JPH0223599B2 - - Google Patents
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Description
（産業上の利用分野）
本発明は水溶性金属加工油剤に関するものであ
る。詳しくいえば本発明は、特殊なカルボン酸の
アミン塩またはアルカリ金属塩を含有する金属加
工油剤に関するものである。
（先行技術）
金属に対する潤滑性とさび止め性のすぐれた水
溶性金属加工油剤として、各種カルボン酸のアミ
ン塩またはアルカリ金属塩を含有する組成物が広
く知られている。ところがこの種の金属加工油剤
の欠点として、使用中の性能低下の速いことが問
題となつている。この問題の解決策としてたとえ
ば米国特許第3769214号明細書は、炭素原子数６
〜11のカルボン酸のアルカノールアミン塩と炭素
原子数12以上のカルボン酸のアルカノールアミン
塩を併用する組成物を示しているが、十分な効果
が得られていない。
（発明の目的）
このような事情であるから、潤滑効果がすぐ
れ、しかも使用中に性能の劣化しにくい水溶性金
属加工油剤を提供することが本発明の目的であ
る。
（発明の構成）
本発明は
(A) 下記の式（）で表わされる酸無水物の少な
くとも１種と
(B) 下記の（Ｂ―１）〜（Ｂ―６）に記すポリオ
キシプロピレン付加化合物の少なくとも１種と
を反応させて得られる分子中に１個のカルボキ
シル基を有するモノエステルと、
(C) アミンまたはアルカリ金属化合物から選ばれ
た少なくとも１種の化合物とを反応させて得ら
れるアミン塩またはアルカリ金属塩を含有する
ことを特徴とする水溶性金属加工油剤である。
（ただしR1，R2はアルキル基または水素原
子である。）
（Ｂ―１） ポリオキシプロピレングリコール。
ただし分子量は500〜5000である。
（Ｂ―２） ポリオキシエチレン、ポリオキシプ
ロピレン、ランダムまたはブロツクポリマー。
ただし化合物の分子量は500〜5000であり、
ポリオキシプロピレン基は化合物の分子量の40
％以上である。
（Ｂ―３） 下記の式で表わされる１価アルコー
ルへのポリオキシプロピレン付加化合物。
RO（C3H6O）nH
ただし化合物は下記の条件をすべて満すもの
である。
化合物の分子量は500〜5000である。
Ｒは炭素原子数24以下のアルキル基、アル
ケニル基またはアルキルアリール基である。
ｎは４〜85の整数である。
（C3H6O）oは化合物の分子量の40％以上で
ある。
（Ｂ―４） 下記の式で表わされる１価アルコー
ルへのポリオキシエチレン、ポリオキシプロピ
レンランダム付加またはブロツク付加物。
RO（C2H4O）ｍ（C3H6O）nH
ただし化合物は下記の条件をすべて満すもの
である。
化合物の分子量は500〜5000である。
Ｒは炭素原子数24以下のアルキル基、アル
ケニル基またはアルキルアリール基である。
ｍは１〜24の整数である。
ｎは５〜80の整数である。
（C3H6O）oは化合物の分子量の40％以上で
ある。
（Ｂ―５） 多価アルコールへのポリオキシプロ
ピレン付加物。
ただし化合物は下記の条件をすべて満すもの
である。
化合物の分子量は500〜5000である。
ポリオキシプロピレンの付加モル数は４〜
85である。
ポリオキシプロピレン基が化合物の分子量
の40％以上である。
（Ｂ―６） 多価アルコールへのポリオキシエチ
レン、ポリオキシプロピレン、ランダムまたは
ブロツク付加物。
ただし化合物は下記の条件をすべて満すもの
である。
化合物の分子量は500〜5000である。
ポリオキシエチレンの付加モル数は１〜24
である。
ポリオキシプロピレンの付加モル数は５〜
80である。
ポリオキシプロピレン基は化合物の分子量
の40％以上である。
(D) アルカノールアミン、シクロヘキシルアミン
およびジシクロヘキシルアミンおよびジクロロ
ヘキシルアミンから成る群から選択される少な
くとも１種のアミンおよび／またはアルカリ金
属の水酸化物、酸化物および炭酸塩から成るア
ルカリ金属化合物。
本発明の水溶性金属加工油剤の構成について、
以下において詳説する。
＜(A) 酸無水物＞
酸無水物は式（）で表わされるアルケニルコ
ハク酸の酸無水物であり、炭素原子数が11〜18の
ものが適当である。
＜(B) ポリオキシプロピレン付加化合物＞
ポリオキシプロピレン付加化合物は上記の（Ｂ
―１）〜（Ｂ―６）に示される化合物であり、
（Ｂ―５）および（Ｂ―６）の多価アルコールと
してはエチレングリコール、α―プロピレングリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、
ペンタエリトリトール等を用いることができる。
＜アミン類およびアルカリ金属化合物＞
アミン塩を製造するための適当なアミンとして
は、エタノールアミン、イソプロパノールアミ
ン、ジメチルエタノールアミン、ジエチルエタノ
ールアミン、アミノエチルエタノールアミン、ジ
エタノールアミン、トリエタノールアミンのよう
なアルカノールアミンやシクロヘキシルアミン、
