JPH02287454A - シアン色素生成カプラーを含有する写真記録材料 - Google Patents

シアン色素生成カプラーを含有する写真記録材料

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JPH02287454A
JPH02287454A JP2085079A JP8507990A JPH02287454A JP H02287454 A JPH02287454 A JP H02287454A JP 2085079 A JP2085079 A JP 2085079A JP 8507990 A JP8507990 A JP 8507990A JP H02287454 A JPH02287454 A JP H02287454A
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coupler
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Paul B Merkel
ポール　バレット　マーケル
David Hoke
デイビッド　ホウク
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Eastman Kodak Co
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はフェノール系シアン色素生成カプラーを含有す
る写真記録材料に関する。より具体的には、この発明は
カラー写真でシアン色素を得るために使用されるカプラ
ーであって、典型的には酸化された芳香族第一アミン発
色現像主薬とカプリングすることによってアゾメチン色
素を生ずるフェノール類またはナフトール類であるカプ
ラーを含有する写真記録材料に関する。
〔従来の技術〕
既知のカプラー類としては、非常に望ましい特性を有す
る米国特許箱４．３３３，９９９号明細書のものが挙げ
られ、それらは長波長赤色吸収領域に深色シフトされる
優れた純度と色相の色素を提供することができる。この
ようなカプラーが広範に使用されてきたとはいえ、さら
にカプラーの反応性と向上した色素吸収性の改良を探求
することが続けられている。例えば、前記カプラーでは
、高い濃度と高いカプリング効率とを同時に有する色素
を得ることが困難であった。向上した色素濃度を与える
シアンカプラーは、層において使用する画像カプラーを
減少することが可能であろう。このことが大きなコスト
の低減ならびに画像鮮鋭度の改善を与えるであろう。カ
プリング効率は、得られる色素画像のセンシトメトリー
試験曲線のガンマまたはコントラストを同一条件下にお
ける対照カプラーのそれらと比較することによって測定
されている。
〔発明が解決しようとする課題〕
シアン色素生成カプラー類に強く望まれる特性は、望ま
しい色相と彩度を有する色素を提供すると同時に許容さ
れうる色素濃度を供しうるその効能である。
〔発明の構成〕
本発明は、下記の構造式を有することを特徴とするシア
ン色素生成カプラーと組み合わさった感光性ハロゲン化
銀乳剤を含んでなる写真記録材料を提供する： 上式中、 Ｒ’は、炭素原子１〜約２０個を有する未置換もしくは
置換の直鎖もしくは分枝アルキル基、環に炭素原子３〜
約８個を有する未置換もしくは置換シクロアルキル基ま
たは未置換もしくは置換アリール基であり； Ｒ１は、水素またはＲ１について定義したような基であ
り； Ｒ″は、ａ）式Ｒ’ＳＯ−で示される基を含有するスル
ホキシド、 ｂ）式Ｒ６Ｒ’ＮＧＯ−で示される基を含有するアミド
、 Ｃ）式Ｒ’０ＣＯ−で示される基を含有するエステル、 ｄ）式Ｒ５Ｃ−で示される基を含有するケトン、または 璽 ｅ）式Ｒ’Ｒ”Ｐ−で示される基を含有するホスフィン
オキシト、の１つを含んでなるバラスト基であり； Ｒ４は、未置換の直鎖もしくは分枝脂肪族基またはハロ
ゲン原子（好ましくはクロロもしくはフルオロ）、アル
コキシ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキル
スルホニル基、アリールスルホニル基、スルホナミド基
、アシルアミノ基、アルキルオキシカルボニル基、アリ
ールオキシカルボニル基、カルバモイル基、アルキルカ
ルボニルオキシ基、アリールカルボニルオキシ基、カル
ボキシル基およびヒドロキシル基から選ばれる１以上の
置換基で置換された直鎖もしくは分枝脂肪族基を表すか
、あるいはＲ４は、次式 （上式中、 Ｘ　！：！−ＣＯＯＲ”　、　−ＣＯＲ”　、　−ＳＯ
，ＯＲ”　、　−５ＯＪ１０ハロゲン、ヒドロキシもし
くは一価の有機基である）で示され： Ｒ５は、置換されていてよいアルキル、シクロアルキル
、アリールまたは複素環式基であり；Ｒ’およびＲ７は
、同一もしくは相違していてよい水素またはＲｓについ
て定義したような基を表しており； ＲａおよびＲ９は、同一もしくは相違していてよく、そ
して置換されていてよいアルキル、アルコキシ、シクロ
アルキル、アリールまたはアリールオキシを表しており
； ＲＩＯは、炭素原子１６個未満を有するアルキル基また
