JPH02272081A - 機能性有機薄膜 - Google Patents
機能性有機薄膜Info
- Publication number
- JPH02272081A JPH02272081A JP1094670A JP9467089A JPH02272081A JP H02272081 A JPH02272081 A JP H02272081A JP 1094670 A JP1094670 A JP 1094670A JP 9467089 A JP9467089 A JP 9467089A JP H02272081 A JPH02272081 A JP H02272081A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- film
- compound
- monomolecular film
- molecules
- thin film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000010409 thin film Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 239000010408 film Substances 0.000 claims abstract description 64
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 11
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 68
- -1 halogen ion Chemical class 0.000 abstract description 10
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 abstract description 6
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 abstract description 6
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 abstract description 5
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 abstract description 2
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000001955 cumulated effect Effects 0.000 abstract 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 30
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 14
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 9
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 9
- 229940088598 enzyme Drugs 0.000 description 9
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 5
- 125000001165 hydrophobic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N Methyl stearate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC HPEUJPJOZXNMSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 4
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 3
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000427 antigen Substances 0.000 description 3
- 102000036639 antigens Human genes 0.000 description 3
- 108091007433 antigens Proteins 0.000 description 3
- 238000010668 complexation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010015776 Glucose oxidase Proteins 0.000 description 2
- 239000004366 Glucose oxidase Substances 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108090000769 Isomerases Proteins 0.000 description 2
- 102000004195 Isomerases Human genes 0.000 description 2
- 102000003992 Peroxidases Human genes 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N acetyl-CoA Chemical compound O[C@@H]1[C@H](OP(O)(O)=O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(=O)OCC(C)(C)[C@@H](O)C(=O)NCCC(=O)NCCSC(=O)C)O[C@H]1N1C2=NC=NC(N)=C2N=C1 ZSLZBFCDCINBPY-ZSJPKINUSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 2
- 238000009739 binding Methods 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 2
- CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N epoxidized methyl oleate Natural products CCCCCCCCC1OC1CCCCCCCC(=O)OC CAMHHLOGFDZBBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 229940116332 glucose oxidase Drugs 0.000 description 2
- 235000019420 glucose oxidase Nutrition 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002052 molecular layer Substances 0.000 description 2
- 108040007629 peroxidase activity proteins Proteins 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N tin dioxide Chemical compound O=[Sn]=O XOLBLPGZBRYERU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLBNEWYCYZMDEK-UHFFFAOYSA-N $l^{1}-indiganyloxyindium Chemical compound [In]O[In] BLBNEWYCYZMDEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKUVVAMSXXBMRX-UHFFFAOYSA-N 2,4,5-trithia-1,3-diarsabicyclo[1.1.1]pentane Chemical compound S1[As]2S[As]1S2 UKUVVAMSXXBMRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002281 Adenylate kinase Human genes 0.000 description 1
- 108020000543 Adenylate kinase Proteins 0.000 description 1
- 108010021809 Alcohol dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 102000007698 Alcohol dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 102100039702 Alcohol dehydrogenase class-3 Human genes 0.000 description 1
- 108091023020 Aldehyde Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 239000004382 Amylase Substances 0.000 description 1