ジシクロヘキシルアミンなどを用いることができ
る。
またアルカリ金属塩を製造するためのアルカリ
金属化合物としては、カリウム、ナトリウムおよ
びリチウムなどの化合物が適当である。たとえば
水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化リチ
ウム、酸化カリウム、酸化ナトリウム、酸化リチ
ウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸リチ
ウムなどを用いることができる。
＜主剤＞
本発明において使用される酸無水物のモノエス
テル塩を製造するには、まずモノエステルを製造
し、ついでモノエステルをモノエステル塩に変換
する方法が適当である。この方法の第１段階とし
てのエステル化は、酸無水物(A)とポリオキシプロ
ピレン付加化合物(B)とを１：１のモル比で混合
し、常法によりエステル化反応を行なえばよい。
工業的に製造されたモノエステルは副成物を含有
するが、通常のエステル化反応によつて副成する
程度の副反応物を含有しても本発明には支障を生
じない。
上記のようにして得られたモノエステルをモノ
エステル塩に変換するためには、上記のモノエス
テルとアミンまたはアルカリ金属化合物とを混合
し、必要によつては適宜加熱して撹拌することに
よつて作ることができる。
＜補助的成分＞
本発明の水溶性金属加工油剤は、上記のアミン
塩またはアルカリ金属塩のほかに、従来の水溶性
金属加工油剤に用いられてきた各種カルボン酸の
アミン塩またはアルカリ金属塩を含有してもよ
い。また本発明の水溶性金属加工油剤は、鉱油、
界面活性剤、非鉄金属防食剤、防腐剤など従来の
水溶性金属加工油剤に用いられてきた補助的成分
を含有してもよい。
上記の主剤と補助的成分との混合割合は、加工
油剤のタイプによつて変り得るが、主剤が水分を
除く全成分中10％以上であることが望ましい。ま
た主剤と脂肪酸のアルカリ金属塩またはアミン塩
とを併用するときは、前者が後者と同量以上であ
ることが望ましい。本発明の加工油剤を組成する
とき、必要によつては水を混合してもよい。たと
えばソリユブルタイプの加工油剤を組成するとき
は、従来の多くの加工油剤と同じく水を約20〜60
％混合することにより安定で、使用に便利な組成
物を得やすい。またエマルジヨンタイプの加工油
剤を組成するときは、主剤と補助的成分とが均一
に混合するように必要によつては少量（通常３％
以下の水分）を用いてもよい。
（モノエステル合成例）
使用した酸無水物は下記のとおりである。
Ａ―１ 三洋化成株式会社製アルケニルコハク酸
無水物 炭素原子数16
Ａ―２ ヘキストジヤパン株式会社製アルケニル
コハク酸無水物 炭素原子数12
使用したポリオキシプロピレン付加化合物は、
次のとおりである。
Ｂ―１ 分子量1000のポリプロピレングリコール
Ｂ―２ 分子量2510のポリオキシエチレン、ポリ
オキシプロピレン、ブロツクポリマー
ただしポリオキシエチレンの付加モル数は７
で、ポリオキシプロピレンの付加モル数は38で
あり、分子中のポリオキシプロピレン基の比率
は88％である。
Ｂ―３ 分子量1080の下式の化合物
C18H35O（C3H6O）14H
分子中のポリオキシプロピレン基の比率は75
％である。
Ｂ―４ 分子量2010の下式の化合物
C18H37O（C2H4O）4（C3H6O）27H
ポリオキシエチレンとポリオキシプロピレン
はランダム付加されたものであり、分子中のポ
リオキシプロピレン基の比率は78％である。
Ｂ―５ 分子量670の下式の化合物
ただし
ｌ＋ｍ＋ｎ＝10
分子中のポリオキシプロピレン基の比率は86
％である。
Ｂ―６ 分子量4080の下式の化合物
ただし
ａ＋ｂ＋ｃ＋ｄ＝65
ｍ＋ｎ＋ｏ＋ｐ＝５
ポリオキシエチレンおよびポリオキシプロピ
レンはブロツク付加されたものであり、分子中
のポリオキシプロピレン基の比率は92％であ
る。
上記の酸無水物とポリオキシプロピレン付加化
合物を用いて下記のモノエステルを合成した。
モノエステル １
Ａ―１とＢ―１を１：１のモル比で混合し、窒
素気流中で130〜180℃で７時間加熱撹拌して酸価
45.2分子量1250のモノエステル―１を得た。
モノエステル ２
Ａ―２とＢ―２とを１：１のモル比で混合し、
モノエステル―１と同じ条件で反応を行い、酸価
21.5，分子量2760のモノエステル―２を得た。
モノエステル ３
Ａ―１とＢ―３とを１：１のモル比で混合し、
モノエステル―１と同じ条件で反応を行い、酸価
43.4，分子量1330のモノエステル―３を得た。
モノエステル ４
Ａ―１とＢ―４とを１：１のモル比で混合し、
モノエステル―１と同じ条件で反応を行い、酸価
25.7，分子量2260のモノエステル―４を得た。
モノエステル ５
Ａ―１とＢ―５とを１：１のモル比で混合し、
モノエステル―１と同じ条件で反応を行い、酸価
62.3，分子量920のモノエステル―５を得た。
モノエステル ６
Ａ―１とＢ―６とを１：１のモル比で混合し、
