JPH0224804B2 - - Google Patents
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- JPH0224804B2 JPH0224804B2 JP56055698A JP5569881A JPH0224804B2 JP H0224804 B2 JPH0224804 B2 JP H0224804B2 JP 56055698 A JP56055698 A JP 56055698A JP 5569881 A JP5569881 A JP 5569881A JP H0224804 B2 JPH0224804 B2 JP H0224804B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J101/00—Adhesives based on cellulose, modified cellulose, or cellulose derivatives
- C09J101/08—Cellulose derivatives
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- C09J101/28—Alkyl ethers
- C09J101/286—Alkyl ethers substituted with acid radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2666/00—Composition of polymers characterized by a further compound in the blend, being organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials, non-macromolecular organic substances, inorganic substances or characterized by their function in the composition
- C08L2666/02—Organic macromolecular compounds, natural resins, waxes or and bituminous materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
Description
本発明は改良された接着・凝集性を有する改良
された義歯接着液に関する。 最近義歯を入れている人々のための接着剤とし
て義歯接着液が提案され又は導入されている。水
でぬれたときにこれらの義歯接着液は膨張して粘
着性のゲルとなり、これが義歯と歯茎との間のク
ツシヨン及び接着剤として作用する。その様な義
歯接着液の例として例えばノルクリフサイヤー
(Norcliff Thayer)及びブロツクドラツグ
(Block Drug)の製品であるそれぞれフオーゲ
ツト(FORGET)及びデントロール
(DENTROL)が挙げられる。前者は32%のナト
リウムカルボキシメチルセルロース、13%のエチ
レンオキシドホモポリマー及び55%の鉱油を含
み、一方後者は22%のナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース、13%のエチレンオキシドホモポリ
マー及び65%の鉱油を含むと理解されている。こ
れらの処方は短時間義歯を口腔内に固定するには
有効かもしれないが、1日じゆう十分な接着を得
るには1日当り1回よりも多く塗ることが一般に
必要であつた。その様な多数回の適用は不便で時
には実用的でなく又は不可能であり、従つてこれ
まで知られているこれらの既知の義歯接着液は完
全に受け入れられるものではなく場合によつては
望ましくなかつた。従つて長い期間にわたつて優
れた接着性を有する義歯接着剤を提供することが
望まれていた。 本発明に於て、優れた義歯接着液組成物が見出
され、これは鉱油ベース中のナトリウムカルボキ
シメチルセルロース及びエチレンオキシドホモポ
リマーの無水組成物からなり、ここでナトリウム
カルボキシメチルセルロースとエチレンオキシド
ホモポリマーの量は組成物重量に対し合計で45重
量%であり、ナトリウムカルボキシメチルセルロ
ースのエチレンオキシド重合体に対する重量比は
本質的に3:1である。組成物は所望により1般
に用いられる量の存在する増粘剤、着色剤、及び
香味剤その他を有してもよい。 本発明の優れた義歯接着液は鉱油ベース中に
3:1の重量比のナトリウムカルボキシメチルセ
ルロースとエチレンオキシド重合体の45重量%を