- 108010065511 Amylases Proteins 0.000 description 1
- 102000013142 Amylases Human genes 0.000 description 1
- 102000004452 Arginase Human genes 0.000 description 1
- 108700024123 Arginases Proteins 0.000 description 1
- 108010024957 Ascorbate Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 108010024976 Asparaginase Proteins 0.000 description 1
- 102000015790 Asparaginase Human genes 0.000 description 1
- 108700016171 Aspartate ammonia-lyases Proteins 0.000 description 1
- 101000950981 Bacillus subtilis (strain 168) Catabolic NAD-specific glutamate dehydrogenase RocG Proteins 0.000 description 1
- 102100026189 Beta-galactosidase Human genes 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004031 Carboxy-Lyases Human genes 0.000 description 1
- 108090000489 Carboxy-Lyases Proteins 0.000 description 1
- 102100035882 Catalase Human genes 0.000 description 1
- 108010053835 Catalase Proteins 0.000 description 1
- 108010089254 Cholesterol oxidase Proteins 0.000 description 1
- 108010000659 Choline oxidase Proteins 0.000 description 1
- 102000011022 Chorionic Gonadotropin Human genes 0.000 description 1
- 108010062540 Chorionic Gonadotropin Proteins 0.000 description 1
- 108010036824 Citrate (pro-3S)-lyase Proteins 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 102000004420 Creatine Kinase Human genes 0.000 description 1
- 108010042126 Creatine kinase Proteins 0.000 description 1
- 101710088194 Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 108090000371 Esterases Proteins 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000003793 Fructokinases Human genes 0.000 description 1
- 108090000156 Fructokinases Proteins 0.000 description 1
- 108010036781 Fumarate Hydratase Proteins 0.000 description 1
- 102100036160 Fumarate hydratase, mitochondrial Human genes 0.000 description 1
- 101000892220 Geobacillus thermodenitrificans (strain NG80-2) Long-chain-alcohol dehydrogenase 1 Proteins 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 102000016901 Glutamate dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 108010036164 Glutathione synthase Proteins 0.000 description 1
- 102100034294 Glutathione synthetase Human genes 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000005548 Hexokinase Human genes 0.000 description 1
- 108700040460 Hexokinases Proteins 0.000 description 1
- 108060003951 Immunoglobulin Proteins 0.000 description 1
- 102000003855 L-lactate dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 108700023483 L-lactate dehydrogenases Proteins 0.000 description 1
- 108010059881 Lactase Proteins 0.000 description 1
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 description 1
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 description 1
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 description 1
- 108090000856 Lyases Proteins 0.000 description 1
- 102000004317 Lyases Human genes 0.000 description 1
- 108010026217 Malate Dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 102000013460 Malate Dehydrogenase Human genes 0.000 description 1
- 241000258113 Monases Species 0.000 description 1
- 108700019535 Phosphoprotein Phosphatases Proteins 0.000 description 1
- 102000045595 Phosphoprotein Phosphatases Human genes 0.000 description 1
- 108010059820 Polygalacturonase Proteins 0.000 description 1
- 102000001253 Protein Kinase Human genes 0.000 description 1
- 108010031852 Pyruvate Synthase Proteins 0.000 description 1
- 229940125907 SJ995973 Drugs 0.000 description 1
- 102000007562 Serum Albumin Human genes 0.000 description 1
- 108010071390 Serum Albumin Proteins 0.000 description 1
- 102000004357 Transferases Human genes 0.000 description 1
- 108090000992 Transferases Proteins 0.000 description 1
- 108060008724 Tyrosinase Proteins 0.000 description 1
- 102100039094 Tyrosinase Human genes 0.000 description 1
- 108010092464 Urate Oxidase Proteins 0.000 description 1
- 108010046334 Urease Proteins 0.000 description 1
- 102000003990 Urokinase-type plasminogen activator Human genes 0.000 description 1
- 108090000435 Urokinase-type plasminogen activator Proteins 0.000 description 1
- 235000010724 Wisteria floribunda Nutrition 0.000 description 1
