JPH02221284A - ４―シリルブトエンイン、１，４―ジシリルブタジエンおよびこれらの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は、新規な４−シリルブドー３−エン−１−イン
（以下４−シリルブトエンインという）および新規な１
．４−ジシリルブトーｔ、ａ−ジエン（以下１．４−ジ
シリルブタジエンという）に関し、さらにこれらの製造
方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、新規な４−
シリルブトエンインおよび新規な１．４−ジシリルブタ
ジエンに関し、さらに１．４−ジシリルブトー３−エン
ー１−イン（以下１．４−ジシリルブトエンインという
）から４−シリルブトエンイン類を製造するための方法
およびこの４−シリルブトエンインを経由して１．４〜
ジシリルブタジエン類を製造するための方法に関する。

発明の技術的背景ならびにその問題点 １．４−ジシリルブタジエンは、含Ｓｔポリマーなどの
合成原料、カップリング剤などとして、有用な化合物と
期待され、このためこのような１．４−ジシリルブタジ
エンの効率よい合成法の出現が望まれている。

１．４−ジシリルブタジエンを合成する方法として、ｌ
、３−ブタジインをヒドロシリル化する方法が考えられ
るが、この方法は、原料であるブタジインが非常に不安
定であるため実際的でない。

また、先に出願した１、４−ジシリルブトエンイン（特
願昭６３−２４３２３７号、特願昭８８−２４３２３８
号参照）を直接水添する方法も考えられるが、Ｃ三Ｃ結
合の部分還元のみを選択的に行なうのは困難であり、こ
の方法も実際的ではない。

そこで、この１．４−ジシリルブトエンインのｃ＝ｃ　
−Ｓ　Ｊ結合を切断し、１．３−ブタジインの片方のＣ
ミＣ結合をヒドロシリル化した化合物に相当する４−シ
リルブトエンインに導き、さらに残りのＣミＣ結合をヒ
ドロシリル化する方法の出現が望まれている。

発明の目的 本発明は、上記のような４−シリルブトエンインあるい
は１．４−ジシリルブタジエンを提供するとともに、こ
れらを合成する際の問題点を解決しようとするものであ
って、新規な４−シリルブトエンインおよび新規な１．
４−ジシリルブタジエンを提供することを目的としてお
り、また、１．４−ジシリルブトエンインの加アルコー
ル分解によって４−シリルブトエンインを効率よく製造
することができるような４−シリルブトエンイン類の製
造方法およびこの４−シリルブトエンイン類を経由する
ことによって１．４−ジシリルブタジエン類を効率よく
製造するための方法を提供することを目的としている。

発明の概要 本発明に係る新規な４−シリルブトエンインは、式［Ｉ
１ （式中Ｒ１−Ｒ３は同一であっても異なっていてもよく
、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル基、置
換フェニル基、または置換シリル基である） で示される。

また、本発明に係る新規な１．４−ジシリルブタジエン
は、式［Ｒ１ （式中Ｒ−Ｒは上記と同様であり　Ｒ４−Ｒ６は同一で
あっても異なっていてもよく、低級アルキル基、低級ア
ルコキシ基、フェニル基、置換フェニル基、置換シリル
基またはハロゲンである） で示される。

本発明に係る４−シリルブトエンインの製造方法は、下
記式［ｍｌ ｈ３　　　　　　　　静 （Ｒ−ＲおよびＲ７−Ｒ９は同一であっても異なってい
てもよく、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニ
ル基、置換フェニル基、または置換シリル基である） で表わされる１、４−ジシリルブトエンインを触媒の存
在下に加アルコール分解（アルコーリシス）することを
特徴としている。

本発明に係る１、４−ジシリルブタジエンの製造方法は
、上記式［Ｉ］で表わされる４−シリルブトエンインを
、触媒の存在下、下記式［ＩＶ］Ｈ−８ｌ　−Ｒ５・・
・［ＩＶ］ 静 ＜　Ｒ４〜Ｒ６は前述） のヒドロシランでヒドロシリル化することを特徴として
いる。

