JPH02211455A

JPH02211455A - 正荷電性トナー

Info

Publication number: JPH02211455A
Application number: JP1034175A
Authority: JP
Inventors: Takashi Yoshioka; 隆吉岡; Takayuki Murai; 孝行村井; Takeshi Nagaoka; 長岡　武
Original assignee: Shikoku Chemicals Corp
Current assignee: Shikoku Chemicals Corp
Priority date: 1989-02-13
Filing date: 1989-02-13
Publication date: 1990-08-22
Anticipated expiration: 2010-09-27
Also published as: JPH0789241B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】産業上の利用分野本発明は電子写真法あるいは静電印刷法等において静電
気潜像を現像するのに用いられる正荷電性トナーに関す
る。

従来の技術一般に静電気潜像の現像用トナーは、スチレン系樹脂、
エポキシ系樹脂あるいはポリエステル系樹脂等のバイン
ダー樹脂に、染料または顔料等の着色剤及び正または負
に帯電性を付与させるための帯電制御剤を分散させたの
ち、平均粒径１０〜１５μｍ程度に微粉砕して調整され
る。

また特殊な製造方法として、バインダー樹脂からなる粒
子の表面にメカノケミカル反応を応用して顔料や帯電制
御剤を付着させる方法、あるいはバインダー樹脂の原料
である単量体に顔料や帯電制御剤等を分散させたのち、
懸濁重合反応によって球形トナーを製造する方法も知ら
れている。

従来、正荷電性トナーに添加されている帯電制御剤とし
ては、ニグロシン系染料、第４級アンモニウム塩あるい
は高級脂肪酸の金属塩等が知られている。

また、静電気潜像の現像用トナーにイミダゾール類が使
用されている例として、負の帯電制御剤としての２−ア
ミノベンゾイミダゾールの使用（特開昭６１−２１７０
５５号、同６１−２５９２６５号公報）、カプセルトナ
ーの外殻にビニルイミダゾールを使用する方法（特開昭
５９−１８７３５０号公報）、トナーのバインダー樹脂
としてエポキシ樹脂を使用した際に、イミダゾール類を
硬化剤として使用する方法（特開昭６１−２９４４６１
号公報、同６２−２４２９６０号公報）の記載がある。

発明が解決しようとする課題従来知られている正の帯電制御剤のうち、ニグロシン系
染料は帯電制御効果の持続性に乏しく且つ黒色であるた
め、黒色以外のカラートナーには不向きであった。

また、第４級アンモニウム塩あるいは高級脂肪酸の金属
塩は、白色ないし淡色であるためカラートナーに有利で
はあるが、帯電制御効果が劣るので、少量の添加でより
高い帯電量を得ることができなかった。

本発明の目的は、黒色印刷用トナーはもとより、特にカ
ラー印刷用に適した白色ないし淡色で、且つ少ない添加
量で高い帯電制御効果が得られる正荷電の帯電制御剤を
提供することにある。

課題を解決するための手段本発明者等は、このような事情に鑑み種々の試験研究を
行った結果、帯電制御剤として、２．４−ジアミノ−６
−イミダゾリルエチル−３−トリアジン化合物を用いた
場合、殊に２位にウンデシル基またはヘプタデシル基を
有する２、４−ジアミノ−６−イミダゾリルエチル−Ｓ
−トリアジン化合物を用いた場合に、優れた帯電制御性
能を備えていることを知見し、本発明を完遂した。

