JPH02219866A - 顔料分散剤 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、顔料、インキ製造において被覆用組成物に顔
料を混合する際用いられる顔料分散剤に関するものであ
る。
料を混合する際用いられる顔料分散剤に関するものであ
る。
(従来の技術)
顔料を使用する塗料、印刷インキ、着色プラスチックな
どの色材工業では、各種界面活性剤が多く使用されてい
る。これは顔料を分散媒に分散するとき、分散媒にぬれ
やすいことが良好な分散状態を得るために必要だからで
ある。たとえば有機顔料は水に分散しようとしても分散
剤なしでは一般に困難である。
どの色材工業では、各種界面活性剤が多く使用されてい
る。これは顔料を分散媒に分散するとき、分散媒にぬれ
やすいことが良好な分散状態を得るために必要だからで
ある。たとえば有機顔料は水に分散しようとしても分散
剤なしでは一般に困難である。
また色材で高外観性を得るには顔料をできるだけ微少に
する必要がある。しかし顔料はその乾燥工程でアグリゲ
イシッン(aggregaHon)またはアグロメレー
ション(agglomeration)の状態でかなり
凝集しているし、顔料−水のペースト状態でもそれらが
凝集していることは電子顕微鏡でも確認される。この凝
集体を破壊するためにはかなり大きなエネルギーを必要
とする。そこで、この分散エネルギーを軽減するために
顔料を活性剤で表面処理することにより凝集を抑えるな
どの方法がとられている。
する必要がある。しかし顔料はその乾燥工程でアグリゲ
イシッン(aggregaHon)またはアグロメレー
ション(agglomeration)の状態でかなり
凝集しているし、顔料−水のペースト状態でもそれらが
凝集していることは電子顕微鏡でも確認される。この凝
集体を破壊するためにはかなり大きなエネルギーを必要
とする。そこで、この分散エネルギーを軽減するために
顔料を活性剤で表面処理することにより凝集を抑えるな
どの方法がとられている。
また分散された顔料はブラウン運動によって衝突し再凝
集を起こす可能性がある。そこでブラウン連動を抑える
ために分散媒の粘度を増加させたり、顔料表面に荷電を
与えたり、また吸着層を作ったりして一定の距離以内に
粒子が近づかないようにしたり、自然沈降を防ぐため比
重差を少なくしたりして凝集を防ぐ工夫がなされている
。
集を起こす可能性がある。そこでブラウン連動を抑える
ために分散媒の粘度を増加させたり、顔料表面に荷電を
与えたり、また吸着層を作ったりして一定の距離以内に
粒子が近づかないようにしたり、自然沈降を防ぐため比
重差を少なくしたりして凝集を防ぐ工夫がなされている
。
具体的な分散剤としては■特開昭60−166318号
公報、■特開昭61−174939号公報および■特開
昭61−61623号公報などで提案されているものが
ある。
公報、■特開昭61−174939号公報および■特開
昭61−61623号公報などで提案されているものが
ある。
(発明が解決しようとする課題)
上記の顔料分散剤の内、上記■、■の公開特許公報に記
載されている顔料分散剤(以下■、■の顔料分散剤とい
う)は構造中に塩基性の官能基を持ちこの塩基性の官能
基が顔料表面に吸着し、その結果形成された吸着層の立
体反発効果により微粒化された顔料を安定に保つ効果を
有するものであるが、構造中の塩基により効果が発現さ
れる性質上、いわゆる酸性顔料に対しては絶大な効果を
発揮するが塩基性の顔料に対してはほとんど効果は表わ
れず、かえって外観性の低下、塗膜の軟化等の不具合を
引き起こすこともある。
載されている顔料分散剤(以下■、■の顔料分散剤とい
う)は構造中に塩基性の官能基を持ちこの塩基性の官能
基が顔料表面に吸着し、その結果形成された吸着層の立
体反発効果により微粒化された顔料を安定に保つ効果を
有するものであるが、構造中の塩基により効果が発現さ
れる性質上、いわゆる酸性顔料に対しては絶大な効果を
発揮するが塩基性の顔料に対してはほとんど効果は表わ
れず、かえって外観性の低下、塗膜の軟化等の不具合を
引き起こすこともある。
また上記■の公開特許公報に記載されている顔料分散剤
は構造中に酸性の官能基を持ち、■、■の顔料分散剤で
分散が難しい塩基性の顔料に対して効果が期待されるが
、顔料分散剤の分子量が小さいことや、担持させ得るカ
ルボキシル基の数が少ないといったことから、顔料分散
効果は不充分である。
は構造中に酸性の官能基を持ち、■、■の顔料分散剤で
分散が難しい塩基性の顔料に対して効果が期待されるが
、顔料分散剤の分子量が小さいことや、担持させ得るカ
ルボキシル基の数が少ないといったことから、顔料分散
効果は不充分である。
一般に塩基性の顔料の分散性を向上させるためには、分
