JPH02188598A - ソヤサポニンiの製造方法 - Google Patents
ソヤサポニンiの製造方法Info
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- JPH02188598A JPH02188598A JP1006039A JP603989A JPH02188598A JP H02188598 A JPH02188598 A JP H02188598A JP 1006039 A JP1006039 A JP 1006039A JP 603989 A JP603989 A JP 603989A JP H02188598 A JPH02188598 A JP H02188598A
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Landscapes
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicines Containing Plant Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ソヤサポニン1の製造方法に関する。
更に詳しくは1葉、茎、さやなどの大豆地上部を原料と
するソヤサポニン!の製造方法に関する。
するソヤサポニン!の製造方法に関する。
ダイス(Gl cina wax Merrill、種
子:大豆)は、ノマメ(ツルマメ7 ussurien
sis %、etに、)を原型として発達したと考えら
れるアジア原産の植物で、我が国への伝播は、縄文時代
と推定され、その栽培歴は約2000年前にさかのぼる
といわれている。しかしながら、これの欧米各国への伝
播は比較的近年のことであり、特に米国での飛躍的増産
はここ数十年の推移にすぎず、このことから“最も古く
しかも最も新しい作物”といわれている。
子:大豆)は、ノマメ(ツルマメ7 ussurien
sis %、etに、)を原型として発達したと考えら
れるアジア原産の植物で、我が国への伝播は、縄文時代
と推定され、その栽培歴は約2000年前にさかのぼる
といわれている。しかしながら、これの欧米各国への伝
播は比較的近年のことであり、特に米国での飛躍的増産
はここ数十年の推移にすぎず、このことから“最も古く
しかも最も新しい作物”といわれている。
大豆は、欧米では大豆油を得る以外に、主として飼料と
して用いられているが、東洋、特に我が国に置いては、
マーガリン、マヨネーズなどの原料に大豆油が用いられ
る他、各種の調理食品、加工食品として用いられている
。
して用いられているが、東洋、特に我が国に置いては、
マーガリン、マヨネーズなどの原料に大豆油が用いられ
る他、各種の調理食品、加工食品として用いられている
。
このように身近な食品である大豆は、かっては茶と同様
に天然薬物に位置付けされており、「本草綱目」、r本
朝食鑑」などに種々の薬効が記載されている0例えば、
「本草綱目」では、″久しく服すれば、顔色を好くし、
髪の白きを変じ、老衰せず″、°5血を活し、諸寺を解
す”などと大豆の薬効が記載されている。
に天然薬物に位置付けされており、「本草綱目」、r本
朝食鑑」などに種々の薬効が記載されている0例えば、
「本草綱目」では、″久しく服すれば、顔色を好くし、
髪の白きを変じ、老衰せず″、°5血を活し、諸寺を解
す”などと大豆の薬効が記載されている。
かかる薬効を有する大豆の成分としては、栄養学的見地
からたん白質、脂質、糖質について詳細な検討がなされ
ており、主たん白質の化学的性質、脂肪酸組成、オリゴ
糖および多糖の構造が明らかにされている。
からたん白質、脂質、糖質について詳細な検討がなされ
ており、主たん白質の化学的性質、脂肪酸組成、オリゴ
糖および多糖の構造が明らかにされている。
これらの−次代謝成分の他に、種々の二次代謝成分の存
在も知られている1例えば、主要成分の一つとして、サ
ポニンの存在が古くから知られており、ダイジン、ゲニ
スティン、グリシティン7−グルコサイド、6 ” −
0−アセチルダイジン、6 ” −0−アセチルゲニス
ティン、ダイゼイン、ゲニスティン、グリスティンなど
のイソフラボン、更にはステロール類の存在などが報告
されている。
在も知られている1例えば、主要成分の一つとして、サ
ポニンの存在が古くから知られており、ダイジン、ゲニ
スティン、グリシティン7−グルコサイド、6 ” −
0−アセチルダイジン、6 ” −0−アセチルゲニス
ティン、ダイゼイン、ゲニスティン、グリスティンなど
のイソフラボン、更にはステロール類の存在などが報告
されている。
一方、サポニンについては、その非糖部に関しては古く
から研究がなされていたが、最近5種類のサポニン、即
ちソヤサポニン1.II、I[1,A□およびA2の単
離(大豆からの収率0.1264%、0.0224%、
0.0104%、 0.01841および0.0240
9ならびにそれらの構造決定がなされた(Chew、
Pharm、 Bull、第30巻第6号第2294頁
、第33巻第3号第598頁、第33巻第2号第106
9頁、第36巻第1号第153頁、)ソヤサポニンIの