- 102100033220 Xanthine oxidase Human genes 0.000 description 1
- 108010093894 Xanthine oxidase Proteins 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019418 amylase Nutrition 0.000 description 1
- 229960002521 artenimol Drugs 0.000 description 1
- 229960003272 asparaginase Drugs 0.000 description 1
- DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-M asparaginate Chemical compound [O-]C(=O)C(N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003556 assay Methods 0.000 description 1
- OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N azane;(2e)-3-ethyl-2-[(e)-(3-ethyl-6-sulfo-1,3-benzothiazol-2-ylidene)hydrazinylidene]-1,3-benzothiazole-6-sulfonic acid Chemical compound [NH4+].[NH4+].S/1C2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N(CC)C\1=N/N=C1/SC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C2N1CC OHDRQQURAXLVGJ-HLVWOLMTSA-N 0.000 description 1
- 108010005774 beta-Galactosidase Proteins 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 108010023417 cholesterol dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 229940015047 chorionic gonadotropin Drugs 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 230000000536 complexating effect Effects 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 1
- ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N etryptamine Chemical compound C1=CC=C2C(CC(N)CC)=CNC2=C1 ZXUMUPVQYAFTLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010093305 exopolygalacturonase Proteins 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 230000005669 field effect Effects 0.000 description 1
- 239000007850 fluorescent dye Substances 0.000 description 1
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 description 1
- 108010051015 glutathione-independent formaldehyde dehydrogenase Proteins 0.000 description 1
- 108010054790 glycerol-3-phosphate oxidase Proteins 0.000 description 1
- XVSCGJAZLCDSDD-BTVCFUMJSA-N gold;(2r,3s,4r,5r)-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal Chemical compound [Au].OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C=O XVSCGJAZLCDSDD-BTVCFUMJSA-N 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 230000005660 hydrophilic surface Effects 0.000 description 1
- 230000005661 hydrophobic surface Effects 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000036039 immunity Effects 0.000 description 1
- 102000018358 immunoglobulin Human genes 0.000 description 1
- 229910010272 inorganic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011147 inorganic material Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 229940116108 lactase Drugs 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N n-[5-[2-(3-acetylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl]benzamide Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC(NC=2SC=C(N=2)C2=C(N=C(NC(=O)C=3C=CC=CC=3)S2)C)=C1 XZMHJYWMCRQSSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002120 nanofilm Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000005416 organic matter Substances 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008363 phosphate buffer Substances 0.000 description 1
- 239000008055 phosphate buffer solution Substances 0.000 description 1
- 238000006552 photochemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 description 1
- 108060006633 protein kinase Proteins 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 125000006850 spacer group Chemical group 0.000 description 1
- 230000007480 spreading Effects 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 108010085346 steroid delta-isomerase Proteins 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 208000006379 syphilis Diseases 0.000 description 1
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical class SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005356 urokinase Drugs 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Immobilizing And Processing Of Enzymes And Microorganisms (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は反応活性な官能基を有する有機分子によって構
成される有機超薄膜に関するものであり、特に感光色素
、酸化還元化合物、生物活性蛋白などm性化合物を化学
結合によって薄膜上に高密度に固定できる機能をもった
有機薄膜およびこれら機能性化合物が固定されて成る機
能性有機薄膜に関するものである。
