン酸マグネシウム、カ
ルシウム及びバリウム並びにマグネシウム、カルシウム
及びバリウムフェノラート。
ルスルフィドおよびアリールジスルフィドおよび了り−
ルトリスルフィド、トリフェニルホスホロチオネート、
ジェタノールアミノメチルトリルトリアゾール、ジ（２
−エチル−ヘキシル）−アミノメチルトリルトリアゾー
ル。
以下の実施例は本発明をより詳細に明瞭にする。部およ
びパーセントは特に言及しない限シ重量部および重置パ
ーセントヲ表わす。
実施例１： ｔＣｊ（ｇ　−８−ＣＨ４−ＣＨ−ＣＨ２−８−ＣＨ２
−ＣＨ−ＣＩ（２−８−ｔＣ４Ｈ＠　　ＱＩＬ）　Ｏｏ
ｉ−ｔ　　　　　　　　ｈａ 製造 反応式 硫黄原子及び／又バリン原子及び／又にハロゲン原子を
含む化合物、例えば： 硫化植物油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリ
トリル、塩素化パラフィン、アルキ四つロフラスコの中
に入れかつ水２５−で希釈された工業用硫化水素ナトリ
ウム３０％溶液５０１Ｌｔ（ｃＬ２６８モル）に、第三
ブｆルグリシジルチオエーテル７ｉ１　ｆ　（１５モル
）を攪拌しながら滴下した（約１時間の間）。反応にＬ
シ加熱する反応混合物の温度を冷却によｆｉ　４０−５
０℃に保った。その後５０−６０℃で１時間攪拌を継続
しそして反応の終点全薄層クロマトグラフィーにおいて
グリシジルチオエーテル斑点の消失により確認した。
仕上げは相分離を経由して行なった。
有機相は反応生成物である。これを重炭酸ナトリウム希
釈溶液的２０−で洗浄しそして、明らかな相分離の後、
セライト（ＣＥＬＩＴＥ　）に通して濾過しそして乾燥
させた。
収量ニア７．６を理論値の９５％；黄色粘稠液：、　　
　２０　。
屈折率、ｎ　　　１．５２６１；沸点：１８０℃／（１
５ｍｂａｒＤ　゛ 実施例２： 反応式 ％式％） 二つロフラスコの中に入れられた、１．２−ジメルカプ
トエタンａ８？（（Ｌ２モル）およびナトリウムメチラ
ート（メタノール中３０チ）［Ｌ５ｍｆ、６０℃に温め
、加熱浴を取シ除きそして第三ブチル　グリシジルチオ
エーテル６１．４Ｆ（１４２モル）’１６０−７０℃で
攪拌しながら４５分のうちに滴下した（発熱反応）。添
加が完了したとき、混合物をさらに３０分間約６０℃攪
拌しそして揮発性物質金回転蒸発器中で真空除去した。
仕上げは実施例１のように行なった。
収量二理論値の１００チ；無色液体：屈折率：２０　。
ｎ　Ｄ、１．５３９１ 実施例３： Ｈ （ｔＣ，ｆ−１，−８−Ｃ）ｌ、−ＣＨ−ＣＨ２−８−
）意　　■の製造反応式： ％式％ （ｃＬ４モル）およびトルエン１５０　ｍｌ！　ｆ反応
容器の中に併せ入れそして反応水１．７　ｒｘｌ　ｔ−
攪拌しつつ還流により除去した。その後トルエン／ジメ
チルスルホキシド約１００　ｄ　ｋ常圧で留去し、有機
相をトルエン５０ａ／で処理し、重炭酸ナトリウム水溶
液で次いで水で洗浄し、乾燥させそして濃縮した。
収＠：５４．７ｆｊ’理論値の９６７％、黄色液体：２
０　。
屈折率　ｎ　　　Ｌ５４５０ Ｄ。
実施例４： 摩耗試験： 実施例１ないし３で製造された化合物１１１、Ｆ／およ
び■の各々’ｌ　ＡＡＲＧ　４５と呼ばれる、ジチオ燐
酸亜鉛の含まなＸＡ８ｋＥ　１０　Ｗ−３０モータ油（
ベース油はＩＳＯＶＧ　３２鉱油である。）と１重１％
の濃度で混合し、そして該試料につきいわゆるカム及び
タペット（ｃ−１−’ｒ）試＆ｌした。
Ｃ＋Ｔ試験の簡単な説明： 封じられたハウジングの中で、５５０−５８０ＨＶ（ビ
ッカース硬度）に高周波焼入れされた鋳鉄製カムが８０
０−８５０ＨＶ硬度の肌焼き鋼製バネ押しタペットに対
して回転する。ハウジングは試験油でカム軸の中間位未
満に満たされている。
該油は埋込み加熱ロッド全周いて１００℃に加熱する。
所要の温度に達したとき、バネ圧の調節にニジカムヘッ
ド上に作用する力１１００ＯＮに整えそして試験’ｉ　
１５００　ｒｐｍのカム回転速度で開始する。摩ｐＨ：
量全１時間運転の後測定する。
カムヘッドおよびタペットの全摩耗量が［Ｌ２５ｍより
小さいならば、カムヘッドに作用する力を１００Ｎずつ
増大させて該試ｆｌｋをさらに１時間増大したカム力で
、摩耗量が０２５℃Ｍｎより大きくなるかまたはカムヘ
ッド力が２００ＯＮに達するまで続行する。
その結果を損傷段階として報告するか、または、いかな
る摩耗の無いときは、２０００より太きいと記す。
表１は測定値、つまシ改良された耐摩耗性能を表わす高
い数値（Ｎ）　ｔ−掲げたものである。
実施例５二 実施例１および２で製造された化合物（添加剤■および
■）についてＴ　Ｆ　ＯＵ試験を受けさせた。