本発明によれば、新規な４−シリルブトエンインおよび
新規な１．４−ジシリルブタジエンが提供され、この新
規な４−シリルブトエンインを含めた４−シリルブトエ
ンイン類は、■、４−ジシリルブトエンインをナトリウ
ムアルコキシドなどの触媒の存在下に加アルコール分解
して製造することができ、また上記の新規な１．４−ジ
シリルブタジエンを含めた１、４−ジシリルブタジエン
類は、４−シリルブトエンイン類を触媒存在下にヒドロ
シリル化して製造することができる。

発明の詳細な説明 以下に、本発明に係る４−シリルブトエンイン、１．４
−ジシリルブタジエン、およびこれらの製造方法につい
て具体的に説明する。

４−シリルブトエンイン 本発明に係る新規な４−シリルブトエンインは、上記式
［Ｉ］で示されるが、上記式Ｈ］において置換基Ｒ１〜
Ｒ３は、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル
基、置換フェニル基または置換シリル基であり、低級ア
ルキル基としては、具体的には、メチル基、エチル基、
プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基などが
挙げられ、 低級アルコキシ基としては、具体的には、メトキシ基、
エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基
、ヘキソキシ基などが挙げられ、置換フェニル基として
は、具体的には、トリル基、キシリル基、クロロフェニ
ル基、エチルフェニル基、ブロモフェニル基、メトキシ
フェニル基などが挙げられ、 置換シリル基としては、具体的には、トリメチルシリル
基、トリエチルシリル基、ジメチルフェニルシリル基、
トリメトキシシリル基、メトキシジメチルシリル基など
が挙げられる。

上記のような新規なトシリルブトエンインとしては、具
体的には、４−トリメチルシリルブトエンイン、４−ジ
メチル（フェニル）シリルブトエンイン、メチルジフェ
ニルシリルブトエンイン、トリメトキシシリルブトエン
イン、ペンタメチルジシラニルブトエンイン、フェニル
テトラメチルジシラニルブトエンイン、トリエトキシシ
リルブトエンイン、ペンタメトキシジシラニルブトエン
インなどが挙げられる。

４−シリルブトエンイン類の製造方法 本発明に係る４−シリルブトエンイン類は、前記式［Ｉ
ＩＩ］で表わされる１、４−ジシリルブトエンインを、
ナトリウムアルコキシドなどの触媒の存在下に加アルコ
ール分解（アルコーリシス）することにより製造される
。

上記式［Ｉ１１において、置換基Ｒ−Ｒ３およびＲ７−
Ｒ９は、同一であっても異なっていてもよく、低級アル
キル基、低級アルコキシ基、フェニル基、置換フェニル
基または置換シリル基であって、このような置換基とし
ては、具体的には、上記に例示したものと同一の置換基
が挙げられる。

４−シリルブトエンインを製造する際に原料として用い
られる１、４−ジシリルブトエンインとしては、具体的
には、１．４−ビス（トリメチルシリル）ブトエンイン
、１．４−ビスＣジメチル（フェニル）シリル〕ブトエ
ンイン、ビス（メチルジフェニルシリル）ブトエンイン
、ビス（トリメトキシシリル）ブトエンイン、ビス（ペ
ンタメチルジシラニル）ブトエンイン、ビス（フェニル
テトラメチルジシラニル）ブトエンイン、ビス（トリエ
トキシシリル）ブトエンイン、ビス（ベンタメトキシジ
シラニル）ブトエンインなどが挙げられる。

１．４−ジシリルブトエンインを加アルコール分解する
に際しては、触媒が用いられるが、このような触媒とし
ては、ナトリウムアルコキシド、リチウムアルコキンド
、カリウムアルコキンド、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、トリブチルアンモニウムフル
オリドが用いられ、このうちナトリウムアルコキシドが
特に好ましく用いられる。ナトリウムアルコキシドとし
ては、具体的には、メタノール、エタノール、プロパツ
ール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノールなどの
アルコールとナトリウムとから得られるナトリウムアル
コキシドが好ましく用いられる。

また１、４−ジシリルブトエンインを加アルコール分解
するに際しては、アルコールとしては、具体的には、メ
タノール、エタノール、プロパツール、ブタノール、ペ
ンタノール、ヘキサノールなどが用いられる。