構造は、非糖部と糖部とからなり、非糖部は3β、22
β、24−トリヒドロキシオシアン−12−エンのトリ
テルペノイドの骨格を有し。
から研究がなされていたが、最近5種類のサポニン、即
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離(大豆からの収率0.1264%、0.0224%、
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9ならびにそれらの構造決定がなされた(Chew、
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、第33巻第3号第598頁、第33巻第2号第106
9頁、第36巻第1号第153頁、)ソヤサポニンIの
構造は、非糖部と糖部とからなり、非糖部は3β、22
β、24−トリヒドロキシオシアン−12−エンのトリ
テルペノイドの骨格を有し。
ソヤサボゲノールBと称される。一方、糖部の末端基は
、グルクロン酸、ガラクトース、ラムノースからなり、
α−L−ラムノピラノシル−(1→2)−β−D−ガラ
クトピラノシル(1→2)−β−D−グルクロノピラノ
シル基で表わされる。
、グルクロン酸、ガラクトース、ラムノースからなり、
α−L−ラムノピラノシル−(1→2)−β−D−ガラ
クトピラノシル(1→2)−β−D−グルクロノピラノ
シル基で表わされる。
このように、化学構造の明らかとなった大豆サポニン、
即ちソヤサポニンと総称されるものは、溶血指数が約1
00以下で殆んど溶血性は認められず、またラット、マ
ウスを用いた急性毒性試験でも、投与可能な限界3 、
2g/ kgでも死亡はなく、血中のGOT、GPT値
の上昇や一般症状の異常は認められなかった(基礎と臨
床第15巻第209頁)。
即ちソヤサポニンと総称されるものは、溶血指数が約1
00以下で殆んど溶血性は認められず、またラット、マ
ウスを用いた急性毒性試験でも、投与可能な限界3 、
2g/ kgでも死亡はなく、血中のGOT、GPT値
の上昇や一般症状の異常は認められなかった(基礎と臨
床第15巻第209頁)。
更に、これらのソヤサポニンが脂質の酸化抑制作用、ア
ドリアマイシン投与による過酸化脂質上昇の抑制効果、
肝臓障害発症抑制作用および血清脂質改善作用を有する
ことも知られている(栄養と食糧筒34巻筒105頁、
基礎と臨床第16巻第135頁など)。
ドリアマイシン投与による過酸化脂質上昇の抑制効果、
肝臓障害発症抑制作用および血清脂質改善作用を有する
ことも知られている(栄養と食糧筒34巻筒105頁、
基礎と臨床第16巻第135頁など)。
これ以外にも、ソヤサポニンの主成分であるソヤサポニ
ンlが、腎臓結石形成抑制作用を有すること(日本薬学
会第108年会要旨集第315頁、昭和63年度日本薬
学会九州支部大会要旨集第55頁)。
ンlが、腎臓結石形成抑制作用を有すること(日本薬学
会第108年会要旨集第315頁、昭和63年度日本薬
学会九州支部大会要旨集第55頁)。
四塩化炭素によって惹起される肝障害に有効であること
などを1本発明者らは見出している。
などを1本発明者らは見出している。
このように、大豆の主要サポニンであるソヤサポニンI
(R4=C)1..0H) (以下余白) HOH は、医薬品としてもまた健康食品としても開発さるべき
化合物であるが、大豆からは複雑な分離工程をとり、前
記の如く約0.13%程度の収率で取得されるにすぎな
い。
(R4=C)1..0H) (以下余白) HOH は、医薬品としてもまた健康食品としても開発さるべき
化合物であるが、大豆からは複雑な分離工程をとり、前
記の如く約0.13%程度の収率で取得されるにすぎな
い。
本発明は、従来は廃棄されていた葉、茎、さやなどの大
豆地上部を原料として用い、好収率でソヤサポニン■を
製造する方法を提供することを目的としている。
豆地上部を原料として用い、好収率でソヤサポニン■を
製造する方法を提供することを目的としている。
かかる目的を達成せしめる本発明のソヤサポニンIの製
造方法によれば、大豆地上部を低級アルコールまたはそ
の水溶液で抽出し、その抽出物から、ソヤサポニンI
[3−0−{α−し一ラムノピラノシルー(1→2)−
β−D−ガラクトピラノシル(1→2)−β−D−グル
クロノピラノシル}ソヤサポゲノールB]を採取するこ
とにより、ソヤサポニン■が製造される。
造方法によれば、大豆地上部を低級アルコールまたはそ
の水溶液で抽出し、その抽出物から、ソヤサポニンI
[3−0−{α−し一ラムノピラノシルー(1→2)−
β−D−ガラクトピラノシル(1→2)−β−D−グル
クロノピラノシル}ソヤサポゲノールB]を採取するこ
とにより、ソヤサポニン■が製造される。
原料の大豆地上部としては、枝豆または秋大豆の地上部
を用いることが好ましい1例えば熊本市では、枝豆の地
上部の場合には、6〜7月に採取したものがよく、秋大
豆の地上部の場合には、10月−杯迄採取することがで
きる。11月始めには。
を用いることが好ましい1例えば熊本市では、枝豆の地
上部の場合には、6〜7月に採取したものがよく、秋大
