JPH02282346A - 有機アンモニウム塩の混合物および流動促進剤としてのその用途 - Google Patents
有機アンモニウム塩の混合物および流動促進剤としてのその用途Info
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- JPH02282346A JPH02282346A JP1204914A JP20491489A JPH02282346A JP H02282346 A JPH02282346 A JP H02282346A JP 1204914 A JP1204914 A JP 1204914A JP 20491489 A JP20491489 A JP 20491489A JP H02282346 A JPH02282346 A JP H02282346A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
［発明の利用分野］
本発明は有機アンモニウム塩およびそれを流動促進剤と
して用いることに関する。
して用いることに関する。
［従来技術及び発明が解決しようとする課題１長鎖アル
キル基を含む第四アンモニウム塩が流動促進剤として使
用できることは既に公知である （ドイツ特許出願公開
筒３．２１２，９６９号明細書、米国特許筒４，７０５
，８６０号明細書、同第４，８２８．７６５号明細書、
ドイツ特許出願公開筒３，３４７゜３７８号明細書、国
際出願８３／６Ｌ５８３号）。この文献には、第四アン
モニウム塩の他に更に追加的に別の電解質、例えば簡単
な無機塩（ＮａＣｆｆｉ、ＣｕＣ４ｚ 、Ｎａ２Ｃ０３
）または有機酸塩、例えばＮａベンゾエートまたはＮａ
サリチレートを添加した場合に、流動促進剤としての作
用をどれほど補強することができるかも開示されてる。
キル基を含む第四アンモニウム塩が流動促進剤として使
用できることは既に公知である （ドイツ特許出願公開
筒３．２１２，９６９号明細書、米国特許筒４，７０５
，８６０号明細書、同第４，８２８．７６５号明細書、
ドイツ特許出願公開筒３，３４７゜３７８号明細書、国
際出願８３／６Ｌ５８３号）。この文献には、第四アン
モニウム塩の他に更に追加的に別の電解質、例えば簡単
な無機塩（ＮａＣｆｆｉ、ＣｕＣ４ｚ 、Ｎａ２Ｃ０３
）または有機酸塩、例えばＮａベンゾエートまたはＮａ
サリチレートを添加した場合に、流動促進剤としての作
用をどれほど補強することができるかも開示されてる。
特にか−る場合には、第四アンモニウム化合物自体と同
じアニオンを含有する塩が追加的電解質として採用され
ている。流動促進剤としての作用を補強することはか＼
る混合物で、正確には第四アンモニウム塩自体でも確か
に達成することができるといはいえ、この混合物は一般
に比較的に狭い温度範囲においてしかその能力を発揮し
ない。
じアニオンを含有する塩が追加的電解質として採用され
ている。流動促進剤としての作用を補強することはか＼
る混合物で、正確には第四アンモニウム塩自体でも確か
に達成することができるといはいえ、この混合物は一般
に比較的に狭い温度範囲においてしかその能力を発揮し
ない。
［発明の構成］
本発明者は、流動促進剤としての作用を、βヒドロキシ
ナフトニートとサリチμ−１・との両方を含有する以下
に記載の塩混合物にて従来に開示された混合物に比較し
て非常に広い温度範囲で達成することができることを見
出した。
ナフトニートとサリチμ−１・との両方を含有する以下
に記載の塩混合物にて従来に開示された混合物に比較し
て非常に広い温度範囲で達成することができることを見
出した。
従って本発明の対象は、式（１）
Ｒ″
基を意味し、
Ｒ１は炭素原子数１２〜２６のアルキル基、炭素原子数
１２〜２６のアルケニル基、炭素原子数１２〜２６のフ
ルオロアルキル基、炭素原子数１２〜２６のフルオロア
ルケニル基または式 ％式％） またはＲ，−（ＣＩｉ□）ｙＢ（ＣＨｚ）Ｘ−を意味し
、Ｒ２およびＲ３は炭素原子数１〜３のアルキル基、殊
にメチル基を意味し、 Ｒ４は炭素原子数１〜４のアルキル基および、Ｒ１がア
ルキルまたはアルケニル基の場合には式−（Ｃ，Ｈ，０
）、Ｈの基を意味し、Ｒ，は炭素原子数８〜２０のフル
オロアルキル基または炭素原子数８〜２０のフルオロア
ルケニル基を意味し、 Ｒ５は水素原子、メチル基またはエチル基を意味し、 Ｒ６は−ｃｏｏ ｅまたは−ｓｏ、 ｅを意味し、Ｒ７
は水素原子またはメチル基を意味し、Ｂは酸素原子また
は硫黄原子を意味し、Ｘは２〜６の整数を意味し、 ｙはＯ，Ｉまたは２を意味しそして ２は１〜４の数を意味する］ で表される第四アンモニウム塩 但し、Ｋが−Ｎ−Ｒ’で表される基を意味しそしてＲ４
が式−（Ｃ２Ｈ４０）２１１の基を意味する場合には、
上記第四アンモニウムを２０〜８０重量％の量で式％式
％（ で表される相応するアミンに替えることができ［式中、