成される有機超薄膜に関するものであり、特に感光色素
、酸化還元化合物、生物活性蛋白などm性化合物を化学
結合によって薄膜上に高密度に固定できる機能をもった
有機薄膜およびこれら機能性化合物が固定されて成る機
能性有機薄膜に関するものである。
ラングミュア・プロジェット(LangmuirBlo
dgett )法(以下LB法という)等によって作成
した単分子J[l(monolayer )および累積
膜(multilayer )は、有機分子が一次元的
配向を持ち且つ高密度に充填された超薄膜という性質を
有し、この性質かも九らす特徴的な機能が広い分野で利
用されている。
dgett )法(以下LB法という)等によって作成
した単分子J[l(monolayer )および累積
膜(multilayer )は、有機分子が一次元的
配向を持ち且つ高密度に充填された超薄膜という性質を
有し、この性質かも九らす特徴的な機能が広い分野で利
用されている。
単分子膜形成に適した化合物は、親水性基と疎水性基を
分子中に同時に持つ両親媒性の界面活性型化合物である
。このような化合物を揮発性有機溶液から水面上に展開
した後適当な表面圧力に圧縮する操作により、親水性基
を水面下に向は疎水性基を水面上に向けた状態で分子が
配向し最密にパックされた単分子膜を形成することがで
きる。
分子中に同時に持つ両親媒性の界面活性型化合物である
。このような化合物を揮発性有機溶液から水面上に展開
した後適当な表面圧力に圧縮する操作により、親水性基
を水面下に向は疎水性基を水面上に向けた状態で分子が
配向し最密にパックされた単分子膜を形成することがで
きる。
分子全体が疎水性の不溶性化合物では分子配向が不良な
ために凝集を引き起こしやすく、単分子膜として安定な
表間圧力を与えることは難かしい。
ために凝集を引き起こしやすく、単分子膜として安定な
表間圧力を与えることは難かしい。
従って、単分子膜形成用化合物の分子設計は親水性、疎
水性のバランスのとれた水に不溶で且つ不揮発性の化合
物を提供することが第一に必要となる。
水性のバランスのとれた水に不溶で且つ不揮発性の化合
物を提供することが第一に必要となる。
このように分子配向をもった単分子膜では膜表面がすべ
て特定の親水基もしくは疎水基の群で占められている点
が配向をもたないキャスト膜等と大きく異なる特徴であ
る。この特徴によって単分子膜は親水性もしくは疎水性
の表面をもった基板上に7層ずつ被覆し累積していくこ
とが可能となシ、こうしてできる基板上の累積膜も最上
層の表面が特定の親水基もしくは疎水基の群で占められ
ることになる。従って、分子中の親水基もしくは疎水基
に特定の機能をもった官能基を含むような有機分子を用
いるならば、累積膜の表面にこの官能基を向けて分子が
高密度に配列し九機能性有機超薄膜を得ることができる
。
て特定の親水基もしくは疎水基の群で占められている点
が配向をもたないキャスト膜等と大きく異なる特徴であ
る。この特徴によって単分子膜は親水性もしくは疎水性
の表面をもった基板上に7層ずつ被覆し累積していくこ
とが可能となシ、こうしてできる基板上の累積膜も最上
層の表面が特定の親水基もしくは疎水基の群で占められ
ることになる。従って、分子中の親水基もしくは疎水基
に特定の機能をもった官能基を含むような有機分子を用
いるならば、累積膜の表面にこの官能基を向けて分子が
高密度に配列し九機能性有機超薄膜を得ることができる
。
このような機能性有機超薄膜は通常、分子もしくは官能
基の表面密度が/単分子肩当たD / o 13〜/Q
15分子/の2に達し、膜の厚さを2Q〜30^程度の
単位で任意に制御することができる点が特徴である。
基の表面密度が/単分子肩当たD / o 13〜/Q
15分子/の2に達し、膜の厚さを2Q〜30^程度の
単位で任意に制御することができる点が特徴である。
このような性質をもつ有機薄膜の表面あるいはその内部
に、両親媒性有機化合物の親水基、疎水基あるいは官能
基との相互作用を利用して異種の機能性化合物(以下、
ゲスト化合物と称す)を担持し、ゲスト化合物の有する
種々の機能を薄膜に賦与する試みがなされている。
に、両親媒性有機化合物の親水基、疎水基あるいは官能
基との相互作用を利用して異種の機能性化合物(以下、
ゲスト化合物と称す)を担持し、ゲスト化合物の有する
種々の機能を薄膜に賦与する試みがなされている。
その最も簡単な方法は、異分子であるゲスト化合物を膜
形成に先だって単分子膜形成化合物(ホスト化合物と称
す)と適当な展開溶媒中で混合し、水面上に展開してホ
スト分子を含む混合単分子膜を形成しこれを基板に被覆
する方法であυ、あるいはホスト化合物の単分子膜を基
板に被覆した後、その上にゲスト化合物の単分子膜を重
ねて被覆する方法である。
形成に先だって単分子膜形成化合物(ホスト化合物と称
す)と適当な展開溶媒中で混合し、水面上に展開してホ
スト分子を含む混合単分子膜を形成しこれを基板に被覆
する方法であυ、あるいはホスト化合物の単分子膜を基
板に被覆した後、その上にゲスト化合物の単分子膜を重
ねて被覆する方法である。
このような例は、たとえばドナー分子とアクセプター分
子を組合せて電子やエネルギーの移動の方向制御を利用
し九研究が、H,クーン(H。
子を組合せて電子やエネルギーの移動の方向制御を利用
し九研究が、H,クーン(H。
Kuhn)著、プロシーディング オブ インターナシ
ョナル シンポジウム オン ツユ−チャーエレクトロ
ン デバイシズ(Proceeding ofInt
ernational Symposium onF
uture Electron pevices )、
7頁、/りt!年などに紹介されている。しかしながら
、この場合ゲスト化合物は通常ホスト化合物と同様に膜
形成可能な水に難溶な化合物であることが要求されるた
め、ゲスト化合物の種類は限られてしまう。またホスト
化合物と共に展開する場合はホストとゲストの両者に有
用な溶媒を選択する必要が生じるが、この溶媒選択は必
ずしも容易でない。
ョナル シンポジウム オン ツユ−チャーエレクトロ
ン デバイシズ(Proceeding ofInt
ernational Symposium onF
uture Electron pevices )、
7頁、/りt!年などに紹介されている。しかしながら
、この場合ゲスト化合物は通常ホスト化合物と同様に膜
形成可能な水に難溶な化合物であることが要求されるた
め、ゲスト化合物の種類は限られてしまう。またホスト
化合物と共に展開する場合はホストとゲストの両者に有
用な溶媒を選択する必要が生じるが、この溶媒選択は必
ずしも容易でない。
さらに、ゲスト化合物をホスト化合物の単分子膜中に埋
め込んだ混合単分子膜においては、ゲスト化合物がホス
ト分子をスペーサーとして挿入される形をとるため、ゲ
スト分子の表面濃度が低い値に制限されるといった問題
が伴う。
め込んだ混合単分子膜においては、ゲスト化合物がホス
ト分子をスペーサーとして挿入される形をとるため、ゲ
スト分子の表面濃度が低い値に制限されるといった問題
が伴う。
他の7つの方法は、予め水面上もしくは基板表面上に形
成したホスト分子の単分子膜に対し、水溶液中からゲス
ト分子を供給して吸着もしくは錯合によってゲスト分子
を単分子膜表面上あるいは単分子膜中にとシ込ませる方
法である。
成したホスト分子の単分子膜に対し、水溶液中からゲス
ト分子を供給して吸着もしくは錯合によってゲスト分子
を単分子膜表面上あるいは単分子膜中にとシ込ませる方
法である。
このときゲスト分子の吸着や錯合は一般に疎水結合力や
静電引力によって促進され、吸着または錯合の平衡状態
が達成される。この方法によって、酵素などの生物活性
蛋白をゲスト分子として脂肪酸やエステルのホスト単分
子膜中に吸着担持させル方法が70ムヘルツ(From
herz )らによって、たとえばFEBS Let
?、ers、第≠り巻、3コタ頁、/り7層年に開示さ
れた。
静電引力によって促進され、吸着または錯合の平衡状態
が達成される。この方法によって、酵素などの生物活性
蛋白をゲスト分子として脂肪酸やエステルのホスト単分
子膜中に吸着担持させル方法が70ムヘルツ(From
herz )らによって、たとえばFEBS Let
?、ers、第≠り巻、3コタ頁、/り7層年に開示さ
れた。
また、この方法を利用し、生体蛋白質を吸着させた単分
子膜をLB法によシ基板上に被覆した例が、特開昭6O
−2j/り3層号(FR−vtt。
子膜をLB法によシ基板上に被覆した例が、特開昭6O
−2j/り3層号(FR−vtt。
72/j)に述べられている。しかしながら、これらの
吸着法あるいは錯体形成法によって機能性ゲスト分子を
担持させて作成した単分子膜においては、ゲスト分子が
吸着もしくは錯合の化学平衡を介して担持されているた
めに水洗等によって離脱してしまうという問題点を有し
ている。また、この方法ではゲスト分子の機能性基が単
分子膜表面でランダムな方向に固定されたフ、するいは
単分子膜な構成するホスト分子の間に埋没するなどの結
果、ゲスト分子の機能が十分に発揮されないといつ九可
能性を含んでいる。
吸着法あるいは錯体形成法によって機能性ゲスト分子を
担持させて作成した単分子膜においては、ゲスト分子が
吸着もしくは錯合の化学平衡を介して担持されているた
めに水洗等によって離脱してしまうという問題点を有し
ている。また、この方法ではゲスト分子の機能性基が単
分子膜表面でランダムな方向に固定されたフ、するいは
単分子膜な構成するホスト分子の間に埋没するなどの結
果、ゲスト分子の機能が十分に発揮されないといつ九可