豆の地上部の場合には、10月−杯迄採取することがで
きる。11月始めには。
葉は黄色化して落葉するが、この落葉を用いてもよい。
用いる部位は、例えば昭和63年9月12日熊本大学薬
草園で採取した葉、茎、根について、そのメタノールエ
キス量を計算すると、それぞれ15.1%、5.8%、
3.2%の値を示し、葉部が最もよい数値を示した。
草園で採取した葉、茎、根について、そのメタノールエ
キス量を計算すると、それぞれ15.1%、5.8%、
3.2%の値を示し、葉部が最もよい数値を示した。
葉の場合の採取時期については、葉が未だ緑色のもの(
熊本市、同年10月22日)のメタノールエキス量は2
1.1%で、貧化して落下した葉(熊本市、同年11月
2日)を集めて原料として場合のメタノールエキス量1
0.3%を参照すれば、既に実(大豆)を付け、葉が緑
色を保っている期間(熊本市の場合には、10月−杯)
に採取し、1週間程度風乾したものを用いるのが最適で
ある。
熊本市、同年10月22日)のメタノールエキス量は2
1.1%で、貧化して落下した葉(熊本市、同年11月
2日)を集めて原料として場合のメタノールエキス量1
0.3%を参照すれば、既に実(大豆)を付け、葉が緑
色を保っている期間(熊本市の場合には、10月−杯)
に採取し、1週間程度風乾したものを用いるのが最適で
ある。
これらの大豆地上部からのソヤサポニン■の抽出は、ア
ルコールまたはその水溶液を用い、その還流温度で還流
することによって行われる。アルコールとしては、メタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノールなどの
低級アルコールが用いられ、水溶液が用いられる場合に
はアルコール分が約10容積x以上で用いられ、好まし
くは50容積%のアルコール水溶液が用いられる。
ルコールまたはその水溶液を用い、その還流温度で還流
することによって行われる。アルコールとしては、メタ
ノール、エタノール、プロパツール、ブタノールなどの
低級アルコールが用いられ、水溶液が用いられる場合に
はアルコール分が約10容積x以上で用いられ、好まし
くは50容積%のアルコール水溶液が用いられる。
具体的には、例えばメタノールの場合、乾燥葉long
から得られるエキス量は、メタノールのみでは、1回目
18.31g、2回目3.69g、合計して22.00
g、(収率22.00%)であるのに対し、50%メタ
ノール水溶液では1回目16.00g、2回目11.3
7g、合計して27.37g(収率27.37%)とな
る。
から得られるエキス量は、メタノールのみでは、1回目
18.31g、2回目3.69g、合計して22.00
g、(収率22.00%)であるのに対し、50%メタ
ノール水溶液では1回目16.00g、2回目11.3
7g、合計して27.37g(収率27.37%)とな
る。
このように、50%のアルコール水溶液を用いて抽出し
た場合に、最もエキス量が多く得られるので、この方法
でエキスを得た場合の分離操作を説明すると次の如くで
ある。
た場合に、最もエキス量が多く得られるので、この方法
でエキスを得た場合の分離操作を説明すると次の如くで
ある。
50%アルコール水溶液抽出液は、多孔質ポリスチレン
樹脂、 MCl−ゲルCHP 20Pカラムによるカラ
ムクロマトグラフィーに付し、十分量の50%メタノー
ル水溶液を流した後、100%メタノールを流す。
樹脂、 MCl−ゲルCHP 20Pカラムによるカラ
ムクロマトグラフィーに付し、十分量の50%メタノー
ル水溶液を流した後、100%メタノールを流す。
50%メタノール水溶液溶出液からはフラノボイドが取
得され、一方100%メタノール溶出液は更にMCl−
ゲルCHP 20Pカラムによるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、50〜100%メタノール溶媒系を用いて
、粗製ソヤサポニン■を含む両分が取得される。
得され、一方100%メタノール溶出液は更にMCl−
ゲルCHP 20Pカラムによるカラムクロマトグラフ
ィーに付し、50〜100%メタノール溶媒系を用いて
、粗製ソヤサポニン■を含む両分が取得される。
本発明方法によれば、従来は卒棄されていた大豆地上部
を原料とし、JM料として大豆を用いた場合の約10倍
の収率で、粗ソヤサポニン■を得ることができる。
を原料とし、JM料として大豆を用いた場合の約10倍
の収率で、粗ソヤサポニン■を得ることができる。
〔実施例〕
次に、実施例について本発明を説明する。
実施例
新鮮大豆採取後の葉を1週間風乾した後粉砕した原料1
22gを、1.5Ωの5部メタノール水溶液を用い、8
0℃で4時間還流して得た抽出液を、多孔質ポリスチレ
ン樹脂、MCl−ゲルCI(P 20Pカラムによるカ
ラムクロマトグラフィーに付し、十分量(約11)の5
0%メタノール水溶液を流し、フラボン類を溶出させた
後、100%メタノールを流してそのエキス1.87g
を得た。このエキスは、更にMCl−ゲルCHP 20
Pカラムによるカラムクロマトグラフィ−にかけて精製
し、約IQの70%メタノールを流した後、100%メ