は炭素原子６〜１２個を有するアリール基であり； Ｒｌ　１は、水素またはＲ１（ｌについて定義したよう
な基であり； ｎは、０．ｌまたは２であり； ｍは、３〜５であり；そして Ｚは、水素またはカプリング離脱基を表すが、Ｒ’、Ｒ
１，Ｒ’またはＺの少なくとも１つは、カプラーが塗布
される写真記録材料層で実質的に非拡散性をそれに付与
するようなサイズおよ、び配置であることを前提とする
。
この発明で開示されるカプラー化合物のバラスト部分は
、５置換アシルアミノ基のカルボニル基に対するα位の
炭素原子に結合するスルホキシド、アミド、エステル、
ケトンまたはホスフィンオキシト基を有する点で既知の
カプラーと相違する。
アシルアミノ基は、中心となるフェノール系カプラ一部
分に前記バラスト部分を結合する。
この発明で有用な好ましいカプラー化合物では、Ｒｚが
水素または炭素原子１〜約４個のアルキルである。Ｒ″
基とＲ１基が置換されている場合の置換基としては、ヒ
ドロキシ、ハロゲンまたは炭素原子１〜約８個を有する
アルコキシが挙げられる。
この発明で有用な他の好ましいカプラー化合物としては
、Ｒ１が炭素原子１〜約１４個を有するアルキル基であ
り、そしてＲ１が水素であるものが挙げられる。
さらに好ましいカプラー化合物としては、Ｒ４が式 （上式中、Ｘが−ＣＯＯＲ１０，−ＣＯＩ？”　、　−
５ｏｔｏＲ１０−ＣＦ、、水素、ハロゲン、ヒドロキシ
または一価の有機基である）で示されるものが挙げられ
る。
特に好ましいカプラー化合物としては、前記式中のＸが
水素であり、ｍが４でありそしてｎが１であるものが挙
げられる。
Ｘで表されうる一価の有機基は、炭素原子約１６個未満
のアルキル、シクロアルキルまたはアリール基であるこ
とができる。
好ましくは、Ｒ５が炭素原子１〜約２４個を有する未置
換もしくは置換アルキル基、環に炭素原子３〜約８個を
有する未置換もしくは置換シクロアルキル基、炭素原子
６〜約２４個を有する未置換もしくは置換アリール基、
または複素環内に原子３〜約８個を有し、このへテロの
環原子が窒素、酸素もしくはイオウであることができる
未置換もしくは置換複素環式基である。
同一もしくは相違していてよいＲ１１およびＲ９は、炭
素原子１〜約２４個を有する未置換もしくは置換アルキ
ルもしくはアルコキシ基、環に炭素原子３〜約８個を有
する未置換もしくは置換シクロアルキル基、または炭素
原子６〜約２４個を有する未置換もしくは置換アリール
もしくはアリールオキシ基を表わす。
Ｒ’、Ｒ”、Ｒ？、Ｒ”　またはＲ９基カ置換サレテイ
る場合、これらの置換基にはアルキル、アリール、アル
コキシ、アリールオキシ、アルキルチオ、アリールチオ
、ヒドロキシ、ハロゲン、アルコキシカルボニル、アリ
ールオキシカルボニル、カルボキシ、アシル、アシルオ
キシ、カルボナミド、カルバモイル、アルキルスルホニ
ル、アリールスルホニル、スルホナミドおよびスルファ
モイル基が含まれ、ここでアルキルおよびアリール置換
基ならびにアルコキシ、アリールオキシ、アルキルチオ
、アリールチオ、アルコキシカルボニル、了り−ルオキ
シカルボニル、アシル、アシルオキシ、カルボナミド、
カルバモイル、アルキルスルホニル、アリールスルホニ
ル、スルホナミドおよびスルファモイル置換基のアルキ
ルおよびアリール部分は、それぞれ炭素原子１〜約３０
個および炭素原子６〜約３０個を含むことができ、そし
てこれらの置換基はさらに置換されていてよい。
Ｚで定義されるカプリング離脱基は、当業者に周知であ
る。このような基は、カプラーの等価、すなわちそれが
２価のカプラーであるかまたは４価のカプラーであるか
を決定することができる。
また、このような基はカプラーの反応性を変性するか、
あるいはカプラーから放出された後に現像抑制、漂白抑
制、漂白促進および色修正のような各種の写真機能を発
揮することによって、写真記録材料中のカプラーが塗布
された層または他の層に有利に作用することができる。
カプリング離脱基の代表的な部類のものとしては、アル
コキシ、アリールオキシ、ペテロイルオキシ、スルホニ
ルオキシ、アシルオキシ、アシル、ヘテロシクリル、ス
ルホナミド、ホスホニルオキシおよびアリールアゾが挙
げられる。これらのカプリング離脱基は、従来技術文献
、例えば米国特許筒２，４５５．１６９号、同３，２２
７，５５１号、同３，４３２，５２１号、同３，４７６
．５（ｉ３号、同３，６１７，２９１号、同３，８８０
，６６１号、同４，０５２，２１２号および同／１，１
３４，７６６号明細書、ならびに英国特許および公開第
１，４６６．７２８号、同１．５３１．９２７号、同１
，５３３，０３９号、同２，００６，７５５八号および
同２．０１７，７０４八号公報に記載されている。
Ｚによって表すごさのできる好ましいカプリング離脱法
の具体例としては、 一０ＣＨ３，−ＱＣ６Ｈ５，−０ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ２
Ｃ１＋２０１１゜−０ＣＨ２ＣＯＮＥＣＨ２ＣＨ２０Ｃ
Ｈ３，−０ＣＨ２ＣＯＮＨＣＨ２Ｃ１１２０ＣＯＣＨ３
゜第　　１　　表 −ＱＣ）（２ＣＨ２Ｎｌ（Ｓｏ２ＣＨ３オヨヒ−０−＼