Ｒ８は−ｃｏｏ ｅまたは一３Ｏ３０を意味し、＝８ Ｒ９は水素原子、水酸基、ＮＯ２、弗素原子、塩素原子
、臭素原子または沃素原子を意味しそしてＲＩＧは炭素
原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケ
ニル基または炭素原子数１〜５のアルコキシ基を意味す
る。］で表される、式（１）中の化合物中に存在するア
ニオンの全体量を基準として３０〜７０モルχ、殊に４
０〜６０モルχ、特に５０モルχの量のアルカリ金属塩
アニオン より成る有機アンモニウム塩混合物に関する。
１２〜２６のアルケニル基、炭素原子数１２〜２６のフ
ルオロアルキル基、炭素原子数１２〜２６のフルオロア
ルケニル基または式 ％式％） またはＲ，−（ＣＩｉ□）ｙＢ（ＣＨｚ）Ｘ−を意味し
、Ｒ２およびＲ３は炭素原子数１〜３のアルキル基、殊
にメチル基を意味し、 Ｒ４は炭素原子数１〜４のアルキル基および、Ｒ１がア
ルキルまたはアルケニル基の場合には式−（Ｃ，Ｈ，０
）、Ｈの基を意味し、Ｒ，は炭素原子数８〜２０のフル
オロアルキル基または炭素原子数８〜２０のフルオロア
ルケニル基を意味し、 Ｒ５は水素原子、メチル基またはエチル基を意味し、 Ｒ６は−ｃｏｏ ｅまたは−ｓｏ、 ｅを意味し、Ｒ７
は水素原子またはメチル基を意味し、Ｂは酸素原子また
は硫黄原子を意味し、Ｘは２〜６の整数を意味し、 ｙはＯ，Ｉまたは２を意味しそして ２は１〜４の数を意味する］ で表される第四アンモニウム塩 但し、Ｋが−Ｎ−Ｒ’で表される基を意味しそしてＲ４
が式−（Ｃ２Ｈ４０）２１１の基を意味する場合には、
上記第四アンモニウムを２０〜８０重量％の量で式％式
％（ で表される相応するアミンに替えることができ［式中、
Ｒ８は−ｃｏｏ ｅまたは一３Ｏ３０を意味し、＝８ Ｒ９は水素原子、水酸基、ＮＯ２、弗素原子、塩素原子
、臭素原子または沃素原子を意味しそしてＲＩＧは炭素
原子数１〜５のアルキル基、炭素原子数２〜５のアルケ
ニル基または炭素原子数１〜５のアルコキシ基を意味す
る。］で表される、式（１）中の化合物中に存在するア
ニオンの全体量を基準として３０〜７０モルχ、殊に４
０〜６０モルχ、特に５０モルχの量のアルカリ金属塩
アニオン より成る有機アンモニウム塩混合物に関する。
第四アンモニウム及びアミンの塩は上記式に従って当量
のカチオン及びアニオンを含有している。しかしながら
二つのイオンの一方が過剰に存在することも可能である
。その場合には、対応する反対イオンの不足量は他の種
類の反対イオン、例えばＮａまたはＣＩ！、イオンによ
って釣り合っわされる。
のカチオン及びアニオンを含有している。しかしながら
二つのイオンの一方が過剰に存在することも可能である
。その場合には、対応する反対イオンの不足量は他の種
類の反対イオン、例えばＮａまたはＣＩ！、イオンによ
って釣り合っわされる。
Ｋが式−Ｎ−Ｒ’で表される基を意味しそしてＡがβ−
ヒドロシナフトエートを意味する混合物が有利である。
ヒドロシナフトエートを意味する混合物が有利である。
下記式
で表される第四アンモニウム塩および
（：Ｒ３
ＣＨｌ
で表されるアミン塩を含有する混合物が有利であり、但
し上記両式中、Ｒ６は炭素原子数１４〜２２のアルキル
基を意味し、Ｒ７はメチル基または（Ｃ２Ｈ４０）−Ｈ
を意味しそして２ば１〜４の数を意味する。これらの混
合物は好ましくは２０〜８０重量％の第四アンモニウム
塩及び相応して８０〜２０重量％のアミン塩を含有して
いる。式（２）のアニオンの場合には、サリチレートア
ニオンが有利である。
し上記両式中、Ｒ６は炭素原子数１４〜２２のアルキル
基を意味し、Ｒ７はメチル基または（Ｃ２Ｈ４０）−Ｈ
を意味しそして２ば１〜４の数を意味する。これらの混
合物は好ましくは２０〜８０重量％の第四アンモニウム
塩及び相応して８０〜２０重量％のアミン塩を含有して
いる。式（２）のアニオンの場合には、サリチレートア
ニオンが有利である。
第四アンモニウム塩とアミン塩との混合物は、基礎とな
る第三−アミン類を例えばハロゲン化アルキルまたはジ
アルキル硫酸塩にてアルキル化することによって公知の
方法で製造される。
る第三−アミン類を例えばハロゲン化アルキルまたはジ
アルキル硫酸塩にてアルキル化することによって公知の
方法で製造される。
Ｒ４がポリオキシエチレン基である第四アンモニウム塩
は第三−アミン類を公知の方法によってオキシアルキル
化で四級化することによて製造される（ヨーロッパ特許
出願公開第３７９，２６０号公報、米国特許第２，８３
６，５１７号明細書、同第１２２３．７３０号明細書、
同第３，２２３，７１８号明細書、同第２．８９７．１
７０号明細書）。
は第三−アミン類を公知の方法によってオキシアルキル
化で四級化することによて製造される（ヨーロッパ特許
出願公開第３７９，２６０号公報、米国特許第２，８３
６，５１７号明細書、同第１２２３．７３０号明細書、