能性を含んでいる。
c本発明の目的〕
したがって、本発明の目的は、第1に機能性のゲスト分
子を化学結合によって高密度に薄膜表面に固定できるよ
うな反応性の単分子膜もしく拡累積膜を提供することで
あり、ゲスト分子との結合反応に有用な反応活性な官能
基を膜表面に高密度にかつ均一に有する単分子膜もしく
は累積膜を提供することである。第一には、このような
反応活性な単分子膜もしくは累積膜の表面に生物活性蛋
白などの水溶性の機能性ゲスト化合物が高密度に化学結
合した機能性有機薄膜を提供することである。
子を化学結合によって高密度に薄膜表面に固定できるよ
うな反応性の単分子膜もしく拡累積膜を提供することで
あり、ゲスト分子との結合反応に有用な反応活性な官能
基を膜表面に高密度にかつ均一に有する単分子膜もしく
は累積膜を提供することである。第一には、このような
反応活性な単分子膜もしくは累積膜の表面に生物活性蛋
白などの水溶性の機能性ゲスト化合物が高密度に化学結
合した機能性有機薄膜を提供することである。
本発明の目的は、両親媒性の有機分子から成る単分子膜
もくけ累積膜に於いて、該両親媒性有機分子の少くとも
7種が下記の一般式(I)で示される活性エステル誘導
体であることを特徴とする機能性有機薄膜 (i) (ここで、Rは炭素数13以上の脂肪族基を表わし、R
、Rは同じでも異なってもよく、それぞれアルキル基を
表わし、汐はアニオンを表わす。) によって解決することができた。
もくけ累積膜に於いて、該両親媒性有機分子の少くとも
7種が下記の一般式(I)で示される活性エステル誘導
体であることを特徴とする機能性有機薄膜 (i) (ここで、Rは炭素数13以上の脂肪族基を表わし、R
、Rは同じでも異なってもよく、それぞれアルキル基を
表わし、汐はアニオンを表わす。) によって解決することができた。
本発明の両親媒性化合物はフェニルスルホニウム塩のエ
ステルを反応活性基として分子の親水性末熾に有し、特
にアシル化試薬として、−級アミノ基を有する化合物と
効率よく反応してこれを結合し固定することができる。
ステルを反応活性基として分子の親水性末熾に有し、特
にアシル化試薬として、−級アミノ基を有する化合物と
効率よく反応してこれを結合し固定することができる。
以下に、反応の様式(ここでNH2−Rは−級アミン基
を有する化合物を表わす) 一般式(r)のRの炭素数73以上の脂肪族基としては
直鎖状もしくは分枝状のアルキル基またはフルオロアル
キル基が好ましい。このアルキル基またはフルオロアル
キル基は鎖中に不飽和結合(二重結合もしくは三重結合
)、−0−C−基が好ましく、特にメチル基が好ましい
。
を有する化合物を表わす) 一般式(r)のRの炭素数73以上の脂肪族基としては
直鎖状もしくは分枝状のアルキル基またはフルオロアル
キル基が好ましい。このアルキル基またはフルオロアル
キル基は鎖中に不飽和結合(二重結合もしくは三重結合
)、−0−C−基が好ましく、特にメチル基が好ましい
。
鰻のアニオンには特に制限はなく、ハロゲンイオン、硫
酸根、硝酸根などのいずれでもよい。
酸根、硝酸根などのいずれでもよい。
以下に本発明の一般式(I)の化合物の具体例を示すが
、本発明はこれによって限定されるものではない。
、本発明はこれによって限定されるものではない。
化合物例
よい。好ましい炭素数の上限は10.特にjOである。
R1、Hのアルキル基としては低級アルキルυ
これらの化合物昧特開昭43−1363号及び同4J−
rJtt号に記載される方法をもとにして合成すること
ができる。
rJtt号に記載される方法をもとにして合成すること
ができる。
本発明のこれらの化合物の一部(特に化合物2)は水溶
性を有し、単独では安定な表面圧力を有する単分子膜を
形成することが難かしいが、これらは水に不溶で且つ反
応不活性な両親媒性化合物、例えば脂肪酸や脂肪酸メチ
ルエステルなど、と混合して用いることくよシ比較的安
定な単分子膜を形成し、基板上に累積することが可能で
ある。単分子膜形成能力の点で好ましい化合物は、−数
式CI)においてアルキル鎖Rの炭素数が/り以上でお
るかあるいは化合物5〜7に示されゐようにフルオロア
ルキル鎖を有するものであり、もしくは、化合物r〜I
Oに示されるように一本鎖の長鎖アルキルを有するもの
である。
性を有し、単独では安定な表面圧力を有する単分子膜を
形成することが難かしいが、これらは水に不溶で且つ反
応不活性な両親媒性化合物、例えば脂肪酸や脂肪酸メチ
ルエステルなど、と混合して用いることくよシ比較的安
定な単分子膜を形成し、基板上に累積することが可能で
ある。単分子膜形成能力の点で好ましい化合物は、−数
式CI)においてアルキル鎖Rの炭素数が/り以上でお
るかあるいは化合物5〜7に示されゐようにフルオロア
ルキル鎖を有するものであり、もしくは、化合物r〜I
Oに示されるように一本鎖の長鎖アルキルを有するもの
である。
本発明に使用する単分子膜用展開溶媒としては、クロロ
ホルム、シクロ〃メタン、ベンゼ/、トルエン、エーテ
ルなどの常用の揮発性非極性有機各課の他、これらとア
ルコール、水などの極性親水性溶媒との混合物も用いら
れる。
ホルム、シクロ〃メタン、ベンゼ/、トルエン、エーテ
ルなどの常用の揮発性非極性有機各課の他、これらとア
ルコール、水などの極性親水性溶媒との混合物も用いら
れる。
本発明の単分子膜と反応させる機能性化合物を含む水相
のpHは6〜10の範囲に保つことが好ましく、r〜1
0の範囲に保つことが特に好ましい。又、水相の温度は
io’C−4Ao’cの範囲が好ましい。
のpHは6〜10の範囲に保つことが好ましく、r〜1
0の範囲に保つことが特に好ましい。又、水相の温度は
io’C−4Ao’cの範囲が好ましい。
本発明のスルホニウム化合物(以下、ホスト化合物と称
す)の単分子膜あるいは累積膜に対し異種の水溶性機能
性ゲスト化合換金化学結合させるためには、λつの方法
が用いられる。
す)の単分子膜あるいは累積膜に対し異種の水溶性機能
性ゲスト化合換金化学結合させるためには、λつの方法
が用いられる。
1つは予め水面上に形成したホスト化合物の単分子膜に
対し、水相中にゲスト化合物を添加するか、あるいは単
分子膜をゲスト化合物の溶解した第コの水相上に移すこ
とくよって、単分子膜と水相の界面において結合反応を
行わせる方法である。
対し、水相中にゲスト化合物を添加するか、あるいは単
分子膜をゲスト化合物の溶解した第コの水相上に移すこ
とくよって、単分子膜と水相の界面において結合反応を
行わせる方法である。
この場合ゲスト化合物の水相中の濃度は/Q−6から1
0−”Mの範囲とすることが好ましい。また結合反応に
おける単分子膜の表面圧力は、反応過糧を通じて変化さ
せることもで色る。たとえば、必要に応じて反応中は表
面圧力金低く保ち、反応後に表面圧力を上げて膜の再圧
縮を行う操作も、反応効藁を上げる目的で実施すること
ができる。
0−”Mの範囲とすることが好ましい。また結合反応に
おける単分子膜の表面圧力は、反応過糧を通じて変化さ
せることもで色る。たとえば、必要に応じて反応中は表
面圧力金低く保ち、反応後に表面圧力を上げて膜の再圧
縮を行う操作も、反応効藁を上げる目的で実施すること
ができる。
もう7つの方法は、固体基板上に既に被覆したホスト化
合物の単分子膜あるいは累積膜に対し、基板をゲスト化
合物を含む水溶液に浸漬することによってゲスト化合物
を固−液界面に訃いて反応させる方法である。本発明で
はこれらの方法を適宜使いわけてよい。
合物の単分子膜あるいは累積膜に対し、基板をゲスト化
合物を含む水溶液に浸漬することによってゲスト化合物
を固−液界面に訃いて反応させる方法である。本発明で
はこれらの方法を適宜使いわけてよい。
本発明において、ホスト化合物の単分子膜あるいは累積
膜にゲスト化合物を化学結合させる際に、反応を促進さ
せる目的で光あるいは熱などの電磁放射線をある時間照
射してもよい。
膜にゲスト化合物を化学結合させる際に、反応を促進さ
せる目的で光あるいは熱などの電磁放射線をある時間照
射してもよい。
本発明において、ゲスト化合物を水面上のホスト単分子
膜と化学反応させる場合ならびに反応に先だって単分子
膜を基板上に被覆させる場合は、膜の表面圧力を任意の
値に設定することができるが、好ましい表面圧力は、単
分子膜が与える表面圧力π(dyn/cm)と分子占有
面積(I27分子)の等温特性(isotherm)に
おいて分子崩壊圧よυ低くかつ表面圧力立ち上シを開始
する臨界圧力よシも十分に高い表面圧力の領域でl)、
すなわち、分子が十分に配向した領域である。
膜と化学反応させる場合ならびに反応に先だって単分子
膜を基板上に被覆させる場合は、膜の表面圧力を任意の
値に設定することができるが、好ましい表面圧力は、単
分子膜が与える表面圧力π(dyn/cm)と分子占有
面積(I27分子)の等温特性(isotherm)に
おいて分子崩壊圧よυ低くかつ表面圧力立ち上シを開始
する臨界圧力よシも十分に高い表面圧力の領域でl)、
すなわち、分子が十分に配向した領域である。
水面上の単分子膜を基板や支持体の表面上へ被覆するに
は、LB法を含める種々の累積方法を用いることができ
る。LB法については例えば、ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティ(J 、 Am、 Ch
em、 Sac、 )第37巻、1007頁(lり3!
年)、ゲインズ(G、L。
は、LB法を含める種々の累積方法を用いることができ
る。LB法については例えば、ジャーナル・オブ・アメ