２・−ＣＨ３が挙げられる。
特に好ましいＺ基は、水素ならびに式 （式中、Ｒ１２は炭素原子１〜約１０個を有するアルキ
ル基である）で示される基、例えば である。
この発明の具体的なカプラー化合物は、次の構造式に関
連して下記第１表に示される；−Ｃ３Ｈ７ 一５ＯＣ１６Ｈ３３ ／　　　＼ −Ｏ−Ｃ１ ＼　　　／ −Ｃ１０Ｈ２１ Ｃ２Ｈ５ 一５ＯＣ１６Ｈ３３ −ＣＯＣ１ｂＨ３３ ／　　　＼ −・　　０ ＼　　　／ Ｃ３Ｆ７ −１−Ｃ３Ｈ７Ｈ−ＣＯＣ１６Ｈ３３ 、Ｃ１ ／　　　＼ 一〇　　〇　　　−−Ｃ１ ＼　　　／ −Ｃ１ｏＨ２１Ｈ”−ＣｏＣ１６Ｈ３３／　　　＼ −・　　Ｏ−−Ｃ１ ＼　　　／ Ｃ２Ｈ３ Ｈ−ＣＯＮ（Ｃ８Ｉ（１□ン２ ／　　　＼ −−０−−Ｃ１ ＼　　　／ 第　　１　　表（続き） 第　１　表（続き） ９＜１０′１２１ｃＨ３ ＜ＯＮ（％）２−・、Ｏ、＊−Ｃ１ １０−Ｃ２Ｈ５ １００１６Ｈ３３ｃ３Ｆ７ ／°−°＼ ”　Ａ　＝＋−０−＼０、−ＱＣ）ｆ３１０−０＼ Ｂ＝−〇−・＼Ｏ、−ＱＣ８Ｈ１７ １２−Ｃ１ｏＨ２１ＣＨ３＜ｏＣ１６Ｈ３３／　　　＼ −−００−〇Ｎ ＼　　　／ この発明で有用なさらに具体的なカプラー化合物は、次
の構造式との関連で下記第２表に示される： 第２表 第 表（続き） Ｃ２Ｈ３ １−Ｃ３Ｈ。
′Ｃｌ０Ｈ２１ べ２Ｈ５ −ｉ−Ｃ３Ｈ。
’１０Ｈ２１ Ｃ２Ｈ５ −１−Ｃ，Ｈ。
Ｃ２Ｈ５ −Ｃ１ｏＨ２１ 一５ＯＣ１６Ｈ３３ ＳＯＣ１６Ｈ３３ 一５ＯＣ２Ｈ５ 一００Ｃ１６Ｈ３３ シ０Ｃ１６Ｈ３３ ＣＯＣ１ｌＨ２３ 一〇〇Ｎ（Ｃ８Ｈ１７）２ −ＣＯＮ（Ｃ８Ｈ□７）２ −ＣＯＮ（ＣＨ３）（Ｃ６Ｈ４−Ｎ）ＩＳＯ２Ｃ１６Ｈ
３３）−ＣＯＮ（Ｃ１３）２ ＜２Ｈ５ −ｉ−Ｃ３Ｈ。
シｔ、）＋９ −ｃｌＯＨ２Ｌ ３０　−１−Ｃ３Ｈ。
３ｌ−ｉ−Ｃ１ｏＨ２１Ｈ ／・−尋＼ ☆Ａ＝−〇−・、Ｏ／→ＣＨ３ ／°−°＼ Ｂ＝→−・、Ｏ、、−ＱＣ８Ｈ１７ −ＣＯＣ１６Ｈ３３ −ＣＯＣｌ６Ｈ３３ −ＣＯＣ１６Ｈ］　３ −Ｐ−（Ｃ２Ｈ５）２ −Ｐ−（ＯＣＨ３）（ＱＣ１６）＋３３）−Ｐ−（ＯＣ
６Ｈ５）２ この発明のカプラー化合物は、フェニルイソシアネート
もしくは置換フェニルイソシアネートもしくはアルキル
酸ハロゲン化物もしくはアリール酸ハロゲン化物を、２
−アミノ−５−二トロフェノールもしくは２−アミノ−
４−クロロ−５−二トロフェノールのような適当なアミ
ノフェノールと反応させて２−フェニルウレイドもしく
は２−カルボナミドカプラ一部分の化合物を生成するこ
とによって製造することができる。次に、ニトロ基をア
ミンまで還元し、この基に、別に調製したバラスト部分
が常法によって結合されうる。２価のカプラーは、既知
の方法、例えば出発フェノール上の４位クロロ基の置換
によって製造されうる。
このような製法の詳細は、第１表および第２表で特定さ
れる具体的なカプラー化合物に関連付けて下記に示す。
治ｎＪ井上 カプラー化合物Ｎα２４は、次のように製造された：Ａ
、２−（Ｐ−シアノフェニルウレイド）−４−ｐ−メト
キシフェノキシ−５−アミンフェノール（Ｓ−５）の製
造： （Ｓ−１） （Ｓ−３） （Ｓ−２） （Ｓ−リ ０Ｈ アセトン３００ｄ中２−アミノ−４−クロロ−５−二ト
ロフェノール（Ｓ　−１）　３３．７ｇ　（０，２モル
）と水酸化カリウム１２．８ｇ　（０，２モル）ｆ？Ｉ
液に、α−クロロトルエン２５．３ｇ　（０，２モル）
を３時間かけて加えた。さらに６時間還流した後、混合
物を濃縮し、次いで冷戻酸カリウム溶液加えた。得られ
た沈殿を洗浄、乾燥そしてキシレンから再結晶して融点
（ｓ＋、ｐ、）　１３１″Ｃの黄緑色固体Ｓ−２を４４
．８ｇ得た。
トルエン２０Ｏｄ中ｐ−メトキシフェノール９．４ｇ　
（０，０７６モル）と水酸化カリウム３．４　ｇ　（０
，０７６モル）を還流し、水性共沸混合物を除去し、次
いで４０°Ｃまで冷却した０次いで、ジメチルスルホキ
シド４０ａｔとＳ−２の１２　ｇ　（０，０４３モル）
を順次加えた後、混合物を徐々に加熱して１時間還流し
た。この冷反応混合物を、水次いで炭酸ナトリウム溶液
で洗浄した後、硫酸マグネシウム上で乾燥し、炭素で処
理した。冷却して得られた固体をトルエンとヘキサンで
洗浄し、次いで乾燥して１１．５　ｇのＳ−３を得た。
この生成物を、米国特許筒４．３３３．９９９号明細書
の例１に記載されたのと類似の方法に従って等モル量の
ｐ−シアノフェニルイソシアネートで処理することによ
ってＳ−４に転化した。
酢酸エチル１５０ｄ中ニトロ化合物Ｓ−４の７．６ｇ　
（１１，５ミリモル）懸濁液を、水素圧２７６ｋＰａ　
（４０ｌｂ）下で１０％パラジウム−炭素触媒２ｇと酢
酸１．０ｄと共に一夜振盪させ、アミノフェノールＳ−
５を得た。
Ｂ、バラスト酸塩化物５−１４の製造ニＮＨＳＯ２Ｃ　
１６ＦＥ　３　−Ｉ ＮＨＳＯ２Ｃ　１６Ｈ３　３ 聞ＳＯ２Ｃ１６Ｈ３３ エタノール４００ｄに溶解したジエチルエチルマロネー
ト（Ｓ　−６）１１７．５　ｇ　（０，６２５モル）を
、エタノール４００ｄに溶解した水酸化カリウム３５　
ｇ　（０，６２５モル）を１．５時間かけて滴下して処