散樹脂中にM基を導入すれば良いといわれているが、通
常のアルキド樹脂やアクリル樹脂においてはカルボキシ
ル基がランダムに分布しており、このため分散剤の吸着
保護層の厚みが不充分となり、顔料を安定に分散させる
力が乏しい。
散樹脂中にM基を導入すれば良いといわれているが、通
常のアルキド樹脂やアクリル樹脂においてはカルボキシ
ル基がランダムに分布しており、このため分散剤の吸着
保護層の厚みが不充分となり、顔料を安定に分散させる
力が乏しい。
本発明は塩基性顔料に対して効果の優れた顔料分散剤を
提供することを口約としている。
提供することを口約としている。
(課題を解決するための手段)
本発明者らは次の一般式
(式中、
R8はR4−0−(R4は重量平均分子量1,000〜
100.000の片末端水酸基型ポリエステルモノオー
ルの残基)であり、 R1は末端に位置する場合はト■、それ以外の場合は−
G、 C)I t−CH−0+ (、式中R1は芳香族
基、炭素数5〜19のアルキル基、又は−C1l!−0
−C−R,基、但しR4は炭騙 素数が3〜17のアルキル基又は芳香族基、又は−CH
2−0−R?基、但し、R9は炭素数が4〜18のアル
キル基又は芳香族基)、 nは1〜5の整数で、例えばn=1の場合リット酸誘導
体の少なくとも1種を含有することを特徴とするポリエ
ステル化合物を顔料分散剤として用いると、この顔料分
散剤はその構造において、顔料表面に吸着する部分と、
立体反発効果を呈するための吸着層と形成する部分とに
はっきりわかれており、且つ分子量の設定が容易である
ため、外観向上効果など顔料分散安定化効果が著しく改
善されることを見出し、本発明を完成するに至った。
100.000の片末端水酸基型ポリエステルモノオー
ルの残基)であり、 R1は末端に位置する場合はト■、それ以外の場合は−
G、 C)I t−CH−0+ (、式中R1は芳香族
基、炭素数5〜19のアルキル基、又は−C1l!−0
−C−R,基、但しR4は炭騙 素数が3〜17のアルキル基又は芳香族基、又は−CH
2−0−R?基、但し、R9は炭素数が4〜18のアル
キル基又は芳香族基)、 nは1〜5の整数で、例えばn=1の場合リット酸誘導
体の少なくとも1種を含有することを特徴とするポリエ
ステル化合物を顔料分散剤として用いると、この顔料分
散剤はその構造において、顔料表面に吸着する部分と、
立体反発効果を呈するための吸着層と形成する部分とに
はっきりわかれており、且つ分子量の設定が容易である
ため、外観向上効果など顔料分散安定化効果が著しく改
善されることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明の顔料分散剤は、以下の手順により製造される。
(1)炭素原子数が7〜20のm個アルコールに炭素原
子数6〜8のラクトン類およびテトラブチルチタネート
、ジブチル錫ジラウレートなどの有機金属触媒を加え、
窒素雰囲気下で140〜180°Cで開環重合反応を行
ない、片末端に水酸基を持ったポリエステルモノオール
を得る。上記炭素原子数が7〜20のm個アルコールの
例としてはオクチルアルコール、デシルアルコール、ラ
ウリルアルコール、ミリスチルアフレコ−Jし、セチル
アルコール、ステアリルアルコール、エイコシルアルコ
ールなどの脂肪族飽和アルコ−Jし、アリルアルコール
、クロチルアルコールなどの脂肪族不飽和アルコール、
シクロペンタノール、シクロヘキサノールなどの脂環式
アルコール、ベンジルアルコール、シンナミルアルコー
ルの芳香族アルコール、フルフリルアルコールなどの複
素環式アルコール等が挙げられる。また炭素原子数が6
〜8のラクトン類の例としては、ε−カプロラクトン、
γーブチロラクトン、δ−バレロラクトン等が挙げられ
る。
子数6〜8のラクトン類およびテトラブチルチタネート
、ジブチル錫ジラウレートなどの有機金属触媒を加え、
窒素雰囲気下で140〜180°Cで開環重合反応を行
ない、片末端に水酸基を持ったポリエステルモノオール
を得る。上記炭素原子数が7〜20のm個アルコールの
例としてはオクチルアルコール、デシルアルコール、ラ
ウリルアルコール、ミリスチルアフレコ−Jし、セチル
アルコール、ステアリルアルコール、エイコシルアルコ
ールなどの脂肪族飽和アルコ−Jし、アリルアルコール
、クロチルアルコールなどの脂肪族不飽和アルコール、
シクロペンタノール、シクロヘキサノールなどの脂環式
アルコール、ベンジルアルコール、シンナミルアルコー
ルの芳香族アルコール、フルフリルアルコールなどの複
素環式アルコール等が挙げられる。また炭素原子数が6
〜8のラクトン類の例としては、ε−カプロラクトン、
γーブチロラクトン、δ−バレロラクトン等が挙げられ
る。
同様なポリエステルモノオールを得る手法として炭素原
子数8〜18の一塩基酸にモル比でm+1倍の単官能エ