含み、ここで組成物は約1.5ないし約4重量%の
低分子量ポリエチレン重合体も増粘剤として含
む。 本発明で使用のナトリウムカルボキシメチルセ
ルロースガムはセルロースから誘導される水溶性
陰イオン性の長鎖重合体である。性質は各セルロ
ース分子中の無水グルコース単位当たりの置換カ
ルボキシメチル基の平均数と共に変わる。この性
質は一般に「置換度」と言われ、可能な最大限の
置換は各無水グルコース単位中に反応出来るヒド
ロキシル基がちようど3個であるから「3.0」と
決められている。本発明の実施に対しては置換度
0.4ないし1.2を有する1又はそれ以上のセルロー
スガムが適していることがわかつた。25℃で測定
したこのガム1%溶液の粘度は約400ないし4500
好ましくは1500ないし2500センチポイズの範囲で
あるべきである。 この種のナトリウムカルボキシメチルセルロー
スガムはデラウエア州19899ウイルミントンマー
ケツトストリート910のハーキユルス
(Hercules)インコーポレーテツド,コーテイン
グスアンドスペシアルテイープロダクツデパート
メント出版による「ケミカルアンドフイジカルプ
ロパテイーズ:セルロースガム」,1978により詳
しく記載されている。 本発明の使用に適した市販のナトリウムカルボ
キシメチルセルロースガムの例はデラウエア州ウ
イルミントンのハーキユルスインコーポレーテツ
ドにより4H1,7H,9H4,7H3S,7H0F及び
7H4型として販売されているものが挙げられる。
7H3S型は本発明の使用に好ましい。 本発明の組成物に使用されるエチレンオキシド
ホモポリマー(単独重合体)は約100000から約
5000000の分子量を有する水溶性のノニオン性ポ
リ(エチレンオキシド)ホモポリマーである。こ
の重合体は (−O−CH2CH2)−ηの構造を有しここでηは重
合度を表わし約2000から約100000の値を有する。
これらの重合体は白色粉末である。 このタイプのポリ(エチレンオキシド)単独重
合体はテクニカルブリイテインF−44029Bとし
てニユーヨーク州10017ニユーヨークパークアベ
ニユー270のユニオンカーバイドコーポレーシヨ
ンにより出版された「ポリオツクス」1978により
詳しく記載されている。 本発明の使用に適した市販の粉末ポリ(エチレ
ンオキシド)単独重合体の例としてWSR N−
10,WSR N−80,WSR N−750,WSR N−
3000,WSR−205,WSR−1105,及びWSR−
301等級として商標ポリオツクス(POLYOX)
のもとにユニオンカーバイドコーポレーシヨンに
より販売されている重合体が挙げられる。本発明
の使用に適したものはポリオツクスWSR−301単
独重合体である。 本発明の実際に使用されるのに適した粉末の低
分子量ポリエチレン重合体は約1100ないし5000、
好ましくは約2000ないし2500の平均分子量範囲を
有し、約422ミクロンより小さい好ましくは約74
から149ミクロンの間の粒径を有する。粒径はメ
ツシユ寸法によつても表わすことが出来、即ち40
メツシユより大きくはなく、約100から200メツシ
ユの間であるのが好ましい。平均分子量約2000及
び約74ミクロン(200メツシユ)の粒径を有する
粉末ポリエチレン重合体は特に好ましい。 本発明の使用に適した市販の粉末ポリエチレン
製品の例として、A−Cポリエチレン6A,A−
Cポリエチレン8A,A−Cポリエチレン9A,A
−Cポリエチレン6AF,A−Cポリエチレン8AF
及びA−Cポリエチレン9AFの名称でニユージヤ
ージー州モーリスタウンのアライドケミカルカン
パニーによつて販売されているものを挙げること
が出来る。同様に10017ニユーヨークパークアベ
ニユーのユナイテツドステーテツドインダストリ
ーズによりそのミクロセーン(Microthene)シ
リーズとして販売されている粉末化ポリエチレン
製品も適している。本発明の使用に好ましいのは
A−Cポリエチレン6−Aである。 低分子量ポリエチレン重合体は増粘剤として使
用され組成物に安定性を与えて相分離を防止し、
かつ組成物に腰と粘度を与える。使用されるポリ
エチレンの量は一般に約1.5から約4重量%であ
り好ましくは約2ないし約3重量%、最も好まし
くは約2.5重量%である。 義歯接着組成物の接着能全体に添加が害を及ぼ
さない限り所望により任意の適当な香味剤、着色
又は他の任意的に義歯接着剤に一般に使用される
成分を義歯接着剤に添加することが出来る。鉱油
は組成物の基材をなし義歯接着組成物の残りの部
分を構成する。 本発明の特に好ましい義歯接着液組成物の例と
して例えば次の例示組成物を挙げることが出来
る。 組 成 重量パーセント ナトリウムカルボキシメチルセルロース