モノエステル―１と同じ条件で反応を行い、酸価
13.1，分子量4330のモノエステル―６を得た。
（実施例）
本発明をさらに明瞭にするために以下に実施例
を示すが、下記の実施例は本発明を制限するもの
ではない。
実施例 １〜９
上記のモノエステルのアミン塩またはアルカリ
金属塩を主成分とする水溶性金属加工油剤を組成
した。併用した他のカルボン酸もアミン塩または
アルカリ金属塩として組成した。比較例も同様で
ある。第１表にソリユブルタイプを、第２表にエ
マルシヨンタイプを示す。
(Industrial Application Field) The present invention relates to a water-soluble metal working fluid. More specifically, the present invention relates to metal working fluids containing amine salts or alkali metal salts of special carboxylic acids. (Prior Art) Compositions containing amine salts or alkali metal salts of various carboxylic acids are widely known as water-soluble metal working fluids with excellent lubricity and rust prevention properties for metals. However, a drawback of this type of metalworking fluid is that its performance deteriorates rapidly during use. As a solution to this problem, for example, US Pat. No. 3,769,214 proposes
A composition is shown in which an alkanolamine salt of a carboxylic acid having a carbon number of 11 or more and an alkanolamine salt of a carboxylic acid having a carbon number of 12 or more are used together, but sufficient effects are not obtained. (Object of the Invention) Under these circumstances, it is an object of the present invention to provide a water-soluble metalworking fluid that has excellent lubrication effects and is less likely to deteriorate in performance during use. (Structure of the Invention) The present invention comprises (A) at least one acid anhydride represented by the following formula () and (B) a polyoxypropylene adduct compound described in (B-1) to (B-6) below. (C) An amine obtained by reacting a monoester having one carboxyl group in the molecule with at least one compound selected from amines or alkali metal compounds. This is a water-soluble metal working fluid characterized by containing a salt or an alkali metal salt. (However, R 1 and R 2 are an alkyl group or a hydrogen atom.) (B-1) Polyoxypropylene glycol. However, the molecular weight is 500 to 5000. (B-2) Polyoxyethylene, polyoxypropylene, random or block polymer. However, the molecular weight of the compound is 500 to 5000,
The polyoxypropylene group is 40% of the molecular weight of the compound.