理した。周囲温度で２０時間撹拌した後、エタノールを
減圧下で留去した。油状残渣を水に溶解し、ジエチルエ
ーテルで洗浄して不純物を除去し、次いで酸性にした後
、ジエチルエーテルで抽出することによって水から分離
された純粋な油状生成物を得、次いで濃縮して８０ｇの
Ｓ−７を得た。
ジクロロメタン２５０ＩＩｌ中Ｓ−７酸２２ｇ（０，１
３７モル）の撹拌溶液にオキサリルクロライド３４．８
　ｇ（０，２７４モル）とジメチルホルムアミド１０滴
を加えた。１．５時間後、混合物を濃縮し黄色油状物と
して酸塩化物Ｓ−８を得た。
酢酸エチル６００ａｄに溶解したＮ−メチル−ｐ−ニト
ロアニリン（Ｓ　−９）　２０．９ｇ　（０，１３７モ
ル）とＮ、Ｎ−ジメチルアニリン２５　ｇ　（０，２０
６モル）の撹拌溶液にＳ＝８酸塩化物２４．４　ｇ　（
０，２３７モル）を加えた。周囲温度で２時間撹拌した
後、反応混合物を１０％）ｌｃｆで２度洗浄し、乾燥し
、次いで黄色油状物になるまで濃縮した。クロマトグラ
フィーで精製し、透明な黄色油状物として３０ｇの５−
１０を得た。
テトラヒドロフラン１５０Ｉｄに５−１０の２８．４ｇ
（０，０９７モル）を溶解し、次いで水素圧２７６ｋＰ
ａ　（４０１ｂ）下１０％パラジウムー炭素触媒と酢酸
２ｄと共に振盪してアミン中間体とし、すぐさまヘキサ
デシルスルホニルクロライド（Ｓ　−１１）　３４．７
　ｇ　（０，１０７モル）とピリジン１００ｍで処理し
た０周囲部度で４時間撹拌した後、反応混合物を過剰の
１０％ＨＣｆで反応を止め、次いで酢酸エチルで抽出、
オレンジ色の油状物になるまで濃縮した。
クロマトグラフィーで精製し、淡いオレンジ色の油状物
として４６ｇの５−１２を得た。
テトラヒドロフランとメタノール（２：１）混合液に溶
解した４６ｇ　（０，０８３２モル）のエステル５−１
２に、水に溶解した水酸化ナトリウム２５　ｇ　（０，
６２５モル）を加えた０周囲部度で１．５時間撹拌した
後、反応混合物を過剰のｌＯ％ＨＣｊ！で反応を止め、
酢酸エチルで抽出し、乾燥−ａ縮して固体にし、この固
体をアセトニトリルから結晶化して３５１ｇの５−１３
を得た。
ジクロロメタン１５０　ｘｉ中５−１３の酸７．９　ｇ
　（０，０１５モル）をオキサリルクロライド２．６　
ｄ（０，０３０モル）とジメチルホルムアミド１０滴と
共に１．５時間撹拌処理し、次いで１ｍし、黄色油状物
として８．２ｇのバラスト酸塩化物５−１４を得た。
Ｃ，カプラー化合物漱２４の合成： モル）の撹拌溶液に、バラスト酸塩化物（Ｓ−１４）８
、２　ｇ　（０，０１５０モル）を加えた。３０分間撹
拌した後、反応混合物を１０％ＩＩ（Ｊで３度洗浄し、
乾燥濃縮してガラス様固体を得た。クロマトグラフィー
およびメタノールからの結晶化による精製で融点１３１
−１３２℃を有する白色固体としてカプラーＮα２４を
得た。マススペクトル、元素分析およびＮＭＲは生成物
の構造と一致した。
丘底貫１ カプラー化合物阻２６は次のように製造した：ＣＣ 酢酸エチル３００ｄ中Ｓ−５アミン５’、　３　ｇ　（
０，０１３６−１−ル）とＮ、Ｎ−ジメ−５−ルア　二
’７７３．６　ｇ　（０，０３０Ｓ−１８ Ｓ−１９ Ｈ ジクロロメタン５００ｄ中Ｓ−７酸（合成例１由来）　
３０　ｇ　（０，１８６モル）、Ｌ−ブチルアルコール
２７．６　ｇ　（０，３７２モル）および４−ジメチル
アミノピリジン（触媒）０．２ｇのよく撹拌した溶液に
ジシクロへキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）　４２ｇ　
（０，２０４モル）のジクロロメタン溶液を滴下（３０
分間）した。
周囲温度で２０時間撹拌後、ジシクロへキシルウレア副
生成物を濾去し、濾液を油状物になるまで濃縮した。ク
ロマトグラフィーで精製し、２６ｇの混合ジエステル５
−１５を油状物として得た。
水６０ｄ中水酸化ナトリウム１４．４　ｇ　（０，３６
０モル）溶液をｌＯ°Ｃ未満に冷却し、次いでテトラヒ
ドロフラン１２０−とメタノール６０ｍ１に溶解したジ
エステル５−１５の２４　ｇ　（０，１１１モル）の冷
却（〈０°Ｃ）しそしてよく撹拌した溶液に加えた。１
時間０°Ｃで撹拌した後、反応混合物を、０°Ｃまで冷
却した過剰の１０％ＨＣｆ中に流し込み、酢酸エチルで
抽出、乾燥濃縮して２２ｇのモノ酸５−１６を無色透明
な油状物として得た。
ジクロロメタン３０〇−中に溶解した５−１６酸１９ｇ
（０，１０モル）、ヘキサデシルアルコール３０ｇ（０
，１２５モル）および４−ジメチルアミノピリジン（触
媒）　０．２　ｇのよく撹拌した溶液に、ジクロロメタ
ン５０ｄ中ジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）
　２３ｇ　（０，１１モル）溶液を加えた。周囲温度で
３時間撹拌した後、ジシクロへキシルウレア副生成物を
濾去し、濾液が油状になるまで濃縮した。
クロマトグラフィーで精製し、３２ｇの混合ジエステル
５−１７を透明な淡黄色油状物として得た。
トリフルオロ酢酸１８ＩＩｌ中ジエステル５−１７の１
５ｇ　（０，０３６３モル）溶液を、周囲温度で３０分
間撹拌し、次いで氷上に注ぎ、酢酸エチルで抽・出した
。