(7H3S) 33.75% ポリ(エチレンオキシド)ホモポリマー(ポリ
オツクスWSR−301) 11.25% ポリエチレン(A−C6A) 2.5% 組 成 重量パーセント 香味剤 0.3% 着色剤 0.015% 鉱 油 52.185% 本発明の組成物は鉱油をA−Cポリエチレン
6Aなどの増粘剤及び任意の使用着色剤と成分が
溶解しそして混合物が実質的に透明になるまで撹
拌及び約90゜℃へ加熱しながら混合することによ
つて製造することが出来る。冷たい水浴を使用し
て溶液を約45℃に冷却した後溶液を混合機に移
し、CMC7H3Sなどのナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース、及びポリオツクスWSR−301など
のポリ(エチレンオキシド)ホモポリマーを実質
的に完全に混合するまで混合しながら加え、生成
物を約35℃又はそれ以下に冷却する。その後、香
味剤をもし望むならば高速混合しながら加えるこ
とが出来る。 本発明の義歯接着組成物は同じ組成物ではある
が3:1のナトリウムカルボキシメチルセルロー
ス/ポリ(エチレンオキシド)ホモポリマー混合
物45%未満を含んでいるものと比較したときでさ
え、また同じ様な組成物で45%の混合物を含んで
いるが本発明の3:1の比以外の混合物のものと
比較したときにも、優れたそして予想外の接着/
凝集性を有している。更に本発明の組成物は、同
様の組成物ではあるがポリマー混合物の合計量及
びポリマー混合物の比の両方共が本発明の組成物
とは異なるもの、即ち市販されている、22%のナ
トリウムカルボキシメチルセルロース及び13%の
ポリ(エチレンオキシド)ホモポリマー(比が
17:1であり全重合体量が35重量%に等しい)を
含有すると考えられるブロツクドラツグの市販さ
れている製品デントロール(Dentrol)を含めて
類似のものよりも予想外の優れた性質を有してい
る。 45重量%の量でしかも3:1の重量比である本
発明の組成物が予想外に優れていることは次表に
記載のデータで示される。試験製品は人工唾液溶
液に浸した2つの動くプレートの間に置いた試験
製品によつて生じる接着力及び圧縮力を測定する
様設計されている試験手順(インストロン試験)
を受けさせた。プレートは1分間当たり2.68サイ
クルの率で互いに離れる様にまた互いの方向に向
かつて動く。生じた力はだめになるか又は洗いさ
られることが起きるまで測定する。
された義歯接着液に関する。 最近義歯を入れている人々のための接着剤とし
て義歯接着液が提案され又は導入されている。水
でぬれたときにこれらの義歯接着液は膨張して粘
着性のゲルとなり、これが義歯と歯茎との間のク
ツシヨン及び接着剤として作用する。その様な義
歯接着液の例として例えばノルクリフサイヤー
(Norcliff Thayer)及びブロツクドラツグ
(Block Drug)の製品であるそれぞれフオーゲ
ツト(FORGET)及びデントロール
(DENTROL)が挙げられる。前者は32%のナト
リウムカルボキシメチルセルロース、13%のエチ
レンオキシドホモポリマー及び55%の鉱油を含
み、一方後者は22%のナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース、13%のエチレンオキシドホモポリ
マー及び65%の鉱油を含むと理解されている。こ
れらの処方は短時間義歯を口腔内に固定するには
有効かもしれないが、1日じゆう十分な接着を得
るには1日当り1回よりも多く塗ることが一般に
必要であつた。その様な多数回の適用は不便で時
には実用的でなく又は不可能であり、従つてこれ
まで知られているこれらの既知の義歯接着液は完
全に受け入れられるものではなく場合によつては
望ましくなかつた。従つて長い期間にわたつて優
れた接着性を有する義歯接着剤を提供することが
望まれていた。 本発明に於て、優れた義歯接着液組成物が見出
され、これは鉱油ベース中のナトリウムカルボキ
シメチルセルロース及びエチレンオキシドホモポ
リマーの無水組成物からなり、ここでナトリウム
カルボキシメチルセルロースとエチレンオキシド
ホモポリマーの量は組成物重量に対し合計で45重
量%であり、ナトリウムカルボキシメチルセルロ
ースのエチレンオキシド重合体に対する重量比は
本質的に3:1である。組成物は所望により1般
に用いられる量の存在する増粘剤、着色剤、及び
香味剤その他を有してもよい。 本発明の優れた義歯接着液は鉱油ベース中に
3:1の重量比のナトリウムカルボキシメチルセ
ルロースとエチレンオキシド重合体の45重量%を
含み、ここで組成物は約1.5ないし約4重量%の
低分子量ポリエチレン重合体も増粘剤として含