リカン・ケミカル・ソサエティ(J 、 Am、 Ch
em、 Sac、 )第37巻、1007頁(lり3!
年)、ゲインズ(G、L。
Qains、Jr )著「インソルブル・モル−ヤーズ
・アット・リキッド−ガス・インターフェイス」(In
5oluble Monolayers at L
iquid−Gas Interfaces )J、
(Interacience )、New York(
/り6を年)、あるいは福田清成著、材料技術、第参巻
、26/頁(/り、rj年)などに説明されている。被
覆の方法としては、この他水平付着法、回転付着法(例
えば特開昭6O−itタタータ号、同6/−弘λ32弘
号など)等の様々な方法が適用される。累積膜は、単分
子膜を基板上に被覆する操作を繰り返し行うことによっ
て得られる。特開昭60−一〇ター弘!号などに記載の
連続式累積法を用いることもできる。
・アット・リキッド−ガス・インターフェイス」(In
5oluble Monolayers at L
iquid−Gas Interfaces )J、
(Interacience )、New York(
/り6を年)、あるいは福田清成著、材料技術、第参巻
、26/頁(/り、rj年)などに説明されている。被
覆の方法としては、この他水平付着法、回転付着法(例
えば特開昭6O−itタタータ号、同6/−弘λ32弘
号など)等の様々な方法が適用される。累積膜は、単分
子膜を基板上に被覆する操作を繰り返し行うことによっ
て得られる。特開昭60−一〇ター弘!号などに記載の
連続式累積法を用いることもできる。
この場合、本発明のホスト化合物の少なくとも一部は最
外分子層に含有させることが好ましく、この層より基板
に近い分子層は他の両親媒性有機分子(界面活性屋分子
)で構成されていてもよい。
外分子層に含有させることが好ましく、この層より基板
に近い分子層は他の両親媒性有機分子(界面活性屋分子
)で構成されていてもよい。
本発明の有機薄膜を構成する単分子膜形成化合物の一部
は、互いに分子間で化学結合をもっていてもよ<、ti
分子間で互いに重合してもよい。
は、互いに分子間で化学結合をもっていてもよ<、ti
分子間で互いに重合してもよい。
このような化合物間の化学結合は、単分子膜が水面上に
形成された状態で、熱や電磁放射線照射等によって導入
してもよいし、tft、基板に累積した後に同様な方法
で導入してもよい。
形成された状態で、熱や電磁放射線照射等によって導入
してもよいし、tft、基板に累積した後に同様な方法
で導入してもよい。
本発明において、単分子膜を九は累積膜を移し取る際の
支持体(基板)としては、各種金属等の導電体、ガラス
状無機物(ガラス、石英など)やその他の無機絶縁体、
各種の無機および有機の結晶、無機半導体(SnO2、
+In2O,、ZnO。
支持体(基板)としては、各種金属等の導電体、ガラス
状無機物(ガラス、石英など)やその他の無機絶縁体、
各種の無機および有機の結晶、無機半導体(SnO2、
+In2O,、ZnO。
Tie□、WO3、QaAs、8iなど)、有機半導体
、有機電導体、有機重合物、および上記素材の複合材料
など各橋の材料が用いられる。材料は外部の電気的回路
に接続された電極やその他のセンサー(電界効果トラン
スジューサーなど)であってもよい。材料の表面は、各
種の物理的、化学的処理によって親水性もしくは疎水性
に処理することができる。疎水性処理として好ましい方
法は、たとえばアルキルン2ン誘導体をカップリング剤
として基板表面に反応させる方法である。
、有機電導体、有機重合物、および上記素材の複合材料
など各橋の材料が用いられる。材料は外部の電気的回路
に接続された電極やその他のセンサー(電界効果トラン
スジューサーなど)であってもよい。材料の表面は、各
種の物理的、化学的処理によって親水性もしくは疎水性
に処理することができる。疎水性処理として好ましい方
法は、たとえばアルキルン2ン誘導体をカップリング剤
として基板表面に反応させる方法である。
本発明の薄膜材料の構造において、基板もしくは支持体
材料の表面はそれと接触する有機物の累積膜を構成する
分子と化学的に結合していてもよい。このような結合は
基板表面の反応基(たとえば水酸基など)と累積膜構成
分子の末肩の反応基(たとえば活性シランなど)と熱的
に化学反応させることによって達成できる。
材料の表面はそれと接触する有機物の累積膜を構成する
分子と化学的に結合していてもよい。このような結合は
基板表面の反応基(たとえば水酸基など)と累積膜構成
分子の末肩の反応基(たとえば活性シランなど)と熱的
に化学反応させることによって達成できる。
本発明の反応活性化合物の単分子膜に結合させるゲスト
化合物としては、種々の機能性有機化合物および有機金
属化合物が挙げられる。これらは九とえは、色素、螢光
染料、酸化還元化合物、導電性化合物、光学活性物質、
包接化合物、触媒、各種機能性ポリマーなどの合成物質
の他に酵素、タンツク、抗原、抗体などの生理活性な天
然物も挙げられる。中でも好ましいものの例は、酵素、
抗原、抗体等の生体関連物質でらる。
化合物としては、種々の機能性有機化合物および有機金
属化合物が挙げられる。これらは九とえは、色素、螢光
染料、酸化還元化合物、導電性化合物、光学活性物質、
包接化合物、触媒、各種機能性ポリマーなどの合成物質
の他に酵素、タンツク、抗原、抗体などの生理活性な天
然物も挙げられる。中でも好ましいものの例は、酵素、
抗原、抗体等の生体関連物質でらる。
酵素としては、具体的には、グルコースオキシダーゼ、
アミノ酸オキシダーゼ、カタラーゼ、アスコルビン酸オ
キシダーゼ、キサンチンオキシダーゼ、コレステロール
オキシダーゼ、グルコ−スオキシダーゼ、グリセロール
−3−リン酸オキシダーゼ、コリンオキシダーゼ、アシ
チルCoAオキシダーゼ、アルデヒドオキシダーゼ、ガ
ラクトースオキシダーゼ、ザルコシンオキシダーゼ、ピ
ルビン酸オキシダーゼ、乳酸オキシダーゼ、チロシナー
ゼ、イルオキンダーゼのような酸化酵素、ウリカーゼ、
アルコールデヒドロゲナーゼ、グリセロールデヒドロゲ
ナーゼ、グルタミン酸デヒドロゲナーゼ、乳酸デヒドロ
ゲナーゼ、りンゴ酸デヒドロゲナーゼ、ホルムアルデヒ
ドデヒドロゲナーゼ、3−a−ヒドロキシステロイドデ
ヒドロゲナーゼ、コレステロールデヒドロゲナーゼのよ
うな酸化還元酵素、 クレアチンキナーゼ、ピルビン駿キナーゼ、ヘキソキナ
ーゼ、グリセロール中ナーゼ、ミオキナーゼ、ウロキナ
ーゼ、フラクトキナーゼなどの転移酵素、 ウレアーゼ、アスパラギナーゼ、アミラーゼ、リパーゼ
、ホスホリノ耐−ゼ、ホスファターゼ、ラクターゼ、ア
ルギナーゼ、エステラーゼ、トリジン/、キ七トリブシ
/、ペクチナーゼ、−二シリナーゼなどの加水分解酵素
、 クエン酸リアーゼ、デカルボキシラーゼ、フマラーゼ、
アスパルターゼなどのリアーゼ、グルコースフォス7エ
ートイソメラーゼのような異性化酵素、 グルタチオンシンターゼ、ピルビン醸シンターゼのよう
なりガーゼなどをあげることができる。
アミノ酸オキシダーゼ、カタラーゼ、アスコルビン酸オ
キシダーゼ、キサンチンオキシダーゼ、コレステロール
オキシダーゼ、グルコ−スオキシダーゼ、グリセロール
−3−リン酸オキシダーゼ、コリンオキシダーゼ、アシ
チルCoAオキシダーゼ、アルデヒドオキシダーゼ、ガ
ラクトースオキシダーゼ、ザルコシンオキシダーゼ、ピ
ルビン酸オキシダーゼ、乳酸オキシダーゼ、チロシナー
ゼ、イルオキンダーゼのような酸化酵素、ウリカーゼ、
アルコールデヒドロゲナーゼ、グリセロールデヒドロゲ
ナーゼ、グルタミン酸デヒドロゲナーゼ、乳酸デヒドロ
ゲナーゼ、りンゴ酸デヒドロゲナーゼ、ホルムアルデヒ
ドデヒドロゲナーゼ、3−a−ヒドロキシステロイドデ
ヒドロゲナーゼ、コレステロールデヒドロゲナーゼのよ
うな酸化還元酵素、 クレアチンキナーゼ、ピルビン駿キナーゼ、ヘキソキナ
ーゼ、グリセロール中ナーゼ、ミオキナーゼ、ウロキナ
ーゼ、フラクトキナーゼなどの転移酵素、 ウレアーゼ、アスパラギナーゼ、アミラーゼ、リパーゼ
、ホスホリノ耐−ゼ、ホスファターゼ、ラクターゼ、ア
ルギナーゼ、エステラーゼ、トリジン/、キ七トリブシ
/、ペクチナーゼ、−二シリナーゼなどの加水分解酵素
、 クエン酸リアーゼ、デカルボキシラーゼ、フマラーゼ、
アスパルターゼなどのリアーゼ、グルコースフォス7エ
ートイソメラーゼのような異性化酵素、 グルタチオンシンターゼ、ピルビン醸シンターゼのよう
なりガーゼなどをあげることができる。
また、抗原、抗体としては血清アルブミン、免疫グロブ
リン、梅毒抗体、絨毛性ゴナドトロピン、a−7エトプ
ロテインなどを含む多くの物質が挙げられ、これらは、
山村雄−m「免疫の研究」(同文書院、/り16年)に
整理、記述されている。
リン、梅毒抗体、絨毛性ゴナドトロピン、a−7エトプ
ロテインなどを含む多くの物質が挙げられ、これらは、
山村雄−m「免疫の研究」(同文書院、/り16年)に
整理、記述されている。
本発明による薄膜は、その反応性を利用して薄膜表面に
任意の機能性化合物、例えば、酵素、タンパク等を化学
的に固定した後に、これら機能性化合物が行う高効率の
化学反応(触媒反応、光化学反応、酸化還元など)や物
理変化(光学的変化、電気的変化、など)をセンサー画
像形成、快報記録、エネルギー変換など様々の分野で利
用することができ、極めて有用である。
任意の機能性化合物、例えば、酵素、タンパク等を化学
的に固定した後に、これら機能性化合物が行う高効率の
化学反応(触媒反応、光化学反応、酸化還元など)や物