抽出物を水で数度洗浄し、乾燥そして油状物になるまで
濃縮した。クロマトグラフィーで精製し、１０、Ｏｇの
酸５−１８を白色固体として得た。
ジクロロメタン１５０ｄ中５−１８酸８．８　ｇ　（０
，０２５モル）の撹拌溶液に、オキサリルクロライド３
．３ｄ　（０，０３７５モル）とジメチルホルムアミド
１０滴を加えた０周囲部度で１時間撹拌した後、混合物
を濃縮して９．３ｇの酸塩化物５−１９を黄色油状物と
して得た。
カプラー隘２６の合成： 窒素雰囲気下、酢酸エチル３００ｍ中中心となるカプラ
ーアミン５−５（合成１、参照のこと）８、３　ｇ　（
０，０２１４モル）とＮ、Ｎ−ジメチルアニリン５．２
　ｇ　（０，０４３モル）の撹拌溶液に、バラスト酸塩
化物５−１９の９．３　ｇ　（０，０２５モル）を加え
た。３０分間周周囲部で撹拌した後、反応混合物をｌＯ
％ＨＣＩ！で３度洗浄し、乾燥し、次いで暗いガラス状
固体になるまで−ａ縮した。クロマトグラフィーおよび
アセトニトリルからの結晶化で精製し、融点１４７〜１
４８”Ｃを有する８、２ｇのカプラー化合物Ｎα２６を
得た。マススペクトル、ＮＭＲおよび元素分析は生成物
の構造に一致した。
カプラー化合物漱１６は次のように製造した：ａＯＨ ■ ＯＣＨ３ シｄＡ ■ ＣＨ３ カプラー化合物漱１６ 窒素雰囲気下、エタノール５００ｄ中ｎ−ヘキサデシル
メルカプタン（Ｓ　−１９）２５８．４　ｇ　（１，０
モル）およびメチル−α−ブロモブチレート（Ｓ−２０
）２１７ｇ（１，２モル）のよく撹拌した溶液に、水３
００ＩＩＩＩｌ中水酸化ナトリウム４４ｇ（１，１モル
）溶液を加えた。１時間後、テトラヒドロフラン１！と
メタノール７５０Ｊｄ中水酸化ナトリウム８０ｇ（２，
０モル）溶液を加え、２時間撹拌を続けて５−２１エス
テルを５−２２酸ナトリウム塩まで加水分解した。
反応混合物の濃縮により沈殿したこの塩を、希塩酸４．
５４！で懸濁し、１時間撹拌して吸湿性白色固体５−２
２酸３５０ｇを得た。
ジクロロメタン１５０Ｉｎｉ中５−２２バラスト酸５．
Ｏｇ　（０，０１４５モル）の撹拌溶液にオキサリルク
ロライド３．６　ｇ　（０，０２９モル）とジメチルホ
ルムアミド１０滴を加えた０周囲温度で１．５時間撹拌
した後、混合物を濃縮してその酸塩化物５−２３をガム
状の白色残渣として得た。
窒素雰囲気下、酢酸エチル３００ｄに溶解した中心のカ
プラーアミン５−５（合成例１、参照のこと）　５．６
　ｇ　（０，０１４５モル）とＮ、Ｎ−ジメチルアニリ
ン３．５　ｇ　（０，０２９モル）の撹拌溶液に、パラ
スト酸塩化物（Ｓ　−２３）　５．３　ｇ　（０，０１
４５モル）を加えた０周囲温度で３０分間撹拌した後、
反応混合物を１０％Ｈ１で３度洗浄し、酢酸エチルで抽
出した。
この抽出物を乾燥して暗いガラス状になるまで濃縮した
。クロマトグラフィーおよびアセトニトリルからの結晶
化により精製し、６．７ｇのカプラー５−２４を褐色固
体として得た。
カブラーヒＡＮα１６の八 酢酸１００ｄとテトラヒドロフラン２５ＩＩＩｌの混合
液に溶解したカプラー５−２４の９．１　ｇ　（０，０
１２７モル）撹拌溶液に、３０％水性過酸化水素１．９
　ｄ　（０，１８９モル）を３０分かけて滴下した０周
囲温度で２時間撹拌した後、反応混合物を冷水８００ｄ
中に注ぎ、酢酸エチルで抽出した。この抽出物を乾燥し
、濃黄色油状物になるまで濃縮した。クロマトグラフィ
ーとアセトニトリルからの結晶化により精製し、３．３
ｇのカプラー化合物阻１６を融点１５６〜１５８°Ｃを
有する褐色固体として得た。マススペクトル、ＩＲおよ
び元素分析は生成物の構造に一敗した。
治迩ｄ１土 カプラーＮ１１２１は次の反応スキームに従って製造し
た： １１Ｈ２３ カプラー化合物Ｎα２１ 無水ジエチルエーテル３５０ｍに溶解したラウリルクロ
ライド４３．６ｇ　（０，２０モル）の撹拌した水浴冷
却溶液に、無水ジエチルエーテル７０Ｉｄに溶解したト
リエチルアミン２０．８ｇ　（０，２０モル）を４０分
かけて滴下した。冷却浴を取り除き、周囲温度で２０時
間静置した。副生成物トリエチルアミン塩酸塩を濾去し
、エーテル濾液が黄色油状物になるまで濃縮した。冷ア
セトンから結晶化し、１０ｇの５−２６をクリーム色固
体として得た。
ジオキサン３００ｄ中、中心のカプラーアミン５−５（
合成例１、参照のこと）　７．８　ｇ　（０，０２モル
）の撹拌溶液に、窒素雰囲気下で５−２６ケテン１０．
７ｇ（０，０３０モル）を加えた。窒素雰囲気下、反応
混合物を蒸気浴で加熱しながら２４時間撹拌した。室温
に冷却し、冷水に反応混合物を注ぎ、酢酸エチルで抽出
した。抽出物を乾燥し、暗いガム状物になるまで濃縮し
た。クロマトグラフィーおよびアセトニトリルからの結
晶化で精製し、５．５ｇのカプラー化合物阻２１を融点
１３８〜１３９°Ｃを有する白色固体として得た。マス
スペクトル、ＩＲおよび元素分析は生成物の構造に一致
した。
本明細書で開示されるシアン色素生成カプラー類は、シ
アン色素生成カプラーが写真技術分野で使用される態様
および目的に使用することができる。典型的には、本発
明のカプラー類をハロゲン化銀乳剤中に組み入れ、その