本発明の実施において使用する２、４−ジアミノ−６−
イミダゾリルエチル−３−トリアジン化合物は、ｌ−シ
アノエチルイミダゾール化合物あるいは１−（β−メチ
ル−シアノエチル）−イミダゾール化合物とジシアンジ
アミドを、プロトン性溶媒中で反応させることによって
製造され（特公昭４７−３６３９１号公報）、その代表
的なものは、２，４−ジアミノ　−６−〔イミダゾリル
−（１’）　）エチル−ｓ−トリアジン、２．４−ジア
ミノ　−６−（２’−メチルイミダゾリル−（１”〕〕
〕〕エチルー３−）リアジン、２．４−ジアミノ　−６
−〔２”−エチルイミダゾリル−（１’）　）エチル−
ｓ−トリアジン、２，４−ジアミノ　−６−（２’−ウ
ンデシルイミダゾリル−（１’）　）エチル−ｓ−トリ
アジン、２，４−ジアミノ−６−（２’−ヘプタデシル
イミダゾリル−（１゛）〕〕エチルーＳ−）リアジン、
２，４−ジアミノ　−６−〔２”−シクロヘキシルイミ
ダゾリル−（１°）〕〕エチルー５−トリアジン２，４
−ジアミノ　−６−［２’、４’−ジメチルイミダゾリ
ル−（１’）　）エチル−５−トリアジン、２．４−ジ
アミノ　−６−（２’−エチル−４“−メチルイミダゾ
リル−（１’）　）エチル−５−）リアジン、２，４〜
ジアミノ　−６−〔２”−ウンデシル−４゛−メチルイ
ミダゾリル−（１’）　）エチル−５−）リアジン、２
．４−ジアミノ　−６−（α−メチル−β−〔２”−メ
チルイミダゾリル−（１″）〕〕エチルー５−　トリア
ジン等である。

本発明の正荷電性トナーにおける２、４−ジアミノ−６
−イミダゾリルエチル−ｓ−トリアジン化合物はトナー
中に０．１〜１０重量％好ましくは０．５〜５゜０重量
％添加すべきであり、これらの配合量が少ない場合には
トナーの帯電量が不充分となり、また逆に多過ぎるとト
ナーの帯電量が経時的に変化し、帯電制御効果が安定し
なくなる。また本発明の実施に当たっては、２．４−ジ
アミノ−６−イミダゾリルエチル−３−トリアジン化合
物と従来使用されているニグロシン系染料、第４級アン
モニウム塩あるいは高級脂肪酸金属塩等の正の帯電制御
剤を併用してもよい。

本発明の実施に適するバインダー樹脂の代表的なものは
、スチレンとアクリル酸エステルとの共重合樹脂であり
、それ以外のポリスチレン樹脂。

ポリプロピレン樹脂、ポリエチレン樹脂、ポリアミド樹
脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹脂。

ポリエステル樹脂、ポリカーボネート樹脂等及びこれら
のうち２種以上を混合して用いることができる。

着色剤としては、公知の各種着色剤を使用することがで
きる。たとえば、黒色トナーの場合にはカーボンブラッ
クあるいはニグロシン染料、赤色トナーの場合にはロー
ダミン顔料あるいはキナクドリン顔料、青色トナーの場
合には銅フタロシアニン顔料あるいはアントラセン誘導
体染料、黄色トナーの場合にはベンジンイエロー等の着
色剤の使用が可能である。

さらに本発明の正荷電性トナーは、磁性材料を含有させ
ることにより、磁性トナーとしても用いることができる
。磁性トナー中に添加される磁性材料は、マグネタイト
、ヘマタイト、フェライト等の酸化鉄、鉄、コバルト、
ニッケルのような金属あるいはこれらを含む合金類であ
る。これらの磁性材料は平均粒径が０．１〜２μｍ程度
のものが望ましく、トナー中に含有される量としては、
バインダー樹脂成分１００重量部に対して４０〜１５０
重量部が適当である。

本発明の実施に当たっては、前記化合物の他に画像特性
を改良する公知の添加剤を配合することができる。たと
えば、コロイダルシリカのような流動化剤、チタン酸ス
トロンチウム及び炭化ケイ素などの研磨剤、ステアリン
酸金属塩などの滑剤ならびに酸化スズなどの導電性付与
剤等を添加することができる。

