JPH02214538A - 光重合によるマイクロカプセルの製造方法 - Google Patents
光重合によるマイクロカプセルの製造方法Info
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- JPH02214538A JPH02214538A JP3537989A JP3537989A JPH02214538A JP H02214538 A JPH02214538 A JP H02214538A JP 3537989 A JP3537989 A JP 3537989A JP 3537989 A JP3537989 A JP 3537989A JP H02214538 A JPH02214538 A JP H02214538A
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- Manufacturing Of Micro-Capsules (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光重合によるマイクロカプセルの製造方法に関
する。
する。
本発明によるマイクロカプセルの製造方法は、熱膨張性
マイクロカプセル、熱崩壊性マイクロカプセルおよび圧
壊性マイクロカプセルなどの製造に広く応用することが
できる。
マイクロカプセル、熱崩壊性マイクロカプセルおよび圧
壊性マイクロカプセルなどの製造に広く応用することが
できる。
内部から重合してマイクロカプセルを形成する方法とし
ては、例えば特公昭36−9168号公報、特公昭42
−26524号公報および特公昭62−28653.1
号公報などが知られているが、これらはいずれも熱重合
による方法である。また光重合による方法では、例えば
特開昭60−7931号公報などが知られている。
ては、例えば特公昭36−9168号公報、特公昭42
−26524号公報および特公昭62−28653.1
号公報などが知られているが、これらはいずれも熱重合
による方法である。また光重合による方法では、例えば
特開昭60−7931号公報などが知られている。
上記の熱重合による方法では、昇温が伴なうため乳化分
散系が不安定で、重合反応性モノマーおよび芯形成性溶
剤の逸散防止のための加圧などが必要となり、操作が煩
雑である。また本質的にラジカル重合触媒および/また
は促進剤を芯形成性溶剤に添加することは非常に困難で
ある。
散系が不安定で、重合反応性モノマーおよび芯形成性溶
剤の逸散防止のための加圧などが必要となり、操作が煩
雑である。また本質的にラジカル重合触媒および/また
は促進剤を芯形成性溶剤に添加することは非常に困難で
ある。
上記の光重合による方法では、不必要な紫外線遮断剤を
含有する反面、芯形成性溶剤を組み込むことができない
。
含有する反面、芯形成性溶剤を組み込むことができない
。
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意研究し
た結果、従来技術とは異なる新規なマイクロカプセルの
製造方法を見出して、本発明に至ったものである。
た結果、従来技術とは異なる新規なマイクロカプセルの
製造方法を見出して、本発明に至ったものである。
[課題を解決するための手段]
本発明は光重合によるマイクロカプセルの製造方法に関
し、水を主成分とする媒体に対して不溶性の芯形成性溶
剤とラジカル重合反応性モノマーからなり、該重合反応
性モノマーは芯形成性溶剤に可溶性でありかつ生成した
ポリマーが芯形成性溶剤および媒体に対して不溶性とな
る系において、芯形成性溶剤に光重合開始剤、必要に応
じて増感剤を添加し乳化分散させてコロイド粒子を生ぜ
しめ、しかる後に紫外線を照射して芯形成性溶剤をマイ
クロカプセル化することを特徴とする。
し、水を主成分とする媒体に対して不溶性の芯形成性溶
剤とラジカル重合反応性モノマーからなり、該重合反応
性モノマーは芯形成性溶剤に可溶性でありかつ生成した
ポリマーが芯形成性溶剤および媒体に対して不溶性とな
る系において、芯形成性溶剤に光重合開始剤、必要に応
じて増感剤を添加し乳化分散させてコロイド粒子を生ぜ
しめ、しかる後に紫外線を照射して芯形成性溶剤をマイ
クロカプセル化することを特徴とする。
本発明は必要により上記の芯形成性溶剤に、さらに熱ラ
ジカル重合触媒および/または促進剤を添加するもので
ある。
ジカル重合触媒および/または促進剤を添加するもので
ある。
本発明における水を主成分とする媒体としては、配合処
分は特に限定されるものではなバ、公知の無機および有
機添加剤の中から適宜選択して配合することができる。
分は特に限定されるものではなバ、公知の無機および有
機添加剤の中から適宜選択して配合することができる。
芯形成性溶剤としては、プロパン、プロピレン、ブテン
、ノルマルブタン、イソブタン、イソヘンクン、ネオ、
ペンタン、ノルマルペンタン、へ−1−4J−ン、ヘプ
タン、石油エーテル、メタンのハロゲン化物、テトラア
ルキルシラン等を挙げることができる。
、ノルマルブタン、イソブタン、イソヘンクン、ネオ、
ペンタン、ノルマルペンタン、へ−1−4J−ン、ヘプ
タン、石油エーテル、メタンのハロゲン化物、テトラア
ルキルシラン等を挙げることができる。
ラジカル重合反応性モノマーとしては、アクリロニトリ
ル、メチルメタアクリレート、エチルメタアクリレート
、塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、不飽和ポリ
エステル樹脂等が挙げられる。
ル、メチルメタアクリレート、エチルメタアクリレート
、塩化ビニル、塩化ビニリデン、スチレン、不飽和ポリ
エステル樹脂等が挙げられる。
上記の水を主成分とする媒体、芯形成性溶剤およびラジ
カル重合反応性モノマーの配合割合は、乳化分散の可能
な範囲内で適宜選択される。
カル重合反応性モノマーの配合割合は、乳化分散の可能
な範囲内で適宜選択される。
本発明における光重合開始剤としては、ベンジル、ベン
ゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、ヘンジインイソブチルエーテル、ベン
ゾフェノン、アセトフェノン、2.2°−ジェトキシア
セトフェノン、ベンジルジメチルケタール、ペンゾイル
ヘンゾエート等が挙げられる。また増感剤としてはn−
ブチルアミン、トリエチルアミン、トリーn−ブチルホ
スフィン、アリルチオ尿素、S−ベンジル−イソチウロ
ニウム−P−)ルエンスルフィネート、ジエチルアミノ
エチルメタアクリレート、トリエチルテトラミン、4.