乳剤を支持体上に塗布して写真要素を形成する。他方、
現像を通じてカプラーが酸化された発色現像主薬のよう
な現像生成物と組み合わさって反応しうる場合には、カ
プラー類はハロゲン化銀乳剤に隣接する写真要素中に組
み入れることもできる。
本明細書で開示されるシアン色素生成カプラー類は、次
の構造を有する現像抑制剤放出性化合物と組み合わせる
ことができる： ＣＡＲ ＴＩＭＥ ＩＮ）Ｉ 上式中、ＣＡＲはキャリヤ一部分であり、ＴＩＭＥはタ
イミング基であり、そしてＩＮＨは現像抑制剤部分であ
る。このような組み合わせは、記載したカプラーから得
られるシアン画像の鮮鋭度を向上させる。
ＩＮＨ現像抑制部分は、１９８８年６月３０日付で出願
した米国特許出願第２１３．４１５号明細書により完全
に記載されている。
本明細書で使用する場合、「組み合わさって」の語は、
カプラーがハロゲン化銀乳剤中に存在するか、あるいは
処理を通じてそれがハロゲン化銀現像生成物と反応しう
る隣接した位置に存在することを意味する。
本発明の写真要素は、単一色要素または多色要素のいず
れかであることができる。多色要素では、この発明のシ
アン色素生成カプラーが、通常赤感性乳剤と組み合わさ
れるが、それは非感光性乳剤または別の領域のスペクト
ルに感光する乳剤と組み合わされることもできる。多色
要素は、３つの主要な領域のスペクトルの各々に感光性
の色素画像形成単位を含む。各単位は、与えられた領域
のスペクトルに感光する単一乳剤層または複数乳剤層か
ら構成されうる。これらの画像形成単位層を含む要素の
各層は、当該技術分野で既知のいろいろな順序で配列す
ることができる。
典型的な写真要素は、シアン色素生成カプラー少なくと
も１種はこの発明のカプラーである少なくとも１種のシ
アン色素生成カプラーと組み合わさった赤感性ハロゲン
化銀乳剤層少なくとも１つを含んでなるシアン色素画像
形成単位、少なくとも１種のマゼンタ色素生成カプラー
と組み合わさった緑感性ハロゲン化銀乳剤層少なくとも
１つを含んでなるマゼンタ色素画像形成単位および少な
くとも１種のイエロー色素生成カプラーと組み合わさっ
た青感性ハロゲン化銀乳荊層少なくとも１つ含んでなる
イエロー色素画像形成単位を担持する支持体を含んでな
る。この要素はフィルター層、中間層、オバーコート層
および下塗り層などの追加の層を含むことができる。
本発明の要素で使用するのに適する材料の以下の検討は
、リサーチ・ディスクロージャー（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　
Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ）、　　１９７８年１２月、Ｉｔ
ｅ＋＋＋　１７６４３（Ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ　０ｐｐ
ｏｒｔｕｎｉｔｉｅｓ　Ｌｔｄ、発行、ｔｈｅ　０１ｄ
Ｈａｒｂｏｕｒａ＋ａｓｔｅｒ’ｓ、　８　Ｎｏｒｔｈ
　５ｔｒｅｅｔ、　ＩＩ！ａ＋ｓｗｏｒｔｈ。
Ｒａｎｋｓ　Ｐｏ１ｏ　７ＤＤ、　Ｕ、に、）を引用し
て行うだろう。
この刊行物は、以下ｒＲｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ　Ｊと略記する。
この発明の要素で使用されるハロゲン化銀乳剤は、ネガ
ティブ作動性またはポジティブ作動性のいずれであって
もよい。適当な乳剤およびそれらの製造法は、Ｒｅ５ｅ
ａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第１節およよび第■
節ならびにそこで引用される文献に記載されている。平
板状写真ハロゲン化銀粒子も有用である。このような平
板状写真ハロゲン化銀粒子は、例えば米国特許第４，４
３４，２２６号明細書およびＲｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓ
ｃｌｏｓｕｒｅ＋　１９８３年１月、■ｔｅｍ　Ｎα２
２５３４に記載されている。この発明の要素の乳剤層お
よび他の層に適するベヒクルは、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄ
ｉｓ−ｃｌｏｓｕｒｅ、第■節およびそこで引用される
文献に記載されている。
本明細書で開示されるカプラーに加え、本発明の要素は
Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第４節、パ
ラグラフＤ、Ｅ、ＦおよびＧならびにそこで引用される
文献に記載されるような追加のカプラーを含むことがで
きる。これらの追加のカプラーは、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　
Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第４節、パラグラフＣならびに
そこで引用される文献に記載されるように組み入れるこ
とができる。
この発明の写真要素は、蛍光増白剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ
Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第Ｖ節）、カブリ防止剤および
安定剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第
■節）、汚染防止剤および画像色素安定剤（Ｒｅｓｅａ
ｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第４節、パラグラフＩ
およびＪ）、光吸収剤および散乱材料（Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第４節）、硬膜剤（Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＸＩ節）、可塑
剤および滑剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒ
ｅ、第ｘｎ節）、帯電防止剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉ
ｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＸＩＩ［節）、マット剤（Ｒｅｓ
ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ、第ＸＶＩ節）、な
らびに現像改質剤（Ｒｅｓｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓ
ｕｒｅ、第ＸＸＩ節）を含むことができる。
これらの写真要素は、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏ
ｓｕｒｅ。
第Ｘ■節およびそこで引用される文献に記載されるよう
な各種支持体上に塗布することができる。
これらの写真要素は、典型的には可視領域のスペクトル
の化学輻射線に露光でき、Ｒｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓ−
ｃｌｏｓｕｒｅｓ第Ｘ■節に記載されているような潜像
を形成し、次いで処理してＲｅ５ｅａｒｃｈ　Ｄｉｓｃ
ｌｏｓｕｒｅ。
第ＸＩＸ節に記載されているような可視状の色素画像を
形成することができる。可視状の色素画像を形成する工
程では、要素を発色現像主薬と接触させ、現像可能なハ
ロゲン化銀を還元し１１発色現像主薬を酸化する工程が
含まれる。酸化された発色現像主薬は、カプラーと次々
に反応して色素を生じる。
好ましい発色現像主薬は、ｐ−フェニレンジアミン類で
ある。特に好ましいものは、４−アミノ−３−メチル−
Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン塩酸塩、４−アミノ−３−メ
チル−Ｎ−エチル−Ｎ−β−（メタンスルホンアミド）
エチルアニリン硫酸塩水和物、４−アミノ−３−メチル
−Ｎ−エチル−Ｎ−β−ヒドロキシエチルアニリン硫酸
塩、４−アミノ−３−β−（メタンスルホンアミド）エ
チル−Ｎ、Ｎ−ジエチルアニリン塩酸塩および４−アミ
ノ−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−メトキシエチル）−ｍ−ト
ルイジン　ジーＰ−トルエンスルホン酸塩が挙げられる
。
ネガティブ作動性ハロゲン化銀乳剤は、この処理工程に
よりネガ画像をもたらす、ポジ（または反転）画像を得
るには、この工程は非カラー現像主薬で現像処理して露
光されたハロゲン銀を現像（色素は生じない）し、次い
でその要素を均一にカブらせて現像可能な未露光ハロゲ
ン化銀を残すことができる。あるいはまた、直接ポジテ
ィブ乳剤は、ポジ画像を得るのに使用することができる
。
現像は、引き続き、通常の漂白、定着または漂白定着工
程が施されて銀およびノ１０ゲン化銀が除去され、洗浄
そして乾燥される。
〔実施例〕
以下の例では、各カプラーのカプリング効率の尺度を、
その写真色素画像ガンマ（センシトメトリー曲線の勾配
）と対照カプラーへのそれとの比であるＧによって示す
。このようなデータの標準化は、本明細書で開示される
ような各試験カプラーの性能を塗布および処理の変動に
ついて、同時にそして同じ状態で塗布され、処理された
対照カプラーのそれと関連付けることによって補償した
。
これらの比較では、２価のカプラー癩は４価のカプラー
類に対し銀レベルで１７２にて塗布した。
処理手順は、一定に維持した。特に有用なカプラー類は
、Ｇ＞１．００を有する色素画像を提供し、そしてり、
、、／Ｄ、、、（対照）値が１．００を越える。
劃−」− 写真要素は、臭ヨウ化銀（１，６，５モル％）乳剤をｏ
、ｑｔＡｇ／％で含んでなる感光性層と前記第１表およ
び第２表に示される数字で特定されるシアンフェノール
系カプラーを含有するゲラチン３．７８ｇ／ｒｔｆとを
酢酸セルロースフィルム支持体に塗布することよって調
製した。各カプラーはジ−ｎブチルフタレートの１７２
重量を分散させ、１．６２Ｘ１０−３モル／Ｍで塗布し
