JPH02207006A - 殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 長い分子鎖を有する第４級ベンジルアンモニウムクロラ
イドは病原菌殺菌、バクテリア殺菌およびカビ類殺菌の
活性を有することが知られている。

すなわち、たとえばベンジル−ジメチル−オクチルアン
モニウムクロライドは、外科用器具の殺菌に、部屋の殺
菌に、および農業用動物を収容する区域の殺菌に用いら
れた。しかしながら、ベンジルアンモニウムクロライド
は比較的毒性が強く、クラス４の毒性に区分される。更
に皮膚および眼に比較的強い刺激をもたらし、このこと
は部屋や農業地域における動物を収容する建物の殺菌に
著しく不利であり、動物や人間が殺菌剤を必然的に接触
するようになる。全ての場合に、皮膚および眼の刺激は
殺菌操作を行なう人間にとって有害である。

ベンジル−ジメチル−ｐ　−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル）−フェノキシエトキシ−エチル−アンモ
ニウムクロライドもまた知られている。

しかしながら、皮膚、粘膜および眼の刺激作用を有し、
従ってベンジル−ジメチル−オクチル−アンモニウムク
ロライドと同様の欠点に悩まされる。

本発明の根底となる課題は第４級アンモニウムクロライ
ドの既知の殺菌活性を利用し、かつ無毒で皮膚や粘膜の
刺激をもたらさない殺菌剤を得ることにある。

本発明によれば、この課題は下記の一般式の３種のベン
ジルアンモニウムクロライドまたはそれらの水和物の組
合せを含む水溶液からなる殺菌剤によって解決される。

ｔ ただし上記式において、Ｒは７〜１８の炭素原子を有す
る直鎖状または分枝鎖状アルキル基であり、Ｒ７および
Ｒ２は夫々が１〜４の炭素原子を有するアルキル基であ
り、ｍおよびｎは相互に独立で夫々が１，２または３で
あり、Ａ：Ｂ：Ｃの量比は１　：　０．２〜０．５　Ｆ
　０．０１〜０．０５である。

かかる本発明の殺菌剤は無臭で、殺菌対象物上に汚れや
残渣を形成せず、血液を溶解し、従って外科用器具およ
び対象物の清浄化に極めて好適であり、化学的に安定で
１３０°Ｃまで活性で錆および腐蝕から保護し、かつゴ
ム、ガラス、プラスチックおよび金属と優れた共存性を
有する。

特に重要なことは、本発明の殺菌剤は毒性のクラスに組
み込まれることがなく、アレルギーを生ぜず、皮膚や粘
膜の刺激をもたらさないことである。これは極めて驚く
べきことである。

なぜならば、上記式の個々の成分が著しい皮膚および粘
膜の刺激を生じ、比較的有毒であるからである。三種の
ベンジルアンモニウムクロライドを本発明におけるよう
に、特定比率で組合せれば個々の化合物の欠点が排除さ
れることは、専門家によっても予測しえなかったことで
ある。

上記式のベンジルアンモニウムクロライドの中で、特定
の化合物が本発明の殺菌剤として好ましい。かかる好ま
しいベンジルアンモニウムクロライドは、Ｒが７〜９の
炭素原子、特に８個の炭素原子を有する直鎖状または分
枝鎖状アルキル基であるベンジルアンモニウムクロライ
ドである。

Ａ弐のベンジルアンモニウムクロライドにおいて、Ｒは
特に好ましくはｎ−オクチル基である。しかしながら、
８式および０式のベンジルアンモニウムクロライドにお
いては、Ｒは好ましくは分枝Ｃ１アルキル基であり、と
りわけ下記式の１．１．３．３−テトラメチルブチル基
である。

ＣＨ３ＣＨ２ Ｃ１１３Ｃ１ｂ 上記定義に述べたように、ＲｔおよびＲ２は夫々が独立
に１〜４の炭素原子を有する直鎖状または分枝鎖状アル
キル基である。慣習的には一つの化合物において、Ｒ３
およびＲｔがそれぞれ同一である。これらの基は好まし
くはメチルまたはエチル基であり、特に好ましくはメチ
ル基である。化合物Ｃにおいて、環のメチル基は好まし
くは酸素原子に対してオルソ位に位置し、ｍおよびｎは
好ましくは２を表す。