4゛−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−ジ
メチルアミノアセトフェノン等が挙げられる。
ゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプ
ロピルエーテル、ヘンジインイソブチルエーテル、ベン
ゾフェノン、アセトフェノン、2.2°−ジェトキシア
セトフェノン、ベンジルジメチルケタール、ペンゾイル
ヘンゾエート等が挙げられる。また増感剤としてはn−
ブチルアミン、トリエチルアミン、トリーn−ブチルホ
スフィン、アリルチオ尿素、S−ベンジル−イソチウロ
ニウム−P−)ルエンスルフィネート、ジエチルアミノ
エチルメタアクリレート、トリエチルテトラミン、4.
4゛−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4−ジ
メチルアミノアセトフェノン等が挙げられる。
上記の光重合開始剤および増感剤の添加量は特に限定さ
れず、また光重合においては通常の紫外線照射装置を使
用することができる。
れず、また光重合においては通常の紫外線照射装置を使
用することができる。
必要により上記の芯形成性溶剤にさらに添加する熱ラジ
カル重合触媒としては、メチルエチルケトンパーオキサ
イド、シクロヘキサノンパーオキサイド、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルパ
ーベンゾエート等が挙げられる。また促進剤としてはナ
フテン酸コバルト、オクチル酸コバルト、ナフテン酸マ
ンガン等の金属塩やジメチルアニリンなどの第3級アミ
ン等が挙げられる。
カル重合触媒としては、メチルエチルケトンパーオキサ
イド、シクロヘキサノンパーオキサイド、ベンゾイルパ
ーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、t−ブチルパ
ーベンゾエート等が挙げられる。また促進剤としてはナ
フテン酸コバルト、オクチル酸コバルト、ナフテン酸マ
ンガン等の金属塩やジメチルアニリンなどの第3級アミ
ン等が挙げられる。
熱ラジカル重合触媒および促進剤の添加量は特に限定さ
れず、使用目的に応して適宜選択される。
れず、使用目的に応して適宜選択される。
本発明において、上記の芯形成性溶剤にさらに熱ラジカ
ル重合触媒および/または促進剤を添加して製造したマ
イクロカプセルは、特に低温硬化性不飽和ポリエステル
樹脂組成物に利用することができ、新しいタイプの接着
剤、肉厚注型品、多層含浸積層体などの用途に通用され
る。
ル重合触媒および/または促進剤を添加して製造したマ
イクロカプセルは、特に低温硬化性不飽和ポリエステル
樹脂組成物に利用することができ、新しいタイプの接着
剤、肉厚注型品、多層含浸積層体などの用途に通用され
る。
以下に実施例を示して本発明を説明する。
実施例1
次の配合処方によって調製した水を主成分とする媒体混
合物および芯形成性溶剤混合物を、ホモミキサーを用い
て加圧下(窒素2kg/c+a)、to、000rpm
で60秒間攪拌混合した後、冷却装置を有する重合反応
機内へ仕込み、窒素置換した後、液面上部より1に−の
高圧水銀灯で1時間照射した。
合物および芯形成性溶剤混合物を、ホモミキサーを用い
て加圧下(窒素2kg/c+a)、to、000rpm
で60秒間攪拌混合した後、冷却装置を有する重合反応
機内へ仕込み、窒素置換した後、液面上部より1に−の
高圧水銀灯で1時間照射した。
と る A (P H3,
5)脱イオン水 400重
量部シリ力分散液(固形分20%) 9
0 l(日産化学■製、コロイダルシリカ) 重クロム酸カリ (2,5%水溶液) 2ジ
エタノールアミン・アジピン酸縮合Th 1.5(5
0%水溶液、酸価100mgKOII/g )塩酸
!、5ZJfljl
L!L溶」L混」L物− アクリロニトリル 70重量部
塩化ビニリデン 120//
ジビニルベンゼン 0.5〃イ
ソブタン 802.2゛
−ジェトキシアセトフェノン 2得られた反応生成
物を遠心分離機を用いる濾過と水洗処理を繰り返してケ
ーキ状物とし、これを−昼夜風乾して熱膨張性マイクロ
カプセルを得た。
5)脱イオン水 400重
量部シリ力分散液(固形分20%) 9
0 l(日産化学■製、コロイダルシリカ) 重クロム酸カリ (2,5%水溶液) 2ジ
エタノールアミン・アジピン酸縮合Th 1.5(5
0%水溶液、酸価100mgKOII/g )塩酸
!、5ZJfljl
L!L溶」L混」L物− アクリロニトリル 70重量部
塩化ビニリデン 120//
ジビニルベンゼン 0.5〃イ
ソブタン 802.2゛
−ジェトキシアセトフェノン 2得られた反応生成
物を遠心分離機を用いる濾過と水洗処理を繰り返してケ
ーキ状物とし、これを−昼夜風乾して熱膨張性マイクロ
カプセルを得た。
実施例2
実施例1の芯形成性溶剤混合物において、イソブタンの
添加量を55重量部に変更し、さらにナフテン酸コバル
ト6%溶液25重量部を添加する以外↓よ同様の操作を
行なって、熱膨張性マイクロカプセルを得た。
添加量を55重量部に変更し、さらにナフテン酸コバル
ト6%溶液25重量部を添加する以外↓よ同様の操作を
行なって、熱膨張性マイクロカプセルを得た。
実施例3
実施例2において、ナフテン酸コバルト6%溶液の代り
に、ジメチルアニリン25重量部を添加して同様の操作
を行なうことにより、熱膨張性マイクロカプセルを得た
。
に、ジメチルアニリン25重量部を添加して同様の操作
を行なうことにより、熱膨張性マイクロカプセルを得た