さらに、４−シリルブトエンインの置換基Ｒ１〜Ｒ３の
１つ以上がアルコキシ基である場合には、これらのアル
コキシ基、上記ナトリウムアルコキシドおよびアルコー
ルは、すべて同一のアルコールまたはアルコールから導
かれるアルコキシ基からなることが望ましい。

ナトリウムアルコキシドなどの触媒は、１．４−ジシリ
ルブトエンイン１モルに対し０．０１〜３０モル％、好
ましくは０．１〜１０モル％の量で用いられることが望
ましい。ナトリウムアルコキシドの量が、ｌ、４−ジシ
リルブトエンイン１モルに対して０．０１モル％未満で
あると反応が非常に遅く、一方３０モル％を超えると後
処理が困難になってくる。

またアルコールは、■、４−ジシリルブトエンイン１モ
ルに対し、１．５〜１０倍モル、好ましくは３〜７倍モ
ルの量で用いられることが望ましい。

アルコールの量が、１．４−ジシリルブトエンイン１モ
ルに対し、１．５倍モル未満であると反応が非。

常に遅く、１０倍モルを超えたところでは反応速度の増
加が見られない。

反応温度は、用いる１、４−ジシリルブトエンインの種
類によって異なるが、０℃〜６０℃、好ましくは室温〜
４０℃程度である。０℃未満では反応が非常に遅く、６
０℃を超えると、反応の選択性が低下してくる。

反応時間は、用いる１、４−ジシリルブトエンインの種
類、反応温度によって大きく異なるが、通常は、１〜２
００時間、好ましくは４〜５０時間程度である。

上記のような反応は、溶媒の不存在下に行なってもよい
が、溶媒の存在下に行なうこともできる。

反応を溶媒の存在下に行なう場合には、溶媒としては、
例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジブ
チルエーテル、ジオキサンなどのような極性の非プロト
ン性溶媒が好ましく用いられる。

１．４−ジシリルブタジエン 本発明に係る新規な１．４−ジシリルブタジエンは前記
式［Ｉ１］で示されるが、置換基Ｒ−Ｒ”は同一であっ
ても異なっていてもよく、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、フェニル基、置換フェニル基または置換シリル
基であり、またＲ４−Ｒ６は同一であっても異なってい
てもよく、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニ
ル基、置換フェニル基、置換シリル基またはハロゲンで
ある。低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル基
、置換フェニル基または置換シリル基としては、具体的
には、上記に例示したものと同一の置換基が挙げられ、
またハロゲンとしては、塩素、臭素、フッ素などが挙げ
られる。

上５己のような１．４−ジシリルブタジエンとしては、
具体的には、■、４−ビス（トリメチルシリル）ブタジ
ェン、１．４−ビス［ジメチル（フェニル）シリル】ブ
タジェン、ビス（メチルジフェニルシリル）ブタジェン
、ビス（トリメトキシシリル）ブタジエン、ビス（ペン
タメチルジシランル）ブタジェン、ビス（フェニルテト
ラメチルジシランル）ブタジェン、ビス（トリエトキシ
シリル）ブタジェン、ビス（ペンタメトキシジシランル
）ブタジェン、１−メチルジフェニルシリル−４−ジメ
チル（フェニル）シリルブタジェン、ｌ−ジフェニルト
リメチルジシラニル−４−フェニルテトラメチルジシラ
ニルブタジエン、ｌ−メチルジフェニルシリル−４−ト
リクロロシリルブタジェンなどが挙げられる。

１．４−ジシリルブタジエン類の製造方法本発明に係る
１、４−ジシリルブタジエン類は、上記式［Ｉ１で表わ
される４−シリルブトエンインを触媒の存在下、上記式
［ＩＶ］で表わされるヒドロシランでヒドロシリル化す
ることにより製造される。

式［ＩＶ］における置換基Ｒ４〜Ｒ６は、低級アルキル
基、低級アルコキシ基、フェニル基、置換フェニル基、
置換シリル基またはハロゲンであり、具体的には、上記
に例示したものと同一の置換基が挙げられる。