% or more. (B-3) A polyoxypropylene addition compound to a monohydric alcohol represented by the following formula. RO(C 3 H 6 O) nH However, the compound satisfies all of the following conditions. The molecular weight of the compound is 500-5000. R is an alkyl group, alkenyl group or alkylaryl group having up to 24 carbon atoms. n is an integer from 4 to 85. (C 3 H 6 O) o is 40% or more of the molecular weight of the compound. (B-4) A polyoxyethylene or polyoxypropylene random addition or block adduct to a monohydric alcohol represented by the following formula. RO (C 2 H 4 O) m (C 3 H 6 O) nH However, the compound satisfies all of the following conditions. The molecular weight of the compound is 500-5000. R is an alkyl group, alkenyl group or alkylaryl group having up to 24 carbon atoms. m is an integer from 1 to 24. n is an integer from 5 to 80. (C 3 H 6 O) o is 40% or more of the molecular weight of the compound. (B-5) Polyoxypropylene adduct to polyhydric alcohol. However, the compound must satisfy all of the following conditions. The molecular weight of the compound is 500-5000. The number of added moles of polyoxypropylene is 4 to
It is 85. Polyoxypropylene groups account for 40% or more of the molecular weight of the compound. (B-6) Polyoxyethylene, polyoxypropylene, random or block adducts to polyhydric alcohols. However, the compound must satisfy all of the following conditions. The molecular weight of the compound is 500-5000. The number of added moles of polyoxyethylene is 1 to 24
It is. The number of added moles of polyoxypropylene is 5 to
It is 80. The polyoxypropylene group accounts for more than 40% of the molecular weight of the compound. (D) At least one amine selected from the group consisting of alkanolamine, cyclohexylamine, dicyclohexylamine and dichlorohexylamine, and/or an alkali metal compound consisting of an alkali metal hydroxide, oxide and carbonate. Regarding the composition of the water-soluble metal working fluid of the present invention,
This will be explained in detail below. <(A) Acid Anhydride> The acid anhydride is an acid anhydride of alkenylsuccinic acid represented by the formula (), and suitably has 11 to 18 carbon atoms. <(B) Polyoxypropylene adduct compound> The polyoxypropylene adduct compound is the above (B)
Compounds shown in -1) to (B-6),
The polyhydric alcohols (B-5) and (B-6) include ethylene glycol, α-propylene glycol, glycerin, trimethylolpropane,
Pentaerythritol etc. can be used. <Amines and alkali metal compounds> Suitable amines for producing amine salts include alkanolamines such as ethanolamine, isopropanolamine, dimethylethanolamine, diethylethanolamine, aminoethylethanolamine, diethanolamine, triethanolamine. or cyclohexylamine,
Dicyclohexylamine and the like can be used. Further, compounds such as potassium, sodium and lithium are suitable as alkali metal compounds for producing alkali metal salts. For example, potassium hydroxide, sodium hydroxide, lithium hydroxide, potassium oxide, sodium oxide, lithium oxide, potassium carbonate, sodium carbonate, lithium carbonate, etc. can be used. <Main Agent> In order to produce the monoester salt of the acid anhydride used in the present invention, a suitable method is to first produce a monoester and then convert the monoester to the monoester salt. Esterification as the first step of this method may be carried out by mixing the acid anhydride (A) and the polyoxypropylene addition compound (B) in a molar ratio of 1:1 and carrying out the esterification reaction by a conventional method.
Although industrially produced monoesters contain byproducts, the present invention is not hindered even if the monoesters contain byproducts to the extent that they are formed as byproducts in a normal esterification reaction. In order to convert the monoester obtained as above into a monoester salt, the above monoester and an amine or an alkali metal compound are mixed, and if necessary, the mixture is heated and stirred as appropriate. You can make it. <Auxiliary Components> In addition to the above-mentioned amine salts or alkali metal salts, the water-soluble metal working fluid of the present invention also contains amine salts or alkali metal salts of various carboxylic acids that have been used in conventional water-soluble metal working fluids. May be contained. Further, the water-soluble metal working fluid of the present invention includes mineral oil, mineral oil,
It may also contain auxiliary ingredients that have been used in conventional water-soluble metal working fluids, such as surfactants, nonferrous metal corrosion inhibitors, and preservatives. The mixing ratio of the above-mentioned main agent and auxiliary components may vary depending on the type of processing oil, but it is desirable that the main agent accounts for 10% or more of all components excluding water. Furthermore, when the base agent and an alkali metal salt or amine salt of a fatty acid are used together, it is desirable that the amount of the former is equal to or more than the amount of the latter. When forming the processing oil of the present invention, water may be mixed if necessary. For example, when making a soluble type machining fluid, water is added to approximately 20 to 60% of water, as is the case with many conventional machining fluids.