同第３，２２３，７１８号明細書、同第２．８９７．１
７０号明細書）。
ハロゲン化物−またはメソ硫酸塩イオンを含有するこう
して得られる塩の場合には、上記イオンが式 で表されるイオンに対して公知の方法で、例えばβ−ヒ
ドロキシナフトエ酸と第四アンモニウム化合物の水酸化
物と反応させることによってイオン交換される。上記水
酸化物は水酸化銀を用イテ相応するハロゲン化アンモニ
ウムから得ることができる。ナフトニート塩は、ドイツ
特許出願公開第３，５１６，８４３号明細書に記載され
ている様に、水と混和しない溶剤と水とより成る二相系
においてテトラアルキル−アンモニウムハロゲン化物と
アルカリ金属水酸化物及びナフトエ酸と二重反応させる
ことによって製造するのが有利である。
して得られる塩の場合には、上記イオンが式 で表されるイオンに対して公知の方法で、例えばβ−ヒ
ドロキシナフトエ酸と第四アンモニウム化合物の水酸化
物と反応させることによってイオン交換される。上記水
酸化物は水酸化銀を用イテ相応するハロゲン化アンモニ
ウムから得ることができる。ナフトニート塩は、ドイツ
特許出願公開第３，５１６，８４３号明細書に記載され
ている様に、水と混和しない溶剤と水とより成る二相系
においてテトラアルキル−アンモニウムハロゲン化物と
アルカリ金属水酸化物及びナフトエ酸と二重反応させる
ことによって製造するのが有利である。
式
で表されるアニオンのアルカリ金属塩、殊にサリチル酸
ナトリウムは、アンモニウム塩および場合によっては相
応するアミン塩あるいはそれらの水溶液のこれら混合物
に、遊離酸として計算して式 のイオンの全量を基準として５０モルχの量で添加スる
。式（２）のアニオンのアルカリ金属塩は固体の状態で
または水溶液として式（１）の塩の溶液に添加してもよ
い。合計して水溶液は好ましくは３０〜４０重量％の固
形分含有量であるべきである。乱流水性媒体、例えば冷
却−および加熱循環系中で流動促進剤として適用する為
には、上記の溶液は更に０．０１〜５重量％、殊に０．
０５〜１重量％の固形分含有量に希釈する。
ナトリウムは、アンモニウム塩および場合によっては相
応するアミン塩あるいはそれらの水溶液のこれら混合物
に、遊離酸として計算して式 のイオンの全量を基準として５０モルχの量で添加スる
。式（２）のアニオンのアルカリ金属塩は固体の状態で
または水溶液として式（１）の塩の溶液に添加してもよ
い。合計して水溶液は好ましくは３０〜４０重量％の固
形分含有量であるべきである。乱流水性媒体、例えば冷
却−および加熱循環系中で流動促進剤として適用する為
には、上記の溶液は更に０．０１〜５重量％、殊に０．
０５〜１重量％の固形分含有量に希釈する。
上記の通り流動促進剤としての作用は、βヒドロキシナ
フトニートおよびサリチレートを含有する塩にて非常に
広い温度範囲に渡って得られる。この原理は一般に、冒
頭に引用した従来技術に記載されたような第四アンモニ
ウム塩と他の塩との別の組み合わせについても当てはま
る。この場合には、個々のアニオンを、一つのアニオン
と第四アンモニウム−カチオンとの組み合わせが比較的
に低い温度範囲において流動促進剤として有効でありそ
して他のアニオンと同じ四級カチオンとの組み合わせが
比較的高温の範囲で有効であるように選択するべきであ
る。
フトニートおよびサリチレートを含有する塩にて非常に
広い温度範囲に渡って得られる。この原理は一般に、冒
頭に引用した従来技術に記載されたような第四アンモニ
ウム塩と他の塩との別の組み合わせについても当てはま
る。この場合には、個々のアニオンを、一つのアニオン
と第四アンモニウム−カチオンとの組み合わせが比較的
に低い温度範囲において流動促進剤として有効でありそ
して他のアニオンと同じ四級カチオンとの組み合わせが
比較的高温の範囲で有効であるように選択するべきであ
る。
か−る混合物は、個々の成分より流動促進剤として広い
温度範囲で有効であり、しかも特に二種の個々の成分の
全温度範囲を合わせ持っている。更に、摩擦低下の効果
、即ち達成できる最大の流速が、摩擦低下に挫折する前
に温度範囲の下半分を著しく改善する。
温度範囲で有効であり、しかも特に二種の個々の成分の
全温度範囲を合わせ持っている。更に、摩擦低下の効果
、即ち達成できる最大の流速が、摩擦低下に挫折する前
に温度範囲の下半分を著しく改善する。
１８１．６ ｇ ［０，’６０ ｍｏｌ； アルカリ
価： １Ｂ５．４ ｍｇ（ＫＯＨ） ／ｇ］のオクタデ
シルジメチルアミン（第三Ｎ ９９．４当量χ）、１１
４．６ ｇ ’（０，６０ｍｏｌ； 酸価：２９３．
３ ｍｇ（Ｋｏｌｆ）／ｇｌのβ−ヒドロキシナフトエ
酸、１９４．４ ｇ（１０，８ｍｏｌ）の脱鉱物水およ
び６０．４ｇ （１０！ｍ／ｍ）のイソプロパツールを
、１ｊ２の実験室用ガラス製オートクレーブ中に入れる
。窒素で二重フラッシュ洗浄した後にこの反応混合物を
７５°Ｃに加熱する。この工程で発生ずる圧力を下げた