本発明によるとりわけ好ましい殺菌剤において、ベンジ
ルアンモニウムクロライドＡはベンジル−ジメチル−ｎ
−オクチルアンモニウムクロライドであり、ベンジルア
ンモニウムクロライドＢは１．１，３．３−テトラメチ
ルブチルフェノキシ−エトキシエチル−ジメチル−ベン
ジルアンモニウムクロライドであり、ベンジルアンモニ
ウムクロライドＣはｌ　、１．３．３−テトラメチルブ
チルフレジキシ−エトキシエチル−ジメチル−ベンジル
アンモニウムクロライドである。この王者の組合せは、
特に皮膚および粘膜との共存性に関して、とりわけ良好
な効果を示す。

本発明の殺菌剤におけるベンジルアンモニウムクロライ
ドの好ましい量比は、Ａ：Ｂ：Ｃの比率がほぼ１　：　
０．３　：　０．０２５であるか、またはこれに近い値
である。

本発明の殺菌剤は種々の濃度で製造することができ、商
品として入手することができる。すなわち、直ちに使用
できる溶液として、または水性濃縮物として製造される
。適切には、ベンジルアンモニウムクロライドＡは８〜
１０重量％濃度であり、ベンジルアンモニウムクロライ
ドＢは２〜４重量％、ベンジルアンモニウムクロライド
Ｃは０．１〜０．４重量％濃度である。

更に加えて、水溶液中に亜硝酸アルカリ塩、特に亜硝酸
ナトリウムを存在せしめることが有利であることが明ら
かになった。この亜硝酸アルカリ塩は、適切にはベンジ
ルアンモニウムクロライドＡに対して０．５〜１：１重
量比で含有される。亜硝酸アルカリ塩の濃度は、３〜１
２重量％の範囲が適切であり、好ましくは６〜９重量％
である。

成分Ａ−Ｃおよび亜硝酸アルカリ塩の上記重量濃度を有
する濃縮物は使用に際してほぼ１〜５重量％の濃度に希
釈される。

これら濃縮物の１％溶液は極めて活性である。

水への溶解性は無制限である。

本発明による殺菌剤には多数の可能な用途が存在する。

レストランにおいては、皿、グラス、金物類および類似
用品の衛生的洗浄に用いることができ、急速に作用し、
長期にわたり有効な殺菌剤として役立つ。毒性がなく、
皮膚および粘膜を刺激しないので、この分野で安心して
使用することができる。

また本発明の殺菌剤は、病院、臭いを発生する仕事場、
農業施設、動物収容倉、バス、汽車および航空機のよう
な公共輸送設備、獣医またはクリーニング店の分野のよ
うな個人的および商業的空間の殺菌および脱臭に特に有
利に使用することができる。

本発明の殺菌剤が無臭である事実は、強く臭う薬剤によ
る殺菌が著しい不快をもたらす、特に公衆輸送機関にお
ける他の既知の殺菌剤の欠点を解消する。

本発明の殺菌剤は、バクテリア、藻類、菌類などのよう
な、すべてのタイプの微生物に対して幅広い活性スペク
トルを有する。本発明の殺菌剤は化学的に安定であり、
従って長期間にわたる殺菌活性と同様に長期間の保存が
可能である。

実施例 下記に示した化合物を水に溶解することによって下記の
成分からなる本発明の殺菌剤の濃縮物を製造した。

ｎ−才クチル−ジメチル−ペンシルアンモニウムクロラ
イド　　　　　ｑ、７ｓｆｔ１％１．１，３．３−ット
ラメチルプチルフエノキシーエトキシエチルージメチル
−ペンシルアンモニウムクロライド　　　　　　　　　
　　３．００ｆｔ１％１．１．３．３−テトラメチルブ
チル−０−クレゾキシーエトキシエチルーシメチルーペ
ンシルアンモニウムクロライＦ　　　　　　　　　Ｏ，
２５ｆｔ１％亜硝酸ナトリウム　　　　　　　　７．５
０１１１％水　　　　　　　　　　　　　　７９．５０
重量％水で希釈した後に、この殺菌剤ｉｌｌ縮物の活性
について、下記記述に従って試験した。濃縮物ｐＨ値は
１０．１であり、２％水溶液のｐＨ値は９．４．１％溶
液では９．１であった。殺菌剤は完全に無臭、無毒であ
り、使用しても皮膚および粘膜刺激を生ずることはなか
った。