た。感光性層は、１．０８ｇ／ボのゼラチンと総ゼラチ
ン当たり１．７５重量％の硬膜化合物ビス−ビニルスル
ホニルメチルエーテルを含有する層でオーバーコートし
た。
各要素の試料を段階濃度試験片を介して像様露光し、下
記発色現像液を用いて４０°Ｃで処理し、次いで停止し
、鉄ＥＤＴＡ　９　（エチレンジアミン四酢酸）溶液で
漂白し、定着し、そして洗浄して段階的なシアン色素画
像を生じさせた。
Ｋ、ＳＯ。
Ｋ、Ｃ０３（無水物） Ｂｒ ｌ 水で１．０２に調製 結果を下記第３表に示す。
１．００ １．３４ １．２６ １．０２ ２．１８ ２．０ｇ ３０．０　ｇ １．２５ｇ ０．６ｍｇ ｐＨ１０，０ １，００ １，９０ １，７５ １，１４ １，７２ 月１じじ（１二Δ： ０■ このカプラーは米国特許第４．３３３，９９９号明細書
の記載の範囲内に入る。
この発明の好ましい態様には、前記式中の基が以下に示
される記録材料が包含される：（ａ）Ｒ−が水素または
炭素原子１〜約４個を有するアルキルであるもの。
（ｂ）Ｒ’が炭素原子１〜約１４個を有するアルキルで
あり、Ｒ″が水素であるもの。
（ｃ）Ｘが水素であり、ｍが４でありかつｎが１である
もの。
（ｄ）Ｒ’が炭素原子１〜約２４個を有するアルキルで
あるもの。
（ここでＲ１２は炭素原子１〜約１０個を有するアルキ
ル基を表す）であるもの。
＜ｒ＞ここで、シアン色素生成カプラー化合物は、次の
構造式を有するもの： Ｈ

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、シアン色素生成カプラーが下記構造式を有すること
    を特徴とするそのカプラーと組み合わさった感光性ハロ
    ゲン化銀乳剤を含んでなる写真記録材料： ▲数式、化学式、表等があります▼ 上式中、 Ｒ＾１は、炭素原子１〜約２０個を有する未置換もしく
    は置換の直鎖もしくは分枝アルキル基、環に炭素原子３
    〜約８個を有する未置換もしくは置換シクロアルキル基
    または未置換もしくは置換アリール基であり、 Ｒ＾２は、水素、またはＲ＾１について定義したような
    基であり、 Ｒ＾３は、ａ）式Ｒ＾５ＳＯ−で示される基を含有する
    スルホキシド、 ｂ）式Ｒ＾６Ｒ＾７ＮＣＯ−で示される基を含有するア
    ミド、 ｃ）式Ｒ＾５ＯＣＯ−で示される基を含有するエステル
    、 ｄ）式Ｒ＾５ＣＯ−で示される基を含有するケトン、ま
    たは ｅ）式▲数式、化学式、表等があります▼で示される基
    を含有するホスフィンオキシド、の１つを含んでなるバ
    ラスト基であり、 Ｒ＾４は、未置換の直鎖もしくは分枝脂肪族基またはハ
    ロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、アリールチオ、ア
    ルキルスルホニル、アリールスルホニル、スルホナミド
    、アシルアミノ、アルキルオキシカルボニル、アリール
    オキシカルボニル、カルバモイル、アルキルカルボニル
    オキシ、アリールカルボニルオキシ、カルボキシルおよ
    びヒドロキシルから選ばれる１以上の置換基で置換され
    た直鎖もしくは分枝脂肪族基を表すか、あるいはＲ＾４
    は、次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （上式中、 Ｘは−ＣＯＯＲ＾１＾０、−ＣＯＲ＾１＾０、−ＳＯ＿
    ２ＯＲ＾１＾０、−ＳＯ＿２Ｒ＾１＾０、▲数式、化学
    式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等がありま
    す▼、▲数式、化学式、表等があります▼、−ＣＦ＿３
    、水素、ハロゲン、ヒドロキシもしくは一価の有機基で
    ある）で示され、 Ｒ＾５は、置換されていてよいアルキルもしくはアリー
    ルであり、 Ｒ＾６およびＲ＾７は、同一もしくは相違していてよい
    水素またはＲ＾５について定義したような基を表してお
    り、 Ｒ＾８およびＲ＾９は、同一もしくは相違していてよく
    、置換されていてよいアルキル、アルコキシ、アリール
    またはアリールオキシを表しており、Ｒ＾１＾０は、炭
    素原子１６個未満を有するアルキル基または炭素原子６
    〜１２個を有するアリール基であり、 Ｒ＾１＾１は、水素またはＲ＾１＾０について定義した
    ような基であり、 ｎは、０、１または２であり、 ｍは、３〜５であり、そして Ｚは、水素またはカプリング離脱基を表すが、Ｒ＾１、
    Ｒ＾２、Ｒ＾３またはＺの少なくとも１つは、カプラー
    が塗布される写真記録材料層で実質的に非拡散性をそれ
    に付与するようなサイズおよび配置であることを前提と
    する。
JP2085079A 1989-04-07 1990-04-02 シアン色素生成カプラーを含有する写真記録材料 Pending JPH02287454A (ja)

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