む。 本発明で使用のナトリウムカルボキシメチルセ
ルロースガムはセルロースから誘導される水溶性
陰イオン性の長鎖重合体である。性質は各セルロ
ース分子中の無水グルコース単位当たりの置換カ
ルボキシメチル基の平均数と共に変わる。この性
質は一般に「置換度」と言われ、可能な最大限の
置換は各無水グルコース単位中に反応出来るヒド
ロキシル基がちようど3個であるから「3.0」と
決められている。本発明の実施に対しては置換度
0.4ないし1.2を有する1又はそれ以上のセルロー
スガムが適していることがわかつた。25℃で測定
したこのガム1%溶液の粘度は約400ないし4500
好ましくは1500ないし2500センチポイズの範囲で
あるべきである。 この種のナトリウムカルボキシメチルセルロー
スガムはデラウエア州19899ウイルミントンマー
ケツトストリート910のハーキユルス
(Hercules)インコーポレーテツド,コーテイン
グスアンドスペシアルテイープロダクツデパート
メント出版による「ケミカルアンドフイジカルプ
ロパテイーズ:セルロースガム」,1978により詳
しく記載されている。 本発明の使用に適した市販のナトリウムカルボ
キシメチルセルロースガムの例はデラウエア州ウ
イルミントンのハーキユルスインコーポレーテツ
ドにより4H1,7H,9H4,7H3S,7H0F及び
7H4型として販売されているものが挙げられる。
7H3S型は本発明の使用に好ましい。 本発明の組成物に使用されるエチレンオキシド
ホモポリマー(単独重合体)は約100000から約
5000000の分子量を有する水溶性のノニオン性ポ
リ(エチレンオキシド)ホモポリマーである。こ
の重合体は (−O−CH2CH2)−ηの構造を有しここでηは重
合度を表わし約2000から約100000の値を有する。
これらの重合体は白色粉末である。 このタイプのポリ(エチレンオキシド)単独重
合体はテクニカルブリイテインF−44029Bとし
てニユーヨーク州10017ニユーヨークパークアベ
ニユー270のユニオンカーバイドコーポレーシヨ
ンにより出版された「ポリオツクス」1978により
詳しく記載されている。 本発明の使用に適した市販の粉末ポリ(エチレ
ンオキシド)単独重合体の例としてWSR N−
10,WSR N−80,WSR N−750,WSR N−
3000,WSR−205,WSR−1105,及びWSR−
301等級として商標ポリオツクス(POLYOX)
のもとにユニオンカーバイドコーポレーシヨンに
より販売されている重合体が挙げられる。本発明
の使用に適したものはポリオツクスWSR−301単
独重合体である。 本発明の実際に使用されるのに適した粉末の低
分子量ポリエチレン重合体は約1100ないし5000、
好ましくは約2000ないし2500の平均分子量範囲を
有し、約422ミクロンより小さい好ましくは約74
から149ミクロンの間の粒径を有する。粒径はメ
ツシユ寸法によつても表わすことが出来、即ち40
メツシユより大きくはなく、約100から200メツシ
ユの間であるのが好ましい。平均分子量約2000及
び約74ミクロン(200メツシユ)の粒径を有する
粉末ポリエチレン重合体は特に好ましい。 本発明の使用に適した市販の粉末ポリエチレン
製品の例として、A−Cポリエチレン6A,A−
Cポリエチレン8A,A−Cポリエチレン9A,A
−Cポリエチレン6AF,A−Cポリエチレン8AF
及びA−Cポリエチレン9AFの名称でニユージヤ
ージー州モーリスタウンのアライドケミカルカン
パニーによつて販売されているものを挙げること
が出来る。同様に10017ニユーヨークパークアベ
ニユーのユナイテツドステーテツドインダストリ
ーズによりそのミクロセーン(Microthene)シ
リーズとして販売されている粉末化ポリエチレン
製品も適している。本発明の使用に好ましいのは
A−Cポリエチレン6−Aである。 低分子量ポリエチレン重合体は増粘剤として使
用され組成物に安定性を与えて相分離を防止し、
かつ組成物に腰と粘度を与える。使用されるポリ
エチレンの量は一般に約1.5から約4重量%であ
り好ましくは約2ないし約3重量%、最も好まし
くは約2.5重量%である。 義歯接着組成物の接着能全体に添加が害を及ぼ
さない限り所望により任意の適当な香味剤、着色
又は他の任意的に義歯接着剤に一般に使用される
成分を義歯接着剤に添加することが出来る。鉱油
は組成物の基材をなし義歯接着組成物の残りの部
分を構成する。 本発明の特に好ましい義歯接着液組成物の例と
して例えば次の例示組成物を挙げることが出来
る。 組 成 重量パーセント ナトリウムカルボキシメチルセルロース
(7H3S) 33.75% ポリ(エチレンオキシド)ホモポリマー(ポリ