本発明の殺菌剤が恒温器の殺菌に適切であることをロダ
ク・プレート（Ｒｏｄａｃ　ｐｌａｔｅ）を用いる細菌
数の決定によって試験した。ミュラー・ヒントン肉汁（
Ｍｕｅｌｌｅｒ　ｌ１ｉｎｔｏｎ　ｂｒｏｔｈ、　ＢＢ
Ｌ　１１４４３）による−夜培養物からの試験細菌を０
．９％ＮａＣ１溶液に懸濁させ、この結果ミリリットル
当り細菌数約１０’個の濃度を得た。

単純なハンド・スプレィ・アトマイザ−を用いて、得ら
れた溶液を、表面が容易に肉眼視できる液体フィルムで
湿るようにスプレィした。

次いで５．１５．３０および６０分後に、第４級アンニ
モウム塩基の中和のためにトリプチケース（ｔｒｙｐｔ
ｉｃａｓｅ）大豆肉汁培地（ＢＢＬ　１１０４３）中に
３．０％トウィーン（Ｔｗｅｅｎ）　８０＋　３％サポ
ニン＋０、１％ヒスチジン＋０．１％システィンを含む
ロダク・プレートを用いてダビングを行なった。

３７°Ｃで培養の後　に２０ｃｉ上の胚形成単位（ｇｅ
ｒｖｆｏｒ＋ｗｔｎｇ　ｕｎｉｔ、　ＧＦＵ）を決定し
た。

バノｊ已じ乙１株 ５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　　ａｕｒｅｕｓ　　　
　ＡＴＣＣ６３５８Ｅ、ｃｏｌｉ　　　　　　　　　　
　　　　　ＡＴＣＣ１１２９９Ｐｓｅｕｄｏｎ＋ｏｎａ
ｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　　　ＡＴＣＣ１５４４２Ｋ
ｌｅｂｓｉｅｌｌａ　　ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ　　　　
ＡＴＣＣ４３５２Ｃａｎｄｉｄａ　　ａｌｂｉｃａｎｓ
　　　　　　　　ＡＴＣＣ１０２３１にお番る　　　　
の 試験細菌：　５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅ
ｕｓ材　　料：アイソレッ）　（Ｉｓｏｌｅｔｔｅ）中
の樹脂ガラス 濃度 の １．０　　４．ｌＸ１０３１８　　　　ｎｇ　　　　ｎ
ｇ　　　　ｎｇ２．０　　３．９Ｘ１０’　　　ｎｇ　
　　　ｎｇ　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ試験細菌：　Ｋｌ
ｅｂｓｉｅｌｌａ　ｐｎｅｕｍｏｎｉａｅ材　　料ニア
イソレット中の樹脂ガラス１．０　　５．０Ｘ１０”　
　　１２　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ２．０
　　５．２Ｘ１０”　　　３　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ
　　　　ｎｇｌ、０　　２．ｌＸ１０’　　　１０　　
　　ｎｇ　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ２．０　　２．３Ｘ
１０′３ｎｇ　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ注
：ｎｇは生育が認められないことを示す。以下ζ同じ 試験細菌：　Ｐｓｅｕｄｏａ＋ｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉ
ｎｏｓａ材　　料ニアイソレット中の樹脂ガラス試験細
菌：　Ｅ、ｃｏｌｉ 材　　料ニアイソレット中の樹脂ガラス１．０　　３．
３Ｘ１０３９　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ２
．０　　３．ｌＸ１０’　　　２　　　　ｎｇ　　　　
ｎｇ　　　　ｎｇ試験細菌：　Ｃａｎｄｉｄａ　ａｌｂ
ｉｃａｎｓ材　　料ニアイソレット中の樹脂ガラス１．
０　　　１ＸＩＯゴ　　６　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ　
　　　ｎｇ２．０　　０．９Ｘ１０３ｎｇ　　　　ｎｇ
　　　　ｎｇ　　　　ｎｇ同一細菌数を有するアイソレ
ッ）　（Ｉｓｏｌｅｔｔｅ）中で多孔質プラスチック・
クツションを汚染し、１％の染色溶液（ｂａｒｒｙｃｉ
ｄａｌ　５ｏｌｎｔｉｏｎ）をスプレーした後に５，１
５および３０分後のＧＦＵを決定した。５分後に１４、
そして１５分後になお４個の胚が検出された５ｔｒａｐ
ｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ａｕｒｅｕｓの場合を除いて、
わずか５分後に胚の成長はもはや見られなかった。