% mixing makes it easy to obtain a stable and convenient composition. Also, when formulating emulsion-type processing oils, a small amount (usually 3%
The following water content may be used. (Monoester synthesis example) The acid anhydrides used are as follows. A-1 Alkenyl succinic anhydride manufactured by Sanyo Chemical Co., Ltd. Number of carbon atoms: 16 A-2 Alkenyl succinic anhydride manufactured by Hoechst Japan Co., Ltd. Number of carbon atoms: 12 The polyoxypropylene addition compound used is
It is as follows. B-1 Polypropylene glycol with a molecular weight of 1000 B-2 Polyoxyethylene, polyoxypropylene, block polymer with a molecular weight of 2510 However, the number of moles of polyoxyethylene added is 7
The number of moles of polyoxypropylene added is 38, and the ratio of polyoxypropylene groups in the molecule is 88%. B-3 Compound of the following formula with a molecular weight of 1080 C 18 H 35 O (C 3 H 6 O) 14 H The ratio of polyoxypropylene groups in the molecule is 75
%. B-4 Compound of the following formula with molecular weight 2010 C 18 H 37 O (C 2 H 4 O) 4 (C 3 H 6 O) 27 H Polyoxyethylene and polyoxypropylene are randomly added, and in the molecule The proportion of polyoxypropylene groups in is 78%. B-5 Compound of the following formula with a molecular weight of 670 However, l+m+n=10 The ratio of polyoxypropylene groups in the molecule is 86
%. B-6 Compound of the following formula with a molecular weight of 4080 However, a+b+c+d=65 m+n+o+p=5 Polyoxyethylene and polyoxypropylene are block-added, and the ratio of polyoxypropylene groups in the molecule is 92%. The following monoester was synthesized using the above acid anhydride and polyoxypropylene addition compound. Monoester 1 A-1 and B-1 were mixed at a molar ratio of 1:1, and the acid value was determined by heating and stirring at 130 to 180°C for 7 hours in a nitrogen stream.
Monoester-1 with a molecular weight of 45.2 and 1250 was obtained. Monoester 2 A-2 and B-2 are mixed at a molar ratio of 1:1,
The reaction was carried out under the same conditions as monoester-1, and the acid value
Monoester-2 with a molecular weight of 21.5 and a molecular weight of 2760 was obtained. Monoester 3 A-1 and B-3 are mixed at a molar ratio of 1:1,
The reaction was carried out under the same conditions as monoester-1, and the acid value
Monoester-3 with a molecular weight of 43.4 and a molecular weight of 1330 was obtained. Monoester 4 A-1 and B-4 were mixed at a molar ratio of 1:1,
The reaction was carried out under the same conditions as monoester-1, and the acid value
Monoester-4 with a molecular weight of 25.7 and a molecular weight of 2260 was obtained. Monoester 5 A-1 and B-5 are mixed at a molar ratio of 1:1,
The reaction was carried out under the same conditions as monoester-1, and the acid value
Monoester-5 with a molecular weight of 62.3 and a molecular weight of 920 was obtained. Monoester 6 A-1 and B-6 are mixed at a molar ratio of 1:1,
The reaction was carried out under the same conditions as monoester-1, and the acid value
13.1, monoester-6 with a molecular weight of 4330 was obtained. (Examples) In order to further clarify the present invention, examples are shown below, but the following examples do not limit the present invention. Examples 1 to 9 Water-soluble metal working fluids containing the amine salt or alkali metal salt of the above monoester as a main component were prepared. Other carboxylic acids used in combination were also composed as amine salts or alkali metal salts. The same applies to comparative examples. Table 1 shows the soluble type, and Table 2 shows the emulsion type.