オツクスWSR−301) 11.25% ポリエチレン(A−C6A) 2.5% 組 成 重量パーセント 香味剤 0.3% 着色剤 0.015% 鉱 油 52.185% 本発明の組成物は鉱油をA−Cポリエチレン
6Aなどの増粘剤及び任意の使用着色剤と成分が
溶解しそして混合物が実質的に透明になるまで撹
拌及び約90゜℃へ加熱しながら混合することによ
つて製造することが出来る。冷たい水浴を使用し
て溶液を約45℃に冷却した後溶液を混合機に移
し、CMC7H3Sなどのナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース、及びポリオツクスWSR−301など
のポリ(エチレンオキシド)ホモポリマーを実質
的に完全に混合するまで混合しながら加え、生成
物を約35℃又はそれ以下に冷却する。その後、香
味剤をもし望むならば高速混合しながら加えるこ
とが出来る。 本発明の義歯接着組成物は同じ組成物ではある
が3:1のナトリウムカルボキシメチルセルロー
ス/ポリ(エチレンオキシド)ホモポリマー混合
物45%未満を含んでいるものと比較したときでさ
え、また同じ様な組成物で45%の混合物を含んで
いるが本発明の3:1の比以外の混合物のものと
比較したときにも、優れたそして予想外の接着/
凝集性を有している。更に本発明の組成物は、同
様の組成物ではあるがポリマー混合物の合計量及
びポリマー混合物の比の両方共が本発明の組成物
とは異なるもの、即ち市販されている、22%のナ
トリウムカルボキシメチルセルロース及び13%の
ポリ(エチレンオキシド)ホモポリマー(比が
17:1であり全重合体量が35重量%に等しい)を
含有すると考えられるブロツクドラツグの市販さ
れている製品デントロール(Dentrol)を含めて
類似のものよりも予想外の優れた性質を有してい
る。 45重量%の量でしかも3:1の重量比である本
発明の組成物が予想外に優れていることは次表に
記載のデータで示される。試験製品は人工唾液溶
液に浸した2つの動くプレートの間に置いた試験
製品によつて生じる接着力及び圧縮力を測定する
様設計されている試験手順(インストロン試験)
を受けさせた。プレートは1分間当たり2.68サイ
クルの率で互いに離れる様にまた互いの方向に向
かつて動く。生じた力はだめになるか又は洗いさ
られることが起きるまで測定する。
【表】
得られたデータは明らかに本発明の組成物で得
られた結果の予想外の性格を明確に示しており、
ここで本発明の試験組成物である組成物Aのだめ
になる時間は1000サイクルよりも大きく又は6時
間よりも長く、これに対し他の試験組成物又は市
販製品デントロールのどれもその様な結果に近い
値を示すことすらなかつた。 本発明の無水義歯接着液は湿らせた義歯プレー
ト及び唾液と接触したときに口腔内で水和してき
れまでに知られている義歯接着液の有さない優れ
た接着性を与える。
られた結果の予想外の性格を明確に示しており、
ここで本発明の試験組成物である組成物Aのだめ
になる時間は1000サイクルよりも大きく又は6時
間よりも長く、これに対し他の試験組成物又は市
販製品デントロールのどれもその様な結果に近い
値を示すことすらなかつた。 本発明の無水義歯接着液は湿らせた義歯プレー
ト及び唾液と接触したときに口腔内で水和してき
れまでに知られている義歯接着液の有さない優れ
た接着性を与える。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 ナトリウムカルボキシメチルセルロース、ポ
リ(エチレンオキシド)ホモポリマー及び鉱油か
ら本質的になつており、ナトリウムカルボキシメ
チルセルロース及びポリ(エチレンオキシド)ホ
モポリマーが重量比約3:1で存在し、かつこれ
らを合わせたものが全組成物の約45重量パーセン
トからなるものである無水義歯接着液組成物。 2 組成物中に存在する、約1100から約5000の分
子量を有する低分子量ポリエチレン約1ないし約
4重量%を有する特許請求の範囲第1項の組成
物。 3 約33.75重量%のナトリウムカルボキシメチ
ルセルロース、約11.25重量%のポリ(エチレン
オキシド)ホモポリマー、約2.5重量%のポリエ
チレン及び約52.185重量%の鉱油からなる特許請
求の範囲第2項の組成物。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US06/140,462 US4280936A (en) | 1980-04-17 | 1980-04-17 | Denture adhesive of sodium carboxymethylcellulose, poly(ethylene oxide) homopolymer and mineral oil |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS56164107A JPS56164107A (en) | 1981-12-17 |