上記式［ＩＶ］で表わされるヒドロシランとしては、具
体的には、トリメチルシラン、ジメチル（フェニル）シ
ラン、メチルジフェニルシラン、トリメトキシシラン、
ペンタメチルジシラン、フェニルテトラメチルジシラン
、トリエトキシシラン、ペンタメトキシジシラン、トリ
クロロシランなどが用いられる。

触媒としては、通常白金系触媒が用いられ、好ましくは
塩化白金酸系触媒を用いることができる。

具体的には、塩化白金酸Ｈ２ＰｔＣｊｌ、、塩化白金酸
・不飽和ケトン錯体、塩化白金酸・β−ジケトン錯体、
塩化白金酸・オレフィン錯体、塩化白金酸・アミン錯体
、塩化白金酸・ホスフィン錯体などが用いられる。

このような触媒は、ヒドロシリル化剤１モルに対して１
０−７〜１０−３モル、好ましくは１０−６〜１０−４
モルの量で用いられる。

反応温度は、室温〜８０℃、好ましくは室温〜５０℃で
あり、反応時間は１〜２００時間、好ましくは２〜５０
時間程度である。

上記のような反応は、溶媒の不存在下に行なってもよい
が、溶媒の存在下に行なうこともできる。

反応を溶媒の存在下に行なう場合には、溶媒としては、
たとえばヘキサン、ペンタン、ヘプタン、オクタン、ノ
ナンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシ
レンなどの芳香族炭化水素などが好ましく用いられる。

発明の効果 本発明によれば、新規な４−シリルブトエンイン、１．
４−ジシリルブタジエンが提供され、この新規な４−シ
リルブトエンインを含めた４−ジシリルブトエン類は、
ｌ、４−ジシリルブトエンをナトリウムアルコキシドな
どの触媒の存在下に加アルコール分解して製造すること
ができ、また上記の新規１．４−ジシリルブタジエンを
含めた１、４−ジシリルブタジエン類は、１．４−ジシ
リルブトエンを触媒の存在下、ヒドロシランでヒドロシ
リル化して製造することができる。

以下本発明を実施例によって説明するが、本発明はこれ
ら実施例に限定されるものではない。

実施例１ 精製アルゴンで内部置換した２０ｍ１内容のナス型フラ
スコに、乾燥したメタノール０．２５ｍ１（６，２ミリ
モル）および金属ナトリウム５■ｇ（０、２ミリモル）
を入れ、金属ナトリウム消失の後、乾燥エーテル１２．
　５ｍｌ、　１．４−ビス（メチルジフェニルシリル）
ブトエンイン０．５０５６ｇ（１，１４ミリモル）を加
え、アルゴン雰囲気下、室温で２日間撹拌して反応させ
た。

反応終了後、ヘキサンを展開剤としてシリカゲルカラム
処理した後、溶媒を留去し、ヘキサンを展開剤として液
体クロマトグラフィーで分離したところ、４−メチルジ
フェニルシリルブトエンイン０．２５９１ｓｔ　（収率
９１．７％）が得られた。

得られた４−メチルジフェニルシリルブトエンインの＋
ｌＩ造は、’Ｈ−ＮＭＲ，ＩＲおよびマススペクトル（
ＭＳ）で確認した。

これらの結果を下記に示す。

’Ｈ−ＮＭＲ（Ｓ、　ｐ　ｐｍＳｌｎ　　ＣＣＲ４）０
．６２　（Ｓ、、３Ｈ，Ｍｅ　） ２、　６５　　（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ−２Ｈｚ。

−Ｃ＝Ｃ−Ｈ） ５、　９０　　（ｄｄ、　　ＩＨ，Ｊ−２Ｈｚ。

１９Ｈｚ　、　−Ｃ−ＣＨ−Ｃ″＝Ｃ−＞６、　８２　
　（ｄ、　　ＩＨ，Ｊ＝１９Ｈｚ。

ミＳｌ　　−ＣＨ−Ｃ−） ７、　１０〜７．　６５　　（ｍ、　　ＩＯＨ，Ｐｈ　
　）Ｉ　Ｒ２１００ｃｍ−’　（υ（Ｃ＝Ｃ）　）ＭＳ
　　　　ｍ／ｅ＝２４８　　（Ｍ”　）実施例２ １００ｍ１内容の丸底、フラスコ中で、乾燥したメタノ
ール８ｍ１（０，１９８モル）、金属ナトリウム１５　
ｍｇ　（０，６５ミリモル）、乾燥エーテル５０ｍ１お
よび１．４−ビス［ジメチル（フェニル）シリル］ブト
エンイン２０　ｇ　（０，０８８モル）を用いて実施例
１と同様に反応を行なった。