【表】【table】
【表】【table】
【表】
性能の確認
(1) 研削実験
第１表の金属加工油剤を水道水で80倍に希釈
し、平面研削における研削抵抗（法線抵抗）を測
定した。研削条件を第３表に示す。また測定結果
を第１図に示す。第１図において曲線ア，イ，ウ
はそれぞれ実施例１と３、実施例２と５、実施例
４と６の油剤の研削抵抗を示し、曲線Ａは比較例
Ａの油剤の研削抵抗を示す。
本発明の加工油剤が研削時の潤滑性において従
来品よりもすぐれていることは、第１図によつ明
白である。[Table] Performance confirmation (1) Grinding experiment The metal working fluids shown in Table 1 were diluted 80 times with tap water, and the grinding resistance (normal resistance) in surface grinding was measured. Grinding conditions are shown in Table 3. The measurement results are shown in FIG. In Fig. 1, curves A, I, and C show the grinding resistance of the oils of Examples 1 and 3, Examples 2 and 5, and Examples 4 and 6, respectively, and curve A shows the grinding resistance of the oil of Comparative Example A. . It is clear from FIG. 1 that the processing oil of the present invention is superior to conventional products in terms of lubricity during grinding.
【表】【table】
【表】
(2) 切削性試験
第２表の金属加工油剤を水道水で10重量％の水
溶液に調整し、表面ブローチ試験機により切削抵
抗値を測定し、切削性を評価した。切削条件を第
４表に示す。また測定結果を第２図に示す。[Table] (2) Cutting property test The metal working fluids shown in Table 2 were adjusted to a 10% by weight aqueous solution with tap water, and the cutting resistance was measured using a surface broach tester to evaluate the cutting property. The cutting conditions are shown in Table 4. Moreover, the measurement results are shown in FIG.
【表】
第２図において直線７ないし直線９は、実施例
７の油剤ないし実施例９の油剤の切削抵抗を示
し、直線Ｂおよび直線Ｃは比較例Ｂの油剤および
比較例Ｃの油剤の切削抵抗を示す。測定結果が示
すように、本発明の加工油剤は従来の加工油剤よ
りも切削抵抗が小さい。
(3) 耐劣化性試験１
第１表の金属加工油剤の水道水による80倍希釈
液を試料液とした。試料液200mlに軸受鋼研削粉
40ｇおよびイオウ砥石粉末６ｇを添加し、55℃の
恒温槽に48時間放置し、試料液を強制劣化した。
この劣化液について、さび止め性を測定し、劣化
前の新液と比較した。さび止め性の測定は下記の
ようにして行なつた。
約15ｇのドライカツトした鋳鉄切屑（FC−25、
８〜12メツシユ）をペトリ皿（内径約60mm）に採
取し、これに試料液約25mlを添加し、充分振とう
した後、約10分間静置した。次に試料液を傾斜法
によつて除去し、ペトリ皿上に発生するさびの状
態を経時的に調べた。その結果を第５表に示す。[Table] In Fig. 2, straight lines 7 to 9 indicate the cutting resistance of the oil of Example 7 to Example 9, and straight lines B and C indicate the cutting resistance of the oil of Comparative Example B and the oil of Comparative Example C. Show resistance. As the measurement results show, the machining fluid of the present invention has lower cutting resistance than the conventional machining fluid. (3) Deterioration resistance test 1 The sample liquid was an 80-fold dilution of the metal working oil shown in Table 1 with tap water. Bearing steel grinding powder added to 200ml of sample solution
40 g and 6 g of sulfur grindstone powder were added, and the sample solution was left in a constant temperature bath at 55° C. for 48 hours to forcibly degrade the sample solution.
The rust prevention properties of this deteriorated liquid were measured and compared with the new liquid before deterioration. The rust prevention properties were measured as follows. Approximately 15g of dry-cut cast iron shavings (FC-25,
8 to 12 meshes) were collected in a Petri dish (inner diameter of about 60 mm), about 25 ml of the sample solution was added thereto, and after thorough shaking, it was allowed to stand for about 10 minutes. Next, the sample liquid was removed by a decanting method, and the state of rust generated on the Petri dish was examined over time. The results are shown in Table 5.