ポキシ化合物およびモル比でm倍の酸無水物を加え、窒
素雰囲気下で140〜160°Cで反応させる(mは1
以上の整数を表す)。
子数8〜18の一塩基酸にモル比でm+1倍の単官能エ
ポキシ化合物およびモル比でm倍の酸無水物を加え、窒
素雰囲気下で140〜160°Cで反応させる(mは1
以上の整数を表す)。
この時反応がなかなか進まないようであれば、テトラブ
チルチタネート、ジブチル錫ジラウレート、ジメチルベ
ンジルアミン等の触媒を加えても良い。上記−塩基酸の
例としては、オレイン酸、カプリン酸、ラウリン酸、パ
ルミチン酸等が挙げられ、単官能エポキシ化合物として
はエチレンオキシド、プロピレンオキシド、スチレンオ
キシド、フェニルグリシジフレエーテル、n−ブチルグ
リシジルエーテル、ラウリン酸グリシジルエステル、ス
テアリン酸グリシジルエステル、パーサティック酸グリ
シジルエステル、p−ターシャリ−ブチル安息香酸グリ
シジルエステル等が挙げられ、酸無水物としては無水フ
タル酸、無水コハク酸、大水素化無水フタル酸、四臭化
無水フタル酸、四塩化無水フタル酸、無水ハイミック酸
、無水マレイン酸、無水へ・ント酸等が挙げられる。
チルチタネート、ジブチル錫ジラウレート、ジメチルベ
ンジルアミン等の触媒を加えても良い。上記−塩基酸の
例としては、オレイン酸、カプリン酸、ラウリン酸、パ
ルミチン酸等が挙げられ、単官能エポキシ化合物として
はエチレンオキシド、プロピレンオキシド、スチレンオ
キシド、フェニルグリシジフレエーテル、n−ブチルグ
リシジルエーテル、ラウリン酸グリシジルエステル、ス
テアリン酸グリシジルエステル、パーサティック酸グリ
シジルエステル、p−ターシャリ−ブチル安息香酸グリ
シジルエステル等が挙げられ、酸無水物としては無水フ
タル酸、無水コハク酸、大水素化無水フタル酸、四臭化
無水フタル酸、四塩化無水フタル酸、無水ハイミック酸
、無水マレイン酸、無水へ・ント酸等が挙げられる。
また、炭素原子数が7〜20のm個アルコールにモル比
でm倍の単官能エポキシ化合物とモル比でm倍の酸無水
物とを反応させることにより同様なポリエステルモノオ
ールを得ることができる(mは1以上の整数を表す)。
でm倍の単官能エポキシ化合物とモル比でm倍の酸無水
物とを反応させることにより同様なポリエステルモノオ
ールを得ることができる(mは1以上の整数を表す)。
(2) (1)の工程で作成したポリエステルモノオ
ールに水酸基と等モルの無水トリメリット酸を加え、窒
素雰囲気下で140〜160°Cで反応させ、ポリエス
テルの片末端が水酸基から2倍量のカルボキシル基に変
性したポリエステル化合物を得る。
ールに水酸基と等モルの無水トリメリット酸を加え、窒
素雰囲気下で140〜160°Cで反応させ、ポリエス
テルの片末端が水酸基から2倍量のカルボキシル基に変
性したポリエステル化合物を得る。
(3)次いで、(2)の工程で得たポリエステル化合物
中のカルボキシル基と等モルの単官能エポキシ化合物を
加え、窒素雰囲気下で140〜160°Cで反応させ、
ポリエステルの末端がカルボキシル基から再び水酸基に
転換されたポリエステル化合物を得る。
中のカルボキシル基と等モルの単官能エポキシ化合物を
加え、窒素雰囲気下で140〜160°Cで反応させ、
ポリエステルの末端がカルボキシル基から再び水酸基に
転換されたポリエステル化合物を得る。
(4) (2)〜(3)の工程を0〜4回繰り返しく
n−2〜5)、生成した水酸基と等モルの無水トリメリ
ット酸を加え、窒素雰囲気下で140〜160°Cで反
応させ、末端をカルボキシル基に転換する。
n−2〜5)、生成した水酸基と等モルの無水トリメリ
ット酸を加え、窒素雰囲気下で140〜160°Cで反
応させ、末端をカルボキシル基に転換する。
(2)〜(3)の工程の繰り返しが多いほど、一分子当
りのカルボキシル基の数が多いポリエステル化合物を得
ることができる。
りのカルボキシル基の数が多いポリエステル化合物を得
ることができる。
これらの合成に際し、キシレン、セロソルブ、アセテー
ト、ツルペッツ100(芳香族系溶媒、エッソスタンダ
ード社製、商品名)などの水酸基またはカルボキシル基
と反応しない有機溶媒を用いても良い。
ト、ツルペッツ100(芳香族系溶媒、エッソスタンダ
ード社製、商品名)などの水酸基またはカルボキシル基
と反応しない有機溶媒を用いても良い。
式(1)のポリエステルモノオールの分子量が1 、0
00より小さい場合は、充分な立体反発効果が保てない
ため、顔料の分散性が悪く、また100.000を越え
る場合は顔料への吸着力が弱くなり、顔料分散性は却っ
て低下する。
00より小さい場合は、充分な立体反発効果が保てない
ため、顔料の分散性が悪く、また100.000を越え
る場合は顔料への吸着力が弱くなり、顔料分散性は却っ