後に、５９．２ｍｌ！ （１，２０ｍｏｌ）のエチレン
オキサイドを攪拌（約５００回転／分）下に内部温度が
８０°Ｃを超えないように２時間の間連続的に配量供給
する。エチレンオキサイドを添加する間に内部圧力は最
高１．６ｂａｒに上昇する。
価： １Ｂ５．４ ｍｇ（ＫＯＨ） ／ｇ］のオクタデ
シルジメチルアミン（第三Ｎ ９９．４当量χ）、１１
４．６ ｇ ’（０，６０ｍｏｌ； 酸価：２９３．
３ ｍｇ（Ｋｏｌｆ）／ｇｌのβ−ヒドロキシナフトエ
酸、１９４．４ ｇ（１０，８ｍｏｌ）の脱鉱物水およ
び６０．４ｇ （１０！ｍ／ｍ）のイソプロパツールを
、１ｊ２の実験室用ガラス製オートクレーブ中に入れる
。窒素で二重フラッシュ洗浄した後にこの反応混合物を
７５°Ｃに加熱する。この工程で発生ずる圧力を下げた
後に、５９．２ｍｌ！ （１，２０ｍｏｌ）のエチレン
オキサイドを攪拌（約５００回転／分）下に内部温度が
８０°Ｃを超えないように２時間の間連続的に配量供給
する。エチレンオキサイドを添加する間に内部圧力は最
高１．６ｂａｒに上昇する。
更に８時間の反応時間の後に、圧力を低下させそして生
成物を最初に減圧回転蒸発器で蒸発させる（浴温度７０
”Ｃ）。全部で３９ｇを留去しそして５９１ｇの黄褐色
の溶液（室温で長期間放置した際に沈澱物が生じる）が
得られる。この溶液は５９χの固形分含有量を存し、５
．５χのイソプロパツール、４，３χのエチレングリコ
ール、０．２ｚのジエチレングリコールおよび３０χの
水を含有している。エチレンオキサイドの含有量は１．
３ｐｐｍである。ニブトン（Ｅｐｔｏｎ）滴定法によっ
て測定した四級化度（ｐｔｌ １〜２およびｐｎ≧１０
で滴定）は４７．４χである。
成物を最初に減圧回転蒸発器で蒸発させる（浴温度７０
”Ｃ）。全部で３９ｇを留去しそして５９１ｇの黄褐色
の溶液（室温で長期間放置した際に沈澱物が生じる）が
得られる。この溶液は５９χの固形分含有量を存し、５
．５χのイソプロパツール、４，３χのエチレングリコ
ール、０．２ｚのジエチレングリコールおよび３０χの
水を含有している。エチレンオキサイドの含有量は１．
３ｐｐｍである。ニブトン（Ｅｐｔｏｎ）滴定法によっ
て測定した四級化度（ｐｔｌ １〜２およびｐｎ≧１０
で滴定）は４７．４χである。
ＥＯ−ＯＢＯＮとサリチル酸ナトリウムとの混合物を製
造する為に、４８ｇ （０，３０ｍｏｌ 、用いたβヒ
ドロキシナフトエ酸を基準として５０モル２）のサリチ
ル酸ナトリウムを、５０°Ｃの温度での初期蒸留の後に
得られる生成物（５９１ｇ）に添加しそして上記温度で
１時間に渡って攪拌をする。
造する為に、４８ｇ （０，３０ｍｏｌ 、用いたβヒ
ドロキシナフトエ酸を基準として５０モル２）のサリチ
ル酸ナトリウムを、５０°Ｃの温度での初期蒸留の後に
得られる生成物（５９１ｇ）に添加しそして上記温度で
１時間に渡って攪拌をする。
土Ｉ装置
摩擦低下の測定の為に、試験用溶液がポンプによって循
環されている閉じられた流動装置を利用する。圧力損失
ΔＰを測定する為の測定距離は１ｍであり、管の直径は
６闘でありそして入口の長さ！と管の直径ｄとの比（ｆ
ｆｉ ／ｄ）が２８０である。流速Ｖは誘導性フローメ
ーターを用いて測定する。全試験装置（溶液全容積）は
１０〜１５０°Ｃで±３°Ｃに制御することができる。
環されている閉じられた流動装置を利用する。圧力損失
ΔＰを測定する為の測定距離は１ｍであり、管の直径は
６闘でありそして入口の長さ！と管の直径ｄとの比（ｆ
ｆｉ ／ｄ）が２８０である。流速Ｖは誘導性フローメ
ーターを用いて測定する。全試験装置（溶液全容積）は
１０〜１５０°Ｃで±３°Ｃに制御することができる。
測定を実施する前に、溶液を測定温度で少なくとも２時
間、装置にポンプ循環する。４５°Ｃかまたはそれより
低い温度で測定を実施する前に溶液を一晩または可能な
らば一週間に渡ってポンプ循環することによってそれぞ
れの温度に温度調整する。
間、装置にポンプ循環する。４５°Ｃかまたはそれより
低い温度で測定を実施する前に溶液を一晩または可能な
らば一週間に渡ってポンプ循環することによってそれぞ
れの温度に温度調整する。
溶液を測定装置に注ぎ込んだ後に、この溶液を一般に循
環する間中なくとも１２０°Ｃに加熱しそして次いで初
めて個々の測定温度に再び冷却する。
環する間中なくとも１２０°Ｃに加熱しそして次いで初
めて個々の測定温度に再び冷却する。
界面活性剤の個々の水溶液について圧力損失ΔＰを断面
積ｄを持つ管を通して流している間に距離！に渡って種
々の流速Ｖについて測定することによって、上記の溶液
を通例の方法で流動促進剤としてのその能力について試
験する。
積ｄを持つ管を通して流している間に距離！に渡って種
々の流速Ｖについて測定することによって、上記の溶液
を通例の方法で流動促進剤としてのその能力について試
験する。
これらの値から摩擦係数λおよびレイノルズ数Ｒｅの無