本発明の正荷電性トナーの調合は、公知の方法によって
行うことができる。最も一般的な方法は、バインダー樹
脂に２，４−ジアミノ−６−イミダゾリルエチル−ｓ−
トリアジン化合物、着色剤及びその他の添加剤を適宜配
合したのち、熱ロール、ニーダ−または押出機などを用
いて充分に混線、粗砕及び微粉砕を行い、粒径４５μｍ
以下望ましくは４〜２０μｍの粒子を採取して平均粒径
１０−１５μｍのトナーを製造する方法である。

以下、実施例及び比較例によって本発明を具体的に説明
する。

実施例１〜１７及び比較例１〜３バインダー樹脂としてスチレン−アクリル酸エステル系
共重合体樹脂（藤倉化成■製：Ｓ−７０８Ｆ）を用い、
着色剤としてカーボンブラック＃４０（三菱化成工業■
製、中性タイプ）ｃ以下ＣＢと表示する〕あるいはライ
オノールブルーＦＧ７３３０　（東洋インキ■製、フタ
ロシアニン系青色顔料）〔以下Ｆと表示する〕を用い、
帯電制御剤として２．４−ジアミノ−６−イミダゾリル
エチル−Ｓトリアジン化合物を用い、また比較例におい
ては、市販されている白色の第４級アンモニウム塩型正
荷電用帯電制御剤（オリエント化学工業■製、ＢＯＮＴ
ＲＯＮ　　Ｐ−５１）を用い、これらバインダー樹脂１
着色剤及び帯電制御剤を表１及び表２に示した重量比に
よって配合し、小型ミキサーによりトライブレンドさせ
、次いで２軸押比機を使用して１３０〜１６０　’Ｃの
温度で混練し、押出後冷却して板状にしたものを乳鉢で
粗砕し、さらに机上粉砕機を用い冷却しながら微粉砕し
たのち、ステンレス製の目開き４４μｍの篩を通過させ
て試料を造った。

前記試料１ｇとキャリヤー（鉄粉あるいはフェライト）
２５ｇをポリエチレン製容器（１００ｍ　！！、容量）
に入れ、ロールミルの回転ロール上で５分間あるいは３
０分間攪拌震盪させたのち、ブローオフ型帯電量測定機
を使用してその帯電量を測定した。

なおキャリヤーとしては、鉄粉（同和鉄粉■製ＤＳＰ−
１２８Ｂ）あるいはフェライト（日本鉄粉■製Ｆ−１５
０）を用いた。

また帯電量の測定方法は、試料とキャリヤーの混合物２
００ｍｇ、ブロー圧力１ｋｇ／ｃｊ、測定時間２５秒で
あり、測定値の単位は試料１ｇ当たりのμＣ（１０−”
クーロン）で表示した。

実施例及び比較例の試験結果は、表３に示した表１．試
料の配合比及びキャリヤーの種類表２．試料の配合比及
びキャリヤーの種類表３．帯電量の測定結果（μＣ／ｇ
）発明の効果本発明によれば、少量の帯電制御剤の添加で高い帯電制
御効果が得られ、帯電制御剤が白色ないし淡色であるた
め、カラー印刷の静電写真用トナ手続補正書

Claims

【特許請求の範囲】

（１）帯電制御剤として下記一般式で示される２、４−
ジアミノ−６−イミダゾリルエチル−Ｓ−トリアジン化
合物を含むことを特徴とする正荷電性トナー。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素原子またはメチル基、Ｒ＿２は水素原
子、アルキル基またはシクロアルキル基、Ｒ＿４は水素
原子または低級アルキル基を示す。］
（２）帯電制御剤が２、４−ジアミノ−６−〔２’−ウ
ンデシルイミダゾリル−（１’）〕エチル−Ｓ−トリア
ジンである請求項（１）に記載の正荷電性トナー。
（３）帯電制御剤が２、４−ジアミノ−６−〔２’−ヘ
プタデシルイミダゾリル−（１’）〕エチル−Ｓ−トリ
アジンである請求項（１）に記載の正荷電性トナー。