【表】
試験結果が示すように本発明の金属加工油剤
は、従来の加工油剤よりも劣化後のさび止め性の
低下が少ない。
(4) 耐劣化性試験２
第２表の実施例７および比較例Ｂの油剤を水道
水で10倍および20倍に希釈したエマルシヨンを試
料液とした。
各試料液300mlおよび乾切削した鋳鉄切屑90ｇ
を500ml容三角フラスコに入れ、密栓後、50℃の
恒温槽に48hr静置した。その後、恒温槽から各試
料液を取り出し、放冷後、デカンテーシヨンによ
り劣化液を得る。劣化前後の外観変化およびさび
止め性能（鋳鉄切屑法）を観察した。観察結果を
第６表に示す。[Table] As shown by the test results, the metal working fluid of the present invention exhibits less deterioration in rust prevention properties after deterioration than conventional working fluids. (4) Deterioration resistance test 2 Emulsions obtained by diluting the oils of Example 7 and Comparative Example B in Table 2 10 times and 20 times with tap water were used as sample solutions. 300ml of each sample solution and 90g of dry-cut cast iron chips
was placed in a 500 ml Erlenmeyer flask, sealed tightly, and left in a constant temperature bath at 50°C for 48 hours. Thereafter, each sample solution is taken out from the thermostatic bath, allowed to cool, and then decanted to obtain a degraded solution. Changes in appearance and rust prevention performance (cast iron chip method) were observed before and after deterioration. The observation results are shown in Table 6.
【表】【table】
【表】
観察結果が示すように本発明の加工油剤は、従
来の加工油剤よりも劣化後の外観変化もさび止め
性能の低下も少ない。
（発明の効果）
上記性能の確認における諸試験の結果で示した
ように、本発明の水溶性金属加工油剤は潤滑性が
すぐれ、しかも使用中に劣化しにくく、長期間使
用を続けることができる。[Table] As shown by the observation results, the processing oil of the present invention shows less change in appearance after deterioration and less deterioration in rust prevention performance than conventional processing oils. (Effects of the Invention) As shown in the results of the various tests conducted to confirm the above-mentioned performance, the water-soluble metalworking fluid of the present invention has excellent lubricity, is resistant to deterioration during use, and can be used for a long period of time. .
添付の第１図および第２図は、それぞれ本発明
の実施例による油剤の研削抵抗および切削抵抗を
示すグラフである。図面中の符号は、それぞれ下
記のものを表わす。
７，８および９はそれぞれ実施例の番号を、ア
は実施例１と３を、イは実施例２と５を、ウは実
施例４と６を、Ａ，ＢおよびＣはそれぞれ比較例
Ａ，比較例Ｂおよび比較例Ｃをあらわす。
The attached FIGS. 1 and 2 are graphs showing the grinding resistance and cutting resistance of the oil according to the embodiment of the present invention, respectively. The symbols in the drawings represent the following, respectively. 7, 8 and 9 are the numbers of Examples, A is Examples 1 and 3, B is Examples 2 and 5, C is Examples 4 and 6, A, B and C are Comparative Example A, respectively. , represents Comparative Example B and Comparative Example C.
Claims (1)
少なくとも１種と (B) 下記の（Ｂ―１）〜（Ｂ―６）に記すポリオ
キシプロピレン付加化合物の少なくとも１種と
を反応させて得られる分子中に１個のカルボキ
シル基を有するモノエステルと、 (C) アミンまたはアルカリ金属化合物から選ばれ
た少なくとも１種の化合物とを反応させて得ら
れるアミン塩またはアルカリ金属塩を含有する
ことを特徴とする水溶性金属加工油剤。 （ただしR1，R2はアルキル基または水素原
子である。） （Ｂ―１） ポリオキシプロピレングリコール。 ただし分子量は500〜5000である。 （Ｂ―２） ポリオキシエチレン、ポリオキシプ
ロピレン、ランダムまたはブロツクポリマー。 ただし化合物の分子量は500〜5000であり、
ポリオキシプロピレン基は化合物の分子量の40
％以上である。 （Ｂ―３） 下記の式で表わされる１価アルコー
ルへのポリオキシプロピレン付加化合物。 RO（C3H6O）oＨ ただし化合物は下記の条件をすべて満すもの
である。 化合物の分子量は500〜5000である。 Ｒは炭素原子数24以下のアルキル基、アル
ケニル基またはアルキルアリール基である。 ｎは４〜85の整数である。 （C3H6O）oは化合物の分子量の40％以上で
ある。 （Ｂ―４） 下記の式で表わされる１価アルコー
ルへのポリオキシエチレン、ポリオキシプロピ
レンランダム付加またはブロツク付加物 RO（C2H4O）ｍ（C3H6O）nH ただし化合物は下記の条件をすべて満すもの
である。 化合物の分子量は500〜5000である。 Ｒは炭素原子数24以下のアルキル基、アル
ケニル基またはアルキルアリール基である。 ｍは１〜24の整数である。 ｎは５〜80の整数である。 （C3H6O）oは化合物の分子量の40％以上で
ある。 （Ｂ―５） 多価アルコールへのポリオキシプロ
ピレン付加物。 ただし化合物は下記の条件をすべて満すもの
である。 化合物の分子量は500〜5000である。 ポリオキシプロピレンの付加モル数は４〜
85である。 ポリオキシプロピレン基が化合物の分子量
の40％以上である。 （Ｂ―６） 多価アルコールへのポリオキシエチ
レン、ポリオキシプロピレン、ランダムまたは
ブロツク付加物。 ただし化合物は下記の条件をすべて満すもの
である。 化合物の分子量は500〜5000である。 ポリオキシエチレンの付加モル数は１〜24
である。 ポリオキシプロピレンの付加モル数は５〜
80である。 ポリオキシプロピレン基は化合物の分子量