理変化(光学的変化、電気的変化、など)をセンサー画
像形成、快報記録、エネルギー変換など様々の分野で利
用することができ、極めて有用である。
以下に実施例を揚げ、本発明を更に詳細に説明するが、
実施態様はこれらに限定されるものではない。
実施態様はこれらに限定されるものではない。
本発明の化合物λおよび化合物弘を塩化メチジ/に溶解
しio M溶液とし、単分子膜製造用水槽に設けた
pH7゜≠の10 Mリン酸緩衝液上に展開して単
分子膜を作製した。20°Cにおいてこれらの単分子膜
の表面圧カー分子占有面積(ff−A)特性を測定した
結果を第1図に示す。
しio M溶液とし、単分子膜製造用水槽に設けた
pH7゜≠の10 Mリン酸緩衝液上に展開して単
分子膜を作製した。20°Cにおいてこれらの単分子膜
の表面圧カー分子占有面積(ff−A)特性を測定した
結果を第1図に示す。
化合物コの単分子膜は化合物ダに比較し表面圧力が不安
定であったがこれはアルキル鏡がより短かいことにより
水溶性を有し配向性が乏しいことに由来すると考えられ
る。これらの膜はそれぞれLangmuir−Blod
gett法によってガラスやアルミニウム板などの親水
性の基板の表面に被覆することができ、又、アルキル、
シラノ化処理し丸線水性ガラスあるいはシリコンウェハ
の表面に水平付着法によって移し取ることができた。ま
た、化合物−はステアリン酸メチルとモル比/:弘の混
合単分子膜を作製する方法により、表面圧力の安定性を
改善することができた。
定であったがこれはアルキル鏡がより短かいことにより
水溶性を有し配向性が乏しいことに由来すると考えられ
る。これらの膜はそれぞれLangmuir−Blod
gett法によってガラスやアルミニウム板などの親水
性の基板の表面に被覆することができ、又、アルキル、
シラノ化処理し丸線水性ガラスあるいはシリコンウェハ
の表面に水平付着法によって移し取ることができた。ま
た、化合物−はステアリン酸メチルとモル比/:弘の混
合単分子膜を作製する方法により、表面圧力の安定性を
改善することができた。
本発明の化合物6、化合物?、化合物IOをそれぞれア
ラキシン陵メチルエステルとモル比/:≠に混合して実
施例1と同様の条件下で水面上に展開し、混合単分子膜
を作製したところ、いずれもj Odye/備以上の表
面圧力まで安定な単分子膜を形成した。これらの混合単
分子膜はいずれも垂直法もしくは水平付着法によってそ
れぞれ親水性基板および疎水性基板上に植種比/、0−
/。
ラキシン陵メチルエステルとモル比/:≠に混合して実
施例1と同様の条件下で水面上に展開し、混合単分子膜
を作製したところ、いずれもj Odye/備以上の表
面圧力まで安定な単分子膜を形成した。これらの混合単
分子膜はいずれも垂直法もしくは水平付着法によってそ
れぞれ親水性基板および疎水性基板上に植種比/、0−
/。
lで移し取ることができ友。
〔実施例3〕
本発明の化合物6とステアリン酸メチルをそれぞれQ。
JmMと0.4mM含むクロロホルム溶液をマルチチャ
ンバー戯円型トラフ内のl室に設けたpH4,0のりン
酸緩衝液の/mM水溶液上に展開して単分子膜を作製し
、単分子膜を/jdyn/aIIの表面圧力に圧縮した
。この単分子膜を酵素としてグルコースオ中シダーゼ(
GOD)t−100ダ/l含むpHt、Jのホウ酸緩衝
水溶液を満たし九室に移動させ、この水相上で約7時間
−!0Cで/jdyn/ぼの一定圧力で放置し、単分子
膜上へのGOD分子の固定を行った。この反応終了後、
単分子膜をリンス用の水相の室を通過させた後、水平付
着法によってシリコンウェハの基板上にコOdyn /
−の表面圧力下で30層累積を行った。このようにして
作製した累積膜の7−リエ変換赤外吸収スペクトルを透
過法によってシリコンウェハ上で測定したところ、GO
Dのタンノリによる特性吸収(34AOOcm−’
/4!Ocm−’/14403−’ /弘oocs−
”など)がLB膜分子の強い吸収λりJOcrRなど)
と共に検出され、膜上に酵素が固定され九ことが確認さ
れ九。
ンバー戯円型トラフ内のl室に設けたpH4,0のりン
酸緩衝液の/mM水溶液上に展開して単分子膜を作製し
、単分子膜を/jdyn/aIIの表面圧力に圧縮した
。この単分子膜を酵素としてグルコースオ中シダーゼ(
GOD)t−100ダ/l含むpHt、Jのホウ酸緩衝
水溶液を満たし九室に移動させ、この水相上で約7時間
−!0Cで/jdyn/ぼの一定圧力で放置し、単分子
膜上へのGOD分子の固定を行った。この反応終了後、
単分子膜をリンス用の水相の室を通過させた後、水平付
着法によってシリコンウェハの基板上にコOdyn /
−の表面圧力下で30層累積を行った。このようにして
作製した累積膜の7−リエ変換赤外吸収スペクトルを透
過法によってシリコンウェハ上で測定したところ、GO
Dのタンノリによる特性吸収(34AOOcm−’
/4!Ocm−’/14403−’ /弘oocs−
”など)がLB膜分子の強い吸収λりJOcrRなど)
と共に検出され、膜上に酵素が固定され九ことが確認さ
れ九。
GODの活性を調べるために、グルコース金0゜0/M
含むpH4,0の緩衝水溶液IQ国中に基板を浸漬しJ
OoCのもとて酵素反応を行わせた。
含むpH4,0の緩衝水溶液IQ国中に基板を浸漬しJ
OoCのもとて酵素反応を行わせた。
反応液に発色検定試薬としてペルオキシダーゼ(POD
)とロイコ型色素(ABTS、ベーリンガー社製)の混
合物を添加し九ところ、呈色反応によpグルコースの酸
化に伴う過酸化水素の生成が認められた。
)とロイコ型色素(ABTS、ベーリンガー社製)の混
合物を添加し九ところ、呈色反応によpグルコースの酸
化に伴う過酸化水素の生成が認められた。
第1図は本発明の化合物、2(曲線l)および本発明の
化合物4c(曲1コ)の−〇〇〇における分子占有面積
→面圧力の等温特性を示すグラフを表わす。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社第1図 平成/ 年 月 t、3 1゜ 2゜ 3゜
化合物4c(曲1コ)の−〇〇〇における分子占有面積
→面圧力の等温特性を示すグラフを表わす。 特許出願人 富士写真フィルム株式会社第1図 平成/ 年 月 t、3 1゜ 2゜ 3゜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 両親媒性の有機分子から成る単分子膜もしくは累積膜に
於いて、該両親媒性有機分子の少くとも1種が下記の一
般式( I )で示される活性エステル誘導体であること
を特徴とする機能性有機薄膜。 ( I )▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、Rは炭素数13以上の脂肪族基を表わし、R
^1、R^2は同じでも異なつてもよくそれぞれアルキ
ル基を表わし、X^■はアニオンを表わす。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1094670A JPH02272081A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 機能性有機薄膜 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1094670A JPH02272081A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 機能性有機薄膜 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02272081A true JPH02272081A (ja) | 1990-11-06 |
Family
ID=14116675
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1094670A Pending JPH02272081A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 機能性有機薄膜 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02272081A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000004389A2 (en) * | 1998-07-14 | 2000-01-27 | Zyomyx, Inc. | Arrays of protein-capture agents and methods of use thereof |
US6576478B1 (en) | 1998-07-14 | 2003-06-10 | Zyomyx, Inc. | Microdevices for high-throughput screening of biomolecules |
US6780582B1 (en) | 1998-07-14 | 2004-08-24 | Zyomyx, Inc. | Arrays of protein-capture agents and methods of use thereof |
US7358408B2 (en) | 2003-05-16 | 2008-04-15 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
WO2011108667A1 (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及びスルホニウム化合物 |