（ＴＦＯＵ試験：薄膜酸素消費量試験、Ｎａｔｉｏｎａ
ｌＢｕｒｅａｕ　ｏｆ　５ｔａｎｄａｒｄｓ　（ＮＢＳ
　）、ワシントンデイストリフト　オン　コロンビア、
アメリカ合衆国） この試験は、“鉱油の回転ボンベ酸化試験゛（ＲＢＯＴ
）　（ＡＳＴＭ　Ｄ　２２７２　）の変形版である。
これは、Ｃ０Ｓ、　ＫｕおよびＳ０Ｍ、Ｈｓｕ　Ｋよる
論文“自動車クランクケース潤滑剤の評価のための薄膜
酸素消費量試験（Ａ　Ｔｈ１ｎ　−Ｆｉ　１ｍ　Ｏｘｙ
ｇｅｎＵｐｔａｋｅ　Ｔｅ５ｔ　ｆｏｒ　ｔｈｅ　Ｅｖ
ａｌｕａｔｉｏｎ　ｏｆ　ＡｕｔｏｍｏｔｉｙｅＣｒａ
ｎｋｃａｓｅ　Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ　）　”　　　Ｌ
ｕｂｒｉｃａｔｉｏｎＥｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ　、第４
０（２）巻、７５−８３貞（１９８４年）において十分
に記載されている。Ｔｋ’ＯＵ試験において、調圧力容
器（ボンベ）の内９１０に置かれたガラス管の中に入れ
た供試前（１，５Ｆ）につき、水２囁、触媒としてモー
タガソリンの液状の酸化、ニトロ化留分（初期濃度４チ
）および別の触媒として液状金属す７チネート（初期濃
度４％）を用いて〔水及び二種の液状触媒はＮａｔｉｏ
ｎａｌ　Ｂｕｒｅａｎ　ｏｆ　５ｔａｎｄａｒｄ　（Ｎ
ＢＳ）より標準基準材料（５ｔａｎｄａｒｄ　Ｒｅｆｅ
ｒｅｎｃｅ　Ｍａｔｅｒｉａｌ　）４１８１７として分
析証明とともに入手できる。〕、＆　５　ｂａｒ　（９
０ｐｓｉ　）の酵素圧力を受けさせる（酸素容ｉ６５ｄ
）。ボンベは１６０℃の液浴の中で１１００ｒｐで傾斜
姿勢で回転する。傾斜姿勢および回転運動は油をガラス
容器の表面に膜として広げせしめる。
与えられた誘導時間の後、油はかかる条件の下酸化し始
める。酸化は酸素消費をひき起し、明らかな圧力低下に
ニジ現われる。酸化のオンセットまでの期間、いわゆる
誘導時間を酸化安定性の示度として取シ上げた。
使用した試験油は、■５ＯＶＧ′！ｈ２鉱油をベースと
し、添加剤包装品０１ｏａ　４１４０　Ｃ［オロジル（
（Ｊｒｏｇｉ　ｌ　）　］および粘度指数改良剤（オレ
フィン共重合体）よりなるモータ油である。粘度［１５
Ｗ−５０に相当しそして添加剤のジチオリン酸亜鉛含量
は油中でＺｎＯ，０６７％およびＰＣＪ−０６優の分析
値であった。
以下の表２に与えられた結果は圧力／時間線図において
破壊までの時間（分）を表わす。
長い期間は効果的な安定化作用に相当する。
添加剤■および■の濃度：油に基いて［Ｌ７５重量％。
表２ 実施例６： 用いた試験は、１５０℃で９６時間の試験期間をかけた
フォルクスワーゲン法胃−シール試験、Ｐ−ＭＷ　５５
５４である。評価したパラメータは、％モジユラス（３
Ａ伸びにて）の変化量、極限引張強度の変化量そして伸
びの変化量である。
武門の化合物または式■の化合物のいずれかを含むモー
タ油においてＦＫＭ（フッ素ゴム）系の試験材料の試験
は、式■および式■の添加剤を用いないモータ油と比較
して伸びおよび引張強度の変化に関してシールの条件に
つき何等重大な変化をもたらさなかった。
実施例７二 銅に対する腐食挙動の試験 Ｐｅｔｔｅｒ　ＣＥＣＬ−０２−Ａ−７８試験を用いた
。銅軸受の重量損失を３６時間後に、リン非含有油中と
リン含有油（Ｐ＝ｃＬ０６％）中の双方について弐■の
化合物および式■の化合物を使用して測定した。重量損
失は２５η未満であり、よってＣＣＭＣカテゴリーＧ１
．Ｇ２お工びＧ３の要求条件に従うものである。
特許出願人　　チバーガイギー　アクチェンゲゼルシャ
フトほか２名

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一または異なっており
    そして、炭素原子数３ないし７のアルキル基、炭素原子
    数５ないし１０のシクロアルキル基またはピナン−１０
    −イル基を表わし、そしてＱは−Ｓ−、−Ｓ−Ｓ−、−
    Ｓ−ＣＨ＿２−Ｓ−または−Ｓ−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−
    Ｓ−を表わす。）で表わされる化合物。
  2. （２）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は炭素原子数４ないし
    ７の第三アルキル基または炭素原子数５もしくは６のシ
    クロアルキル基を表わす請求項１記載の式（ I ）の化
    合物。