タノールを流して粗ソヤサポニンIを含む両分1.60
g(収率1.3%)を得た。
22gを、1.5Ωの5部メタノール水溶液を用い、8
0℃で4時間還流して得た抽出液を、多孔質ポリスチレ
ン樹脂、MCl−ゲルCI(P 20Pカラムによるカ
ラムクロマトグラフィーに付し、十分量(約11)の5
0%メタノール水溶液を流し、フラボン類を溶出させた
後、100%メタノールを流してそのエキス1.87g
を得た。このエキスは、更にMCl−ゲルCHP 20
Pカラムによるカラムクロマトグラフィ−にかけて精製
し、約IQの70%メタノールを流した後、100%メ
タノールを流して粗ソヤサポニンIを含む両分1.60
g(収率1.3%)を得た。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、大豆地上部を低級アルコールまたはその水溶液で抽
出し、その抽出物からソヤサポニン I 〔3−0−{α
−L−ラムノピラノシル−(1→2)−β−D−ガラク
トピラノシル(1→2)−β−D−グルクロノピラノシ
ル}ソヤサポゲノールB〕を採取することを特徴とする
ソヤサポニン I の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1006039A JPH02188598A (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | ソヤサポニンiの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1006039A JPH02188598A (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | ソヤサポニンiの製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02188598A true JPH02188598A (ja) | 1990-07-24 |
Family
ID=11627500
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1006039A Pending JPH02188598A (ja) | 1989-01-17 | 1989-01-17 | ソヤサポニンiの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02188598A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02257852A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-18 | Kyodo Nyugyo Kk | 非特異的フリーラジカルスカベンジヤー及びその製造法 |
WO1997007811A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Daniel Chajuss | A novel use of soy molasses |
US6900240B2 (en) | 1996-03-13 | 2005-05-31 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of preparing and using compositions extracted from vegetable matter for the treatment of cancer |
JP2010043090A (ja) * | 2009-09-15 | 2010-02-25 | Fancl Corp | 異常蛋白質除去用組成物 |
-
1989
- 1989-01-17 JP JP1006039A patent/JPH02188598A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02257852A (ja) * | 1989-03-31 | 1990-10-18 | Kyodo Nyugyo Kk | 非特異的フリーラジカルスカベンジヤー及びその製造法 |
WO1997007811A1 (en) * | 1995-08-30 | 1997-03-06 | Daniel Chajuss | A novel use of soy molasses |
US6900240B2 (en) | 1996-03-13 | 2005-05-31 | Archer-Daniels-Midland Company | Method of preparing and using compositions extracted from vegetable matter for the treatment of cancer |
JP2010043090A (ja) * | 2009-09-15 | 2010-02-25 | Fancl Corp | 異常蛋白質除去用組成物 |
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