全濃度がほぼ１０６胚数／ｄの上記全ての細菌の等置部
混合物をアイソレット表面に適用したところ、１％濃度
のスプレィの後に下記結果を得た。

０分：ローン（ｌｏ％１ｎ）状バクテリア５分：　５ｔ
ａｐｈ、ａｕｒｅｕｓ　１８Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｓ　
ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　８Ｅ、ｃｏｌｉ　　４ １５分：　５ｔａｐｈ、ａｕｒｅｕｓ　ＩＫｌｅｂｓｉ
ｅｌｌａ　ｐｎｅｕｓ＋ｏｎｉａｅ　２Ｐｓｅｕｄｏｍ
ｏｎａｓ　ａｅｒｕｇｉｎｏｓａ　１３０分：生育胚な
し 上記試験は、本発明の殺菌剤濃縮物の１％溶液でさえも
１５分以内に実質的に無細菌状態を形成することができ
、この結果、恒温器を比較的迅速に、かつ安全に再使用
することができる。

本発明の殺菌剤は、また無臭性、粘膜を刺激しないこと
、および他の材料との良好な共存性によって特徴づけら
れる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、水溶液から成り、下記一般式の三種のベンジルアン
   モニウムクロライドまたはこれらの水和物の組合せを含
   むことを特徴とする殺菌剤。 （Ａ）▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｂ）▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｃ）▲数式、化学式、表等があります▼ ただし、Ｒは７〜１８の炭素原子を有する直鎖状または
   分枝鎖状アルキル基であり、Ｒ＿１およびＲ＿３は夫々
   が１〜４の炭素原子を有するアルキル基であり、ｍおよ
   びｎは相互に独立に１、２または３であり、Ａ：Ｂ：Ｃ
   の量比は１：０．２〜０．５：０．０１〜０．０５であ
   る。 ２、Ｒが７〜９の炭素原子を有するアルキル基、好まし
   くはＣ＿８アルキル基であり、Ｒ＿１およびＲ＿２は夫
   々が１〜２の炭素原子を有するアルキル基、好ましくは
   メチル基であり、ｍおよびｎは夫々２である請求項１記
   載の殺菌剤。 ３、ベンジルアンモニウムクロライド（Ａ）において、
   Ｒがｎ−アルキル基である請求項１または２記載の殺菌
   剤。 ４、ベンジルアンモニウムクロライド（Ｂ）および（Ｃ
   ）において、Ｒが分枝Ｃ＿８アルキル基、好ましくは１
   ，１，３，３−テトラメチルブチル基である請求項１、
   ２および３のいずれかに記載の殺菌剤。 ５、ベンジルアンモニウムクロライド（Ａ）、（Ｂ）お
   よび（Ｃ）をほぼ１：０．３：０．０２５の重量比で含
   有する請求項１、２、３および４のいずれかに記載の殺
   菌剤。 ６、ベンジルアンモニウムクロライド（Ａ）を８〜１０
   重量％、（Ｂ）を２〜４重量％および（Ｃ）を０．１〜
   ０．４重量％の濃度で含有する請求項１、２、３、４お
   よび５のいずれかに記載の殺菌剤。 ７、亜硝酸アルカリを、好ましくは３〜１２重量％、特
   に６〜９重量％の濃度で更に含有する請求項１、２、３
   、４、５および６のいずれかに記載の殺菌剤。