次元量を算出することができる：ρＶ” Ｌ ν 但し、ρは密度を意味し、νは動粘度を意味する。一般
に、純粋な溶媒の水の相応する値を何れの場合にもρお
よびνについて使用する。試験した界面活性剤溶液につ
いてそうして得られるλおよびＲｅの値を、Ｒｅに対す
るλの標準二倍対数グラフにおいて、弐 １／ｐ−＝ ２ ｌｏｇ Ｒｅｐ−−０，８によって得
られる純粋な水の相応する値と比較する６流動促進剤（
ＦＳ）としての能力または場合によっては摩擦低下は、
以下の場合に存在する：λ（Ｈ２Ｏ）−λ（Ｉｔｓ）
＞ ０ または摩擦低下の程度（χ）は下記式に従っ
て算出される： 流動促進剤としての界面活性剤溶液の能力の程度は、以
下の通りＲｅｍａｙの程度によって示される；従って、
Ｒｅ□、Ｘ−２０，０００の界面活性剤溶液はＲｅ、、
、 ＝１０．０００の界面活性剤溶液より流動促進剤と
して優れた能力を有している。関連するα−値はα１１
．Ｘによって示される。
次元量を算出することができる：ρＶ” Ｌ ν 但し、ρは密度を意味し、νは動粘度を意味する。一般
に、純粋な溶媒の水の相応する値を何れの場合にもρお
よびνについて使用する。試験した界面活性剤溶液につ
いてそうして得られるλおよびＲｅの値を、Ｒｅに対す
るλの標準二倍対数グラフにおいて、弐 １／ｐ−＝ ２ ｌｏｇ Ｒｅｐ−−０，８によって得
られる純粋な水の相応する値と比較する６流動促進剤（
ＦＳ）としての能力または場合によっては摩擦低下は、
以下の場合に存在する：λ（Ｈ２Ｏ）−λ（Ｉｔｓ）
＞ ０ または摩擦低下の程度（χ）は下記式に従っ
て算出される： 流動促進剤としての界面活性剤溶液の能力の程度は、以
下の通りＲｅｍａｙの程度によって示される；従って、
Ｒｅ□、Ｘ−２０，０００の界面活性剤溶液はＲｅ、、
、 ＝１０．０００の界面活性剤溶液より流動促進剤と
して優れた能力を有している。関連するα−値はα１１
．Ｘによって示される。
以下の実施例の表に、色々な温度での流速Ｖ、Ｒｅ、、
ａｘおよびαｍａｘの測定値を示す。
ａｘおよびαｍａｘの測定値を示す。
オクタデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム−
３−ヒドロキシ−２−ナフトニート、濃度； １，００
０ ｐｐｍ ０．９２ ９３００± ９５０ ６０ ± ３ 第１表の続き 第２表の続き ６０ １．３２ １７．０００±１．７００
７５ ± ４７５ １．９３ ２９．５０
０±３．０００ ７７ ± ４９０ ３．
５１ ６４．８００±６，５００ ８２ ±
４１０５ ４．３９ ９４．１００±９，５０（
１８４± ４１１’５ ４．７７１１０．４００＋１１
，０００ ８１土４１２３ ３．６９ ９０．９０
０±９．１００ ８０ ± ４第４表 オクタデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム−
３−ヒドロキシ−２−ナフトニート、濃度； １，００
０ ｐｐｍ ＋２ ｍｍｏｌ／ Ｉ！、（サリチル酸ナ
トリウム） ３０ ３．１３ ２３．６００±２．５００７５
± ４４６ ３．６８ ３６．９００±３．７０
０ ７８ ± ４６０ ２．７７ ３４
．６００±３．５００ ７７ ± ４７５
２．７８ ４２，４００±４．５００ ７４
± ４９０ ３．４５ ６３．８００±６．５
００ ７９ ± ４１０５ ４．４０
９４．１００±９．５００ ７９ ± ４１１
５ ４．６９ １０８．８００±１１．０００
８４ ± ４１２５ ３．０９ ７６．８
００±８．０００ ５６ ± ３第１表はサリ
チル酸塩を含まない第四アンモニウム−β−ヒドロキシ
ナフトニートについての値を示し、一方策２表はサリチ
ル酸ナトリウムを添加した同じ化合物についての対応す
る値である。これらの値を第１図および第２図にグラフ
で示す。
３−ヒドロキシ−２−ナフトニート、濃度； １，００
０ ｐｐｍ ０．９２ ９３００± ９５０ ６０ ± ３ 第１表の続き 第２表の続き ６０ １．３２ １７．０００±１．７００
７５ ± ４７５ １．９３ ２９．５０
０±３．０００ ７７ ± ４９０ ３．
５１ ６４．８００±６，５００ ８２ ±
４１０５ ４．３９ ９４．１００±９，５０（
１８４± ４１１’５ ４．７７１１０．４００＋１１
，０００ ８１土４１２３ ３．６９ ９０．９０
０±９．１００ ８０ ± ４第４表 オクタデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム−
３−ヒドロキシ−２−ナフトニート、濃度； １，００
０ ｐｐｍ ＋２ ｍｍｏｌ／ Ｉ！、（サリチル酸ナ
トリウム） ３０ ３．１３ ２３．６００±２．５００７５
± ４４６ ３．６８ ３６．９００±３．７０
０ ７８ ± ４６０ ２．７７ ３４
．６００±３．５００ ７７ ± ４７５
２．７８ ４２，４００±４．５００ ７４
± ４９０ ３．４５ ６３．８００±６．５