て低下する。
また、(2)〜(3)の工程の繰り返しが5回より多い
(n−6以上)のものは、塗料用樹脂との相溶性が悪く
なり、顔料分散性は低下する。
(n−6以上)のものは、塗料用樹脂との相溶性が悪く
なり、顔料分散性は低下する。
得られたポリエステル化合物は、トルエン、キシレン、
ツルペッツ100などの芳香族系溶媒、酢酸エチル、酢
酸ブチルなどのエステル系溶媒、n−ブタノールなどの
アルコール系溶媒などの非水系溶媒で希釈しても良い。
ツルペッツ100などの芳香族系溶媒、酢酸エチル、酢
酸ブチルなどのエステル系溶媒、n−ブタノールなどの
アルコール系溶媒などの非水系溶媒で希釈しても良い。
本発明の顔料分散剤は、各種顔料、各種樹脂を加えて分
散ペーストとして用いられる。この場合、顔料としては
塗料業界で通常使用されている各種の無機顔料、有機顔
料が用いられ、無機顔料としては例えばカーボンブラッ
ク、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、酸化鉄黒、ベ
ンガラ、鉛丹、カドミウムイエロー、硫化亜鉛、リトポ
ン、硫酸バリウム、硫酸鉛、炭酸バリウム、鉛白、アル
ミナホワイト等が、また有機顔料としてはアゾ系、ポリ
縮合アゾ系、メタルコンプレックスアゾ系、ペンダイミ
ダシロン系、フタロシアニンブルー系、フタロシアニン
グリーン系、チオインジゴ系、アンスラキノン系、フラ
バンスロン系、インダンスレン系、アンスラピリジン系
、ビランスロン系、イソインドリノン系、ペリレン系、
ペリノン系およびキナクリドン系の各種顔料が用いられ
る。
散ペーストとして用いられる。この場合、顔料としては
塗料業界で通常使用されている各種の無機顔料、有機顔
料が用いられ、無機顔料としては例えばカーボンブラッ
ク、亜鉛華、酸化チタン、アンチモン白、酸化鉄黒、ベ
ンガラ、鉛丹、カドミウムイエロー、硫化亜鉛、リトポ
ン、硫酸バリウム、硫酸鉛、炭酸バリウム、鉛白、アル
ミナホワイト等が、また有機顔料としてはアゾ系、ポリ
縮合アゾ系、メタルコンプレックスアゾ系、ペンダイミ
ダシロン系、フタロシアニンブルー系、フタロシアニン
グリーン系、チオインジゴ系、アンスラキノン系、フラ
バンスロン系、インダンスレン系、アンスラピリジン系
、ビランスロン系、イソインドリノン系、ペリレン系、
ペリノン系およびキナクリドン系の各種顔料が用いられ
る。
また上記分散ペーストに用いられる樹脂としては、アル
キド樹脂、オイルフリーアルキド樹脂、エポキシ樹脂、
アクリル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、グアナミ
ン樹脂、尿素樹脂等、非常に幅広く適用できる。これは
本発明の顔料分散剤の相溶部分((I)式のR4−OH
の部分)が自由に設計できることによってもたらされる
特徴である。
キド樹脂、オイルフリーアルキド樹脂、エポキシ樹脂、
アクリル樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂、グアナミ
ン樹脂、尿素樹脂等、非常に幅広く適用できる。これは
本発明の顔料分散剤の相溶部分((I)式のR4−OH
の部分)が自由に設計できることによってもたらされる
特徴である。
本発明の顔料分散剤を用いた分散ペーストは、顔料分散
剤を顔料に対して、0.01〜500%、好ましくは、
0.1%〜200%(重量比)添加し、次いで1種また
は2種以上の上記塗料用樹脂を混合した後、必要に応じ
て塗料工業において使用される溶媒、例えば、トルエン
、キシレン、ツルペッツ100、ツルペッツ150等の
芳香族炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル系溶媒、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン系溶媒の1種または2種以上を加え、
通常の分散機、例えば、ロールミル、ボールミル、サン
ドグラインドミル、ペイントシェーカー、プラネタリ−
ミキサーハイスピードデイスパー分散機等を用いて製造
される。
剤を顔料に対して、0.01〜500%、好ましくは、
0.1%〜200%(重量比)添加し、次いで1種また
は2種以上の上記塗料用樹脂を混合した後、必要に応じ
て塗料工業において使用される溶媒、例えば、トルエン
、キシレン、ツルペッツ100、ツルペッツ150等の
芳香族炭化水素系溶媒、酢酸エチル、酢酸ブチル等のエ
ステル系溶媒、メチルエチルケトン、メチルイソブチル
ケトン等のケトン系溶媒の1種または2種以上を加え、
通常の分散機、例えば、ロールミル、ボールミル、サン
ドグラインドミル、ペイントシェーカー、プラネタリ−
ミキサーハイスピードデイスパー分散機等を用いて製造
される。