シリカゲルカラム処理後、減圧蒸留したところ、４−［
ジメチル（フェニル）シリル］ブトエンイン７、Ｏｒ（
収率６０％、ｂ、ｐ、ｔ　１２　ｍｌ　ｌ　４℃／１３
＋＋ｎＨｚ）が得られた。

得られた４−［ジメチル（フェニル）シリル］ブトエン
インの構造は、’Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳで確認した。

これらの結果を下記に示す。

ｌＨ−ＮＭＲ（Ｓ、　ｐｐｍ、　ｉｎ　　ＣＣｊｌ　４
）０．３８　（Ｓ、６Ｈ，Ｍｅ　） ２．７８　（ｄ、ＩＨ％Ｊ＝２Ｈｚ。

−Ｃ＝Ｃ−Ｈ） ５．７８　（ｄｄ、ＩＨ，Ｊ−２Ｈｚ。

１９Ｈｚ　、　−Ｃ−ＣＨ−Ｃ：１ｉ＝Ｃ−）６．１３
　（ｄ、ＩＨ，Ｊ＝１９Ｈｚ。

二Ｓｌ　−ＣＨ−Ｃ−） ７．０５〜７．５８　（ｍ、５ＨＳＰｈ　）ＭＳ　　　
ｍ／ｅ−１８６（Ｍ　　） 実施例３ 精製アルゴンで内部置換した１０ｍ１内容のナス型フラ
スコに、４−メチルジフェニルシリルブトエンイン０．
　２１６０　、　（０，８７１ミリモル）、ジメチル（
フェニル）シラン０．　１３６５ｓｒ　（１，００ミリ
モル）、ヘキサン２　ｍｌおよび０．１Ｍ−Ｈ２ｐｔｃ
ｌ　　・６Ｈ２０／１−Ｐｒ　ＯＨ溶液１μｇ（１、Ｏ
Ｘ　ｔｏ−’ミリモル）を加え、５０℃まで加熱し、ア
ルゴン雰囲気下２日間撹拌して反応させた。

ヘキサンを展開剤としてシリカゲルカラム処理した後、
溶媒を留去し、酢エチ：ヘキサン−１＝２００の混合液
を展開剤として液体クロマトグラフィーで分離したとこ
ろ、ｌ−メチルジフェニルシリル−４−ジメチル（フェ
ニル）シリルブタジェン０．１４４４ｇ　（収率４３．
２％）が得られた。

得られたｌ−メチルジフェニルシリル−４−ジメチル（
フェニル）シリルブタジェンの構造は、ｌＨ−ＮＭＲお
よびＭＳで確認した。

これらの結果を下記に示す。

’Ｈ−ＮＭＲ（Ｓ、　ｐｐｍ、　ｌｎ　　ＣＣｆ１　、
　）０．３８　（Ｓ、６Ｈ，Ｍｅ　） ０．６６　（８，３８ＳＭｅ）、 ５．９３〜６．７９　（ｍ、４Ｈ。

−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−） ７．３０〜７．６１’　（ｍ、１５ＨＳＰｈ）ＭＳ　　
　ｍ／ｅ＝３０６　（Ｍ−ＣＢＨＢ）実施例４ ５００ｍ１内容の丸底フラスコ中で、メタノール５ｍ１
（０，１２４モル）　金属ナトリウム５０　ｍｇ（２，
２ミリモル）、エーテル２００ｍ１および１．４ビス（
メチルジフェニル）ブトエンイン１０．０ｇ　（０，０
２２５モル）を用いて、実施例１と同様に反応を行なっ
た。