００ ７９ ± ４１０５ ４．４０
９４．１００±９．５００ ７９ ± ４１１
５ ４．６９ １０８．８００±１１．０００
８４ ± ４１２５ ３．０９ ７６．８
００±８．０００ ５６ ± ３第１表はサリ
チル酸塩を含まない第四アンモニウム−β−ヒドロキシ
ナフトニートについての値を示し、一方策２表はサリチ
ル酸ナトリウムを添加した同じ化合物についての対応す
る値である。これらの値を第１図および第２図にグラフ
で示す。
流速を表している二つの図の低い方の曲線を比較すると
、摩擦低下（流速）の程度がサリチル酸塩の添加によっ
て高温において維持されそして更に低温域にも及んでい
ることが判る。この発見は、両方の場合に第四アンモニ
ウム−カチオンの濃度が同じままでありそしてそれ故に
低温での摩擦低下（流速）の増加の効果が種々のカチオ
ンの混合物に起因しなければならないので、驚くべきこ
とである。しかしながら一方、サリチル酸ナトリウムだ
けでは流動促進剤としての作用を示さない。
、摩擦低下（流速）の程度がサリチル酸塩の添加によっ
て高温において維持されそして更に低温域にも及んでい
ることが判る。この発見は、両方の場合に第四アンモニ
ウム−カチオンの濃度が同じままでありそしてそれ故に
低温での摩擦低下（流速）の増加の効果が種々のカチオ
ンの混合物に起因しなければならないので、驚くべきこ
とである。しかしながら一方、サリチル酸ナトリウムだ
けでは流動促進剤としての作用を示さない。
策」表
オクタデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム−
３−ヒドロキシ−２−ナフトニート、濃度； １，００
０ ｐｐｍ ＋０．５ ｍｍｏｌ／ ｌ （サリチル酸
ナトリウム） ２０ １．３２ ７，９４０３０ １
．５９ １１，９００５０ ２．３６
２５，３００７０ ２．３６ ３４
，０００９０ ２．９９ ５４，７００１
１０ ４．７ １０５，０００１２０ ４
．７７ １１５，０００１２５ ３．８９
９７．０００５７．６ ６３．０ ７２．０ ７４．５ ７８．２６ ７８．８２ ６Ｂ、９１ ５６．９４ 部己（曳 オクタデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム−
３−ヒドロキシ−２−ナフトニート、濃度； １，００
０ ｐｐｍ ＋ ２ ｍｍｏｌ／／！ （サリチル酸ナ
トリウム） ２１ ６．８３ ４２，０００
７８．５３３０ ６．４４ ４８，５
００ ７８．２８５０ ５．５５
５９８００ ７８．８７７０
４．６２ ４２ ３００ ７８
．４９９０ ３．０ ５５，０００
７６．６８１１０ ４．５７ １
０３，０００ ７４．９８１２０ ３
．２８ ７９，３００ ５９．９
０第３表および第４表は、上述の効果に色々な濃度のサ
リチル酸ナトリウムがどのように影響するかを示してい
る。これらの表から、高過ぎる濃度のサリチル酸ナトリ
ウムも確かに低温においての摩擦低下の程度を著しく改
善するけれども、高温においては悪い影響を及ぼすこと
が判る。しかしながら実際の用途の為には、全温度範囲
に渡って出来るだけ一定の摩擦低下が望ましい。
３−ヒドロキシ−２−ナフトニート、濃度； １，００
０ ｐｐｍ ＋０．５ ｍｍｏｌ／ ｌ （サリチル酸
ナトリウム） ２０ １．３２ ７，９４０３０ １
．５９ １１，９００５０ ２．３６
２５，３００７０ ２．３６ ３４
，０００９０ ２．９９ ５４，７００１
１０ ４．７ １０５，０００１２０ ４
．７７ １１５，０００１２５ ３．８９
９７．０００５７．６ ６３．０ ７２．０ ７４．５ ７８．２６ ７８．８２ ６Ｂ、９１ ５６．９４ 部己（曳 オクタデシルジメチルヒドロキシエチルアンモニウム−
３−ヒドロキシ−２−ナフトニート、濃度； １，００
０ ｐｐｍ ＋ ２ ｍｍｏｌ／／！ （サリチル酸ナ
トリウム） ２１ ６．８３ ４２，０００
７８．５３３０ ６．４４ ４８，５
００ ７８．２８５０ ５．５５
５９８００ ７８．８７７０
４．６２ ４２ ３００ ７８
．４９９０ ３．０ ５５，０００
７６．６８１１０ ４．５７ １
０３，０００ ７４．９８１２０ ３
．２８ ７９，３００ ５９．９
０第３表および第４表は、上述の効果に色々な濃度のサ
リチル酸ナトリウムがどのように影響するかを示してい
る。これらの表から、高過ぎる濃度のサリチル酸ナトリ
ウムも確かに低温においての摩擦低下の程度を著しく改
善するけれども、高温においては悪い影響を及ぼすこと
が判る。しかしながら実際の用途の為には、全温度範囲
に渡って出来るだけ一定の摩擦低下が望ましい。
以下の実施例２〜４において、他の第四アンモニウム塩
についてサリチル酸ナトリウムの添加が摩擦低下を起こ
す範囲を低温の方に伸ばすことを示す。
についてサリチル酸ナトリウムの添加が摩擦低下を起こ
す範囲を低温の方に伸ばすことを示す。
オクタデシルトリメチルアンモニウム−３−ヒドロキシ