顔料に対して、添加する顔料分散剤の添加量が0.01
%未満の場合は、2充分な顔料分散性が得られず、また
分散ペーストの貯蔵安定性が劣り、また500%を越え
る場合は、顔料表面に吸着せず遊離した顔料分散剤が存
在し、顔料分散性が劣る。
%未満の場合は、2充分な顔料分散性が得られず、また
分散ペーストの貯蔵安定性が劣り、また500%を越え
る場合は、顔料表面に吸着せず遊離した顔料分散剤が存
在し、顔料分散性が劣る。
かくして得られる分散ペーストは、極めて良好な顔料分
散性と貯蔵安定性を示し、分散ペーストとじて有用であ
る。
散性と貯蔵安定性を示し、分散ペーストとじて有用であ
る。
(作 用)
本発明の顔料分散剤が、極めて顔料分散性と貯蔵安定性
に優れるのは、構造中のカルボキシル基が顔料表面に強
く吸着し、かつポリエステル部分が立体反発層を形成し
、顔料粒子の再凝集を妨げていることに起因しているも
のと思われる。
に優れるのは、構造中のカルボキシル基が顔料表面に強
く吸着し、かつポリエステル部分が立体反発層を形成し
、顔料粒子の再凝集を妨げていることに起因しているも
のと思われる。
(実施例)
以下、合成例、実施例、比較例、応用例、応用比較例に
より本発明をさらに詳細に説明する。尚各例中、部およ
び%は特記しない限り重量部および重量%を示す。
より本発明をさらに詳細に説明する。尚各例中、部およ
び%は特記しない限り重量部および重量%を示す。
査底五上
ポリエステルモノオールAの合成。
冷却管、窒素ガス導入管、温度計、攪拌羽根を備えた反
応容器に、キシレン198.4部、オクタツール20.
7部、C−カプロラクトン779.3部、テトラブチル
チタネート1.6部を仕込み、150〜160℃に昇温
し、窒素ガス雰囲気下、5時間反応を行った。加熱残分
が78%以上になっているのを確認した後、冷却し、ポ
リエステルモノオールAを得た。
応容器に、キシレン198.4部、オクタツール20.
7部、C−カプロラクトン779.3部、テトラブチル
チタネート1.6部を仕込み、150〜160℃に昇温
し、窒素ガス雰囲気下、5時間反応を行った。加熱残分
が78%以上になっているのを確認した後、冷却し、ポ
リエステルモノオールAを得た。
金鬼拠l二刊
ポリエステルモノオールB〜Jの合成。
実施例1と同様な手順により、表1の配合に従ってポリ
エステルモノオールBNJを合成した。
エステルモノオールBNJを合成した。
実施■よ
顔料分散剤Aの合成。
合成例1と同様の反応容器に、ポリエステルモノオール
A31.86部、無水トリメリット酸0.98部を仕込
み、窒素雰囲気下150〜160°Cで反応を行った。
A31.86部、無水トリメリット酸0.98部を仕込
み、窒素雰囲気下150〜160°Cで反応を行った。
樹脂酸価が22.7以下になった時点でカージュラ−E
lo(シェル社製、商品名パーサティック酸グリシジル
エステル、エポキシ当量250)、2.55部を仕込み
、同じ温度で反応を行った。樹脂酸価が1.1以下にな
った時点で無水トリメリット酸1.96部を仕込み、同
じ温度で反応を行ない、樹脂酸価が38.7以下になっ
た時点でカージュラ−EIO15,10部を仕込み、同
じ温度で反応を行ない、樹脂酸価が1.8以下になった
時点で無水トリメリット酸3.92部を仕込み、同じ温
度で反応を行ない、樹脂酸価が60.1以下になった時
点で冷却し、キシレン23.63部、セロアセ30.0
0部を加え、反応を終了させた。得られた顔料分散剤A
は淡黄色の液体であった。
lo(シェル社製、商品名パーサティック酸グリシジル
エステル、エポキシ当量250)、2.55部を仕込み
、同じ温度で反応を行った。樹脂酸価が1.1以下にな
った時点で無水トリメリット酸1.96部を仕込み、同
じ温度で反応を行ない、樹脂酸価が38.7以下になっ
た時点でカージュラ−EIO15,10部を仕込み、同
じ温度で反応を行ない、樹脂酸価が1.8以下になった
時点で無水トリメリット酸3.92部を仕込み、同じ温
度で反応を行ない、樹脂酸価が60.1以下になった時
点で冷却し、キシレン23.63部、セロアセ30.0
0部を加え、反応を終了させた。得られた顔料分散剤A
は淡黄色の液体であった。
ス1」ししヱ」
顔料分散剤B−Lの合成。
実施例1と同様な手順により、表2の配合に従って顔料
分散剤B−Lを合成した。得られた顔料分散剤B−Lの
特性値を表2下部に示す。
分散剤B−Lを合成した。得られた顔料分散剤B−Lの
特性値を表2下部に示す。
比土m二l
顔料分散剤M〜0の合成。
実施例1と同様な手順により、表2の配合に従って顔料
分散剤M〜0を合成した。得られた顔料分散剤M−0の
特性値を表2下部に示す。
分散剤M〜0を合成した。得られた顔料分散剤M−0の
特性値を表2下部に示す。
上較皿土
n−オクタツール7.2部、ε−カプロラクトン92.