シリカゲルカラム処理後、溶液を硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した。

１００ｍ１の丸底フラスコ中で、この粗製４−メチルジ
フェニルブトエンインと、メチルジフェニルシラン４．
４７３６　ｇ　（０，０２２８モル）、ヘキサン０／１
−ＰｒＯＨ溶液１０ｕｆｌ　　（１，０ｘｌＯ−６モル
）を用いて、実施例３と同様に反応を行なったところ、
■、４−ビス（メチルジフェニル）ブタジェン６．５ｇ
（収率Ｂ５％）が得られた。

得られた１、４−ジ（メチルジフェニル）ブタジェンの
構造は、’Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳで確認した。

これらの結果を下記に示す。

１■−ＮＭＲ（Ｓ、ｐｐｍ、Ｉｎ　　ＣＣｌ４）０．　
６２　　（Ｓ、６Ｈ，Ｍｅ　　）６、　０５〜６．　９
９　　（ｍ、　　４Ｈ。

−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−） ７゜　０５〜７．５５　　（ｍ、　　２０ＨＳ　Ｐｈ　
　）ＭＳ　　　　ｍ／ｅ−４４６（Ｍ”　）実施例５ ５０ｍ１内容の丸底フラスコ中で、４−［ジメチル（フ
ェニル）シリル１ブタエンイン７、Ｏｇ（０，０３８モ
ル）、ジメチル（フェニル）シラン５、４　ｇ　（０，
０４０モル）およびＯ，ＩＭ−Ｈ２Ｐｔ　Ｃ１ｌ　　・
６Ｈ２０／　１−Ｐｒ　ＯＨ溶液５０μｆＩ（５ｘｌＯ
−６モル）を用いて、実施例３と同様に反応を行なった
。

シリカゲルカラム処理後、減圧蒸留したところ、１．４
−ビス〔ジメチル（フェニル）シリル１ブタジエン７．
１ｇ（収率５９％、ｂ、ｐ、１８５℃１０，５關Ｈｇ）
が得られた。

得られた１、４−ビス【ジメチル（フェニル）シリル１
ブタジエンの構造は、’Ｈ−ＮＭＲおよびＭＳで確認し
た。

これらの結果を下記に示す。

’Ｈ−ＮＭＲ（Ｓ、Ｅ）ｌ）ｍ、１ｎ　　ＣＣＩ、）０
．３５　（Ｓ、１２１、Ｍｅ） ５．７８〜６．１３　（ｍ、４Ｈ。

−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ■ＣＨ−） ７．０〜７．４　（ｍ、ＩＯＨ，Ｐｈ　）ＭＳ　　　ｍ
／ｅ−３２２（Ｍ　　）

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. （１）式［ I ］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［ I ］ （式中Ｒ＾１〜Ｒ＾３は同一であっても異なっていても
   よく、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル基
   、置換フェニル基または置換シリル基である） で示される４−シリル−ブト−３−エン−１−イン。
2. （２）式［II］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［II］ （式中Ｒ＾１〜Ｒ＾３は同一であっても異なっていても
   よく、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル基
   、置換フェニル基または置換シリル基であり、Ｒ＾４〜
   Ｒ＾６は同一であっても異なっていてもよく、低級アル
   キル基、低級アルコキシ基、フェニル基、置換フェニル
   基、置換シリル基またはハロゲンである） で示される１，４−ジシリルブト−１，３−ジエン。
3. （３）式［III］ ▲数式、化学式、表等があります▼・・・［III］ （式中Ｒ＾１〜Ｒ＾３およびＲ＾７〜Ｒ＾９は同一であ
   っても異なっていてもよく、低級アルキル基、低級アル
   コキシ基、フェニル基、置換フェニル基、または置換シ
   リル基である） で示される１，４−ジシリルブト−３−エン−１−イン
   を、触媒の存在下に加アルコール分解することを特徴と
   する４−シリルブト−３−エン−１−インの製造方法。
4. （４）上記式［ I ］で示される４−シリルブト−３−
   エン−１−インを、触媒の存在下、式［IV］▲数式、化
   学式、表等があります▼ （Ｒ＾４〜Ｒ＾６は、同一であっても異なっていてもよ
   く、低級アルキル基、低級アルコキシ基、フェニル基、
   置換フェニル基、置換シリル基またはハロゲンである） で示されるヒドロシランでヒドロシリル化することを特
   徴とする１，４−ジシリルブト−１，３−ジエンの製造
   方法。