−２−ナフトニート、濃度： ５００ ｐｐ＋＋０．８
６ １．２４ ２．２９ ２．７３ ３．３９ ３．３７ １．３５ １０．９００ １７．８００ ５０．２００ ５５．１００ ３４．１００ ７１．０２ ７４．４３ ７７．５３ ７９．２３ ８０．３１ Ｂ１．５４ ６８．９８ 芽し影友 オクタデシルトリメチルアンモニウム−３−ヒドロキシ
−２−ナフトニート、濃度； １，０００ ｐｐｍ ＋
１０−３ｍｏｌ／Ｉ！、（サリチル酸ナトリウム）０．
４５ １．０３ ２．４７ ２．３６ ３．１８ ３．５２ ３．４０ ２．６４ １．５６ ４．３４０ １１．０００ ３０．９００ ３３．９００ ５１ 、９００ ７１．７００ ３８．９００ ４７．０１ ６６．５８ ７３．７７ ７５．８０ ７６．３１ Ｂ１．８６ ８２．９３ １４．０１ １８．５８ ヘキサデシルトリメチルアンモニウム−３−ヒドロキシ
−２−ナフトニート、濃度： 、５００ ｐｐｍ４０
１．０２ ９，３００６０ ２．２
８ ２８．３００８０ ３．３５
５４，３００９０ ３．２９ ６０，３
００１００ ２．５Ｂ ５２，８００１
０４ １．８５ ３９．４００１０７
１．７８ ３９０００５８．８Ｂ ７２．６３ ７７．７９ ７７．００ ７７．７２ ７６．９９ ５４．７１ ２己焦表 ヘキサデシルトリメチルアンモニウム−３−ヒドロキシ
−２−ナフトニート、濃度ｉ ５００ ｐｐｍ＋１０−
３ｍｏｌ／ １ （サリチル酸ナトリウム）０．７８ １．５６ ２．８０ ３．２５ ３．２６ ５．２７０ ３４．９００ ５９．９００ ５８．１１ ６８．７８ ７５．８１ ７７．７８ ７８．２２ 第８表の続き ２．４９ ７７．６３ １．８３ ３９．１００ ４４．３２ トコジルトリメチルアンモニウム−３−ヒドロキシ−２
−ナフトニート、濃度： １，０００ ｐｐｍ＋Ｂ１，
７００ ７３．２００ ７０．７００ ７３．１００ 芽１ル友 トコジルトリメチルアンモニウム−３〜ヒドロキシ−２
−ナフトニート、濃度： １，０００ ｐｐｍ ＋１．
８ｍｍｏｌ／ Ｉ！、（サリチル酸ナトリウム）２．２
１ ２．３８ ３．０６ ４．１４ ３．５９ ３．０ ２．６９ ３．０ ２．６９ ２．６７ ２．０ ２９．７００ ４３．７００ ６７．６００ ６９．６００ ６７．３００ ７７．５００ ７３．５００ ５６．９００ ７３．０１ １６．５７ ７６．９９ ７７．１７ ７７．５７ ７８．２ ７７、６３ ７３．６５ ８２．７ ８１．８ ８２．６５ びサリチル酸ナトリウム不含の比較例の場合のそれ（第
１図）を温度の関係でグラフに示したものである。
−２−ナフトニート、濃度： ５００ ｐｐ＋＋０．８
６ １．２４ ２．２９ ２．７３ ３．３９ ３．３７ １．３５ １０．９００ １７．８００ ５０．２００ ５５．１００ ３４．１００ ７１．０２ ７４．４３ ７７．５３ ７９．２３ ８０．３１ Ｂ１．５４ ６８．９８ 芽し影友 オクタデシルトリメチルアンモニウム−３−ヒドロキシ
−２−ナフトニート、濃度； １，０００ ｐｐｍ ＋
１０−３ｍｏｌ／Ｉ！、（サリチル酸ナトリウム）０．
４５ １．０３ ２．４７ ２．３６ ３．１８ ３．５２ ３．４０ ２．６４ １．５６ ４．３４０ １１．０００ ３０．９００ ３３．９００ ５１ 、９００ ７１．７００ ３８．９００ ４７．０１ ６６．５８ ７３．７７ ７５．８０ ７６．３１ Ｂ１．８６ ８２．９３ １４．０１ １８．５８ ヘキサデシルトリメチルアンモニウム−３−ヒドロキシ
−２−ナフトニート、濃度： 、５００ ｐｐｍ４０
１．０２ ９，３００６０ ２．２
８ ２８．３００８０ ３．３５
５４，３００９０ ３．２９ ６０，３
００１００ ２．５Ｂ ５２，８００１
０４ １．８５ ３９．４００１０７
１．７８ ３９０００５８．８Ｂ ７２．６３ ７７．７９ ７７．００ ７７．７２ ７６．９９ ５４．７１ ２己焦表 ヘキサデシルトリメチルアンモニウム−３−ヒドロキシ
−２−ナフトニート、濃度ｉ ５００ ｐｐｍ＋１０−
３ｍｏｌ／ １ （サリチル酸ナトリウム）０．７８ １．５６ ２．８０ ３．２５ ３．２６ ５．２７０ ３４．９００ ５９．９００ ５８．１１ ６８．７８ ７５．８１ ７７．７８ ７８．２２ 第８表の続き ２．４９ ７７．６３ １．８３ ３９．１００ ４４．３２ トコジルトリメチルアンモニウム−３−ヒドロキシ−２
−ナフトニート、濃度： １，０００ ｐｐｍ＋Ｂ１，
７００ ７３．２００ ７０．７００ ７３．１００ 芽１ル友 トコジルトリメチルアンモニウム−３〜ヒドロキシ−２
−ナフトニート、濃度： １，０００ ｐｐｍ ＋１．
８ｍｍｏｌ／ Ｉ！、（サリチル酸ナトリウム）２．２
１ ２．３８ ３．０６ ４．１４ ３．５９ ３．０ ２．６９ ３．０ ２．６９ ２．６７ ２．０ ２９．７００ ４３．７００ ６７．６００ ６９．６００ ６７．３００ ７７．５００ ７３．５００ ５６．９００ ７３．０１ １６．５７ ７６．９９ ７７．１７ ７７．５７ ７８．２ ７７、６３ ７３．６５ ８２．７ ８１．８ ８２．６５ びサリチル酸ナトリウム不含の比較例の場合のそれ（第