8部、およびジブチル錫ジラウレート0.003部を窒
素雰囲気下で撹拌し1時間以内で160″Cに加熱した
。99%の加熱残分が得られるとただちに付加反応を終
えた。このξ−カプロラクトンポリエステル16.9部
に、キシレン20部、酢酸エチルセロソルブ10部にデ
スモジュールN(ヘキサメチレンジイソシアネートの3
量体、加熱残分75%)7.2部、ジプチル錫ジラウレ
ー)0.004部を加えて、窒素雰囲気下60°Cで、
OH基が完全に反応するまで撹拌した。
8部、およびジブチル錫ジラウレート0.003部を窒
素雰囲気下で撹拌し1時間以内で160″Cに加熱した
。99%の加熱残分が得られるとただちに付加反応を終
えた。このξ−カプロラクトンポリエステル16.9部
に、キシレン20部、酢酸エチルセロソルブ10部にデ
スモジュールN(ヘキサメチレンジイソシアネートの3
量体、加熱残分75%)7.2部、ジプチル錫ジラウレ
ー)0.004部を加えて、窒素雰囲気下60°Cで、
OH基が完全に反応するまで撹拌した。
さらにこの反応混合物をキシレン10部で希釈し、N−
メチルピロ91710部に溶かしたのちl、12−ジア
ミノドデカン0.8部を速かに加えた。当初に反応した
NGO基の66%が反応したとき、反応混合物をキシレ
ン13.2部で希釈し、Nメチルピロリドン10部に溶
かしたN、Nジアリルメラミン1.9部を加えた。反応
混合物を70°Cで加熱し、この温度で1時間攪拌した
。得られた顔料分散剤Pは無色の液体であった。
メチルピロ91710部に溶かしたのちl、12−ジア
ミノドデカン0.8部を速かに加えた。当初に反応した
NGO基の66%が反応したとき、反応混合物をキシレ
ン13.2部で希釈し、Nメチルピロリドン10部に溶
かしたN、Nジアリルメラミン1.9部を加えた。反応
混合物を70°Cで加熱し、この温度で1時間攪拌した
。得られた顔料分散剤Pは無色の液体であった。
且較■工
顔料分散剤Qの合成。
攪拌器、温度計、窒素導入管およびシーンスタークトラ
ップを付けた還流コンデンサーを備えた50011i!
の四つロフラスコに1.2.4.5ベンゼンテトラカル
ボン酸25.4 g 、 2エチルヘキシルアルコー
ル39.0 g 、キシレン501dの混合物を加え、
ここにテトラブチルチタネート0.2gを加え、窒素気
流中160〜180°Cにて18時間加熱還流させ、発
生した水分はシーンスタークトラップで分離した。反応
終了後、150℃にて減圧下にキシレンを除去し、59
.0 gの油状物を得た。
ップを付けた還流コンデンサーを備えた50011i!