の40％以上である。[Scope of Claims] 1 (A) at least one acid anhydride represented by the following formula () and (B) a polyoxypropylene addition compound described in (B-1) to (B-6) below. (C) An amine salt obtained by reacting a monoester having one carboxyl group in the molecule with at least one compound selected from amines or alkali metal compounds. Or a water-soluble metal working fluid characterized by containing an alkali metal salt. (However, R 1 and R 2 are an alkyl group or a hydrogen atom.) (B-1) Polyoxypropylene glycol. However, the molecular weight is 500 to 5000. (B-2) Polyoxyethylene, polyoxypropylene, random or block polymer. However, the molecular weight of the compound is 500 to 5000,
The polyoxypropylene group is 40% of the molecular weight of the compound.
% or more. (B-3) A polyoxypropylene addition compound to a monohydric alcohol represented by the following formula. RO(C 3 H 6 O) o H However, the compound satisfies all of the following conditions. The molecular weight of the compound is 500-5000. R is an alkyl group, alkenyl group or alkylaryl group having up to 24 carbon atoms. n is an integer from 4 to 85. (C 3 H 6 O) o is 40% or more of the molecular weight of the compound. (B-4) Polyoxyethylene, polyoxypropylene random addition or block adduct to monohydric alcohol represented by the following formula RO (C 2 H 4 O) m (C 3 H 6 O) nH However, the compound is as follows. It satisfies all of the following conditions. The molecular weight of the compound is 500-5000. R is an alkyl group, alkenyl group or alkylaryl group having up to 24 carbon atoms. m is an integer from 1 to 24. n is an integer from 5 to 80. (C 3 H 6 O) o is 40% or more of the molecular weight of the compound. (B-5) Polyoxypropylene adduct to polyhydric alcohol. However, the compound must satisfy all of the following conditions. The molecular weight of the compound is 500-5000. The number of added moles of polyoxypropylene is 4 to
It is 85. Polyoxypropylene groups account for 40% or more of the molecular weight of the compound. (B-6) Polyoxyethylene, polyoxypropylene, random or block adducts to polyhydric alcohols. However, the compound must satisfy all of the following conditions. The molecular weight of the compound is 500-5000. The number of added moles of polyoxyethylene is 1 to 24
It is. The number of added moles of polyoxypropylene is 5 to
It is 80. The polyoxypropylene group accounts for more than 40% of the molecular weight of the compound.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1437084A JPS60161491A (en) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Water-soluble lubricant for metal processing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1437084A JPS60161491A (en) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Water-soluble lubricant for metal processing |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60161491A JPS60161491A (en) | 1985-08-23 |
| JPH0223599B2 true JPH0223599B2 (en) | 1990-05-24 |
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ID=11859157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1437084A Granted JPS60161491A (en) | 1984-01-31 | 1984-01-31 | Water-soluble lubricant for metal processing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60161491A (en) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4770803A (en) * | 1986-07-03 | 1988-09-13 | The Lubrizol Corporation | Aqueous compositions containing carboxylic salts |
| JP6535198B2 (en) * | 2015-04-14 | 2019-06-26 | 大成建設株式会社 | Liquid spraying apparatus and method for water tank structure, and dust control method for water tank structure |
| JP2023124636A (en) * | 2022-02-25 | 2023-09-06 | 出光興産株式会社 | Water-soluble lubricant |
-
1984
- 1984-01-31 JP JP1437084A patent/JPS60161491A/en active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
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