JPH0224804B2 true JPH0224804B2 (ja) | 1990-05-30 |
Family
ID=22491335
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP5569881A Granted JPS56164107A (en) | 1980-04-17 | 1981-04-15 | Improved false tooth bonding agent |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4280936A (ja) |
EP (1) | EP0038533B1 (ja) |
JP (1) | JPS56164107A (ja) |
AU (1) | AU536584B2 (ja) |
CA (1) | CA1161184A (ja) |
DE (1) | DE3175460D1 (ja) |
ZA (1) | ZA812274B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001212160A (ja) * | 1999-11-25 | 2001-08-07 | Lion Corp | 義歯安定剤組成物 |
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JPH0787849B2 (ja) * | 1986-12-26 | 1995-09-27 | 株式会社共和 | 義歯安定剤組成物 |
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- 1980-04-17 US US06/140,462 patent/US4280936A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-03-26 CA CA000373970A patent/CA1161184A/en not_active Expired
- 1981-03-26 AU AU68795/81A patent/AU536584B2/en not_active Expired
- 1981-04-03 ZA ZA00812274A patent/ZA812274B/xx unknown
- 1981-04-15 DE DE8181102922T patent/DE3175460D1/de not_active Expired
- 1981-04-15 JP JP5569881A patent/JPS56164107A/ja active Granted
- 1981-04-15 EP EP81102922A patent/EP0038533B1/en not_active Expired
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS4910549A (ja) * | 1972-05-31 | 1974-01-30 |
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JP2001212160A (ja) * | 1999-11-25 | 2001-08-07 | Lion Corp | 義歯安定剤組成物 |
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Publication number | Publication date |
---|---|
ZA812274B (en) | 1982-07-28 |
US4280936A (en) | 1981-07-28 |
DE3175460D1 (en) | 1986-11-20 |
AU536584B2 (en) | 1984-05-10 |
CA1161184A (en) | 1984-01-24 |
AU6879581A (en) | 1981-10-22 |
EP0038533A2 (en) | 1981-10-28 |
EP0038533A3 (en) | 1982-09-08 |
EP0038533B1 (en) | 1986-10-15 |
JPS56164107A (en) | 1981-12-17 |
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