の四つロフラスコに1.2.4.5ベンゼンテトラカル
ボン酸25.4 g 、 2エチルヘキシルアルコー
ル39.0 g 、キシレン501dの混合物を加え、
ここにテトラブチルチタネート0.2gを加え、窒素気
流中160〜180°Cにて18時間加熱還流させ、発
生した水分はシーンスタークトラップで分離した。反応
終了後、150℃にて減圧下にキシレンを除去し、59
.0 gの油状物を得た。
応U
実施例1で得られた顔料分散剤Aを用い、表3の分散配
合により、ペイントシェーカー(レッドデビル社製)で
顔料を分散し、分散ペース)aを得た。得られた分散ペ
ーストの平均粒径と貯蔵安定性を測定した。その結果を
表3に示す。次に分散ペーストを用いて表3の塗料配合
により塗料を作成した。次にその塗料を希釈用シンナー
(セロソルブアセテート/キシレン−50150%比混
合溶媒)を加えてフォードカップ阻4で粘度20秒(2
5“C)になるように調整した後、下記の如くしてつく
った塗装試験板にスプレー塗装を行い、140 ”Cで
30分間焼き付けて試験片を得た。得られた試験片の3
0°C鏡面光沢(ドリゴン変角光沢計、ハンターラボラ
トリ−製)を測定した。測定結果を表3に示す。
合により、ペイントシェーカー(レッドデビル社製)で
顔料を分散し、分散ペース)aを得た。得られた分散ペ
ーストの平均粒径と貯蔵安定性を測定した。その結果を
表3に示す。次に分散ペーストを用いて表3の塗料配合
により塗料を作成した。次にその塗料を希釈用シンナー
(セロソルブアセテート/キシレン−50150%比混
合溶媒)を加えてフォードカップ阻4で粘度20秒(2
5“C)になるように調整した後、下記の如くしてつく
った塗装試験板にスプレー塗装を行い、140 ”Cで
30分間焼き付けて試験片を得た。得られた試験片の3
0°C鏡面光沢(ドリゴン変角光沢計、ハンターラボラ
トリ−製)を測定した。測定結果を表3に示す。
上記塗装試験板としては、リン酸亜鉛鋼板に、日本油脂
■製「アクアNα4200 (商品名)」を乾燥膜厚2
0μmになるように電着塗装し、170 ’Cで20分
間焼き付け、さらに中塗塗料として日本油脂■製「エピ
:l No、1500シーラーTX−100(商品名)
」を乾燥膜厚25μ−になるように塗布し、140℃で
30分間焼き付けたものを使用した。
■製「アクアNα4200 (商品名)」を乾燥膜厚2
0μmになるように電着塗装し、170 ’Cで20分
間焼き付け、さらに中塗塗料として日本油脂■製「エピ
:l No、1500シーラーTX−100(商品名)
」を乾燥膜厚25μ−になるように塗布し、140℃で
30分間焼き付けたものを使用した。
息U呈二■
表3に示す分散配合により、応用例1と同様に分散を行
ない、分散ペース) b−/!を得た。得られた分散ペ
ーストの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表3に示す
。分散ペーストを用いて表3に示した配合により塗料を
作成し、応用例1と同様にして試験片を作成し、30度
鏡面光沢度を測定した。測定結果を表3に示す。
ない、分散ペース) b−/!を得た。得られた分散ペ
ーストの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表3に示す
。分散ペーストを用いて表3に示した配合により塗料を
作成し、応用例1と同様にして試験片を作成し、30度
鏡面光沢度を測定した。測定結果を表3に示す。
息■止較■土二主
表3に示す分散配合により、応用例1と同様に分散を行
ない、分散ペーストm−tを得た。得られた分散ペース
トの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表3に示す0分
散ペーストを用いて表3に示した配合により塗料を作成
し、応用例1と同様にして試験片を作成し、30度鏡面
光沢度を測定した。測定結果を表3に示す。
ない、分散ペーストm−tを得た。得られた分散ペース
トの平均粒径および貯蔵安定性の結果を表3に示す0分
散ペーストを用いて表3に示した配合により塗料を作成
し、応用例1と同様にして試験片を作成し、30度鏡面
光沢度を測定した。測定結果を表3に示す。
(発明の効果)
応用例1〜12の結果から明らかなように本発明の顔料
分散剤を用いた分散ペーストは塗膜の外観(3011,
1面光沢度)と分散ペーストの平均粒径から明らかなよ
うに顔料分散性(30度鏡面光沢度)と貯蔵安定性が優
れていることがわかる。応用比較例1では(1)式にお
けるnが6、即ちモノエポキシ化合物と無水トリメリッ
ト酸の反応が6回(n=6)行われている場合であり、
顔料分散性と貯蔵安定性の性能は良好であるが、顔料分
散剤の製造に時間と手間がかかりすぎ、実際の製造には
向かないものと思われた。応用比較例2ではポリエステ
ルモノオールの分子量が10,000未満の時であり、
顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている。
分散剤を用いた分散ペーストは塗膜の外観(3011,
1面光沢度)と分散ペーストの平均粒径から明らかなよ
うに顔料分散性(30度鏡面光沢度)と貯蔵安定性が優
れていることがわかる。応用比較例1では(1)式にお
けるnが6、即ちモノエポキシ化合物と無水トリメリッ
ト酸の反応が6回(n=6)行われている場合であり、
顔料分散性と貯蔵安定性の性能は良好であるが、顔料分
散剤の製造に時間と手間がかかりすぎ、実際の製造には
向かないものと思われた。応用比較例2ではポリエステ
ルモノオールの分子量が10,000未満の時であり、
顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている。
また応用比較例3ではポリエステルモノオールの分子量
が100,000を越える場合であり、顔料分散性と貯
蔵安定性が劣っている。特開昭60−166318号公
報による応用比較例4は顔料分散性と貯蔵安定性が劣っ
ている。特開昭61−61623号公報による応用比較
例5は顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている0本発明の
顔料分散剤を顔料に対して0.01%未満使用した応用
比較例6および本発明の顔料分散剤を使用しない応用比
較例8はいずれも顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている
。本発明の顔料分散剤を顔料に対して500%を越えて
使用した応用比較例7は顔料分散性に劣っている。
が100,000を越える場合であり、顔料分散性と貯
蔵安定性が劣っている。特開昭60−166318号公
報による応用比較例4は顔料分散性と貯蔵安定性が劣っ
ている。特開昭61−61623号公報による応用比較
例5は顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている0本発明の
顔料分散剤を顔料に対して0.01%未満使用した応用
比較例6および本発明の顔料分散剤を使用しない応用比
較例8はいずれも顔料分散性と貯蔵安定性が劣っている
。本発明の顔料分散剤を顔料に対して500%を越えて