。
〔本発明の効果]
本発明の光重合によるマイクロカプセルの製造方法は、
芯形成性溶剤中に光重合開始剤、必要に応して増感剤を
添加した乳化分散系に紫外線を照射するのみであるから
、乳化分散系は安定で操作が極めて容易となり、かつ短
時間に種々のマイクロカプセルを製造することができる
。
芯形成性溶剤中に光重合開始剤、必要に応して増感剤を
添加した乳化分散系に紫外線を照射するのみであるから
、乳化分散系は安定で操作が極めて容易となり、かつ短
時間に種々のマイクロカプセルを製造することができる
。
さらに、芯形成性溶剤中に熱ラジカル重合触媒および/
または促進剤を添加することにより、低温硬化性を必要
とする不飽和ポリエステル樹脂分野にも利用することが
できる。
または促進剤を添加することにより、低温硬化性を必要
とする不飽和ポリエステル樹脂分野にも利用することが
できる。
特許出願人 冨士高分子株式会社
Claims (2)
- (1)水を主成分とする媒体に対して不溶性の芯形成性
溶剤とラジカル重合反応性モノマーからなり、該重合反
応性モノマーは芯形成性溶剤に可溶性でありかつ生成し
たポリマーが芯形成性溶剤および媒体に対して不溶性と
なる系において、芯形成性溶剤に光重合開始剤、必要に
応じて増感剤を添加し乳化分散させてコロイド粒子を生
ぜしめ、しかる後に紫外線を照射して芯形成性溶剤をマ
イクロカプセル化することを特徴とする光重合によるマ
イクロカプセルの製造方法。 - (2)芯形成性溶剤に、さらに熱ラジカル重合触媒およ
び/または促進剤を添加することを特徴とする請求項1
項記載の光重合によるマイクロカプセルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3537989A JPH02214538A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | 光重合によるマイクロカプセルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3537989A JPH02214538A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | 光重合によるマイクロカプセルの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02214538A true JPH02214538A (ja) | 1990-08-27 |
Family
ID=12440263
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3537989A Pending JPH02214538A (ja) | 1989-02-15 | 1989-02-15 | 光重合によるマイクロカプセルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02214538A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2735365A1 (en) * | 2012-11-21 | 2014-05-28 | Allnex Belgium, S.A. | Process for the preparation of colloidal polymerized particles. |
WO2017002659A1 (ja) * | 2015-06-29 | 2017-01-05 | 松本油脂製薬株式会社 | 熱膨張性微小球の製造方法及びその利用 |
-
1989
- 1989-02-15 JP JP3537989A patent/JPH02214538A/ja active Pending
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2735365A1 (en) * | 2012-11-21 | 2014-05-28 | Allnex Belgium, S.A. | Process for the preparation of colloidal polymerized particles. |
WO2017002659A1 (ja) * | 2015-06-29 | 2017-01-05 | 松本油脂製薬株式会社 | 熱膨張性微小球の製造方法及びその利用 |
JPWO2017002659A1 (ja) * | 2015-06-29 | 2017-09-21 | 松本油脂製薬株式会社 | 熱膨張性微小球の製造方法及びその利用 |
CN107735171A (zh) * | 2015-06-29 | 2018-02-23 | 松本油脂制药株式会社 | 热膨胀性微球的制造方法及其利用 |
KR20180022793A (ko) * | 2015-06-29 | 2018-03-06 | 마쓰모토유시세이야쿠 가부시키가이샤 | 열팽창성 미소구의 제조 방법 및 그의 이용 |
US10731021B2 (en) | 2015-06-29 | 2020-08-04 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | Process for producing heat-expandable microspheres and application thereof |
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