  3. （３）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は同一である請求項１
    記載の式（ I ）の化合物。
  4. （４）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は第三ブチル基または
    シクロヘキシル基を表わす請求項１記載の式（ I ）の
    化合物。
  5. （５）式（III）ないし式（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII）、 および ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） の群から選択された請求項１記載の化合物。
  6. （６）ａ）潤滑剤、圧媒液および金属工作液の群から選
    択された機能流体、および ｂ）少なくとも一種の請求項１記載の式（ I ）で表わ
    される化合物より成る組成物。
  7. （７）ａ）鉱油、合成油およびその混合物の群から選択
    された潤滑油、および ｂ）少なくとも一種の式（ I ）の化合物よりなる請求
    項６記載の組成物。
  8. （８）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２が炭素原子数４ないし
    ７の第三アルキル基または炭素原子数５もしくは６のシ
    クロアルキル基を表わすところの少なくとも一種の式（
    I ）の化合物よりなる請求項６記載の組成物。
  9. （９）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２が同一であるところの
    少なくとも一種の式（ I ）の化合物よりなる請求項６
    記載の組成物。
  10. （１０）式中、Ｒ＾１およびＲ＾２が第三ブチル基また
    はシクロヘキシル基を表わすところの少なくとも一種の
    式（ I ）の化合物よりなる請求項９記載の組成物。
  11. （１１）式（III）ないし式（ＸIV） ▲数式、化学式、表等があります▼（III）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VI）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VII）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（VIII）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（IX）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸII）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） および ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIV） の群から選択された少なくとも一種の化合物よりなる請
    求項９記載の組成物。
  12. （１２）潤滑油はディーゼルまたはスパーク点火エンジ
    ン用油である請求項７記載の組成物。
  13. （１３）ＡＰＩ分類ＳＦ、ＳＧ、ＣＤおよび／またはＣ
    ＥもしくはＣＣＭＣカテゴリーＧ＿１、Ｇ＿２、Ｇ＿３
    、Ｄ＿１、Ｄ＿２、Ｄ＿３および／またはＰＤ＿１に適
    合する請求項７記載の組成物。
  14. （１４）内燃機関の潤滑系に請求項７記載の組成物を有
    する潤滑油を流すところの、ディーゼルおよびスパーク
    点火エンジンにおいて特にカムシャフトのカム上および
    バルブ列のタペット上の摩耗を減少する方法。
  15. （１５）内燃機関の潤滑系に請求項７記載の組成物を有
    する潤滑油を流すところの、ガソリンエンジンのエキゾ
    ーストに付けられた触媒の脱活性化を防止する方法。
  16. （１６）潤滑剤に有効量の請求項１記載の式（ I ）の
    化合物を添加する段階よりなる、改良された多目的特性
    を有する潤滑剤の製造方法。
  17. （１７）潤滑剤に有効量の請求項１記載の式（ I ）の
    化合物を添加する段階よりなる、改良された極圧および
    耐摩耗特性を有する潤滑剤、圧媒液または金属工作液の
    製造方法。
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