使用した応用比較例7は顔料分散性に劣っている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R_1はR_4−O−(R_4は重量平均分子量1,0
00〜100,000の片末端水酸基型ポリエステルモ
ノオールの残基)であり、 R_2はトリメリット酸残基▲数式、化学式、表等があ
ります▼、 R_3は末端に位置する場合はH、それ以外の場合は▲
数式、化学式、表等があります▼(式中R_5は芳香族
基、炭 素数5〜19のアルキル基、又は▲数式、化学式、表等
があります▼ 基、但しR_6は炭素数が3〜17のアルキル基又は芳
香族基、又は−CH_2−O−R_7基、但し、R_7
は炭素数が4〜18のアルキル基又は芳香族基)、nは
1〜5の整数で、例えばn=1の場合 は、▲数式、化学式、表等があります▼となる〕で表わ
される無水 トリメリット酸誘導体の少なくとも1種を含有すること
を特徴とする顔料分散剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4039389A JPH02219866A (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 顔料分散剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP4039389A JPH02219866A (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 顔料分散剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02219866A true JPH02219866A (ja) | 1990-09-03 |
Family
ID=12579420
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP4039389A Pending JPH02219866A (ja) | 1989-02-22 | 1989-02-22 | 顔料分散剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02219866A (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6197882B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-03-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable resin composition and adhesive |
WO2005056639A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-23 | Sun Chemical Corporation | Polymeric dispersants and dispersions containing same |
JP2007144402A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-06-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 分散剤とその製造方法 |
WO2008007776A1 (fr) * | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Dispersant polyester, son procédé de fabrication et composition de pigment l'utilisant |
JP2008189894A (ja) * | 2007-02-08 | 2008-08-21 | Nippon Paint Co Ltd | アルキド系塗料組成物およびその製造方法 |
KR20150135340A (ko) | 2013-03-29 | 2015-12-02 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 안료 조성물 및 컬러필터 |
WO2021192883A1 (ja) * | 2020-03-25 | 2021-09-30 | Dic株式会社 | 無機フィラー分散安定化剤、無機フィラー含有樹脂組成物、成形品及び添加剤 |
-
1989
- 1989-02-22 JP JP4039389A patent/JPH02219866A/ja active Pending
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6197882B1 (en) | 1998-07-30 | 2001-03-06 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Curable resin composition and adhesive |
WO2005056639A1 (en) * | 2003-12-05 | 2005-06-23 | Sun Chemical Corporation | Polymeric dispersants and dispersions containing same |
US8530569B2 (en) | 2003-12-05 | 2013-09-10 | Sun Chemical Corporation | Polymeric dispersants and dispersions containing same |
JP2007144402A (ja) * | 2005-11-02 | 2007-06-14 | Toyo Ink Mfg Co Ltd | 分散剤とその製造方法 |
WO2008007776A1 (fr) * | 2006-07-14 | 2008-01-17 | Toyo Ink Manufacturing Co., Ltd. | Dispersant polyester, son procédé de fabrication et composition de pigment l'utilisant |
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KR20150135340A (ko) | 2013-03-29 | 2015-12-02 | 토요잉크Sc홀딩스주식회사 | 안료 조성물 및 컬러필터 |
WO2021192883A1 (ja) * | 2020-03-25 | 2021-09-30 | Dic株式会社 | 無機フィラー分散安定化剤、無機フィラー含有樹脂組成物、成形品及び添加剤 |
CN115298262A (zh) * | 2020-03-25 | 2022-11-04 | Dic株式会社 | 无机填料分散稳定化剂、含无机填料的树脂组合物、成形品和添加剂 |
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