JP2013213033A (ja) * | 2013-05-08 | 2013-10-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物および酸発生剤 |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP1094670A patent/JPH02272081A/ja active Pending
Cited By (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2000004389A2 (en) * | 1998-07-14 | 2000-01-27 | Zyomyx, Inc. | Arrays of protein-capture agents and methods of use thereof |
WO2000004382A1 (en) * | 1998-07-14 | 2000-01-27 | Zyomyx, Inc. | Arrays of proteins and methods of use thereof |
WO2000004389A3 (en) * | 1998-07-14 | 2000-04-27 | Zyomyx Inc | Arrays of protein-capture agents and methods of use thereof |
US6365418B1 (en) | 1998-07-14 | 2002-04-02 | Zyomyx, Incorporated | Arrays of protein-capture agents and methods of use thereof |
US6475808B1 (en) | 1998-07-14 | 2002-11-05 | Zyomyx, Incorporated | Arrays of proteins and methods of use thereof |
US6475809B1 (en) | 1998-07-14 | 2002-11-05 | Zyomyx, Incorporated | Protein arrays for high-throughput screening |
US6576478B1 (en) | 1998-07-14 | 2003-06-10 | Zyomyx, Inc. | Microdevices for high-throughput screening of biomolecules |
US6596545B1 (en) | 1998-07-14 | 2003-07-22 | Zyomyx, Inc. | Microdevices for screening biomolecules |
US6630358B1 (en) | 1998-07-14 | 2003-10-07 | Zyomyx, Incorporated | Arrays of proteins and methods of use thereof |
US6780582B1 (en) | 1998-07-14 | 2004-08-24 | Zyomyx, Inc. | Arrays of protein-capture agents and methods of use thereof |
US7358408B2 (en) | 2003-05-16 | 2008-04-15 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Photoactive compounds |
WO2011108667A1 (ja) * | 2010-03-03 | 2011-09-09 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及びスルホニウム化合物 |
JPWO2011108667A1 (ja) * | 2010-03-03 | 2013-06-27 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及びスルホニウム化合物 |
JP2013213033A (ja) * | 2013-05-08 | 2013-10-17 | Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd | 新規な化合物および酸発生剤 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Fopase et al. | Strategies, challenges and opportunities of enzyme immobilization on porous silicon for biosensing applications | |
US5405766A (en) | Immobilization of biologically active protein on a support with a 7-18 carbon spacer and a bifunctional phospholipid | |
Gill et al. | Encapsulation of biologicals within silicate, siloxane, and hybrid sol− gel polymers: an efficient and generic approach | |
Lvov et al. | Urease encapsulation in nanoorganized microshells | |
US6241863B1 (en) | Amperometric biosensors based on redox enzymes | |
US5407818A (en) | Biosensor containing a biochemical substance immobilized on a layer of olefinic-unsaturated, epoxy functional cross-linked polysiloxane | |
US4987032A (en) | Functional organic thin film and method of manufacture thereof | |
Torchilin et al. | Comparative studies on covalent and noncovalent immobilization of protein molecules on the surface of liposomes | |
US5154808A (en) | Functional organic thin film and process for producing the same | |
JPH03505222A (ja) | 担体にたん白質、ペプチド、補酵素等々を固定化する方法 | |
JPS61254190A (ja) | 酵素を担体に固定する方法 | |
Parthasarathy et al. | Enzyme and chemical encapsulation in polymeric microcapsules | |
JPH02272081A (ja) | 機能性有機薄膜 | |
Yang et al. | Biomembrane mimetic surfaces by phospholipid self-assembled monolayers on silica substrates | |
JP3151331B2 (ja) | 生化学物質の固定化方法 | |
JPH0616699A (ja) | 生化学物質の固定化方法 | |
De Lacey et al. | Construction of multicomponent catalytic films based on avidin‐biotin technology for the electroenzymatic oxidation of molecular hydrogen | |
US5053225A (en) | Functional organic thin film chemically bonded to biologically active agent | |
Lee et al. | Enzyme-modified Langmuir-Blodgett membranes in glucose electrodes based on avidin-biotin interaction | |
JPS5835679B2 (ja) | コウソハンノウノ ジツシホウホウ | |
JPH01235593A (ja) | 機能性有機薄膜 | |
US4828996A (en) | Materials and method for immobilizing biologically active substances | |
Eremenko et al. | Monomolecular enzyme films stabilized by amphiphilic polyelectrolytes for biosensor devices | |
JPH01270938A (ja) | 機能性有機薄膜 | |
KR100438320B1 (ko) | 친핵성 그룹 표면을 갖는 기질상에 직접 고밀도의아민기를 함유하는 분자층의 형성방법 |