１図）を温度の関係でグラフに示したものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ［式中、Ｋは式▲数式、化学式、表等があります▼また
は▲数式、化学式、表等があります▼で表される基を意
味し、 Ｒ＾１は炭素原子数１２〜２６のアルキル基、炭素原子
数１２〜２６のアルケニル基、炭素原子数１２〜２６の
フルオロアルキル基、炭素原子数１２〜２６のフルオロ
アルケニル基または式 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼ またはＲ＿ｆ−（ＣＨ＿ｚ）＿ｙＢ（ＣＨ＿ｚ）＿ｘ−
を意味し、Ｒ＾２およびＲ＾３は炭素原子数１〜３のア
ルキル基を意味し、 Ｒ＾４は炭素原子数１〜４のアルキル基および、Ｒ＾１
がアルキルまたはアルケニル基の場合には式−（Ｃ＿２
Ｈ＿４Ｏ）＿２Ｈの基を意味し、Ｒ＿ｆは炭素原子数８
〜２０のフルオロアルキル基または炭素原子数８〜２０
のフルオロアルケニル基を意味し、 Ｒ＾５は水素原子、メチル基またはエチル基を意味し、 Ｒ＾６は−ＣＯＯ＾■または−ＳＯ＿３＾■を意味し、
Ｒ＾６は水素原子またはメチル基を意味し、Ｂは酸素原
子または硫黄原子を意味し、 ｘは２〜６の整数を意味し、 ｙは０、１または２を意味しそして ｚは１〜４の数を意味する］ で表される第四アンモニウム塩− 但し、Ｋが▲数式、化学式、表等があります▼で表され
る基を意味しそしてＲ＾４が式−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿
２Ｈの基を意味する場合には、上記第四アンモニウムを
２０〜８０重量％の量で式▲数式、化学式、表等があり
ます▼ で表される相応するアミンに替えることができる−およ
び追加的に式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼（２） ［式中、Ｒ＾８は−ＣＯＯ＾■または−ＳＯ＿３＾■を
意味し、Ｒ＾９は水素原子、水酸基、ＮＯ＿２、弗素原
子、塩素原子、臭素原子または沃素原子を意味し そしてＲ＾１＾０は炭素原子数１〜５のアルキル基、炭
素原子数２〜５のアルケニル基または炭素原子数１〜５
のアルコキシ基を意味する。］で表される、式（１）の
化合物中に存在するアニオンの全体量を基準として３０
〜７０モル％の量のアルカリ金属塩アニオン より成る有機アンモニウム塩混合物。 ２）式（１）で表される第四アンモニウム塩が、Ｒ＾２
がメチル基を意味するものである請求項１に記載の有機
アンモニウム塩混合物。 ３）式（２）で表されるアルカリ金属塩アニオンの量が
式（１）の化合物中に存在するアニオンの全量の４０〜
６０モル％の量である請求項１に記載の混合物。 ４）（２）で表されるアルカリ金属塩アニオンの量が式
（１）の化合物中に存在するアニオンの全量の５０モル
％の量である請求項３に記載の混合物。 ５）Ｋが式▲数式、化学式、表等があります▼で表され
る基を意味しそしてＡがβ−ヒドロシナフトエートを意
味する式（１）で表される化合物を含有する請求項１に
記載の混合物。 ６）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ および ▲数式、化学式、表等があります▼ ［両式中、Ｒ＾６は炭素原子数１４〜２２のアルキル基
を意味し、Ｒ＾７はメチル基または−（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ
）＿ｘＨ基を意味しそしてｘは１〜４の数を意味する。 ］でそれぞれ表される第四アンモニウムおよびアミン塩
より成る請求項１に記載の混合物。 ７）式（２）のアニオンがサリチレートである請求項１
に記載の混合物。 ８）請求項１に記載の混合物を０．０１〜５重量％含有
する水性溶液。 ９）請求項１に記載の混合物を流動促進剤として用いる
方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3827183A DE3827183A1 (de) | 1988-08-11 | 1988-08-11 | Mischungen von organischen ammonium-salzen und deren verwendung als stroemungsbeschleuniger |
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02282346A true JPH02282346A (ja) | 1990-11-19 |
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